JP2013527937A - 低温適用のためのカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式
R2、R3、R4及びR5は、互いに独立して、H又は式
R6は互いに独立して、H又はメチルであり、
但し、式(II)の少なくとも3つの基が存在する]のポリアクリレートモノマー、
(B)エチレン性不飽和結合を含む側鎖を有するアルカリ溶性コポリマーを含むバインダー(但し、コポリマーは、側鎖で分枝鎖及び/又は脂環式構造を含む構造単位をさらに含まない)、
(C)顔料、及び
(D)光重合開始剤
を含む感光性レジスト組成物の硬化した層を含む、色フィルターに関する。
可能な置換基は、C1〜C8アルキル、OH、C1〜C8アルコキシ、及びハロゲンである。置換が、基で一度より多く起こる場合に、それはそれぞれの発生で異なってよい。ハロゲンは、I、Br、Cl又はF、特にBr又はClを示す。
R6は、互いに独立してH又はメチルであり、
但し、式(II)の少なくとも3つの基がモノマー中に存在する]のポリアクリレートモノマーと式(I)のポリアクリレートモノマーとの混合物であってよい。
R8は、C1〜C4アルキル又はフェニルであり、
Yは、中断されるC2〜C18脂肪族及び/又は芳香族構造を有する二価の有機基であり、該Yは、場合によりOによって中断されてよく、
Zは、
R7、R9及びR10は、互いに独立して、H又はメチルである]の構造単位を有するコポリマーを含む。
R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C1〜C6アルキレン、有利にはC1〜C4アルキレン、又はフェニレン、特にメチレン、エチレン、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、1,3−フェニレン又は1,4−フェニレンであり、かつ
pは0、1、2又は3であり、有利にはpは0又は1である]である。
pが0である式(IVa)の構造単位をコポリマー中に組み込むために、まず、コポリマーの主鎖部分を、モノマーとして少なくとも(メタ)アクリル酸を重合することによって形成してよく、そして(メタ)アクリル酸からのカルボキシル基を、グリシジル(メタ)アクリレートと反応させてよい。この場合において、しかしながら、グリシジル(メタ)アクリレートの量は、適宜調整されることが要求され、それというのも、(メタ)アクリル酸からのカルボキシル基の過度に少ない含有率は、アルカリ溶解性の不足を生じるからである。
(a)酸基、有利には(メタ)アクリル酸を有する構造単位
(b)スチレン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー、有利にはメチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー、並びに
(c)式(IV)のモノマー単位、有利には式(IVa)のモノマー単位
からなる。
(a)酸基、有利には(メタ)アクリル酸を有する構造単位の、コポリマーの合計質量に対して、5〜50質量%、有利には10〜40質量%及びより有利には10〜30質量%
(b)スチレン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーの、コポリマーの合計質量に対して、40〜90質量%、有利には50〜85質量%及びより有利には60〜80質量%、並びに
(c)式(IV)のモノマー単位、有利には式(IVa)のモノマー単位、より有利には式(IVd)のモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、2〜30質量%、有利には5〜20質量%
からなってよい。
(a)(メタ)アクリル酸の、コポリマーの合計質量に対して、5〜50質量%、有利には10〜40質量%及びより有利には10〜30質量%
(b)メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、40〜90質量%、有利には50〜85質量%及びより有利には60〜80質量%、
(c)式(IVa)のモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、2〜30質量%、有利には5〜20質量%
からなる。
(A)式
R2、R3、R4及びR5は、互いに独立して、H又は式
式中、R6は互いに独立して、H又はメチルであり、
但し、式(II)の少なくとも3つの基が存在する]のポリアクリレートモノマー、
(B)以下、
(a)酸基を含むモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、5〜50質量%、有利には10〜40質量%、及びより有利には10〜30質量%、
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、40〜90質量%、有利には50〜85質量%及びより有利には60〜80質量%、
(c)式(IV)のモノマー単位の、コポリマーの合計質量に対して、2〜30質量%、有利には5〜20質量%
からなるアルカリ溶性コポリマー、
(C)顔料、並びに
(D)光重合開始剤
を含む、感光性レジスト組成物の硬化した層を含む色フィルターに関する。
(a)(メタ)アクリル酸のモノマー単位
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー単位、及び
(c)式(IVa)のモノマー単位、有利には式(IVd)のモノマー単位からなる。
(a)(メタ)アクリル酸、及び
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーを、
1:4〜1:1の(a)と(b)とのモル比で重合することによって、
続いて、(a)の酸基を官能化して、式
(a)(メタ)アクリル酸、及び
(b)メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのモノマーを、
1:1.5〜1:2.5の(a)と(b)とのモル比で重合することによって、
続いて、(a)の酸基を官能化して、式(IVd)の少なくとも1つの単位を形成することによって得られ、その際、最終コポリマーにおける(a)と(IVd)とのモル比は、6:1〜4:1である。
ポリアクリレートモノマーの合成
実施例1:トリメチロールエタンポリグリセロレートポリアクリレート
トリメチロールエタンポリグリシジルエーテル(1H NMR;EEW130g、ERISYS GE−31/CVC Chemicalsからのエポキシ当量0.5mol)65g、テトラメチルアンモニウムクロリド(エポキシ当量1mol%)0.55g(5mmol)及びヒドロキノンモノメチルエーテル100mgを混合し、90℃の温度まで加熱する。アクリル酸36g(0.5mol)を、温度を90℃で維持しながら30分以内で滴下する。そして、その混合物を、NMR解析が完全な転化を示すまで、90℃で撹拌する(9時間)。その混合物を室温まで提供して、トリメチロールエタントリグリセロレートトリアクリレートを含むトリメチロールエタンポリグリセロレートポリアクリレートを粘性の、きれいな、黄色い液体として得る。
ペンタエリトリトールポリグリシジルエーテル(1H NMR;EEW216;Denacol EX−411/CVC Chemicalsからの0.5エポキシ当量)96g、テトラメチルアンモニウムクロリド0.55g(5mmol)及びヒドロキノンモノメチルエーテル100mgを混合し、90℃の温度まで加熱する。アクリル酸36g(0.5mol)を、温度を90℃で維持しながら30分以内で滴下する。そして、その混合物を、NMR解析が完全な転化を示すまで、90℃で撹拌する(10時間)。その混合物を室温まで提供して、ペンタエリトリトールテトラグリセロレートテトラアクリレートを含むペンタエリトリトールポリグリセロレートポリアクリレートを、粘性の、きれいな、黄色い液体として得る。
実施例3
a)メトキシプロピルアセテート112.5gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて140℃まで窒素雰囲気下で加熱する。ベンジルメタクリレート60.0g、メタクリル酸14.3g、及びジ−t−ブチルペルオキシド0.38gの均一な混合物を、温度135〜140℃を維持しながら1.5時間以内に滴下する。そして、その混合物を、4時間140℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られた澄んだ粘性のポリマー溶液は、固体含有率37.7質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。最終のポリマー溶液を、メトキシプロピルアセテート91gを添加することによって25質量%に調整する。ポリマーの分子質量を、GPC(THF):Mn 5300、Mw 13700、pdi 2.6によって決定する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):438mPas。
実施例3aにおいて得られたポリマー混合物(25質量%(固体))70gを、60分間室温で脱ガスし、続いて130℃まで窒素雰囲気下で加熱する。相を加熱している間に、テトラメチルアンモニウムクロリド0.03g及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルの少量の結晶(約10mg)を、ポリマー混合物に添加する。130℃で、メトキシプロピルアセテート2.5g中でグリシジルメタクリレート1.25gの溶液を、45分間以内に温度を130℃で維持しながら滴下する。そして、その混合物を、4時間130℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られたわずかに黄色いポリマー溶液は、固体含有率24.5質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):245mPas。
a)メトキシプロピルアセテート101.6gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて140℃まで窒素雰囲気下で加熱する。ベンジルメタクリレート48.4g、メタクリル酸11.5g、及びジ−t−ブチルペルオキシド0.61gの均一な混合物を、温度135〜140℃を維持しながら1.5時間以内に滴下する。そして、その混合物を、4時間140℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られた澄んだ粘性のポリマー溶液は、固体含有率35.1質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。最終のポリマー溶液を、メトキシプロピルアセテート58gを添加することによって25質量%に調整する。ポリマーの分子質量を、GPC(THF):Mn 5300、Mw 12500、pdi 2.4によって決定する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):249mPas。
実施例4aにおいて得られたポリマー混合物(25質量%(固体))84gを、60分間室温で窒素で脱ガスし、続いて130℃まで窒素雰囲気下で加熱する。相を加熱している間に、テトラメチルアンモニウムクロリド0.04g及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルの少量の結晶(約10mg)を、ポリマー混合物に添加する。130℃で、メトキシプロピルアセテート3.0g中でグリシジルメタクリレート1.50gの溶液を、45分間以内に温度を130℃で維持しながら滴下する。そして、その混合物を、4時間130℃で撹拌し、室温まで冷却する。得られたわずかに黄色いポリマー溶液は、固体含有率24.1質量%(ハロゲン乾燥機、150℃)を有する。粘度(Brookfield、20℃、100rpm):151mPas。
実施例5
Irgaphor(登録商標)Red BK−CF(C.I. Pigment Red 254;Ciba)1.5g、Ajisper PB 821(顔料分散剤;Ajinomoto Japan)0.6g、プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)7.65g及び実施例3bにおいて得られたポリマー4.0gを撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。そして、分散液及びビーズを、篩によって分ける。
実施例5を2回繰り返し、そしてIrgaphor(登録商標)Red BK−CFを、実施例6において1.65gのHeliogen Green 9365(C.I.Pigment Green 36、BASF)及び0.85gのCromophtal(登録商標)Yellow LY2(C.I.Pigment Yellow 150、Ciba)に、並びに実施例7において1.44gのC.I.Pigment Blue 15:6、0.03gのSolsperse 5000及びSolsperse 12000(2つの顔料誘導体)に置き換える。
実施例5〜7を、ガラス基材上に繰り返した。付着に関する同様の良好な結果を、実施例5〜7において観察する。実施例5A〜7Aの結果は、約100×150μm2のサイズを有する3つの色ピクセル(R、G及びB)のデルタ構造を有する正確に形成されたピクセルパターンを示す。ピクセル間の距離は10〜20μmである。
1.44gのC.I.Pigment Blue 15.6、0.03gのSolsperse 5000(顔料誘導体)、0.03gのSolsperse12000(顔料誘導体)、8.3gのPGMEA及び4.0gの一般的なバインダー(約20mol%のメタクリル酸と、約80mol%のベンジルメタクリレートとのコポリマー)を、撹拌下で混合する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5mm)30gを添加し、そしてその混合物を、Skandex中で約15時間撹拌する。そして、分散液及びビーズを、篩によって分ける。
実施例8を、グリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレートの代わりに実施例1のトリメチロールエタンポリグリセロレートポリアクリレートを、及び一般のバインダーの代わりに実施例3において得られた官能化ポリマー(メタクリル酸と芳香族メタクリレートとのコポリマー)を使用することを除いて、繰り返す。
Claims (15)
- 前記コポリマーが、スチレン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーからなる群から選択される少なくとも1つのモノマー単位を有する、請求項2又は3に記載の色フィルター。
- 前記コポリマーが、酸基を含む構造単位と式(IV)の構造単位とのモル比9:1〜3:1を有する、請求項2から4までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 前記ポリアクリレートモノマーが、トリメチロールエタントリグリセロレートトリ(メタ)アクリレート又はペンタエリトリトールテトラグリセロレートテトラ(メタ)アクリレートである、請求項1から6までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 前記顔料(C)が、有機顔料及びカーボンブラックからなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 前記感光性レジスト組成物が、顔料(C)の100質量部に対して10〜1000質量部の量でバインダー(B)を、バインダー(B)の100質量部に対して5〜500質量部の量でポリアクリレートモノマー(A)を、及びポリアクリレートモノマー(A)の合計の100質量部に対して0.01〜200質量部の量で光重合開始剤(D)を有する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 前記層における顔料の含有率が、0.02〜1.5g/m2である、請求項1から9までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 前記基材が、ディスプレイ装置、有利には電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイを含む温度感受性基材である、請求項1から10までのいずれか1項に記載の色フィルター。
- 基材上に請求項1から9までのいずれか1項に記載の感光性レジスト組成物を被覆し、乾燥し、露光し、そして現像してフィルムを形成する工程を含む、色フィルターを製造するための方法。
- 前記方法が、さらに、現像したフィルムを20〜70℃で乾燥する工程を含む、請求項12に記載の方法。
- 電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイにおける、請求項1から11までのいずれか1項に記載の色フィルターの使用。
- 電気泳動ディスプレイ、ポリマー分散液晶ディスプレイ又は有機発光ダイオードディスプレイである、請求項1から11までのいずれか1項に記載の色フィルターを含む装置。
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