JPH09319120A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ反応
性ガスによる影響を抑え、繰り返し使用においても帯電
電位の低下や残留電位の上昇が少ない電子写真感光体を
提供すること。 【解決手段】 導電性支持体上に電荷発生物質と高分子
電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体
において、感光層中に有機亜リン酸エステル化合物を含
有させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に使用される電子写真感
光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用されてきている。

【０００３】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール（ＰＶＫ）に代表される光導電性樹脂、Ｐ
ＶＫ−ＴＮＦ（２，４，７−トリニトロフルオレノン）
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。機能分離型の電子写真感光体においては、主に
紫外部に吸収を持つ電荷輸送物質と、主に可視部から近
赤外部に吸収を持つ電荷発生物質とを組み合わせて用い
ることが知られており、かつ有用である。

【０００４】電荷輸送物質としては、多くの低分子化合
物が開発されているが、低分子化合物は単独では成膜性
がないため、通常、不活性高分子に分散・混合して用い
られる。しかるに、低分子電荷輸送物質と不活性高分子
からなる感光層は一般に脆く、カールソンプロセスにお
いては、繰り返し使用による膜削れが生じやすいという
欠点がある。また、この構成の感光層は電荷移動度に限
界があり、カールソンプロセスの高速化あるいは小型化
の障害となっていた。これは、通常、低分子電荷輸送物
質が電荷輸送層において５０重量％以下の含有量で使用
されることに起因しており、低分子電荷輸送物質の含有
量を増すことにより電荷移動度をある程度上げることは
可能であるが、低分子電荷輸送物質の含有量を増すと成
膜性が劣化し、クラックや膜剥離が生じ、また繰り返し
使用による膜削れが大きくなるという欠点がある。

【０００５】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭５０−８２
０５６号公報、特開昭５１−７３８８８号公報、特開昭
５４−８５２７号公報、特開昭５４−１１７３７号公
報、特開昭５６−１５０７４９号公報、特開昭５７−７
８４０２号公報、特開昭６３−２８５５５２号公報、特
開平１−１７２８号公報、特開平１−１９０４９号公
報、特開平３−５０５５５号公報、特開平６−８３０７
６号公報、特開平６−２９５０７７号公報、特開平７−
５６３７４号公報、特開平７１３３７６号公報などに開
示されている。

【０００６】これらの高分子電荷輸送物質を用いた場合
には、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩耗性に優
れ、クラックや膜剥離を生じることが少なく、また繰り
返し使用による膜削れを防止することができる。しかし
ながら、これら高分子電荷輸送物質を用いた電子写真感
光体においても、複写機やプリンターなどの帯電工程で
発生するオゾンなどの反応性ガスによる高分子電荷輸送
物質の劣化、或いは電荷発生物質、高分子電荷輸送物質
界面における反応性ガスの影響などが避けがたく、電子
写真感光体の繰り返し使用により帯電電位が低下し、ま
た残留電位が上昇するという欠点がある。

【０００７】このような欠点を改良するために、特開平
６−２１４４１６号公報には感光層中にヒドロキノン誘
導体を含有させることが開示されているが、未だ改良が
不十分である。また、特開平４−３２１０５１号公報に
は、電子写真感光体の繰り返し使用による帯電性の劣化
を防止するために、特定の低分子電荷輸送物質と不活性
高分子からなる感光層に有機亜リン酸エステル化合物を
含有させることがが開示されているが、この電子写真感
光体は耐摩耗性に劣り繰り返し使用による膜削れが大き
くなるという欠点がある。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑え、繰り返し使
用においても帯電電位の低下や残留電位の上昇が少ない
電子写真感光体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に電荷発生物質と高分子電荷輸送物質を含
有する感光層を有する電子写真感光体において、感光層
中に有機亜リン酸エステル化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体によって達成される。

【００１０】有機亜リン酸エステル化合物としては、一
般にプラスチックの老化防止剤として市販されているも
のが使用でき、特に下記一般式（１１）、（１２）、
（１３）で表される３価のリン化合物が好ましい。

【化３１】 （式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。）

【００１１】一般式（１１）で表される有機亜リン酸エ
ステル化合物の具体例としては、例えば、トリメチルホ
スファイト、トリエチルホスファイト、トリｎ−ブチル
ホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリデシル
ホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリステア
リルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリス
トリデシルホスファイト、トリセチルホスファイト、ジ
ラウリルハイドロジェンホスファイト、ジフェニルモノ
デシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホ
スファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
トリス（２，４−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトな
どが挙げられる。

【００１２】一般式（１１）で表される有機亜リン酸エ
ステル化合物のなかでも、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃の全てが炭
素数４以上（典型的には炭素数４〜２６）のアルキル
基、特に炭素数８以上（典型的には炭素数８〜２６）の
アルキル基である有機亜リン酸エステル化合物が好まし
い。

【００１３】

【化３２】 （式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は置換もしくは無置換のアルキル基
またはアリール基を表す。）

【００１４】一般式（１２）で表される有機亜リン酸エ
ステル化合物の具体例としては、例えば、テトラフェニ
ルテトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジ−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ジノニルフェニル
ペンタエリスリトールジホスファイトなどが挙げられ
る。

【００１５】

【化３３】 （式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂は置換もしくは無置換のアルキル基
またはアリール基を表し、Ａは炭素数１〜１０の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基またはアリーレ
ン基を表し、ｇは１〜３の整数を表す。）

【００１６】一般式（１３）で表される有機亜リン酸エ
ステル化合物の具体例としては、例えば、テトラ（トリ
デシル）−４，４′−イソプロピリデンジフェニルジホ
スファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジ
ホスファイト、４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデンル）ホスフ
ァイト、ヘキサ（トリデシル）１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）
ブタントリホスファイトなどが挙げられる。

【００１７】有機亜リン酸エステル化合物、特に上記一
般式（１１）〜（１３）で表される有機亜リン酸エステ
ル化合物は酸化防止能に極めて優れており、少量の添加
によっても反応性ガスによる影響を抑え、繰り返し使用
においても帯電電位の低下や残留電位の上昇を防止する
効果を発現する。

【００１８】本発明において用いられる高分子電荷輸送
物質としては、特に下記一般式（１）〜（１０）で表さ
れる高分子化合物が好ましい。

【化３４】 ｛式中、Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃は、それぞれ独立して置
換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ′₄は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。

【化３５】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）

【化３６】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝

【００１９】Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃のアルキル基は、好
ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁〜Ｃ₈、さらに好まし
くはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、
これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シア
ノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基もしくはＣ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００２０】Ｒ′₄の置換もしくは無置換のアルキル基
としては、上記のＲ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃と同様のものが
挙げられる。

【００２１】Ｒ₁、Ｒ₂のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。

【００２２】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。

【００２３】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。

【００２４】（２）アルキル基：上記のＲ′₁、Ｒ′₂、
Ｒ′₃のアルキル基として示したものと同様のものが挙
げられる。

【００２５】（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は
上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブト
キシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。

【００２６】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ
₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。

【００２７】（５）置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。

【００２８】（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基
は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。

【００２９】（７）アシル基：具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。

【００３０】Ｘは下記一般式（１′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（１′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００３１】

【化３７】

【００３２】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては以下のものが挙げられる。ｌ，３−プロパンジオ
ール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−へキサンジオール、１，８−オクタンジ
オール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，
３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、１，４−シクロヘキサ
ンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−１，４‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。

【００３３】また、芳香環を有するジオールとしては、
４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３′−ジメチル
−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、
エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒ
ドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。

【００３４】一般式（１）で表される高分子化合物の具
体例を表１〜表４に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】次に、一般式（２）で表される高分子化合
物を示す。

【化３８】 〔式中、Ｒ₃、Ｒ₄は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕

【００４０】Ｒ₃、Ｒ₄のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式（イ）で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。

【００４１】

【化３９】 〔式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＯ−および下記一般式（ロ）、（ハ）、
（ニ）、（ホ）で示す２価基を表す。

【化４０】 （式中、ｃは１〜１２の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆは１〜
３の整数表す。）〕

【００４２】また、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃のアリレン基
としては、Ｒ₃、Ｒ₄で示したアリール基の２価の基が挙
げられる。Ｒ₃、Ｒ₄のアリール基、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ
₃のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式（イ）、
（ニ）、（ホ）におけるＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃の具体例でも
ある。

【００４３】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。

【００４４】（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂とりわけＣ₁〜Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄
のアルキル基もしくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メト
キシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。

【００４５】（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は
上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブト
キシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。

【００４６】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ
₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。

【００４７】（５）置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。

【００４８】（６）一般式−Ｎ（Ｒ₄₂）（Ｒ₄₃）で表さ
れる置換アミノ基。式中、Ｒ₄₂及びＲ₄₃は各々独立に上
記（２）で示したアルキル基、または上記Ｒ₃、Ｒ₄で示
したアリール基を表し、好ましいアリール基としては、
例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基が挙
げられ、これらはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄の
アルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有して
も良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成
しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基な
どが挙げられる。

【００４９】（７）メチレンジオキシ基、またはメチレ
ンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレン
ジチオ基など。

【００５０】Ｘは下記一般式（２′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（２′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００５１】

【化４１】

【００５２】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００５３】一般式（２）で表される高分子化合物の具
体例を表５、６に示す。

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】次に、一般式（３）で表される高分子化合
物を示す。

【化４２】 〔式中、Ｒ₅、Ｒ₆は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕

【００５７】Ｒ₅、Ｒ₆のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。

【００５８】また、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆のアリレン基
としては、Ｒ₅、Ｒ₆で示したアリール基の２価の基が挙
げられる。Ｒ₅、Ｒ₆のアリール基、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ
₆のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。

【００５９】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。

【００６０】（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂とりわけＣ₁〜Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖
または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基
はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄
のアルキル基もしくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メト
キシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。

【００６１】（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は
上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブト
キシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。

【００６２】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ
₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。

【００６３】（５）置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げ
られる。

【００６４】（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基
は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。

【００６５】（７）アシル基：具体的にはアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル
基などが挙げられる。

【００６６】Ｘは下記一般式（３′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（３′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００６７】

【化４３】

【００６８】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００６９】一般式（３）で表される高分子化合物の具
体例を表７に示す。

【００７０】

【表７】

【００７１】次に、一般式（４）で表される高分子化合
物を示す。

【化４４】 〔式中、Ｒ₇、Ｒ₈は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ₉は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
前記一般式（１）に記載されたものと同様の基を表
す。〕

【００７２】Ｒ₇、Ｒ₈のアリール基の具体例としては、
一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ₇、
Ａｒ₈、Ａｒ₉のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の２価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式（３）の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。

【００７３】Ｘは下記一般式（４′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（４′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００７４】

【化４５】

【００７５】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００７６】一般式（４）で表される高分子化合物の具
体例を表８〜表１１に示す。

【００７７】

【表８】

【００７８】

【表９】

【００７９】

【表１０】

【００８０】

【表１１】

【００８１】次に、一般式（５）で表される高分子化合
物を示す。

【化４６】 〔式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂は同一または異なるア
リレン基を表す。Ｘ₁、Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたものと同
様の基を表す。〕

【００８２】Ｒ₉、Ｒ₁₀のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ
₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【００８３】Ｘ₁、Ｘ₂のエチレン基またはビニレン基に
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
（３）の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。

【００８４】Ｘは下記一般式（５′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（５′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００８５】

【化４７】

【００８６】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００８７】一般式（５）で表される高分子化合物の具
体例を表１２〜表１４に示す。

【００８８】

【表１２】

【００８９】

【表１３】

【００９０】

【表１４】

【００９１】次に、一般式（６）で表される高分子化合
物を示す。

【化４８】 〔式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆
は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
０の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたも
のと同様の基を表す。〕

【００９２】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄のアリール基の具
体例としては、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式（３）の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。

【００９３】Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃のアルキレン基としては、
一般式（３）の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる２価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン
基、２−メチル−１，３−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、４−メチル
フェニルメチレン基、２，２−プロピレン基、２，２−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。

【００９４】シクロアルキレン基としては、１，１−シ
クロペンチレン基、１，１−シクロヘキシレン基、１，
１−シクロオクチレン基などを挙げることができる。

【００９５】また、アルキレンエーテル基としては、ジ
メチレンエーテル基、ジエチレンエーテル基、エチレン
メチレンエーテル基、ビス（トリエチレン）エーテル
基、ポリテトラメチレンエーテル基などが挙げられる。

【００９６】Ｘは下記一般式（６′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（６′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００９７】

【化４９】

【００９８】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００９９】一般式（６）で表される高分子化合物の具
体例を表１５に示す。

【０１００】

【表１５】

【０１０１】次に、一般式（７）で表される高分子化合
物を示す。

【化５０】 〔｛式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ｒ₁₅とＲ₁₆は環を形成していても
よい。Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉は同一または異なるアリ
レン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、
０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５
〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載
されたものと同様の基を表す。〕

【０１０２】Ｒ₁₅、Ｒ₁₆のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
Ｒ₁₅とＲ₁₆が環を形成する場合としては、９−フルオリ
ニデン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。

【０１０３】Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉のアリレン基の具
体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式（３）の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。

【０１０４】Ｘは下記一般式（７′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（７′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【０１０５】

【化５１】

【０１０６】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１０７】一般式（７）で表される高分子化合物の具
体例を表１６に示す。

【０１０８】

【表１６】

【０１０９】次に、一般式（８）で表される高分子化合
物を示す。

【化５２】 〔式中、Ｒ₁₇は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ａｒ₂₀、Ａｒ₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃は同一または異な
るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）
に記載されたものと同様の基を表す。〕

【０１１０】Ｒ₁₇のアリール基の具体例としては、一般
式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ａｒ₂₀、Ａｒ
₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【０１１１】Ｘは下記一般式（８′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（８′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【０１１２】

【化５３】

【０１１３】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１１４】一般式（８）で表される高分子化合物の具
体例を表１７に示す。

【０１１５】

【表１７】

【０１１６】次に、一般式（９）で表される高分子化合
物を示す。

【化５４】 〔式中、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａ
ｒ₂₇、Ａｒ₂₈は同一または異なるアリレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたものと同
様の基を表す。〕

【０１１７】Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁のアリール基の具
体例としては、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａｒ₂₇、Ａｒ₂₈のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
（３）の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。

【０１１８】Ｘは下記一般式（９′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（９′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【０１１９】

【化５５】

【０１２０】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１２１】一般式（９）で表される高分子化合物の具
体例を表１８に示す。

【０１２２】

【表１８】

【０１２３】次に、一般式（１０）でで表される高分子
化合物を示す。

【化５６】 〔式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁は同一または異なるア
リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）
に記載されたものと同様の基を表す。〕

【０１２４】Ｒ₂₂、Ｒ₂₃のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ
₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【０１２５】Ｘは下記一般式（１０′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（１０′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。

【０１２６】

【化５７】

【０１２７】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１２８】一般式（１０）で表される高分子化合物の
具体例を表１９に示す。

【０１２９】

【表１９】

【０１３０】上記一般式（１）〜（１０）で表される高
分子化合物は、極限粘度が０．１５〜２．０が好まし
く、特に０．２〜１．２のものが好ましい。また、ビス
フェノールＡポリカーボネート換算で粘度平均分子量が
１万〜１０万のものが好ましい。また、ＧＰＣでの分子
量Ｍｎが１万〜１２万で、分子量Ｍｗが２万〜２５万の
ものが好ましい。一般式（１）〜（１０）で表されるこ
のような高分子化合物は、機械的強度、耐摩耗性、耐刷
性、耐傷性に優れ、可視光に対する透明性に優れ硬度の
高い高分子化合物である。

【０１３１】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図１は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体１の
上に、電荷発生物質、高分子電荷輸送物質および有機亜
リン酸エステル化合物を含有する感光層２が設けられて
いる。図２は、他の構成の電子写真感光体を模式的に示
す断面図であり、導電性支持体１の上に、電荷発生物質
を含有する電荷発生層３と高分子電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層４とが積層された感光層２が設けられてい
る。電荷発生層３および／又は電荷輸送層４は有機亜リ
ン酸エステル化合物を含有している。図３は、別の構成
の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導電性
支持体１と感光層２の間に下引き層５が設けられてい
る。

【０１３２】導電性支持体１としては、体積抵抗１×１
０¹⁰Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをＤ．Ｉ．、Ｉ．Ｉ．、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。

【０１３３】そのほか、上記支持体上に導電性粉体を適
当なバインダー樹脂に分散して塗工し導電性層を形成し
たものも導電性支持体として用いることができる。

【０１３４】導電性粉体としては、カーボンブラック、
アセチレンブラック、またはアルミニウム、ニッケル、
鉄、ニクロム、銅、亜鉛、鉄などの金属粉、あるいはチ
タンブラック、導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化
物粉などが挙げられ、また、バインダー樹脂としては、
ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、エチルセル
ロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマ
ール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、
メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキ
ッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性
樹脂が挙げられる。

【０１３５】このような導電性層はこれらの導電性粉体
とバインダー樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロ
フラン、メチレンジクロライド、メチルエチルケトン、
トルエンなどに分散して塗布することにより設けること
ができる。更に、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポ
リエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
エチレン、塩化ゴム、テフロンなどに上記導電性粉体を
含有させた熱収縮チューブによって適当な円筒基体上に
導電性層を設けてなるものも導電性支持体として良好に
用いることができる。

【０１３６】本発明の電子写真感光体における感光層
は、電荷発生物質および高分子電荷輸送物質を含有する
単層構成の感光層、或いは電荷発生物質を含有する電荷
発生層と高分子電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とが
積層された積層構成の感光層のいずれでもよい。

【０１３７】以下に、まず積層構成の感光層について説
明する。電荷発生層は電荷発生物質のみから形成するこ
ともでき、また電荷発生物質をバインダー樹脂中に均一
に分散して形成することもできる。電荷発生層中には有
機亜リン酸エステル化合物を含有させることができ、そ
の含有量としては電荷発生物質１００重量部に対して
０．０１〜２０重量部が適当であり、特に０．１〜１０
重量部が好ましい。

【０１３８】電荷発生層を形成するには、例えば、電荷
発生物質を、必要に応じてバインダー樹脂および有機亜
リン酸エステル化合物と共に、適当な溶剤中にボールミ
ル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分
散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥させればよ
い。

【０１３９】電荷発生物質としては、例えば、シーアイ
ピグメントブルー２５〔カラーインデックス（ＣＩ ２
１１８０）〕、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ
２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４
５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５
２１０）等のほかに、フタロシアニン系顔料、カルバゾ
ール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号
公報）、スチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３８２２９号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４５５号公報）、ト
リフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−
１３２５４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有す
るアソ顔料（持開昭５４−２１７２８号公報）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７
４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３４号公
報）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料（特開
昭５７−１９５７６７号公報、同５７−１９５７５８号
公報）、オキサゾール骨格を有するアゾ顔料等、更には
シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）等
のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５
（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３
０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイオレット社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエル社製）等のペリレン系顔料、スクエアリック
系顔料、４，１０−ジブロモアントアントロン等の多環
キノン顔料等の有機顔料、或いはＳｅ、Ｓｅ合金、Ｃｄ
Ｓ、アモルファスＳｉ等の無機顔料などを挙げることが
できる。

【０１４０】バインダー樹脂としては、例えば、ポリア
ミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケ
トン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリアクリルアミドなどが挙げられ、これらは単独また
は２種以上の混合物として用いることができる。バイン
ダー樹脂の使用量は電荷発生物質１００重量部に対し０
〜５００重量部、好ましくは１０〜２００重量部が適当
である。

【０１４１】電荷発生物質を分散するために用いられる
溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノ
ン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン、メ
チルエチルケトン、エチルセロソルブなどが好ましい。

【０１４２】塗工法としては、浸漬塗工法やスプレーコ
ート法、ビードコート法、ノズルコート法、リング塗工
法などを用いることができる。このようにして形成され
る電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍ程度が適当であ
り、０．１〜２μｍ程度が好ましい。

【０１４３】電荷発生層中に有機亜リン酸エステル化合
物を含有させることにより、反応性ガスによる影響を抑
え、電子写真感光体の繰り返し使用における帯電電位の
低下や残留電位の上昇を防止できるのは、電荷発生層上
に電荷輸送層を塗布する際に、有機亜リン酸エステル化
合物が電荷輸送層中に拡散すること、電荷発生層（電荷
発生物質）と電荷輸送層（電荷輸送物質）界面において
効果的に作用すること等によるものと考えられる。

【０１４４】電荷輸送層には、高分子電荷輸送物質およ
び必要に応じてバインダー樹脂と共に、有機亜リン酸エ
ステル化合物を含有させることが好ましく、電荷輸送層
を形成するには、これらの材料を適当な溶剤に溶解ない
し分散させ、それを電荷発生層上に塗布し乾燥させれば
よい。電荷輸送層における有機亜リン酸エステル化合物
の含有量としては、高分子電荷輸送物質１００重量部に
対して０．００５〜３０重量部が好ましく、特に０．０
１〜１０重量部が好ましい。

【０１４５】必要に応じて用いられるバインダー樹脂と
しては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エ
チルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性
または熱硬化性樹脂が挙げられる。バインダー樹脂の使
用量は、高分子電荷輸送物質１００重量部に対して１０
０重量部以下が適当である。

【０１４６】溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、トルエン、モノクロルベンセン、ジクロルエタ
ン、塩化メチレンなどが用いられる。

【０１４７】さらに、電荷輸送層には可塑剤やレベリン
グ剤を添加してもよく、可塑剤としては、ジブチルフタ
レート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤
として使用されているものがそのまま使用でき、その使
用量は、電荷輸送層中の高分子成分に対して３０重量％
以下が適当である。また、レベリング剤としては、ジメ
チルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロア
ルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーなどが使
用され、その使用量は電荷輸送層中の高分子成分に対し
て１重量％以下が適当である。このようにして形成され
る電荷輸送層の厚さは、５〜５０μｍ程度が適当であ
る。

【０１４８】次に単層構成の感光層について説明する。
単層構成の感光層は、電荷発生物質、高分子電荷輸送物
質および有機亜リン酸エステル化合物を、必要に応じて
バインダー樹脂と共に、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン等の溶媒に溶解
ないし分散させ、その溶解ないし分散液を導電性支持体
上に塗布し乾燥させることによって形成することができ
る。

【０１４９】バインダー樹脂としては、電荷輸送層の形
成において例示したバインダー樹脂を用いることがで
き、また電荷発生層の形成において例示したバインダー
樹脂を混合して用いてもよい。

【０１５０】単層構成の感光層における有機亜リン酸エ
ステル化合物の含有量としては、高分子電荷輸送物質１
００重量部に対して０．０１〜３０重量部が好ましく、
特に０．０５〜１０重量部が好ましい。

【０１５１】単層構成の感光層には必要により可塑剤や
レベリング剤などを添加することもできる。このように
して形成される単層構成の感光層の膜厚は、５〜５０μ
ｍ程度が適当である。

【０１５２】本発明の電子写真感光体においては、導電
性支持体と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤にたいして耐溶剤性の高い樹脂
であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリ
ビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウ
ムなどの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル
化ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン
樹脂、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポ
キシ樹脂等の三次元網目構造を形成する硬化型樹脂など
が挙げられる。

【０１５３】また、下引き層にはモアレ防止、残留電位
の低減などのために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸
化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示で
きる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引
き層は、前述の電荷発生層や電荷輸送層、または単層構
成の感光層の形成におけるように適当な溶媒、塗工法を
用いて形成することができる。

【０１５４】さらに、下引き層には、シランカップリン
グ剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤な
どを使用することができる。この他に、下引き層とし
て、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化によって設けたもの、ポリパラ
キシリレン（パリレン）などの有機物やＳｉＯ、ＳｎＯ
2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作
製法によって設けたものも良好に使用できる。このよう
にして形成される下引き層の膜厚は５μｍ以下が適当で
ある。

【０１５５】また、本発明の電子写真感光体には、感光
層を保護する目的で、感光層の上に保護層が設けられる
こともある。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹
脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合
体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹
脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、
ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレ
ン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチル
ペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、
ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウ
レタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキ
シ樹脂などの樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐
摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレ
ンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂
に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材
料を分散したものなどを添加することもできる。

【０１５６】保護層の形成法としては、通常の塗布法が
採用される。保護層の厚さは、０．１〜１０μｍ程度が
適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形
成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層とし
て用いることができる。

【０１５７】さらに、感光層と保護層との間に中間層を
設けることもできる。このような中間層は樹脂を主成分
とするものであり、その樹脂としては、例えば、ポリア
ミド、アルコール可溶性ナイロン樹脂、水溶性ビニルブ
チラール樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルアル
コールなどが挙げられる。

【０１５８】中間層の形成法としては、通常の塗布法が
採用される。中間層の厚さは、０．０５〜２μｍ程度が
適当である。

【０１５９】

【作用】本発明によれば、導電性支持体上に電荷発生物
質と高分子電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子
写真感光体において、感光層中に有機亜リン酸エステル
化合物を含有させることにより、繰り返し使用時の耐摩
耗性に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑え、繰り返
し使用においても帯電電位の低下や残留電位の上昇が少
ない電子写真感光体を得ることができる。

【０１６０】感光層中に有機亜リン酸エステル化合物、
特に前記一般式（１１）〜（１３）で表される有機亜リ
ン酸エステル化合物を含有させることにより、反応性ガ
スによる影響を抑え、繰り返し使用におけるも帯電電位
の低下や残留電位の上昇を防止することができる理由は
明確には明らかでないが、有機亜リン酸エステル化合物
が酸化防止能に極めて優れていることのほかに高分子電
荷輸送物質との相溶性が優れていること、他の感光層構
成物質と反応する等の悪影響を及ぼさないこと、電荷担
体のトラップとして作用しないことなどが考えられる。

【０１６１】

【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。

【０１６２】実施例１ 直径８０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムシリンダ
ー上に、メタノールとｎ−ブタノールとの７：３（重
量）混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８００
０、東レ社製）の１％溶液をスプレー塗工により塗布
し、乾燥させて厚さ０．３μｍの下引き層を設けた。つ
いで下記構造式で表されるビスアゾ化合物５重量部、ポ
リヒニルブチラール（ＸＹＨＬ、ユニオンカーバイト社
製）２重量部８をシクロヘキサノン中でボールミルによ
り粉砕し、得られた分散液を下引き層上にスプレー塗工
により塗布し、乾燥させて厚さ０．２μｍの電荷発生層
を形成した。

【０１６３】

【化５８】

【０１６４】次に、前記表１における１−１の高分子電
荷輸送物質６重量部、トリステアリルホスファイト（城
北化学社製）０．０６重量部およびジクロルメタン４０
重量部からなる溶液をリング塗工法により電荷発生層上
に塗布し、１２０℃で２０分間乾燥させて厚さ２０μｍ
の電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

【０１６５】実施例２〜１７ 実施例１における高分子電荷輸送物質およびトリステア
リルホスファイトを下記表２０に示した高分子電荷輸送
物質および有機亜リン酸エステル化合物に代えた以外は
実施例１と同様にして実施例２〜１７の電子写真感光体
を作成した。なお、下記表２０に示した高分子電荷輸送
物質欄の番号は前記表１〜表１９において例示した具体
例に付したの番号である。

【０１６６】

【表２０】

【０１６７】比較例１ 実施例１において、トリステアリルホスファイトを除い
て電荷輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして比
較例１の電子写真感光体を作成した。

【０１６８】比較例２ 実施例４において、ジステアリルペンタエリシリトール
ジホスファイトを除いて電荷輸送層を形成した以外は実
施例４と同様にして比較例２の電子写真感光体を作成し
た。

【０１６９】比較例３ 実施例１７において、トリステアリルホスファイトを除
いて電荷輸送層を形成した以外は実施例１７と同様にし
て比較例３の電子写真感光体を作成した。

【０１７０】比較例４ 実施例１と同様にして下引き層、電荷発生層を設け、つ
いで、ポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００、帝人化成
社製）１０重量部、下記構造式の低分子電荷輸送物質９
重量部およびジクロルメタン８０重量部からなる溶液を
リング塗工法により電荷発生層上に塗布し、１２０℃で
２０分間乾燥させて厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成
し、比較例４の電子写真感光体を作成した。

【０１７１】

【化５９】

【０１７２】このようにして得られた実施例１〜実施例
１７の電子写真感光体、および比較例１〜比較例４の電
子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−２７００、リコ
ー社製）に装着し、初期暗部電位（ＶＤ）を８００Ｖ、
初期明部電位（ＶＬ）を８０Ｖに設定してＡ４縦長サイ
ズ１０万枚の複写を行った後、暗部電位（ＶＤ）及び明
部電位（ＶＬ）を測定した。初期電位からの変動量を表
２１に示す。また、１０万枚の複写を行った後の電荷輸
送層の摩耗量（電荷輸送層の膜厚減少量）を測定した。
その結果を表２１に示す。

【０１７３】

【表２１】

【０１７４】表２１から明らかなように、感光層中に有
機亜リン酸エステル化合物を含有させた実施例の電子写
真感光体は、有機亜リン酸エステル化合物を用いていな
い比較例の電子写真感光体に比べ、繰り返し使用におけ
る帯電電位の低下や残留電位の上昇が少ないものであ
る。また、高分子電荷輸送物質を用いた実施例の電子写
真感光体は、低分子電荷輸送物質を用いた比較例の電子
写真感光体に比べ、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れて
いるものである。

【０１７５】実施例１８ 直径８０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムシリンダ
ー上に、メタノールとｎ−ブタノールとの７：３（重
量）混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８００
０、東レ社製）の１％溶液をスプレー塗工により塗布
し、乾燥させて厚さ０．３μｍの下引き層を設けた。つ
いで実施例１におけるビスアゾ化合物１重量部、前記表
２に例示したＮｏ．１−１０の高分子電荷輸送物質１０
重量部、トリステアリルホスファイト０．５重量部およ
びテトラヒドロフラン８０重量部をボールミルにより４
８時間粉砕分散し、得られた分散液をリング塗工法によ
り下引き層上に塗布し、１２０℃で２０分間乾燥させて
厚さ２５μｍの感光層を形成し、電子写真感光体を作成
した。

【０１７６】比較例５ 実施例１８においてトリステアリルホスファイトを除い
た以外は実施例１８と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０１７７】このようにして得られた実施例１８、比較
例５の電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−６５５
０、リコー社製）に搭載し、初期暗部電位（ＶＤ）を８
００Ｖ、初期明部電位（ＶＬ）を８０Ｖに設定してＡ４
縦長サイズ２万枚の複写を行った後、暗部電位（ＶＤ）
及び明部電位（ＶＬ）を測定した。初期電位からの変動
量は、実施例１８の電子写真感光体ではＶＤが−２０、
ＶＬが＋１０であったのに対し、比較例５の電子写真感
光体ではＶＤが−５０、ＶＬが＋４０であった。 この
ように、感光層中に有機亜リン酸エステル化合物を含有
させた実施例の電子写真感光体は、有機亜リン酸エステ
ル化合物を用いていない比較例の電子写真感光体に比
べ、繰り返し使用における帯電電位の低下や残留電位の
上昇が少ないものである。

【０１７８】

【発明の効果】本発明によれば、導電性支持体上に電荷
発生物質と高分子電荷輸送物質を含有する感光層を有す
る電子写真感光体において、感光層中に有機亜リン酸エ
ステル化合物を含有させることにより、繰り返し使用時
の耐摩耗性に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑え、
繰り返し使用においても帯電電位の低下や残留電位の上
昇が少ない電子写真感光体を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。

【図２】本発明の他の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。

【図３】本発明の別の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 下引き層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 紙 英利 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に電荷発生物質と高分子
   電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体
   において、感光層中に有機亜リン酸エステル化合物を含
   有することを特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（１）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化１】 ｛式中、Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃は、それぞれ独立して置
   換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
   し、Ｒ′₄は水素原子または置換もしくは無置換のアル
   キル基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂は置換もしくは無置換のアリー
   ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
   整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
   ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
   ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
   族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
   を表す。 【化２】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化３】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
3. 【請求項３】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（２）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化４】 ｛式中、Ｒ₃、Ｒ₄は置換もしくは無置換のアリール基を
   表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃は同一または異なるアリレ
   ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
   ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
   ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
   族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
   を表す。 【化５】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化６】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
4. 【請求項４】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（３）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化７】 ｛式中、Ｒ₅、Ｒ₆は置換もしくは無置換のアリール基を
   表し、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆は同一または異なるアリレ
   ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
   ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
   ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
   族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
   を表す。 【化８】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化９】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
5. 【請求項５】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（４）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化１０】 ｛式中、Ｒ₇、ｒ₈は置換もしくは無置換のアリール基を
   表し、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ₉は同一または異なるアリレ
   ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
   ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
   ５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
   脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般
   式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化１１】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１２】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
6. 【請求項６】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（５）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化１３】 ｛式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀0は置換もしくは無置換のアリール基
   を表し、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂は同一または異なるア
   リレン基を表す。Ｘ₁、Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチ
   レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
   ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
   であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
   数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
   または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化１４】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１５】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
7. 【請求項７】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（６）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化１６】 ｛式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は置換もしくは無置換
   のアリール基を表し、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆
   は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃
   は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
   しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
   換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
   ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
   い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
   ０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
   ０の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２
   価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表
   す。 【化１７】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１８】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
8. 【請求項８】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（７）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化１９】 ｛式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換の
   アリール基を表し、Ｒ₁₅とＲ₁₆は環を形成していてもよ
   い。Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉は同一または異なるアリレ
   ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
   ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
   ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
   族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
   を表す。 【化２０】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化２１】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
9. 【請求項９】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（８）
   で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
   １記載の電子写真感光体。 【化２２】 ｛式中、Ｒ₁₀7は置換もしくは無置換のアリール基を表
   し、Ａｒ₂₀、Ａｒ₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃は同一または異な
   るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
   ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
   し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
   環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
   る２価基を表す。 【化２３】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
   無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
   表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
   原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
   レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
   ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化２４】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
   の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
   Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
   い。〕｝
10. 【請求項１０】 高分子電荷輸送物質が下記一般式
    （９）で表される高分子化合物であることを特徴とする
    請求項１記載の電子写真感光体。 【化２５】 ｛式中、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａ
    ｒ₂₇、Ａｒ₂₈は同一または異なるアリレン基を表す。
    ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
    であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
    数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
    または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化２６】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化２７】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
    Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝
11. 【請求項１１】 高分子電荷輸送物質が下記一般式（１
    ０）で表される高分子化合物であることを特徴とする請
    求項１記載の電子写真感光体。 【化２８】 ｛式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ａｒ₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁は同一または異なるア
    リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
    １、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
    し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
    環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
    る２価基を表す。 【化２９】 〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化３０】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
    Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝
12. 【請求項１２】 感光層が電荷発生物質を含有する電荷
    発生層と高分子電荷輸送物質および有機亜リン酸エステ
    ル化合物を含有する電荷輸送層との積層感光層であるこ
    とを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、１０または１１記載の電子写真感光体。