JP6392671B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性に優れた硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、光半導体装置の高温における通電特性、耐リフロー性(リフロー工程を経た場合にも封止材へのクラック発生や光半導体装置の光度低下などの不具合を生じにくい特性)、及び耐熱衝撃性を向上させることができる光半導体封止用樹脂組成物(光半導体素子の封止剤)を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性に優れ、特に光半導体装置におけるダイアタッチペースト剤として使用することにより、光半導体装置の光取り出し効率、耐熱衝撃性、及び耐熱性を向上させることができる接着剤用樹脂組成物(接着剤)を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、光取り出し効率が高く、高温における通電特性、耐リフロー性、及び耐熱衝撃性に優れた光半導体装置を提供することにある。
アクリル樹脂(B)が、アクリル系単量体及びスチレン系単量体を必須の単量体成分として含有し、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
(1)脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)とを含む組成物であって、アクリル樹脂(B)が、アクリル系単量体及びスチレン系単量体を必須の単量体成分として含有し、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
(2)脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)の合計量(100重量%)に対する脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が65〜95重量%、アクリル樹脂(B)の含有量が5〜35重量%である(1)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(3)脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である(1)又は(2)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(4)脂環式エポキシ化合物(A)が、前記式(I−1)で表される化合物である(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(5)さらに、酸化防止剤(C)及び紫外線吸収剤(D)からなる群より選択された少なくとも1種を含む(1)〜(4)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(6)さらに、硬化剤(E)及び硬化促進剤(F)、又は、硬化触媒(G)を含む(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(7)脂環式エポキシ化合物(A)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物(100重量%)に対して、10〜95重量%である(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(8)硬化性エポキシ樹脂組成物が硬化剤(E)を含む場合、脂環式エポキシ化合物(A)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物(100重量%)に対して、10〜90重量%である(6)又は(7)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(9)硬化触媒(G)を含む場合、脂環式エポキシ化合物(A)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物(100重量%)に対して、25〜95重量%である(6)又は(7)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(10)硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量(全エポキシ化合物)(100重量%)に対する脂環式エポキシ化合物(A)の含有量(配合量)が、20〜98重量%である(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(11)アクリル系単量体が、炭素数1〜10のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びエポキシ基含有アクリル系単量体からなる群より選択された少なくとも1種である(1)〜(10)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(12)スチレン系単量体が、スチレンである(1)〜(11)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(13)エポキシ基含有単量体が、グリシジルメタクリレート及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレートからなる群より選択された少なくとも1種である(1)〜(12)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(14)アクリル樹脂(B)を構成する単量体の全量(100重量%)に対するアクリル系単量体の割合が、45〜98重量%である(1)〜(13)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(15)アクリル樹脂(B)を構成する単量体の全量(100重量%)に対するスチレン系単量体の割合が、1〜50重量%である(1)〜(14)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(16)アクリル樹脂(B)を構成する単量体の全量(100重量%)に対するエポキシ基含有単量体の割合が、5〜50重量%である(1)〜(15)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(17)アクリル樹脂(B)を構成する単量体の全量(100重量%)に対するその他の単量体の割合が、10重量%未満である(1)〜(16)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(18)アクリル樹脂(B)の重量平均分子量が、500〜100000である(1)〜(17)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(19)アクリル樹脂(B)の数平均分子量が、200〜50000である(1)〜(18)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(20)アクリル樹脂(B)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物(100重量%)に対して、1〜40重量%である(1)〜(19)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(21)脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)の合計量(100重量%)に対するアクリル樹脂(B)の含有量(配合量)が、5〜35重量%である(1)〜(20)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(22)酸化防止剤(C)が、フェノール系酸化防止剤(フェノール系化合物)、ヒンダードアミン系酸化防止剤(ヒンダードアミン系化合物)、リン系酸化防止剤(リン系化合物)、及びイオウ系酸化防止剤(イオウ系化合物)からなる群より選択された少なくとも1種である(1)〜(21)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(23)酸化防止剤(C)の含有量(配合量)が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、0.1〜5重量部である(1)〜(22)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(24)紫外線吸収剤(D)が、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤(ベンゾフェノン系化合物)、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(ベンゾトリアゾール系化合物)、及びベンゾエート系紫外線吸収剤(ベンゾエート系化合物)からなる群より選択された少なくとも1種である(1)〜(23)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(25)紫外線吸収剤(D)の含有量(配合量)が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、0.1〜5重量部である(1)〜(24)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(26)硬化剤(E)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、50〜200重量部である(1)〜(25)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(27)硬化促進剤(F)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量(100重量部)に対して、0.01〜5重量部である(1)〜(26)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(28)硬化触媒(G)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、0.01〜15重量部である(1)〜(27)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(29)(1)〜(28)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
(30)光半導体封止用樹脂組成物である(1)〜(28)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(31)(30)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
(32)接着剤用樹脂組成物である(1)〜(28)のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(33)(32)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が電極に接着された光半導体装置。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)とを少なくとも含む組成物(硬化性組成物)である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)やアクリル樹脂(B)以外にも必要に応じて、その他の成分を含んでいてもよい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内(一分子中)に脂環(脂肪族炭化水素環)構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物である。脂環式エポキシ化合物(A)としては、具体的には、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、(iii)脂環とグリシジル基とを有する化合物などが挙げられる。但し、脂環式エポキシ化合物(A)には、アクリル樹脂(B)は含まれないものとする。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるアクリル樹脂(B)は、アクリル系単量体及びスチレン系単量体を必須の単量体成分として含有し、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体(共重合体)である。即ち、アクリル樹脂(B)は、アクリル系単量体に由来する構成単位及びスチレン系単量体に由来する構成単位を必須の構成単位として含み、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、酸化防止剤(C)を含んでいてもよい。酸化防止剤(C)としては、公知乃至慣用の酸化防止剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フェノール系酸化防止剤(フェノール系化合物)、ヒンダードアミン系酸化防止剤(ヒンダードアミン系化合物)、リン系酸化防止剤(リン系化合物)、イオウ系酸化防止剤(イオウ系化合物)などが挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、紫外線吸収剤(D)を含んでいてもよい。紫外線吸収剤(D)としては、公知乃至慣用の紫外線吸収剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤(ベンゾフェノン系化合物)、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(ベンゾトリアゾール系化合物)、ベンゾエート系紫外線吸収剤(ベンゾエート系化合物)などが挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤(E)を含んでいてもよい。硬化剤(E)は、エポキシ基を有する化合物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤(E)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができる。硬化剤(E)としては、中でも、25℃で液状の酸無水物が好ましく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(約25℃)で固体状の酸無水物についても、常温(約25℃)で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化剤(E)として好ましく使用することができる。なお、硬化剤(E)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上述のように、硬化剤(E)としては、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性の観点で、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物(環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む)が好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤(F)を含んでいてもよい。硬化促進剤(F)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤(E)により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(F)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛やオクチル酸スズなどの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。硬化促進剤(F)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに(例えば、硬化剤(E)及び硬化促進剤(F)の代わりに)、硬化触媒(G)を含んでいてもよい。硬化触媒(G)は、エポキシ基を有する化合物の硬化反応を開始及び/又は促進する機能を有する化合物である。硬化触媒(G)としては、特に限定されないが、紫外線照射又は加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン触媒(カチオン重合開始剤)が挙げられる。なお、硬化触媒(G)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランや3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、難燃剤、着色剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体(例えば、YAG系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子などの無機蛍光体微粒子など)、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性に優れた硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化の際の加熱温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45〜200℃が好ましく、より好ましくは100〜190℃、さらに好ましくは100〜180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30〜600分が好ましく、より好ましくは45〜540分、さらに好ましくは60〜480分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に、光半導体装置における光半導体(光半導体素子)を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物(光半導体素子の封止剤)として好ましく使用できる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。
また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に、部材等を被着体に接着・固定するための樹脂組成物、即ち、接着剤用樹脂組成物(接着剤)としても好ましく使用できる。特に、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置において光半導体素子を電極(金属)に接着及び固定するためのダイアタッチペースト剤(ダイボンド剤)(例えば、図1に示す光半導体装置における接着材(ダイアタッチペースト材)105を構成するための接着剤)として好ましく使用できる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物をダイアタッチペースト剤として用いることにより、透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性に優れた硬化物により光半導体素子が電極(金属)に接着された光半導体装置が得られる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(接着剤用樹脂組成物)は、ダイアタッチペースト剤以外にも、例えば、カメラ等のレンズを被着体に固定したり、レンズ同士を貼り合わせたりするためのレンズ用接着剤;光学フィルム(例えば、偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルムなど)を被着体に固定したり、光学フィルム同士又は光学フィルムとその他のフィルムとを貼り合わせたりするための光学フィルム用接着剤などの、特に、優れた透明性、耐熱性、耐熱衝撃性、及び接着性を奏することが要求される各種用途に使用することができる。
本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置、又は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(接着剤用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が電極(金属)に接着された光半導体装置である。本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(接着剤用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が電極(金属)に接着され、なおかつ、当該光半導体素子が本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により封止された光半導体装置であってもよい。従って、本発明の光半導体装置は、光取り出し効率が高く、高温における通電特性、耐リフロー性、及び耐熱衝撃性に優れ、高い品質及び耐久性を有する。
(アクリル樹脂の製造)
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入管、及び還流冷却管を備えた300ml反応容器に、酢酸ブチル100重量部を仕込み、窒素ガス雰囲気中で95℃まで昇温し、MMA(メチルメタクリレート)40重量部、スチレン30重量部、GMA(グリシジルメタクリレート)30重量部、AIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)1重量部、及びMEHQ0.2重量部を加えて、95℃で45分反応させた。その後、120℃で45分保温した後、冷却して、メタノールで再沈殿してろ取、その後乾燥し、アクリル樹脂(B1)を得た。
(アクリル樹脂の製造)
使用する単量体の種類及び量を表1に示すように変更したこと以外は製造例1と同様にして、アクリル樹脂(B2)〜(B5)を製造した。
(硬化剤組成物の製造)
表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「リカシッド MH−700」(硬化剤、新日本理化(株)製)、商品名「U−CAT 18X」(硬化促進剤、サンアプロ(株)製)、及びエチレングリコール(添加剤、和光純薬工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して硬化剤組成物(「K剤」と称する場合がある)を得た。
まず、表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」(脂環式エポキシ化合物、(株)ダイセル製)、及び製造例1で得られたアクリル樹脂(B1)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、脂環式エポキシ化合物とアクリル樹脂の混合物を作製した。
次に、表2に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得た混合物と、製造例6で得られた硬化剤組成物とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線(電極)、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)、105は接着材(ダイアタッチペースト材)を示す。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表2に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、酸化防止剤及び/又は紫外線吸収剤を使用する場合、これらの成分については、脂環式エポキシ化合物及びアクリル樹脂の混合物(又は脂環式エポキシ化合物)と混合する際に、表2に示す配合割合(単位:重量部)となるように、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して作製した。なお、酸化防止剤を使用する場合は、80℃で1時間攪拌して酸化防止剤を溶解して行い、酸化防止剤及び紫外線吸収剤を使用する場合は、80℃で1時間攪拌して酸化防止剤を溶解し、更に50℃で1時間攪拌して紫外線吸収剤を溶解して行った。次に、上記で得た混合物と、製造例6で得られた硬化剤組成物とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
また、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
まず、表3に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」(脂環式エポキシ化合物、(株)ダイセル製)、及び製造例1で得られたアクリル樹脂(B1)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、脂環式エポキシ化合物とアクリル樹脂の混合物を作製した。
次に、表3に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得た混合物と、商品名「サンエイド SI−100L」(硬化触媒、三新化学工業(株)製)とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表3に示す組成に変更したこと以外は実施例9と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、酸化防止剤及び/又は紫外線吸収剤を使用する場合、これらの成分については、脂環式エポキシ化合物及びアクリル樹脂の混合物(又は脂環式エポキシ化合物)と硬化触媒とを混合する際に、表3に示す配合割合(単位:重量部)となるように、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して作製した。なお、酸化防止剤を使用する場合は、80℃で1時間攪拌して酸化防止剤を溶解して行い、酸化防止剤及び紫外線吸収剤を使用する場合は、80℃で1時間攪拌して酸化防止剤を溶解し、更に50℃で1時間攪拌して紫外線吸収剤を溶解して行った。次に、上記で得た混合物と、商品名「サンエイド SI−100L」(硬化触媒、三新化学工業(株)製)とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
また、実施例9と同様にして光半導体装置を作製した。
実施例及び比較例で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物を型に充填し、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、厚みが3mmの硬化物を得た。得られた硬化物の波長450nmの光の光線透過率(厚み方向)を、分光光度計(商品名「UV−2400」、(株)島津製作所製)を用いて測定した(「初期の光線透過率」とする)。結果を表2、3の「初期の光線透過率」の欄に示す。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置の全光束を全光束測定機を用いて測定し、これを「0時間の全光束」とした。さらに、85℃の恒温槽内で100時間、光半導体装置に20mAの電流を流した後の全光束を測定し、これを「100時間後の全光束」とした。そして、次式から光度保持率を算出した。結果を表2、3の「光度保持率[%]」の欄に示す。
{光度保持率(%)}
={100時間後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)を、30℃、70%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150〜190℃で60〜120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60〜150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生したか否かを評価した。光半導体装置2個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表2、3の「はんだ耐熱性試験[個数]」の欄に示した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)に対し、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、120℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置2個のうち硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表2、3の「熱衝撃試験[個数]」の欄に示す。
各試験の結果、下記(1−1)〜(1−4)をいずれも満たすものを○(良好)と判定した。一方、下記(1−1)〜(1−4)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1−1)初期の光線透過率が80%以上
(1−2)通電試験:光度保持率が80%以上
(1−3)はんだ耐熱性試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(1−4)熱衝撃試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
結果を表2、3の「総合判定1」の欄に示す。なお、当該総合判定1は、硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物(光半導体素子の封止剤)として使用する場合の適否を判定するものである。
上記で初期の光線透過率を測定した硬化物(厚み:3mm)をオーブンに入れ、120℃で200時間エージングした。その後、エージング後の硬化物について、波長450nmの光の光線透過率(厚み方向)を、分光光度計(商品名「UV−2400」、(株)島津製作所製)を用いて測定した(「エージング後の光線透過率」とする)。結果を表2、3の「120℃エージング後の光線透過率[%]」の欄に示す。
AgメッキしたCu基板上に、接着面積が1.25mm×1.25mmになるように硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布し、1.25mm角のSiチップを載せた。次に、これを150℃で2時間加熱し、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて、テストサンプルを作製した。上記テストサンプルについて、ダイシェアテスター(商品名「DAGE 4000」、(株)アークテック製)を用いて、300μm/秒の速度で、25℃でのダイシェア強度を評価した。結果を表2、3の「ダイシェア試験」の欄に示す。
各試験の結果、下記(2−1)〜(2−3)をいずれも満たすものを○(良好)と判定した。一方、下記(2−1)〜(2−3)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(2−1)初期の光線透過率が80%以上
(2−2)120℃エージング後の光線透過率が80%以上
(2−3)ダイシェア試験:ダイシェア強度が20Nを超える値
結果を表2、3の「総合判定2」の欄に示す。なお、当該総合判定2は、硬化性エポキシ樹脂組成物を接着剤用樹脂組成物(接着剤、特に、ダイアタッチペースト剤)として使用する場合の適否を判定するものである。
(アクリル樹脂の単量体)
ST:スチレン
GMA:グリシジルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
BA:ブチルアクリレート
(重合開始剤)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
(重合禁止剤)
MEHQ:パラメトキシフェノール
(エポキシ樹脂)
CEL2021P(セロキサイド2021P):3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製
YD−128:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、新日鐵化学(株)製
(酸化防止剤)
AO−60(アデカスタブ AO−60):フェノール系酸化防止剤、(株)ADEKA製
HP−10(アデカスタブ HP−10):リン系酸化防止剤、(株)ADEKA製
(紫外線吸収剤)
Viosorb130:ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、共同薬品(株)製
(硬化剤組成物)
MH−700(リカシッド MH−700):4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30、新日本理化(株)製
U−CAT 18X:硬化促進剤、サンアプロ(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
(硬化触媒)
サンエイド SI−100L:硬化触媒、三新化学工業(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH−201
・恒温槽
エスペック(株)製 小型高温チャンバー ST−120B1
・全光束測定機
オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A
・リフロー炉
日本アントム(株)製、UNI−5016F
101:金属配線(電極)
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
105:接着材(ダイアタッチペースト材)
Claims (4)
- 脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)とを含む組成物であって、
アクリル樹脂(B)が、アクリル系単量体及びスチレン系単量体を必須の単量体成分として含有し、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体であり、前記アクリル系単量体として(メタ)アクリル酸グリシジルを含み、
光半導体封止用樹脂組成物であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
- 脂環式エポキシ化合物(A)とアクリル樹脂(B)とを含む組成物であって、
アクリル樹脂(B)が、アクリル系単量体及びスチレン系単量体を必須の単量体成分として含有し、なおかつ側鎖にエポキシ基を有する重合体であり、前記アクリル系単量体として(メタ)アクリル酸グリシジルを含み、
ダイアタッチペースト剤として用いられることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 請求項3に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が電極に接着された光半導体装置。
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