JP6228612B2 - 多重ステップ分離法 - Google Patents
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Description
疑似又は実移動床クロマトグラフィー分離の方法の構想は、区画、より正確にはカラムの底部から頂部に向かっている4つの重ねられた副帯域I、II、III及びIV、に分けられた固定相Sを含む垂直のクロマトグラフィーカラムを考えることにより説明される。溶離剤は、ポンプPにより、IEの底部で導入される。分離されることとなる成分A及びBの混合物は、副帯域II及び副帯域IIIの間のIA + Bにおいて導入される。主としてBを含む抽出液は、副帯域I及び副区間IIの間のSBで収集され、そして主としてAを含む抽残液は、副帯域III及び副帯域IVの間のSAで収集される。
驚いたことに、低いレベルのC18脂肪酸、例えばALA及び/又はGLAを伴うPUFA産物は、混合溶媒系を用いることより、魚油のような市販の原料から効率的に精製され得ることが今回見出されている。
(a)中間産物を得るため、水と第1の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、供給混合物を精製すること; 及び
(b)PUFA産物を得るため、水と第2の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第2のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、前記中間産物を精製することを含み、
第2の有機溶媒が、第1の有機溶媒と異なり、かつ0.1ないし2.0の差で、第1の有機溶媒の極性指数と異なる極性指数を有し、
PUFA産物は、アルファ-リノレン酸(ALA)、ガンマ-リノレン酸(GLA)、リノール酸、ALA モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、GLA モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、リノール酸 モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、ALA C1-C4アルキルエステル、GLA C1-C4アルキルエステル、若しくはリノール酸C1-C4アルキルエステル、又はそれらの混合物以外である、方法を提供する。
最も一般的な意味において、本発明は、供給混合物から多価不飽和脂肪酸(PUFA)産物を収集するためのクロマトグラフィー分離の方法であって:
(a)中間産物を得るため、水と第1の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、供給混合物を精製すること; 及び
(b)PUFA産物を得るため、水と第2の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第2のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、前記中間産物を精製することを含み、
第2の有機溶媒が、第1の有機溶媒と異なり、かつ0.1ないし2.0の差で、第1の有機溶媒の極性指数と異なる極性指数を有する、方法を提供する。
(a)中間産物を得るため、水と第1の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、供給混合物を精製すること; 及び
(b)PUFA産物を得るため、水と第2の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第2のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、前記中間産物を精製することを含み、
第2の有機溶媒が、第1の有機溶媒と異なり、かつ0.1ないし2.0の差で、第1の有機溶媒の極性指数と異なる極性指数を有し、
PUFA産物は、C18 PUFA、C18 PUFA モノ、ジ-、若しくはトリグリセリド、又はC18 PUFA アルキルエステル以外である、方法を提供する。
任意の既知の疑似又は実移動床クロマトグラフィー装置が、装置が本発明の方法に従って用いられる限り、本発明の方法の目的のため利用され得る。本発明の方法に従って構成される場合、米国特許第2,985,589号、米国特許第3,696,107号、米国特許第3,706,812号、米国特許第3,761,533号、仏国特許出願公開第2103302(A)号、仏国特許出願公開第2651148(A)号、仏国特許出願公開第2651149(A)号、米国特許第6,979,402号、米国特許第5,069,883号及び米国特許第4,764,276号において記載されたそれらの装置は、すべて用いられ得る。例えば、国際公開第2011/080503(A)号において開示されたSMB法も、採用され得る。
(a)より極性の高い成分と共にPUFA産物を含む抽残液流は、第1の帯域中のカラムから収集され、そして第2の帯域中の非隣接のカラムに導入され、及び/又は(b)より極性の低い成分と共にPUFA産物を含む抽出液流は、第2の帯域中のカラムから収集され、そして第1の帯域中の非隣接のカラムに導入され、前記PUFA産物は、各帯域における入力流の種々の成分から分離され、入力流を、溶離剤として水性有機溶媒を含む前記多数の繋がれたクロマトグラフィーカラムを有する装置に導入すること、を含む。この方法における分離は、「ダブルパス」SMB法と呼ばれる場合がある。
(i)第1の産物を得るため、溶離剤として水性有機溶媒を含む多数の繋がれたクロマトグラフィーカラムを有する疑似又は実移動床クロマトグラフィー装置において、第1のSMBステップで入力流を精製すること;及び
(ii)第2の産物を得るため、溶離剤として水性有機溶媒を含む多数の繋がれたクロマトグラフィーカラムを有する疑似又は実移動床クロマトグラフィー装置を用いた第2のSMBステップにおいて、(i)で得られる第1の産物を精製すること;を含み、
(a)第1及び第2のSMBステップが、同一のクロマトグラフィー装置で順次的に実行され、第1の産物が、第1及び第2のSMBステップの間で収集され、クロマトグラフィー装置における方法の条件が、PUFA産物が各SMBステップにおいて供給混合物の異なる成分から分離されるように、第1及び第2のSMBステップの間で調節され;又は
(b)第1及び第2のSMBステップは、別個の第1及び第2のクロマトグラフィー装置でそれぞれ実行され、第1のSMBステップから得られる第1の産物は第2のクロマトグラフィー装置に導入されており、PUFA産物は、各SMBステップにおいて、供給混合物の異なる成分から分離される。この方法における分離は、「連続(back-to-back)」SMBと呼ばれる。
(b)第1のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽残液流の一部は、第1のSMB分離方法で用いられる装置に戻して再循環され; 及び/又は
(c)第2のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽出液流の一部は、第2のSMB分離ステップで用いられる装置に戻して再循環され; 及び/又は
(d)第2のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽残液流の一部は、第2のSMB分離ステップで用いられる装置に戻して再循環される。
(b)第1のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽残液流の一部は、第1のSMB分離ステップで用いられる装置に戻して再循環され:及び
(c)第2のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽出液流の一部は、第2のSMB分離ステップで用いられる装置に戻して再循環され;及び
(d)第2のSMB分離ステップで用いられる装置からの抽残液流の一部は、第2のSMB分離ステップで用いられる装置に戻して再循環される。
(2)より極性の低い成分と共に第2の産物を含む第1の産物は、第1のSMB分離ステップにおいて抽出液流として収集され、第2の産物は、第2のSMB分離ステップにおいて抽残液流として収集される、のいずれかである。
(ii)第1の有機溶媒はメタノールであり、第2の有機溶媒はアセトニトリルであり、第2の分離ステップにおいて生産されるPUFA産物は、中間産物よりも低濃度の、上記で開示される1つ以上のC18脂肪酸不純物を有し、第1のクロマトグラフィー分離のステップは、供給混合物を疑似若しくは実移動床クロマトグラフィー装置に導入することを含み、第2のクロマトグラフィー分離のステップは、中間産物を固定床クロマトグラフィー装置に導入することを含む。
実施例1
第1のクロマトグラフィー分離のステップ
図16において示す通りの脂肪酸プロファイルを有する魚油由来の原料(55重量% EPAエチルエステル(EE)、5重量% DHA EE)を、C18結合シリカゲル(粒径300μm、粒子多孔度150 オングストローム)を固定相として、及び水性メタノール(典型的には0.5%-10%水)を溶離剤として用いた実移動床クロマトグラフィー方式を用いて、直列に接続された15のカラム(直径: 76.29mm、長さ: 914.40mm)からなる「シングルパス」SMB装置を通じて、分画した。
(図8による典型的なフロースキーム)
ステップ時間: 750秒
サイクル時間: 200分
供給混合物供給速度(F1): 74 ml/分
脱着剤供給速度(D1): 6250 ml/分
抽出液蓄積速度(E1): 1250ml/分
抽出液再循環速度(D1-E1): 5000 ml/分
抽残液蓄積速度(R1): 1688ml/分
サイクル時間: 600秒
第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて生産した中間産物を、アセトニトリル/水の移動相混合物を用いて、固定床の分取HPLCによりさらに精製した。重量比87:13のアセトニトリル/水を利用した。c18結合シリカ(粒径20μm)をパッキングした寸法600mm x 900mmのHPLCカラムを、供給混物注入体積1400ml、及び脱着剤流速2200ml/分で用いる。
第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて生産した中間産物を、C18結合シリカゲル(粒径300μm、粒子多孔度150 オングストローム)を固定相として、及び水性アセトニトリル(12% 水)を溶離剤として用いた実移動床クロマトグラフィー方式を用いて、直列に接続された8つのカラム(直径: 76.29mm、長さ: 914.40mm)からなる「シングルパス」SMB装置を通じて、分画した。
(図8による典型的なフロースキーム)
ステップ時間: 780 秒
供給混合物供給速度(F1): 90 ml/分
脱着剤供給速度(D1): 6500 ml/分
抽出液蓄積速度(E1): 1400ml/分
抽出液再循環速度(D1-E1): 5100 ml/分
抽残液蓄積速度(R1): 1690ml/分
サイクル時間: 600 秒
第1のクロマトグラフィー分離のステップ
図16に示す通りの脂肪酸プロファイルを有する魚油由来の原料(55重量% EPA EE、 5 重量% DHA EE)を、アセトニトリル/水の溶離剤を用いて分取HPLC分離にかけた。用いた移動相は、87:13のアセトニトリル:水である。c18結合シリカ(粒径20μm)をパッキングした寸法600mm x 900mmのHPLCカラムを、供給混物注入体積600ml、及び脱着剤流速2200ml/分で用いる。生産した中間産物をGC FAMEにより解析して、そしてトレースを図14に示す。
図16に示す通りの脂肪酸プロファイルを有する魚油由来の原料(55重量% EPA EE、 5 重量% DHA EE)を、C18結合シリカゲル(粒径300μm、粒子多孔度150 オングストローム)を固定相として、そして水性アセトニトリル(典型的には4%-18%水)を溶離剤として用いた実移動床クロマトグラフィー方式を用いて、直列に接続された15のカラム(直径: 76.29mm、長さ: 914.40mm)からなる「シングルパス」SMB装置を通じて分画した。
(図8による典型的なフロースキーム)
ステップ時間: 600 秒
原料(F)供給速度:105 ml/分
脱着剤(D)供給速度: 4800 ml/分
抽出液速度: 1250 ml/分
抽残液速度: 1800 ml/分
生産した中間産物は、溶離剤としてメタノール/水を88:12重量比で用いた分取HPLCを用いてさらに精製をかけた。c18結合シリカ(粒径20μm)をパッキングした寸法600mm x 900mmのHPLCカラムを、供給混物注入体積1250ml、及び脱着剤流速2200ml/分で用いる。
(図8による典型的なフロースキーム)
ステップ時間: 960 秒
原料(F)供給速度: 45 ml/分
脱着剤(D)供給速度: 3975 ml/分
抽出液速度: 3655 ml/分
抽残液速度: 2395 ml/分
図16に示す通りの脂肪酸プロファイルを有する魚油由来の原料(55重量% EPA EE、 5 重量% DHA EE)を、C18結合シリカゲル(粒径300μm、粒子多孔度150 オングストローム)を固定相として、両方のステップで水性メタノールを溶離剤として用いた実移動床クロマトグラフィー方式を用いて、第1及び第2のクロマトグラフィー分離のステップにおいて分画する。
(図8による典型的なフロースキーム)
供給混合物供給速度(F1): 34 ml/分
脱着剤供給速度(D1): 14438 ml/分
抽出液蓄積速度(E1): 9313 ml/分
抽出液再循環速度(D1-E1): 5125 ml/分
抽残液蓄積速度(R1): 1688ml/分
サイクル時間: 1200 秒
脱着剤供給速度(D3): 6189 ml/分
抽出液蓄積速度(E3): 1438 ml/分
抽出液再循環速度(D3-E3): 4750 ml/分
抽残液蓄積速度(R3): 1438 ml/分
サイクル時間: 1080 秒
Claims (28)
- 供給混合物から多価不飽和脂肪酸(PUFA)産物を収集するためのクロマトグラフィー分離の方法であって:
(a)中間産物を得るため、水と第1の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第1のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、供給混合物を精製すること; 及び
(b)PUFA産物を得るため、水と第2の有機溶媒との混合物を溶離剤として用いる第2のクロマトグラフィー分離のステップにおいて、前記中間産物を精製することを含み、
第2の有機溶媒が、第1の有機溶媒と異なり、かつ0.1ないし2.0の差で、第1の有機溶媒の極性指数と異なる極性指数を有し、
PUFA産物は、アルファ-リノレン酸(ALA)、ガンマ-リノレン酸(GLA)、リノール酸、ALA モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、GLA モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、リノール酸モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、ALA C1-C4アルキルエステル、GLA C1-C4アルキルエステル、若しくはリノール酸C1-C4アルキルエステル、又はそれらの混合物以外である、方法。 - 前記PUFA産物がC18 PUFA、C18 PUFA モノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、又はC18 PUFA アルキルエステル以外である、請求項1に記載の方法。
- 前記第1及び第2の有機溶媒が両方とも3.9以上の大きな極性指数を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第1及び第2の有機溶媒がアセトニトリル及びメタノールから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒:水の比が99.9:0.1ないし75:25体積部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒:水の比が99.5:0.5ないし80:20体積部である、請求項5に記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒:水の比が99.9:0.1ないし75:25体積部である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒:水の比が90:10ないし85:15体積部である、請求項7に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒がメタノールであり、前記第2の有機溶媒がアセトニトリルであって、(a)前記メタノール:水の比が99.9:0.1ないし85:15体積部であり、及び/又は(b)前記アセトニトリル:水の比が90:10ないし80:20体積部である、請求項1〜5及び7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記メタノール:水の比が99.5:0.5ないし88:12体積部である、請求項9に記載の方法。
- 前記アセトニトリル:水の比が88:12ないし85:15体積部である、請求項9に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒がアセトニトリルであり、前記第2の有機溶媒がメタノールであって、(a)前記アセトニトリル:水の比が99:1ないし75:25体積部であり、及び/又は(b)前記メタノール:水の比が95:5ないし85:15体積部である、請求項1〜5及び7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アセトニトリル:水の比が96:4ないし80:20体積部である、請求項12に記載の方法。
- 前記メタノール:水の比が93:7ないし90:10体積部である、請求項12に記載の方法。
- 前記PUFA産物が少なくとも1つのω-3 PUFA又は少なくとも1つのω-3 PUFA誘導体である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物がエイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、EPAトリグリセリド、DHAトリグリセリド、EPAエチルエステル又はDHAエチルエステルである、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物がEPA又はEPAエチルエステルである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物が95重量%より高い純度で前記第2の分離ステップにおいて得られる、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物が97重量%より高い、又は98重量%より高い、又は98.4重量%より高い純度で前記第2の分離ステップにおいて得られる、請求項18に記載の方法。
- 前記PUFA産物が1重量%未満のアルファ-リノレン酸(ALA)、ALAのモノ-、ジ-及びトリグリセリド並びにALAのC1-C4アルキルエステルを含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物が0.5重量%未満、又は0.25重量%未満、又は0.1重量%未満、又は0.05重量%未満、又は0.01重量%未満のアルファ-リノレン酸(ALA)、ALAのモノ-、ジ-及びトリグリセリド並びにALAのC1-C4アルキルエステルを含む、請求項20に記載の方法。
- 前記PUFA産物が1重量%未満のガンマ-リノレン酸(GLA)、GLAのモノ-、ジ-及びトリグリセリド並びにGLAのC1-C4アルキルエステルを含む、請求項1〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記PUFA産物が0.5重量%未満、又は0.25重量%未満、又は0.1重量%未満、又は0.05重量%未満、又は0.01重量%未満のガンマ-リノレン酸(GLA)、GLAのモノ-、ジ-及びトリグリセリド並びにGLAのC1-C4アルキルエステルを含む、請求項22に記載の方法。
- 前記供給混合物が
(i)前記PUFA産物、及び/又は前記PUFA産物のモノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、及び
/又は前記PUFA産物のC1-C4アルキルエステル、並びに
(ii)ALA及び/又はALAのモノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、及び/又はALAのC1-C4アルキルエステル:
を含む、請求項1〜23のいずれか1項に記載の方法。 - 前記供給混合物が
(i)前記PUFA産物、及び/又は前記PUFA産物のモノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、及び
/又は前記PUFA産物のC1-C4アルキルエステル、並びに
(ii)GLA及び/又はGLAのモノ-、ジ-若しくはトリグリセリド、及び/又はGLAのC1-C4アルキルエステル:
を含む、請求項1〜24のいずれか1項に記載の方法。 - 前記第1のクロマトグラフィー分離のステップが、前記供給混合物を固定床クロマトグラフィー装置に導入することを含み、前記第2のクロマトグラフィー分離のステップが、前記中間産物を固定床クロマトグラフィー装置に導入することを含み;
前記第1のクロマトグラフィー分離のステップが、前記供給混合物を固定床装置に導入することを含み、前記第2のクロマトグラフィー分離のステップが前記中間産物を疑似若しくは実移動床クロマトグラフィー装置に導入することを含み;
前記第1のクロマトグラフィー分離のステップが、前記供給混合物を疑似若しくは実移動床クロマトグラフィー装置に導入することを含み、前記第2のクロマトグラフィー分離のステップが、前記中間産物を固定床クロマトグラフィー装置に導入することを含み;又は
前記第1のクロマトグラフィー分離のステップが、前記供給混合物を疑似若しくは実移動床クロマトグラフィー装置に導入することを含み、前記第2のクロマトグラフィー分離のステップが、前記中間産物を疑似若しくは実移動床クロマトグラフィー装置に導入することを含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載の方法。 - (a)前記中間産物が、ALA、ALAのモノ、ジ-及びトリグリセリド並びにALAのC1-C4アルキルエステルから選択される、前記供給混合物よりも低濃度の不純物を有し;並びに/又は(b)前記第2の分離ステップにおいて生産される前記PUFA産物が、前記中間産物よりも低濃度の前記不純物を有する、請求項1〜26のいずれか1項に記載の方法。
- (a)前記中間産物が、GLA、GLAのモノ、ジ-及びトリグリセリド並びにGLAのC1-C4アルキルエステルから選択される、前記供給混合物よりも低濃度の不純物を有し;並びに/又は(b)前記第2の分離ステップにおいて生産される前記PUFA産物が、前記中間産物よりも低濃度の前記不純物を有する、請求項1〜27のいずれか1項に記載の方法。
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