JP6057891B2 - 低温適用のためのカラーフィルター - Google Patents
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Description
(A)式
R1、R2又はR3は、互いに独立して、H又は式
但し、式(II)の少なくとも3つの基が存在する]のポリアクリレートモノマー、又はそれらのデオキシ化合物、
(B)バインダー
(C)顔料、並びに
(D)光重合開始剤
を含む感光性レジスト組成物の硬化した層を含む色フィルターに関する。
R1、R2及びR3は、互いに独立してH又は式
但し、式(II)の少なくとも3つの基がポリアクリレートモノマー中に存在する]の基である]のポリアクリレートモノマーの混合物であってよい。
モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーの(メタ)アクリル酸/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、コハク酸/ベンジル(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル、及びコハク酸の(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/アリル(メタ)アクリレート/モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステルのコポリマー;並びに6−元素コポリマー、例えば(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマー、及び(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマーを含む。カルボキシ基含有不飽和コポリマーは、単独で又は2つ以上の混合物で使用されてよい。本発明において、少なくとも1つの他のバインダーを、場合によりカルボキシル基含有コポリマーと共に使用してよい。
R6は、C1〜C4アルキル又はフェニルであり、
Yは、−CH(OH)−又は−O−CO−NH−によって中断されるC2〜C18脂肪族及び/又は芳香族構造を有する二価の有機基であり、該Yは、場合によりOによって中断されてよく、
Zは、
R5、R7及びR8は、互いに独立して、H又はメチルである]の構造単位を有するコポリマーを含む。Zは、有利には、
R9、R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、C1〜C6アルキレン、有利にはC1〜C4アルキレン、又はフェニレン、特にメチレン、エチレン、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、1,3−フェニレン又は1,4−フェニレンであり、かつ
pは0、1、2又は3であり、有利にはpは0又は1である]である。式(IVa)、(IVb)又は(IVc)の基は、単独で、又は2つ以上の混合物中で存在してよい。
(a)酸基、有利には(メタ)アクリル酸を有する構造単位
(b)スチレン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー、有利にはメチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー、並びに
(c)式(IV)のモノマー単位、有利には式(IVa)のモノマー単位
からなる。
(a)酸基、有利には(メタ)アクリル酸を有する構造単位の、コポリマーの合計質量に対して、5〜50質量%、有利には10〜40質量%及びより有利には10〜30質量%
(b)スチレン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーの、コポリマーの合計質量に対して、40〜90質量%、有利には50〜85質量%及びより有利には60〜80質量%、並びに
(c)式(IV)のモノマー単位、有利には式(IVa)のモノマー単位、より有利には式(IVd)のモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、2〜30質量%、有利には5〜20質量%
からなってよい。
(a)(メタ)アクリル酸のモノマー単位
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー、
(c)式(IVa)のモノマー単位、有利には式(IVd)のモノマー単位
からなる。
(a)(メタ)アクリル酸、及び
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーを、
1:4〜1:1の(a)と(b)とのモル比で重合することによって、
続いて、(a)の酸基を官能化して、式
(a)(メタ)アクリル酸、及び
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーを、
1:1.5〜1:2.5の(a)と(b)とのモル比で重合することによって、
続いて、(a)の酸基を官能化して、式(IVd)の少なくとも1つの単位を形成することによって得られ、その際、最終コポリマーにおける(a)と(IVd)とのモル比は、6:1〜4:1である。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、H又は式
R4は、互いに独立してH又はメチルである]のポリアクリレートモノマーの混合物に関し、但し、少なくとも3つの式(II)の基が存在し、かつソルビトールヘキサグリセロレートヘキサ(メタ)アクリレートの量は、混合物の質量に対して少なくとも20質量%である。
実施例1:ソルビトールポリグリセロレートポリアクリレート
ソルビトールポリグリシジルエーテル(1H NMR;EEW160;ERISYS GE−60/CVC Chemicalsからの0.5エポキシ当量)80g、テトラメチルアンモニウムクロリド0.55g(5mmol)及びヒドロキノンモノメチルエーテル110mgを混合し、90℃の温度まで加熱する。アクリル酸49g(0.5mol)を、反応温度を90℃で維持しながら2時間以内で滴下する。そして、その混合物を、NMR解析が完全な転化を示すまで、4時間90℃で撹拌する。その混合物を室温まで提供して、ソルビトールヘキサグリセロレートヘキサアクリレートを含むソルビトールポリグリセロレートポリアクリレートをより高い粘性の、黄色い液体として得る。
実施例2
メトキシプロピルアセテート112.5gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて140℃まで窒素雰囲気下で加熱する。ベンジルメタクリレート60.0g、メタクリル酸14.3g、及びジ−t−ブチルペルオキシド0.38gの均一な混合物を、温度135〜140℃を維持しながら1.5時間以内に滴下する。そして、その混合物を、4時間140℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られた澄んだ粘性のポリマー溶液は、固体含有率37.7質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。最終のポリマー溶液を、メトキシプロピルアセテート91gを添加することによって25質量%に調整する。ポリマーの分子質量を、GPC(THF):Mn 5300、Mw 13700、pdi 2.6によって決定する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):438mPas。
メトキシプロピルアセテート101.6gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて140℃まで窒素雰囲気下で加熱する。ベンジルメタクリレート48.4g、メタクリル酸11.5g、及びジ−t−ブチルペルオキシド0.61gの均一な混合物を、温度135〜140℃を維持しながら1.5時間以内に滴下する。そして、その混合物を、4時間140℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られた澄んだ粘性のポリマー溶液は、固体含有率35.1質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。最終のポリマー溶液を、メトキシプロピルアセテート58gを添加することによって25質量%に調整する。ポリマーの分子質量を、GPC(THF):Mn 5300、Mw 12500、pdi 2.4によって決定する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):249mPas。
実施例2において得られたポリマー混合物(25質量%(固体))70gを、60分間室温で脱ガスし、続いて130℃まで窒素雰囲気下で加熱する。相を加熱している間に、テトラメチルアンモニウムクロリド0.03g及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルの少量の結晶(約10mg)を、ポリマー混合物に添加する。130℃で、メトキシプロピルアセテート2.5g中でグリシジルメタクリレート1.25gの溶液を、45分間以内に温度を130℃で維持しながら滴下する。そして、その混合物を、4時間130℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られたわずかに黄色いポリマー溶液は、固体含有率24.5質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):245mPas。
実施例3において得られたポリマー混合物(25質量%(固体))84gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて130℃まで窒素雰囲気下で加熱する。相を加熱している間に、テトラメチルアンモニウムクロリド0.04g及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルの少量の結晶(約10mg)を、ポリマー混合物に添加する。130℃で、メトキシプロピルアセテート3.0g中でグリシジルメタクリレート1.50gの溶液を、45分間以内に温度を130℃で維持しながら滴下する。そして、その混合物を、4時間130℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られたわずかに黄色いポリマー溶液は、固体含有率24.1質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):151mPas。
実施例6
Irgaphor(登録商標)Red BK−CF(C.I. Pigment Red 254;Ciba)1.5g、Ajisper PB 821(顔料分散剤;Ajinomoto Japan)0.6g、プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)7.65g及び実施例2において得られたポリマー4.0gを撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。そして、分散液及びビーズを、篩によって分ける。
Heliogen Green CF 9365(C.I.Pigment Green 36;BASF)1.65g及びCromophtal(登録商標)Yellow LA 2(C.I.Pigment Yellow 150;Ciba)0.85g、PGMEA7.4g及び実施例2において得られたポリマー4.0gを撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。
1.44gのC.I.Pigment Blue 15.6、0.03gのSolsperse 5000(顔料誘導体)、0.03gのSolsperse12000(顔料誘導体)、8.3gのPGMEA及び4.0gの実施例2において得られたポリマーを、撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。そして、分散液及びビーズを、篩によって分ける。
実施例6〜8を、ガラス基材上に繰り返す。付着に関する同様の良好な結果を、実施例6〜8において観察する。
Irgaphor(登録商標)Red BK−CF(C.I. Pigment Red 254;Ciba)1.5g、Ajisper PB 821(顔料分散剤;Ajinomoto Japan)0.6g、プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)7.65g及び実施例4において得られたポリマー4.0gを撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。そして、分散液及びビーズを、篩によって分ける。
実施例6Bを2回繰り返し、そしてIrgaphor(登録商標)Red BK−CFを、実施例7Bにおいて1.65gのHeliogen Green 9365(C.I.Pigment Green 36、BASF)及び0.85gのCromophtal(登録商標)Yellow LY2(C.I.Pigment Yellow 150、Ciba)に、並びに実施例8Bにおいて1.44gのPigment Blue 15:6、0.03gのSolsperse 5000及びSolsperse 12000(2つの顔料誘導体)に置き換える。
実施例6B〜8Bを、ガラス基材上に繰り返した。付着に関する同様の良好な結果を、実施例6B〜8Bにおいて観察する。実施例6C〜8Cの結果は、約100×150μm2のサイズを有する3つの色ピクセル(R、G及びB)のデルタ構造を有する正確に形成されたピクセルパターンを示す。ピクセル間の距離は10〜20μmである。
実施例8を、ソルビトールポリグリセロレートポリアクリレートの代わりにグリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレート(GDDA)を、及び実施例2において得られたポリマーの代わりに一般的なバインダー(約20mol%のメタクリル酸と約80mol%のベンジルメタクリレートとのコポリマー)を使用することを除いて、繰り返す。
実施例8を繰り返す。
実施例8を、実施例2において得られたポリマーの代わりに、実施例4において得られた官能化ポリマーを使用することを除いて繰り返す。
Claims (18)
- 前記式(I)のポリアクリレートモノマーが、ソルビトールに由来するか、又はソルビトールに由来するポリアクリレートモノマーの混合物である、請求項1に記載のカラーフィルター。
- 前記バインダーが、エチレン性不飽和結合を含む側鎖を有するアルカリ溶性コポリマーである、請求項1又は2に記載のカラーフィルター。
- 前記コポリマーが、酸基を含む構造単位と式(IV)の構造単位とのモル比9:1〜3:1を有する、請求項4又は5に記載のカラーフィルター。
- 最終コポリマーにおける(a)と(IVd)とのモル比が、6:1〜4:1である、請求項7に記載のカラーフィルター。
- 前記顔料(C)が、有機顔料及びカーボンブラックからなる群から選択される、請求項1から8までのいずれか1項に記載のカラーフィルター。
- 前記感光性レジスト組成物が、顔料(C)の100質量部に対して10〜1000質量部の量でバインダー(B)を、バインダー(B)の100質量部に対して5〜500質量部の量でポリアクリレートモノマー(A)を、及びポリアクリレートモノマー(A)の合計の100質量部に対して0.01〜200質量部の量で光重合開始剤(D)を有する、請求項1から9までのいずれか1項に記載のカラーフィルター。
- 前記層における顔料の含有率が、0.02〜1.5g/m2である、請求項1から10までのいずれか1項に記載のカラーフィルター。
- 前記基材が、ディスプレイ装置を含む温度感受性基材である、請求項1から11までのいずれか1項に記載のカラーフィルター。
- 前記ディスプレイ装置が、電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイである、請求項12に記載のカラーフィルター。
- 基材上に請求項1から13までのいずれか1項に記載の感光性レジスト組成物を被覆し、乾燥し、露光し、そして現像してフィルムを形成する工程を含む、カラーフィルターを製造するための方法。
- 前記方法が、さらに、現像したフィルムを20〜70℃の温度で乾燥する工程を含む、請求項14に記載の方法。
- 電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイにおける、請求項1から13までのいずれか1項に記載のカラーフィルターの使用。
- 電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイである、請求項1から13までのいずれか1項に記載のカラーフィルターを含む装置。
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