JPH07500599A - ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾ(4,5−b)キノリン−2−オン誘導体類 - Google Patents
ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾ(4,5−b)キノリン−2−オン誘導体類Info
- Publication number
- JPH07500599A JPH07500599A JP5508154A JP50815493A JPH07500599A JP H07500599 A JPH07500599 A JP H07500599A JP 5508154 A JP5508154 A JP 5508154A JP 50815493 A JP50815493 A JP 50815493A JP H07500599 A JPH07500599 A JP H07500599A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- acid
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(I)式中、Rは、水素、C1−6アルキル 、C3−6シクロアルキル、任意に、ハロ、ヒドロキシ、C1−6アルキルオキ シ、C5−6シクロアルキルオキシ、C1−6アルキルもしくはトリフルオロメ チルより各々独立に選ばれる1〜3個の置換基により置換されているフェニル; ピリジニル;または任意にハロもしくはC1−6アルキルにより置換されている チェニルであり:>C=Xは,式 ▲数式、化学式、表等があります▼(a)▲数式、化学式、表等があります▼( b)もしくは▲数式、化学式、表等があります▼(c)の基であり;R1は、水 素、トリ(C1−6アルキル)シリルまたは任意にCOOH,COOC1−4ア ルキル、CONR3R4もしくはCOOCH2CONRsR6により置換されて いるC1−6アルキルであり;R2は、COOH,COOC1−4アルキル、C ONR3R4、COOCH2CONR5R6または任意にCOOH,COOC1 −4アルキル、CONR3R4もしくはCOOCH2CONR5R6により置換 されているC1−6アルキルであり;R3は、水素、C1−4アルキル、ヒドロ キシC1−4アルキル、C1−4アルキルオキシC1−4アルキル、ヒドロキシ カルボニルC1−4アルキル、C1−4アルキルオキシカルボニルC1−4アル キルであり;R4は、水素、C1−4アルキル、ヒドロキシC1−4アルキル、 C3−7シクロアルキル、フェニル、チエニルもしくはピリジニルであり;また は、R3およびR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジ ニル、モルホリニルもしくはピペラジニル環を形成することもできて、該ピペラ ジニル環は、その窒素原子において任意にC1−4アルキル、(C3−7シクロ アルキル)C1−4アルキル、フェニルC1−4アルキル、または1、2、3、 4もしくは5個のヒドロキシ基で置換されているC1−6アルキルにより置換さ れている;そしてR5は、水素、Cl−4アルキル、ヒドロキシC1−4アルキ ル、C1−4アルキルオキシC1−4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1−4 アルキル、C1−4アルキルオキシカルボニルC1−4アルキルであり;R6は 、水素、C1−4アルキル、ヒドロキシC1−4アルキル、C3−7シクロアル キル、フェニル、チエニルもしくはピリジニルであり;または、R5およびR6 はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、モルホリニル もしくはピペラジニル環を形成することもできて、該ピペラジニル環は、その窒 素原子において任意にC1−4アルキル、(C3−7シクロアルキル)C1−4 アルキル、フェニルC1−4アルキル、または1〜5個のヒドロキシ基で置換さ れているC1−6アルキルにより置換されている、 で示される化合物、その薬理学的に受容可能な付加塩またはそれらの立体化学異 性体。 2.Rが、水素;ハロ、C1−6アルキルオキシ、C5−6シクロアルキルオキ シもしくはC1−6アルキルより各々独立に選ばれる1または2個の置換基によ り任意に置換されているフェニル;ピリジニルであり;そして>C=Xが、式( a)もしくは(b)の基である請求の範囲1記載の化合物。 3.Rが、水素;フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、シクロペンチルオキシ もしくはメチルより各々独立に選ばれる1または2個の置換基により任意に置換 されているフェニル;ピリジニルであり;そして>C=Xが式(a)または(b )の基であって、R1がCOOH,COOC1−4アルキルもしくはCONR3 R4により任意に置換されているC1−4アルキルである請求の範囲2記載の化 合物。 4.Rが、水素、または、フルオロ、メトキシ、もしくはメチルより各々独立に 選ばれる1または2個の置換基により任意に置換されているフェニルであり;そ して>C=Xが式(a)または(b)の基であって、R1がCOOH,COOC 2H5、CON(CH3)(c.C6H11)もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ により任意に置換されているC1−4アルキルである請求の範囲3記載の化合物 。 5.式(I)の化合物が、 (E)−N−シクロヘキシル−2−[[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1 H−イミダゾ[4,5−b]キノリン−7−イル)フェニルメチレン]アミノ] オキシ]−N−メチルアセトアミド;7−ベンゾイル−1,3−ジヒドロ−2H −イミダゾ[4,5−b]キノリン−2−オン; (E)−1−(シクロヘキシルメチル)−4−[[[[(2,3−ジヒドロ−2 −オキソ−1H−イミダゾ[4,5−b]キノリン−7−イル)メチレン]アミ ノ]オキシ]アセチル]ピペラジン;もしくは(E)−N−シクロヘキシル−2 −[[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−イミダゾ[4,5−b]キノ リン−7−イル)メチレン]アミノ]オキシ]−N−メチルアセトアミドである 請求の範囲1記載の化合物。 6.薬理学的に受容可能な担体、および活性成分として請求の範囲1〜5のいず れかに記載の化合物の一定量を含有する医薬品組成であって、該量が、アレルギ ー性およびアトピー性疾患の緩和および/または治癒に効果的である医薬組成物 。 7.請求の範囲6に記載の医薬品組成を作製する方法であって、請求の範囲1〜 5のいずれかに記載の化合物の治療学的に有効な量が、薬理学的担体と緊密に混 合されることを特徴とする方法。 8.医薬として使用するための請求の範囲1〜5のいずれかに記載の化合物。 9.式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)を有する化合物、その付加塩もしく はその立体化学異性体形であって、式中、Rおよび>C=Xが、請求の範囲1に 定義されるようなもの。 10.式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III)を有する化合物、その付加塩もし くはその立体化学異性体形であって、式中、Rおよび>C=Xが、請求の範囲1 に定義されるようなもの。 11.式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)を有する化合物、その付加塩もしく はその立体化学異性体形であって、式中、Rおよび>C=Xが、請求の範囲1に 定義されるようなもの。 12.請求の範囲1〜5のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、 a)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[式中、Rおよび>C=Xは、請求 の範囲1に定義されたものである]の中間体を、酸の存在下の溶媒中で環化する こと;b)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III)[式中、Rおよび>C=Xは、請 求の範囲1に定義されたものである]の中間体を、酸の存在下の溶媒中で環化す ること;c)式(IV)[式中、Rおよび>C=Xは、請求の範囲1に定義され たものである]の中間体と、式(V)[式中、Wは、反応性脱離基である]の試 薬とを、溶媒中で反応させること;▲数式、化学式、表等があります▼(TV) ▲数式、化学式、表等があります▼(V)d)式R−C(=O)−D(1−a) [式中、Rは,請求の範囲1に定義されたものであり、−Dは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である]の化合物と、式H2N−O−R1(VI)[式中、R1は、請求の範囲 1に定義されたものである]のヒドロキシルアミン誘導体もしくはその酸付加塩 とを、溶媒中で反応させ、それにより式R−C(=NOR1)−D(I−b)の 化合物を得ること;e)式R−C(=O)−D(I−a)[式中、Rは,請求の 範囲1に定義されたものである]の化合物と、式(C6H5)3P4−CHR2 (VII)のリンイリドもしくは式(R7O)2PO−CHR2(VIII)[ 式中、R7は、C1−6アルキルを表す]のイリドとを、不活性ガス下の反応不 活性溶媒中で反応させ、それにより式R−C(=CHR2)−D(I−c)の化 合物を得ること; f)式R−C(=O)−D(I−a)[式中、Rは,請求の範囲1に定義された ものである]の化合物と、式M−CH2−R2(XIX)[式中、R2は,請求 の範囲1に定義されたものであり、Mは、金属基を表す]の有機金属試薬とを、 反応させ、続いて、それにより得られた式R−C(OH)(CH2R2)−D( XX)のアルコールを、溶媒中で酸による処理によって脱水し、それにより式R −C(=CHR2)−D(I−C)の化合物を得ること; g)式R−C(=NOH)−D(I−b−2)[式中、Rは,請求の範囲1に定 義されたものである]の化合物を、式R1−■−W1[式中、W1は、脱離基を 表し、R1−4は、請求の範囲1に定義されたR1であるが、水素以外のもので ある]のアルキル化もしくはシリル化試薬を用いて、反応不活性溶媒中および塩 基の存在下でO−アルキル化もしくはO−シリル化し、それにより式R−C(= N−OR1−4)−D(I−b−1)の化合物を得ること; h)式(I−b)の化合物のE−もしくはZ−形、またはその混合物を、酸性媒 体中での平衡化によって異性化すること;i)式R−C(=N−OR1−4)− D(I−b−1)[式中、Rは、請求の範囲1に定義されたものであり、R1− 4は、トリ(C1−6アルキル)シリルである]の化合物を、フッ化塩もしくは フッ化水素酸を用いて、溶媒中で脱シリル化し、それにより式R−C(=NOH )−D(I−b−2)の化合物を得ること; j)式R−C(=N−OR1−4)−D(I−b−1)[式中、Rは、請求の範 囲1に定義されたものであり、R1−4は、トリ(C1−6アルキル)シリルで ある]の化合物のE−およびZ−異性体を、選択的結晶化もしくはクロマトグラ フィーによって分離すること;k)式(I−b−1)の化合物および式(I−c )の化合物を、エステル化、アミド化、エステル変換、アミド変換およびエステ ル加水分解によって、相互に変換すること; 1)式R−C(=N−W2)−D(XI)[式中、Rは、請求の範囲1に定義さ れたものであり、W2は、脱離基を表す]の中間体と、試薬HO−R1−4(X II)[式中、R1−4は、請求の範囲1に定義されたR1であるが、水素以外 のものである]とを、溶媒中で反応させ、それにより式R−C(=NOR1−4 )−D(I−b−1)の化合物を得ること;そしてさらに必要ならば、式(I) の化合物を、薬理学的に受容可能な酸もしくは塩基を用いる処理によって、塩形 態に変換すること;あるいは反対に、塩形態を、それぞれアルカリもしくは酸を 用いる処理によって、遊離塩基もしくは遊離酸に変換すること;そして/または その立体化学異性体を製造すること を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US78495591A | 1991-10-30 | 1991-10-30 | |
US784,955 | 1991-10-30 | ||
PCT/EP1992/002496 WO1993009118A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-27 | 1,3-dihydro-2h-imidazo(4,5-b)quinolin-2-one derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07500599A true JPH07500599A (ja) | 1995-01-19 |
JP3488922B2 JP3488922B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=25134048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50815493A Expired - Lifetime JP3488922B2 (ja) | 1991-10-30 | 1992-10-27 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾ(4,5−b)キノリン−2−オン誘導体類 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5521187A (ja) |
EP (2) | EP0541153A1 (ja) |
JP (1) | JP3488922B2 (ja) |
KR (1) | KR100251895B1 (ja) |
CN (1) | CN1041726C (ja) |
AT (1) | ATE131479T1 (ja) |
AU (1) | AU660337B2 (ja) |
CA (1) | CA2121230C (ja) |
DE (1) | DE69206820T2 (ja) |
DK (1) | DK0610372T3 (ja) |
ES (1) | ES2083773T3 (ja) |
FI (1) | FI105548B (ja) |
GR (1) | GR3018909T3 (ja) |
HU (1) | HU220608B1 (ja) |
IL (1) | IL103570A (ja) |
MX (1) | MX9206258A (ja) |
NO (1) | NO300976B1 (ja) |
NZ (1) | NZ244779A (ja) |
PH (1) | PH31245A (ja) |
PL (1) | PL170749B1 (ja) |
RU (1) | RU2127273C1 (ja) |
TW (1) | TW249234B (ja) |
WO (1) | WO1993009118A1 (ja) |
ZA (1) | ZA928373B (ja) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PH31245A (en) * | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
US5502177A (en) * | 1993-09-17 | 1996-03-26 | Gilead Sciences, Inc. | Pyrimidine derivatives for labeled binding partners |
US5703827A (en) * | 1996-02-29 | 1997-12-30 | Monolithic System Technology, Inc. | Method and structure for generating a boosted word line voltage and a back bias voltage for a memory array |
US6007992A (en) * | 1997-11-10 | 1999-12-28 | Gilead Sciences, Inc. | Pyrimidine derivatives for labeled binding partners |
US6028183A (en) | 1997-11-07 | 2000-02-22 | Gilead Sciences, Inc. | Pyrimidine derivatives and oligonucleotides containing same |
MXPA03002907A (es) * | 2000-10-02 | 2003-06-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antagonistas receptores metabotropicos de glutamato. |
SE0100902D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
SE0100903D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
US20040146561A1 (en) | 2001-05-23 | 2004-07-29 | Naoki Sakurai | Compositions for promoting healing of bone fracture |
JP4510383B2 (ja) | 2001-05-23 | 2010-07-21 | 田辺三菱製薬株式会社 | 軟骨疾患修復治療用組成物 |
SE0103710D0 (sv) * | 2001-11-07 | 2001-11-07 | Astrazeneca Ab | Compounds |
PL218788B1 (pl) * | 2002-03-29 | 2015-01-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Znakowane radioaktywnie pochodne chinoliny i jej zastosowanie |
SE0202539D0 (sv) * | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0221246D0 (en) * | 2002-09-13 | 2002-10-23 | Astrazeneca Ab | Compounds |
AU2004266658A1 (en) | 2003-08-12 | 2005-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxylamine substituted imidazo-containing compounds |
KR101106812B1 (ko) | 2003-08-27 | 2012-01-19 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 아릴옥시 및 아릴알킬렌옥시 치환된 이미다조퀴놀린 |
EP1660026A4 (en) | 2003-09-05 | 2008-07-16 | 3M Innovative Properties Co | TREATMENT FOR CD5 + B CELL LYMPHOMA |
JP5043435B2 (ja) | 2003-10-03 | 2012-10-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルコキシ置換イミダゾキノリン |
US7544697B2 (en) | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
EP1685129A4 (en) | 2003-11-14 | 2008-10-22 | 3M Innovative Properties Co | OXIMSUBSTITUTED IMIDAZORING CONNECTIONS |
JP2007511535A (ja) | 2003-11-14 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロキシルアミン置換イミダゾ環化合物 |
WO2005051317A2 (en) | 2003-11-25 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo ring systems and methods |
US8802853B2 (en) | 2003-12-29 | 2014-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
JP2007517044A (ja) | 2003-12-30 | 2007-06-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イミダゾキノリニル、イミダゾピリジニル、およびイミダゾナフチリジニルスルホンアミド |
WO2005090316A1 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-29 | Wyeth | HYDANTOINS HAVING RNase MODULATORY ACTIVITY |
WO2005094531A2 (en) | 2004-03-24 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
US8017779B2 (en) | 2004-06-15 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
US8026366B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
US7897609B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
SE0401762D0 (sv) * | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US7648992B2 (en) | 2004-07-05 | 2010-01-19 | Astrazeneca Ab | Hydantoin derivatives for the treatment of obstructive airway diseases |
SE0403086D0 (sv) * | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
SE0403085D0 (sv) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel componds |
US7943609B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-05-17 | 3M Innovative Proprerties Company | Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-C] ring compounds |
WO2006083440A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds |
CA2597092A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers |
EP1846405A2 (en) | 2005-02-11 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods |
CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
JP2008535832A (ja) | 2005-04-01 | 2008-09-04 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ピラゾロピリジン−1,4−ジアミン、およびそのアナログ |
EP2258358A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-09-07 | Braincells, Inc. | Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor |
EP1940389A2 (en) | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by pde inhibition |
CA2625210A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
MX2008014320A (es) | 2006-05-09 | 2009-03-25 | Braincells Inc | Neurogenesis mediada por el receptor de 5-hidroxitriptamina. |
AU2007249399A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
US7906506B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods |
US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
TW200831488A (en) * | 2006-11-29 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
EP1969929A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
EP2804603A1 (en) | 2012-01-10 | 2014-11-26 | President and Fellows of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
CN107253967B (zh) * | 2012-10-02 | 2021-03-30 | 加州理工学院 | 芳族化合物的无过渡金属的甲硅烷基化 |
US9908840B2 (en) | 2012-10-02 | 2018-03-06 | California Institute Of Technology | Reactions of aromatic substrates with base-activated hydrosilanes-silylations and reductive cleavage |
CN107108662B9 (zh) | 2014-08-06 | 2020-05-15 | 加州理工学院 | 芳族杂环通过地球丰富的无过渡金属的催化剂的甲硅烷基化 |
WO2016036685A1 (en) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | California Institute Of Technology | Base-catalyzed silylation of terminial alkyne c-h bonds |
US9556080B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-01-31 | California Institute Of Technology | Silylation of aromatic heterocycles by disilanes using potassium alkoxide catalysts |
CN110441434A (zh) * | 2019-08-29 | 2019-11-12 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | Gc-ms分离测定对氨基水杨酸中相关杂质的方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1602188A (en) * | 1977-12-01 | 1981-11-11 | Wellcome Found | Hydantoin derivatives |
JPS6021941B2 (ja) * | 1981-01-28 | 1985-05-30 | 株式会社村田製作所 | 圧電性磁器組成物 |
US4668686A (en) * | 1985-04-25 | 1987-05-26 | Bristol-Myers Company | Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents |
US4775674A (en) * | 1986-05-23 | 1988-10-04 | Bristol-Myers Company | Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors |
US4701459A (en) * | 1986-07-08 | 1987-10-20 | Bristol-Myers Company | 7-amino-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin 2-ones and method for inhibiting phosphodiesterase and blood platelet aggregation |
US5306822A (en) * | 1988-05-25 | 1994-04-26 | Warner-Lambert Company | Arylmethylenyl derivatives of oxazolidinone |
NZ234186A (en) * | 1989-07-07 | 1991-10-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Imidazo quinazolin-one derivatives and pharmaceutical compositions |
CN1030196C (zh) * | 1989-07-07 | 1995-11-01 | 詹森药业有限公司 | 增强收缩力和舒张力的-二氢咪唑并喹唑啉酮衍生物的制备方法 |
US5043327A (en) * | 1989-07-18 | 1991-08-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives, compositions and use |
US4943573A (en) * | 1989-11-01 | 1990-07-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazo[4,5-b]quinolinyloxyalkanoic acid amides with enhanced water solubility |
WO1991007177A1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-05-30 | Pfizer Inc. | Pyrimidone derivatives and analogs in the treatment of asthma or certain skin disorders |
PH31245A (en) * | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
-
1992
- 1992-10-13 PH PH45100A patent/PH31245A/en unknown
- 1992-10-16 NZ NZ244779A patent/NZ244779A/en unknown
- 1992-10-22 TW TW081108413A patent/TW249234B/zh active
- 1992-10-27 EP EP92203295A patent/EP0541153A1/en active Pending
- 1992-10-27 DE DE69206820T patent/DE69206820T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-27 HU HU9401245A patent/HU220608B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-10-27 WO PCT/EP1992/002496 patent/WO1993009118A1/en active IP Right Grant
- 1992-10-27 US US08/204,412 patent/US5521187A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-27 EP EP92923030A patent/EP0610372B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-27 DK DK92923030.8T patent/DK0610372T3/da active
- 1992-10-27 AU AU29083/92A patent/AU660337B2/en not_active Expired
- 1992-10-27 CA CA002121230A patent/CA2121230C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-27 AT AT92923030T patent/ATE131479T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-27 RU RU94019971/04A patent/RU2127273C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-10-27 KR KR1019940701365A patent/KR100251895B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-10-27 ES ES92923030T patent/ES2083773T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-27 PL PL92303446A patent/PL170749B1/pl unknown
- 1992-10-27 JP JP50815493A patent/JP3488922B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-28 IL IL10357092A patent/IL103570A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-10-29 ZA ZA928373A patent/ZA928373B/xx unknown
- 1992-10-29 MX MX9206258A patent/MX9206258A/es unknown
- 1992-10-30 CN CN92112391A patent/CN1041726C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-04-25 NO NO941497A patent/NO300976B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-04-29 FI FI942010A patent/FI105548B/fi not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-04-18 US US08/423,920 patent/US5541325A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-18 US US08/423,116 patent/US5516908A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-07 GR GR960400315T patent/GR3018909T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07500599A (ja) | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾ(4,5−b)キノリン−2−オン誘導体類 | |
JP4157035B2 (ja) | アルキン−アリールホスホジエステラーゼ−4阻害薬 | |
JPH09507241A (ja) | 新規な置換されていてもよいフェニルイミダゾリジン類、それらの製造法及び中間体、それらの薬剤としての用途並びにそれらを含有する製薬組成物 | |
JPS62212369A (ja) | トルニトリル化合物、その製造方法及びそれを含むアロマターゼ阻害剤 | |
JPH07291939A (ja) | 新規な置換されていてもよいフェニルイミダゾリジン、それらの製造法、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物 | |
JPH0363277A (ja) | 3,5―ジヒドロイミダゾ[2,1―b]キナゾリン―2(1□DH)―オン誘導体 | |
JP2002522541A (ja) | ホスホジエステラーゼ4阻害剤としての置換1,8−ナフチリジン−4(1h)−オン | |
AU2007350688B2 (en) | Quinoline derivatives as CRTH2 receptor ligands | |
CZ349298A3 (cs) | Deriváty indazolu, farmaceutické kompozice, meziprodukty a způsoby léčení | |
JP5021148B2 (ja) | 抗炎症薬として有用なアミノ置換4環化合物および該化合物を含有する医薬組成物 | |
JP2011529943A (ja) | CRF1アンタゴニストとしてのピラゾロ[5,1−b]オキサゾール誘導体 | |
IL179437A (en) | Benzimidazol-2-ylidene propane-1,3-dione derivatives and pharmaceutical compositions thereof | |
EA004747B1 (ru) | Замещенные 8-арилхинолиновые ингибиторы фосфодиэстеразы-4 | |
EA023580B1 (ru) | Производные 2-амино-3-(имидазол-2-ил)пиридин-4-она и их применение в качестве ингибиторов киназы рецептора vegf | |
JP3163298B2 (ja) | ピペリドン | |
JPH07502524A (ja) | α−置換ベンゼンメタナミン誘導体 | |
JPWO2008156102A1 (ja) | ピラゾロン誘導体及びそれらを有効成分とするpde阻害剤 | |
US5043327A (en) | Positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives, compositions and use | |
JP2002500658A (ja) | 2−アミノ−7−(1−置換−2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジヒドロピロロ[3,2−d]ピリミジン−4−オン | |
JPH07502523A (ja) | 抗レトロウイルス作用を有する化合物としての複素環置換ベンジルアミン誘導体 | |
JPH06505698A (ja) | 新規化合物 | |
US5220023A (en) | Glycine derivatives | |
EP2814814B1 (en) | Imidazolylketone derivatives asd aldosterone synthase inhibitors | |
WO1989012637A1 (en) | Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity | |
US5120845A (en) | Positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071107 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091107 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091107 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101107 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111107 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111107 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121107 Year of fee payment: 9 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |