JPH0477026B2 - - Google Patents

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JPH0477026B2
JPH0477026B2 JP4028284A JP4028284A JPH0477026B2 JP H0477026 B2 JPH0477026 B2 JP H0477026B2 JP 4028284 A JP4028284 A JP 4028284A JP 4028284 A JP4028284 A JP 4028284A JP H0477026 B2 JPH0477026 B2 JP H0477026B2
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Josefu Doranatsuku Teimoshii
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Publication date
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Publication of JPH0477026B2 publication Critical patent/JPH0477026B2/ja
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、輻射線の存在下において、珪素結合
水素化合物と脂肪族的不飽和含有化合物とを反応
させる方法、及び該方法に有用である、輻射線に
過敏な触媒を含む組成物に関する。また本発明
は、前記の方法によつて製造された、剥離剤被覆
基体を製造するのに有用なポリシロキサン組成物
に関する。 珪素結合水素含有化合物と脂肪族的不飽和含有
化合物との間の熱活性化された付加反応を促進す
るための触媒として、コバルト、ロジウム又は白
金の種々の錯体を用いることが多くの特許によつ
て教示されている。例えば、米国特許第4288345
号明細書には、白金−シロキサン錯体触媒がヒド
ロシル化反応用の触媒として開示されている。米
国特許第3470225号明細書には、実験式PtX2
(RCOCR′COR″)2(式中、Xはハロゲンであり、
Rはアルキルであり、R′は水素又はアルキルで
あり、そしてR″はアルキル又はアルコキシであ
る)を有する白金化合物を用い、少なくとも1個
の非芳香族系炭素−炭素二重又は三重結合を有す
る有機化合物に対して、珪素に直接結合した少な
くとも1個の水素原子を含む珪素化合物を付加す
ることにより、有機珪素化合物を製造することが
開示されている。これらの特許で開示される触媒
は、その触媒活性が高いことを特徴としている。
前記の熱活性化付加反応を促進する触媒として、
ほかには次のようなものがある:式(PtCl2
C3H62を有する白金−シクロプロパン錯体(米
国特許第3159662号)、第一白金塩とオレフインと
の錯体(米国特許第3178464号)、塩化白金酸とア
ルコール、エーテル、アルデヒド又はそれらの混
合物とを反応させて製造された白金含有錯体(米
国特許第3220972号)、沃化トリメチル白金及びヘ
キサメチルジ白金から選ばれた白金化合物(米国
特許第3313773号)、ヒドロカルビル又はハロヒド
ロカルビル−ハロゲン化白金()錯体(米国特
許第3410886号)、ヘキサメチルジピリジン−沃化
ジ白金(米国特許第3567755号)、塩化白金酸と炭
素数15以下のケトンとを反応させて得られた硬化
用白金触媒(米国特許第3814731号)、及び一般式
(R′)PtX2(式中、R′は2個の脂肪族炭素−炭素
二重結合を有する置換又は非置換環式炭化水素基
であり、そしてXはハロゲン原子又はアルキル基
である)を有する白金化合物(米国特許第
4276252号)。ほかにも多数あるこれらの白金錯体
は、珪素結合水素含有化合物と脂肪族的不飽和含
有化合物との間の熱活性化付加反応を促進させる
方法における触媒として有用である。しかしなが
ら、触媒として白金錯体を用い、前記の化合物間
の紫外線活性化付加反応を促進させる方法は知ら
れていない。米国特許第4332654号明細書には、
遷移金属カルボニル配位化合物の存在下において
カルボニル化合物と有機珪素水素化物とを接触さ
せ、次いで混合物を照射することによつてシリル
エーテルを形成する方法が開示されているが、該
方法に有用な触媒の中に白金の錯体は含まれてい
ない。フアルチネツク(Faltynek)は、
Inorganic Chemistry、20(5)、1357〜1362頁
(1981年)において、ロジウム錯体がヒドロシル
化反応用の活性光触媒前駆体であると開示してい
る。しかし、白金錯体に較べ、ロジウム錯体が示
す活性ははるかに低い。 一つの局面において、本発明は珪素結合水素含
有化合物と脂肪族的不飽和含有化合物との化学線
活性化付加反応(この付加反応はヒドロシル化と
称される)を行う改良方法に関する。本方法は、
例えばC=Cのような不飽和基を含む低分子
量化合物の合成にも、また高分子量化合物、すな
わち、ポリマーの硬化にも利用できる。本方法
は、 (a) 珪素結合水素含有化合物、例えば (b) 脂肪族的不飽和含有化合物、例えば 及び (c) 紫外線変位基(ultraviolet displaceable
group)を有する白金錯体、例えば(η4−1,
5−シクロオクタジエン)ジフエニル白金 を含む組成物を紫外線のごとき化学線にさらすこ
とを包含するものである。また本発明は、前記の
白金錯体を含む新規組成物を包含するものであ
る。 本発明の方法及び組成物の重要な用途は、ポリ
マー性のシリコーン組成物が固体の表面を有する
ようにその場で硬化させ、表面に不粘着性を付与
することである。 珪素結合水素含有化合物と脂肪族的不飽和含有
化合物との輻射線活性化付加反応を促進するうえ
における白金錯体の利点は次のとおりである: (1) 熱を加えなくてすむので、基体に悪影響を与
えることなしに熱に弱い基体の表面上で付加反
応を実施できること、 (2) 熱硬化に較べ、輻射線硬化はエネルギーの消
費が少ないこと、及び (3) 他の金属錯体に較べ、白金錯体の示す触媒活
性が高いこと。 本文中、用語「化合物」には、特記しない限り
モノマー性の化合物及びポリマー性の化合物の両
者が包含される。本文で用いられる用語「ヒドロ
シル化」とは、脂肪族的多重結合を含む化合物に
対し、珪素結合水素含有の有機珪素化合物を付加
することを意味する。より詳しくは、本明細書に
記載のヒドロシル化法とは、白金含有触媒を用
い、オレフイン状不飽和又はアセチレン状不飽和
を有する脂肪族的に不飽和の化合物に対し、珪素
結合水素原子を含む有機珪素化合物を付加する方
法のことである。 紫外線変位基を有する白金錯体は、ニユーヨー
ク州ニユーヨークのアカデミツク・プレス社
(Academic Press、Inc.)出版(1979年)にかか
るG.L.ジヨフロイ(Geoffroy)著
Organometallic Photochemistryの319〜323頁
に記載されている。本発明の方法に有用な白金錯
体は、白金に対してπ−結合した1個又は2個の
エチレン状不飽和配位子と、白金に対してσ−結
合した1個又は2個のヒドロカルビル基とを有
し、それらのヒドロカルビル基又はエチレン状不
飽和配位子の少なくとも片方又は両方が紫外線の
照射によつて変位可能である。 本発明の好ましい態様においては、紫外線変位
基を有する白金錯体は、式: を有する(η−ジオレフイン)(σ−アリール)
白金錯体である。上記の式中、 R1は白金にπ−結合したアルカジエンであつ
て、このアルカジエンは、好ましくは炭素数4〜
12の直鎖もしくは分枝鎖基であるか、又は好まし
くは炭素数6〜12の6〜8−員の炭素環であり、
さらにヒドロシル化反応に関与しない1個又はそ
れ以上の置換基を有していることもあれば、有し
ていないこともある; R2及びR3は、白金に対してσ−結合したアリ
ール基であつて、好ましくは炭素数6〜18の単環
式及び多環式アリール基から独立に選ばれ、さら
にヒドロシル化反応に関与しない1個又はそれ以
上の置換基を有していることもあれば、有してい
ないこともある; R4及びR5は、それぞれ独立に水素を表わし、
又は好ましくは炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝
鎖のo−アルケニル基を表わすか、あるいは5−
又は6−員環のシクロアルケニル基を表わし、そ
してアルケニル又はシクロアルケニル基の不飽和
結合は、σ−結合位置に対して2−又は3−位に
ある; aは0又は1であつて、R4とR5とが共に前記
のo−アルケニル基である場合にのみ0であつ
て、R4又はR5の片方が前記のo−アルケニル基
でないときには1である。 本発明の方法には(η−ジオレフイン)(σ−
アリール)白金触媒を用いるのが好ましく、その
理由は、σ−アリール基を含まない触媒よりもそ
れらが紫外線をよく吸収し、従つて硬化性組成物
に含ませた場合に有効な触媒作用を呈するからで
ある。なお、アリール基を含まなくても紫外線変
位基を有する白金触媒であれば、それらはやはり
本発明の範囲内に属する。 (η−ジオレフイン)(σ−アリール)白金錯
体は、C.R.キスナー(Kistner)らによるInorg.
Chem.(6)、1255頁(1963年)に記載の方法に従
い、ジハロゲン化(η−オレフイン)白金とグリ
ニヤール試薬とを反応させることによつて製造で
きる。2種類のグリニヤール試薬を用いることに
より、ジアリール混合錯体を製造することができ
るアリール交換による製造は複雑になりやすく、
反応生成物はビス(アリール1)、ビス(アリール
)及び(アリール1−アリール2)各錯体の混合
物であることが多い。アルケニルアリール基を有
する錯体、例えばビス〔η2−2−(2−プロペニ
ル)フエニル〕白金は、アレスタ(Aresta)ら
によるJ.Chem.Soc.D.(22)の1459〜60頁(1971
年)に記載の方法に従い、アルケニルフエニルグ
リニヤール試薬とハロゲン化白金とを反応させる
ことによつて製造することができる。 本発明を実施するのに有用である適当な(η−
ジオフイン)(σ−アリール)白金錯体の典型的
な例を下記に示す。これらの記載において、簡単
にすることを目的とし、「COD」はシクロオクタ
ジエンを意味し、「COT」はシクロオクタテトラ
エンを意味し、そして「NBD」はノルボラジエ
ンを意味する略号として用いられている。尚、
「η4」とは不飽和配位子のうちの4つの炭素原子
が金属と結合していることを意味する。 (η4−1,5−COD)ジフエニル白金 (η4−1,3,5,7−COT)ジフエニル白
金 (η4−2,5−NBD)ジフエニル白金 (η4−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,
7−メタノインデン)ジフエニル白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−メチルフエ
ニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2−メチルフエ
ニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2−メトキシフ
エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(3−メトキシフ
エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−フエノキシ
フエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−メチルチオ
フエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(3−クロロフエ
ニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−フルオロフ
エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−ブロモフエ
ニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−トリフルオ
ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(3−トリフルオ
ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス〔2,4−ビス
(トリフルオロメチル)フエニル〕白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−ジメチルア
ミノフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−アセチルフ
エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(トリメチルシリ
ルオキシフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(トリメチルシリ
ルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(ペンタフルオロ
フエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−ベンジルフ
エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(1−ナフチル)
白金 (η4−1,5−COD)−ナフチルフエニル白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2H−クロメン
−2−イル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(キサンテン−1
−フエニル)白金 (η4−1,3,5−シクロヘプタトリエン)ジ
フエニル白金 (η4−1−クロロ−1,5−COD)ジフエニ
ル白金 (η4−1,5−ジクロロ−1,5−COD)ジ
フエニル白金 (η4−1−フルオロ−1,3,5,7−COT)
ジフエニル白金 (η4−1,2,4,7−テトラメチル−1,
3,5,7−COT)−ビス(4−メチルフエニ
ル)白金 (η4−7−クロロ−2,5−NBD)ジフエニ
ル白金 (η4−1,3−シクロヘキサジエン)ジフエニ
ル白金 (η4−1,4−シクロヘキサジエン)ジフエニ
ル白金 (η4−2,4−ヘキサジエン)ジフエニル白金 (η4−2,5−ヘプタジエン)ジフエニル白金 (η4−1,3−ドデカジエン)ジフエニル白金 ビス〔η2−2−(2−プロペニル)フエニル〕
白金 ビス〔η2−2−(エチル)フエニル〕白金 ビス〔η2−2−(シクロヘキセン−1−イルメ
チル)フエニル〕白金。 さて、輻射線活性化付加反応の反応体について
であるが、本発明に有用な脂肪族的不飽和含有化
合物は、オレフイン状不飽和又はアセチレン状不
飽和を有している。これらの化合物は当業界で周
知であり、例えばアツシユバイ(Ashby)の米国
特許第3159662号、ラモロウ(Lamoreaux)の同
第3220972号及びジヨイ(Joy)の同第3410886号
各明細書に開示されている。これらの化合物が炭
素及び水素以外の元素を含む場合には、それらの
元素は酸素、窒素、珪素、ハロゲン又はそれらの
混合物のいずれかであるのが望ましい。脂肪族的
に不飽和の化合物は、炭素−炭素多重結合を含む
ことができるし、あるいは複数個の多重結合を含
むこともできる。使用可能な脂肪族的に不飽和の
炭化水素の代表例には、モノオレフイン、例えば
エチレン、プロピレン、2−ペンテン;ジオレフ
イン、例えばジビニルベンゼン;シクロオレフイ
ン、例えばシクロヘキセン及びシクロヘプテン;
ならびにモノアルキン、例えばアセチレン、メチ
ルアセチレン及びビニルアセチレンが包含され
る。炭素数が20〜30、又はそれ以上までの高分子
量の脂肪族的に不飽和の化合物も用いることがで
きる。 前記の脂肪族的に不飽和の化合物に加え、特に
不飽和がエチレン状であるような酸素含有の脂肪
族的に不飽和の化合物を用いることができ、それ
らの例として、メチルビニルエーテル、ジビニル
エーテル、フエニルビニルエーテル、エチレング
リコールのモノアリルエーテル、アリルアルデヒ
ド、メチルビニルケトン、フエニルビニルケト
ン、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、酢
酸ビニル及びリノレン酸が挙げられる。環内に脂
肪族的不飽和を有する複素環式化合物、例えばジ
ヒドロフランやジヒドロピレンも本発明に好適で
ある。 任意の酸素含有不飽和物質の硫黄類似体も本発
明の実施に用いることができる。前記の脂肪族的
に不飽和の化合物のハロゲン化誘導体、例えば塩
化アシルのほか、カルボニル炭素原子以外の炭素
原子にハロゲン置換基を有する化合物も用いるこ
とができる。そのようなハロゲン含有化合物に
は、例えば塩化ビニル及びビニルクロロフエニル
エステルが含まれる。 窒素置換基を有する不飽和化合物、例えばアク
リロニトリル、シアン化アルキル、ニトロエチレ
ン等も本発明の実施に有用である。 本発明の実施に有用な他の不飽和化合物には、
脂肪族的不飽和を含むポリマー、例えば多塩基性
の飽和又は不飽和酸と不飽和の多価アルコールか
ら製造したポリエーテル樹脂、及び不飽和の多塩
基性酸と飽和多価アルコールとの反応で製造した
ポリエステル樹脂が包含される。 本発明を実施するのに用いうる特に有用なタイ
プの不飽和化合物は、有機珪素モノマー又はポリ
マーと普通呼ばれるような珪素含有化合物であ
る。これらの不飽和有機珪素化合物は、1分子当
り少なくとも1個の脂肪族的に不飽和の珪素結合
有機基を含んでいる。脂肪族的に不飽和の有機珪
素化合物には、シラン、ポリシラン、シロキサ
ン、シラザンのほか、メチレンもしくはポリメチ
レン基、又はフエニレン基によつて連結された珪
素原子を含むモノマー又はポリマー性の物質が含
まれる。 本発明に有用な脂肪族的に不飽和の有機珪素化
合物の中でも特に好ましいものは、実験式 R6 bR7 cSiX(4-b-c) を有するモノマー性シラン、実験式 (R6R7SiO)d を有するシクロポリシロキサン、及び実験式 R6 eR7 fSiX(4-b-c)/2 を有するポリオルガノシロキサンである。上記の
式中、 R6は一価の脂肪族的に不飽和のヒドロカルビ
ル基であり、 R7は一価の飽和ヒドロカルビル基であり、 Xは加水分解可能基であり、 bは1〜3の整数であり、 cは0又は1〜3の整数であつて、b+cの合
計は1〜3であり、 dは3〜18の整数であり、 eは0.0001〜1の値の数であり、そして fは0又はe+f=1〜3となるような数であ
る。 R6で表わされる一価の脂肪族的に不飽和のヒ
ドロカルビル基には、アルケニル、例えばビニ
ル、プロペニル、イソプロペニル、3−ブテニル
及び5−ヘキセニルが含まれる。R7で表わされ
る基の例には、アルキル基、例えばメチル、エチ
ル及びペンチル;シクロアルキル基、例えばシク
ロペンチル及びシクロヘキシル;アリール基、例
えばフエニル及びトリル;アラルキル基、例えば
ベンジル及びフエニルエチル;ハロゲン化ヒドロ
カルビル基、例えばクロロメチル、トリクロロメ
チル及び3,3,3−トリフルオロプロピルのご
ときハロアルキルやクロロフエニルのごときハロ
アリールが含まれる。Xで表わされる加水分解可
能基の例には、ハロゲン基、例えばクロロ、ブロ
モ及びヨード、アルコキシ基、例えばメトキシ、
エトキシ、それにフエノキシ及びアシルオキシ
基、例えばアセトキシ、プロピオンオキシ及びベ
ンゾイルオキシが含まれる。加水分解可能基は、
水と反応して分解する基である。 本発明の方法における一つの特に好ましい態様
においては、脂肪族的不飽和化合物は、一般式: で表わされる脂肪族的に不飽和のポリオルガノシ
ロキサンである。式中、 各R8は、独立にビニル、プロペニル及びクロ
ロビニルのごとき炭素数2〜12の非ハロゲン化又
はハロゲン化エチレン状不飽和基、メチル、エチ
ル、プロピル、ヘキシル、オクチル、ドデシル、
トリクロロメチル、トリフルオロメチル及び3,
3,3−トリフルオロプロピルのごとき炭素数1
〜12の非ハロゲン化又はハロゲン化アルキル基、
シクロペンチル及びシクロヘキシルのごとき炭素
数3〜12の非ハロゲン化又はハロゲン化シクロア
ルキル基、あるいはフエニル基を表わし、全R8
基の少なくとも90%はメチル基であり、そして少
なくとも2個のR8基、しかし全R8基の10%以下
がビニル又はプロペニルであり、 hは25℃の粘度が約0.3〜3パスカル・秒(300
〜3000センチポアズ)のポリオルガノビニルシロ
キサンが得られるような約75〜250の値を有する
数であり、そして gは0、1、2又は3である。 珪素−水素結合を含む反応体は、ポリマー性の
化合物であつてもよいし、又はポリマー性でない
化合物であつてもよい。これらの化合物は当業界
で周知であり、脂肪族的不飽和含有化合物が記載
されている前記の特許、例えばアツシユバイの米
国特許第3159662号、ラモロウの同第3220972号及
びジヨイの同第3410886号各明細書に開示されて
いる。珪素−水素結合含有反応体は、1分子当り
少なくとも1個の珪素結合水素原子を含むべきで
あるが、いずれの珪素原子に対しても、2個を越
える水素原子が結合していてはならない。 本発明に用いうる珪素結合水素含有化合物のい
くつかの部類を例示すると次のとおりである:次
の実験式を有する加水分解性のオルガノシラン (H)jSi(R9k(X)(4-j-k) 次の実験式を有するオルガノシクロポリシロキ
サン (HR9SiO)d 及び次の実験式を有するオルガノヒドロシロキサ
ンポリマー又はコポリマー (R9fSi(H)eO(4-e-f)/2 上記式中、 R9は、好ましくは一価のヒドロカルビル基、
ハロゲン化された一価のヒドロカルビル基及びシ
アノアルキル基からなる群から選ばれた有機基で
あり、 jは1又は2の整数であり、 kは0又は1〜3の整数であつて、j+k=1
〜3であり、 X、d、e及びfは、式、及びにおける
と同義である。 R9で表わされる基の代表的な例には、炭素数
1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、オクチル及びオクタデシル、環式炭素数
5〜7のシクロアルキル基、例えばシクロヘキシ
ル及びシクロヘプチル、炭素数6〜18のアリール
基、例えばフエニル、ナフチル、トリル、キシ
ル、ならびにアルキル基とアリール基との組合せ
であるアラルキル基、例えばベンジル及びフエニ
ルエチル、さらにそれらのハロ−置換基、例えば
クロロメチル、クロロフエニル及びジブロモフエ
ニルが含まれる。R9がメチル基であるか、メチ
ル基とフエニル基との両者であるのが好ましい。
またR9基は、炭素数1〜20の不飽和脂肪族基、
例えばビニル、アリル及びシクロヘキセニルのよ
うなアルケニル又はシクロアルケニルであつても
よい。R9基が脂肪族的な不飽和を有する基の場
合、珪素−水素結合を含む珪素化合物は、それ自
体の反応によつてポリマーを形成しうる。 珪素結合水素原子を含み、本発明の方法の反応
体として有用な非ポリマー性の無機化合物の例に
は、トリクロロシラン及びジブロモシランが含ま
れる。使用できる無機のポリマー性化合物の例は
ペンタクロロジシラン、ペンタクロロジシロキサ
ン及びヘプタクロロトリシランである。 本発明に有用な珪素結合水素含有の好ましい化
合物は、一般式: を有するポリオルガノヒドロシロキサンである。 式中、 各R10は独立に水素、炭素数1〜12のアルキル
基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、フエニル
基、炭素数2〜6のヒドロキシアルキル基、アル
キル基の炭素数1〜3のアルコキシ基を1〜3個
含む(ポリアルコキシ)アルキル基を表わし、そ
して少なくとも2個のR10基、しかし全R10基の
50%以下が水素であり、 mは0、1、2又は3であり、そして nはmの値と併せて考えた場合、134〜20000の
分子量を有するポリオルガノヒドロシロキサンが
得られるような1〜275の平均値を有する数であ
る。 本発明の方法によつて低分子量の化合物を合成
するのに有用なヒドロシル化組成物は、0.1〜
10.0当量の(a)珪素結合水素含有化合物と、1当量
の(b)脂肪族的不飽和含有化合物とを混合し、次に
反応を促進させるのに充分な量の白金錯体触媒を
加えることによつて製造することができる。その
量は、全組成物の重量に対し、白金錯体触媒5〜
1000、好ましくは50〜200重量ppmである。 本発明の実施においてヒドロシル化反応を実施
する場合、撹拌機つきの容器内に反応体及び触媒
を導入して、その中で均質になるまで混合物を撹
拌する。もし反応体の一つが固体であるか、又は
極度に粘度が高い場合には、容器内に溶剤を導入
し反応体の均一混合を容易にすることができる。
好適な溶剤の例には、芳香族炭化水素、例えばキ
シレン及びトルエン、脂肪族炭化水素、例えばヘ
キサン及びミネラルスピリツト、ならびにハロゲ
ン化炭化水素、例えばクロロベンゼン及びトリク
ロロエタンがある。反応を活性化するためのエネ
ルギーが化学線である場合、その化学線を透過さ
せる溶剤を使用すべきである。反応体の合計1重
量部に対し、0.1〜10部の溶剤を用いることがで
きる。得られる反応生成物は、一般にその使用目
的にそのまま使用できる程度の純度を有してい
る。しかし、溶剤を使用した場合には、それを取
除くことが望ましい。 本発明の方法によつて高分子量の硬化ずみシロ
キサンポリマーを製造するのに有用なヒドロシル
化組成物は、約60〜約99重量部の脂肪族的に不飽
和のポリシロキサンと、約1〜約40重量部の珪素
結合水素含有化合物とを混合した後、全硬化性組
成物の重量に対して5〜1000、好ましくは約50〜
約200重量ppmの白金錯体触媒を添加することに
よつて製造することができる。珪素結合水素含有
化合物:脂肪族的不飽和ポリシロキサンの実際の
比率は、脂肪族的不飽和機、例えば〓C=C〓1
個に対し、SiH基が約0.1〜約10個となるように
調節することができる。撹拌、ブレンド又はタン
ブリングによつて、混合物が均質になるまで反応
混合物を撹拌することができる。 次に、完全に混合のすんだ組成物を任意の適当
な手段、例えば吹付け、浸漬、ナイフ塗装、カー
テン塗装、ローラー塗装その他の方法で基体に塗
布し、塗膜を硬化させる。被覆された基体を化学
線、好ましくは紫外線(UV)にさらして硬化さ
せるのが好ましい。特定のシリコーン配合、触
媒、紫外線の強さに応じ、硬化は30分未満〜1秒
未満で達成される。生産率を高めるため、硬化時
間は短いほどよい。約4000Å未満の輻射線を放出
する任意の輻射線源を使用することができる。普
通の低圧、中圧及び高圧水銀灯は有用な紫外線源
である。好適な輻射線源の例として、GE H3T
及びハノビア(Hanovia)450Wアーク灯をあげ
ることができる。紫外線に富む輻射線源、例えば
螢光灯、「街路」灯、及び「ブラツク」ライトも
有用である。特に好ましい紫外線源は、本発明の
組成物で被覆されたウエブを毎分約300m又はそ
れ以上までの速度で連続的に露光できる連続式プ
ロセサー(continuous processor)である。この
ようなプロセサーの代表的なものはPPGプロセ
サーであつて、この装置では、約32W/cm2の輻射
率を有する中圧灯が輻射線源として用いられてい
る。このPPGプロセサーを用いた場合、ヒドロ
シル化組成物の塗膜は、約15m/分の速度で硬化
される。また5分〜約15秒未満、約50°〜250℃の
温度に加熱することによつても硬化され、温度が
高いほど、所要時間は短縮される。 約3300〜3900Åに吸収帯を有し、かつ約60〜
70kcalモル-1の三重線エネルギーを有する可溶性
の化合物を組成物に含ませることにより、特に波
長が長い輻射線の場合(例えば、「ブラツク」ラ
イト光源から放出される波長の場合)における或
る種の白金錯体触媒によるヒドロシル化反応及び
硬化工程がさらに促進される。このような化合物
の代表的な例は、チオキサンテン−9−オン及び
2−クロロチオキサンテン−9−オンである。 組成物の所望される用途に応じ、種々の添加剤
をこの硬化性組成物に含ませることができる。充
填剤及び(又は)顔料、例えば細断繊維、粉砕ポ
リマー、タルク、クレー、二酸化チタン及びヒユ
ームドシリカを加えることができる。可溶性の染
料、酸化防止剤及び(又は)白金錯体の触媒活性
を妨げることなく、そして約4000Å未満の波長に
おける紫外線を透過させる(紫外線を用いてヒド
ロシル化反応を行うものとして)任意の物質を組
成物に添加することができる。 触媒抑制剤を添加することにより、触媒含有硬
化性組成物の使用寿命を延ばすことができる。使
用される特定の錯体又は錯体−促進剤の活性度及
び組成物に所望される使用寿命に応じ、触媒抑制
剤の量を白金錯体の量の約1〜約10倍又はそれ以
上に変動させることができる。錯体の活性度が高
ければ抑制剤を増量し、錯体の活性度が低ければ
抑制剤を減量すべきである。触媒抑制剤の代表的
な例として、アセチレン系の抑制剤、例えばアセ
チレンアルコール、特に3,5−ジメチルヘキシ
ン−3−オール、及びオレフイン系シロキサン、
例えば1分子当り3〜6個のメチルビニルシロキ
サン単位を有するポリメチルビニルシクロシロキ
サンをあげることができる。 本発明のヒドロシル化組成物は、種々の目的の
下に任意の固体表面に塗布することができる。そ
のような表面の例には、紙、板紙、木材、コル
ク、プラスチツク、例えばポリエステル、ナイロ
ン、ポリカーボネート等、織布及び不織布、例え
ば、綿、ポリエステル、ナイロン等、金属、ガラ
スならびにセラミツクの表面が包含される。組成
物を表面に塗布してからその上で硬化させること
により、表面に不粘着性を付与することができ
る。本組成物は、感圧性のテープ及びシートに用
いるための剥離被覆、包装シート用の不粘着表
面、及び粘着性の物質を保存するのに用いられる
容器に対する被覆を得るのに特に適している。 ヒドロシル化組成物を塗布すべき非孔質の表面
の下地処理を行い、基体に対する組成物の接着性
を改善すると有利であることが少なくない。多数
の下地処理剤が当技術分野の文献に記載されてお
り、使用される基体に応じてそれらを選択すべき
である。例えば、米国特許第4243718号明細書で
教示されているエポキシ官能性のシロキサンは、
ポリエステル及びポリ塩化ビニルのようなプラス
チツクフイルムの表面を下地処理するのに有用で
ある。 以下、例をあげて本発明の利点をさらに詳しく
説明するが、これらの例中に記載の部は重量部を
表わす。例中に示される特定の物質及びその量、
ならびに他の条件及び詳細事項によつて本発明は
不当に限定されるものでないことを理解すべきで
ある。 例 1〜21 ガラスの容器内において、式: を有する97.5重量部のビニル末端停止ポリシロキ
サンと、式: を有する2.5重量部の珪素結合水素含有化合物
〔ダウ・コーニング社(Dow Corning Corp.)か
らDC 1107として販売されているもの〕とを混合
してベース組成物を製造した。このベース組成物
10g分に対し、表1に記載の(η−ジオレフイ
ン)(σ−アリール)白金ヒドロシル化用触媒5
〜10mgを加え、全組成物に対して180ppmの白金
を含む組成物を得た。各組成物を完全に混合し
た。各組成物の第1の10g分を淡褐色のバイアル
中に入れて封をし、23℃で組成物が硬化してバイ
アルを逆さに倒しても組成物がもはや流動しなく
なるまでの時間を測定して表に示した。この時
間は「タークゲル時間」と名づけられる。各組成
物の第2及び第3の10g分を、厚さ75μmのポリ
エステルフイルム上に約4g/m2(1グレイン/
24平方インチ)の塗布量にて器具を用いないで塗
布した。次に各第2部分の塗膜を2.5cmの距離で
20Wのブラツクランプからの輻射線にさらし、ま
た1cmの長さに対して30Wの輻射線を放出する中
圧紫外線電球の下を100cm/秒の速度で試料が進
行するPPGプロセサー内において、各第3部分
の塗膜に対する露光処理を行つた。2.5cmの距離
における20Wのブラツクランプからの輻射線にさ
らした際に、各塗膜の表面のべたつき(smear)
がなくなるまでに要した時間が表に示されてい
る。塗膜の表面のべたつきがなくなるまでに
PPGプロセサーをなん回通さなくてはならなか
つたか、その通過所要回数も表に示されてい
る。
【表】
【表】 比較例 A〜E 下記の点を除く以外は例1〜21の手法を繰返し
た。すなわち、比較例A及びBは、本発明の範囲
外のヒドロシル化用白金を用い、比較例C、D及
びEにおいては、R2及びR3がアルキル基である
こと以外は本発明の範囲内に入る触媒が用いられ
た。結果を表に示す。
【表】 なかつた。
紫外線変位基を有する白金触媒全部が有効であ
ることを表及び表のデータは示しているが、
データを仔細に点検すると、好ましいσ−アリー
ル白金錯体に較べ、例C、D及びEの白金錯体が
ブラツクライトによる効果のための触媒として効
果がはるかに劣つていることが明らかである。例
1〜14、16及び18〜21の組成物のブラツクライト
ゲル時間は2〜5分であり、例17の組成物のブラ
ツクライトゲル時間は15分であつた。比較例C及
びEのブラツクライトゲル時間は10分であるが、
比較例Dでは700分であつた。ジメチル錯体(比
較例C)のブラツクライトゲル時間はスローであ
つたが、そのダークゲル時間は長かつた。表を
仔細に点検すると、σ−結合のヒドロカルビル基
が含まれていない白金錯体、すなわち、例A及び
Bは、PPGプロセサーに6回通した後でも組成
物が硬化しなかつたことに鑑み、輻射線硬化に無
効であることが明白である。 ダークゲル時間で実証されたとおり、本発明の
組成物の安定性は、従来技術の組成物に較べてす
ぐれている。例1〜14及び16〜21の組成内のダー
クゲル時間は180分を超えていた。比較例D及び
Eの組成物のダークゲル時間はそれぞれ8分及び
60分であつた。 例 22〜26 これらの例においては、本発明の組成物を用い
て生成された被覆の不粘着特性について説明す
る。 例2、5、12、18及び21の組成物について、剥
離値及び再接着値(readhesion value)を試験し
た。(1)スーパーカレンダー処理を施したクラフト
紙及び(2)ポリエチレンで被覆した紙の上に、約4
g/m2(1グレイン/24平方インチ)の塗布量に
て組成物を手で塗布した。長さ1cmにつき30Wの
輻射線を放出する中圧紫外線電球の下を100cm/
秒の速度で試料を通過させるPPGプロセサーに、
各被覆ずみ組成物をさらした。 硬化後のシリコーン被覆の剥離値は、次の手順
によつて測定された。 本明細書の一部として参照すべき米国特許再発
行第24906号明細書の例5に記載されているよう
な、95.5:4.5のイソオクチルアクリレート:ア
クリル酸コポリマーからなる感圧性接着剤のヘプ
タン−イソプロパノール溶液を、32g/m2(乾燥
重量)の塗布量で前記の硬化シリコーン被覆上に
塗布し、空気循環オーブン内で70℃で5分間乾燥
した。次にポリエチレンテレフタレート(PET)
の38μmの二軸延伸フイルムを被覆の表面に押し
つけることにより、感圧接着剤テープとシリコー
ンで被覆された基体とのラミネートを調製した。
このラミネートを2.5×25cmの細片に切断した。
180°の角度及び230cm/分の引きはがし速度の下
に、シリコーンで被覆された基体から接着剤を付
着させたPETフイルム(すなわち、感圧性接着
剤テープ)を引きはがすのに要する力が「剥離
値」である。 各ポリシロキサン被覆組成物で被覆された細片
について観察された剥離値の平均を表に示す。 感圧接着剤テープの再接着値を測定するのに
は、次のような手法を用いた。 シリコーンで被覆された表面から剥がしとつた
後の感圧性接着剤テープを清浄な板ガラスの表面
に貼りつけた。180°の角度及び230cm/分の引き
はがし速度の下に、テープをガラスの表面から引
きはなすことによつて再接着値の測定を行つた。
再接着値についての測定結果を表に示す。
【表】 (b) ポリエチレン塗被紙を基体として用いた。
本発明のシリコーン組成物を輻射線で硬化させ
ると、アクリル系の感圧性接着剤に対して比較的
低い剥離値(すなわち、5g/cm未満)を有する
表面が得られ、しかも再接着値が示すとおり、接
着剤の効力低下は気がつかない程度であることが
表から明らかである。 本発明の範囲及び精神から逸脱することなく、
本発明に種々の修正及び変更が可能なことは当業
者にとつて明らかであろう。また、本発明が上記
に記載した例示を目的とした態様に不当に限定さ
れるものでないことを理解すべきである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (a) 1分子当り少なくとも1個の珪素結合水
    素原子を含むが、1個の珪素原子に2個をこえ
    る水素原子が結合していない珪素化合物、 (b) 脂肪族的不飽和を含む化合物、及び (c) 輻射線照射によるヒドロシル化反応のための
    触媒として、紫外線変位基を有する(η−ジオ
    レフイン)(σ−アリール)白金錯体を含むこ
    とを特徴とする組成物。 2 白金錯体が、式: (式中、 R1は、ヒドロシル化反応に関与しない1個又
    はそれ以上の置換基を有し、又は有していない、
    直鎖もしくは分枝鎖又は環状である、白金にπ−
    結合したアルカジエンであり、 R2及びR3は、白金にσ−結合したアリール基
    であつて、ヒドロシル化反応に関与しない1個又
    はそれ以上の置換基を有し、又は有していない単
    環式又は多環式アリール基から独立に選ばれ、 R4及びR5は、独立に水素又はo−アルケニル
    基を表わし、該アルケニル基は直鎖もしくは分枝
    鎖又は環として存在し、そのアルケニル基の不飽
    和結合は、σ−結合位置に対して2−又は3−位
    にあるものとし、 aは0又は1であるが、R4とR5とが共にo−
    アルケニル基である場合にのみ0であり、そして
    R4及びR5のいずれか一方がo−アルケニル基で
    ないときには1である) によつて表される、特許請求の範囲1の組成物。 3 白金錯体が、 (η4−1,5−COD)−ビス(4−メトキシフ
    エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(トリメチルシリ
    ルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(3−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2,4,6−ト
    リフルオロフエニル)白金 からなる群から選ばれたものである、特許請求の
    範囲2の組成物。 4 脂肪族的不飽和含有化合物1当量当り、0.1
    〜10.0当量の珪素結合水素含有化合物、及び全組
    成物の重量に対して5〜1000重量ppmの白金錯体
    が含まれている、特許請求の範囲第1の組成物。 5 (a) 1分子当り少なくとも1個の珪素結合水
    素原子を含む珪素化合物が一般式: 〔式中、 各R10は、独立にアルキル基、シクロアルキ
    ル基、フエニル基、ヒドロキシアルキル基、
    (ポリアルコキシ)アルキル基又は水素を表わ
    し、そして少なくとも2個のR10基、しかし全
    R10基の50%以下が水素であり、 mは0、1、2又は3であり、そして nは、mの値と併せて考えた場合に134〜
    20000の分子量を有するポリオルガノヒドロシ
    ロキサンが得られるような1〜275の平均値を
    有する数である〕 を有するポリオルガノヒドロシロキサンであ
    り、 (b) 脂肪族的不飽和含有化合物が、一般式: 〔式中、 各R8は、独立にハロゲン化され、もしくは
    されていないエチレン状不飽和基、ハロゲン化
    され、もしくはされていないアルキル基もしく
    はシクロアルキル基、又はフエニル基を表わ
    し、全R8基の少なくとも90%はメチル基であ
    り、そして少なくとも2個のR8基、しかし、
    全R8基の10%以下がビニル又はプロペニルで
    あり、 hは、25℃における粘度が約0.3〜3パスカ
    ル・秒(300〜3000センチポアズ)であるポリ
    オルガノビニルシロキサンが得られるような約
    75〜250の値を有する数であり、そして gは0、1、2又は3である〕 を有するポリオルガノシロキサンであり、 (c) 紫外線変位基を有する白金錯体が、式: (式中 R1は、ヒドロシル化反応に関与しない1個
    又はそれ以上の置換基を有し、又は有していな
    い、直鎖もしくは分枝鎖又は環状である、白金
    にπ−結合したアルカジエンであり、 R2及びR3は、白金にσ−結合したアリール
    基であつて、ヒドロシル化反応に関与しない1
    個又はそれ以上の置換基を有し、又は有してい
    ない単環式又は多環式アリール基から独立に選
    ばれ、 R4及びR5は、独立に水素又はo−アルケニ
    ル基を表わし、該アルケニル基は直鎖もしくは
    分枝鎖又は環として存在し、そのアルケニル基
    の不飽和結合は、σ−結合位置に対して2−又
    は3−位にあるものとし、 aは0又は1であるが、R4とR5とが共にo
    −アルケニル基である場合にのみ0であり、そ
    してR4及びR5のいずれか一方がo−アルケニ
    ル基でないときには1である) によつて表される白金錯体である、特許請求の範
    囲1の組成物。 6 60〜99重量部のポリオルガノシロキサン、約
    1〜約40重量部のポリオルガノヒドロシロキサ
    ン、及び全組成の重量に対して5〜1000重量ppm
    の白金錯体が含まれている、特許請求の範囲5の
    組成物。 7 白金錯体が、 (η4−1,5−COD)−ビス(4−メトキシフ
    エニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−トリメチル
    シリルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(4−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(3−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2−トリフルオ
    ロメチルフエニル)白金 (η4−1,5−COD)−ビス(2,4,6−ト
    リフルオロフエニル)白金 からなる群から選ばれたものである、特許請求の
    範囲5の組成物。
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