JPH0617447B2 - 基体を紫外線硬化性エポキシシリコーン組成物で被覆する方法 - Google Patents
基体を紫外線硬化性エポキシシリコーン組成物で被覆する方法Info
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- JPH0617447B2 JPH0617447B2 JP2163053A JP16305390A JPH0617447B2 JP H0617447 B2 JPH0617447 B2 JP H0617447B2 JP 2163053 A JP2163053 A JP 2163053A JP 16305390 A JP16305390 A JP 16305390A JP H0617447 B2 JPH0617447 B2 JP H0617447B2
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、プラスチック又は紙基体に対して紫外線硬化
性エポキシシリコーン組成物の紫外線硬化により得られ
る制御された剥離特性を付与する方法に関する。更に詳
しくは、本発明は、例えば炭素数８乃至１６のアルキル
フェノール又はフェノールアルキル置換ジシロキサン等
の特定量の制御された剥離添加剤を組み入れた紫外線硬
化性エポキシシリコーン組成物の使用に関する。
性エポキシシリコーン組成物の紫外線硬化により得られ
る制御された剥離特性を付与する方法に関する。更に詳
しくは、本発明は、例えば炭素数８乃至１６のアルキル
フェノール又はフェノールアルキル置換ジシロキサン等
の特定量の制御された剥離添加剤を組み入れた紫外線硬
化性エポキシシリコーン組成物の使用に関する。
本発明以前に、シリコーン剥離コーティングが様々な表
面を非接着性とするために広範に使用された。感圧接着
剤（ＰＳＡ）と接触するラベルを使用前に支持するため
に非接着性シリコーン処理紙が頻繁に用いられる。ま
た、非接着性表面が産業用包装において頻繁に必要とさ
れる。
面を非接着性とするために広範に使用された。感圧接着
剤（ＰＳＡ）と接触するラベルを使用前に支持するため
に非接着性シリコーン処理紙が頻繁に用いられる。ま
た、非接着性表面が産業用包装において頻繁に必要とさ
れる。
シリコーンは、特にＰＳＡとの使用について、剥離コー
ティングとしての価値を広範に認められている。剥離コ
ーティング産業は、以下の説明で「制御された又は差異
化剥離」という、ＰＳＡと接触したときの剥離特性の変
化が予測可能な硬化剥離コーティングに転化し得る剥離
コーティング組成物の合成方向を捜し求めている。
ティングとしての価値を広範に認められている。剥離コ
ーティング産業は、以下の説明で「制御された又は差異
化剥離」という、ＰＳＡと接触したときの剥離特性の変
化が予測可能な硬化剥離コーティングに転化し得る剥離
コーティング組成物の合成方向を捜し求めている。
硬化シリコーン樹脂の剥離特性の変性剤としてエポキシ
又はアクリル官能基を用いたある種のコーティング組成
物が、米国特許第４，５７６，９９９号明細書に教示さ
れている。制御された剥離を有する紫外線硬化エポキシ
シリコーンポリマーが、エステル化ベンゾイル基で置換
された縮合オルガノシロキシ単位を用いるものとして、
１９８８年３月２１日付で提出された同時係属中の米国
特許出願第１７１，４９８号明細書で検討されている。
エポキシ単量体の添加により紫外線硬化性エポキシ官能
性シリコーンの剥離特性を変性する他の方法が、米国特
許第４，５４７，４３１号明細書に教示されている。
又はアクリル官能基を用いたある種のコーティング組成
物が、米国特許第４，５７６，９９９号明細書に教示さ
れている。制御された剥離を有する紫外線硬化エポキシ
シリコーンポリマーが、エステル化ベンゾイル基で置換
された縮合オルガノシロキシ単位を用いるものとして、
１９８８年３月２１日付で提出された同時係属中の米国
特許出願第１７１，４９８号明細書で検討されている。
エポキシ単量体の添加により紫外線硬化性エポキシ官能
性シリコーンの剥離特性を変性する他の方法が、米国特
許第４，５４７，４３１号明細書に教示されている。
オルガノポリシロキサン樹脂の制御された又は差異化剥
離が、そのほか１９８８年７月２９日付で提出された同
時係属中の米国特許出願第２２５，９８６号明細書でも
検討されている。オルガノポリシロキサンが、６乃至２
６個の炭素原子を含む１価のフェノール基、１価のアク
リル有機基又は１価のエポキシ官能性有機基で変性され
ている。これらの変性シリコーンが、制御された剥離を
有することが分った。オルガノポリシロキサン骨格への
フェノール基の組み入れが、白金触媒の触媒作用による
SiＨのビニルへの付加反応により達成される。有効な制
御された剥離の効果が得られるが、樹脂中にフェノール
基を組み入れるために用いる未反応アリルフェノールの
残余量が、しばしばシリコーン剥離樹脂に望ましくない
フェノール臭気を与えることが分った。
離が、そのほか１９８８年７月２９日付で提出された同
時係属中の米国特許出願第２２５，９８６号明細書でも
検討されている。オルガノポリシロキサンが、６乃至２
６個の炭素原子を含む１価のフェノール基、１価のアク
リル有機基又は１価のエポキシ官能性有機基で変性され
ている。これらの変性シリコーンが、制御された剥離を
有することが分った。オルガノポリシロキサン骨格への
フェノール基の組み入れが、白金触媒の触媒作用による
SiＨのビニルへの付加反応により達成される。有効な制
御された剥離の効果が得られるが、樹脂中にフェノール
基を組み入れるために用いる未反応アリルフェノールの
残余量が、しばしばシリコーン剥離樹脂に望ましくない
フェノール臭気を与えることが分った。
発明の概要 本発明は、エポキシシリコーンに例えば炭素数８乃至２
０のアルキルフェノール又はフェノールアルキル置換ジ
シロキサン等の低分子量添加剤を加えることにより、以
下に定義するある種の硬化エポキシシリコーン組成物の
剥離特性について、すなわち該硬化エポキシシリコーン
表面からＰＳＡ処理基体を分離するのに必要な力（グラ
ム／インチ）に関して高度の制御が可能となるとの知見
に基づいている。有利なことに、高分子量シリコーンへ
のSiＨの付加が必要とされず、そして硬化シリコーン剥
離コーティングが、未反応アリルフェノールに起因する
望ましくないフェノール臭気を実質的に含まないことが
分った。
０のアルキルフェノール又はフェノールアルキル置換ジ
シロキサン等の低分子量添加剤を加えることにより、以
下に定義するある種の硬化エポキシシリコーン組成物の
剥離特性について、すなわち該硬化エポキシシリコーン
表面からＰＳＡ処理基体を分離するのに必要な力（グラ
ム／インチ）に関して高度の制御が可能となるとの知見
に基づいている。有利なことに、高分子量シリコーンへ
のSiＨの付加が必要とされず、そして硬化シリコーン剥
離コーティングが、未反応アリルフェノールに起因する
望ましくないフェノール臭気を実質的に含まないことが
分った。
発明の説明 本発明により、下記に述べる紙又はプラスチック基体に
制御された剥離特性を付与する実質的に無臭の方法が提
供される。
制御された剥離特性を付与する実質的に無臭の方法が提
供される。
（Ａ）紙又はプラスチック基体を紫外線硬化性エポキシ
シリコーン混合物で処理し、そして （Ｂ）この処理ずみ基体を汚点のないタックフリーの接
着フィルムが形成されるまで紫外線硬化させることから
成り、 前記紫外線硬化性エポキシシリコーン混合物が、 （Ｃ）化学結合したジオルガノシロキシ単位の総モル数
を基準として約５乃至１２モル％の化学結合したエポキ
シオルガノシロキシ単位を含むエポキシシリコーン１０
０重量部、 （Ｄ）有効な量の感光性ポリアリールオニウムヘキサフ
ルオロメタロイド塩及び （Ｅ）（ｉ）炭素数８乃至２０のアルキルフェノール及
び（ii）フェノールアルキル置換オルガノジシロキサン
から成る群から選ばれる制御された剥離添加剤１〜５０
重量部。
シリコーン混合物で処理し、そして （Ｂ）この処理ずみ基体を汚点のないタックフリーの接
着フィルムが形成されるまで紫外線硬化させることから
成り、 前記紫外線硬化性エポキシシリコーン混合物が、 （Ｃ）化学結合したジオルガノシロキシ単位の総モル数
を基準として約５乃至１２モル％の化学結合したエポキ
シオルガノシロキシ単位を含むエポキシシリコーン１０
０重量部、 （Ｄ）有効な量の感光性ポリアリールオニウムヘキサフ
ルオロメタロイド塩及び （Ｅ）（ｉ）炭素数８乃至２０のアルキルフェノール及
び（ii）フェノールアルキル置換オルガノジシロキサン
から成る群から選ばれる制御された剥離添加剤１〜５０
重量部。
本発明の実施に際して使用することができるポリアリー
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１，
４７８号各明細書に示されている様な第VIａ族芳香族ス
ルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，５
５１号明細書に示されているジアリールヨードニウムヘ
キサフルオロメタロイド塩が包含される。
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１，
４７８号各明細書に示されている様な第VIａ族芳香族ス
ルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，５
５１号明細書に示されているジアリールヨードニウムヘ
キサフルオロメタロイド塩が包含される。
トリアリールスルホニウム塩のいくつかは、例えばヘキ
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭素−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−ＯＲ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願第１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム
塩、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を
参照することができる。この明細書には、本発明の実施
に際して使用することができる他のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩が示されている。使用す
ることができる前記アリールオニウム塩の有効な量は、
前記剥離コーティング組成物の重量を基準として、例え
ば０．１乃至２重量％であり、そして好ましくは０．２
５乃至１重量％である。
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭素−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−ＯＲ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願第１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム
塩、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を
参照することができる。この明細書には、本発明の実施
に際して使用することができる他のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩が示されている。使用す
ることができる前記アリールオニウム塩の有効な量は、
前記剥離コーティング組成物の重量を基準として、例え
ば０．１乃至２重量％であり、そして好ましくは０．２
５乃至１重量％である。
本発明の実施に際して使用するエポキシシリコーンは、
触媒量の白金等の貴金属触媒の存在下でエチレン性不飽
和を有するエポキシド単量体とオルガノ水素ポリシロキ
サンとの反応を行なうことにより製造することができ
る。本発明の実施に際して使用するエポキシシリコーン
を製造するために使用することができる前記エチレン性
不飽和エポキシ単量体には、例えば１−メチル−４−イ
ソプロペニルシクロヘキセンオキシド、２，６−ジメチ
ル−２，３−エポキシ−７−オクテン、１，４−ジメチ
ル−４−ビニルシクロヘキセンオキシド及びビニルシク
ロヘキセンモノオキシド等の市販の物質が包含される。
ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用できる好適なエ
チレン性不飽和エポキシドである。
触媒量の白金等の貴金属触媒の存在下でエチレン性不飽
和を有するエポキシド単量体とオルガノ水素ポリシロキ
サンとの反応を行なうことにより製造することができ
る。本発明の実施に際して使用するエポキシシリコーン
を製造するために使用することができる前記エチレン性
不飽和エポキシ単量体には、例えば１−メチル−４−イ
ソプロペニルシクロヘキセンオキシド、２，６−ジメチ
ル−２，３−エポキシ−７−オクテン、１，４−ジメチ
ル−４−ビニルシクロヘキセンオキシド及びビニルシク
ロヘキセンモノオキシド等の市販の物質が包含される。
ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用できる好適なエ
チレン性不飽和エポキシドである。
エチレン性不飽和エポキシドとオルガノ水素ポリシロキ
サン中のSiＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属触
媒を使用するエックバーグの米国特許第４，２７９，７
１７号明細書に示された方法により行なうことができ
る。前記エポキシシリコーン中のエポキシ官能基の所望
のモル％範囲を維持するために、すでに述べたように様
々なオルガノ水素ポリシロキサンを使用することができ
るが、メチル水素ポリシロキサン流体が好ましい。例え
ば、１０モル％のエポキシ官能基を必要とする場合、ジ
メチル水素シロキシ単位で連鎖停止され約９０モル％の
ジメチルシロキシ単位と８モル％のメチル水素シロキシ
単位から本質的に成る約１００個の化学結合したシロキ
シ単位の鎖長を有するメチル水素ポリシロキサンを使用
することができる。これより高いモル％のエポキシ官能
基を必要とする場合、メチル水素シロキシ単位とジメチ
ルシロキシ単位を含み、そして必要に応じてジメチル水
素シロキシ連鎖停止単位を含むより短い鎖長のメチル水
素ポリシロキサンを使用することができる。エポキシシ
リコーン中で、より低いモル％のエポキシ官能基を必要
とする場合、より長い鎖長のメチル水素ポリシロキサン
を使用することができる。
サン中のSiＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属触
媒を使用するエックバーグの米国特許第４，２７９，７
１７号明細書に示された方法により行なうことができ
る。前記エポキシシリコーン中のエポキシ官能基の所望
のモル％範囲を維持するために、すでに述べたように様
々なオルガノ水素ポリシロキサンを使用することができ
るが、メチル水素ポリシロキサン流体が好ましい。例え
ば、１０モル％のエポキシ官能基を必要とする場合、ジ
メチル水素シロキシ単位で連鎖停止され約９０モル％の
ジメチルシロキシ単位と８モル％のメチル水素シロキシ
単位から本質的に成る約１００個の化学結合したシロキ
シ単位の鎖長を有するメチル水素ポリシロキサンを使用
することができる。これより高いモル％のエポキシ官能
基を必要とする場合、メチル水素シロキシ単位とジメチ
ルシロキシ単位を含み、そして必要に応じてジメチル水
素シロキシ連鎖停止単位を含むより短い鎖長のメチル水
素ポリシロキサンを使用することができる。エポキシシ
リコーン中で、より低いモル％のエポキシ官能基を必要
とする場合、より長い鎖長のメチル水素ポリシロキサン
を使用することができる。
有効であることが分った前述の制御された剥離添加剤
（ＣＲＡ）には、例えばドデシルフェノール及びノニル
フェノール等の市販の炭素数８乃至１６のアルアキルフ
ェノールがある。市販されていない他のアルキルフェノ
ールは、Hinds,Petroleum-Based Raw Materials for An
ionic Surfactants,“Anionic Surfactants”,Part 1,W
arner M.Linfield,Marcel Decker Inc.,New York 1976
に示されている方法により製造することができる。
（ＣＲＡ）には、例えばドデシルフェノール及びノニル
フェノール等の市販の炭素数８乃至１６のアルアキルフ
ェノールがある。市販されていない他のアルキルフェノ
ールは、Hinds,Petroleum-Based Raw Materials for An
ionic Surfactants,“Anionic Surfactants”,Part 1,W
arner M.Linfield,Marcel Decker Inc.,New York 1976
に示されている方法により製造することができる。
本発明による好ましいフェノールアルキル置換オルガノ
ジシロキサンのいくつかは、式： ［式中Ｒは同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基及び縮合の間不活性な基で置換された炭素数
１乃至１３の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は炭素
数３乃至８のアルキレン基であり、Ｒ２は炭素数１乃至
８のアルキル基であり、Ｒ３はＲ及び から選ばれる一員であり、そしてａは０乃至２である］ に包含される。
ジシロキサンのいくつかは、式： ［式中Ｒは同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基及び縮合の間不活性な基で置換された炭素数
１乃至１３の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は炭素
数３乃至８のアルキレン基であり、Ｒ２は炭素数１乃至
８のアルキル基であり、Ｒ３はＲ及び から選ばれる一員であり、そしてａは０乃至２である］ に包含される。
Ｒに包含される基は、例えばメチル、エチル、プロピル
及びブチル等の炭素数１乃至８のアルキル、フェニル、
キシリル及びトリル等の炭素数６乃至１３の１価のアリ
ール基、及びこれらのハロゲン化誘導体である。Ｒ１に
包含される基は、例えばプロピレン及びブチレンであ
り、そしてＲ２はメチル、エチル等であることができ
る。
及びブチル等の炭素数１乃至８のアルキル、フェニル、
キシリル及びトリル等の炭素数６乃至１３の１価のアリ
ール基、及びこれらのハロゲン化誘導体である。Ｒ１に
包含される基は、例えばプロピレン及びブチレンであ
り、そしてＲ２はメチル、エチル等であることができ
る。
本発明のコーティング組成物は、ローラー塗、吹付け及
び浸漬塗装等の従来からの手段により様々な基体に塗布
することができる。前記シリコーン剥離組成物は、例え
ば紙、金属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラ
フト紙等のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロ
ピレンフィルム等のポリオレフィンフィルム、及びポリ
エステルフィルムなどに塗布することができる。
び浸漬塗装等の従来からの手段により様々な基体に塗布
することができる。前記シリコーン剥離組成物は、例え
ば紙、金属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラ
フト紙等のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロ
ピレンフィルム等のポリオレフィンフィルム、及びポリ
エステルフィルムなどに塗布することができる。
塗布したヒーティングの硬化は、紫外ないし可視領域内
の輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性エポキシ
シリコーン組成物の光重合により行なうことができる。
輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭素ア
ーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光等で
ある。暴露は、重合される物質及び使用する光触媒次第
で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことがあ
る。そのほかに、電子ビーム照射を用いることができ
る。
の輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性エポキシ
シリコーン組成物の光重合により行なうことができる。
輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭素ア
ーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光等で
ある。暴露は、重合される物質及び使用する光触媒次第
で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことがあ
る。そのほかに、電子ビーム照射を用いることができ
る。
当業者が本発明をよりよく実施できる様に、限定のため
にではなく例示のために、以下に実施例を示す。特に断
わらない限り、全ての部は重量部である。
にではなく例示のために、以下に実施例を示す。特に断
わらない限り、全ての部は重量部である。
実施例１ いくつかのフェノールプロピル置換ジシロキサンを以下
の方法により調製した。
の方法により調製した。
テトラメチルジシロキサン１０グラム、トルエン５ml、
及びオクタノール中２．８％の白金から成る白金触媒
（ラモローの米国特許第３，２２０，９７２号明細書）
２滴から成る混合物を６５℃に加熱して、２−アリルフ
ェノール２０．０グラムを滴下により加えた。ジシロキ
サンとアリルフェノールとの付加を行なうために、混合
物を数時間加熱し、そして赤外分光分析及びガスクロマ
トグラフィーによりこれを監視した。生成物を、真空蒸
留により単離した。製造法に基づいて、生成物は１，３
−プロピルフェノールテトラメチルジシロキサンで、定
量的収率で得られた。
及びオクタノール中２．８％の白金から成る白金触媒
（ラモローの米国特許第３，２２０，９７２号明細書）
２滴から成る混合物を６５℃に加熱して、２−アリルフ
ェノール２０．０グラムを滴下により加えた。ジシロキ
サンとアリルフェノールとの付加を行なうために、混合
物を数時間加熱し、そして赤外分光分析及びガスクロマ
トグラフィーによりこれを監視した。生成物を、真空蒸
留により単離した。製造法に基づいて、生成物は１，３
−プロピルフェノールテトラメチルジシロキサンで、定
量的収率で得られた。
ペンタメチルジシロキサン１０グラムと２−アリルフェ
ノール９．０５グラムを用いた以外は、上記の方法を繰
り返した。製造法に基づいて、フェノールプロピルペン
タメチルジシロキサンが定量的収率で得られた。
ノール９．０５グラムを用いた以外は、上記の方法を繰
り返した。製造法に基づいて、フェノールプロピルペン
タメチルジシロキサンが定量的収率で得られた。
平均して約２０個のジメチルシロキシ単位と約３個のメ
チル水素シロキシ単位から本質的に成りトリメチルシロ
キシ単位で連鎖停止されたメチル水素ポリシロキサン５
０グラム、トルエン２５ml及びさきに使用した白金触媒
２滴から成る混合物を６５℃に加熱して、これに攪拌し
ながら２−アリルフェノール１１．８グラムを滴下によ
り加えた。ヘキサン１グラムを加える前に、この混合物
を２時間加熱した。その後、テトラメチル尿素０．１グ
ラムと、白金触媒を不活性化するためのドデカンチオー
ル０．１グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そし
て軽留分のすそを真空中１２０℃で加熱することにより
除去した。製造法に基づいて、平均して２０個の縮合ジ
メチルシロキシ単位（Ｄ20）を含むフェノールプロピル
置換ポリジメチルシロキサンが得られた。
チル水素シロキシ単位から本質的に成りトリメチルシロ
キシ単位で連鎖停止されたメチル水素ポリシロキサン５
０グラム、トルエン２５ml及びさきに使用した白金触媒
２滴から成る混合物を６５℃に加熱して、これに攪拌し
ながら２−アリルフェノール１１．８グラムを滴下によ
り加えた。ヘキサン１グラムを加える前に、この混合物
を２時間加熱した。その後、テトラメチル尿素０．１グ
ラムと、白金触媒を不活性化するためのドデカンチオー
ル０．１グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そし
て軽留分のすそを真空中１２０℃で加熱することにより
除去した。製造法に基づいて、平均して２０個の縮合ジ
メチルシロキシ単位（Ｄ20）を含むフェノールプロピル
置換ポリジメチルシロキサンが得られた。
様々な紫外線硬化性シリコーン剥離組成物を調製するた
めに、上記ＣＲＡ、即ち１，３−フェノールプロピルテ
トラメチルジシロキサンとフェノールプロピルペンタメ
チルジシロキサンを、２５℃で約２５０センチポアズの
粘度を有し、７モル％の縮合メチルエポキシシクロヘキ
シルエチルシロキシ単位を含むポリ（ジメチルメチルエ
ポキシ−シクロヘキシルエチル）シロキサンと様々な比
でブレンドした。その後、個々の紫外線硬化性エポキシ
シリコーン組成物をアセトン／ヘキサンにより２０％固
型分に希釈し、そしてヘキサフルオロアンチモン酸（４
−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム１乃
至３重量％を触媒として加えた。その後、個々の剥離コ
ーティング組成物をコーティングロッドを用いてポリエ
チレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして２００ワ
ット／インチ、５０フィート／分で水銀蒸気ランプに暴
露した。ＰＳＡの塗料、即ちニュージャージィ州ブリッ
ジウオーターのナショナル・スターチ・アンド・ケミカ
ル社のゴムベース接着剤ボンドマスター（Bondmaster）
３６−６１５７を塗布してからスーパーカレンダー仕上
げクラフト（ＳＣＫ）フェースストックとした。テステ
ィング・マシーンズ社の剥離及び接着試験機を用い、３
００インチ／分、１８０°の引張角でシリコーンコーテ
ィングとＰＳＡをはがして、剥離データを得た。剥離
を、ｇ／２インチの単位で測定した。下記の結果を得
た。ここで、「ＣＲＡ」は前記ジシロキサンの制御され
た剥離添加剤であり、そして「エポキシシリコーン」は
エポキシシクロヘキシルエチル置換ポリジメチルシロキ
サンである。平均して約２０個の化学結合したジメチル
シロキシ単位と約３個の化学結合したメチルプロピルフ
ェノールシロキシ単位を含むフェノールプロピル置換シ
リコーン流体、シリコーン流体（Ｄ20）も併せて評価し
た。
めに、上記ＣＲＡ、即ち１，３−フェノールプロピルテ
トラメチルジシロキサンとフェノールプロピルペンタメ
チルジシロキサンを、２５℃で約２５０センチポアズの
粘度を有し、７モル％の縮合メチルエポキシシクロヘキ
シルエチルシロキシ単位を含むポリ（ジメチルメチルエ
ポキシ−シクロヘキシルエチル）シロキサンと様々な比
でブレンドした。その後、個々の紫外線硬化性エポキシ
シリコーン組成物をアセトン／ヘキサンにより２０％固
型分に希釈し、そしてヘキサフルオロアンチモン酸（４
−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム１乃
至３重量％を触媒として加えた。その後、個々の剥離コ
ーティング組成物をコーティングロッドを用いてポリエ
チレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして２００ワ
ット／インチ、５０フィート／分で水銀蒸気ランプに暴
露した。ＰＳＡの塗料、即ちニュージャージィ州ブリッ
ジウオーターのナショナル・スターチ・アンド・ケミカ
ル社のゴムベース接着剤ボンドマスター（Bondmaster）
３６−６１５７を塗布してからスーパーカレンダー仕上
げクラフト（ＳＣＫ）フェースストックとした。テステ
ィング・マシーンズ社の剥離及び接着試験機を用い、３
００インチ／分、１８０°の引張角でシリコーンコーテ
ィングとＰＳＡをはがして、剥離データを得た。剥離
を、ｇ／２インチの単位で測定した。下記の結果を得
た。ここで、「ＣＲＡ」は前記ジシロキサンの制御され
た剥離添加剤であり、そして「エポキシシリコーン」は
エポキシシクロヘキシルエチル置換ポリジメチルシロキ
サンである。平均して約２０個の化学結合したジメチル
シロキシ単位と約３個の化学結合したメチルプロピルフ
ェノールシロキシ単位を含むフェノールプロピル置換シ
リコーン流体、シリコーン流体（Ｄ20）も併せて評価し
た。
上記の結果は、各ＣＲＡを異なる濃度で用いることによ
り、ＣＲＡを含まない対照例と比べて改良された接着が
得られることを示している。さらに判明したことは、Ｄ
20シリコーン流体を含む剥離組成物がアリルフェノール
の残留臭気を有するのに対し、ジシロキサン含有エポキ
シシリコーン組成物には含まれていないことである。こ
れについての可能な説明は、残留した未反応アリルフェ
ノールが、フェノールプロピル置換ジシロキサンからは
蒸留により一層容易に取り除かれるということである。
り、ＣＲＡを含まない対照例と比べて改良された接着が
得られることを示している。さらに判明したことは、Ｄ
20シリコーン流体を含む剥離組成物がアリルフェノール
の残留臭気を有するのに対し、ジシロキサン含有エポキ
シシリコーン組成物には含まれていないことである。こ
れについての可能な説明は、残留した未反応アリルフェ
ノールが、フェノールプロピル置換ジシロキサンからは
蒸留により一層容易に取り除かれるということである。
実施例２ 平均して約１１モル％の化学結合したメチルエポキシシ
クロヘキシルエチルシロキシ単位を含むポリ（ジメチル
−メチルエポキシシクロヘキシルエチル）シロキサン
を、ＣＲＡとして様々な割合のドデシルフェノール又は
ノニルフェノールとブレンドした。このブレンドを、ア
セント／ヘキサン溶剤により固形分２０重量％に希釈
し、そしてヘキサフルオロアンチモン酸（４−オクチル
オキシフェニル）フェニルヨードニウムと２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールの１：１混合物３重量％を触
媒として加えた。この塗料をコーティングロッドを用い
てポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして
２００ワット／インチ、１００フィート／分で水銀蒸気
ランプに暴露して硬化させた。実施例１に従って、積層
及び試験を行なった。４週間の貯蔵期間の後に、積層品
の剥離をグラム／２インチの単位で測定し、下記の結果
を得た。ここで、「ＣＲＡ」は制御された剥離添加剤で
ある。
クロヘキシルエチルシロキシ単位を含むポリ（ジメチル
−メチルエポキシシクロヘキシルエチル）シロキサン
を、ＣＲＡとして様々な割合のドデシルフェノール又は
ノニルフェノールとブレンドした。このブレンドを、ア
セント／ヘキサン溶剤により固形分２０重量％に希釈
し、そしてヘキサフルオロアンチモン酸（４−オクチル
オキシフェニル）フェニルヨードニウムと２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールの１：１混合物３重量％を触
媒として加えた。この塗料をコーティングロッドを用い
てポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして
２００ワット／インチ、１００フィート／分で水銀蒸気
ランプに暴露して硬化させた。実施例１に従って、積層
及び試験を行なった。４週間の貯蔵期間の後に、積層品
の剥離をグラム／２インチの単位で測定し、下記の結果
を得た。ここで、「ＣＲＡ」は制御された剥離添加剤で
ある。
上記の結果は、ＣＲＡと紫外線硬化性エポキシシリコー
ンの濃度と、得られた紫外線硬化コーティングの剥離と
の間にほぼ比例関係があることを示している。
ンの濃度と、得られた紫外線硬化コーティングの剥離と
の間にほぼ比例関係があることを示している。
以上の実施例は、本発明方法の実施に際して用いること
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
これらの実施例の前に説明した他のエポキシシリコー
ン、フェノールプロピルジシロキサン及びアルキルフェ
ノールを用いることにより得られる極めて広範な紫外線
硬化性エポキシ組成物が使用可能であることが理解され
るべきである。
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
これらの実施例の前に説明した他のエポキシシリコー
ン、フェノールプロピルジシロキサン及びアルキルフェ
ノールを用いることにより得られる極めて広範な紫外線
硬化性エポキシ組成物が使用可能であることが理解され
るべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/06 ＬＲＶ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 7/02 ＪＫＶ 6770−4Ｊ Ｄ２１Ｈ 19/32 27/00
Claims (8)
- 【請求項１】（Ａ）紙又はプラスチック基体を紫外線硬
化性エポキシシリコーン混合物で処理し、そして （Ｂ）この処理ずみ基体を汚点のないタックフリーの接
着フィルムが形成されるまで紫外線硬化させることから
成り、 前記紫外線硬化性エポキシシリコーン混合物が、 （Ｃ）縮合ジオルガノシロキシ単位の総モル数を基準と
して５乃至１２モル％の縮合エポキシオルガノシロキシ
単位を含むエポキシシリコーン１００重量部、 （Ｄ）有効な量の感光性ポリアリールオニウムヘキサフ
ルオロメタロイド塩及び （Ｅ）（ｉ）炭素数８乃至２０のアルキルフェノール及
び（ii）フェノールアルキル置換オルガノジシロキサン
から成る群から選ばれる制御された添加剤１種０．１−
５０重量部から成ることを特徴とする、紙又はプラスチ
ック基体に制御された剥離特性を付与する方法。 - 【請求項２】エポキシシリコーンが化学結合したジメチ
ルシロキシ単位及びメチルエポキシシクロヘキシルエチ
ルシロキシ単位から本質的に成る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】制御された剥離添加剤がフェノールプロピ
ル置換ポリメチルジシロキサンである請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】制御された剥離添加剤がドデシルフェノー
ルである請求項１記載の方法。 - 【請求項５】オニウム触媒がヘキサフルオロアンチモン
酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウ
ムである請求項１記載の方法。 - 【請求項６】制御された剥離添加剤がノニルフェノール
である請求項１記載の方法。 - 【請求項７】制御された剥離添加剤がテトラメチルジシ
ロキサンである請求項３記載の方法。 - 【請求項８】制御された剥離添加剤がペンタメチルジシ
ロキサンである請求項３記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US369799 | 1989-06-22 | ||
| US07/369,799 US4954364A (en) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115425A JPH03115425A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0617447B2 true JPH0617447B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=23456974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2163053A Expired - Lifetime JPH0617447B2 (ja) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | 基体を紫外線硬化性エポキシシリコーン組成物で被覆する方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954364A (ja) |
| EP (1) | EP0404030B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0617447B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000937A (ja) |
| AT (1) | ATE101409T1 (ja) |
| AU (1) | AU632139B2 (ja) |
| CA (1) | CA2013339A1 (ja) |
| DE (1) | DE69006549T2 (ja) |
| FI (1) | FI903013A0 (ja) |
| NO (1) | NO902778L (ja) |
| SG (1) | SG27595G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2915843A1 (en) | 2014-03-05 | 2015-09-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation-curable silicone composition |
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|---|---|---|---|---|
| US5010118A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-23 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions |
| US5082686A (en) * | 1989-06-22 | 1992-01-21 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions and method |
| US4994299A (en) * | 1989-06-22 | 1991-02-19 | General Electric Company | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
| JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
| US5217805A (en) * | 1991-10-15 | 1993-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Uv-curable silicon release compositions |
| US5529847A (en) * | 1992-06-10 | 1996-06-25 | Eastman Kodak Company | Cured epoxy polysiloxane coated articles useful in toner fusing members |
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| US6028124A (en) * | 1998-11-25 | 2000-02-22 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
| EP1004612A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Dow Corning Corporation | Vinyl ether-functional organopolysiloxanes and their use in radiation-curable silicone compositions |
| US6040353A (en) * | 1998-11-25 | 2000-03-21 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
| AU2002254553A1 (en) * | 2002-04-03 | 2003-10-20 | Uop Llc | Epoxysilicone coated membranes |
| US20050113479A1 (en) * | 2003-11-25 | 2005-05-26 | Eckberg Richard P. | Novel shelf-stable photocurable silicone coating formulations |
| US7939176B2 (en) | 2005-12-23 | 2011-05-10 | Xerox Corporation | Coated substrates and method of coating |
| US7922950B2 (en) * | 2006-03-14 | 2011-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Monolithic building element with photocatalytic material |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5622460B2 (ja) * | 1974-09-18 | 1981-05-25 | ||
| US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
| DE2946474A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Haertbare ueberzugsmittel und verfahren zur herstellung kratzfester ueberzuege auf kunststoffen |
| US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| US4448815A (en) * | 1983-01-17 | 1984-05-15 | General Electric Company | Multi-component solventless silicone release coating system |
| US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
| US4882201A (en) * | 1988-03-21 | 1989-11-21 | General Electric Company | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use |
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| US5010118A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-23 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions |
| US4994299A (en) * | 1989-06-22 | 1991-02-19 | General Electric Company | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
-
1989
- 1989-06-22 US US07/369,799 patent/US4954364A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-29 CA CA002013339A patent/CA2013339A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-15 FI FI903013A patent/FI903013A0/fi not_active Application Discontinuation
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- 1990-06-19 EP EP90111486A patent/EP0404030B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-21 KR KR1019900009194A patent/KR910000937A/ko active IP Right Grant
- 1990-06-21 NO NO90902778A patent/NO902778L/no unknown
- 1990-06-21 AU AU57715/90A patent/AU632139B2/en not_active Ceased
- 1990-06-22 JP JP2163053A patent/JPH0617447B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-17 SG SG27595A patent/SG27595G/en unknown
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|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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| EP0404030A1 (en) | 1990-12-27 |
| US4954364A (en) | 1990-09-04 |
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| DE69006549T2 (de) | 1994-09-29 |
| KR910000937A (ko) | 1991-01-30 |
| EP0404030B1 (en) | 1994-02-09 |
| DE69006549D1 (de) | 1994-03-24 |
| AU5771590A (en) | 1991-01-03 |
| CA2013339A1 (en) | 1990-12-22 |
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| NO902778L (no) | 1990-12-27 |
| SG27595G (en) | 1995-08-18 |
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