JP6202217B2 - 高分子化合物、中間組成物、負極電極、蓄電装置、負極電極用スラリー、高分子化合物の製造方法、及び負極電極の製造方法 - Google Patents
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Description
二次電池の電極は、例えば、銅やアルミニウム等の金属材料により形成された集電体と、その集電体上に結着された活物質層とから構成されている。一般に、活物質層は、活物質を集電体に結着させるための電極用バインダーとして、結着剤を含む。近年、電極用バインダーとして、安価な高分子化合物であるポリアクリル酸の利用が試みられている。特許文献1は、ポリアクリル酸リチウム塩やポリアクリル酸ナトリウム塩を含む電極用バインダーを開示する。特許文献2は、ポリアクリル酸とポリエチレンイミンとを含む電極用バインダーを開示する。特許文献3は、ポリアクリル酸とアミン化合物とを含む電極用バインダーを開示する。
上記課題を解決するため、本発明の第三の態様によれば、蓄電装置の負極用バインダーとして用いられる高分子化合物の中間組成物が提供される。中間組成物は、ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンと、非水溶媒とを含有して、液状をなし、Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基である。
上記課題を解決するため、本発明の第十の態様によれば、蓄電装置の負極電極の製造に用いられる負極電極用スラリーが提供される。負極電極用スラリーは、上記の中間組成物と、負極活物質と、溶剤とを含有し、負極活物質は、リチウムを吸蔵及び放出し得る炭素系材料、リチウムと合金化可能な元素、及びリチウムと合金化可能な元素を有する化合物から選ばれる少なくとも一種である。
上記課題を解決するため、本発明の第十一の態様によれば、蓄電装置の負極電極の製造方法であって、上記の負極電極用スラリーを用いて、集電体に対して負極活物質層を形成する方法が提供される。
上記課題を解決するため、本発明の第十三の態様によれば、蓄電装置の負極電極の製造方法が提供される。この製造方法は、上記の中間組成物と負極活物質とを含有する混合物を用いて、集電体上に負極活物質層を形成する活物質層形成工程と、負極活物質層を熱処理することにより、ポリアクリル酸と多官能アミンとを縮合させる縮合工程とを有する。
上記課題を解決するため、本発明の第十四の態様によれば、一般式(1)に示す多官能アミン由来の第1の架橋構造と、その他の多官能アミン由来の第2の架橋構造とを有する高分子化合物が提供される。
本実施形態の高分子化合物は、(A)ポリアクリル酸と(B)多官能アミンとが縮合してなる化合物である。
Yが直鎖アルキル基である多官能アミンとしては、例えば、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−エチレンジアニリン、4,4’−ジアミノ―3,3’−ジメチルジフェニルメタン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、9、9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−メチレンビス(2−エチル−6−メチルアニリン)、パラローズアニリンが挙げられる。Yがフェニレン基である多官能アミンとしては、例えば、1,3,5−トリス(4−アミノフェニル)ベンゼンが挙げられる。Yが酸素原子である多官能アミンとしては、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルが挙げられる。1,3,5−トリス(4−アミノフェニル)ベンゼン、及びパラローズアニリンは、3つのアミノ基を有する三官能アミンである。上記の多官能アミンのうちの一種のみを用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
例えば、第2の架橋構造を更に有する高分子化合物として、(A)ポリアクリル酸と(B)一般式(1)で示される多官能アミンと(C)その他の多官能アミンとが縮合してなる高分子化合物であってもよい。この場合、一般式(1)で示される多官能アミン由来の架橋構造に加えて、その他の多官能アミン由来の第2の架橋構造を更に有する高分子化合物となる。この第2の架橋構造を付加することにより、高分子化合物の強度や柔軟性等の物性を調整することができる。
まず、負極活物質、負極用バインダー、溶剤を混合してスラリーを調製する。その際、必要に応じて導電助剤等の他の成分を更に混合してもよい。
スラリーに混合される負極用バインダーとしては、上記中間組成物が用いられる。
(1)本実施形態の高分子化合物は、ポリアクリル酸と、上記一般式(1)に示す多官能アミンとが縮合してなる化合物である。また、本実施形態の高分子化合物は、ポリアクリル酸により構成される鎖状構造と、鎖状構造内又は鎖状構造間におけるカルボン酸側鎖同士を接続する架橋構造とを有し、架橋構造は、上記一般式(2)〜(4)から選ばれる少なくとも一種の架橋構造である。また、本実施形態の高分子化合物は、ポリアクリル酸と、上記一般式(1)に示す多官能アミンと、非水溶媒とを含有するとともに液状をなす中間組成物を加熱処理してなる化合物である。
上記構成によれば、架橋構造内に運動が可能な部分構造を有するため、高分子化合物の伸縮性が向上する。これにより、本実施形態の高分子化合物を用いた負極用バインダーは、リチウム等の吸蔵及び放出に伴う膨張及び収縮による体積変化に対して追従しやすくなる。その結果、蓄電装置の特性が高められる。
<試験1>
多官能アミンの異なる実施例1〜3の中間組成物を調製した。以下では、ポリアクリル酸を「PAA」、N−メチル−2−ピロリドンを「NMP」、ポリアミドイミドを「PAI」と、それぞれ表記する。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.1g(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例1の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7mlを窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.1g(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例2の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
(参考例1:PAA+1,6−ジアミノヘキサン)
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7mlを窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、1,6−ジアミノヘキサン65μl(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、参考例1の中間組成物をNMP懸濁液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7mlを窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、2,2’−オキシビス(エチルアミン)53μl(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、参考例2の中間組成物をNMP懸濁液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7mlを窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、2−メチル−5−アミノアニリン0.061g(0.5mmol)を0.4mlのNMPに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、参考例3の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
次に、実施例1、2の中間組成物を用いて、各中間組成物から得られる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた電極シートを作製した。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。
電極シートを直径11mmの円形に裁断してなる負極電極(評価極)と、厚さ500μmの金属リチウム箔を直径13mmの円形に裁断してなる正極電極との間にセパレータを配置して、電極体電池を得た。電池ケース内に、電極体電池を収容するとともに非水電解質を注入して、電池ケースを密閉することにより、リチウムイオン二次電池を得た。セパレータとしては、ヘキストセラニーズ社製ガラスフィルター及びセルガード社製celgard2400を用いた。非水電解質としては、エチレンカーボネートとジエチルカーボネートとを体積比1:1で混合した混合溶媒に、ヘキサフルオロリン酸リチウムを1Mの濃度となるように溶解した非水電解質を用いた。
得られたリチウムイオン電池について、直流電流0.2mAで負極電極における正極電極に対する電圧が0.01Vになるまで放電を行い、放電が終了してから10分後に、直流電流0.2mAで負極電極における正極電極に対する電圧が1.0Vになるまで充電を行った。このときの放電容量を初期放電容量とするとともに、充電容量を初期充電容量とした。そして、下記式に基づいて初期効率を算出した。その結果を表1に示す。
また、上記の放電及び充電を1サイクルとして規定サイクルの充放電を行い、下記式に基づいてサイクル特性を算出した。その結果を表1に示す。
次に、実施例1の中間組成物について、PAAと多官能アミンとの配合割合を異ならせることによって、カルボキシル基/アミノ基比率を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
実施例1の中間組成物について、4,4’−ジアミノジフェニルメタンの配合量を異ならせて、カルボキシル基/アミノ基比率の異なる実施例1−1〜1−4の中間組成物を得た。各実施例のカルボキシル基/アミノ基比率は表2に示すとおりである。実施例1−1については、上記実施例1と同一の中間組成物であり、そのカルボキシル基/アミノ基比率は「9.5/1」である。実施例1−2〜1−4については、4,4’−ジアミノジフェニルメタンの配合量が異なる点を除いて、実施例1と同様の方法により調製した。
実施例1−1〜1−4の中間組成物を用いて、中間組成物から得られる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた電極シートを作製した。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表2に示す。電極シート及びリチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、実施例1の中間組成物について、中間組成物の調製時における予備加熱処理の条件を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.1g(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、80℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例1−1Aの中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.1g(0.5mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温(25℃)にて3時間撹拌を続けることにより、実施例1−1Bの中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
実施例1−1A、1−1Bで得られた中間組成物を用いて、中間組成物から得られる高分子化合物を負極バインダーとして用いた電極シートを作製した。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表3に示す。電極シート及びリチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、電極シートの作製時における負極活物質層の加熱処理の条件を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
SiO85質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例1−2の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表4に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極活物質として層状ポリシランから形成されたシリコン材料を用いた場合における電池特性を評価した。本試験では、実施例1の中間組成物から得られる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた。
0℃で氷浴したフッ化水素を1質量%の濃度で含有する濃塩酸20mlに、CaSi25gを加えて1時間撹拌した後、水を加えて更に5分間撹拌した。反応液を濾過して得られた黄色粉体を水及びエタノールで洗浄し、これを減圧乾燥することにより、層状ポリシランを得た。得られた層状ポリシランをアルゴン雰囲気下で500℃に加熱することにより、ポリシランから水素が離脱したシリコン材料を得た。
上記シリコン材料70質量部、天然黒鉛15質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例1の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表5に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと3官能アミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合における電池特性を評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液2.33ml(PAAのモノマー換算で3.0mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、1,3,5−トリス(4−アミノフェニル)ベンゼン0.105g(0.3mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例3の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
実施例3の中間組成物を負極用バインダーとして用いて、上記と同様の方法により、上記シリコン材料を活物質として用いた電極シートを作製した。得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表6に示す。電極シートの作成方法は、<試験5>の方法と同じである。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極活物質として天然黒鉛を用いた場合における電池特性を評価した。本試験では、実施例1の中間組成物から得られる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた。
天然黒鉛(粒径15μm)95質量部、実施例1の中間組成物のNMP溶液5質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表7に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する他の多官能アミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合における電池特性を評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、3,3’−ジアミノジフェニルメタン0.475g(2.375mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例4の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、3,4’−ジアミノジフェニルメタン0.475g(2.375mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例5の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−エチレンジアニリン0.51g(2.375mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例6の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン0.54g(2.375mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例7の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン0.8g(2.375mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例8の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
SiO85質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例4〜8の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。30μmの電解銅箔(集電体)の表面に、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて、接合させた。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表8に示す。なお、リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、実施例1の中間組成物(PAA+4,4’−ジアミノジフェニルメタン)から得られる負極用バインダーについて、中間組成物を加熱して硬化させる過程における分子構造の変化を熱走査赤外分光測定により分析した。
測定温度:昇温速度5℃/分にて30℃から各測定温度まで上昇させた後、200℃の状態を2時間保持した。
次に、電極シートの作製時における負極活物質層の加熱処理において、脱水縮合触媒を用いるとともに、その加熱時間を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
上記シリコン材料70質量部、天然黒鉛15質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例1−2の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。このスラリー全量に対して、脱水縮合触媒として1−メチルイミダゾール5質量部を加えた。上記シリコン材料は、試験5において用いた、層状ポリシランから形成されたシリコン材料である。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表10に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンと、その他の多官能アミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合における電池特性を評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.47g(2.375mmol)と1,4−ジアミノブタン0.02g(0.227mmol)をNMP0.4mlに溶解させたアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例9の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.47g(2.375mmol)と1,6−ジアミノヘキサン0.02g(0.172mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例10の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.47g(2.375mmol)と3−アミノアニリン0.02g(0.185mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例11の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.47g(2.375mmol)と2,6−ジアミノピリジン0.02g(0.183mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例12の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液7ml(PAAのモノマー換算で9.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.47g(2.375mmol)と1,3−ジイミノイソインドリン0.02(0.137mmol)をNMP0.4mlに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例13の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
上記シリコン材料70質量部、天然黒鉛15質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例9〜13の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。このスラリー全量に対して、1−メチルイミダゾール5質量部を加えた。上記シリコン材料は、試験5において用いた、層状ポリシランから形成されたシリコン材料である。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表11に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンと、その他の多官能アミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いる場合において、その他の多官能アミンの配合割合を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
実施例11の中間組成物について、3−アミノアニリン(その他の多官能アミン)の配合量を異ならせて、実施例11−1〜11−3の中間組成物を得た。各実施例における3−アミノアニリンの配合量は表12におけるその他の多官能アミンの欄に示すとおりである。実施例11−1〜11−3については、3−アミノアニリンの配合量が異なる点を除いて、上記実施例11と同様の方法により調製した。
実施例11−1〜11−3の中間組成物を用いて、中間組成物から得られる高分子化合物を負極バインダーとして用いた電極シートを作製した。電極シートの作製方法は、試験11の方法と同じである。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表12に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いる場合において、PAAの分子量を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
実施例1の中間組成物について、異なる分子量(重量平均分子量)のPAAを用いることにより、実施例1−5〜1−7の中間組成物を得た。各実施例におけるPAAの分子量は、表13におけるPAAの分子量の欄に示すとおりである。実施例1−5〜1−7については、PAAの分子量が異なる点を除いて、上記実施例1と同様の方法により調製した。各実施例のポリアクリル酸は和光純薬工業株式会社製のものを用いた。
実施例1−5〜1−7の中間組成物を用いて、中間組成物から得られる高分子化合物を負極バインダーとして用いた電極シートを作製した。活物質、及び電極シートの作製方法は、試験5の方法と同じである。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表13に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極用バインダーとしての高分子化合物の分子量を異ならせた場合におけるスラリーの性質の変化及び電池特性の変化について評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、PAAの固形分濃度が7質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液6g(PAAのモノマー換算で5.83mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタンをNMPに溶解して、50質量%のアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液0.577g(1.47mmol)を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、110℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例14の中間組成物をNMP溶液の状態(固形分比10.8質量%、粘度3000cP)で得た。
重量平均分子量25万のPAAをNMPに溶解して、PAAの固形分濃度が15質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液6g(PAAのモノマー換算で12.5mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタンをNMPに溶解して、50質量%のアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液1.236g(3.13mmol)を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、110℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例15の中間組成物をNMP溶液の状態(固形分比21質量%、粘度3000cP)で得た。
重量平均分子量10万のPAA水溶液に対して、真空乾燥とアセトンによる溶媒置換により水分量が1質量%以下になるまで水分を除去した。水分を除去したPAAをNMPに溶解して、PAAの固形分濃度が20質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液6g(PAAのモノマー換算で16.7mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタンをNMPに溶解して、50質量%のアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液1.648g(4.16mmol)を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、110℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例16の中間組成物をNMP溶液の状態(固形分比26.5質量%、粘度3000cP)で得た。
重量平均分子量5万のPAA水溶液に対して、真空乾燥とアセトンによる溶媒置換により水分量が1質量%以下になるまで水分を除去した。水分を除去したPAAをNMPに溶解して、PAAの固形分濃度が24質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液6g(PAAのモノマー換算で20.0mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタンをNMPに溶解して、50質量%のアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液1.978g(5.0mmol)を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、110℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例17の中間組成物をNMP溶液の状態(固形分比30.4質量%、粘度3000cP)で得た。
重量平均分子量25000のPAAをNMPに溶解して、PAAの固形分濃度が30質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液6g(PAAのモノマー換算で25.0mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタンをNMPに溶解して、50質量%のアミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、PAA/NMP溶液中にアミン/NMP溶液2.472g(6.25mmol)を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、110℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例18の中間組成物をNMP溶液の状態(固形分比35.8質量%、粘度3000cP)で得た。
(参考例4:PAI)
4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート2.503g(10mmol)を17.5gのNMPに溶解して第1のNMP溶液を調製した。また、別途、無水トリメリット酸クロリド1.92g(10mmol)を13.4gのNMPに溶解して、第2のNMP溶液を調製した。不活性ガス雰囲気下にて、第1のNMP溶液に第2のNMP溶液を加え、90℃にて5時間、加熱処理することにより、分子量20,000のPAIのNMP溶液(固形分比12.5質量%、粘度200cP)を得た。
4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート2.503g(10mmol)を11.4gのNMPに溶解して第1のNMP溶液を調製した。また、別途、無水トリメリット酸クロリド1.92g(10mmol)を8.75gのNMPに溶解して、第2のNMP溶液を調製した。不活性ガス雰囲気下にて、第1のNMP溶液に第2のNMP溶液を加え、80℃にて3時間、加熱処理することにより、分子量5,000のPAIのNMP溶液(固形分比18質量%、粘度180cP)を得た。
上記シリコン材料85質量部、アセチレンブラック5質量部、固形分10質量部相当の実施例14〜18及び参考例4、5のNMP溶液を混合するとともに、この混合物に粘度2500cPとなるようにNMPを加えてスラリーを調製した。このスラリーの総固形分比を表14に示す。そして、集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、電解銅箔を80℃にて15分間、ホットプレート上に静置して、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。この電極シートを直径11mmに裁断して電極体とし、これを真空中(減圧下)にて180℃、2時間、加熱処理を行うことにより、負極活物質層を加熱して硬化させた。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表14に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極用バインダーとして本実施形態の高分子化合物を用いるとともに、負極活物質として上記シリコン材料(試験5参照。)を用いた電極シートについて、負極活物質と負極用バインダーとの配合割合を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
上記シリコン材料、天然黒鉛、アセチレンブラック、実施例1の中間組成物のNMP溶液(負極用バインダー)を表15に示す配合割合(質量比)で混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。以降の工程は、試験5の方法と同じである。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表15に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極用バインダーとして本実施形態の高分子化合物を用いた電極シートについて、導電助剤として含有されるアセチレンブラックの粒子径を異ならせた場合におけるスラリーの性質の変化及び電池特性の変化について評価した。
遊星ボールミル(アシザワ社製:LMZ015)のポット内にアセチレンブラックの粉末、ポリビニルピロリドン(分散剤)、NMPを加えて、遊星ボールミルによりアセチレンブラックを粉砕しつつ、これらを混合して、アセチレンブラックのNMP分散液を調製した。このとき、遊星ボールミルによる処理時間を変化させることによって、アセチレンブラックの粒子径が異なる複数のNMP分散液を調製した。各NMP分散液におけるアセチレンブラックの粒子径(D10、D50、D90)を表16に示す。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表16に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極用バインダーとして本実施形態の高分子化合物を用いた電極シートについて、導電助剤として含有されるアセチレンブラックと負極用バインダーとの配合割合を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
上記シリコン材料、天然黒鉛、アセチレンブラック、実施例1の中間組成物のNMP溶液(負極用バインダー)を表17に示す配合割合(質量比)で混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。以降の工程は、試験5の方法と同じである。アセチレンブラックとしては、試験例63と同じ粒子径のものを用いた。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表17に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、負極用バインダーとして本実施形態の高分子化合物を用いた電極シートについて、複数の導電助剤を併用した場合の電池特性の変化について評価した。
上記シリコン材料、天然黒鉛、アセチレンブラック、カーボンナノチューブ、実施例1の中間組成物のNMP溶液(負極用バインダー)を表18に示す配合割合(質量比)で混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。また、上記シリコン材料、天然黒鉛、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、実施例1の中間組成物のNMP溶液(負極用バインダー)を表19に示す配合割合(質量比)で混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。以降の工程は、試験5の方法と同じである。アセチレンブラックとしては、試験例63と同じ粒子径のものを用いた。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表18に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンと、多官能カルボン酸とを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合における電池特性を評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。この溶液に1,2,3−プロパントリカルボン酸を0.38g(2.1mmol)加え、室温にて30分間攪拌することにより、PAA・カルボン酸/NMP溶液を調製した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)を5mlのNMPに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA・カルボン酸/NMP溶液を撹拌しながら、アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例19の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。この溶液にメソ−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸を0.5g(2.1mmol)加え、室温にて30分間攪拌することにより、PAA・カルボン酸/NMP溶液を調製した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)を5mlのNMPに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA・カルボン酸/NMP溶液を撹拌しながら、アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例20の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。この溶液にトリメリット酸を0.45g(2.1mmol)加え、室温にて30分間攪拌することにより、PAA・カルボン酸/NMP溶液を調製した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)を5mlのNMPに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA・カルボン酸/NMP溶液を撹拌しながら、アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例21の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。この溶液にピロメリット酸を0.54g(2.1mmol)加え、室温にて30分間攪拌することにより、PAA・カルボン酸/NMP溶液を調製した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)を5mlのNMPに溶解して、アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA・カルボン酸/NMP溶液を撹拌しながら、アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例22の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
上記シリコン材料70質量部、天然黒鉛15質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例1−2及び実施例19〜22の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。上記シリコン材料は、試験5において用いた、層状ポリシランから形成されたシリコン材料である。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表20に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンと、多官能カルボン酸とを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合において、多官能カルボン酸の配合割合を異ならせた場合の電池特性の変化について評価した。
実施例20の中間組成物について、多官能カルボン酸の配合量を異ならせて、多官能カルボン酸の配合割合の異なる実施例20−1〜20−5の中間組成物を得た。各実施例における多官能カルボン酸の配合量は、表21における多官能カルボン酸の欄に示すとおりである。実施例20−1〜20−5については、多官能カルボン酸としてのメソ−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸の配合量が異なる点を除いて、上記実施例20と同様の方法により調製した。
実施例20−1〜20−5の中間組成物を用いて、中間組成物から得られる高分子化合物を負極バインダーとする電極シートを作製した。電極シートの作製方法は、試験19の方法と同じである。また、得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表21に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、並びにリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
<試験21>
次に、PAAと、上記一般式(1)を満たす構造を有する多官能アミンと、モノアミンとを縮合してなる高分子化合物を負極用バインダーとして用いた場合における電池特性を評価した。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)とアニリン251mg(0.207mmol)を5mlのNMPに溶解して、混合アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、混合アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例23の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)とアミノフェノール226mg(0.207mmol)を5mlのNMPに溶解して、混合アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、混合アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例24の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
重量平均分子量80万のPAAをNMPに溶解して、10質量%のPAA/NMP溶液を調製し、このPAA/NMP溶液60g(PAAのモノマー換算で83.3mmol)を窒素雰囲気下のフラスコ内に分取した。また、別途、4,4’−ジアミノジフェニルメタン4.1g(20.70mmol)とモルホリン180mg(0.207mmol)を5mlのNMPに溶解して、混合アミン/NMP溶液を調製した。フラスコ内のPAA/NMP溶液を撹拌しながら、混合アミン/NMP溶液の全量を滴下し、室温にて30分間撹拌を続けた。その後、ディーン・スターク装置を用いて、130℃にて3時間、加熱処理(予備加熱処理)することにより、実施例25の中間組成物をNMP溶液の状態で得た。
上記シリコン材料70質量部、天然黒鉛15質量部、アセチレンブラック5質量部、実施例1−2及び実施例23〜25の中間組成物のNMP溶液10質量部を混合するとともに、この混合物にNMPを加えてスラリーを調製した。上記シリコン材料は、試験5において用いた、層状ポリシランから形成されたシリコン材料である。集電体としての30μmの電解銅箔の表面に対して、ドクターブレード法を用いてスラリーを膜状に塗布した。そして、スラリー中のNMPを揮発させて除去することにより、電解銅箔上に負極活物質層を形成した。次いで、ロールプレス機を用いて、負極活物質層の厚さが20μmとなるように電解銅箔及び負極活物質層を圧縮することにより、電解銅箔と負極活物質層を強固に密着させて接合した。
得られた電極シートを用いてリチウムイオン二次電池を作製し、そのリチウムイオン二次電池の電池特性を評価した。その結果を表22に示す。リチウムイオン二次電池の作成方法、及びリチウムイオン二次電池の電池特性の評価方法は、上記の方法と同じである。
Claims (25)
- 蓄電装置の負極用バインダーとして用いられる高分子化合物であって、
前記高分子化合物は、ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンとが縮合してなる化合物であり、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする高分子化合物。
- 前記高分子化合物は、酸無水物構造を有することを特徴とする請求項1に記載の高分子化合物。
- 蓄電装置の負極用バインダーとして用いられる高分子化合物であって、
ポリアクリル酸により構成される鎖状構造と、前記鎖状構造内又は鎖状構造間におけるカルボン酸側鎖同士を接続する架橋構造とを有し、
前記架橋構造は、下記一般式(2)〜(4)から選ばれる少なくとも一種の架橋構造であり、
PAAは、ポリアクリル酸により構成される鎖状構造を示し、Xは、下記一般式(5)に示す構造であり、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする高分子化合物。
- 前記高分子化合物は、前記架橋構造として、少なくとも一般式(2)及び一般式(4)の架橋構造、又は少なくとも一般式(3)の架橋構造を有することを特徴とする請求項3に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物は、酸無水物構造を有することを特徴とする請求項3に記載の高分子化合物。
- 蓄電装置の負極用バインダーとして用いられる高分子化合物の中間組成物であって、
ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンと、非水溶媒とを含有し、液状をなし、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする中間組成物。
- 前記ポリアクリル酸と前記多官能アミンとの配合比は、
前記多官能アミンにおけるアミノ基1当量に対して、前記ポリアクリル酸におけるカルボキシル基が15当量以下となる配合比であることを特徴とする請求項6に記載の中間組成物。 - 前記ポリアクリル酸と前記多官能アミンとの配合比は、
前記多官能アミンにおけるアミノ基1当量に対して、前記ポリアクリル酸におけるカルボキシル基が1.5〜15当量となる配合比であることを特徴とする請求項6に記載の中間組成物。 - 請求項3に記載の高分子化合物の製造方法であって、
ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンとを、150℃〜230℃の温度で加熱し、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする高分子化合物の製造方法。
- 請求項3に記載の高分子化合物の製造方法であって、
請求項6〜8のいずれか一項に記載の中間組成物を、40℃〜140℃の温度で予備加熱した後に、150℃〜230℃の温度で加熱することを特徴とする高分子化合物の製造方法。 - 請求項5に記載の高分子化合物の製造方法であって、
ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンとを、180℃〜230℃の温度で加熱し、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする高分子化合物の製造方法。
- 請求項5に記載の高分子化合物の製造方法であって、
請求項6〜8のいずれか一項に記載の中間組成物を、40℃〜140℃の温度で予備加熱した後に、180℃〜230℃の温度で加熱することを特徴とする高分子化合物の製造方法。 - 蓄電装置の負極電極であって、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する負極用バインダーと、負極活物質とを備え、
前記負極活物質は、リチウムを吸蔵及び放出し得る炭素系材料、リチウムと合金化可能な元素、及びリチウムと合金化可能な元素を有する化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする負極電極。 - 前記負極活物質は、CaSi2から脱カルシウム化反応を経て得られるシリコン材料、Si、及びSiOV (0<v<2)から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項13に記載の負極電極。
- 請求項13又は請求項14に記載の負極電極と、非水電解質とを備えることを特徴とする蓄電装置。
- 蓄電装置の負極電極の製造に用いられる負極電極用スラリーであって、
請求項6〜8のいずれか一項に記載の中間組成物と、負極活物質と、溶剤とを含有し、
前記負極活物質は、リチウムを吸蔵及び放出し得る炭素系材料、リチウムと合金化可能な元素、及びリチウムと合金化可能な元素を有する化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする負極電極用スラリー。 - アセチレンブラックを含有し、
前記アセチレンブラックの50%粒子径が0.35〜0.75μmの範囲であることを特徴とする請求項16に記載の負極電極用スラリー。 - 蓄電装置の負極電極の製造方法であって、
請求項16又は請求項17に記載の負極電極用スラリーを用いて、集電体に対して負極活物質層を形成することを特徴とする負極電極の製造方法。 - 前記負極電極用スラリーは、前記負極活物質として、CaSi2から脱カルシウム化反応を経て得られるシリコン材料、Si、及びSiOV (0<v<2)から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項18に記載の負極電極の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する負極用バインダー。
- 蓄電装置の負極電極の製造方法であって、
前記中間組成物と負極活物質とを含有する混合物を用いて、集電体上に負極活物質層を形成する活物質層形成工程と、
前記負極活物質層を熱処理することにより、前記ポリアクリル酸と前記多官能アミンとを縮合させる縮合工程と
を有する負極電極の製造方法。 - 前記縮合工程において、前記負極活物質層を乾燥させると共に熱処理することを特徴とする請求項21に記載の負極電極の製造方法。
- 前記高分子化合物は、前記一般式(1)に示す多官能アミン由来の第1の架橋構造と、その他の多官能アミン由来の第2の架橋構造とを有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 蓄電装置の負極用バインダーとして用いられる高分子化合物であって、
前記高分子化合物は、ポリアクリル酸と、下記一般式(1)に示す多官能アミンと、多官能カルボン酸とが縮合してなる化合物であり、
Yは、炭素数1〜4の直鎖アルキル基、フェニレン基、又は酸素原子であり、R1,R2はそれぞれ独立して、単数又は複数の水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基であることを特徴とする高分子化合物。
- 前記高分子化合物は、前記一般式(1)で示される多官能アミン及び多官能カルボン酸の両方に由来する架橋構造を更に有することを特徴とする請求項24に記載の高分子化合物。
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