KR100453445B1 - Ｅｐａ 에틸에스테르 및 ｄｈａ 에틸에스테르의 제조방법 - Google Patents

Ｅｐａ 에틸에스테르 및 ｄｈａ 에틸에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법은, 생물유지 성분을 비누화하거나 또는 트랜스에스테르화하여 수득한 지방산 에틸에스테르 혼합물을 냉침하고, 원심분리하거나 또는 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 수득하는 공정; 전기 수득한 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 유기용매에 용해시키고, 요소를 첨가하여 가열, 냉침 및 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 1차 정제하는 공정; 전기 1차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획과 1가 금속이온 용액을 반응시켜 수용성 분획을 수득하고, 다시 염화나트륨을 첨가하여 반응시켜서, 유기용매로 추출하여 불포화지방산 에틸에스테르를 2차 정제하는 공정; 및, 전기 2차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르를 친화성 컬럼에 적용하여 EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르를 순차적으로 수득하는 공정을 포함한다. 본 발명에 의하면, EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르를 경제적이고 높은 수율로 제조할 수 있으므로, EPA 및 DHA 함유 제품의 상업적 생산에 널리 활용될 수 있을 것이다.

Description

ＥＰＡ 에틸에스테르 및 ＤＨＡ 에틸에스테르의 제조방법{Process for Preparing EPA(eicosapentaenoic acid) ethylester and DHA(docosahexaenoic acid) ethylester}
본 발명은 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법에 관한것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 생물유지 성분으로부터 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다.
EPA(eicosapentaenoic acid)는 해양생물에서 주로 발견되는, 탄소수 20 개와 이중결합수 5 개를 갖는 지방산의 일종으로, 지방산의 카르복실기에서 가장 멀리 있는 이중결합이 지방산의 반대쪽 끝인 메틸기에서 3 번째에 위치하므로, n-3 혹은 오메가-3 지방산이라고 지칭하기도 하며, C20:5, ω-3로 표기한다. 육상 생물에서 흔히 포함된 지방산 중 리놀렌산이 이러한 n-3 지방산이다(C18:3, ω-3). 이 EPA는 인체내에서 혈소판 응집을 억제시키고, 혈장 내의 트리글리세리드의 수준을 낮추며, VLDL(very low density lipoprotein)과 LDL(low density lipoprotein)의 수준을 낮추고, HDL(high density lipoprotein)의 수준을 높이며, 혈액점성 및 혈압을 낮추고, 소염 작용과 항종양 작용을 하는 등 다양한 생리활성을 보이고 있다. 또한, DHA(docosahexaenoic acid)도 EPA와 같은 해양생물 유래된 탄소수 22 개와 이중결합 6 개를 갖는 오메가-3 지방산으로, 그 효능은 주로 두뇌기능의 강화와 시각 발달에 기여하는 것으로 밝혀져있다. 이러한 EPA 및 DHA는 건강 보조 식품으로 애용되고 있으며, 고순도 EPA(95 %)는 고지혈증 치료제로 미 FDA 공인된 바 있다.
현재, EPA나 DHA는 지방산의 에틸에스테르의 형태로 공급되는데, EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르는 대규모 분취형 고압 크로마토그라프(High Pressure Liquid Chromatograph)를 사용하거나 또는 초임계 유체 크로마토그라프(Supercritical Fluid Chromatograph)를 사용하여 제조되고 있다. 그러나, 제조된 EPA나 DHA에는 생물에서 추출된 지방산에 다량의 포화지방산 및 단일 불포화지방산 등이 함께 포함되어 있어, 제조수율 및 순도가 낮다는 단점이 있었다. 또한, 전기 제조방법에 있어서 대량의 유기용매가 사용되어, 대규모로 수행하기에는 어려움이 있고 그 비용도 많이 소모되었다.
따라서, EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르를 소량의 유기용매만으로 경제적이고 높은 순도로 제조하는 방법을 개발해야 할 필요성이 끊임없이 대두되었다.
이에, 본 발명자는 생물유지 성분으로부터 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르를 경제적이고 높은 순도로 제조하는 방법을 확립하고자 예의 노력한 결과, 친화성 크로마토그래피를 이용하여 생물유지 성분으로부터 고순도의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르를 경제적으로 제조할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 주된 목적은 고순도의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르를 경제적으로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
도 1은 냉침 처리 후 지방산의 조성을 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램이다.
도 2는 은이온 착화합물 처리후 지방산의 조성을 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램이다.
도 3a는 은이온 실리카겔 컬럼으로 분리된 EPA 에틸에스테르를 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램이다.
도 3b는 은이온 실리카겔 컬럼으로 분리된 DHA 에틸에스테르를 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램이다.
본 발명의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법은, 생물유지 성분을 비누화하거나 또는 트랜스에스테르화하여 수득한 지방산 에틸에스테르 혼합물을 냉침하고, 원심분리하거나 또는 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 수득하는 공정; 전기 수득한 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 불포화지방산 에스테르 함유분획의 3 내지 5 배 중량의 유기용매에 용해시키고, 불포화지방산 에스테르 함유분획의 2 내지 4 배 중량의 요소를 첨가하여 가열한 다음, 냉침 및 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 1차 정제하는 공정; 전기 1차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획과 1가 금속이온 용액을 반응시켜 수용성 분획을 수득하고, 다시 염화나트륨을 첨가하여 반응시켜서, 유기용매로 추출하여 불포화지방산 에틸에스테르를 2차 정제하는 공정; 및, 전기 2차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르를 친화성 컬럼에 적용하여 EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르를 순차적으로 수득하는 공정을 포함한다.
이하, 본 발명의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법을 공정별로 나누어 보다 구체적으로 설명하고자 한다.
제 1 공정: 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획의 수득
생물유지 성분을 비누화하거나 또는 트랜스에스테르화하여 수득한 지방산 에틸에스테르 혼합물을 냉침하고, 원심분리하거나 또는 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 수득한다.
제 2 공정: 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획의 1차 정제
전기 수득한 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 불포화지방산 에스테르 함유분획의 3 내지 5 배 중량의 유기용매에 용해시키고, 불포화지방산 에스테르 분획의 2 내지 4 배 중량의 요소를 첨가하여 가열한 다음, 냉침 및 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 1차 정제한다: 이때, 유기용매는 n-헥산 또는 디에틸에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
제 3 공정: 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획의 2차 정제
전기 1차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획과 1가 금속이온 용액을 반응시켜 수용성 분획을 수득하고, 다시 염화나트륨을 첨가하여 반응시켜서, 유기용매로 추출하여 불포화지방산 에틸에스테르를 2차 정제한다: 이때, 1가 금속이온은 은이온(Ag+) 또는 구리이온(Cu+)을 사용하는 것이 바람직하고, 유기용매는 n-헥산 또는 디에텔에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
제 4 공정: EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르의 수득
전기 2차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르를 친화성 컬럼에 적용하여EPA(eicosapentaenoic acid) 에틸에스테르와 DHA(docosahexaenoic acid) 에틸에스테르를 순차적으로 수득한다: 이때, 불포화지방산 에틸에스테르는 실리카겔로 충진된 컬럼과 1가 금속이온이 결합된 실리카겔로 충진된 친화성 컬럼을 순차적으로 적용하는 것이 바람직하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 참치지방을 이용한 EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르의 제조
참치지방을 유기용매(클로로포름:메탄올=2:1, v/v)로 추출하여 회전식 감압농축기로 농축한 후, 5% 염산이 용해되어 있는 에탄올과 반응시켜 트랜스에스테르화하여 추출한, 지방산에틸에스테르 혼합물을 4℃에서 하룻밤 방치하여 포화지방산 에틸에스테르 성분을 침전시켰다. 이때, 포화지방산 에틸에스테르 성분은 응고점이 높아 저온에서 쉽게 결정화되어, 30% 정도가 제거되나, EPA나 DHA 등의 고도불포화지방산의 손실은 거의 없다. 전기 냉침된 시료를 여과지(Whatman #1)로 여과하여 침전된 포화지방산 에틸에스테르 성분을 제거하고, 불포화지방산 에틸에스테르가 농축된 상등액에 상등액 무게의 4배의 n-헥산을 첨가하여 혼합한 다음, 전기상등액 무게의 3배의 요소를 첨가하고 가열하여 완전히 용해시켰다. 이를 상온에서 방치하면 요소의 결정이 생기는 데, 이 요소의 결정에는 대부분의 포화지방산 에틸에스테르와 단일불포화 지방산 에틸에스테르가 포함되고, 반면 고도불포화지방산 에틸에스테르는 요소와 결정을 이루지 못하므로 액상으로 존재한다. 결정화된 요소를 포함한 용액을 다시 4℃에서 하룻밤 방치하여 결정화를 완결시키고, 여과지(Whatman #1)를 이용하여 여과한 요소 결정을 여과지 위에서 차가운 n-헥산으로 세척하여 남아있는 고도불포화지방산을 완전히 세척하였다. 전기 수득된 고도불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 회전식 진공 농축기를 이용하여 n-헥산을 제거하면 일차로 농축된 PUFA(polyunsaturated fatty acid)-에틸에스테르가 얻어지는데, 여기에는 아직도 상당량의 포화지방산이 함유되어 있다(참조:도 1). 도 1은 냉침 처리 후 지방산의 조성을 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램으로, 불포화지방산 뿐만 아니라 상당량의 포화지방산이 함유되어 있음을 알 수 있다.
이를 완전히 제거하기 위하여, 고도불포화지방산의 이중 결합과 착화합물을 형성할 수 있는 1가 금속이온을 사용하였다. 즉, 5M의 질산은(AgNO3) 수용액을 고도불포화지방산 에틸에스테르 함유분획에 첨가한 후, 격렬하게 교반하면 전체 지방산 에틸에스테르 중 이중결합의 수가 많아 다수의 은이온과 착화합물을 많이 형성하는 고도불포화지방산 에틸에스테르(EPA-EE-5Ag+와 DHA-EE-6Ag+)가 선택적으로 수용성으로 전환되어 수용액 층으로 이동하고, 다른 지방산 에틸에스테르는 이중결합이 없어 수용액으로 이동하지 못하고 유기층에 남아 있게 되어, 수용액층과 지방산 에틸에스테르층으로 분리되었다. 이어, 수용액 층을 취하고, 염화나트륨 수용액으로 반응시킨 다음, 동량의 n-헥산으로 추출하여 포화지방산 에틸에스테르를 완전히 제거하였다. 즉, 전기의 포화지방산이 제거된 용액에는 EPA-에틸에스테르-5Ag+와 DHA-에틸에스테르-6Ag+가 주로 함유되어 있는데, 5 N의 염화나트륨 수용액을 첨가하면, 모든 은 이온(Ag+)이 염화은(AgCl)의 형태로 침전되고 은 이온(Ag+)을 잃어버린 EPA-에틸에스테르와 DHA-에틸에스테르를 포함하는 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획은 비수용성이 되어 위층으로 뜨게 되므로, 이를 n-헥산으로 3 회 추출하면 대부분의 EPA-에틸에스테르와 DHA-에틸에스테르를 포함하는 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 수득할 수 있었다. 이때, 아직 EPA-에틸에스테르와 DHA-에틸에스테르는 각각의 성분으로 분리되지 않고 혼합되어 있는 상태이므로 이를 각각 분리하여야 한다(참조: 도 2). 도 2는 은이온 착화합물 처리후 지방산의 조성을 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램으로, 대부분의 고도불포화지방산이 이 분획에 농축되어 있음을 알 수 있다.
전기 n-헥산으로 추출된 EPA-에틸에스테르와 DHA-에틸에스테르를 포함하는 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 실리카겔(mesh size: 평균 200㎛)이 충진된 1차 컬럼(지름 10cm * 길이 20cm)에 적용하여, 실리카겔에 비특이적으로 결합하는 불순물 및 기타 잔류성분을 제거하였다. 그런 다음, 질산은으로 전처리하여 은이온이 결합된 실리카겔로 충진된 2차 컬럼(지름 10cm * 길이 20cm)에 1차 컬럼을 통과한 용액을 적용하여, 은이온이 결합된 실리카겔과 결합하지 않는 포화지방산 에틸에스테르나 곁사슬 지방산 에틸에스테르를 제거하였다. 이때, 실리카겔의 질산은 처리는 100g의 질산은을 2ℓ의 아세토니트릴에 용해시킨 후, 1kg의 실리카겔에 가하고 잘 교반한 후, 진공건조하여 용매인 아세토니트릴을 제거하고, n-헥산 10ℓ로 세척하여 수행하였다. 이어, 전기 2차 컬럼에 이동상인 디에틸에테르를 통과시키면서 은 이온과 결합된 지방산 에틸에스테르를 이중결합이 적은 순서대로 용출시켰다. 먼저 리놀산 에틸에스테르와 리놀렌산 에틸에스테르가 용출되고, 이어, 순도가 95% 이상인 EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르가 순차적으로 용출되었다(참조: 도 3a, 도 3b). 도 3a는 은이온 실리카겔 컬럼으로 분리된 EPA 에틸에스테르를 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램으로 높은 순도의 EPA 에틸에스테르가 제조되었음을 알 수 있고, 도 3b는 은이온 실리카겔 컬럼으로 분리된 DHA 에틸에스테르를 가스 크로마토그래피를 이용하여 분석한 크로마토그램으로 높은 순도의 DHA 에틸에스테르가 제조되었음을 알 수 있다.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명은 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법에 제공한다. 본 발명의 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르는 생물유지 성분으로부터 수득된 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 정제하고, 1가 금속이온을 이용한 친화성 컬럼에 적용하여 순차적으로 제조된다. 본 발명에 의하면, EPA 에틸에스테르와 DHA 에틸에스테르를 경제적이고 높은수율로 제조할 수 있으므로, EPA 및 DHA 함유 제품의 상업적 생산에 널리 활용될 수 있을 것이다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정리된다고 할 것이다.

Claims (4)

  1. (ⅰ) 생물유지 성분을 비누화하거나 또는 트랜스에스테르화하여 수득한 지방산 에틸에스테르 혼합물을 냉침하고, 원심분리하거나 또는 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 수득하는 공정;
    (ⅱ) 전기 수득한 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 불포화지방산 에스테르 함유분획의 3 내지 5 배 중량의 유기용매에 용해시키고, 불포화지방산 에스테르 함유분획의 2 내지 4 배 중량의 요소를 첨가하여 가열한 다음, 냉침 및 여과하여 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획을 1차 정제하는 공정;
    (ⅲ) 전기 1차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르 함유분획과 은이온(Ag+) 용액을 반응시켜 수용성 분획을 수득하고, 다시 염화나트륨을 첨가하여 반응시켜서, 유기용매로 추출하여 불포화지방산 에틸에스테르를 2차 정제하는 공정; 및,
    (ⅳ) 전기 2차 정제된 불포화지방산 에틸에스테르를 친화성 컬럼에 적용하여 EPA(eicosapentaenoic acid) 에틸에스테르와 DHA(docosahexaenoic acid) 에틸에스테르를 순차적으로 수득하는 공정을 포함하는 EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    유기용매는 n-헥산 또는 디에틸에테르인 것을 특징으로 하는
    EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    (ⅳ) 공정에서 불포화지방산 에틸에스테르는 실리카겔로 충진된 컬럼과 1가 금속이온이 결합된 실리카겔로 충진된 친화성 컬럼에 순차적으로 적용하는 것을 특징으로 하는
    EPA 에틸에스테르 및 DHA 에틸에스테르의 제조방법.
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