JPH09319123A

JPH09319123A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH09319123A
Application number: JP8151809A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Tamura; 宏田村; Tetsuo Suzuki; 哲郎鈴木; Tatsuya Niimi; 達也新美; Koji Kishida; 浩司岸田; Hidetoshi Kami; 英利紙
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1996-05-24
Filing date: 1996-05-24
Publication date: 1997-12-12

Abstract

(57)【要約】【課題】繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ反応
性ガスによる影響を抑え、繰り返し使用においても帯電
電位の低下や残留電位の上昇が少ない電子写真感光体を
提供する。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般式
（１）等で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）等で表されるフェノール性化合物を含有す
る。【化１】【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に使用される電子写真感
光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用されてきている。有機系
の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）に代表される光導電性樹脂、ＰＶＫ−ＴＮＦ（２，
４，７−トリニトロフルオレノン）に代表される電荷移
動錯体型、フタロシアニン−結着剤に代表される顔料分
散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組み合わせて用
いる機能分離型の感光体などが知られており、特に機能
分離型の電子写真感光体が注目されている。機能分離型
の電子写真感光体においては、主に紫外部に吸収を持つ
電荷輸送物質と、主に可視部から近赤外部に吸収を持つ
電荷発生物質とを組み合わせて用いることが知られてお
り、かつ有用である。

【０００３】電荷輸送物質としては、多くの低分子化合
物が開発されているが、低分子化合物は単独では成膜性
がないため、通常、不活性高分子に分散・混合して用い
られる。しかるに、低分子電荷輸送物質と不活性高分子
からなる感光層は一般に脆く、カールソンプロセスにお
いては、繰り返し使用による膜削れが生じやすいという
欠点がある。また、この構成の感光層は電荷移動度に限
界があり、カールソンプロセスの高速化あるいは小型化
の障害となっていた。これは、通常、低分子電荷輸送物
質が電荷輸送層において５０重量％以下の含有量で使用
されることに起因しており、低分子電荷輸送物質の含有
量を増すことにより電荷移動度をある程度上げることは
可能であるが、低分子電荷輸送物質の含有量を増すと成
膜性が劣化し、クラックや膜剥離が生じ、また繰り返し
使用による膜削れが大きくなるという欠点がある。

【０００４】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭５０−８２
０５６号公報、特開昭５１−７３８８８号公報、特開昭
５４−８５２７号公報、特開昭５４−１１７３７号公
報、特開昭５６−１５０７４９号公報、特開昭５７−７
８４０２号公報、特開昭６３−２８５５５２号公報、特
開平１−１７２８号公報、特開平１−１９０４９号公
報、特開平３−５０５５５号公報、特開平６−８３０７
６号公報、特開平６−２９５０７７号公報、特開平７−
５６３７４号公報、特開平７１３３７６号公報などに開
示されている。これらの高分子電荷輸送物質を用いた場
合には、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩耗性に優
れ、クラックや膜剥離を生じることが少なく、また繰り
返し使用による膜削れを防止することができる。

【０００５】しかしながら、これら高分子電荷輸送物質
を用いた電子写真感光体においても、複写機やプリンタ
ーなどの帯電工程で発生するオゾンなどの反応性ガスに
よる高分子電荷輸送物質の劣化、或いは電荷発生物質、
高分子電荷輸送物質界面における反応性ガスの影響など
が避けがたく、電子写真感光体の繰り返し使用により帯
電電位が低下し、また残留電位が上昇するという欠点が
ある。このような欠点を改良するために、特開平６−２
１４４１６号公報には感光層中にヒドロキノン誘導体を
含有させることが開示されているが、未だ改良が不十分
である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑え、繰り返し使
用においても帯電電位の低下や残留電位の上昇が少ない
電子写真感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体におい
て、感光層が電荷発生物質、下記一般式（１）乃至（１
０）で表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種お
よび下記一般式（Ｆ１）乃至（Ｆ４）で表されるフェノ
ール性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する電子写真感光体によって達成される。

【０００８】以下に、先ず本発明において用いられる一
般式（１）乃至（１０）で表される高分子電荷輸送物質
について詳細に説明する。

【０００９】

【化７１】｛式中、Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃は、それぞれ独立して置
換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ′₄は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。

【化７２】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）

【化７３】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝

【００１０】Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃のアルキル基は、好
ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁〜Ｃ₈、さらに好まし
くはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、
これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シア
ノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基もしくはＣ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。

【００１１】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００１２】Ｒ′₄の置換もしくは無置換のアルキル基
としては、上記のＲ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃と同様のものが
挙げられる。

【００１３】Ｒ₁、Ｒ₂のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。

【００１４】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。（２）アルキル基：上記のＲ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃のアル
キル基として示したものと同様のものが挙げられる。（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。

【００１５】（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基
は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基など
が挙げられる。（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。

【００１６】Ｘは下記一般式（１′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（１′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００１７】

【化７４】

【００１８】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては以下のものが挙げられる。ｌ，３−プロパンジオ
ール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−へキサンジオール、１，８−オクタンジ
オール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，
３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、１，４−シクロヘキサ
ンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−１，４‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。

【００１９】また、芳香環を有するジオールとしては、
４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３′−ジメチル
−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、
エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒ
ドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。一般式（１）
で表される高分子電荷輸送物質の具体例を表１〜表４に
示す。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】

【表３】

【００２３】

【表４】

【００２４】次に、一般式（２）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００２５】

【化７５】〔式中、Ｒ₃、Ｒ₄は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕

【００２６】Ｒ₃、Ｒ₄のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式（イ）で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。

【００２７】

【化７６】〔式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＯ−および下記一般式（ロ）、（ハ）、
（ニ）、（ホ）で示す２価基を表す。

【化７７】（式中、ｃは１〜１２の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆは１〜
３の整数を表す。）〕

【００２８】また、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃のアリレン基
としては、Ｒ₃、Ｒ₄で示したアリール基の２価の基が挙
げられる。Ｒ₃、Ｒ₄のアリール基、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ
₃のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式（イ）、
（ニ）、（ホ）におけるＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃の具体例でも
ある。

【００２９】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁
〜Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基
もしくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。

【００３０】（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は
上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブト
キシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチル
ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げ
られる。（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。

【００３１】（６）一般式−Ｎ（Ｒ₄₂）（Ｒ₄₃）で表さ
れる置換アミノ基。（式中、Ｒ₄₂及びＲ₄₃は各々独立に
上記（２）で示したアルキル基、または上記Ｒ₃、Ｒ₄で
示したアリール基を表し、好ましいアリール基として
は、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基
が挙げられ、これらはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含
有しても良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジ
ル基などが挙げられる。（７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基な
ど。

【００３２】Ｘは下記一般式（２′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（２′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００３３】

【化７８】

【００３４】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００３５】一般式（２）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表５、６に示す。

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】次に、一般式（３）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００３９】

【化７９】〔式中、Ｒ₅、Ｒ₆は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕

【００４０】Ｒ₅、Ｒ₆のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５
Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。また、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａ
ｒ₆のアリレン基としては、Ｒ₅、Ｒ₆で示したアリール
基の２価の基が挙げられる。Ｒ₅、Ｒ₆のアリール基、Ａ
ｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆のアリレン基は以下に示す基を置換
基として有してもよい。

【００４１】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁
〜Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基
もしくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。（３）アルコキシ基（−ＯＲ₄₁）：Ｒ₄₁は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。

【００４２】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ
₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。

【００４３】Ｘは下記一般式（３′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（３′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００４４】

【化８０】

【００４５】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００４６】一般式（３）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表７に示す。

【００４７】

【表７】

【００４８】次に、一般式（４）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００４９】

【化８１】〔式中、Ｒ₇、Ｒ₈は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ₉は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
前記一般式（１）に記載されたものと同様の基を表
す。〕

【００５０】Ｒ₇、Ｒ₈のアリール基の具体例としては、
一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ₇、
Ａｒ₈、Ａｒ₉のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の２価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式（３）の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。

【００５１】Ｘは下記一般式（４′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（４′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００５２】

【化８２】

【００５３】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００５４】一般式（４）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表８〜表１１に示す。

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】次に、一般式（５）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００６０】

【化８３】〔式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂は同一または異なるア
リレン基を表す。Ｘ₁、Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたものと同
様の基を表す。〕

【００６１】Ｒ₉、Ｒ₁₀のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ
₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【００６２】Ｘ₁、Ｘ₂のエチレン基またはビニレン基に
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
（３）の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。

【００６３】Ｘは下記一般式（５′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（５′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００６４】

【化８４】

【００６５】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００６６】一般式（５）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表１２〜表１４に示す。

【００６７】

【表１２】

【００６８】

【表１３】

【００６９】

【表１４】

【００７０】次に、一般式（６）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００７１】

【化８５】〔式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆
は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
０の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたも
のと同様の基を表す。〕

【００７２】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄のアリール基の具
体例としては、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式（３）の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。

【００７３】Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃のアルキレン基としては、
一般式（３）の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる２価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン
基、２−メチル−１，３−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、４−メチル
フェニルメチレン基、２，２−プロピレン基、２，２−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。シクロアルキレン基としては、１，１−シクロ
ペンチレン基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−
シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、
アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル
基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル
基、ビス（トリエチレン）エーテル基、ポリテトラメチ
レンエーテル基などが挙げられる。

【００７４】Ｘは下記一般式（６′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（６′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００７５】

【化８６】

【００７６】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００７７】一般式（６）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表１５に示す。

【００７８】

【表１５】

【００７９】次に、一般式（７）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００８０】

【化８７】〔式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、Ｒ₁₅とＲ₁₆は環を形成していてもよ
い。Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕

【００８１】Ｒ₁₅、Ｒ₁₆のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
Ｒ₁₅とＲ₁₆が環を形成する場合としては、９−フルオリ
ニデン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉
のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２
価の基を挙げることができる。また、これらアリール基
またはアリレン基における置換基の具体例としては、一
般式（３）の説明においてアリール基またはアリレン基
における置換基として例示したものを挙げることができ
る。

【００８２】Ｘは下記一般式（７′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（７′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００８３】

【化８８】

【００８４】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００８５】一般式（７）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表１６に示す。

【００８６】

【表１６】

【００８７】次に、一般式（８）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００８８】

【化８９】〔式中、Ｒ₁₇は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ａｒ₂₀、Ａｒ₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃は同一または異な
るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）
に記載されたものと同様の基を表す。〕

【００８９】Ｒ₁₇のアリール基の具体例としては、一般
式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ａｒ₂₀、Ａｒ
₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【００９０】Ｘは下記一般式（８′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（８′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００９１】

【化９０】

【００９２】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【００９３】一般式（８）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表１７に示す。

【００９４】

【表１７】

【００９５】次に、一般式（９）で表される高分子電荷
輸送物質を示す。

【００９６】

【化９１】〔式中、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａ
ｒ₂₇、Ａｒ₂₈は同一または異なるアリレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１）に記載されたものと同
様の基を表す。〕

【００９７】Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁のアリール基の具
体例としては、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａｒ₂₇、Ａｒ₂₈のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
（３）の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。

【００９８】Ｘは下記一般式（９′）のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（９′）のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。

【００９９】

【化９２】

【０１００】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１０１】一般式（９）で表される高分子電荷輸送物
質の具体例を表１８に示す。

【０１０２】

【表１８】

【０１０３】次に、一般式（１０）で表される高分子電
荷輸送物質を示す。

【０１０４】

【化９３】〔式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁は同一または異なるア
リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１）
に記載されたものと同様の基を表す。〕

【０１０５】Ｒ₂₂、Ｒ₂₃のアリール基の具体例として
は、一般式（３）の説明においてＲ₅、Ｒ₆のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ
₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の２価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式（３）の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。

【０１０６】Ｘは下記一般式（１０′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（１０′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。

【０１０７】

【化９４】

【０１０８】一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例と
しては、前記一般式（１）の説明において例示したもの
を挙げることができる。

【０１０９】一般式（１０）で表される高分子電荷輸送
物質の具体例を表１９に示す。

【０１１０】

【表１９】

【０１１１】上記一般式（１）〜（１０）で表される高
分子電荷輸送物質は、極限粘度が０．１５〜２．０が好
ましく、特に０．２〜１．２のものが好ましい。また、
ビスフェノールＡポリカーボネート換算で粘度平均分子
量が１万〜１０万のものが好ましい。また、ＧＰＣでの
分子量Ｍｎが１万〜１２万で、分子量Ｍｗが２万〜２５
万のものが好ましい。一般式（１）〜（１０）で表され
るこのような高分子電荷輸送物質は、機械的強度、耐摩
耗性、耐刷性、耐傷性に優れ、可視光に対する透明性に
優れ硬度の高い高分子化合物である。

【０１１２】以下に、本発明において用いられる一般式
（Ｆ１）乃至（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物に
ついて詳細に説明する。

【０１１３】

【化９５】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）アルキル基は直鎖状もしくは分岐状のアルキル基のいず
れでもよい。アルキル基はフェニル基などの置換基を有
していてもよく、また、環状のアルキル基は直鎖状もし
くは分岐状アルキル基などの置換基を有していてもよ
い。一般式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物の具
体例を表２０に示す。

【０１１４】

【化９６】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）アルキル基は直鎖状もしくは分岐状アルキル基のいずれ
でもよく、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基はフェニ
ル基、ヒドロキシル基、アルキル置換カルボキシル基な
どの置換基を有していてもよい。また、アルコキシ基と
しては炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。一般式
（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物の具体例を表２
１に示す。

【０１１５】

【化９７】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）アルキル基は置換もしくは無置換のフェニル基などの置
換基を有していてもよい。一般式（Ｆ３）で表されるフ
ェノール性化合物の具体例を表２２に示す。

【０１１６】

【化９８】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物の具体例
を表２３に示す。

【０１１７】

【表２０】

【０１１８】

【表２１】

【０１１９】

【表２２】

【０１２０】

【表２３】

【０１２１】一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェ
ノール性化合物は、酸化防止能に極めて優れており、前
記一般式（１）〜（１０）で表される高分子電荷輸送物
質と共に用いることにより、少量の添加で反応性ガスに
よる影響を抑え、繰り返し使用においても帯電電位の低
下や残留電位の上昇を防止する優れた効果を発現する。

【０１２２】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図１は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体１の
上に、電荷発生物質、高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を含有する感光層２が設けられている。図
２は、他の構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図
であり、導電性支持体１の上に、電荷発生物質を含有す
る電荷発生層３と高分子電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層４とが積層された感光層２が設けられている。電荷
発生層３および／又は電荷輸送層４はフェノール性化合
物を含有している。図３は、別の構成の電子写真感光体
を模式的に示す断面図であり、導電性支持体１と感光層
２の間に下引き層５が設けられている。

【０１２３】導電性支持体１としては、体積抵抗１×１
０¹⁰Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをＤ．Ｉ．、Ｉ．Ｉ．、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。

【０１２４】そのほか、上記支持体上に導電性粉体を適
当なバインダー樹脂に分散して塗工し導電性層を形成し
たものも導電性支持体として用いることができる。導電
性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラッ
ク、またはアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、
銅、亜鉛、鉄などの金属粉、あるいはチタンブラック、
導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉などが挙げ
られ、また、バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、
ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート
樹脂、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル
樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの
熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられ
る。

【０１２５】このような導電性層はこれらの導電性粉体
とバインダー樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロ
フラン、メチレンジクロライド、メチルエチルケトン、
トルエンなどに分散して塗布することにより設けること
ができる。更に、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポ
リエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
エチレン、塩化ゴム、テフロンなどに上記導電性粉体を
含有させた熱収縮チューブによって適当な円筒基体上に
導電性層を設けてなるものも導電性支持体として良好に
用いることができる。

【０１２６】本発明の電子写真感光体における感光層
は、電荷発生物質および高分子電荷輸送物質を含有する
単層構成の感光層、或いは電荷発生物質を含有する電荷
発生層と高分子電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とが
積層された積層構成の感光層のいずれでもよい。

【０１２７】以下に、まず積層構成の感光層について説
明する。電荷発生層は電荷発生物質のみから形成するこ
とも、また電荷発生物質をバインダー樹脂中に均一に分
散して形成することもできる。電荷発生層中には前記一
般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有させることができ、その含有量としては電荷発生
物質１００重量部に対して０．０１〜２０重量部が適当
であり、特に０．１〜１０重量部が好ましい。電荷発生
層を形成するには、例えば、電荷発生物質を必要に応じ
てバインダー樹脂および前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）
で表されるフェノール性化合物と共に適当な溶剤中にボ
ールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用
いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥させ
ればよい。

【０１２８】電荷発生物質としては、例えば、シーアイ
ピグメントブルー２５〔カラーインデックス（ＣＩ２
１１８０）〕、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ
２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４
５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５
２１０）等のほかに、フタロシアニン系顔料、カルバゾ
ール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号
公報）、スチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３８２２９号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４５５号公報）、ト
リフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−
１３２５４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有す
るアソ顔料（持開昭５４−２１７２８号公報）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７
４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３４号公
報）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料（特開
昭５７−１９５７６７号公報、同５７−１９５７５８号
公報）、オキサゾール骨格を有するアゾ顔料等、更には
シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）等
のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５
（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ７３
０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイオレット社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエル社製）等のペリレン系顔料、スクエアリック
系顔料、４，１０−ジブロモアントアントロン等の多環
キノン顔料等の有機顔料、或いはＳｅ、Ｓｅ合金、Ｃｄ
Ｓ、アモルファスＳｉ等の無機顔料などを挙げることが
できる。

【０１２９】また、バインダー樹脂としては、例えば、
ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケト
ン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられ、これら
は単独または２種以上の混合物として用いることができ
る。バインダー樹脂の使用量は電荷発生物質１００重量
部に対し５００重量部以下、好ましくは１０〜２００重
量部が適当である。

【０１３０】電荷発生物質を、必要に応じてバインダー
樹脂および前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフ
ェノール性化合物と共に、分散するために用いられる溶
媒としては、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、
ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン、メチル
エチルケトン、エチルセロソルブなどが好ましい。塗工
法としては、浸漬塗工法やスプレーコート法、ビードコ
ート法、ノズルコート法、リング塗工法などを用いるこ
とができる。このようにして形成される電荷発生層の膜
厚は０．０１〜５μｍ程度が適当であり、０．１〜２μ
ｍ程度が好ましい。

【０１３１】電荷発生層中に前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ
４）で表されるフェノール性化合物を含有させることに
より、反応性ガスによる影響を抑え、電子写真感光体の
繰り返し使用における帯電電位の低下や残留電位の上昇
を防止できるのは、電荷発生層上に電荷輸送層を塗布す
る際に、一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノー
ル性化合物が電荷輸送層中に拡散すること、電荷発生層
（電荷発生物質）と電荷輸送層（高分子電荷輸送物質）
界面において効果的に作用すること等によるものと考え
られる。

【０１３２】電荷輸送層には、前記一般式（１）〜（１
０）で表される高分子電荷輸送物質および、必要に応じ
てバインダー樹脂と共に、前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ
４）で表されるフェノール性化合物を含有させることが
好ましく、電荷輸送層を形成するには、これらの材料を
適当な溶剤に溶解ないし分散させ、それを電荷発生層上
に塗布し乾燥させればよい。電荷輸送層における一般式
（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物の含
有量としては、高分子電荷輸送物質１００重量部に対し
て０．００５〜３０重量部が好ましく、特に０．０１〜
１０重量部が好ましい。

【０１３３】必要に応じて用いられるバインダー樹脂と
しては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エ
チルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性
または熱硬化性樹脂が挙げられる。バインダー樹脂の使
用量は、高分子電荷輸送物質１００重量部に対して１０
０重量部以下が適当である。

【０１３４】溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、トルエン、モノクロルベンセン、ジクロルエタ
ン、塩化メチレンなどが用いられる。さらに、電荷輸送
層には可塑剤やレベリング剤を添加してもよく、可塑剤
としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそ
のまま使用でき、その使用量は、電荷輸送層中の高分子
成分に対して３０重量％以下が適当である。また、レベ
リング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチル
フェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類
や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあ
るいはオリゴマーなどが使用され、その使用量は電荷輸
送層中の高分子成分に対して１重量％以下が適当であ
る。このようにして形成される電荷輸送層の厚さは、５
〜５０μｍ程度が適当である。

【０１３５】次に単層構成の感光層について説明する。
単層構成の感光層は、電荷発生物質、前記一般式（１）
〜（１０）で表される高分子電荷輸送物質および前記一
般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を、必要に応じてバインダー樹脂と共に、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサノ
ン等の溶媒に溶解ないし分散させ、その溶解ないし分散
液を導電性支持体上に塗布し乾燥させることによって形
成することができる。

【０１３６】バインダー樹脂としては、電荷輸送層の形
成において例示したバインダー樹脂を用いることがで
き、また電荷発生層の形成において例示したバインダー
樹脂を混合して用いてもよい。単層構成の感光層におけ
る前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノール
性化合物の含有量としては、高分子電荷輸送物質１００
重量部に対して０．０１〜１０重量部が好ましく、特に
０．０５〜５重量部が好ましい。単層構成の感光層には
必要により可塑剤やレベリング剤などを添加することも
できる。このようにして形成される単層構成の感光層の
膜厚は、５〜５０μｍ程度が適当である。

【０１３７】本発明の電子写真感光体においては、導電
性支持体と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤にたいして耐溶剤性の高い樹脂
であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリ
ビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウ
ムなどの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル
化ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン
樹脂、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポ
キシ樹脂等の三次元網目構造を形成する硬化型樹脂など
が挙げられる。

【０１３８】また、下引き層にはモアレ防止、残留電位
の低減などのために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸
化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示で
きる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引
き層は、前述の電荷発生層や電荷輸送層、または単層構
成の感光層の形成におけるように適当な溶媒、塗工法を
用いて形成することができる。さらに、下引き層には、
シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロム
カップリング剤などを使用することができる。この他
に、下引き層として、Ａｌ₂Ｏ₃を陽極酸化によって設け
たもの、ポリパラキシリレン（パリレン）などの有機物
やＳｉＯ、ＳｎＯ₂、ＴｉＯ₂、ＩＴＯ、ＣｅＯ₂等の無
機物を真空薄膜作製法によって設けたものも良好に使用
できる。このようにして形成される下引き層の膜厚は５
μｍ以下が適当である。

【０１３９】また、本発明の電子写真感光体には、感光
層を保護する目的で、感光層の上に保護層が設けられる
こともある。これに使用される材料としては、ＡＢＳ樹
脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合
体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹
脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、
ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレ
ン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチル
ペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、
ポリスルホン、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＢＳ樹脂、ポリウ
レタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキ
シ樹脂などの樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐
摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレ
ンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂
に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材
料を分散したものなどを添加することもできる。

【０１４０】保護層の形成法としては、通常の塗布法が
採用される。保護層の厚さは、０．１〜１０μｍ程度が
適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形
成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材料も保護層とし
て用いることができる。

【０１４１】さらに、感光層と保護層との間に中間層を
設けることもできる。このような中間層は樹脂を主成分
とするものであり、その樹脂としては、例えば、ポリア
ミド、アルコール可溶性ナイロン樹脂、水溶性ビニルブ
チラール樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルアル
コールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、通
常の塗布法が採用される。中間層の厚さは、０．０５〜
２μｍ程度が適当である。

【０１４２】

【作用】本発明によれば、導電性支持体上に感光層を有
する電子写真感光体において、感光層が電荷発生物質、
前記一般式（１）乃至（１０）で表される高分子電荷輸
送物質の少なくとも１種および前記一般式（Ｆ１）乃至
（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物の少なくとも１
種を含有させることにより、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑え、繰り返し使
用においても帯電電位の低下や残留電位の上昇が少ない
電子写真感光体を得ることができる。

【０１４３】感光層中に上記高分子電荷輸送物質とフェ
ノール性化合物を含有させることにより、反応性ガスに
よる影響を抑え、繰り返し使用におけるも帯電電位の低
下や残留電位の上昇を防止することができる理由は明確
には明らかでないが、上記フェノール性化合物が酸化防
止能に極めて優れていることのほかに上記高分子電荷輸
送物質との相溶性が優れていること、他の感光層構成物
質と反応する等の悪影響を及ぼさないこと、電荷担体の
トラップとして作用しないことなどが考えられる。

【０１４４】

【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。

【０１４５】実施例１−１直径８０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムシリンダ
ー上に、メタノールとｎ−ブタノールとの７：３（重
量）混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８００
０、東レ社製）の１％溶液をスプレー塗工により塗布
し、乾燥させて厚さ０．３μｍの下引き層を設けた。つ
いで下記構造式で表されるビスアゾ化合物５重量部、ポ
リヒニルブチラール（ＸＹＨＬ、ユニオンカーバイト社
製）２重量部８をシクロヘキサノン中でボールミルによ
り粉砕し、得られた分散液を下引き層上にスプレー塗工
により塗布し、乾燥させて厚さ０．２μｍの電荷発生層
を形成した。

【０１４６】

【化９９】

【０１４７】次に、前記表１における１−１の高分子電
荷輸送物質６重量部、前記表２０におけるＦ１−１のフ
ェノール性化合物０．０６重量部およびジクロルメタン
４０重量部からなる溶液をリング塗工法により電荷発生
層上に塗布し、１２０℃で２０分間乾燥させて厚さ２０
μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成し
た。

【０１４８】実施例１−２〜１３実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表２４に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例１−２〜１３の電子写真感光体を作
成した。なお、下記表２４に示した高分子電荷輸送物質
欄の番号は前記表１〜表１９において例示した具体例に
付したの番号であり、フェノール性化合物欄の番号は前
記表２０〜表２３における化合物Ｎｏ．である。

【０１４９】

【表２４】

【０１５０】比較例１−１実施例１−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例１−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１５１】比較例１−２実施例１−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例１−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１５２】比較例１−３実施例１−１と同様にして下引き層、電荷発生層を設
け、ついで、ポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００、帝
人化成社製）１０重量部、下記構造式の低分子電荷輸送
物質９重量部およびジクロルメタン８０重量部からなる
溶液をリング塗工法により電荷発生層上に塗布し、１２
０℃で２０分間乾燥させて厚さ２０μｍの電荷輸送層を
形成し、電子写真感光体を作成した。

【０１５３】

【化１００】

【０１５４】実施例２−１〜１２実施例１−１における高分子電荷輸送物質６重量部およ
びフェノール性化合物０．０６重量部を下記表２５に示
した高分子電荷輸送物質６重量部およびフェノール性化
合物０．１重量部に代えた以外は実施例１−１と同様に
して実施例２−１〜１２の電子写真感光体を作成した。

【０１５５】

【表２５】

【０１５６】比較例２−１実施例２−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例２−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１５７】比較例２−２実施例２−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例２−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１５８】実施例３−１〜９実施例１−１における高分子電荷輸送物質６重量部およ
びフェノール性化合物０．０６重量部を下記表２６に示
した高分子電荷輸送物質６重量部およびフェノール性化
合物０．１２重量部に代えた以外は実施例１−１と同様
にして実施例３−１〜９の電子写真感光体を作成した。

【０１５９】

【表２６】

【０１６０】比較例３−１実施例３−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例３−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１６１】比較例３−２実施例３−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例３−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１６２】実施例４−１〜１２実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表２７に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例４−１〜１２の電子写真感光体を作
成した。

【０１６３】

【表２７】

【０１６４】比較例４−１実施例４−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例４−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１６５】比較例４−２実施例４−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例４−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１６６】実施例５−１〜１８実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表２８に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例５−１〜１８の電子写真感光体を作
成した。

【０１６７】

【表２８】

【０１６８】比較例５−１実施例５−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例５−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１６９】比較例５−２実施例５−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例５−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１７０】実施例６−１〜８実施例１−１における高分子電荷輸送物質６重量部およ
びフェノール性化合物０．０６重量部を下記表２９に示
した高分子電荷輸送物質６重量部およびフェノール性化
合物０．１重量部に代えた以外は実施例１−１と同様に
して実施例６−１〜８の電子写真感光体を作成した。

【０１７１】

【表２９】

【０１７２】比較例６−１実施例６−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例６−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１７３】比較例６−２実施例６−６において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例６−６と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１７４】実施例７−１〜６実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表３０に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例７−１〜６の電子写真感光体を作成
した。

【０１７５】

【表３０】

【０１７６】比較例７−１実施例７−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例７−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１７７】比較例７−２実施例７−４において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例７−４と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１７８】実施例８−１〜７実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表３１に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例８−１〜７の電子写真感光体を作成
した。

【０１７９】

【表３１】

【０１８０】比較例８−１実施例８−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例８−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１８１】比較例８−２実施例８−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例８−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１８２】実施例９−１〜６実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表３２に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例９−１〜６の電子写真感光体を作成
した。

【０１８３】

【表３２】

【０１８４】比較例９−１実施例９−１において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例９−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１８５】比較例９−２実施例９−３において、フェノール性化合物を除いて電
荷輸送層を形成した以外は実施例９−３と同様にして電
子写真感光体を作成した。

【０１８６】実施例１０−１〜９実施例１−１における高分子電荷輸送物質およびフェノ
ール性化合物を下記表３３に示した高分子電荷輸送物質
およびフェノール性化合物に代えた以外は実施例１−１
と同様にして実施例１０−１〜９の電子写真感光体を作
成した。

【０１８７】

【表３３】

【０１８８】比較例１０−１実施例１０−１において、フェノール性化合物を除いて
電荷輸送層を形成した以外は実施例１０−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。

【０１８９】比較例１０−２実施例１０−３において、フェノール性化合物を除いて
電荷輸送層を形成した以外は実施例１０−３と同様にし
て電子写真感光体を作成した。

【０１９０】以上のようにして得られた実施例および比
較例の電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−２７０
０、リコー社製）に装着し、初期暗部電位（ＶＤ）を８
００Ｖ、初期明部電位（ＶＬ）を８０Ｖに設定してＡ４
縦長サイズ１０万枚の複写を行った後、暗部電位（Ｖ
Ｄ）及び明部電位（ＶＬ）を測定した。初期電位からの
変動量を表３４〜表４３に示す。また、１０万枚の複写
を行った後の電荷輸送層の摩耗量（電荷輸送層の膜厚減
少量）を測定した。その結果を表３４〜表４３に示す。

【０１９１】

【表３４】

【０１９２】

【表３５】

【０１９３】

【表３６】

【０１９４】

【表３７】

【０１９５】

【表３８】

【０１９６】

【表３９】

【０１９７】

【表４０】

【０１９８】

【表４１】

【０１９９】

【表４２】

【０２００】

【表４３】

【０２０１】表３４〜表４３から明らかなように、感光
層に電荷発生物質、前記一般式（１）〜（１０）で表さ
れる高分子電荷輸送物質および前記一般式（Ｆ１）〜
（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物を含有させた実
施例の電子写真感光体は、フェノール性化合物を用いて
いない比較例の電子写真感光体に比べ、繰り返し使用に
おける帯電電位の低下や残留電位の上昇が少ないもので
ある。また、実施例の電子写真感光体は、低分子電荷輸
送物質を用いた比較例１−３の電子写真感光体に比べ、
繰り返し使用時の耐摩耗性に優れているものである。

【０２０２】実施例１−１４直径８０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムシリンダ
ー上に、メタノールとｎ−ブタノールとの７：３（重
量）混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８００
０、東レ社製）の１％溶液をスプレー塗工により塗布
し、乾燥させて厚さ０．３μｍの下引き層を設けた。つ
いで実施例１におけるビスアゾ化合物１重量部、前記表
２に例示した１−１０の高分子電荷輸送物質１０重量
部、前記表２０の化合物Ｎｏ．Ｆ１−７のフェノール性
化合物０．５重量部およびテトラヒドロフラン８０重
量．部をボールミルにより４８時間粉砕分散し、得られ
た分散液をリング塗工法により下引き層上に塗布し、１
２０℃で２０分間乾燥させて厚さ２５μｍの感光層を形
成し、電子写真感光体を作成した。

【０２０３】比較例１−４実施例１−１４においてフェノール性化合物を除いた以
外は実施例１−１４と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０２０４】実施例２−１３実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表６に例示した２−
５の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１４
と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２０５】比較例２−３実施例２−１３においてフェノール性化合物を除いた以
外は実施例２−１３と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０２０６】実施例３−１０実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表７に例示した３−
３の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１４
と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２０７】比較例３−３実施例３−１０においてフェノール性化合物を除いた以
外は実施例３−１０と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０２０８】実施例４−１３実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１０に例示した４
−１０の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−
１４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２０９】比較例４−３実施例４−１３においてフェノール性化合物を除いた以
外は実施例４−１３と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０２１０】実施例５−１９実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１４に例示した５
−１０の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−
１４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２１１】比較例５−３実施例５−１９においてフェノール性化合物を除いた以
外は実施例５−１９と同様にして電子写真感光体を作成
した。

【０２１２】実施例６−９実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１５に例示した６
−１の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１
４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２１３】比較例６−３実施例６−９においてフェノール性化合物を除いた以外
は実施例６−９と同様にして電子写真感光体を作成し
た。

【０２１４】実施例７−７実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１６に例示した７
−２の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１
４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２１５】比較例７−３実施例７−７においてフェノール性化合物を除いた以外
は実施例７−７と同様にして電子写真感光体を作成し
た。

【０２１６】実施例８−８実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１７に例示した８
−１の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１
４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２１７】比較例８−３実施例８−８においてフェノール性化合物を除いた以外
は実施例８−８と同様にして電子写真感光体を作成し
た。

【０２１８】実施例９−７実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１８に例示した９
−１の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−１
４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２１９】比較例９−３実施例９−７においてフェノール性化合物を除いた以外
は実施例９−７と同様にして電子写真感光体を作成し
た。

【０２２０】実施例１０−１０実施例１−１４において、前記表２に例示した１−１０
の高分子電荷輸送物質に代えて前記表１９に例示した１
０−５の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１−
１４と同様にして電子写真感光体を作成した。

【０２２１】比較例１０−３実施例１０−１０においてフェノール性化合物を除いた
以外は実施例１０−１０と同様にして電子写真感光体を
作成した。

【０２２２】上記のようにして得られた実施例および比
較例の電子写真感光体を電子写真複写機（ＦＴ−６５５
０、リコー社製）に搭載し、初期暗部電位（ＶＤ）を８
００Ｖ、初期明部電位（ＶＬ）を８０Ｖに設定してＡ４
縦長サイズ２万枚の複写を行った後、暗部電位（ＶＤ）
及び明部電位（ＶＬ）を測定した。初期電位からの変動
量を表４４に示す。

【０２２３】

【表４４】

【０２２４】表４４から明らかなように、前記一般式
（１）〜（１０）で表される高分子電荷輸送物質および
前記一般式（Ｆ１）〜（Ｆ４）で表されるフェノール性
化合物を用いた電子写真感光体は、フェノール性化合物
をを用いていない比較例の電子写真感光体に比べ、繰り
返し使用における帯電電位の低下や残留電位の上昇が少
ないものである。

【０２２５】

【発明の効果】本発明によれば、導電性支持体上に感光
層を有する電子写真感光体において、感光層に電荷発生
物質、前記一般式（１）乃至（１０）で表される高分子
電荷輸送物質の少なくとも１種および前記一般式（Ｆ
１）乃至（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物の少な
くとも１種を含有を含有させることにより、繰り返し使
用時の耐摩耗性に優れ、且つ反応性ガスによる影響を抑
え、繰り返し使用においても帯電電位の低下や残留電位
の上昇が少ない電子写真感光体を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。

【図２】本発明の他の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。

【図３】本発明の別の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生層３電荷輸送層４感光層５下引き層

フロントページの続き (72)発明者岸田浩司東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者紙英利東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般式
（１）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般式
（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。【化１】｛式中、Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃は、それぞれ独立して置
換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ′₄は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。【化２】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化３】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化４】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１記
載の一般式（１）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化５】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項３】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１記
載の一般式（１）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化６】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項４】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１記
載の一般式（１）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化７】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項５】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般式
（２）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般式
（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。【化８】｛式中、Ｒ₃、Ｒ₄は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。【化９】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化１０】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化１１】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項６】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項５記
載の一般式（２）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化１２】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項７】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項５記
載の一般式（２）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化１３】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項８】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項５記
載の一般式（２）で表される高分子電荷輸送物質および
下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。【化１４】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項９】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般式
（３）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般式
（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。【化１５】｛式中、Ｒ₅、Ｒ₆は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。【化１６】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化１７】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化１８】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項１０】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項９
記載の一般式（３）で表される高分子電荷輸送物質およ
び下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。【化１９】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項１１】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項９
記載の一般式（３）で表される高分子電荷輸送物質およ
び下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。【化２０】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項１２】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項９
記載の一般式（３）で表される高分子電荷輸送物質およ
び下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。【化２１】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項１３】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（４）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化２２】｛式中、Ｒ₇、Ｒ₈は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ₉は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般
式（Ａ）で表される２価基を表す。【化２３】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化２４】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化２５】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項１４】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
３記載の一般式（４）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化２６】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項１５】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
３記載の一般式（４）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化２７】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項１６】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
３記載の一般式（４）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化２８】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項１７】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（５）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化２９】｛式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂は同一または異なるア
リレン基を表す。Ｘ₁、Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。【化３０】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化３１】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化３２】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項１８】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
７記載の一般式（５）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化３３】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項１９】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
７記載の一般式（５）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化３４】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２０】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項１
７記載の一般式（５）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化３５】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項２１】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（６）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化３６】｛式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₁₃、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₅、Ａｒ₁₆
は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
０の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２
価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表
す。【化３７】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化３８】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化３９】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２２】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
１記載の一般式（６）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４０】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項２３】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
１記載の一般式（６）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４１】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２４】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
１記載の一般式（６）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４２】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項２５】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（７）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化４３】｛式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、Ｒ₁₅とＲ₁₆は環を形成していてもよ
い。Ａｒ₁₇、Ａｒ₁₈、Ａｒ₁₉は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。【化４４】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化４５】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化４６】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２６】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
５記載の一般式（７）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４７】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項２７】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
５記載の一般式（７）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４８】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項２８】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
５記載の一般式（７）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化４９】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項２９】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（８）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化５０】｛式中、Ｒ₁₇は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ａｒ₂₀、Ａｒ₂₁、Ａｒ₂₂、Ａｒ₂₃は同一または異な
るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
る２価基を表す。【化５１】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化５２】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化５３】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項３０】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
９記載の一般式（８）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化５４】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項３１】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
９記載の一般式（８）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化５５】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項３２】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項２
９記載の一般式（８）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化５６】【式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項３３】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（９）で表される高分子電荷輸送物質および下記一般
式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。【化５７】｛式中、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ₂₄、Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆、Ａ
ｒ₂₇、Ａｒ₂₈は同一または異なるアリレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。【化５８】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化５９】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化６０】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項３４】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
３記載の一般式（９）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化６１】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項３５】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
３記載の一般式（９）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化６２】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項３６】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
３記載の一般式（９）で表される高分子電荷輸送物質お
よび下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化６３】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項３７】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、下記一般
式（１０）で表される高分子電荷輸送物質および下記一
般式（Ｆ１）で表されるフェノール性化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。【化６４】｛式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ₂₉、Ａｒ₃₀、Ａｒ₃₁は同一または異なるア
リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
る２価基を表す。【化６５】〔式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）【化６６】（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ₂₄とＲ₂₅、
Ｒ₂₆とＲ₂₇はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝【化６７】（式中、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項３８】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
７記載の一般式（１０）で表される高分子電荷輸送物質
および下記一般式（Ｆ２）で表されるフェノール性化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化６８】（式中、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆、Ｒ₅₇はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基または
アリール基を表す。）
【請求項３９】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
７記載の一般式（１０）で表される高分子電荷輸送物質
および下記一般式（Ｆ３）で表されるフェノール性化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化６９】（式中、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、環状アルキル基またはアリール基
を表す。）
【請求項４０】導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層が電荷発生物質、請求項３
７記載の一般式（１０）で表される高分子電荷輸送物質
および下記一般式（Ｆ４）で表されるフェノール性化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化７０】（式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、環状アルキル基またはアリール基を表し、Ｑは
単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは
環状のアルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、Ｐを表す。ｄ、ｅは
１〜４の整数を表す。）
【請求項４１】感光層が電荷発生物質を含有する電荷
発生層と高分子電荷輸送物質およびフェノール性化合物
を含有する電荷輸送層との積層感光層であることを特徴
とする請求項１乃至４０のいずれかに記載の電子写真感
光体。