JP5951619B2 - 有機発光素子および方法 - Google Patents
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Description
発光ドーパントは、電荷輸送材料と物理的に混合されていてもよい。
(i)そのドーパントによる発光量を最小限にするために、電荷輸送層にごく少量のドーパントしか供給しないこと。本発明者らは、驚くべきことに、非常に低い(1モル以下の)ドーピングレベルでさえ、寿命の劇的な増加が達成可能であることを見出した。
電荷輸送層は、電荷輸送材料および発光ドーパントを含む。電荷輸送材料は、発光ドーパントの励起状態のエネルギー準位よりも高い、励起状態のエネルギー準位を有する。特に、蛍光発光ドーパントの場合には、一重項励起子を電荷輸送材料から蛍光発光ドーパントに移動させることができるように、電荷輸送材料の一重項励起状態のエネルギー準位(S1)は、蛍光発光ドーパントのエネルギー準位よりも高くなければならない。電荷輸送材料の一重項準位は、ドーパントの一重項準位よりも少なくとも0.01eV、より好ましくは0.05eV、さらにより好ましくは0.1eVまたはそれ以上高くなければならない。同様に、リン光発光ドーパントの場合には、三重項励起子を電荷輸送材料からリン光t発光ドーパントに移動させることができるように、電荷輸送材料の三重項励起状態のエネルギー準位(T1)は、リン光発光ドーパントのエネルギー準位よりも高くなければならない。電荷輸送材料の三重項準位は、リン光ドーパントの三重項準位よりも少なくとも0.01eV、より好ましくは0.05eV、さらにより好ましくは0.1eVまたはそれ以上高くなければならない。
アルキル(1以上の隣接していないC原子は、O、S、置換N、C=Oおよび−COO−で置き換えることができ、前記アルキル基の1以上のH原子は、Fまたは1以上の基R4で置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールで置き換えることができる)、
1以上の基R4で置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール、
NR5 2、OR5、SR5、
フッ素、ニトロおよびシアノ;
この際、各々のR4は、独立に、1以上の隣接していないC原子を、O、S、置換N、C=Oおよび−COO−で置き換えることのできるアルキルであり、前記アルキル基の1以上のH原子はFで置き換えることができ、各々のR5は、独立に、アルキルおよび1以上のアルキル基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択される。
上式で、Mは、金属であり;L1、L2およびL3の各々は、配位基であり;qは、整数であり;rおよびsは、各々独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、Mで利用可能な配位座の数に等しい。上式で、aは、L1の配位座の数であり、bは、L2の配位座の数であり、cは、L3の配位座の数である。
−ランタニド金属、例えばセリウム、サマリウム、ユウロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、ツリウム、エルビウムおよびネオジムなど;ならびに
−d−ブロック金属、特に2列および3列のもの、すなわち、39〜48番および72〜80番の元素、特にルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金および金。イリジウムが特に好ましい。
Ar(Arは、ハロゲン;CN;およびアルキルから選択される1以上の置換基で置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールからなる群から選択され、前記アルキル基の1以上の隣接していないC原子は、O、S、N、C=Oおよび−C(=O)O−で置き換えられてよく、前記アルキル基の1以上のH原子は、ハロゲンで置き換えられてよい);および
アルキル(前記アルキル基の1以上の隣接していないC原子は、O、S、N、C=Oおよび−COO−で置き換えられてよく、前記アルキル基の1以上のH原子は、ハロゲンによるかまたはArによって置き換えられてよい)。
発光層での使用に適した発光材料としては、小分子、ポリマーおよびデンドリマー材料、ならびにその組成物が挙げられる。層3での使用に適した発光ポリマーとしては、ポリ(アリーレンビニレン)、例えばポリ(p−フェニレンビニレン)など、およびポリアリーレン、例えば:ポリフルオレン、特に、2,7結合9,9ジアルキルポリフルオレンまたは2,7結合9,9ジアリールポリフルオレン;ポリスピロフルオレン、特に2,7結合ポリ−9,9−スピロフルオレン;ポリインデノフルオレン、特に2,7結合ポリインデノフルオレン;ポリフェニレン、特にアルキルまたはアルコキシ置換ポリ−1,4−フェニレンなどが挙げられる。そのようなポリマーは、例えば、Adv.Mater.2000 12(23)1737−1750およびその中の参考文献に開示される通りである。
導電性有機材料または無機材料から形成することのできる、導電性正孔注入層を、アノードから半導体ポリマーの1つまたは複数の層への正孔注入を支援するために、アノードと発光層の間に設けることができる。ドープされた有機正孔注入材料の例としては、置換されていてもよい、ドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に欧州特許第0901176号および同第0947123号に開示されるポリスチレンスルホネート(PSS)などの電荷平衡化ポリ酸でドープされたPEDT、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);米国特許第5723873号および同第5798170号に開示されるポリアニリン;ならびに、置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。導電性無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されるVOx、MoOxおよびRuOxなどが挙げられる。
カソードは、エレクトロルミネッセンス層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光層の発光材料との間の有害な相互作用の可能性(特にカソードと発光層が直接接触している場合)などのその他の要因が、カソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層などの単一材料で構成されてよい。あるいは、カソードは、複数の金属、例えば国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウムおよびアルミニウムなどの低仕事関数材料と高仕事関数材料からなる二層;国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるような元素バリウム;あるいは、電子の注入を助けるための金属化合物の薄層、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようなフッ化リチウムの薄層;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムを含んでよい。素子への電子の効率的な注入をもたらすために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977において見出すことができる。
OLED素子は、水分および酸素に対して敏感な傾向がある。したがって、水分および酸素が素子中に侵入するのを防ぐために、基板は、良好なバリア特性を有することが好ましい。基板は、一般にガラスであるが、特に素子の柔軟性が望ましい場合は、代わりとなる基板を使用してもよい。例えば、基板は、交互になったプラスチック層とバリア層からなる基板を開示する米国特許第6268695号にあるようなプラスチックかまたは欧州特許第0949850号に開示される薄いガラスとプラスチックの積層体を含んでよい。
電荷輸送層および発光層は、真空蒸着および溶媒中の溶液からの堆積を含む、任意のプロセスによって堆積させることができる。これらの層の一方または両方がポリアリーレン、例えばポリフルオレンなどを含む場合、溶液の堆積に適した溶媒には、トルエンおよびキシレンなどのモノ−もしくはポリ−アルキルベンゼンが含まれる。特に好ましい溶液堆積技法には、印刷およびコーティング技法、好ましくはスピンコーティングおよびインクジェット印刷が含まれる。
実施例
ITO/HIL/HTL/EL/MF/Al/Ag
上式で、ITOは、インジウム−スズ酸化物アノードを表し;HILは、Plextronics,Inc社より入手した正孔注入材料から、50nmの厚さに形成した正孔注入層であり;HTLは、厚さ15nmの、正孔輸送ポリマー1を含むポリマーの正孔輸送層であり;ELは、下に図示される白色発光ポリマー1を含有する、厚さ65nmに形成されたエレクトロルミネッセンス層であり、MFは、金属フッ化物であり、MF(2nm)/Al(200nm)/Ag(100nm)の三層構造は、この素子のカソードを形成する。
正孔輸送層1の代わりに比較正孔輸送ポリマー1を使用して、非放射性正孔輸送層を形成したことを除いて、実施例1のように比較素子1を作製した。
実施例3
実施例7および8
Claims (23)
- アノード;カソード;前記アノードと前記カソードの間の素子が使用される時に発光するリン光ドーパントでドープされた電荷輸送材料を含む電荷輸送層を備える有機発光素子であって、該素子は更に前記アノードと前記カソードの間の発光層を備え、前記素子から放射される光のCIE(x,y)座標のX座標値および/またはY座標値が、前記電荷輸送層が発光ドーパントでドープされていない対照素子のそれぞれのXまたはY座標値から0.1以下、好ましくは0.05以下である、有機発光素子。
- 前記電荷輸送層が、前記アノードと前記発光層の間に位置する正孔輸送層である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記電荷輸送材料がポリマーである、請求項1〜2のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光ドーパントが前記電荷輸送材料と物理的に混合されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光ドーパントが、前記電荷輸送材料と化学結合している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光ドーパントが、前記電荷輸送ポリマーの主鎖あるいは前記電荷輸送ポリマーの側基または末端基中の繰り返し単位である、請求項3および5に記載の組成物。
- 前記発光層がポリマーを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記ポリマーが発光ポリマーである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ホスト材料、および前記ホスト材料と混合されているか化学結合している発光ドーパントを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記ポリマーが前記ホスト材料である、請求項7および9に記載の有機発光素子。
- 前記電荷輸送ポリマーまたは前記発光層に含まれているポリマーが、アリールアミン繰り返し単位を含む、請求項3または請求項7に記載の有機発光素子。
- Rが、Ar3であり、Ar3が置換されていてもよい芳香族または複素芳香族基であり、Ar1、Ar2およびAr3の任意の2つが、直接結合または二価の連結基によって連結され得る、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記ポリマーが、アリールもしくはヘテロアリール繰り返し単位を含む、請求項3、8または11〜13のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記電荷輸送層中の発光ドーパントが、3モル%以下、2モル%以下、1モル%以下の量で存在してもよい、請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光ドーパントが、0.75モル%以下、好ましくは0.5モル%以下の量で存在する、請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記電荷輸送層が、前記カソードと前記発光層の間に位置する電子輸送層である、請求項1および3〜18のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- アノード;カソード;ならびにアノードとカソードの間の電荷輸送層および発光層を備える有機発光素子であって、前記電荷輸送層が、1モル%以下のりん光ドーパントでドープされた電荷輸送材料を含む、有機発光素子。
- 前記電荷輸送層および前記発光層を、前記アノードおよびカソードの一方の上に堆積し、前記アノードおよびカソードのもう一方を、前記電荷輸送層および前記発光層の上に堆積する段階を含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の有機発光素子を形成する方法。
- 前記電荷輸送層および前記発光層の少なくとも1つを溶媒中の溶液から堆積させる、請求項21に記載の方法。
- 堆積する予定の前記電荷輸送層および前記発光層の最初の層を、積層の後に架橋し、前記電荷輸送層および前記発光層のもう一方の層を、最初に堆積した層の上に溶媒中の溶液から積層する、請求項22に記載の方法。
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GB201418876D0 (en) * | 2014-10-23 | 2014-12-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting device |
GB2533268A (en) * | 2014-12-02 | 2016-06-22 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light-emitting device |
CN104600203B (zh) | 2014-12-26 | 2017-02-22 | 合肥京东方光电科技有限公司 | 发光层及其制备方法、有机电致发光器件、显示装置 |
EP3361521B1 (en) * | 2015-10-06 | 2021-03-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-emitting element |
CN105372725B (zh) * | 2015-12-04 | 2018-06-05 | 江苏日久光电股份有限公司 | 高透过型光学阻隔薄膜 |
KR102642199B1 (ko) * | 2016-04-07 | 2024-03-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3478030A4 (en) * | 2016-06-24 | 2020-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | LIGHT EMITTING ELEMENT |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US20210155585A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-05-27 | Facebook Technologies, Llc | Anthraquinone derivatized monomers and polymers for volume bragg gratings |
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CN111403615B (zh) * | 2020-03-27 | 2022-07-12 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机发光器件及其制备方法 |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
Family Cites Families (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
US5432014A (en) | 1991-11-28 | 1995-07-11 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機el素子 |
US5723873A (en) | 1994-03-03 | 1998-03-03 | Yang; Yang | Bilayer composite electrodes for diodes |
DE69526614T2 (de) | 1994-09-12 | 2002-09-19 | Motorola, Inc. | Lichtemittierende Vorrichtungen die Organometallische Komplexe enthalten. |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
US6559256B2 (en) * | 1994-12-28 | 2003-05-06 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers for use in optical devices |
JP3865406B2 (ja) | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | 2,7−アリール−9−置換フルオレン及び9−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
US5798170A (en) | 1996-02-29 | 1998-08-25 | Uniax Corporation | Long operating life for polymer light-emitting diodes |
US6605823B1 (en) | 1996-07-29 | 2003-08-12 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices with electrode protection |
US6255774B1 (en) | 1996-09-04 | 2001-07-03 | Cambridge Display Technology, Ltd. | Multilayer cathode for organic light-emitting device |
JP3899566B2 (ja) | 1996-11-25 | 2007-03-28 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el表示装置の製造方法 |
JP3744103B2 (ja) * | 1997-02-21 | 2006-02-08 | 双葉電子工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6452218B1 (en) | 1997-06-10 | 2002-09-17 | Uniax Corporation | Ultra-thin alkaline earth metals as stable electron-injecting electrodes for polymer light emitting diodes |
US5998045A (en) * | 1997-07-03 | 1999-12-07 | International Business Machines Corporation | Polymeric light-emitting device |
GB9718393D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent Device |
KR100697861B1 (ko) | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
GB2335884A (en) | 1998-04-02 | 1999-10-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Flexible substrates for electronic or optoelectronic devices |
JP3370011B2 (ja) * | 1998-05-19 | 2003-01-27 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3825725B2 (ja) * | 1998-05-19 | 2006-09-27 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6268695B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-31 | Battelle Memorial Institute | Environmental barrier material for organic light emitting device and method of making |
DE69924155T2 (de) | 1999-02-04 | 2006-04-13 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Fluoren-copolymere und daraus hergestellte vorrichtungen |
GB9903251D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electric devices |
US6541909B1 (en) * | 1999-03-02 | 2003-04-01 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device with doped transport layer(s) and production method |
WO2000053656A1 (en) | 1999-03-05 | 2000-09-14 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
GB2348316A (en) | 1999-03-26 | 2000-09-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic opto-electronic device |
US6310360B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
CA2381230A1 (en) | 1999-09-03 | 2001-03-15 | Uniax Corporation | Encapsulation of organic electronic devices |
US6413645B1 (en) | 2000-04-20 | 2002-07-02 | Battelle Memorial Institute | Ultrabarrier substrates |
KR100329571B1 (ko) * | 2000-03-27 | 2002-03-23 | 김순택 | 유기 전자 발광소자 |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
IL154960A0 (en) | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
KR100825182B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
WO2002045466A1 (fr) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Element luminescent et ecran |
US6693295B2 (en) | 2000-12-25 | 2004-02-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same |
ATE505514T1 (de) | 2001-02-20 | 2011-04-15 | Isis Innovation | Metall enthaltende dendrimere |
DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
WO2002071813A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | The Trustees Of Princeton University | Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices |
SG92833A1 (en) | 2001-03-27 | 2002-11-19 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
JP4048810B2 (ja) * | 2001-03-27 | 2008-02-20 | 住友化学株式会社 | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
BR0208678A (pt) | 2001-04-05 | 2004-03-30 | Sankyo Co | Composto, composição farmacêutica, uso de um composto |
JP2004519830A (ja) | 2001-04-17 | 2004-07-02 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 低硫酸塩含有及び高金属イオン含有の導電性透明ポリマ層を有するled |
JP2002324679A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6565996B2 (en) * | 2001-06-06 | 2003-05-20 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer |
JP4407102B2 (ja) | 2001-08-06 | 2010-02-03 | 三菱化学株式会社 | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 |
US6638644B2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-10-28 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having diarylanthracene polymers |
JP4574936B2 (ja) | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
JP4629643B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
JP2003073480A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Canon Inc | 高分子化合物及び有機発光素子 |
KR100543837B1 (ko) | 2001-09-04 | 2006-01-23 | 캐논 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물 및 유기 발광 소자 |
JP2003086376A (ja) * | 2001-09-06 | 2003-03-20 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスおよびその製造方法 |
WO2003102109A1 (de) * | 2002-06-04 | 2003-12-11 | H.C. Starck Gmbh | Phosphoreszierende und lumineszierende konjugierte polymere und deren anwendung in elektrolumineszierenden anordnungen |
JP4258192B2 (ja) * | 2002-09-17 | 2009-04-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR101114899B1 (ko) * | 2002-12-26 | 2012-03-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치 |
GB0306409D0 (en) * | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent device |
JP4300902B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2009-07-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ブロック共重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び光源 |
KR20060034692A (ko) * | 2003-07-10 | 2006-04-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환된 안트라센 |
JP4650265B2 (ja) * | 2003-07-23 | 2011-03-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2005108746A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 有機エレクトロ・ルミネッセンス素子および有機エレクトロ・ルミネッセンス素子の製造方法 |
JP4714153B2 (ja) | 2003-11-17 | 2011-06-29 | 住友化学株式会社 | 架橋性の置換フルオレン化合物 |
GB0329364D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
US7267892B2 (en) * | 2004-02-25 | 2007-09-11 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having pendant naphthylanthracene-based polymers |
US7839078B2 (en) * | 2005-09-15 | 2010-11-23 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element having a luminescent layer and a buffer layer adjacent thereto |
GB2433509A (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Arylamine polymer |
US7645525B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-01-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
JP2007201190A (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2007317966A (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子およびその製造方法、並びに画像表示媒体 |
US7704610B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-04-27 | General Electric Company | Electronic devices comprising organic iridium compositions |
JP5144938B2 (ja) * | 2007-02-02 | 2013-02-13 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜 |
JP5326417B2 (ja) * | 2007-10-18 | 2013-10-30 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送膜及び有機電界発光素子 |
US20110037058A1 (en) * | 2007-10-24 | 2011-02-17 | Merck Patent Gmbh Patents & Scientific Information | Optoelectronic device |
CN101836306B (zh) * | 2007-10-24 | 2013-09-18 | 默克专利有限公司 | 光电子器件 |
JPWO2009075223A1 (ja) * | 2007-12-11 | 2011-04-28 | 出光興産株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5434088B2 (ja) * | 2008-01-22 | 2014-03-05 | 三菱化学株式会社 | 架橋性有機化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子および有機elディスプレイ |
GB2456788B (en) * | 2008-01-23 | 2011-03-09 | Cambridge Display Tech Ltd | White light emitting material |
CN101981086A (zh) * | 2008-04-02 | 2011-02-23 | 三菱化学株式会社 | 高分子化合物、由该高分子化合物交联而得到的网状高分子化合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示器及有机el照明 |
GB0814161D0 (en) * | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
JP5491796B2 (ja) * | 2008-08-11 | 2014-05-14 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
US8507901B2 (en) * | 2008-09-09 | 2013-08-13 | Merck Patent Gmbh | Organic material and electrophotographic device |
JP2010225563A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-07 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 有機el素子 |
TWI469968B (zh) * | 2009-03-31 | 2015-01-21 | Semiconductor Energy Lab | 雜環化合物及使用該雜環化合物之發光元件、發光裝置、照明裝置和電子設備 |
GB0906554D0 (en) * | 2009-04-16 | 2009-05-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic electroluminescent device |
WO2011071169A1 (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
CN101759685B (zh) * | 2009-12-30 | 2013-09-04 | 黑龙江大学 | 一种有机电致发光铱配合物及其制备方法和应用 |
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