JPS6013847A - 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発Ｆ！４は放射線硬化性オルガノボリシσキサンｍ放
物、ｌ：は放射線照射によってｉ／Ｑコ ｙ移行性のな
い、充分に硬化された塗布面を与える放射線硬化性オル
ガノボリシａキサン組放物ｇ二関するものである。
物、ｌ：は放射線照射によってｉ／Ｑコ ｙ移行性のな
い、充分に硬化された塗布面を与える放射線硬化性オル
ガノボリシａキサン組放物ｇ二関するものである。
放射線照射により硬化するオルガノボリシσキサン組放
物ｌ二ついては１例えばけい素原子に結合したビニル基
を有するオルガノポリシロキチンとけい素原子に結合し
た水素基を有するオルガノハイドロジエン１ｌａ４−サ
ンとを光照射によって付加反応させるもの／−（％開昭
４７−３２０７２号公報、特公昭５３−４８１９８号公
報参照）、またけい素原子に結合したメルカプト基を有
するオルガノポリシロキチンとけい素原子ｇ二結合した
ビニル基を有するオルガノポリシロキチンとを光ｉ感剤
の共存下に光照射Ｃ二よって反応させるもの（特公昭５
４−６５１２号公報−特公昭５７−３４３１８＠公報、
特開昭５４−４８８５４号公報−特開昭５４−５００６
７号公報参照）が知られている。しかし、これら公知の
オルガノポリシものになり易く一シたがってこれらは剥
離紙用への利用などに必ずしも満足すべき性負を示すも
のではなかった。すなわち、上記したような公知のオル
ガノシロキチン組成物を剥離紙用として使用する場合こ
れらは極めて薄い塗膜として対象物に塗布されるのであ
るが、これを光照射で硬化させるときｇ二はその表面硬
化がわるいためＣ二その剥離性能に経時変化が生じたり
、このシリコーンがこれと接触している粘着剤に移行す
るという不利があった。
物ｌ二ついては１例えばけい素原子に結合したビニル基
を有するオルガノポリシロキチンとけい素原子に結合し
た水素基を有するオルガノハイドロジエン１ｌａ４−サ
ンとを光照射によって付加反応させるもの／−（％開昭
４７−３２０７２号公報、特公昭５３−４８１９８号公
報参照）、またけい素原子に結合したメルカプト基を有
するオルガノポリシロキチンとけい素原子ｇ二結合した
ビニル基を有するオルガノポリシロキチンとを光ｉ感剤
の共存下に光照射Ｃ二よって反応させるもの（特公昭５
４−６５１２号公報−特公昭５７−３４３１８＠公報、
特開昭５４−４８８５４号公報−特開昭５４−５００６
７号公報参照）が知られている。しかし、これら公知の
オルガノポリシものになり易く一シたがってこれらは剥
離紙用への利用などに必ずしも満足すべき性負を示すも
のではなかった。すなわち、上記したような公知のオル
ガノシロキチン組成物を剥離紙用として使用する場合こ
れらは極めて薄い塗膜として対象物に塗布されるのであ
るが、これを光照射で硬化させるときｇ二はその表面硬
化がわるいためＣ二その剥離性能に経時変化が生じたり
、このシリコーンがこれと接触している粘着剤に移行す
るという不利があった。
そのため−この種のオルガノシロキチン組成物について
は硬化性を上げてこれらの欠点を除去するという目的に
おいて、オルガノシロキサシ中の官能基の量を増したり
、光増感剤の配合量を増加するという方法が提案されて
いるが、これらは却って剥離性を損なうことｇ二なった
り、あるいは臭気発生を伴なうものＣ二なるという不利
をもたらす ”もので好ましいものではなく、実用化に
は到っていない。
は硬化性を上げてこれらの欠点を除去するという目的に
おいて、オルガノシロキサシ中の官能基の量を増したり
、光増感剤の配合量を増加するという方法が提案されて
いるが、これらは却って剥離性を損なうことｇ二なった
り、あるいは臭気発生を伴なうものＣ二なるという不利
をもたらす ”もので好ましいものではなく、実用化に
は到っていない。
本発明はこのような不利を解決した放射線硬化性オルガ
ノポリシロキチン組成物に関するもので。
ノポリシロキチン組成物に関するもので。
これはＡ）ｌ）一般式ＲａＲｂ５１０４−ａ−ｂ に＼
Ｃ：Ｒは非置換または置換の不飽和基含有４機基。
Ｃ：Ｒは非置換または置換の不飽和基含有４機基。
Ｒは炭素数１〜．３０の１価飽和炭化水素基または１価
飽和ハロゲン化炭化水素基、ａは１〜３゜ｂは０〜２．
ａ＋ｂ＝１〜３）で示されるオルガノミ１０キサン単位
と、２）一般式Ｒ８１０（％式％ こ＼にＲ３は炭素数１〜３０の１価飽和炭化水素基また
は１価飽和ハロゲン化炭化水票基、Ｃは０〜３）で示さ
れるオルガ、／ ｉ／ Ｏキサン単位とから−なり、１
分子中ｌ二少なくとも２個の不飽和基を有するオルガノ
ポリシロキサン、Ｂ）１分子中に少なくとも２個のけい
票結合水素基（ミＳｉＨ基）苓°有し、このけい紮結合
水紮羞の量が上記Ａ）成分中の不飽和基量に対しｌ ０
０ 、： １〜１：１００（モル比）であるオルガノハ
イドロジエンボリシＵ゛キサン−およびａ）白金−ロジ
ウムまたはそれら・の化合物、さらには必要Ｃ１応じこ
れにＤ）ランタン系希土類金属化合物を添加してなるこ
とを特徴とするものである。
飽和ハロゲン化炭化水素基、ａは１〜３゜ｂは０〜２．
ａ＋ｂ＝１〜３）で示されるオルガノミ１０キサン単位
と、２）一般式Ｒ８１０（％式％ こ＼にＲ３は炭素数１〜３０の１価飽和炭化水素基また
は１価飽和ハロゲン化炭化水票基、Ｃは０〜３）で示さ
れるオルガ、／ ｉ／ Ｏキサン単位とから−なり、１
分子中ｌ二少なくとも２個の不飽和基を有するオルガノ
ポリシロキサン、Ｂ）１分子中に少なくとも２個のけい
票結合水素基（ミＳｉＨ基）苓°有し、このけい紮結合
水紮羞の量が上記Ａ）成分中の不飽和基量に対しｌ ０
０ 、： １〜１：１００（モル比）であるオルガノハ
イドロジエンボリシＵ゛キサン−およびａ）白金−ロジ
ウムまたはそれら・の化合物、さらには必要Ｃ１応じこ
れにＤ）ランタン系希土類金属化合物を添加してなるこ
とを特徴とするものである。
こ±１を説明すると−木発明者らは紫外線−電子線など
の放射線照射で１駅化するオルガノｉ／ロキチン利放物
について種々検討した結果、１分子中に少１．（くとも
２個の不飽和基を有するオルガノポリシロキサンと１分
子中に少なくとも２個のけい累“結合水素糸をもつプ°
ルガノハイドロジエンボリリロキサンｌ二白金、ロジウ
ムまたはこれらの化合物を添加してなる組成物が０．５
秒以下のような非常Ｃ１短時間の紫外線照射または５Ｍ
ｒａｄのような少量の電子線照射で完全に硬化した皮膜
を与えることを見出すと共に、このようにして得られた
硬化皮膜はタッグフリーで、しかも紙、グラスチック。
の放射線照射で１駅化するオルガノｉ／ロキチン利放物
について種々検討した結果、１分子中に少１．（くとも
２個の不飽和基を有するオルガノポリシロキサンと１分
子中に少なくとも２個のけい累“結合水素糸をもつプ°
ルガノハイドロジエンボリリロキサンｌ二白金、ロジウ
ムまたはこれらの化合物を添加してなる組成物が０．５
秒以下のような非常Ｃ１短時間の紫外線照射または５Ｍ
ｒａｄのような少量の電子線照射で完全に硬化した皮膜
を与えることを見出すと共に、このようにして得られた
硬化皮膜はタッグフリーで、しかも紙、グラスチック。
各種金属からなる基材に強固に密着し得ること−またこ
の組成物は無溶剤型でも溶剤型でもあるＬＡはエマルシ
コンタイプであっても同様な効果を示すということを確
認し、さらにＩまこの組成物の硬化速度ｔｚ上記したＡ
）、Ｂ）成分としてのオルガノポリシロキサンが分子量
の大きい程速いけれども−それらが比較的重合度の小さ
いものである場合には、この硬イビ速度が遅くなるので
、上室ときにはランタン系希土類金属化合物を添加すれ
はこのような不利が解決されるということを確認し、こ
れらのオルガノポリシロキサンにめられる必須要件、ま
たこ＼に添加される白金、ロジウム、それらの化合物、
ランタン系希土類全勝化合物の種類、添加量などについ
ての研究を進めて本発明な完成させた。
の組成物は無溶剤型でも溶剤型でもあるＬＡはエマルシ
コンタイプであっても同様な効果を示すということを確
認し、さらにＩまこの組成物の硬化速度ｔｚ上記したＡ
）、Ｂ）成分としてのオルガノポリシロキサンが分子量
の大きい程速いけれども−それらが比較的重合度の小さ
いものである場合には、この硬イビ速度が遅くなるので
、上室ときにはランタン系希土類金属化合物を添加すれ
はこのような不利が解決されるということを確認し、こ
れらのオルガノポリシロキサンにめられる必須要件、ま
たこ＼に添加される白金、ロジウム、それらの化合物、
ランタン系希土類全勝化合物の種類、添加量などについ
ての研究を進めて本発明な完成させた。
本発明の組成物を構成するＡ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンＧ工。
リシロキサンＧ工。
一般式 Ｒ：１ Ｒｂ５ｉｎ、、、・・・（１）で示さ
れるオルガノシロキチン単位と一で示されるオルガノシ
ロキチン単位とからなるランダム共重合体−あるいはこ
の（リー（２）で示されるリロキサン単位のブロック共
重合体とされるが−これはその１分子中に少なくとも２
個の不飽和基含有々闘基をもつものとする必要がある。
れるオルガノシロキチン単位と一で示されるオルガノシ
ロキチン単位とからなるランダム共重合体−あるいはこ
の（リー（２）で示されるリロキサン単位のブロック共
重合体とされるが−これはその１分子中に少なくとも２
個の不飽和基含有々闘基をもつものとする必要がある。
上記式中のＲ１はビニル基、アリル基、アルキルビニル
エーテル基、アクロイルグロピル基、メダグリロイルグ
ロピル系、シンナモイルｒｙａピル基、ｒ−アクリルア
ミドグロピル基などで例示される不飽和基含有４機基−
Ｒ＊ −Ｒｓは炭素数が１〜３０の一価飽和炭化水素基
、１価飽和ハロゲン化炭化水素基で、メチル基、エチル
基、グロビル基などのアルキル基、シクロアキル基など
のシクａアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基あるいはこれら炭化水素ｇ二結合した水素基を部
分１ＦＪｌ二ハロゲン原子で置換したグロロメチル基、
グロａグロビル基、グロロフェニル基、ブａモグロピル
基、３，３．３−）リフルオログロピル基−α、α、α
−トリフルオロトリル基などで例示される基であり−こ
のＲ、Ｒは同一でも異種であってもよいが、好ましくは
炭素数１９以下のものとすることがよい。これらのオル
ガノシロキサンは通常、ジメヂルシロキサン単位、ジフ
ェニルシａキチン単位、メチルフェニルシロキサン単位
。
エーテル基、アクロイルグロピル基、メダグリロイルグ
ロピル系、シンナモイルｒｙａピル基、ｒ−アクリルア
ミドグロピル基などで例示される不飽和基含有４機基−
Ｒ＊ −Ｒｓは炭素数が１〜３０の一価飽和炭化水素基
、１価飽和ハロゲン化炭化水素基で、メチル基、エチル
基、グロビル基などのアルキル基、シクロアキル基など
のシクａアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基あるいはこれら炭化水素ｇ二結合した水素基を部
分１ＦＪｌ二ハロゲン原子で置換したグロロメチル基、
グロａグロビル基、グロロフェニル基、ブａモグロピル
基、３，３．３−）リフルオログロピル基−α、α、α
−トリフルオロトリル基などで例示される基であり−こ
のＲ、Ｒは同一でも異種であってもよいが、好ましくは
炭素数１９以下のものとすることがよい。これらのオル
ガノシロキサンは通常、ジメヂルシロキサン単位、ジフ
ェニルシａキチン単位、メチルフェニルシロキサン単位
。
トリメチルシロキサン単位、ジメチルフェニルジａキサ
ン単位、メチルジフェニルシロキサン単位などから構成
され、この分子鎖末端はトリオルガノシリル基、シラノ
ール基、アルコキシ基、水酸基のいずれで封鎖されたも
のであってもよいが。
ン単位、メチルジフェニルシロキサン単位などから構成
され、この分子鎖末端はトリオルガノシリル基、シラノ
ール基、アルコキシ基、水酸基のいずれで封鎖されたも
のであってもよいが。
本発明の組成物が１４１Ｅ形剤として使用されるもので
あるときｌ二は上記した不飽和化合物の基はすべてメチ
ル基とすることがよい。
あるときｌ二は上記した不飽和化合物の基はすべてメチ
ル基とすることがよい。
マタ、このＢ月戊分としてのオルガノハイドロジエンボ
リシａキチンはその分子中ζ１少なくとも２個の＝Ｓｉ
Ｈ基を含有１−るものであることが必要とされるが、こ
れは線状−分岐状、環状のいずれであっても−またｔ４
１独重合体また他のりａキチン単位−例えばジメチルシ
ロキザン単位とメチルハイドロジエンシロキサン単位と
の共重合体であってもよい。なお、このＢ）成分の＝Ｓ
ｉＨ基量は前記したＡ）成分中に含まれる不飽和基年に
対し１００：］〜１ ： １ ｏ Ｏのモル比で倉まれ
ていることが必要であるが−これは好ましく（工ｌ：２
〜２：１の範囲とすることがよい。
リシａキチンはその分子中ζ１少なくとも２個の＝Ｓｉ
Ｈ基を含有１−るものであることが必要とされるが、こ
れは線状−分岐状、環状のいずれであっても−またｔ４
１独重合体また他のりａキチン単位−例えばジメチルシ
ロキザン単位とメチルハイドロジエンシロキサン単位と
の共重合体であってもよい。なお、このＢ）成分の＝Ｓ
ｉＨ基量は前記したＡ）成分中に含まれる不飽和基年に
対し１００：］〜１ ： １ ｏ Ｏのモル比で倉まれ
ていることが必要であるが−これは好ましく（工ｌ：２
〜２：１の範囲とすることがよい。
他方−こσ］組成物を購成する（］）成分としての白金
、ロジウムまたこれらの化合物は上記したＡ）−Ｂ）成
分からなる組成物の硬化促進剤として作動するものであ
り、これＩＪ工金廖白金−木炭またはアルミナのような
支持体上に白金、ロジウムまたはそれらの化合物を析出
させたもの一塩化白金、塩化白金酸などの可溶性化合物
のほか、これをシダ口ヘキセン、エチレンなどのような
不飽和化合物と反応させて得られろ錯塩化合物などが例
示されるが−これらは成分Ａ）と成分Ｂ）との合計量１
００重量部【二対し−０，５ｐｐｍ 以上、好ましくは
１〜５００ ｐｐｍ の範囲で添加すればよい。
、ロジウムまたこれらの化合物は上記したＡ）−Ｂ）成
分からなる組成物の硬化促進剤として作動するものであ
り、これＩＪ工金廖白金−木炭またはアルミナのような
支持体上に白金、ロジウムまたはそれらの化合物を析出
させたもの一塩化白金、塩化白金酸などの可溶性化合物
のほか、これをシダ口ヘキセン、エチレンなどのような
不飽和化合物と反応させて得られろ錯塩化合物などが例
示されるが−これらは成分Ａ）と成分Ｂ）との合計量１
００重量部【二対し−０，５ｐｐｍ 以上、好ましくは
１〜５００ ｐｐｍ の範囲で添加すればよい。
本発明のオルガノポリシロキサン組成物は」１記したＡ
）−Ｂ）−’Ｃ）成分を上述した範囲内で混合すること
によって得ることができるが、これには必要に応じＤ）
成分としてランタン系席上ｆ１金膀の化合物を添加して
もよい。これはランタン系希土類金属１例えばランタン
−セリウム、ネオジム−サマリウムなどの酸化物、水酸
化物、塩基性炭酸塩さらにはＳｉ−０−Ｍ（Ｍはランタ
ン系希土類全綱で示されるけい素と希土類金属の結合を
有する酸化物、水酸化物であれはよく、このけい素を含
む希土類全１ｍ化合物は例えば一般式Ｒａ Ｓ 、’
Ｘ４−ａ＜ ＲＱ は１価の炭化水素基、Ｘは加水分解
性の基。
）−Ｂ）−’Ｃ）成分を上述した範囲内で混合すること
によって得ることができるが、これには必要に応じＤ）
成分としてランタン系席上ｆ１金膀の化合物を添加して
もよい。これはランタン系希土類金属１例えばランタン
−セリウム、ネオジム−サマリウムなどの酸化物、水酸
化物、塩基性炭酸塩さらにはＳｉ−０−Ｍ（Ｍはランタ
ン系希土類全綱で示されるけい素と希土類金属の結合を
有する酸化物、水酸化物であれはよく、このけい素を含
む希土類全１ｍ化合物は例えば一般式Ｒａ Ｓ 、’
Ｘ４−ａ＜ ＲＱ は１価の炭化水素基、Ｘは加水分解
性の基。
ｄ−（）〜３）で示されるシランまたはその部分加物
水分１Ｍ０ｅＸ３などのような希土類金属化合物を共加
水分Ｐ：乍することによって得られるものでよい。
水分Ｐ：乍することによって得られるものでよい。
こ、のＤ）成分げ−ヒｇｒ’、 Ｌ’たＡ）−Ｂ）成分
か唯１放物が比較旧低重合度のもの、例えばその重合度
が数百以Ｔでそれらがオイル状を示すようなときｔ二添
加すると−そσ）硬化反応を促Ａ］させるという効果を
有するものであるが、この効果にオルガノボリリａキサ
ンσ〕耐熱性向上剤として公知σ）希土類金層の脂肪酸
塩の添加では得られない異刊の１本発明者による新知見
とされるもθ〕である。
か唯１放物が比較旧低重合度のもの、例えばその重合度
が数百以Ｔでそれらがオイル状を示すようなときｔ二添
加すると−そσ）硬化反応を促Ａ］させるという効果を
有するものであるが、この効果にオルガノボリリａキサ
ンσ〕耐熱性向上剤として公知σ）希土類金層の脂肪酸
塩の添加では得られない異刊の１本発明者による新知見
とされるもθ〕である。
こσ）Ｄ）成分は上述した効果を発揮させるために、微
粉状体として添加することが好ましく、七〇粒径も小さ
く、表面積の大きいものとすることがよい。また、これ
はその粒子表面Ｃ工水酸基のような活性基を有するもの
とすることがよいが。
粉状体として添加することが好ましく、七〇粒径も小さ
く、表面積の大きいものとすることがよい。また、これ
はその粒子表面Ｃ工水酸基のような活性基を有するもの
とすることがよいが。
５００℃以上の１ｍ度で長時間加熱してその表面活性を
低下させたものはその効果が著しく低下するので、この
ような処理はさけることがよい。なお。
低下させたものはその効果が著しく低下するので、この
ような処理はさけることがよい。なお。
このＤ）成分の添加量は前記したＡ）、Ｂ）両成分の合
計量１００重量部に対し０．１〜３０重量部。
計量１００重量部に対し０．１〜３０重量部。
好ましくは０．５〜５重量部とすればよい。
上記したＡ）、Ｂ）−Ｃ）成分および必要に応じ添加さ
れるＤ）成分とからなる本発明のオルガノボリシａキサ
ン組放物ｌ二は必要に応じボごソトライフ延長剤、酸化
防止剤を添加してもよく、さらＣ二はこの組成物の特徴
を損わない範囲Ｃおいて通常のジオルガノポリシロキサ
ン、Ｖリカなどの充填剤、酸化セリウム、水酸化セリウ
ムなどの耐熱性向上剤１着色剤、その他の添加剤を加え
てもよい。この組成物σ）粘度は臨界的でなく、これは
２５℃での測定値で５０〜ｌ、０００，０００ ｏ Ｓ
のＱ６Σ囲とされ、高粘度の場合に＆工有機溶剤に分散
ないし希釈して使用してもよいが、これを無溶剤で使用
する場合ｌ二は塗装のし易さから５００〜２０．０００
ｃＰの範囲とすることがよい。この溶剤としては市販の
不活性溶剤のいずれを使用してもよく、これには脂肪族
、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素−エステル、ニーデ
ル、ケトンなどが使・用されるが一具体的にはへキチン
、ヘゲタン。
れるＤ）成分とからなる本発明のオルガノボリシａキサ
ン組放物ｌ二は必要に応じボごソトライフ延長剤、酸化
防止剤を添加してもよく、さらＣ二はこの組成物の特徴
を損わない範囲Ｃおいて通常のジオルガノポリシロキサ
ン、Ｖリカなどの充填剤、酸化セリウム、水酸化セリウ
ムなどの耐熱性向上剤１着色剤、その他の添加剤を加え
てもよい。この組成物σ）粘度は臨界的でなく、これは
２５℃での測定値で５０〜ｌ、０００，０００ ｏ Ｓ
のＱ６Σ囲とされ、高粘度の場合に＆工有機溶剤に分散
ないし希釈して使用してもよいが、これを無溶剤で使用
する場合ｌ二は塗装のし易さから５００〜２０．０００
ｃＰの範囲とすることがよい。この溶剤としては市販の
不活性溶剤のいずれを使用してもよく、これには脂肪族
、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素−エステル、ニーデ
ル、ケトンなどが使・用されるが一具体的にはへキチン
、ヘゲタン。
ミノ、ラルスピリット、トルエン、キシレン、トリクロ
ロエチレン、テトラヒドロフランなどが例示される。
ロエチレン、テトラヒドロフランなどが例示される。
本発明の組成物は使用される主剤としてのオルガツボＩ
ｌシσキサンの柿ｌ↓゛ｊにより、ワニス組成物。
ｌシσキサンの柿ｌ↓゛ｊにより、ワニス組成物。
ゴム組成物として使用に供されるが、これは目的物に塗
布した塗布面に光または電子線を照射すると、０．５秒
以下のような短詩ｒＨ］または５Ｍ、ｒａｄ以下のよう
な低エイ、ルギー照射で完全に硬化した皮膜となるので
、剥離用離形剤、電気通信機器用ボッティング剤、グラ
スチックその他の基材面への被覆剤−ガラススリーブ用
またオグテイカルファイバー用被覆剤、電気絶縁用含浸
剤、撥水剤、塗料などとして広く応用するどとができる
。
布した塗布面に光または電子線を照射すると、０．５秒
以下のような短詩ｒＨ］または５Ｍ、ｒａｄ以下のよう
な低エイ、ルギー照射で完全に硬化した皮膜となるので
、剥離用離形剤、電気通信機器用ボッティング剤、グラ
スチックその他の基材面への被覆剤−ガラススリーブ用
またオグテイカルファイバー用被覆剤、電気絶縁用含浸
剤、撥水剤、塗料などとして広く応用するどとができる
。
本発明の組成物は１述したように放射線照射により硬化
するが、この放射線源としては紫外線。
するが、この放射線源としては紫外線。
電子線とすればよく、この紫外線源としてはキセノンラ
ング、低圧、中圧、高圧の水銀灯などが。
ング、低圧、中圧、高圧の水銀灯などが。
また電子線源としてはバンプグラフ型、共振変圧器型、
直線型、ダイナミドロン型、高周波型などの各種電子線
加速機から放出される。５０〜１．０００ＫｅＶ＝ｇま
しくは１００〜３’ＯＯＫｅＶの範囲のエネルギーをも
つ電子線とすることがよい。なお、この電子線照射Ｃ１
当っては一スポットビームを高速走査するか、あるいは
リニアフィラメントから連続したカーテン状のビームと
して照射すればよく、この照射線量は０．１〜１０ Ｍ
ｒａｄとすればよい。
直線型、ダイナミドロン型、高周波型などの各種電子線
加速機から放出される。５０〜１．０００ＫｅＶ＝ｇま
しくは１００〜３’ＯＯＫｅＶの範囲のエネルギーをも
つ電子線とすることがよい。なお、この電子線照射Ｃ１
当っては一スポットビームを高速走査するか、あるいは
リニアフィラメントから連続したカーテン状のビームと
して照射すればよく、この照射線量は０．１〜１０ Ｍ
ｒａｄとすればよい。
つぎＣ二本発明の実施例をあげるが１例中の部は恵句部
を、粘度は２５℃における測定値を示したものである。
を、粘度は２５℃における測定値を示したものである。
実施例１
分子釦両末喘がビニルジメチルシリル基で封鎖された。
ビニルジメチルシミキチン単位３モルチとジメチルシロ
キサン単位９７係からなる。相対粘度がηγ＝２．２
のメチルビエルボ１フシａキチン生ゴム１００部と、分
子Ｃ１１両末籍１１がトリメチルシリル基で封鎖された
一粘度が２０ｃｐｓのメチルハイドロジエンポリシロキ
サン５部とをトルエン１９０部（二混合溶解し、これ（
＝その全すロキチンｉ＋二対し白金換算で２００ ｐ、
ｐ’ｍ の白金−ビニル、／Ｃ７キサン錯塩を添加して
組成物を作った。
キサン単位９７係からなる。相対粘度がηγ＝２．２
のメチルビエルボ１フシａキチン生ゴム１００部と、分
子Ｃ１１両末籍１１がトリメチルシリル基で封鎖された
一粘度が２０ｃｐｓのメチルハイドロジエンポリシロキ
サン５部とをトルエン１９０部（二混合溶解し、これ（
＝その全すロキチンｉ＋二対し白金換算で２００ ｐ、
ｐ’ｍ の白金−ビニル、／Ｃ７キサン錯塩を添加して
組成物を作った。
つぎにこの組成物をポリエチレンラミネート上柄組に０
．５１１／ｒｒ？塗工し一１０秒間加熱処理してトルエ
ンを除去してがら−これにつぎのよつｔｘ放射線照射を
してこれを硬化させた。
．５１１／ｒｒ？塗工し一１０秒間加熱処理してトルエ
ンを除去してがら−これにつぎのよつｔｘ放射線照射を
してこれを硬化させた。
ｌ） 紫＾線照射
２ｆｆの高圧゛水銀灯（８０Ｗ／副）を２本使用し、試
料から８ｔ：ｍの距離を隔てて、−この水銀灯からの光
を０．２秒間照射した（試料１）、１２） 電子線照射 低エネルギー電子加速器（エナージー°サイエンス社製
）から２Ｍｒａｄの線量を照射した（試料２）、。
料から８ｔ：ｍの距離を隔てて、−この水銀灯からの光
を０．２秒間照射した（試料１）、１２） 電子線照射 低エネルギー電子加速器（エナージー°サイエンス社製
）から２Ｍｒａｄの線量を照射した（試料２）、。
ついでこのよ５１ニして得た硬化膜面に粘着剤オリバイ
ンＢｌ）Ｓ−５１２７（東洋インキ社製、商品名）を塗
布し、ｉＭ熱乾燥してから、この粘着剤層を剥離してこ
の塗膜の剥離力、残留接着率をｎす定すると共に−その
シリコーン移行性をしらべたところ、第１表に示すとお
りの結果が得られた。
ンＢｌ）Ｓ−５１２７（東洋インキ社製、商品名）を塗
布し、ｉＭ熱乾燥してから、この粘着剤層を剥離してこ
の塗膜の剥離力、残留接着率をｎす定すると共に−その
シリコーン移行性をしらべたところ、第１表に示すとお
りの結果が得られた。
なお、これらの測足方法は下記のとおりであるが、この
第１表には比較のために、この組成物の塗布面を１４０
℃で３０秒間加熱して硬化させたもの（比較例１）、ま
た上記の組成物で白金を添加しなかったものに増感剤と
してのベンゾインを４１１）ｉ１％添加し、紫外線を２
秒間照射して硬化させたもの（比較例２）についての結
果も併記した。
第１表には比較のために、この組成物の塗布面を１４０
℃で３０秒間加熱して硬化させたもの（比較例１）、ま
た上記の組成物で白金を添加しなかったものに増感剤と
してのベンゾインを４１１）ｉ１％添加し、紫外線を２
秒間照射して硬化させたもの（比較例２）についての結
果も併記した。
（剥離カン
基材表面のシリコーン硬化膜５二粘着剤（前出〕を塗布
し、１００℃で３分間加熱したのち、はり合わ紙をはり
合わせ、２５℃で３時間放置してから引張試験機を用い
！８０°の角度ではり合わせ紙を引張り、これを剥離す
るに要する力Ｃｇ）を測定する。
し、１００℃で３分間加熱したのち、はり合わ紙をはり
合わせ、２５℃で３時間放置してから引張試験機を用い
！８０°の角度ではり合わせ紙を引張り、これを剥離す
るに要する力Ｃｇ）を測定する。
（残留接着率）
基材表面のシリコーン硬化膜にニットーホリエステルテ
ーグ３１Ｂ（日東市工社製、商品名）をはり合わせてか
ら２（１／ｃｒＩの荷重をのせ、７０℃に２０時間放置
したのちそのテープをばかし−これをステンレス板す２
８０１”−＆エリつけて−このテープをステンレス板か
ら剥離するに要しだカ＜ｇ）を測定し。
ーグ３１Ｂ（日東市工社製、商品名）をはり合わせてか
ら２（１／ｃｒＩの荷重をのせ、７０℃に２０時間放置
したのちそのテープをばかし−これをステンレス板す２
８０１”−＆エリつけて−このテープをステンレス板か
ら剥離するに要しだカ＜ｇ）を測定し。
これを未処理の標準テープをステンレス板から剥離する
のに要した力ｇ二対する自分率で示した。
のに要した力ｇ二対する自分率で示した。
（シリコーン移行性）
基材表面のシリコーン硬化膜に、厚さ２０μのボｑエス
テルフィルムをはり合わせ。
テルフィルムをはり合わせ。
２０ｇの荷重をのせて７０℃に２０時間放置後、このポ
リエステルフィルム面にマジックインキで描画し、その
ハジキ具合でシリコーンの有無を目視により確認する。
リエステルフィルム面にマジックインキで描画し、その
ハジキ具合でシリコーンの有無を目視により確認する。
実施例２
分子鎮両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖された。
ビニル゛メチルシａキサン準位５モル係。
ジメチルＶａキサン単位９５モルチからなる粘度が１１
００ｃ８のメチルとニルポリシロキサン１００部と１分
子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が２
５ｃｐｓのメチルハイドロジエンポリシロキサン８部を
混合し、これＩ：その全シロキサンｖ＃ヨ二対し白金換
算で２５０ ｐｐｍ の白金−ビニルシロキサン錯塩を
加えて組成物を作った。
００ｃ８のメチルとニルポリシロキサン１００部と１分
子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が２
５ｃｐｓのメチルハイドロジエンポリシロキサン８部を
混合し、これＩ：その全シロキサンｖ＃ヨ二対し白金換
算で２５０ ｐｐｍ の白金−ビニルシロキサン錯塩を
加えて組成物を作った。
つぎに、この組成物をグラシン紙に０．８１１／ｌｒ？
塗布し、これｌ二実施例１と同様−１紫外線および電子
線照射をして試料３、試料４を作ると共に、実施例１に
おける比較例１．２と同様の方法で加熱処理による比較
例３．白金に代えて増感剤を加え紫外線を２秒間照射し
て比較例４を作り、これｇ二ついての硬化膜の特性をし
らべたところ一つぎの第２表ｇ−示すとおりの結果が得
られた。
塗布し、これｌ二実施例１と同様−１紫外線および電子
線照射をして試料３、試料４を作ると共に、実施例１に
おける比較例１．２と同様の方法で加熱処理による比較
例３．白金に代えて増感剤を加え紫外線を２秒間照射し
て比較例４を作り、これｇ二ついての硬化膜の特性をし
らべたところ一つぎの第２表ｇ−示すとおりの結果が得
られた。
第２衣
実施例３
分子鎖両末喘がメタクリロイルグσビル基で封係とから
なる粘度か２５００ｃＳのメチルメタクリロイルグロピ
ルボリシロキチン１００部に１分子鎖両末瑞がトリメチ
ルシリル基で封鎖された。
なる粘度か２５００ｃＳのメチルメタクリロイルグロピ
ルボリシロキチン１００部に１分子鎖両末瑞がトリメチ
ルシリル基で封鎖された。
メチルハイドロジエンシロキサン単位５０モルチとジメ
チルシロキサン単位５０モル係との共重合体である粘度
が７０ ｃｐｓのメチルハイドａジエンボリシａキサン
５部とを混合し、これにその全シロキサン量の１重量％
の過酸化ベンゾイルを加えて組成物を作った。
チルシロキサン単位５０モル係との共重合体である粘度
が７０ ｃｐｓのメチルハイドａジエンボリシａキサン
５部とを混合し、これにその全シロキサン量の１重量％
の過酸化ベンゾイルを加えて組成物を作った。
つぎに−これをアルミニウムシャーレに厚さｌ輻程度流
し込み、第３表に示す各種の方式で硬化させ、得られた
硬化物の硬化性、硬度をしらべたところ、第３表に併記
したとおりの結果が得られた。
し込み、第３表に示す各種の方式で硬化させ、得られた
硬化物の硬化性、硬度をしらべたところ、第３表に併記
したとおりの結果が得られた。
第 ３ 表
（注） 硬度測定・・・ディーａメーター人使用による
。
。
実施例４
分子絹両末喘がビニルジメチルシリル基で封鎖された。
ビニルメチルシロキサン単位３モルチ。
ジメチルシロキサン単位９７モルチからなる粘度が３０
，０００．１０，０００−５．０００および１．０００
ｃ Ｓの４ｆ＠ｅ：［ｔのメチルビニルポリシロキサ
ン１００部に１分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封
鎖された粘度が３０ｃＳのメチルハイドａジエンポリシ
ロキサン５部を混合し、これＣ二その全シロキサン量に
対し白金換算でｊ５０ ｐｐｍの白金−ビニルシロキサ
ン錯塩を加えて組成物を作った。
，０００．１０，０００−５．０００および１．０００
ｃ Ｓの４ｆ＠ｅ：［ｔのメチルビニルポリシロキサ
ン１００部に１分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封
鎖された粘度が３０ｃＳのメチルハイドａジエンポリシ
ロキサン５部を混合し、これＣ二その全シロキサン量に
対し白金換算でｊ５０ ｐｐｍの白金−ビニルシロキサ
ン錯塩を加えて組成物を作った。
つぎに、これらに平均粒径が０．２μの酸化セリウム粉
末３部を加えたものと無添加σ）ものについて−を記の
条件で硬化性および剥離特性をしらべたところ、第４表
に示したような結果が得られた。
末３部を加えたものと無添加σ）ものについて−を記の
条件で硬化性および剥離特性をしらべたところ、第４表
に示したような結果が得られた。
（硬化性）
オルガノ゛シａキチン組成物をポリエチレンラミネート
紙に０．８〜１．０９／ｌｒｈ二なるように塗布し、こ
れに紫外線および電子線、照射を行なって便化させて−
その硬化時間を測定した。
紙に０．８〜１．０９／ｌｒｈ二なるように塗布し、こ
れに紫外線および電子線、照射を行なって便化させて−
その硬化時間を測定した。
Ｏ紫外線照射・・・２ｆｆの高圧水銀灯（８０Ｗ／ ｃ
ｍ ）を２本使用し、これを試料から８５１離して０．
１．０．３−０．６゜１．２秒照射した。
ｍ ）を２本使用し、これを試料から８５１離して０．
１．０．３−０．６゜１．２秒照射した。
０ 電子線照射・・・低エネルギー電子加速器（エナー
ジー・サイエンス社′＃）を 用いて、これから２ＭｒａｃＬ５ Ｍｒａｄ ｆ）線量で照射した。
ジー・サイエンス社′＃）を 用いて、これから２ＭｒａｃＬ５ Ｍｒａｄ ｆ）線量で照射した。
（剥離特性）
硬化性テストで硬化させた硬化膜にアクリル系ソルベン
ト・ＢＰＳ−５１２７（東洋インク社製−商品汽）を塾
石し、これに２いての剥離力および残留接着率を測定す
ると共Ｃ二、この塗膜のシリコーン移行性をしらベブこ
。
ト・ＢＰＳ−５１２７（東洋インク社製−商品汽）を塾
石し、これに２いての剥離力および残留接着率を測定す
ると共Ｃ二、この塗膜のシリコーン移行性をしらベブこ
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）ｉ） 一般式 ＲａＲｂ５１０４−ａ−、ｂに
＼ｃＨは非置換または置換の不飽和 基含有々綴糸、Ｒは炭素数１〜３０の１価飽ＩＩＩ炭化
水素基または１価飽和）１０ゲン化炭化水素丞、ａは１
〜３− ｂはＯ〜２−ａ ＋ ｂ ＝ １〜３）で示さ
れるオルガノシロキチン単位と−２）一般式 Ｒ５ｉＯ ０４二」− に＼にＲは炭素数１〜３０の１価飽和 炭化水素基また番工１価飽和ハａゲン化炭化水紫隼−Ｃ
はＯ〜３）で示されるオルガノシロキザン単４ｉγとか
らなり一１分子中に少な（とも２個の不飽和基を有する
オルガノボリリロキチン Ｂ） １分子中ｇ：少なくとも２個のけい累結合水素原
、子を有し−このけい素結合水素基の量が上記Ａ）成分
中の不飽和基ＩＩに対し１００：１〜１：１００（モル
比）であるオルガノハイドロジエンポリシロキサン０）
白金−ロジウムまたはこれらの化合物とからなること
を特徴とする放射線硬化性オルガノボリシａキチン組成
物 に＼にＲは非置換または置換の不飽和 基含有４機基６Ｒ２は炭素数１〜３０の１価飽和炭化水
素基または１価飽和ハロゲン化炭化水素基、ａは１〜ｌ
ｂはθ〜２、ａ ＋ ｂ−１〜３）で示されるオルガ
ノシロキチン単位と、２）一般式Ｒ５ｉＯ −Ｔｍ に＼Ｃ二Ｒは炭素数１〜３０の１価飽和炭化水素基また
は１価ハロゲン化炭化水素九−〇は０〜３）で示される
オルガノシロキチン単位とからなり、１分子中に少なく
と・も２個の不飽和基を有するオルガノポリシロキチン
ー Ｂ） １分子中に少なくとも２個のけい素結合水素基を
有し−このけい素結合水素基の園が上記Ａ）成分中の不
飽和基量に対し。 １００ ： ｌ〜ｌ：１００（モル比）であるオルガノ
ハイドロジエンポリシロキサンＣ） 白金−ロジウムま
たはそれらの化合物Ｄ） ランタン系希土類金１ｔ’Ｊ
５の酸化物、水酸化物、塩基性炭酸塩、Ｓｉ−０−Ｍ（
Ｍはランタン系希土類金属）結合を有する酸化物−水酸
化物から選択される少なくともＩＦ／Ｊの化合物 とからなることを特徴とする放射Ｒ峻化性オルガノボリ
シａキサン組成４！ｌ！ｙ。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58121419A JPS6013847A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CA000457524A CA1242164A (en) | 1983-07-04 | 1984-06-27 | Radiation-curable organopolysiloxane compositions |
| GB08416821A GB2143837B (en) | 1983-07-04 | 1984-07-02 | Radiation-curable organopolysiloxane compositions |
| BE0/213262A BE900071A (fr) | 1983-07-04 | 1984-07-03 | Compositions d'organo-polysiloxanes durcissables par un rayonnement. |
| DE3424458A DE3424458C2 (de) | 1983-07-04 | 1984-07-03 | Strahlungsvernetzbare Organopolysiloxanmasse |
| US06/808,866 US4770942A (en) | 1983-07-04 | 1985-12-13 | Silicone-coated release paper and a method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58121419A JPS6013847A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013847A true JPS6013847A (ja) | 1985-01-24 |
| JPS6153383B2 JPS6153383B2 (ja) | 1986-11-17 |
Family
ID=14810682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58121419A Granted JPS6013847A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4770942A (ja) |
| JP (1) | JPS6013847A (ja) |
| BE (1) | BE900071A (ja) |
| CA (1) | CA1242164A (ja) |
| DE (1) | DE3424458C2 (ja) |
| GB (1) | GB2143837B (ja) |
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