JP5571572B2 - ガラス接着性接着剤への接着の強化された、窓ガラスのための保護コーティング - Google Patents
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Description
本願は、あらゆる目的において参照により本明細書に組み込まれる、2007年12月18日出願の米国特許出願第61/014,547号の出願日の利益を主張する。
a)重合する能力のある少なくとも1つの官能基を有する1又はそれ以上のフィルム形成樹脂;
b)フリーラジカル重合する能力のある1又はそれ以上の不飽和基及び1又はそれ以上のトリアルコキシシラン基を含有する化合物を含む1又はそれ以上の接着促進剤;
c)硬化時に該組成物に耐摩耗性を付与する能力のある1又はそれ以上の充填剤;
d)前記フィルム形成樹脂と反応性であり、酸性部分も含む、1又はそれ以上の化合物;及び
e)シロキサン主鎖、及びガラス接着性接着剤(glass bonding adhesive)の官能基と反応する能力のある1又はそれ以上の活性水素基を含む1又はそれ以上の化合物、1又はそれ以上のケイ素、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、又は金属含有化合物を含む1又はそれ以上の第二の接着促進剤、本発明の組成物が接着する基材又は接着剤の表面上の反応性基に反応性の反応性基を有する有機物質、又はそれらの混合物。
a.メルカプトシラン+イソシアネート官能性アクリレート(例えば、−SHと−NCOの間の反応を含むように);
b.アミノシラン+イソシアネート官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、−NH又は−NH2と−NCOの間の反応を含むように);
c.イソシアネートシラン+ヒドロキシル官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、−NCOと−OHの間の反応を含むように);
d.エポキシシラン+アミン官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、エポキシとアミンの間の反応を含むように);
e.エポキシシラン+カルボン酸官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、エポキシと−COOHの間の反応を含むように);
f.メルカプト酸シラン+イソシアネート官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、−NCOと、−SHか又は−COOH/−SHと−COOHの両方の間の反応を含むように);
g.アミノシラン+カルボン酸官能性アクリレートもしくはメタクリレートのマイケル付加(例えば、アミンとアクリレートの末端二重結合の間の反応を含むように;そのため、生成物は同じ分子中にアルコキシシリルと末端にアクリレートを含む−COOH官能価の両方を含むことになる);
h.アミノシラン+エポキシ官能性アクリレートもしくはメタクリレート、例えばグリシジルメタクリレート(例えば、エポキシとアミンとの間の反応を含むように);
i.イソシアネートシラン+アミンアクリレートもしくはメタクリレート(例えば、−NH又は−NH2と−NCOとの間の反応を含むように);
j.スルホエチルアクリレートもしくはメタクリレート+イソシアナトシラン(例えば、−SO2OH+−NCOの間の反応を含むように);
k.ヒドロキシシラン+イソシアネート官能性アクリレートもしくはメタクリレート(例えば、−NCOと−OHの間の反応を含むように);
l.メルカプトシラン+エポキシ官能性(メタ)アクリレート、例えばグリシジルメタクリレート(例えば、−SHとエポキシの間の反応を含むように);
m.エポキシシラン+ヒドロキシル官能性(メタ)アクリレート(例えば、エポキシと−OHの間の反応を含むように);
n.ヒドロキシシラン+エポキシ官能性(メタ)アクリレート(例えば、−OHとエポキシとの間の反応を含むように);
o.イソシアナトシラン+アセトアセトキシ官能性(メタ)アクリレート(例えば、−NCOと、アセトアセトキシ官能性の活性メチレン基との間の反応を含むように);
p.アミノシラン+アセトアセトキシ官能性(メタ)アクリレート(例えば、アミンとアセトアセトキシ官能性のカルボニル基との間の反応を含むように);
q.メタ(アクリレート)シラン+アセトアセトキシ官能性(メタ)アクリレート(例えば、シランからの不飽和と、アセトアセトキシ官能性の活性メチレン基との間のマイケル反応を含むように);
r.アミノシラン+ポリアクリレート(例えば、アミンとアクリレートとの間のマイケル反応を含むように);
s.ヒドロキシルシラン+カルボン酸官能性(メタ)アクリレート(例えば、ヒドロキシルとカルボン酸との間の反応を含むように);
t.アミノシラン+アクリロイルもしくはメタアクリロイルクロライド(例えば、アミドを形成するアミンと塩素との間の反応を含むように);
u.アミノシラン+アクリル酸又はメタクリル酸(例えば、アミドを形成するアミンとカルボン酸との間の反応を含むように);
v.無水物シラン+ヒドロキシルアクリレート(例えば、無水物とヒドロキシルとの間の反応を含むように);あるいは前述のいずれかの組合せ。
1又はそれ以上の表面への接着を促進するメラミン単位を含有するどの化合物を用いてもよい。好ましくは、メラミン単位含有化合物は、メラミンの非環状アミン窒素に置換基を有する。より好ましくは、非環状アミン窒素は第三級である。好ましくは、置換基はヒドロカルビルであり、1又はそれ以上のヘテロ原子含有官能基を含んでもよい。好ましくは、これらの官能基は、エーテル、カルボキシレートあるいはそれらの混合物である。好ましい置換基は、ヒドロカルビル、ヒドロカルボキシヒドロカルビレン(例えば、メトキシメチルであり、メチロール基(methylol groups)とも呼ばれる)、及びヒドロカルビルカルボキシレートヒドロカルビレンオキシヒドロカルビレンである。「非環状アミン窒素」とは、環式環(cyclic ring)に位置しないアミン基の窒素を意味する。「ヒドロカルボキシ−ヒドロカルビレン」とは、酸素に結合し、さらにヒドロカルビレンに結合した炭化水素基(R’−O−R”−、式中、R’はヒドロカルビルであり、R”はヒドロカルビレンである)を意味する。「ヒドロカルビルカルボキシレートヒドロカルビレンオキシヒドロカルビレン」とは、ヒドロカルビルがカルボキシレートに結合し、カルボキシレートが酸素にさらに結合したヒドロカルビレンにさらに結合し、酸素がヒドロカルビレンにさらに結合している基を意味する(R’C(O)O−R”−O−R”−)。ヒドロカルビルとは、一価の炭素及び水素原子を含む単位をさす。ヒドロカルビレンとは、炭素及び水素原子を含む二価の単位をさす。好ましい一実施形態では、ヒドロカルビル基(R’)は、フリーラジカルに曝されると重合する不飽和基を含む。好ましい重合可能な基としては、アクリレート、メタクリレート及びビニル基が挙げられる。好ましくは、ヒドロカルビル基(R’)は、C1−4アルキル、より好ましくはC1−2アルキル、最も好ましくはメチルである。好ましくは、ヒドロカルビレン基(R”)は、C1−4アルキレン、より好ましくはC1−2アルキレンである。より好ましいヒドロカルボキシヒドロカルビレン基は、メトキシメチレンである。より好ましいヒドロカルビルカルボキシレートヒドロカルビレン−オキシヒドロカルビレンは、アクリレートエトキシメトキシ(CH2−CHC(O)OCH2CH2OCH2−)である。メラミン含有化合物上の1又はそれ以上の非環状アミンが、フリーラジカルによって重合可能な不飽和基を有する実施形態では、結果として生じる、そのような化合物を含有する本発明の硬化したコーティングはより高い硬度及びより高い引掻き抵抗性を示す。メラミン含有化合物は、メラミン含有オリゴマー、例えばメラミンホルムアルデヒド縮合体(melamine formaldehyde condensates)であってもよい。第二の接着促進剤として有用な好ましいメラミン樹脂の例としては、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、例えばヘキサメトキシメチルメラミン(すなわちCYMEL(商標)300又はCYMEL(商標)303ULFとしてCytecから市販されているメチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂);アルキル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、例えばメチル化/N−ブチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(Cytec製のCYMEL(商標)1135);部分的メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(例えば、Cytec製のCYMEL(商標)370には、完全にアルキル化したメラミン−ホルムアルデヒド樹脂(Cytec製のCYMEL(商標)300、301、303、350、1130、1131、1133、1135、1156、1161、1168)が含まれる);高イミノメラミン−ホルムアルデヒド樹脂(CYMEL(商標)202、323、324、325、327、385、1158);及び部分的アルキル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(CYMEL(商標)370、373、380)が挙げられる。メラミン−ホルムアルデヒド樹脂は、BASFからも市販されている(例えば、LUWIPAL(商標)044又は066)あるいはNuplex樹脂(例えば、SETAMINE(商標)19−3087)。市販されているメラミンアクリレートオリゴマーの例は、Bomar製のBMシリーズ、例えばBMA(商標)200、BMM(商標)215、BMA(商標)220、BMA(商標)222、BMA(商標)250、BMA(商標)300、又はBMA(商標)(XMA)224である。好ましい一実施形態では、第二の接着促進剤は、エポキシシラン又は有機接着促進剤と混合したエポキシシランである。かかる材料の例としては、Dow Corning製のZ−6106エポキシシラン変性メラミン(グリシドキシプロピルトリメトキシシランとヘキサメトキシメチル−メラミンのブレンド)又はエポキシシランとメラミンアクリレートオリゴマーのブレンド、例えばBomarから市販されているものなどが挙げられる。
で表される構造物を有するポリエーテル基で可溶化される、SILAMINE(商標)アミノエチルアミノプロピルシリコーン;
次式:
で表されるSILAMINE(商標)D10−D疎水性第三級シリコーンアミン;
次式:
で表されるSILMER(商標)OH J10ヒドロキシル官能性シラン;
遊離酸形態のSILUBE(商標)CS−1コハク酸系カルボキシレートシリコーン及び遊離酸形態のSILUBE(商標)CP−1フタル酸系カルボキシレート、これらは次式:
で表される;
次式:
で表されるSILMER(商標)H Di E2 線状二官能性及び多官能性シリコーンヒドリドプレポリマー;
式 HO−Si−O(Si−O)x−Si−OHで表されるDC−2737(商標)線状二官能性シラノール末端シリコーンプレポリマー;
次式:
で表されるSILMER(商標)NCO Di−10 線状二官能性イソシアネート末端シリコーンプレポリマー;
次式:
で表される遊離酸形態のSILPHOS(商標)A−100シリコーンポリエーテルリン酸エステル(ホスホン酸);
次式:
で表されるSILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマー;
次式:
で表されるSILMER(商標)ACR D2多官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマー(式中、c及びdは0でありR4はヒドロキシル基(−OH)を含み得る)。
次式:
で表されるDMS−U22(商標)(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)末端ポリジメチルシロキサン;
DMS−Z21無水コハク酸末端ポリジメチルシロキサン;
DMS−B12又はB25又はB31(カルボキシアルキル)末端ポリジメチルシロキサン;
SMS−022又は042又は992(メルカプトプロピル)メチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体;
次式:
で表されるDMS−A211又はDMS−A214n−エチルアミノイソブチル末端ポリジメチルシロキサン;
次式:
で表される、分枝構造物をもつATM−1112(商標)又は1322アミノエチルアミノプロピルメトキシシロキサン)−ジメチルシロキサン共重合体;
次式:
で表されるVMM(商標)−010ビニルメトキシシランホモポリマー;
SILMER、SILAMINE、SILUBE、及びSILPHOSは、Siltech Corporationの商標である。DCは、Dow Corning Corporationの商標である。ATM、DMS、及びSMSは、Gelest Corporationの商標である。活性水素官能性シロキサンは、接着剤へのコーティングの接着を促進するために十分な量で存在する。使用する量が少なすぎると、接着に影響を及ぼさず、使用する量が多すぎると、接着に悪影響が及ぶ。好ましくは、活性水素官能性シロキサンは、組成物中に約0.05重量部又はそれ以上、より好ましくは約0.1重量部又はそれ以上、最も好ましくは約0.2重量部又はそれ以上の量で存在する。好ましくは、活性水素官能性シロキサンは、組成物中に約10重量部又はそれ以下、より好ましくは約6重量部又はそれ以下、さらにより好ましくは約5重量部又はそれ以下、なおさらにより好ましくは約4重量部又はそれ以下、最も好ましくは約2重量部又はそれ以下の量で存在する。
以下の実施例は、説明目的のためだけに含められるものであり、本発明の範囲を制限することを意図しない。特に指定のない限り、全ての部及び百分率は重量による。
Sartomerより入手可能な、SR 9003(商標)プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート;
Sartomerより入手可能な、SR 506(商標)イソボルニルアクリレート;
Sartomerより入手可能な、SR 9020(商標)HP プロポキシ化グリセリルトリアクリレート;
Sartomerより入手可能な、CN 983(商標)脂肪族ウレタンジアクリレートオリゴマー;
付加物は、Degussa/Evonikより入手可能なSR 9003(商標)プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート及びDYNASYLAN(商標)1122 ビス[(トリエトキシシリル)プロピル]アミンの付加物である;
ACROS及びThe Dow Chemical Companyより入手可能な、アクリル酸;
Degussaより入手可能な、カーボンブラックを分散させるために使用するVARIQUAT(商標)CC−42NS ジエチルポリプロポキシメチルアンモニウムクロライド分散系;
Rhodiaより入手可能な、アルミナを分散させるために使用するRHODAFAC(商標)RS−610リン酸エステル分散系;
Sartomerより入手可能な、ESACURE(商標)KTO 46 2,4,6−トリメチルベンジル−ジフェニル−ホスフィンオキシド光開始剤ブレンド;
Sartomerより入手可能な、ESACURE(商標)TZTベンゾフェノン光開始剤ブレンド;
Dow Corningより入手可能な、Z6300ビニルトリメトキシシラン;
Cytec Industriesより入手可能な、PTZ(商標)フェノチアジンフリーラジカル重合阻害剤;
Cabot Corporationより入手可能な、MOGUL(商標)E カーボンブラック;
Baikowski−Malakoffより入手可能な、RC LS DBM(商標)アルミナ;
Shamrockより入手可能な、イソボルニルアクリレート中に分散する50% S−395N1(商標)ポリエチレンワックス粉末;
Tego Chemie(Degussa)より入手可能な、TEGO(商標)RAD 2300 シロキサンアクリレート湿潤剤;
Lubrizol/Noveonより入手可能な、FOAM BLAST(商標)30 ポリジメチルシロキサン脱泡剤;
ポリエーテルで可溶化された、SILAMINE(商標)AS アミノエチルアミノプロピルシリコーン;
SILAMINE(商標)D10−D 疎水性第三級シリコーンアミン;
SILMER(商標)OH J10 ヒドロキシル官能性シリコーン;
SILUBE(商標)CS−1 遊離酸のコハク酸系カルボキシレートシリコーン;
SILMER(商標)H Di E2 線状二官能性及び多官能性シリコーンヒドリドプレポリマー;
SILMER(商標)NCO Di−10 線状二官能性イソシアネート末端シリコーンプレポリマー;
SILPHOS(商標)A−100 遊離酸形態のシリコーンポリエーテルリン酸エステル(ホスホン酸);
SILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマー;
SILMER(商標)ACR D2 ヒドロキシル基を含むアクリル化シロキサン;
SILMER(商標)EP Di10 線状エポキシ官能性シロキサン;
SILUBE(商標)CP−1 カルボン酸官能性シロキサン;
SILAMINE(商標)、SILMER(商標)、SILUBE(商標)及びSILPHOS(商標)製品は、Siltech Corporationより入手可能である;
Dow Corningより入手可能な、DC−2737線状二官能性シラノール末端シリコーンプレポリマー;
Dow Corning Corporationより入手可能な、Z−6106(商標) メラミン樹脂とエポキシシランのブレンド(γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン);
CYMEL(商標)303 ULFメラミン樹脂;
CYMEL 300 メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂;
CYMEL 1135及び1168 メチル化/n−ブチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂;
CYMEL 327 高イミノメラミン−ホルムアルデヒド樹脂;
CYMEL 370 部分的アルキル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂;
CYMEL 1170 完全ブチル化グリコールウリルホルムアルデヒド樹脂;
CYMEL樹脂は、Cytec Industriesより入手可能である;
BMA 200、BMA 222、BMA 250、及びBMA 300 メラミントリアクリレートオリゴマー;
BMM 215 メラミントリメタクリレートオリゴマー;
BMA XMA 224メラミンペンタアクリレートオリゴマー;
BMA 220 メラミンモノアクリレートオリゴマー:
XMA 221 メラミンジアクリレートオリゴマー:
BMシリーズのメラミンアクリレートオリゴマーは、Bomar Specialtiesより入手可能である;
SILQUEST(商標)A−187 γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン;
BETASEAL(商標)15625 末端脂肪族及び芳香族イソシアネートを含む、高弾性率、シリル修飾ウレタン接着剤(接着剤1);
BETASEAL(商標)15685 末端脂肪族及び芳香族イソシアネートを含む、高弾性率、ウレタン接着剤(接着剤2);
BETASEAL(商標)15845 末端芳香族イソシアネートを含む、低弾性率ウレタン接着剤(接着剤3);
BETASEAL(商標)15625N 末端脂肪族及び芳香族イソシアネートを含む、高弾性率、シリル修飾ウレタン接着剤(以降、接着剤4);
BETASEAL(商標)15630N 末端脂肪族及び芳香族イソシアネートを含む、高弾性率、ウレタン接着剤(以降、接着剤5);
BETASEAL(商標)15845N 末端芳香族イソシアネートを含む低弾性率ウレタン接着剤;
BETASEAL接着剤は、The Dow Chemical Companyより入手可能である;
Ciba Specialtiesより入手可能な、IRGACURE 379 α−アミノケトンフリーラジカル光開始剤;
Ciba Specialtiesより入手可能なTINUVIN 123 ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートヒンダードアミン光安定剤;
Ciba Specialtiesより入手可能な、TINUVIN 400 2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンと、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(1−メトキシ−2−プロパノール中85%)紫外線吸収剤との混合物;および
接着剤7は、分子量が約20,000のジメトキシメチルシリル末端基を含むKaneka SAX−400三官能性ポリプロピレンオキシドポリエーテルを含有する接着剤である。
Cat−I Manufacturing製のソーダ石灰フロートガラス基材(4インチ(10cm)×4インチ(10cm)×5mm厚)を、イソプロパノールに浸漬した拭取り綿で清浄し、コーティングの適用の前に表面の汚染物質を除去する。ガラス基材を清浄した後、ガラスの「錫側」に(ガラス基材の錫側とは、部分的な酸化錫の層を有し、蛍光灯に曝された時に明るい青色に光る側である)9番ワイヤーを巻付けたロッド(Paul N.Gardner Company,Inc.製)を用いて、コーティング組成物を適用し、13±2μmの乾燥フィルムコーティング厚さ(最終コーティング厚さはプロフィロメトリーにより確認)を得る。一部の例では、コーティングは、255番メッシュ篩を使用するスクリーン印刷によって適用される(コーティング厚さは13±2μm)。1分の接触時間の後、コーティングは、600W/インチのFusion Dバルブ(Fusion UV System)及びランプとパートの距離(LPD)1.5インチを使用し、10フィート/分の1回の通過によって空気中で10秒もしないうちに紫外線硬化される。具体的な放射照度(irradiance)及び線量(dosage)条件は、表1に示されるように、EIT,Inc.製のPower Puck放射計で測定される。
紫外線硬化後、コーティングは不粘着性であり、かなり引掻き抵抗性がある。しかし、完全な機械的特性(硬度)及び接着性能は、グラフトされたアミノシランのアルコキシ基によるコーティングの二次的な湿分硬化によって、紫外線硬化の1〜2週間後に生じる。
クイックナイフ接着(QKA)試験を用いて、ガラス接着性接着剤(接着剤1〜3)の紫外線硬化したコーティングへの接着を評価する。紫外線硬化から7日後に、接着剤を直接コーティングに適用する(下塗剤を含まない)。適用後、接着剤を約70°F(21℃)及び相対湿度(RH)40〜60%で放置して7日間硬化させる。これらのサンプルをその後本明細書下記に記載されるさらなる環境条件に曝す。結果として生じる接着系を、次にQKAにより試験して、接着剤とコーティングとの間の初期乾燥接着を評価する。QKAは、SAEJ1720法に従って実施される。6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×100mm(長さ)のサイズのシーラントビーズを被験基材の上に載せ、集成体を上記のように硬化させる。QKA試験では、接着剤を引き戻すときに接着剤/コーティングの界面に鋭いナイフで刻み目をつける(接着剤及びコーティングを通じてガラス基材まで切断する)。硬化したビーズをカミソリの刃で被験基材まで45度の角度で切断すると同時に、ビーズの端部を180度の角度で引き戻す。ペイントされた表面に3mmおきに刻み目を入れる。これらの結果は凝集破壊のパーセントとして報告され(ウレタン接着剤内部の破壊)、所望の結果は100%のCF(凝集破壊)である。代替破壊様式は、接着剤のコーティング表面への接着の破壊である接着剤破壊(AF)、又は、接着剤を引き戻す時にガラスからコーティングが剥がれる「下塗剤」破壊(PF)である。
本発明のコーティング配合物を、本明細書下記に記載される通り製造する。
カーボンブラック分散系の成分を表2に記載する。
カーボンブラックは、分散系に使用する前に、200℃で3日間又は含水量が500ppmより低くなるまで乾燥させる。プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート及び分散系をMax60カップに加え、2,500RPMの速度で3分間混合して分散系を確実に完全に溶解させる。カーボンブラックの半分を添加し(11g)、混合物を2,000RPMの速度で3分間混合する。カーボンブラックの残り半分を添加し、混合物を2,000RPMの速度で5分間混合する。この混合物を8オンス(237ml)のNALGENE瓶に移す。60グラムのミル粉砕媒体を添加し、混合物を少なくとも4日間ボールミル粉砕する。最小粒度が引落し中に存在するまで、又はヘグマングラインド(Hegman Grind)が8(すなわち粒子が10μm未満)になるまで、この混合物をボールミル粉砕する。
アルミナ分散系の成分を表3に示す。
アルミナは、分散系に使用する前に、200℃で4日間乾燥させる。プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート及び分散系をMax60カップに加え、2,500RPMの速度で3分間混合して分散系を確実に完全に溶解させる。アルミナを添加し、混合物を2,000RPMの速度で5分間混合する。この混合物を8オンス(237ml)のNALGENE瓶に移す。100グラムのミル粉砕媒体を添加し、混合物を少なくとも4日間ボールミル粉砕する。最小粒度が引落し中に存在するまで、又はヘグマングラインドが8(すなわち粒子が10μm未満)になるまで、この混合物をボールミル粉砕する。
ポリエチレンワックス分散系の成分を表4に示す。
付加物の成分を表5に示す。
成分を1:1のモル比で混合し、ボルテックスミキサーで1分間、レベル10の混合速度で混合する。その後、混合物を55℃のオーブンに72時間入れる。
コーティングの成分を表6に示す。
カーボンブラック及びアルミナ分散系、ビニルトリメトキシシラン、フェノチアジン阻害剤、2,4,6−トリメチルベンジル−ジフェニル−ホスフィンオキシド光開始剤ブレンド、ベンゾフェノン光開始剤ブレンドを、Max60カップに加え、3,000RPMの速度で5分間混合する。シロキサンアクリレート湿潤剤、ポリジメチルシロキサン脱泡剤及びポリエチレンワックス分散系を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。プロポキシ化グリセリルトリアクリレート及び脂肪族ウレタンジアクリレートを添加し、混合物を3,000RPMの速度で2回混合する。混合物は、確実に脂肪族ウレタンジアクリレートが完全に混入されるために十分な時間混合される。付加物を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。次に、アクリル酸を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。
実施例2〜10及び13〜19に関して、以下に列挙する活性水素含有シロキサンを0.7重量%のレベルで使用し、0.5%のシロキサンアクリレート湿潤剤及び0.2%のポリジメチルシロキサン脱泡剤を置き換えることを除いて実施例1を繰り返す。実施例11〜19では、0.5重量%の濃度のSILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマーを用いて実施例1を繰り返す。サンプルは、本明細書上記に記載のQKA試験に従って調製され、接着剤1〜3を用いてフロートガラス基材上で試験される。サンプルを24、48又は72時間のいずれかの間、熱水に浸漬する。試験した活性水素含有シロキサンは次の通りである。
実施例2のポリエーテル基で可溶化された、SILAMINE(商標)AS アミノエチルアミノプロピルシリコーン;
実施例3及び18の、SILAMINE(商標)D10−D 疎水性第三級シリコーンアミン;
実施例4の、SILMER(商標)OH J10 ヒドロキシル官能性シリコーン;
実施例5及び16の、遊離酸形態の、SILUBE(商標)CS−1 コハク酸系カルボキシレートシリコーン;
実施例6の、SILMER(商標)H Di E2 線状二官能性及び多官能性シリコーンヒドリドプレポリマー;
実施例7の、DC−2737(商標)線状二官能性シラノール末端シリコーンプレポリマー;
実施例8の、SILMER(商標)NCO Di−10 線状二官能性イソシアネート末端シリコーンプレポリマー;
実施例9及び17の、SILPHOS(商標)A−100 遊離酸形態のシリコーンポリエーテルリン酸エステル(ホスホン酸);
実施例10及び13の、SILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマー;
実施例14の、SILMER(商標)ACR D2 ヒドロキシル基を含むアクリル化シロキサン;
実施例15の、SILMER(商標)EP Di10 線状エポキシ官能性シロキサン;及び
実施例19の、SILUBE(商標)CP−1 カルボン酸官能性シロキサン。
実施例20〜30は、本発明のコーティングに添加される付加物のための多様なアクリレートの使用を示す。数種類の付加物を、様々なアクリレートとビス−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]アミン(MW425.72)を等モル比で接触させ、その混合物を3日間55℃で加熱することにより調製する。使用したアクリレートモノマーとともにその分子量及びアクリレート官能価(functionality)を表9に列挙する。コーティングは、0.5重量%の濃度のSILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマーを添加すること、及びSILMER(商標)ACR D2 ヒドロキシル基を含むアクリレート官能性シロキサンを0.7重量%のレベルで使用すること、及び、0.5%のシロキサンアクリレート湿潤剤及び0.2重量%のポリジメチルシロキサン脱泡剤を置き換えることを除いて、実施例1に記載されるように調製される。サンプルは、本明細書上記に記載されるQKA試験に従って、3種類の異なる接着剤配合物、接着剤4〜6を用いて、フロートガラス基材上に調製される。サンプルを熱水中に24、48及び72時間浸漬する。各々のコーティングのユニバーサル硬度は、WIN−HCU(Fischer Technology)制御ソフトウェアと併用される、FISCHERSCOPE H100C(Fischer Technology)コンピュータ制御、超低荷重動的微小押込システムに従って決定される。クイックナイフ接着試験の結果を表10にまとめる。合計100にならない項目に関して、その残りは接着剤破壊である。
実施例31〜33は、配合物が、4%の50%カーボンブラック配合物を使用し、実施例32及び33が、それぞれ、(塗料配合物中に存在するCN(商標)983 脂肪族ウレタンジアクリレートオリゴマーと併せて)5重量%のSartomer製の2級(secondary)ヒドロキシル基を有するCN(商標)UVE 151 エポキシアクリレートオリゴマー及びヒドロキシル官能基を含有するUA 00−022 ウレタンアクリレートオリゴマーを利用することを除いて、実施例1と同様に行う。QKAサンプルは、コーティング厚さが、その他の例で用いられる10〜14μmの代わりに20〜25μmであることを除いて、前の実施例に記載されるように調製される。サンプルは、本明細書上記に記載される接着剤1〜3を利用して調製される。結果を表11にまとめる。
ポリエチレンワックス濃度を変えることを除いて、実施例1を繰り返す。実施例34ではワックスは全く使用しない。実施例35〜37では、ポリエチレンワックスの量は、それぞれ、2.5、5.0及び10.0%である。本明細書上記に記載されるQKA試験を用いて、接着剤1〜3に対するコーティングの接着性を試験する。結果を表12にまとめる。
実施例39〜41では、実施例1のコーティングを使用する実施例38と比較して、種々の第二の接着促進剤を使用する。実施例39では、第二の接着促進剤は、Dow Corning Corporationより入手可能な、5%のZ−6106 メラミン樹脂とエポキシシラン(γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン)のブレンドである。実施例40では、第二の接着促進剤は、5重量%の濃度で存在するCYMEL(商標)303LF メラミン樹脂である。実施例41では、第二の接着促進剤は、5重量%の濃度で使用される、SILQUEST(商標)A−187 γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランである。接着剤4〜6の実施例38〜41のコーティングへの接着は、QKA試験に従って試験される。結果を表13にまとめる。
実施例42〜47は、それぞれ、接着剤4〜6、ならびに、1重量%のSilquest A−187 γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン及び1重量%の熱及び紫外線安定剤で改質した接着剤4〜6の、実施例1のコーティングへの接着を示す。QKA試験は、上記と同じように行う。結果を表14にまとめる。
実施例1を、コーティングへの改質を伴って繰り返し、その次に接着剤4〜7への接着について試験する。接着剤7はシロキシ官能性接着剤である。実施例48〜50では、0.5重量%のSILMER(商標)ACR Di−10 線状二官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマー及び0.3重量%のSILMER(商標)ACR D−2 多官能性アクリレート末端シリコーンプレポリマーを添加することにより、実施例1のコーティングを改質している。実施例49では、コーティングは同様に、5%のDow Corning Corporationより入手可能なZ−6106(商標) メラミン樹脂及びエポキシシランのブレンド(γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン)を添加して改質されている。実施例50では、Bomar製のヒドロキシル基を含む1重量%のBDE(商標)1025 樹枝状ポリエステルアクリレートを添加する。各々の液体コーティング配合物のサンプルを54℃のオーブンの中に3日間入れたとき、これらのサンプルはゲル化しない。本明細書上記に記載されるコーティング及び接着剤を適用した後、サンプルを90℃の水浴中に、異なる日数の間入れておき、クイックナイフ接着試験に従って接着性を試験する。QKA試験の結果を表15にまとめる。
実施例1を、表16に記載されるコーティングへの改質を伴って繰り返し、その次に接着剤4〜6への接着について試験する。クイックナイフ接着は、1週間後に23℃で相対湿度50%にて、さらに2週間後に38℃で相対湿度100%にて試験する。さらに重ね剪断サンプル(lap shear samples)を調製し、SAEJ1885に従って2,000時間のウェザロメーター条件に曝す。結果を表17にまとめる。
実施例56〜64では、コーティングは本明細書下記に記載される通り調製される。カーボンブラック及びアルミナ分散系、ビニルトリメトキシシラン、フェノチアジン阻害剤、ベンゾフェノン光開始剤ブレンド及びプロポキシ化グリセリルトリアクリレートを、Max100カップに添加し、3,000RPMの速度で5分間混合する。IRGACURE(商標)819 ホスフィン酸化物光開始剤及びIRGACURE(商標)2100 液体ホスフィン酸化物光開始剤を添加し、混合物を3,000RPMの速度で各5分間2回混合して、ホスフィン酸化物光開始剤を混合物中に完全に混合する。シロキサンアクリレート湿潤剤及びポリエチレンワックス分散系を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。アクリル酸及び脂肪族ウレタンジアクリレートを添加し、混合物を3,000RPMの速度で2回混合する。混合物は、確実に脂肪族ウレタンジアクリレートが完全に混入されるために十分な時間混合される。次に、混合物を複数のMax20カップに分け、メラミンを添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。そこに、付加物を添加し、混合物を3000RPMの速度で5分間混合する。予め調製した混合物対メラミン樹脂対付加物の比は、6.75:0.9:1.35である。表18に配合剤の量を記載する。
表19には、実施例及び各実施例で使用したメラミン樹脂が記載される。
実施例65〜74は、表21に記載される配合剤を用いて、実施例56〜64に関して記載されるように調製される。主な混合物対メラミン対付加物の比は、8.36:1.00:1.50である。これらの実施例は、表22に記載される多様なメラミンを使用する。組成物は、本明細書上記に記載されるようにフロートガラスにコーティングされ、硬化される。クイックナイフ接着サンプルは、接着剤6を用いて全ての実施例について調製され、実施例72、73及び74に関して接着剤4が使用される。サンプルを、熱水中に変動する時間(1〜3日)浸漬し、クイックナイフ接着試験を行う。各実施例のためのコーティングも、本明細書下記に記載される微小押込硬度試験に従って、硬度について試験する。ガラス上のコーティングの硬度を評価するため、WIN−HCU(登録商標)(Fischer Technology)制御ソフトウェアと併用される、FISCHERSCOPE(登録商標)H100C(Fischer Technology)コンピュータ制御、超低荷重動的微小押込システムが使用される。この試験では、ダイアモンド正四角錐の形態で対面角の136度のVickers圧子を、5mNの力を加えて(速度=5mN/20秒)コーティングの表面に圧入した。次に、最大荷重を20秒間保持し(クリープ段階(creep step))、その後に荷重を解除した(速度=5mN/20秒)。最終の20秒のクリープ段階により試験サイクルは終了する。圧子の形状及び加えた力に対する侵入深さを計算に入れることにより、ユニバーサル硬度測定値、HU、が得られる。結果を表23にまとめる。これらの結果は、メラミン含有化合物を含有する紫外線コーティングが、メラミンを含まないコーティングと比較した場合に、熱水への浸漬の1日(24時間)後に改良された接着を示すことを示す。アクリル化メラミン含有コーティングは、アクリレート含有メラミンを含まないコーティングよりも硬度の増加を示す。
実施例75〜79では、コーティングは本明細書下記に記載される通り調製される。カーボンブラック、アルミナ分散系及びビニルトリメトキシシランを、Max100カップに添加し、3,000RPMの速度で5分間混合する。2,4,6−トリメチルベンジル−ジフェニル−ホスフィン酸化物光開始剤ブレンド及びベンゾフェノン光開始剤ブレンドを添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。ポリエチレンワックス分散系を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。アクリル酸、プロポキシ化グリセリルトリアクリレート及び脂肪族ウレタンジアクリレートを添加し、混合物を3,000RPMの速度で2回混合する。混合物は、確実に脂肪族ウレタンジアクリレートが完全に混入されるために十分な時間混合される。次に、混合物を、Max20カップ(8.240部の混合物)に分け、実施例76及び79に関して、0.7部のSILMER(商標)ACR D2 ヒドロキシル基を含むアクリル化シロキサン、さらに、実施例78及び79に関して、0.5部のポリジメチルシロキサン脱泡剤を添加する。混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。その後、付加物を添加し、混合物を3,000RPMの速度で5分間混合する。表24に配合剤の量を記載する。コーティングは、本明細書上記に記載されるようにフロートガラスにコーティングし、硬化させた。接着剤4〜6を用いてクイックナイフ接着試験を行う。サンプルを熱水に1〜3日浸積した後、クイックナイフ接着試験を用いて試験する。結果を表25にまとめる。実施例77及び79に関するコーティングの表面エネルギーは、それぞれ、43.1及び23.1mN/mと測定される。実施例75及び76に関するクイックナイフ接着結果は、SILMER ACR D2 ヒドロキシル基を含むアクリル化シロキサンを含有する紫外線硬化コーティングが、シリコーン添加剤を全く含まないコーティングと比較して、熱水浸漬後に接着剤1〜3に対して改良された接着を示すことを示す。実施例77〜79は、官能基を含まない従来のシリコーン添加剤(78)を紫外線硬化コーティングに添合することにより、シリコーン添加剤を全く含まないコーティング(77)と比較して、接着剤4〜6に対する接着が低下することを示す。しかし、SILMER(商標)ACR D2 アクリル化シロキサンを、FOAM BLAST(商標)30 従来型シリコーン添加剤(79)を含むコーティングに添合することにより、結果として生じる紫外線コーティングと接着剤との間の接着が著しく改善されることがわかる。実際に、接着剤4及び6の、0.5%の従来型シリコーン添加剤及び0.7%アクリル化シロキサンを含むコーティングへの接着は、シリコーン添加剤を含まないコーティングに対してより優れた接着を示す。このことにより、接着剤への接着を強化するために、ヒドロキシル基を含むアクリル化シロキサンをコーティングに添合する利点が示される。
Claims (10)
- a)重合する能力のある1又はそれ以上の不飽和部分を含む少なくとも1つの官能基を有する1又はそれ以上のフィルム形成樹脂;
b)フリーラジカル重合する能力のある1又はそれ以上の不飽和基及び1又はそれ以上のトリアルコキシシラン基を含有する化合物を含む1又はそれ以上の接着促進剤;
c)重合した時に該組成物に耐摩耗性を付与する能力のある1又はそれ以上の充填剤;
d)前記フィルム形成樹脂と反応性であり、少なくとも1つの酸性部分も含む、1又はそれ以上の化合物;並びに
e)
i)シロキサン主鎖、及び1又はそれ以上の活性水素基を含む1又はそれ以上の化合物、および、
ii)A)フリーラジカルに曝されると重合する不飽和基をさらに含む1又はそれ以上のメラミン単位を含む、1又はそれ以上の有機物質
を含む組成物。 - f)前記フィルム形成樹脂と反応する能力のある1又はそれ以上の反応性希釈剤、g)フリーラジカル重合を受ける不飽和基を含む熱可塑性ワックス、および、h)1又はそれ以上の色素又は染料をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- フィルム形成樹脂を重合する能力のある官能基が照射を受けると重合し、該組成物が、i)フィルム形成樹脂の重合を開始させる能力のある1又はそれ以上の触媒又は開始剤をさらに含む、請求項1または2のいずれか一項に記載の組成物。
- 1又はそれ以上のケイ素、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、又は金属含有化合物を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- b)前記接着促進剤が、1又はそれ以上のマイケル付加物、複数のアルコキシシラン部分を有する高分子量付加物又はいずれもを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 耐摩耗性コーティングがその上に被着したガラス又はプラスチックを含む物品であって、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物に基づく硬化したコーティングが、ガラス又はコーティングされたプラスチックの1又はそれ以上の表面の一部に配置されており、該コーティングが1%又はそれ以下の光透過率及び100N/mm2又はそれ以上のユニバーサル硬度を示す、物品。
- 窓枠及び、ガラスか又は耐摩耗性プラスチックのいずれかを含む窓を含む窓構造物であって、硬化した、請求項1から6のいずれか一項に記載のコーティングが、ガラス又はコーティングされたプラスチックの表面に配置されている、窓構造物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載のコーティングを(a)ガラス又は耐摩耗性コーティングされたプラスチック窓の表面の周囲に適用する段階と、(b)該コーティングされた窓を該コーティングが硬化するような条件に曝露することを含む、ガラスをコーティングするための方法。
- 窓を構造物の中に接着するための方法であって、a)窓の周囲に配置された、硬化した、請求項1から6のいずれか一項に記載のコーティングの表面に、ガラスに接着する能力のある接着剤を適用する段階と;(b)窓と構造物の窓枠を接触させる段階であって、接着剤が窓と窓枠との間に位置する段階と、(c)接着剤を硬化させる段階とを含む、方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物と、イソシアネート及び、又はシロキサンの官能性部分を有する接着剤を含むキット。
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