CN114752110A - 一种新型增塑剂的制备方法及其在制备pvc软管中的用途 - Google Patents
一种新型增塑剂的制备方法及其在制备pvc软管中的用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种新型增塑剂的制备方法,将活性炭和氧化石墨烯混合并加入对甲苯磺酸,经醇洗、水洗、冷冻干燥,制得复合气凝胶;将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸、1,4‑丁二醇、复合气凝胶和正丁醚加热混合反应,带冷却减压蒸馏得到产物A;向其中加入乳酸、复合气凝胶和正丁醚加热混合反应,带冷却减压蒸馏得到产物B;再向其中缓慢滴加乙酸酐,持续反应一段时间,结束后减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,经中和、水洗、减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂,制得的增塑剂增塑效果好、耐迁移性能优良、环境友好无污染;并将其应用在制备PVC软管中,拉伸强度和伸长率高,增塑效果明显,迁移损失率低。
Description
技术领域
本发明涉及增塑剂制备技术领域,具体涉及新型增塑剂的制备方法及其在制备PVC软管中的用途。
背景技术
增塑剂是世界产量和消费量最大的塑料助剂之一。主要应用在食品包装、医疗器材、电线、电缆、汽车工业、房地产、地板、壁纸、人造革、各类食品医药包装膜等塑料制品领域,市场容量巨大。我国80%以上的塑胶企业通常使用的增塑剂是DOP(邻苯二甲酸二辛酯)、 DBP(邻苯二甲酸二丁酯)和DINP(邻苯二甲酸二异壬酯)等,主要用在人造革、PVC软管、薄膜、电缆等软制品中,如在人造革制造过程中,PVC和增塑剂用量通常高达1:1(质量比)。
传统的苯甲酸酯类增塑剂产品中由于增塑剂的析出,经口、呼吸道、静脉输液、皮肤吸收等多种途径进入人体,对机体多个系统均有毒性作用,被认为是一种环境内分泌干扰因子。因此,开发无毒、环保型增塑剂成为研究发展的方向,目前市面上例如柠檬酸酯类、聚合物类、离子液体、环氧脂肪酸甲酯类,在国外市场占有量已经达到60%,欧盟、美国等国已经高达85%以上。当前,环保型增塑剂制备过程中有的直接采用酸催化酯化,副反应多,酯化效率不高,且催化剂不可回收,难以降解;制备得到的增塑剂增塑效率不够高,耐迁移性能不够好。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中环保型增塑剂在酯化率、增塑效果等方面存在的不足,提供一种新型增塑剂的制备方法,在复合气凝胶催化剂的作用下,采用三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇一次酯化,随后加入乳酸进行二次酯化,再同乙酸酐乙酰化反应,最终制备得到了酯化效率高、增塑效果好、耐迁移性能优良的新型增塑剂。
为了实现上述目的,本申请采用如下技术方案:
一种新型增塑剂的制备方法,包括如下步骤:
S1:将活性炭和氧化石墨烯溶液溶于乙醇中,超声分散25-45min,得到分散液A;向其中加入对甲苯磺酸,超声分散30-60min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶;
S2:将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,在温度150-170℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应4-8h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A;
S3:将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,在温度130-150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应3-6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B;
S4:向步骤S3中缓慢滴加乙酸酐,控制反应温度为60-80℃,持续搅拌3-5h;反应结束后减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
优选的,步骤S1的具体步骤为:将1-2份活性炭和4-6份氧化石墨烯溶液溶于40-60份乙醇中,超声分散30-40min,得到分散液A;向其中加入15-25份对甲苯磺酸,在温度60-80℃下超声分散35-45min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶。
优选的,步骤S2的具体步骤为:按摩尔量比1-1.2:1的三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,其中复合气凝胶占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的1-3%,正丁醚占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的0.5-1.5%;在温度150-170℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应4-8h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1至-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A。
优选的,步骤S3的具体步骤为:按摩尔量比0.8-1:2将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,其中复合气凝胶占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的1.5-2.5%,正丁醚占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的0.8-1.2%;在温度130-150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应3-6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1至-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B。
优选的,步骤S4的具体步骤为:按摩尔比1.2-1.5:0.6将乙酸酐滴加入步骤S3所得产物B中,在温度60-80℃下持续搅拌3-5h;反应结束后在-0.1至-0.05MPa下减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
上述任意所述新型增塑剂在PVC中的应用。
优选的,包括如下步骤,将PVC粉末、钙锌稳定剂和增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在160-180℃的热压机平台上压制10-20min,得到改性PVC。
优选的,包括如下步骤,将40-60份PVC粉末、1-2份钙锌稳定剂和20-30份增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在160-180℃的热压机平台上压制10-20min,得到改性PVC。
优选的,包括如下步骤,将50份PVC粉末、1.5份钙锌稳定剂和25份增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在170℃的热压机平台上压制15min,得到改性PVC。
有益效果:
1. 本发明采用活性炭和氧化石墨烯作为复合载体,既充分发挥活性炭和氧化石墨烯的高效吸附性能,又避免氧化石墨烯易团聚造成的催化性能劣化,通过负载对甲苯磺酸,并经冷冻制得气凝胶催化剂,可显著提高对甲苯磺酸在气凝胶中的分散性,使催化剂的活性位点高度分散在气凝胶上;且催化剂相对于传统的粉末状催化剂更易于分离回收。同时,该气凝胶催化剂可很好的分散在溶液中,因此反应体系不需要搅拌即可实现高效催化,催化剂稳定性好,催化活性高。
2. 本发明先以三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇酯化反应脱水形成产物A,得到同时具备酯基和羟基的大分子产物A;随后将产物A与乳酸发生酯化反应,利用环保型的乳酸进一步增加分子链,生成产物B;再将产物B与乙酸酐发生乙酰化反应,最终形成了不含苯环结构的长链酯,该分子量高、增塑效率好、环保性好、易降解,且与PVC相容性好,耐迁移性能优良。
具体实施方式
以下结合下述实施方式进一步说明本发明,下述实施方式仅用于说明本发明,而非限制本发明。
实施例1
S1:将1g活性炭和4g氧化石墨烯溶液溶于40g乙醇中,超声分散30min,得到分散液A;向其中加入15g对甲苯磺酸,在温度60℃下超声分散35min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶;
S2:按摩尔量比1:1,将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度40℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中依次加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的1%的复合气凝胶和0.5%的正丁醚;在温度150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应4h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A;
S3:按摩尔量比0.8:2,将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度40℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量1.5%的复合气凝胶和0.8%正丁醚;在温度130℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应3h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B;
S4:按摩尔比1.2:0.6,将乙酸酐滴加入步骤S3所得产物B中,在温度60℃下持续搅拌3h;反应结束后在-0.1MPa下减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
实施例2
S1:将2g活性炭和6g氧化石墨烯溶液溶于60g乙醇中,超声分散40min,得到分散液A;向其中加入25g对甲苯磺酸,在温度80℃下超声分散45min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶;
S2:按摩尔量比1.2:1,将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中依次加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的3%的复合气凝胶和1.5%的正丁醚;在温度170℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应8h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A;
S3:按摩尔量比1:2,将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量2.5%的复合气凝胶和1.2%正丁醚;在温度150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B;
S4:按摩尔比1.5:0.6,将乙酸酐滴加入步骤S3所得产物B中,在温度80℃下持续搅拌5h;反应结束后在-0.05MPa下减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
实施例3
S1:将1.5g活性炭和5g氧化石墨烯溶液溶于50g乙醇中,超声分散35min,得到分散液A;向其中加入20g对甲苯磺酸,在温度70℃下超声分散40min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶;
S2:按摩尔量比1.05:1,将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度50℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中依次加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的2%的复合气凝胶和1%的正丁醚;在温度160℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.08MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A;
S3:按摩尔量比0.9:2,将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度50℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量2%的复合气凝胶和1.0%正丁醚;在温度140℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应4.5h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.07MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B;
S4:按摩尔比1.3:0.6,将乙酸酐滴加入步骤S3所得产物B中,在温度70℃下持续搅拌4h;反应结束后在-0.06MPa下减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
对比例1
与实施例1的区别在于,步骤S1中不加入活性炭,其他步骤和条件不变。
比照对比例1和实施例1可知,未加入活性炭,单以氧化石墨烯为载体制备得负载酸催化剂,易团聚,对甲苯磺酸负载不均匀,催化酯化效果受到影响,酯化率降低。
对比例2
与实施例1的区别在于,步骤S1中分散液B经醇洗、水洗、过滤后烘干得到催化剂,而非制备得到复合气凝胶。
比照对比例1和实施例1可知,普通过滤烘干后的催化剂与制备的气凝胶催化剂相比,气凝胶结构可显著提高对甲苯磺酸在气凝胶中的分散性,使催化剂的活性位点高度分散在多孔气凝胶上,进而提高酯化效率。
对比例3
市面上购买的增塑剂。
以下对比例4-6,考察催化剂经水洗、干燥后回收利用的效果:
对比例4
与实施例1的区别在于,步骤S2和步骤S3所使用的复合气凝胶为原实施例1回收的复合气凝胶,其他步骤和条件不变。
对比例5
与对比例4的区别在于,步骤S2和步骤S3所使用的复合气凝胶为原对比例4回收的复合气凝胶,其他步骤和条件不变。
对比例6
与对比例5的区别在于,步骤S2和步骤S3所使用的复合气凝胶为原对比例5回收的复合气凝胶,其他步骤和条件不变。
比照对比例4-6和实施例1可知,使用回收利用的复合气凝胶1-3次,催化酯化效果较好,影响很小,持续性较好。
增塑剂的应用:
将将50gPVC粉末、1.5g钙锌稳定剂、25g上述实施例和对比例得到的增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在170℃的热压机平台上压制15min,得到改性PVC,测试其性能。
性能测试:
拉伸强度:根据ASTM D638,使用拉伸测试仪(U.T.M,制造商:Instron,型号:4466)以200mm/min(1T)的十字头速度拉伸各个试样,并且检测试样断裂的位置;伸长率:根据ASTM D638,使用U.T.M以200mm/min的十字头速度(1T)拉伸各个试样,并且检测试样断裂的位置;迁移损失率(%)=[(室温下试样的初始重量-在烘箱中保持之后试样的重量)/室温下试样的初始重量]×100。
酯化率A和酯化率B分别为相应增塑剂制备过程中步骤S2、步骤S3的酯化率。
实验 | 酯化率A(%) | 酯化率B(%) | 拉伸强度(kgf/cm2) | 伸长率(%) | 迁移损失率(%) |
实施例1 | 99.97 | 99.97 | 187.9 | 303.7 | 0.48 |
实施例2 | 99.98 | 99.98 | 188.3 | 307.8 | 0.53 |
实施例3 | 99.99 | 99.99 | 190.7 | 315.7 | 0.31 |
对比例1 | 98.73 | 98.39 | 170.5 | 288.6 | 0.51 |
对比例2 | 98.12 | 97.99 | 163.4 | 279.1 | 0.54 |
对比例3 | / | / | 154.1 | 273.1 | 0.68 |
对比例4 | 99.97 | 99.97 | 187.4 | 301.9 | 0.48 |
对比例5 | 99.97 | 99.97 | 187.1 | 301.3 | 0.48 |
对比例6 | 99.96 | 99.96 | 186.7 | 299.3 | 0.49 |
以上所述仅为本发明的较佳实施方式,本发明的保护范围并不以上述实施方式为限,但凡本领域普通技术人员根据本发明所揭示内容所作的等效修饰或变化,皆应纳入权利要求书中记载的保护范围内。
Claims (9)
1.一种新型增塑剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1:将活性炭和氧化石墨烯溶液溶于乙醇中,超声分散25-45min,得到分散液A;向其中加入对甲苯磺酸,超声分散30-60min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶;
S2:将三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,在温度150-170℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应4-8h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A;
S3:将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,在温度130-150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应3-6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B;
S4:向步骤S3中缓慢滴加乙酸酐,控制反应温度为60-80℃,持续搅拌3-5h;反应结束后减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
2.根据权利要求1所述的一种新型增塑剂的制备方法,其特征在于,步骤S1的具体步骤为:将1-2份活性炭和4-6份氧化石墨烯溶液溶于40-60份乙醇中,超声分散30-40min,得到分散液A;向其中加入15-25份对甲苯磺酸,超声分散35-45min,得到分散液B;经醇洗、水洗,得到复合水凝胶;经冷冻干燥,制得复合气凝胶。
3.根据权利要求1所述的一种新型增塑剂的制备方法,其特征在于,步骤S2的具体步骤为:按摩尔量比1-1.2:1的三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;向其中加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,其中复合气凝胶占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的1-3%,正丁醚占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的0.5-1.5%;在温度150-170℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后持续反应4-8h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1至-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚和未反应的环己醇,得到产物A。
4.根据权利要求1所述的一种新型增塑剂的制备方法,其特征在于,步骤S3的具体步骤为:按摩尔量比0.8-1:2将步骤S1所得产物A和乳酸加入反应釜中,在温度40-60℃下搅拌混合均匀,测量酸值;再向加入步骤S1所述复合气凝胶和正丁醚,其中复合气凝胶占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的1.5-2.5%,正丁醚占三(丙二醇)甘油醇酸二丙烯酸和1,4-丁二醇总质量的0.8-1.2%;在温度130-150℃条件下,加热搅拌至分水器中第一滴水流出,随后继续反应3-6h,至酸值不再降低时停止反应,冷却至常温后,在-0.1至-0.05MPa下,减压蒸馏脱除正丁醚及杂质,得到产物B。
5.根据权利要求1所述的一种新型增塑剂的制备方法,其特征在于,步骤S4的具体步骤为:按摩尔比1.2-1.5:0.6将乙酸酐滴加入步骤S3所得产物B中,在温度60-80℃下持续搅拌3-5h;反应结束后在-0.1至-0.05MPa下减压蒸馏除去未反应的乙酸酐,用质量分数10%的碳酸氢钠溶液中和,水洗,减压蒸馏脱水,即可得到新型增塑剂。
6.一种权利要求1-5任意所述新型增塑剂在PVC中的应用。
7.根据权利要求6所述的新型增塑剂在PVC中的应用,其特征在于,包括如下步骤,将PVC粉末、钙锌稳定剂和增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在160-180℃的热压机平台上压制10-20min,得到改性PVC。
8.根据权利要求7所述的新型增塑剂在PVC中的应用,其特征在于,包括如下步骤,将40-60份PVC粉末、1-2份钙锌稳定剂和20-30份增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在160-180℃的热压机平台上压制10-20min,得到改性PVC。
9.根据权利要求8所述的新型增塑剂在PVC中的应用,其特征在于,包括如下步骤,将50份PVC粉末、1.5份钙锌稳定剂和25份增塑剂混合,得到混合物,将混合物放置在170℃的热压机平台上压制15min,得到改性PVC。
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KR20150121485A (ko) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 주식회사 빅스 | 이소시아네이트화 된 에어로겔을 이용한 투습방수포용 폴리우레탄 수지의 제조방법 |
CN109912788A (zh) * | 2019-02-27 | 2019-06-21 | 青岛科技大学 | 一种环保增塑剂制备方法 |
CN112055721A (zh) * | 2018-04-27 | 2020-12-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 极性单体接枝聚丙烯树脂及其制备方法和应用 |
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2022
- 2022-04-21 CN CN202210421389.1A patent/CN114752110A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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