JPH0288637A - 液状ポリマー及びその急速硬化方法 - Google Patents

液状ポリマー及びその急速硬化方法

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JPH0288637A
JPH0288637A JP1200452A JP20045289A JPH0288637A JP H0288637 A JPH0288637 A JP H0288637A JP 1200452 A JP1200452 A JP 1200452A JP 20045289 A JP20045289 A JP 20045289A JP H0288637 A JPH0288637 A JP H0288637A
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    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、室温にて急速に硬化し、固体エラストマーに
なる液状ポリマー、及び前記液状ポリマーの急速硬化方
法に関する。
〔従来の技術〕
室温で硬化する液状エラストマーは、製造工業や建設工
業において重要度が増している。かかる目的のために市
販されているポリマーとして、メルカプタンを末端基と
するポリマー、シランを末端基とするポリマー、イソシ
アナートを末端基とするポリマー、およびエポキシドを
末端基とするポリマーがある。
これらのポリマーは、それぞれ、特定の用途に応じた利
点を有している。しかし、一般に、シランを末端基とす
るポリマーは、低臭性でかつ低毒性であることから、最
も望ましいものとされているが、相当に貧弱な物理的性
質が、使用を大幅に制限してしまっている。
そこで、シランを末端基とするポリマーの望ましい性質
、つまり低臭性と低毒性を備えるとともに、硬化が急速
に行なわれ、しかも、優れた加水分解安定性、大きな引
張強さと引裂強さ、および優れた伸長性を発揮するエラ
ストマー材料へと硬化可能な液状ポリマーが望まれてい
る。
ブロード（Ｂｒｏｄｅ）らによる米国特許第３，６３２
，５５７号明細書、およびブライアント（Ｂｒｙａｎｔ
）らによる米国特許第３，９７９，３４４号明細書に記
載されているように、例えば、イソシアナートを末端基
とするポリエーテルに対してシランを加え、シランを末
端基とするポリマーをつくる方法が試みられている。
これらの明細書は、いずれも、アミノシランもしくはメ
ルカプトシランを、インシアナートを末端基とするポリ
ウレタンに加えることを開示している。
メルカプトシランを用いた場合、その反応は、硫黄原子
がカルバミル基の直ぐ隣りにあるため、特に、水に対し
て非常に不安定なポリマーを生じさせるチオウレタン基
を生成させるようにはたらいてしまう。温水とか、ある
いは中温での高湿度に対する曝露が、硬化されたエラス
トマーを解重合させて、柔らかく粘着性のある半固体に
変えてしまう。
１９８４年１月１７日に特許された米国特許第４．４２
６，５０６号明細書に、シランを末端基とするポリマー
の製造方法が開示されている。
同明細書によれば、シランを末端基とするウレイドポリ
マーは、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン えることにより生成される。生成されるシランを末端基
とするウレイドは、硫黄原子とケイ素原子との間に３つ
の炭素原子が入っているため、室温で急速に硬化するポ
リマーにならない。
１９６７年５月３日に発行された米国特許第３、３１７
，４６１号明細書は、シランを末端基とするポリマーを
開示している。
同明細書によれば、シランを末端基とするポリスルフィ
ドは、メルカプタンを末端基とするポリスルフィドを、
オレフィンニ重結合をシランと反応させることによって
生成される。同明細書に記載のポリマーは、ウレタン基
を欠くため、引張強さ及び引裂強さが大きくない。
米国特許第４，６５２，６６４号明細書は、加水分解基
を有するケイ素原子からなる化合物を開示している。そ
れらの化合物は、メルカプタン多価アルコールを、ビニ
ル型シランと反応させることによって生成される。同明
細書に記載の化合物は、ポリマーとはいえず、硬化して
エラストマー化成品にはなり得ない。ここで、「エラス
トマー」という語は、少なくとも２倍伸ばしても実質的
に原長に戻りうるゴムであることを意味する。
更に、同明細書に開示されている化合物は、遊離性ヒド
ロキシル基と、シリル基との間のエステル置換が行なわ
れるため、保存性も非常に悪い。
〔発明の目的〕
本発明の主たる目的は、室温で急速に硬化して、例えば
ポリエステルやポリアミドと比べて加水分解を受けにく
く、かつ従来のシランを末端基とするポリマーよりも優
れた物理的性質、つまり、大きな引張強さ及び引裂強さ
、並びに優れた伸長性を有する固体ニジストマーになる
液状ポリマーを、提供することである。
〔発明の要約〕
上で述べた目的及びその他の目的は、式（式中、Ｒは、
ポリエーテルおよびポリチオエーテルよりなる群から選
ばれ、かつヒドロキシル基やカルボキシル基を含まず、
数平均分子量が少なくとも１５００の液状重合主鎖であ
り、Ｒ１は低級アルキル基であり，Ｒ２は低級アルキル
基であり、Ｒ３は、硫黄原子を有しない二価の有機基で
あり、Ｒ４は、酸素原子とＸとの間に少なくとも３つの
炭素原子が入っている３〜６個の炭素原子からなるアル
キレン基であり、Ｘは、硫黄もしくは一Ｓ−Ｒ”　−Ｓ
（式中、Ｒ５は、２〜１２個の炭素原子を有するアルキ
レン基、４〜１２個の炭素原子を有するアルキレンチオ
エーテル基、または４〜２０個の炭素原子を有する炭化
水素エーテル基であり、好ましくは、４〜１２個の炭素
原子を有するアルキレン基である。）を表わし、ｐは２
〜４、ｍは１〜３、ｎはＯ〜２であり、ｍとｎとの和は
３である。）で示される、本発明による液状ポリマーに
より達成される。
シランを末端基とする液状ポリマーを調製するため、ま
ず最初に、式 ％式％（） （式中、Ｒおよびｐは、前と同じ意味を有する。）で示
される、ヒドロキシル基を末端基とする液状ポリマーを
、有機性ジイソシアナート化合物と反応させ、次に式 で示される、インシアナート基を末端基とする液状ポリ
マーを生成させる。
上記の反応は、米国特許第３，９２３，７４８号明細書
に開示されている。その開示内容は、本明細書において
参考にされるものである。
次に、イソシアナート基を末端基とする液状ポリマーを
、 （１）メルカプト基とヒドロキシル基との間に少なくと
も３つの炭素原子が入っている３〜６個の炭素原子を有
するメルカプトアルキレンアルコールと反応させるか、
あるいは、（２）オレフィン基とヒドロキシル基との間
に少なくとも一つの炭素原子が入っている３〜６個の炭
素原子を有するオレフィンアルキレンアルコールと反応
させる。
上記の反応により、それぞれ、（１）メルカタン基を末
端基とする液状ポリマー、（２）オレフィンを末端基と
する液状ポリマーが生成される。
イソシアナート基を末端基とする液状ポリマーと、オレ
フィンアルキレンアルコールとの間の前記反応は（２）
は、１９７５年１２月２日に特許された米国特許第３，
９２３，７４８号明細書に記載されている。
この開示内容は、本明細書において参照されるべきもの
である。
上で述べた要領で生成されたオレフィンを末端基とする
液状ポリマーを、２〜１２個の炭素原子を有するジメル
カプトアルキレン、４〜１２個の炭素原子を有するジメ
ルカプト低級アルキレンチオエーテル、または４〜２０
個の炭素原子を有するジメルカプト炭化水素エーテル、
好ましくは、４〜１２個の炭素原子を有するジメルカプ
トアルキレンエーテルであるジメルカプト有機化合物（
３）と反応させる。
ジメルカプト有機化合物の例としては、１，６−ジメル
カプトヘキサン、１，２−ジメルカプトエタン、β、β
′−ジメルカプトジエチルエーテル、β、β′ジメルカ
プトジエチルスルフィド、ＰＤＰ’−ジメルカプトメチ
ルジフェニルオキシド、および１．１１−ジメルカプト
−６−オキサ−３，９−ジチアウンデカンが挙げられる
。
前記反応（３）は、米国特許第３，９２３，７４８号及
び同４，３６６．３０７号の各明細書に開示されている
。これら特許の開示内容は、本明細書において参照され
るべきものである。
（１）及び（３）の反応により生成される、メルカプタ
ンを末端基とする液状ポリマーを、次に、式％式％） （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、前と同じ意味を有
する。） で示されるビニルアルコキシシランと反応させる。
本発明によるシランを末端基とする液状ポリマーは、次
のような性質、つまり、急速に硬化した後、加水分解を
受けにくく、かつ大きな引張強さ及び引裂強さ、並びに
優れた伸長性を有するエラストマーになるということに
おいて、従来のものと全く異なる。
これは、末端の基にウレタン基が存在するためであり、
また、末端の基におけるすべての硫黄原子が、ウレタン
基から少なくとも炭素原子３つを隔てていること、また
硫黄原子とケイ素原子との間に２つの炭素原子が入って
いること、つまり、ケイ素〃に子が硫黄原子に対するβ
の位置に入っているからである。
上で述へたことはすべて、本発明によるシランを末端基
とする液状ポリマーの優れた性質を発揮させるために必
要である。
前記式で示されるメルカプタンを末端基とする液状ポリ
マーと、前記式で示されるビニルアルコキシシランとを
、アルコキシシラン基の縮合を盛んに促進させる触媒を
欠いた状態で反応させることにより、次のような性質を
有するシランを末端基とする液状ポリマーが得られるこ
とが分かった。
（１）臭気が非常に少ない。
（２）低毒性である。
（３）硬化時の水に対する耐膨潤性が優れている。
（４）硬化速度が非常に大きい。
（５）引張強さが大きい。
（６）引裂強さが大きい。
（７）伸長性が優れている。
（８）物理的性質を損うことなく、通常の配合成分（例
えば、充填剤、可塑剤など）による希釈が簡単にできる
。
（９）貯蔵安定性が優れている。
（１０）プライマーを使用せずとも、良好な定着性が確
保される。
ブランコ（１３１ａｎｃｏ）による米国特許第４，４２
６，５０６号明細書に開示されている反応、つまり、ア
クリルを末端基とする液状ポリマーと、γ−メルカプト
プロピルトリアルコキシシランとによる反応では、本発
明によるポリマーよりも、更に反応性の低い液状ポリマ
ーが生成されることに注意するべきである。
本発明について述べたように、ケイ素原子が、硫黄原子
に対するβの位置（即ち、２つの炭素原子を隔てた位置
）にあるということは、ケイ素原子と硫黄原子との間に
３つの炭素原子が入っている、シランを末端基とする液
状ポリマーと比較して分かるように、本発明によるシラ
ンを末端基とする液状ポリマーの硬化速度を非常に速く
する。
〔発明の詳細説明〕
本発明によるシランを末端基とする液状ポリマーについ
て上で列挙した特徴は、出発のメルカプタンを末端基と
する液状ポリマーにおける重合主鎖による影響を受けな
い。
当業者であれば分かるように、本発明によるシランを末
端基とするポリマーの他の性質は、重合主鎖により、多
少の異なりを示す。例えば、もし、重合主鎖が相当に高
い透湿性を呈すれば、その結果生ずるシランを末端基と
する液状ポリマーは、−成分の水分活性型生成物の配合
物になる。それは、室温で急速に硬化して、大きな引張
強さ及び引裂強さ、並びに優れた伸長性を有するものに
なる。
更に、本発明によるポリマーは、室温で急速に硬化し、
かつ−液性もしくは二液性の生成物として配合すること
ができる。
一般に、重合主鎖の数平均分子量は、約１　、５００よ
り大きくなければならない。それ以下の重合主鎖のもの
では、硬化してエラストマーにならない。
重合主鎖の数平均分子量は、約１　、５００〜２０，０
００の範囲が好ましい。
本発明における重合主鎖（即ちＲ）は、公知でかつ多数
のヒドロキシル基を末端基とする液状ポリエーテル及び
ポリチオエーテルによって与えられ、しかもそれらは、
他の一切のヒドロキシル基やカルボキシル基を含んでは
ならない。
本発明において有用である２〜４個のヒドロキシル末端
基を有する液状ポリマーは、ポリオキシプロピレンポリ
オール、ポリオキシプロピレンとポリオキシエチレンの
共重合ポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリオー
ルのようなポリエーテル、並びに米国特許第４，３６６
．３０７号明細書に記載されているようなポリチオエー
テルポリオールである。
上で述べたように、ヒドロキシル基を末端基とする液状
ポリマーを、ジイソシアナート有機化合物（好ましくは
、例えば、炭化水素鎖に約４〜２０個の炭素原子を有す
る炭化水素ジイソシアナートもしくは炭化水素エーテル
ジイソシアナート）と反応させる。
殆んどの有機ジイソシアナートを用いることができる。
例としては、トリレンジイソシアナート、４．４′−ジ
フェニルメタンジイソシアナート、１，６−へキサメチ
レンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−４，
４′−ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート
、およびテトラメチルキシレンジイソシアナートが挙げ
られる。
ヒドロキシル基を末端基とする液状ポリマーと、有機ジ
イソシアナートとの間の反応は、直接的に行なわれ、か
つ周知の技術である。例えば、触媒は不要であり、また
、反応は、若干高目の温度（５０〜１００℃の範囲が好
ましい）で行なわれる。
既に述べたように、次に、生成したイソシアナートを末
端基とする液状ポリマーを、２種類の化金物のいずれか
一方と反応させる。
これらの化合物の一方は、３〜６個の炭素原子からなる
メルカプトアルキレンアルコールであり、メルカプト基
とヒドロキシル基との間には、少なくとも３個の炭素原
子が入っている。イソシアナートを末端基とする液状ポ
リマーと反応する第２の化合物は、３〜６個の炭素原子
からなるオレフィンアルコールであり、オレフィン基と
ヒドロキシル基との間には、少なくとも１個の炭素原子
が入っている。
本発明において用いられるメルカプタン有機アルコール
の例としては、３−メルカプト−１−プロパツールおよ
び４−メルカプト−１−ブタノールが挙げられる。
本発明において用いられるオレフィンアルコールの例と
しては、アリルアルコールおよびメタリルアルコールが
挙げられる。
メルカプタン有機アルコールと、イソシアナートを末端
基とする液状ポリマーとの間の第１の反応は、触媒を使
わず、反応物を、例えば約５０〜１００℃の温度に単に
加熱するだけで行なう。
オレフィンアルコールと、イソシアナートを末端基とす
る液状ポリマーとの間の第２の反応もまた、直接的であ
る。つまり、触媒を用いず、単に、約５０〜１００°Ｃ
の若干高目の温度にて行なうだけである。
上記の反応により、それぞれ、メルカプタンを末端基と
する液状ポリマー、およびオレフィンを末端基とする液
状ポリマーが生成される。後者は、それを、ｐＫａ値が
６．０以下の、しかもアリール基を有しないアルカリ開
始剤の存在の下に、米国特許節３，９２３，７４８号明
細書に記載の要領で、ジメルカルプト有機化合物と反応
させて、メルカプタン液状ポリマーに変換される。
上記の反応により、メルカプタンを末端基とするポリマ
ーが生成し、それを、ビニルアルコキシシランと反応さ
せれば、本発明のシランを末端基とする液状ポリマーが
生成される。
既に述べたように、本発明によるシランを末端基とする
液状ポリマーは、メルカプタンを末端基とする液状ポリ
マーを、ビニルアルコキシシランと反応させることによ
り生成される。
反応は、極めて簡単で、かつ直接的である。メルカプタ
ンを末端基とする液状ポリマーのビニルアルコキシシラ
ンに対するモル比は、約１．０乃至約１．１である。こ
の反応には、触媒の使用が必要である。触媒は、アゾビ
ス低級アルキルニトリルか、あるいは有機性過酸化物を
用いる。アゾビス低級アルコールニトリルの例としては
、アゾビス（インブチロニ１−リル）、およびアゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）が挙げられる。
触媒の量は、特に重要でなく、一般に約０．２〜約１．
０重量％の範囲である。
反応温度は、ビニルアルコキシシランのビニルラジカル
が、メルカプタンを末端基とする液状ポリマーのメルカ
プタンラジカルと反応しうる温度である。好ましくは約
５０〜１２５℃、より好ましくは約７０〜１１０℃であ
る。
本発明において用いられるアルコキシビニルシランは、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、およびビニルエチル
ジェトキシシランである。
本発明によるシランを末端基とする液状ポリマーは、室
温で容易に硬化し、この分野で周知のいろいろの触媒か
らなる固体エラストマーになる。
本発明において用いられる公知の触媒は、有機錫化合物
であり、例えば、ジブチル錫ジラウラート、ジブチル５
場ジアセタートなどである。
シランを末端基とするポリマーの硬化に使用される通常
の触媒のほか、本発明によるシランを末端基とする液状
ポリマーを硬化させる際、特殊な種類の化合物を使って
、驚くほど大きな強さと、優れた伸長性とを有する固体
エラストマーの得られることが分かった。
シランを末端基とする液状ポリマーを硬化させるのに特
に有用なこの種の化合物は、それが硬化有効量で存在す
る際、本発明のポリマー中で可溶な有機チタナート類で
ある。
本発明における硬化用触媒として有用なチタナート類の
例として、低級アルキルチタナート（例えば、テトラブ
チルチタナート、テトラエチルチタナートなど）のよう
な脂肪族チタナート類（例えば、炭素原子数１〜１２）
が挙げられる。
このようなチタナート類を、本発明による液状ポリマー
に加える場合、硬化させるための必要条件は、大気中の
湿気に混合物を触れさせることである。
有機チタナー１〜の量は、広い範囲で変えられるが、一
般には、ポリマーの量に応じて５〜１０重量％とされる
。
加水分解を受けにくいニジストマーは、室温において、
数分乃至２４時間の範囲の硬化速度で容易に得られる。
本発明によるエラストマーが有する優れた物理的性質は
、本発明のシランを末端基とするポリマーを合成する際
、従来よりも多くの量の充填剤、可塑剤及びその他の配
合成分を用いることができることである。
例えば、チオコールポリマーや、米国特許第３．９７１
，７５１号明細書に開示されており、カネカＭＳ（商標
）の名称で販売されているシランを末端基とするポリマ
ーは、ポリマー１００重量部を基準にして、通常の配合
成分が約２００重量部を超えると、配合できなくなる。
驚くべきことに、本発明のポリマーは、ポリマー１００
重量部を基準にして、充填剤や可塑剤のような通常の配
合成分を約２００重量部以上配合することができる。
シランを末端基とする液状ポリマーは、建築工業用伸縮
継目シーラン１−１二重または三重窓ガラス用絶縁シー
ラント、プライマーを使用しない硬化・接着が不可欠と
される自動車フロントガラス用シーラントのようなコー
キング用もしくはシーリング用化成品を含むさまざまな
使用目的において、大変優れている。
また、耐燃料油性主鎖を、米国特許第４，３６６．３０
７号明細書に記載されているようなｒＲＪとして利用す
れば、耐燃料油性航空機用シーラントにも調製できる。
本発明による液状ポリマーはまた、各種基材における他
のポリマー組成物に対する定着剤としても使用可能であ
る。例えば、本発明の液状ポリマーは、熱可塑性ホット
メルト組成物の密着性を向上させるのに特に有用である
。
別の例として、チオコール多硫化組成物は、般にあまり
優れた定着性を備えていないため、フェノール系やエポ
キシ系のものと混ぜ合わせ、定着性を高めることができ
る。
０．１〜１０重量％の本発明のポリマーを、チオコール
多硫化物や、米国特許第３，９２３，７４８号及び同第
４，６２３，７１１号の各明細書に開示されているメル
カプタンを末端基とするポリマーのような組成物に対し
て加えることにより、多くの基材に対する定着性が非常
に増大する。
本発明によるシランを末端基とするポリマーには貯蔵性
が備わっているため、−液性又は二液性のシーラントの
調製が可能である。
〔実施例〕
以下、好適実施例に基づき、本発明の詳細な説明する。
それにより、本発明によるシランを末端基とする液状ポ
リマーの硬化速度と、従来のものとの違いが理解できる
ことと思う。
実施例１ 次のようにして、分枝ポリエーテルビニルトリメトキシ
シランを末端基とするポリマーを調製した。
トリレンジイソシアナート１３０．５　ｇを、数平均分
子１６０００及びヒドロキシル価２８．０のポリオキシ
ブロビレンボ゛リオキシエチレンボリオール１５００　
ｇに加える。この混合物を、７０°Ｃ（１５８°Ｆ）に
て、２４時間加熱する。
その結果生成するＮＧＯ含量１．５８％のイソシアナー
トを末端基とするポリマーに対して、γ−メルカプトプ
ロパツール（メルカプタン当量９６．４）６９．２ｇを
加える。
その混合物を、８８℃（１９０°Ｆ）にて、１８時間加
熱すると、メルカプタン当量２３７０のメルカプタンを
末端基とするポリマーが生成する。このメルカプタンを
末端基とするプレポリマーに対して、ビニルトリメトキ
シシラン１０６．４　ｇを加える。更に、無水メタノー
ル８５．０　ｇ、および遊離基触媒としての２，２′−
アゾビス（イソブチコニ１ヘリル）１７．０　ｇを加え
る。その混合物を、８８℃（１９０ａＦ）にて、２．５
時間加熱する。
以上のようにして、メルカプタン当量１５０，０００以
上のトリメトキシシランを末端基とする液状ポリマーが
得られた。
実施例２ 次のようにして、主鎖にウレタン基を有する、線状ポリ
エーテルトリエトキシシランを末端基とするポリマーを
調製した。
トリレンジイソシアナート１３１．２　ｇを、数平均分
子量３０００及びヒドロキシル価３７．６のポリオキシ
プロピレンジオール１５００　ｇに加える。その混合物
を、２４時間、７０℃に保つ。それにより、主鎖にウレ
タン基を有する、イソシアナートを末端基とするポリエ
ーテルが生成する。
このポリエーテルに対して、γ−メルカプトプロパツー
ル（メルカプタン当量９４．６）４９．４　ｇを加える
。この混合物を、８８℃にて１８時間加熱することによ
り、３２２０当量のメルカプタンを末端基とするポリマ
ーが生成する。このポリマーに対して、ビニルトリメ１
〜キシシラン９９．４　ｇ　（オレフィン当量：１９０
．３１グラム当量）を加える。
更に、無水メタノール８４ｇ、および遊離基開始剤とし
ての２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）１６．
８　ｇを加える。その混合物を、８８°Ｃにて、２．５
時間加熱すると、メルカプタン当１１５０，０００以上
のポリマーが得られる。
この結果は、完全な転化が行なわれことを示している。
それにより、線状の、１ヘリエトキシシランを末端基と
する液状ポリマーが得られた。
実施例３ 次のようにして、分枝ポリエーテルビニルトリメトキシ
シランを末端基とするポリマーを調製した。
トリレンジイソシアナート１７４ｇを、数平均分子量６
０００及びヒドロキシル価２７．５のポリオキシプロピ
レンポリオキシエチレントリオール２０４０　ｇに加え
る。この混合物を、７０℃にて２４時間反応させる。こ
のインシアナートを末端基とするプレポリマーに対して
、２−プロペン−１−オール５８ｇを加えてから、７０
℃にて、更に２４時間反応させる。
このオレフィンを末端基とするポリマーに対して、■，
８ージメルカプトー３，６ーシオキサオクタン１８２ｇ
、過安息香酸ｔ−ブチル１１．４　ｇ、およびテトラメ
チルグアニジン１．１ｇを加える。この混合物を、７０
℃にて１６時間反応させる。赤外分光法による分析の結
果、未反応のオレフィン基は認められず、ヨウ素滴定の
結果、メルカプタン当量は２７８０であった・ このメルカプタンを末端基とするポリマーに対して、ビ
ニルトリメトキシシラン１３１．３　ｇ、２，２′アゾ
ビス（イソブチロニトリル）２４．７　ｇ、および無水
メタノール１２３ｇを加える。その混合物を、８２℃に
て２．５時間反応させる。生成した液状ポリマーは、メ
ルカプタン当量１５０，０００以上であった。
実施例４ 次のようにして、トリメトキシシランを末端基とするポ
リマーを調製した。
米国特許節３，９２３，７４８号明細書に記載の実施例
１によるオレフィンを末端基とするポリマー１００重量
部に対して、β，β′ージメルカプトジエチルスルフィ
ド８重量部、過安息香酸ｔ−ブチル０．５重量部、およ
びテトラメチルグアニジン０．０５重量部を加える。
前記明細書に記載の実施例１１による方法を用いて、２
，２３０当量のメカルプタンを末端基とする液状ポリエ
ーテルを生成させる。
メカルプタンを末端基とする液状ポリマー１、５００ｇ
に対して、ビニルトリメトキシシラン９９、６　ｇを加
える。更に、遊離基開始剤としての２、２′−アゾビス
（イソブチロニトリル）１５　ｇ　（ｌｐｈｒ、ここで
、ｐｈｒとは配合剤の外掛百分率を示す。以下同じ）、
および無水メタノール７５．０　ｇ　（５ｐｈｒ）を加
える。その混合物を、８２℃にて２．５時間反応させる
。
生成したトリメトキシシランを末端基とする液状ポリマ
ーは、１５０，０００以上のメルカプタン当量を有して
いた。
夫】１生可 次のようにして、ケイ素原子に対するβ位に硫黄原子を
有する、アルコキシシランを末端基とする液状ポリエー
テルを調製した。
トリレンジイソシアナート５２２ｇを、数平均分子量３
０００及びヒドロキシル価３７．４のポリオキシプロピ
レンジオール６０００　ｇに加える。その混合物を、６
０℃にて２４時間反応させる。このプレポリマーに対し
て、３−メルカプト−１−プロパツール１８４ｇを加え
、混合物を、１６時間１００°Ｃに保つ。赤外分光法に
よる分析の結果、未反応の残留イソシアナートは認めら
れなかった。
このメルカプタンを末端基とするポリマーに対して、ビ
ニルトリメトキシシラン２９６ｇ、アゾビス（イソブチ
ロニトリル）３３．５　ｇ、およびメタノール１３４ｇ
を加える。この混合物を、６時間８２℃に保つ。
反応の完結は、メルカプタン当量が１５０，０００を超
えていることを知ることによって分かる。
失凰孤旦 次のようにして、ケイ素原子に対するγ位に硫黄原子を
有する、アルコキシシランを末端基とする液状ポリマー
を調製した。
数平均分子量３０００及びヒドロキシル価３７．４のポ
リオキシプロピレンジオール６０００　ｇに対して、ト
リレンジイソシアナート５２２ｇを加える。その混合物
を、６０℃にて２４時間反応させる。このイソシアナー
１〜を末端基とするプレポリマーに対して、２−プロペ
ン−１−オール１１６ｇを加え、その混合物を更に、２
４時間反応させる。赤外分光法により、未反応の残留イ
ソシアナートが存在しないことを確かめる。
このオレフィンを末端基とするポリマーに対して、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９３ｇ、アゾ
ビス（インブチロニトリル）３３．２ｇ、およびメタノ
ール１３３ｇを加える。その混合物を、６時間８２℃に
保つ。分析の結果、メルカプタン当量は１５０，０００
以上であった。
実施例７ 実施例５及び６により調製されるアルコキシシランを末
端基とする液状ポリマーを、安定な単一包装の材料と、
次に示す割合で配合する。
カーボンブラック ジイソデシルフタラート 炭酸カルシウム テトラブチルチタナート これらの配合物の物理的性質を、表■に示す。
（以下余白） 表　　　Ｉ 実施例５及び６による単一包装配合物の諸性質の比較実
施例５による　実施例６による 硬イヒＸ、　６．５ｍｎＸ６．５ｎ＋ｍＸ１００ｍｍの
ビード試料、破断荷重（ｋｇ）− ５，５時間後 ２４時間後 重ね剪断強さ、６．５ｍｎＸ６．５ｍｎＸ　２５ｍｍビ
ード（ｋｇ／　ｍ　） ２時間後 ４時間後 ６時間後 ２４［１１ｔｉｌｌ後 物理的性質 ２４時間後の引張強さ（ｋｇ／　ｍ　）伸長率（％） ショアー硬度Ａ ３５（７７ポンド）　　　　１８（４０ポンド）８４（
１８５ボンド）　　　５４（１２０ボンド）１０５５（
１，５ＰＳＩ）　　　　６８９（０，９８ＰＳＩ）２５
３１２（３６Ｎ　）　　　１２６５６（１８Ｎ　）３０
９３６（４４１１）　　　２６０１５（３７ｎ　）９５
６２２（１３６＃　）　　　６６０９１（９４１１）４
２３９６９（６０３ＰＳＴ）　　　３０５１４５（４３
４ＰＳＩ）（注）破断荷重（ｋｇ）−は、５１＋ｎｍ　
Ｘ　１５２ｗ１（２インチ×６インチ）のガラスパネル
２枚の間に、各シーラントビードを適用して決められる
。一定の時間間隔をおいて、ガラス面と直交する張力を
かけることにより、ガラスパネルを引き離す。
表■の結果から分かるように、ケイ素原子が硫黄原子に
対してベータの位置に入っているポリマーをベースにし
たシーラントの硬化速度は、ケイ素原子が硫黄原子に対
してガンマの位置に入っているポリマーによるシーラン
トよりも、はるかに速い。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾は、ポリエーテルおよびポリチオエーテル
    よりなる群から選ばれ、かつカルボキシル基やヒドロキ
    シル基を含まず、数平均分子量が少なくとも１５００の
    液状重合主鎖であり、Ｒ＾１は低級アルキル基であり、
    Ｒ＾２は低級アルキル基であり、Ｒ＾３は、硫黄原子を
    有しない二価の有機基であり、Ｒ＾４は、酸素原子とＸ
    との間に少なくとも３つの炭素原子が入っている３〜６
    個の炭素原子からなるアルキレン基であり、Ｘは、硫黄
    もしくは−Ｓ−Ｒ＾５−Ｓ−（式中、Ｒ＾５は、２〜１
    ２個の炭素原子を有するアルキレン基、４〜１２個の炭
    素原子を有するアルキレンチオエーテル基、または４〜
    ２０個の炭素原子を有する炭化水素エーテル基であり、
    好ましくは、４〜１２個の炭素原子を有するアルキレン
    基である。）を表わし、ｐは２〜４、ｍは１〜３、ｎは
    ０〜２であり、ｍとｎとの和は３である。）で示される
    、室温で急速に硬化して、加水分解を受けにくく、かつ
    大きな引張強さ及び引裂強さを有する固体エラストマー
    になる液状ポリマー。
  2. （２）Ｒの数平均分子量が、約１５００〜２００００の
    範囲である請求項（１）記載の液状ポリマー。
  3. （３）Ｒが、ポリエーテルである請求項（２）記載の液
    状ポリマー。
  4. （４）Ｒが、ポリチオエーテルである請求項（２）記載
    の液状ポリマー。
  5. （５）Ｒ＾１及びＲ＾２が、共にメチル基である請求項
    （１）記載の液状ポリマー。
  6. （６）Ｒ＾１が、メチル基で、ｍ＝３である請求項（１
    ）記載の液状ポリマー。
  7. （７）Ｘが、硫黄である請求項（１）記載の液状ポリマ
    ー。
  8. （８）Ｒ＾４が、プロピレンである請求項（７）記載の
    液状ポリマー。
  9. （９）Ｘが、−Ｓ−Ｒ＾５−Ｓ−である請求項（１）記
    載の液状ポリマー。
  10. （１０）Ｒ＾５が、２〜６個の炭素原子からなるアルキ
    レン基である請求項（９）記載の液状ポリマー。
  11. （１１）Ｒ＾５が、４〜１２個の炭素原子からなるアル
    キレンエーテル基である請求項（９）記載の液状ポリマ
    ー。
  12. （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、ポリエーテルおよびポリチオエーテルよ
    りなる群から選ばれ、かつカルボキシル基やヒドロキシ
    ル基を含まず、数平均分子量が少なくとも１５００の液
    状重合主鎖であり、Ｒ＾１は低級アルキル基であり、Ｒ
    ＾２は低級アルキル基であり、Ｒ＾３は、硫黄原子を有
    しない二価の有機基であり、Ｒ＾４は、酸素原子とＸと
    の間に少なくとも３つの炭素原子が入っている３〜６個
    の炭素原子からなるアルキレン基であり、Ｘは、硫黄も
    しくは−Ｓ−Ｒ＾５−Ｓ−（式中、Ｒ＾５は、２〜１２
    個の炭素原子を有するアルキレン基、４〜１２個の炭素
    原子を有するアルキレンチオエーテル基、または４〜２
    ０個の炭素原子を有する炭化水素エーテル基であり、好
    ましくは、４〜１２個の炭素原子を有するアルキレン基
    である。）を表わし、ｐは２〜４、ｍは１〜３、ｎは０
    〜２であり、ｍとｎとの和は３である。）で示される液
    状ポリマーを急速に硬化させて、大きな引張強さ及び引
    裂強さを有し、かつ加水分解を受けにくい固体エラスト
    マーにする方法であって、 前記液状ポリマーを、それに可溶な硬化有効量の有機チ
    タナートと混ぜ合わせ、その混合物を、湿気に当てるこ
    とからなる液状ポリマーの急速硬化方法。
  13. （１３）Ｒの数平均分子量が、約１５００〜２００００
    の範囲である請求項（１２）記載の液状ポリマーの急速
    硬化方法。
  14. （１４）有機チタナートが、脂肪族チタナートである請
    求項（１２）記載の液状ポリマーの急速硬化方法。
  15. （１５）有機チタナートが、低級アルキルチタナートで
    ある請求項（１２）記載の液状ポリマーの急速硬化方法
    。
  16. （１６）有機チタナートの量が、液状ポリマーの約０．
    ５〜約１０重量％である請求項（１２）記載の液状ポリ
    マーの急速硬化方法。
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