JP7447015B2 - 極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂、およびその製造方法と応用 - Google Patents
極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂、およびその製造方法と応用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7447015B2 JP7447015B2 JP2020560280A JP2020560280A JP7447015B2 JP 7447015 B2 JP7447015 B2 JP 7447015B2 JP 2020560280 A JP2020560280 A JP 2020560280A JP 2020560280 A JP2020560280 A JP 2020560280A JP 7447015 B2 JP7447015 B2 JP 7447015B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polypropylene resin
- hydroxide
- polypropylene
- grafted
- microwave
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 390
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims description 355
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 355
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 157
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 157
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 139
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 136
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 119
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 103
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 93
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 84
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 80
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 80
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 61
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 53
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 44
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 41
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 40
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 36
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 33
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 28
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 27
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 27
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 14
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 13
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 13
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 12
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims description 10
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 9
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 9
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 7
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004692 metal hydroxides Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 229910001865 beryllium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910021506 iron(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DVRDHUBQLOKMHZ-UHFFFAOYSA-N chalcopyrite Chemical compound [S-2].[S-2].[Fe+2].[Cu+2] DVRDHUBQLOKMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052951 chalcopyrite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 3
- 229910021505 gold(III) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WDZVNNYQBQRJRX-UHFFFAOYSA-K gold(iii) hydroxide Chemical group O[Au](O)O WDZVNNYQBQRJRX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HAUBPZADNMBYMB-UHFFFAOYSA-N calcium copper Chemical compound [Ca].[Cu] HAUBPZADNMBYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 claims description 2
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 claims description 2
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate Chemical compound [Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000367 silver sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- XTIMETPJOMYPHC-UHFFFAOYSA-M beryllium monohydroxide Chemical compound O[Be] XTIMETPJOMYPHC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDXARWSSOJYNLI-UHFFFAOYSA-N [P].[K] Chemical compound [P].[K] RDXARWSSOJYNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052454 barium strontium titanate Inorganic materials 0.000 claims 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfuric acid Chemical compound [Na].OS(O)(=O)=O PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSCXFXNEYIHJST-UHFFFAOYSA-N trans-styrilacetic acid Natural products OC(=O)CC=CC1=CC=CC=C1 PSCXFXNEYIHJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 62
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 62
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 60
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 60
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 27
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 27
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 13
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 10
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 10
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 10
- 229920001911 maleic anhydride grafted polypropylene Polymers 0.000 description 9
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- WPJWIROQQFWMMK-UHFFFAOYSA-L beryllium dihydroxide Chemical compound [Be+2].[OH-].[OH-] WPJWIROQQFWMMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 3
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012934 organic peroxide initiator Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/0066—Stirrers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/126—Microwaves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
- B01J2219/00166—Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
本発明はポリプロピレンへのグラフト改質の技術分野、具体的には、極性モノマーによりグラフト化されたグラフト化ポリプロピレン樹脂およびその製造方法と応用、ならびに、当該グラフト化ポリプロピレン樹脂から製造されるペレット、形成物、複合材、コーティング可能なフィルム材および接合材に関する。
ポリプロピレンは広範囲の用途を有する汎用ポリマー材料であり、優れた物理的および機械的特性を有する。しかし、ポリプロピレンは、その非極性および低い表面特性のために、大多数のポリマーおよび充填剤との相溶性が悪く、湿潤性および接合性が低く、印刷およびコーティング特性が悪く、極性材料と共混合しても、良好な性能を有する材料を得ることができない。したがって、ポリプロピレンの極性を改善するための何らかの方法が必要である。一般的に、無水マレイン酸などの極性モノマーをポリプロピレンの主鎖上にグラフトしてその極性を高める方法がよく見られる。グラフト化改質の方法は、主に溶媒法、溶融法、固相法がある。
本発明の目的は、従来のグラフト化ポリプロピレン樹脂およびポリプロピレングラフト改質方法における欠点が存在しない、マイクロ波誘起によって調製される極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂およびその調製方法を提供することである。当該グラフト化ポリプロピレン樹脂生成物は、残留開始剤を含まず、グラフト化された後の分子量が顕著に低下せず、且つ、その調製過程におけるβ-鎖開裂反応の発生が大幅に低減している。
第2の態様では、本発明は、開始剤を添加せずに前記極性モノマーと固体ポリプロピレン樹脂とをマイクロ波照射下でグラフト化反応させる工程を含む、本発明に係る極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂の製造方法をさらに提供する。なお、グラフト化反応の間、グラフト用補助モノマーを用いなくてもよい。
1)極性モノマーと固体ポリプロピレン樹脂と十分に混合する。
2)工程1)で得られた混合物を、好ましくは不活性ガスの雰囲気下でマイクロ波照射に供する。
1’)極性モノマーを溶媒に溶解し、極性モノマー溶液を得る。
1)固体ポリプロピレン樹脂と、工程1’)で得られた極性モノマー溶液とを十分に混合した後、乾燥処理を行う。
2)工程1)で得られた混合物を、好ましくは不活性ガスの雰囲気下でマイクロ波照射に供する。
3)工程2)で得られた照射後の混合物を溶媒で洗浄して未反応の極性モノマーを除去し、さらに乾燥処理を行うことにより、極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂を得る。
上述した工程1’)および工程3)における溶媒は、水および有機溶媒から選ばれる少なくとも1つであってもよく、両工程の溶媒は同一であっても異なっていてもよい。
有機酸塩グラフト化ポリプロピレン樹脂を製造するために、有機酸またはその誘導体(例えば酸無水物、エステル)と、固体ポリプロピレン樹脂(例えば粉末)とをマイクロ波照射下でグラフト化反応させてグラフト化生成物を得た後、このグラフト化生成物を塩基(例えば水酸化物)と反応させることにより、有機酸塩グラフト化ポリプロピレン樹脂を調製してもよい。本明細書中の用語「有機酸グラフト化ポリプロピレン」または「有機酸グラフト化固体ポリプロピレン樹脂」とは、有機酸またはその無水物もしくはエステルによりグラフト化された、ポリプロピレンまたは固体ポリプロピレン樹脂を含む。
1’)有機酸またはその誘導体モノマーを溶媒に溶解して有機酸またはその誘導体モノマー溶液を得るとともに、塩基(例えば水酸化物)を溶媒(例えば水)に溶解してアルカリ溶液(好ましくは水溶液)を得る。
1)固体ポリプロピレン樹脂(例えば粉末)と、工程1’)で得られた有機酸またはその誘導体モノマー溶液とを十分に混合した後、乾燥処理を行う。
2)工程1)で得られた混合物を、好ましくは不活性ガスの雰囲気下でマイクロ波照射に供する。
3)工程2)で得られた照射後の混合物を溶媒で洗浄して未反応の有機酸またはその誘導体モノマーを除去し、さらに乾燥処理を行い、有機酸グラフト化固体ポリプロピレン樹脂を得る。
4)工程3)で得られた有機酸グラフト化固体ポリプロピレン樹脂と、工程1’)で調製したアルカリ溶液とを、真空下で十分に混合して反応させる。
5)工程4)で得られた反応混合物を溶媒で洗浄して、有機酸グラフト化固体ポリプロピレン樹脂と反応しなかった塩基を除去し、さらに乾燥処理を行い、有機酸塩グラフト化固体ポリプロピレン樹脂を得る。
本発明における調製方法の一実施形態では、マイクロ波吸収性無機媒質を使用してもよい。
本発明の第3の態様では、本発明のグラフト化ポリプロピレン樹脂を用い、任意に添加剤を添加し、溶融押出造粒またはそのさらなる成形プロセスによって得られる、ペレットまたは形成物をさらに提供する。使用可能な添加剤としては、ゴムおよびプラスチックの加工分野で一般に使用される添加剤、例えば酸化防止剤、可塑剤、滑剤、離型剤(ステアリン酸カルシウム)などが挙げられる。
図1は、本発明の実施例1、2で調製した無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレンの試料の赤外スペクトルを示す。ここで、曲線aは純粋なポリプロピレン粉末の曲線であり、曲線bは実施例1で3分間マイクロ波を照射した後に得られた無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレンの曲線であり、曲線cは実施例2で5分間マイクロ波を照射した後に得られた無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレンの曲線である。
以下、実施例を参照して本発明をさらに説明する。しかしながら、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定されるものではなく、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲により示されている。
ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対し、無水マレイン酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とした。真空、且つ機械的撹拌の条件下で、この無水マレイン酸のアセトン溶液を当該ポリプロピレン粉末に添加して十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を3分間照射した。マイクロ波照射終了後の粉末を脱イオン水に10分間浸漬し、脱イオン水を交換した。この処理を3回繰り返し、グラフト化反応しなかった無水マレイン酸モノマーを除去した。続いて当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。最後に、当該粉末と、(ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対して)0.1質量部の酸化防止剤1010、0.1質量部の酸化防止剤168および0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対し、無水マレイン酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とした。塩化ナトリウム(3質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して塩化ナトリウム水溶液を得た。真空、且つ機械的撹拌の条件下で、当該無水マレイン酸のアセトン溶液を当該ポリプロピレン粉末に添加して十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末を塩化ナトリウム水溶液と十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸/塩化ナトリウム混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を2分間照射した。マイクロ波照射終了後の粉末を脱イオン水に10分間浸漬し、脱イオン水を交換した。この処理を3回繰り返し、グラフト化反応しなかった無水マレイン酸モノマー、および塩化ナトリウムを除去した。続いて当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。最後に、当該粉末と、(ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対して)0.1質量部の酸化防止剤1010、0.1質量部の酸化防止剤168および0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸/塩化ナトリウム混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を3分間照射したこと以外は、実施例1’と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ホモ重合ポリプロピレン粉末(実施例1と同様)100質量部に対し、無水マレイン酸(5質量部)およびジクミルパーオキシド(0.005質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とした。真空、且つ機械的撹拌の条件下で、この無水マレイン酸のアセトン溶液を当該ポリプロピレン粉末に添加して十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を3分間照射した。マイクロ波照射終了後の粉末を脱イオン水に10分間浸漬し、脱イオン水を交換した。この処理を3回繰り返し、グラフト化反応しなかった無水マレイン酸モノマーを除去した。続いて当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。最後に、当該粉末と、0.1質量部の酸化防止剤1010と、0.1質量部の酸化防止剤168と、0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を10分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を10分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ホモ重合ポリプロピレン粉末(実施例1と同じ)100質量部に対し、ジクミルパーオキシド(0.005質量部)をアセトン(20質量部)に溶解して開始剤溶液とした。無水マレイン酸(5質量部)と当該ポリプロピレン粉末とを金属製カップ内で撹拌翼にて固相乾式混合しながら、上記溶解した過酸化物開始剤溶液をそこに添加した。最後に、当該混合された反応物と、0.1質量部の酸化防止剤1010と、0.1質量部の酸化防止剤168と、0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(1質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(1質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(8質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(8質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(10質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
無水マレイン酸(10質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
メタクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してメタクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/メタクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
メタクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してメタクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/メタクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、酸化グラフェン(0.5質量部)およびアスコルビン酸(0.5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して酸化グラフェン水溶液とし、当該酸化グラフェン水溶液と乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末とを十分に混合した混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)し、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸/酸化グラフェン混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を1分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸/酸化グラフェン混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を2分間照射した以外は、実施例11’と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表1に示す。
ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対し、無水マレイン酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とした。水酸化ナトリウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液を得た。真空、且つ機械的撹拌の条件下で、当該無水マレイン酸のアセトン溶液を当該ポリプロピレン粉末に添加して十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を3分間照射した。マイクロ波照射終了後の粉末を脱イオン水に10分間浸漬し、脱イオン水を交換した。この処理を3回繰り返し、グラフト化反応しなかった無水マレイン酸モノマーを除去した。続いて、当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。真空撹拌の条件下で、当該乾燥した無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレン粉末に水酸化ナトリウム水溶液を添加して十分に混合した後、撹拌しながら5分間反応させた。反応終了後、脱イオン水を用い、前述した洗浄工程と同様に粉末を洗浄した後、当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。最後に、当該粉末と、(ホモ重合ポリプロピレン粉末100質量部に対して)0.1質量部の酸化防止剤1010、0.1質量部の酸化防止剤168および0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
ホモ重合ポリプロピレン粉末(実施例S1と同様)100質量部に対し、無水マレイン酸(5質量部)およびジクミルパーオキシド(0.005質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とした。水酸化ナトリウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液を得た。真空、且つ機械的撹拌の条件下で、この無水マレイン酸のアセトン溶液を当該ポリプロピレン粉末に添加して十分に混合した後、当該混合物を乾燥(80℃の送風乾燥オーブンで乾燥)した。乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を3分間照射した。マイクロ波照射終了後の粉末を脱イオン水に10分間浸漬し、脱イオン水を交換した。この処理を3回繰り返し、グラフト化反応しなかった無水マレイン酸モノマーを除去した。続いて、当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。真空撹拌の条件下で、当該乾燥した無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレン粉末に水酸化ナトリウム水溶液を添加して十分に混合した後、撹拌しながら5分間反応させた。反応終了後、脱イオン水を用い、上述した洗浄工程と同様に粉末を洗浄した後、当該粉末を80℃の送風乾燥オーブンに入れて乾燥させた。最後に、当該粉末と、0.1質量部の酸化防止剤1010と、0.1質量部の酸化防止剤168と、0.1質量部のステアリン酸カルシウムとを二軸スクリュー押出機で溶融押出して造粒した。なお、押出機の供給部の温度は190~200℃であり、混合部の温度は200~210℃であり、ヘッドの温度は190~200℃であった。押出造粒後に、溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を10分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を10分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(1質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(1質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(8質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(8質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(10質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化ナトリウム(10質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化カリウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化カリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化カリウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化カリウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化カルシウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化カルシウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
水酸化カルシウム(5質量部)を脱イオン水(50質量部)に溶解して水酸化カルシウム水溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、比較例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
無水マレイン酸(1質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
無水マレイン酸(8質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
無水マレイン酸(10質量部)をアセトン(50質量部)に溶解して無水マレイン酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を7分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
耐衝撃性共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、乾燥後のポリプロピレン/無水マレイン酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
ランダム共重合ポリプロピレン粉末100質量部を用い、アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
アクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してアクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/アクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
メタクリル酸(5質量部)をアセトン(50質量部)に溶解してメタクリル酸のアセトン溶液とし、乾燥後のポリプロピレン/メタクリル酸混合物の乾燥粉末に窒素雰囲気下でマイクロ波(出力700W)を5分間照射した以外は、実施例S1と同様に実施した。試料について溶融指数、接触角度およびグラフト率を測定した。測定結果は表2に示す。
Claims (46)
- 極性モノマーによりグラフト化されており、残留開始剤を含まない極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂であって、
前記極性モノマーは、以下の有機酸の塩形態および/または酸無水物の塩形態からなる群から選ばれ:無水マレイン酸、(メタ)アクリル酸、アルケニルスルホン酸、p-スチリルギ酸、p-スチリル酢酸、イタコン酸、オレイン酸、アラキドン酸およびそれらの組み合わせ;
ポリプロピレン分子の主鎖上に前記極性モノマーの側鎖基が存在し、前記極性モノマーのグラフト率が0.01%~8%であり;ならびに
グラフト化ポリプロピレン樹脂の溶融指数が、グラフト対象であるポリプロピレン樹脂の溶融指数以下であることを特徴とする、グラフト化ポリプロピレン樹脂。 - グラフト率が0.01%~6%であることを特徴とする、請求項1に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記グラフト化ポリプロピレン樹脂を溶液法で成膜した膜について測定した、前記グラフト化ポリプロピレン樹脂の水接触角度が、90°未満であることを特徴とする、請求項1または2に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記グラフト対象であるポリプロピレン樹脂は、プロピレンホモポリマー、プロピレンコポリマー、およびそれらの混合物から選ばれることを特徴とする、
請求項1~3のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。 - 前記グラフト対象であるポリプロピレン樹脂は、プロピレンランダム共重合体から選ばれることを特徴とする、請求項4に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記プロピレンランダム共重合体のコモノマーは、エチレン、プロピレン以外のα-オレフィン、およびそれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項5に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記プロピレンランダム共重合体のコモノマーは、エチレン、C4、C5、C6~C8のα-オレフィン、およびそれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項5に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記グラフト対象であるポリプロピレン樹脂は、プロピレンホモポリマーおよびゴム相を含む耐衝撃性ポリプロピレン樹脂であり、
前記ゴム相は、エチレン、プロピレン以外のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1つのコモノマーと、プロピレンとによって形成されたコポリマーであることを特徴とする、
請求項4に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。 - 前記ゴム相は、エチレン、C4、C5、C6~C8のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1つのコモノマーと、プロピレンとによって形成されたコポリマーであることを特徴とする、請求項8に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 前記グラフト対象であるポリプロピレン樹脂は、粉末、ペレットまたは形成物を含む固体形態であることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂を製造する方法であって、
開始剤を添加せずに前記有機酸および/または酸無水物と固体ポリプロピレン樹脂とをマイクロ波照射下でグラフト化反応させる工程と、
マイクロ波照射下でグラフト化反応させた後に得られた生成物をさらに塩基と反応させる工程と、を含む、方法。 - 前記ポリプロピレン樹脂が、球状触媒を用いて重合して得られるポリプロピレン粉末であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 前記有機酸および/または酸無水物の使用量は、前記固体ポリプロピレン樹脂の重量に対して0.1~10重量%であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 前記有機酸および/または酸無水物は、液体または溶液の形態であることを特徴とする、請求項11~13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記マイクロ波照射の照射出力が100w~2000wであり、照射時間が1秒間~120分間であることを特徴とする、請求項11~14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機酸および/または酸無水物と前記固体ポリプロピレン樹脂とを十分に混合する工程1)と、
前記工程1)で得られた混合物をマイクロ波照射に供する工程2)と、を含むことを特徴とする、請求項11~15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記工程2)は、不活性ガスの雰囲気下で行われることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 前記工程1)において、前記有機酸および/または酸無水物と前記固体ポリプロピレン樹脂とを真空下で十分に混合することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 前記工程2)において、前記不活性ガスは、窒素、ヘリウムおよびアルゴンから選ばれる1つ以上であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記有機酸および/または酸無水物は、溶媒に溶解した溶液の形態であり、
前記工程2)の前に、前記工程1)で得られた混合物を乾燥して前記溶媒を除去することを特徴とする、請求項16~19のいずれか1項に記載の方法。 - 前記溶媒は、アルコール、ケトン、エステルおよび水から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項20に記載の方法。
- 前記溶媒は、アセトンまたはエタノールであることを特徴とする、請求項20に記載の方法。
- 前記工程2)で得られた照射後の混合物を洗浄して未反応の有機酸および/または酸無水物を除去し、さらに乾燥を行い、
前記洗浄に用いる溶媒は、アルコール、ケトン、エステルおよび水から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項16~22のいずれか1項に記載の方法。 - 用いられる前記固体ポリプロピレン樹脂は、酸化防止剤を含まないことを特徴とする、請求項11~23のいずれか1項に記載の方法。
- 有機酸グラフト化ポリプロピレン粉末と塩基水溶液と真空下で十分に混合して反応させる、請求項11~24のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒を用いて洗浄し未反応の塩基を除去し、さらに乾燥処理を行い、有機酸塩グラフト化ポリプロピレン樹脂を得ることをさらに含む、請求項11~25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基は、金属水酸化物、およびアンモニア水から選ばれることを特徴とする、請求項11~26のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム、水酸化ストロンチウム、水酸化カルシウム、水酸化鉄、水酸化第一鉄、水酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、水酸化コバルト、水酸化金、水酸化アルミニウム、水酸化銅、水酸化ベリリウム、希土類水酸化物、およびそれらの組合せから選ばれることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
- 前記塩基の使用量は、用いられるポリプロピレン樹脂の重量に対して0.1~10重量%であることを特徴とする、請求項11~28のいずれか1項に記載の方法。
- グラフト化反応にグラフト用補助モノマーを用いないことを特徴とする、請求項11~29のいずれか1項に記載の方法。
- マイクロ波吸収性無機媒質が添加される、請求項11~30のいずれか1項に記載の方法。
- 前記マイクロ波吸収性無機媒質の使用量は、前記固体ポリプロピレン樹脂の重量に対して0.1~10重量%であることを特徴とする、請求項31に記載の方法。
- 前記マイクロ波吸収性無機媒質は、
金属水酸化物;金属塩;金属酸化物;黒鉛系材料;強誘電体類;電解石;黄銅鉱;およびそれらの組み合わせ;
から選ばれることを特徴とする、請求項31または32に記載の方法。 - 前記マイクロ波吸収性無機媒質は、
水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ストロンチウム、水酸化カルシウム、水酸化鉄、水酸化第一鉄、水酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、水酸化コバルト、水酸化金、水酸化アルミニウム、水酸化銅、水酸化ベリリウム、および希土類水酸化物;硝酸アンモニウム、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸バリウム、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸アルミニウム、硝酸マンガン、硝酸亜鉛、硝酸鉄、硝酸第一鉄、硝酸銅、硝酸銀、塩化アンモニウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化アルミニウム、塩化マンガン、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化第一鉄、塩化銅、硫酸アンモニウム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸第一鉄、硫酸銅、硫酸銀、炭酸アンモニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、リン酸二水素カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、およびチタン酸銅カルシウム;三酸化二鉄、および四酸化三鉄;カーボンブラック、グラファイトパウダー、酸化グラフェンおよびその還元物、グラフェン、カーボンナノチューブ、および活性炭;黒鉛系材料;強誘電体類;電解石;黄銅鉱;およびそれらの組み合わせ;
から選ばれることを特徴とする、請求項33に記載の方法。 - マイクロ波照射前に、極性モノマーと、マイクロ波吸収性無機媒質と、固体ポリプロピレン樹脂とを十分に混合することを特徴とする、請求項31~34のいずれか1項に記載の方法。
- 前記混合は真空下で行われる、請求項35に記載の方法。
- 前記極性モノマーは、溶媒に溶解され;および/または
前記マイクロ波吸収性無機媒質は、溶媒に溶解もしくは分散され、
前記極性モノマーを溶解するための溶媒、および前記マイクロ波吸収性無機媒質を溶解または分散するための溶媒は、同一もしくは異なっており、水、アルコール、ケトン、エステルから選択される、請求項35に記載の方法。 - 混合後に乾燥処理を行って溶媒を除去する、請求項37に記載の方法。
- 前記マイクロ波吸収性無機媒質は、界面活性剤の添加とともに溶媒に溶解または分散される、請求項37に記載の方法。
- 先に、前記固体ポリプロピレン樹脂と、極性モノマーとを混合し、
次に、得られた混合物と、マイクロ波吸収性無機媒質とを混合することを特徴とする、請求項35~39のいずれか1項に記載の方法。 - 照射後の混合物を洗浄して未反応の極性モノマーを除去するとともに、さらに乾燥を行う、請求項31~40のいずれか1項に記載の方法。
- 照射後の混合物を洗浄して未反応の極性モノマーを除去するとともに、マイクロ波吸収性無機媒質を除去し、さらに乾燥を行う、請求項41に記載の方法。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂を用い、溶融押出造粒またはその更なる成形プロセスによって得られる、
ペレットまたは形成物。 - 前記グラフト化ポリプロピレン樹脂は添加剤が添加されている、請求項43に記載のペレットまたは形成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂と、他のポリマーと、を共混合することによって調製される、
複合材、コーティング可能なフィルム材または接合材。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載のグラフト化ポリプロピレン樹脂の、プラスチック改質処理における使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810389343.XA CN110407981A (zh) | 2018-04-27 | 2018-04-27 | 一种有机酸接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 |
CN201810389316.2A CN110407962A (zh) | 2018-04-27 | 2018-04-27 | 一种有机酸盐接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 |
CN201810389343.X | 2018-04-27 | ||
CN201810389316.2 | 2018-04-27 | ||
PCT/CN2019/084622 WO2019206288A1 (zh) | 2018-04-27 | 2019-04-26 | 极性单体接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021522388A JP2021522388A (ja) | 2021-08-30 |
JP7447015B2 true JP7447015B2 (ja) | 2024-03-11 |
Family
ID=68294389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020560280A Active JP7447015B2 (ja) | 2018-04-27 | 2019-04-26 | 極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂、およびその製造方法と応用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11926687B2 (ja) |
EP (1) | EP3786202B1 (ja) |
JP (1) | JP7447015B2 (ja) |
CN (1) | CN112055721A (ja) |
BR (1) | BR112020021939A2 (ja) |
CA (1) | CA3098221A1 (ja) |
SG (1) | SG11202010438RA (ja) |
WO (1) | WO2019206288A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11882757B2 (en) | 2019-12-18 | 2024-01-23 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Thermally activated delayed fluorescence green polymer material and preparation method thereof |
CN111116623B (zh) * | 2019-12-18 | 2021-04-27 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法 |
CN112158838B (zh) * | 2020-10-25 | 2022-05-17 | 福州大学 | 一种氮氧共掺杂分级多孔碳材料的制备方法 |
CN112743945B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-05-06 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种基于双连续结构的多层电磁屏蔽复合材料及其制备方法、应用 |
CN112694567A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-23 | 宁波能之光新材料科技股份有限公司 | 一种微波辅助聚丙烯接枝的方法 |
CN112830997B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-08-09 | 石家庄联合石化有限公司 | 一种接枝改性聚丙烯的制备方法 |
CN113185654A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-07-30 | 泰兴盛嘉树脂有限公司 | 一种哑光羟基丙烯酸树脂的制备方法 |
CN113484271B (zh) * | 2021-07-06 | 2023-07-04 | 绍兴文理学院 | 一种接枝蚕丝接枝率的定量分析方法 |
CN113698723B (zh) * | 2021-09-30 | 2024-03-08 | 国网黑龙江省电力有限公司电力科学研究院 | 一种用于环保型电缆的聚丙烯基热塑型半导电屏蔽料及制备方法 |
CN114103348B (zh) * | 2021-11-22 | 2023-03-14 | 四川大学 | 多层复合bope电容膜及其制备方法 |
CN114380951B (zh) * | 2021-12-28 | 2023-09-26 | 金发科技股份有限公司 | 一种极性组分接枝聚丙烯材料及其制备方法和应用 |
CN114957554B (zh) * | 2022-03-29 | 2024-05-17 | 合肥工业大学 | 基于二元接枝单体合成PEW-g-(MAH-co-DOM)微粉的方法 |
CN114752110A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-07-15 | 浙江沪天胶带有限公司 | 一种新型增塑剂的制备方法及其在制备pvc软管中的用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012125556A (ja) | 2010-11-25 | 2012-07-05 | Dic Corp | ヒト免疫不全ウイルス除去或いは不活性化用高分子基材 |
JP2016003332A (ja) | 2014-06-19 | 2016-01-12 | ダイハツ工業株式会社 | ポリプロピレン |
CN111848873A (zh) | 2019-04-26 | 2020-10-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种功能单体接枝聚丙烯及其制备方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1821299A (en) * | 1929-05-08 | 1931-09-01 | Charles E Ferreira | Reclining seat |
JPS5247500B2 (ja) * | 1972-09-05 | 1977-12-02 | ||
SU608813A1 (ru) | 1977-01-11 | 1978-05-30 | Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Имени М.В.Лононосова | Способ получени привитых сополимеров |
JPS5681323A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Production of polyolefin type resin |
JP2732477B2 (ja) * | 1988-12-26 | 1998-03-30 | 三井化学株式会社 | 変性プロピレン系重合体 |
DE4022570A1 (de) * | 1990-07-16 | 1992-01-23 | Basf Ag | Gepfropfte, vernetzte und vernetzbare propylencopolymerisate |
DE4308591A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Gepfropfte Propylencopolymerisate |
JPH07278327A (ja) * | 1994-04-07 | 1995-10-24 | Tonen Chem Corp | 高分子基材のグラフト化処理方法 |
AT403377B (de) | 1994-09-26 | 1998-01-26 | Danubia Petrochem Polymere | Verfahren zur pfropfung von polyolefinen |
US5612097A (en) | 1995-06-02 | 1997-03-18 | The University Of Western Ontario, In Trust For Surface Science Western | Plasma assisted grafting of maleic anhydride to polyolefins |
US6228948B1 (en) | 1998-01-16 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High melt flow, highly-grafted polypropylene |
CN1133669C (zh) | 2000-08-30 | 2004-01-07 | 华南理工大学 | 聚烯烃与三单体固相接枝共聚物的制备方法及其应用 |
CN1208363C (zh) * | 2003-06-12 | 2005-06-29 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 功能化聚烯烃树脂的制备方法 |
CN1704436A (zh) | 2004-05-31 | 2005-12-07 | 华东理工大学 | 一种聚烯烃连续固相接枝生产方法和装置 |
CN1300201C (zh) | 2005-03-15 | 2007-02-14 | 华南理工大学 | 聚烯烃与乙烯基单体接枝共聚物的合成方法 |
CN100497463C (zh) * | 2006-03-24 | 2009-06-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种功能化聚丙烯材料的制备方法 |
EP2152762B1 (de) * | 2007-04-27 | 2011-11-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von en-addukten mittels mikrowellenstrahlung |
JP4803617B2 (ja) * | 2008-05-13 | 2011-10-26 | 住友ゴム工業株式会社 | 変性天然ゴム、変性天然ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
RU2430116C1 (ru) | 2010-01-29 | 2011-09-27 | Закрытое Акционерное Общество "Сибур Холдинг" | Способ полимеризации и сополимеризации олефиновых олигомеров |
CN103102455B (zh) | 2011-11-10 | 2015-01-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚烯烃接枝方法 |
CN102924661B (zh) | 2012-11-15 | 2015-05-27 | 黄山贝诺科技有限公司 | 一种马来酸酐接枝聚丙烯材料 |
JP6514445B2 (ja) * | 2013-06-06 | 2019-05-15 | 三井化学株式会社 | 変性オレフィン系重合体の製造方法 |
CN104804143B (zh) | 2015-05-14 | 2017-10-31 | 华东理工大学 | 一种马来酸酐接枝聚丙烯的制备方法 |
-
2019
- 2019-04-26 CN CN201980026153.4A patent/CN112055721A/zh active Pending
- 2019-04-26 CA CA3098221A patent/CA3098221A1/en active Pending
- 2019-04-26 JP JP2020560280A patent/JP7447015B2/ja active Active
- 2019-04-26 BR BR112020021939-8A patent/BR112020021939A2/pt active Search and Examination
- 2019-04-26 SG SG11202010438RA patent/SG11202010438RA/en unknown
- 2019-04-26 WO PCT/CN2019/084622 patent/WO2019206288A1/zh active Application Filing
- 2019-04-26 US US17/051,069 patent/US11926687B2/en active Active
- 2019-04-26 EP EP19792130.7A patent/EP3786202B1/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012125556A (ja) | 2010-11-25 | 2012-07-05 | Dic Corp | ヒト免疫不全ウイルス除去或いは不活性化用高分子基材 |
JP2016003332A (ja) | 2014-06-19 | 2016-01-12 | ダイハツ工業株式会社 | ポリプロピレン |
CN111848873A (zh) | 2019-04-26 | 2020-10-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种功能单体接枝聚丙烯及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
WANG SONGHE et.al.,Polymer Solid-Phase Grafting at TemperatureHigher than the Polymer Melting Point through Selective Heating,MACROMOLECULES,2019年,vol. 52, no. 9,pages 3222-3230,https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.macromol.8b02737 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021522388A (ja) | 2021-08-30 |
SG11202010438RA (en) | 2020-11-27 |
BR112020021939A2 (pt) | 2021-03-02 |
CA3098221A1 (en) | 2019-10-31 |
US20210246248A1 (en) | 2021-08-12 |
WO2019206288A1 (zh) | 2019-10-31 |
US11926687B2 (en) | 2024-03-12 |
EP3786202A1 (en) | 2021-03-03 |
EP3786202A4 (en) | 2022-03-30 |
EP3786202B1 (en) | 2024-03-13 |
CN112055721A (zh) | 2020-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7447015B2 (ja) | 極性モノマーグラフト化ポリプロピレン樹脂、およびその製造方法と応用 | |
JP3224527B2 (ja) | ポリオレフィンのグラフトコポリマーの製法 | |
CN111848873B (zh) | 一种功能单体接枝聚丙烯及其制备方法 | |
CN108912272B (zh) | 一种接枝改性聚丙烯的制备方法及由其制得的接枝改性聚丙烯 | |
CN110407981A (zh) | 一种有机酸接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 | |
KR910004490B1 (ko) | 그라프트화 전구체 및 그 제조방법 | |
US3102050A (en) | Method of coating particulated resinous material by polymerization technique | |
CN114797697B (zh) | 双马来酰亚胺树脂中空聚合物微球及其制备方法和改性氰酸酯树脂的方法 | |
KR101391825B1 (ko) | 그라핀-공중합체 나노복합체 제조 방법 | |
US4939209A (en) | Unsaturated copolymer resin composite | |
DE102006041511A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten PTFE-Pfropfcopolymer-Materialien durch Gasphasenpfropfung | |
JPH0229086B2 (ja) | Kaishitsunetsukasoseijugotairyushinoseizohoho | |
RU2801281C2 (ru) | Полипропиленовая смола с привитым полярным мономером, способ ее получения и ее применение | |
JP6514445B2 (ja) | 変性オレフィン系重合体の製造方法 | |
CN1160390C (zh) | 聚乙烯-马来酸酐接枝共聚物溶剂热合成制备方法 | |
CN110407962A (zh) | 一种有机酸盐接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 | |
CN112409628B (zh) | 一种超浸润表面及其制备方法和应用 | |
JP4705474B2 (ja) | 変性オレフィン系重合体の製造方法 | |
CN109705266B (zh) | 具有交联结构的微球状离聚物及其制备方法和应用 | |
CN104761668B (zh) | 一种微波加热非极性单体的本体聚合方法 | |
RU2020138669A (ru) | Полипропиленовая смола с привитым полярным мономером, способ ее получения и ее применение | |
KR101043042B1 (ko) | 고성능 접착제용 수지 조성물 | |
JPS60112810A (ja) | 変性オレフイン系重合体の製造方法 | |
JPH0873540A (ja) | 変性樹脂の製造方法 | |
JPS627736A (ja) | エポキシ基グラフト化ポリオレフイン共重合体の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220328 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230328 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230627 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7447015 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |