JP2003336008A - 湿気硬化型ウレタンプライマー - Google Patents
湿気硬化型ウレタンプライマーInfo
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- JP2003336008A JP2003336008A JP2002149029A JP2002149029A JP2003336008A JP 2003336008 A JP2003336008 A JP 2003336008A JP 2002149029 A JP2002149029 A JP 2002149029A JP 2002149029 A JP2002149029 A JP 2002149029A JP 2003336008 A JP2003336008 A JP 2003336008A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 プライマー塗膜の発泡がなくオープンタイム
が長くとれ、更に耐水後でも上塗り材との接着性に優れ
る湿気硬化型ウレタンプライマーを提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリイソシアネートとブチレン
エーテル結合を５重量％以上含有するポリオキシアルキ
レンポリオールを反応させて得られる末端にイソシアネ
ート基を２個以上有するウレタンプレポリマーにＮ−２
−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得ら
れるウレタンオキサゾリジンプレポリマー及び（Ｂ）酸
触媒からなる湿気硬化型ウレタンプライマー。
が長くとれ、更に耐水後でも上塗り材との接着性に優れ
る湿気硬化型ウレタンプライマーを提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリイソシアネートとブチレン
エーテル結合を５重量％以上含有するポリオキシアルキ
レンポリオールを反応させて得られる末端にイソシアネ
ート基を２個以上有するウレタンプレポリマーにＮ−２
−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得ら
れるウレタンオキサゾリジンプレポリマー及び（Ｂ）酸
触媒からなる湿気硬化型ウレタンプライマー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プライマー塗膜の
発泡がなくオープンタイムが長くとれ、更に耐水後でも
上塗り材との接着性に優れる湿気硬化型ウレタンプライ
マーに関するものである。
発泡がなくオープンタイムが長くとれ、更に耐水後でも
上塗り材との接着性に優れる湿気硬化型ウレタンプライ
マーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の湿気硬化型ウレタン組成物として
は、特開昭５７−９４０５６号公報が知られているが、
硬化時に水分とイソシアネート基が反応する際に発生す
る炭酸ガスのためにしばしば塗膜の膨れが発生する問題
がある。また、高温時にオープンタイムを長くとると接
着性が低下する等の問題がある。従来膨れの原因となる
炭酸ガスの発生を抑えるためにケチミン、エナミン等の
湿気解離型の架橋剤が提案されており、その中でも特開
平６−２９３８２１号公報、特開平７−３３８５２号公
報、特開平７−１０９４９号公報等で提案されるオキサ
ゾリジン化合物を用いた組成物は炭酸ガスの発生がなく
比較的性能バランスのとれた材料である。しかしなが
ら、これらの組成物でも耐水後の接着性が低下する問題
があり改善が求められている。
は、特開昭５７−９４０５６号公報が知られているが、
硬化時に水分とイソシアネート基が反応する際に発生す
る炭酸ガスのためにしばしば塗膜の膨れが発生する問題
がある。また、高温時にオープンタイムを長くとると接
着性が低下する等の問題がある。従来膨れの原因となる
炭酸ガスの発生を抑えるためにケチミン、エナミン等の
湿気解離型の架橋剤が提案されており、その中でも特開
平６−２９３８２１号公報、特開平７−３３８５２号公
報、特開平７−１０９４９号公報等で提案されるオキサ
ゾリジン化合物を用いた組成物は炭酸ガスの発生がなく
比較的性能バランスのとれた材料である。しかしなが
ら、これらの組成物でも耐水後の接着性が低下する問題
があり改善が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はプライ
マー塗膜の発泡がなくオープンタイムが長くとれ、更に
耐水後でも上塗り材との接着性に優れる湿気硬化型ウレ
タンプライマーを提供するものである。
マー塗膜の発泡がなくオープンタイムが長くとれ、更に
耐水後でも上塗り材との接着性に優れる湿気硬化型ウレ
タンプライマーを提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、こうした
課題について鋭意研究の結果、（Ａ）ポリイソシアネー
トとブチレンエーテル結合を５重量％以上含有するポリ
オキシアルキレンポリオールを反応させて得られる末端
にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプレポリ
マーにＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反
応させて得られるウレタンオキサゾリジンプレポリマー
及び（Ｂ）酸触媒からなる湿気硬化型ウレタンプライマ
ーを提供するものである。
課題について鋭意研究の結果、（Ａ）ポリイソシアネー
トとブチレンエーテル結合を５重量％以上含有するポリ
オキシアルキレンポリオールを反応させて得られる末端
にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプレポリ
マーにＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反
応させて得られるウレタンオキサゾリジンプレポリマー
及び（Ｂ）酸触媒からなる湿気硬化型ウレタンプライマ
ーを提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明でのウレタンオキサゾリジ
ンプレポリマー（Ａ）に使用されるポリイソシアネート
とポリオキシアルキレンポリオールを反応させて得られ
る末端にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプ
レポリマーは、ポリイソシアネートとポリオキシアルキ
レンポリオールとをポリイソシアネートの過剰のもとで
常法により調製されるウレタンプレポリマーである。
ンプレポリマー（Ａ）に使用されるポリイソシアネート
とポリオキシアルキレンポリオールを反応させて得られ
る末端にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプ
レポリマーは、ポリイソシアネートとポリオキシアルキ
レンポリオールとをポリイソシアネートの過剰のもとで
常法により調製されるウレタンプレポリマーである。
【０００６】かかるポリオキシアルキレンポリオールは
エチレングリコール、プロピレングリコール、水、グリ
セリン、ＴＭＰ、ペンタエリスリトール等にエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
を単独又はそれらの２種以上を公知の方法で付加して得
られるポリオールである。
エチレングリコール、プロピレングリコール、水、グリ
セリン、ＴＭＰ、ペンタエリスリトール等にエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
を単独又はそれらの２種以上を公知の方法で付加して得
られるポリオールである。
【０００７】上記ポリイソシアネートとしては、２，４
−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、一部
をカルボジイミド化されたジフェニルメタンジイソシア
ネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロ
ヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネー
ト、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート
１種又は２種以上の混合物が挙げられる。
−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、一部
をカルボジイミド化されたジフェニルメタンジイソシア
ネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロ
ヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネー
ト、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート
１種又は２種以上の混合物が挙げられる。
【０００８】ウレタンプレポリマーの構成成分であるポ
リオキシアルキレンポリオールは、好ましくは数平均分
子量５００〜１６０００であり、ポリエーテルトリオー
ルを本発明の効果を損なわない限り併用できる。また、
該プレポリマーは、ポリオキシアルキレンポリオールと
して好ましくはブチレンエーテル結合を５重量％以上、
更に好ましくは好ましくは５〜８０重量％含有するもの
である。かかるブチレンエーテル結合の含有量であれ
ば、吸水性に優れ、且つ耐水試験後の物性が更に良好な
ものとなる。
リオキシアルキレンポリオールは、好ましくは数平均分
子量５００〜１６０００であり、ポリエーテルトリオー
ルを本発明の効果を損なわない限り併用できる。また、
該プレポリマーは、ポリオキシアルキレンポリオールと
して好ましくはブチレンエーテル結合を５重量％以上、
更に好ましくは好ましくは５〜８０重量％含有するもの
である。かかるブチレンエーテル結合の含有量であれ
ば、吸水性に優れ、且つ耐水試験後の物性が更に良好な
ものとなる。
【０００９】ウレタンプレポリマーの末端イソシアネー
ト基数は、好ましくは２以上、より好ましくは２〜３で
ある。更にイソシアネートとポリオールとのＮＣＯ／Ｏ
Ｈ比は好ましくは１．４以上、更に好ましくは１．４〜
５．０である。残存ＮＣＯ％は、好ましくは１〜２０重
量％である。
ト基数は、好ましくは２以上、より好ましくは２〜３で
ある。更にイソシアネートとポリオールとのＮＣＯ／Ｏ
Ｈ比は好ましくは１．４以上、更に好ましくは１．４〜
５．０である。残存ＮＣＯ％は、好ましくは１〜２０重
量％である。
【００１０】ウレタンオキサゾリジンプレポリマー
（Ａ）を構成するＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾ
リジンは、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類と例えばジエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン等のジヒドロキシアルキルア
ミン類との公知の縮合反応により得られる化合物であ
る。
（Ａ）を構成するＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾ
リジンは、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類と例えばジエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン等のジヒドロキシアルキルア
ミン類との公知の縮合反応により得られる化合物であ
る。
【００１１】ウレタンプレポリマーとＮ−２−ヒドロキ
シアルキルオキサゾリジンとの反応比は、ＮＣＯ／０Ｈ
＝２．０〜１０．０が好ましい。ＮＣＯ／０Ｈがかかる
範囲であれば優れた硬化性を得ることが出来る。
シアルキルオキサゾリジンとの反応比は、ＮＣＯ／０Ｈ
＝２．０〜１０．０が好ましい。ＮＣＯ／０Ｈがかかる
範囲であれば優れた硬化性を得ることが出来る。
【００１２】本発明のプライマーには、上記（Ａ）成分
の他に酸触媒（Ｂ）が含有されている。該酸触媒として
は、ウレタオキサゾリジンプレポリマー（Ａ）中のオキ
サゾリジン基を加水分解し得るものであれば差し支えな
く、例えば硫酸、硝酸、塩酸、燐酸、炭酸、アルキルベ
ンゼンスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、蟻酸、酢
酸、マレイン酸、フマル酸等の公知の有機、無機酸及び
それらの塩を挙げることが出来る。特に、良好な硬化性
を得るという目的から燐酸、サリチル酸、燐酸塩が好ま
しい。酸触媒の使用量は組成物中に０．００１〜１重量
％の範囲が好ましい。
の他に酸触媒（Ｂ）が含有されている。該酸触媒として
は、ウレタオキサゾリジンプレポリマー（Ａ）中のオキ
サゾリジン基を加水分解し得るものであれば差し支えな
く、例えば硫酸、硝酸、塩酸、燐酸、炭酸、アルキルベ
ンゼンスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、蟻酸、酢
酸、マレイン酸、フマル酸等の公知の有機、無機酸及び
それらの塩を挙げることが出来る。特に、良好な硬化性
を得るという目的から燐酸、サリチル酸、燐酸塩が好ま
しい。酸触媒の使用量は組成物中に０．００１〜１重量
％の範囲が好ましい。
【００１３】本発明のプライマーは、これらの用途で使
用する際に必要に応じて溶剤、無機充填剤、小量のプロ
セスオイル、可塑剤、耐侯性維持向上のための紫外線防
止剤、安定剤等各種添加剤などを含んでいてもよい。こ
れら混合物が均一に混合でき、且つ保存性が確保できる
のに十分なる混合、混練装置により製造する事ができ
る。
用する際に必要に応じて溶剤、無機充填剤、小量のプロ
セスオイル、可塑剤、耐侯性維持向上のための紫外線防
止剤、安定剤等各種添加剤などを含んでいてもよい。こ
れら混合物が均一に混合でき、且つ保存性が確保できる
のに十分なる混合、混練装置により製造する事ができ
る。
【００１４】溶剤類としては、トルエン、キシレン、タ
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。その使用量は、プライマー中３０〜９０重量％が
好ましい。
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。その使用量は、プライマー中３０〜９０重量％が
好ましい。
【００１５】可塑剤としては、例えばジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、
ジラウリルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジ
イソデシルフタレート、ジブチルアジペート、ジオクチ
ルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソノニル
アジペート、ジオクチルアゼレート、ジオクチルセバケ
ート等のエステル系可塑剤やトリオクチルホスフェー
ト、トリフェニルホスフェート等の燐酸エステル系可塑
剤が挙げられる。その使用量は、プライマー中１５重量
％以下が好ましい。
ト、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、
ジラウリルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジ
イソデシルフタレート、ジブチルアジペート、ジオクチ
ルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソノニル
アジペート、ジオクチルアゼレート、ジオクチルセバケ
ート等のエステル系可塑剤やトリオクチルホスフェー
ト、トリフェニルホスフェート等の燐酸エステル系可塑
剤が挙げられる。その使用量は、プライマー中１５重量
％以下が好ましい。
【００１６】また、安定剤としては、例えば、酸化防止
剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００１７】本発明のプライマーは、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、アクリル樹脂等の各種素材の防水材、床
材、舗装材、シーリング材等の下地処理剤として用いる
ことが出来る。また、該プライマーが施工される基材と
しては、木、金属、コンクリート、アスファルト、プラ
スチック、紙、布帛等が挙げられる。基材へのプライマ
ーの塗布量は、通常の量で差し支えなく、 ５０〜４０
０ｇ／ｍ２程度が適当である。
レタン樹脂、アクリル樹脂等の各種素材の防水材、床
材、舗装材、シーリング材等の下地処理剤として用いる
ことが出来る。また、該プライマーが施工される基材と
しては、木、金属、コンクリート、アスファルト、プラ
スチック、紙、布帛等が挙げられる。基材へのプライマ
ーの塗布量は、通常の量で差し支えなく、 ５０〜４０
０ｇ／ｍ２程度が適当である。
【００１８】
【実施例】次に、本発明を、実施例、比較例により詳細
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。以下において部および％は特に断りのない限
り、すべて重量基準であるものとする。
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。以下において部および％は特に断りのない限
り、すべて重量基準であるものとする。
【００１９】（オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマ
ーＢ−１の作製例）数平均分子量２０００のポリブチレ
ンエーテルジオール４００ｇ（０．２モル）、数平均分
子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール３００
ｇ（０．１５モル）エチレンオキサイド含有量４重量％
で数平均分子量３０００のポリエチレンプロピレンエー
テルトリオール１００ｇ（０．０３モル）に２，４−ト
リレンジイソシアネート１９１．４ｇ（１．１モル）、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．２にて窒素気流下で
８０℃にて２０時間フラスコ中で撹拌しながら反応させ
ＮＣＯ％が４．２４％のウレタンプレポリマー（Ａ−
１）を得た。このウレタンプレポリマー１０００ｇに対
して２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシエチル）
−１，３−オキサゾリジンを５３ｇ（０．３３モル）を
加え、８０℃にて１０時間反応させウレタンプレポリマ
ー（Ｂ−１）を得た。本組成物のＧＰＣを測定した結
果、残存している２−イソプロピル−３−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサゾリジンの含有率は１％
以下であることを確認した。
ーＢ−１の作製例）数平均分子量２０００のポリブチレ
ンエーテルジオール４００ｇ（０．２モル）、数平均分
子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール３００
ｇ（０．１５モル）エチレンオキサイド含有量４重量％
で数平均分子量３０００のポリエチレンプロピレンエー
テルトリオール１００ｇ（０．０３モル）に２，４−ト
リレンジイソシアネート１９１．４ｇ（１．１モル）、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．２にて窒素気流下で
８０℃にて２０時間フラスコ中で撹拌しながら反応させ
ＮＣＯ％が４．２４％のウレタンプレポリマー（Ａ−
１）を得た。このウレタンプレポリマー１０００ｇに対
して２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシエチル）
−１，３−オキサゾリジンを５３ｇ（０．３３モル）を
加え、８０℃にて１０時間反応させウレタンプレポリマ
ー（Ｂ−１）を得た。本組成物のＧＰＣを測定した結
果、残存している２−イソプロピル−３−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサゾリジンの含有率は１％
以下であることを確認した。
【００２０】（オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマ
ーＢ−２の作製例）数平均分子量２０００のポリブチレ
ンエーテルジオール７００ｇ（０．３５モル）、数平均
分子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール２０
０ｇ（０．１モル）エチレンオキサイド含有量４重量％
で数平均分子量３０００のポリエチレンプロピレンエー
テルトリオール１００ｇ（０．０３モル）に２，４−ト
リレンジイソシアネート１９１．４ｇ（１．１モル）、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．２にて窒素気流下で
８０℃にて２０時間フラスコ中で撹拌しながら反応させ
ＮＣＯ％が４．２５％のウレタンプレポリマー（Ａ−
１）を得た。このウレタンプレポリマー１０００ｇに対
して２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシエチル）
−１，３−オキサゾリジンを５３ｇ（０．３３モル）を
加え、８０℃にて１０時間反応させウレタンプレポリマ
ー（Ｂ−１）を得た。本組成物のＧＰＣを測定した結
果、残存している２−イソプロピル−３−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサゾリジンの含有率は１％
以下であることを確認した。 （オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−３の作
製例）オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−１
の作成例において数平均分子量２０００のポリブチレン
エーテルジオール４００ｇ（０．２モル）の代わりにエ
チレンオキサイド含有量１０重量％で数平均分子量２０
００のポリエチレンプロピレンレンエーテルジオール４
００ｇ（０．２モル）を用いたこと以外は同様の方法で
ウレタンプレポリマー（Ｂ−３）を得た。 （オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−４の作
製例）オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−２
の作成例において数平均分子量２０００のポリブチレン
エーテルジオール７００ｇ（０．３５モル）の代わりに
エチレンオキサイド含有量１０重量％で数平均分子量２
０００のポリエチレンプロピレンレンエーテルジオール
７００ｇ（０．３５モル）を用いたこと以外は同様の方
法でウレタンプレポリマー（Ｂ−４）を得た。
ーＢ−２の作製例）数平均分子量２０００のポリブチレ
ンエーテルジオール７００ｇ（０．３５モル）、数平均
分子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール２０
０ｇ（０．１モル）エチレンオキサイド含有量４重量％
で数平均分子量３０００のポリエチレンプロピレンエー
テルトリオール１００ｇ（０．０３モル）に２，４−ト
リレンジイソシアネート１９１．４ｇ（１．１モル）、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．２にて窒素気流下で
８０℃にて２０時間フラスコ中で撹拌しながら反応させ
ＮＣＯ％が４．２５％のウレタンプレポリマー（Ａ−
１）を得た。このウレタンプレポリマー１０００ｇに対
して２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシエチル）
−１，３−オキサゾリジンを５３ｇ（０．３３モル）を
加え、８０℃にて１０時間反応させウレタンプレポリマ
ー（Ｂ−１）を得た。本組成物のＧＰＣを測定した結
果、残存している２−イソプロピル−３−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサゾリジンの含有率は１％
以下であることを確認した。 （オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−３の作
製例）オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−１
の作成例において数平均分子量２０００のポリブチレン
エーテルジオール４００ｇ（０．２モル）の代わりにエ
チレンオキサイド含有量１０重量％で数平均分子量２０
００のポリエチレンプロピレンレンエーテルジオール４
００ｇ（０．２モル）を用いたこと以外は同様の方法で
ウレタンプレポリマー（Ｂ−３）を得た。 （オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−４の作
製例）オキサゾリジン変性ウレタンプレポリマーＢ−２
の作成例において数平均分子量２０００のポリブチレン
エーテルジオール７００ｇ（０．３５モル）の代わりに
エチレンオキサイド含有量１０重量％で数平均分子量２
０００のポリエチレンプロピレンレンエーテルジオール
７００ｇ（０．３５モル）を用いたこと以外は同様の方
法でウレタンプレポリマー（Ｂ−４）を得た。
【００２１】（実施例１〜２、比較例１〜２）ウレタン
オキサゾリジンプレポリマー、酸触媒（サリチル酸）及
び溶剤混合物（キシレン／酢酸エチル＝３０／７０重量
比の混合物）又は金属触媒としてＤＢＴＤＬ（ジブチル
チンジラウレート）を表１に示す割合で混合して湿気硬
化型ウレタンプライマーを作製した。得られたプライマ
ーを以下に示す各試験に供した。その結果を表１に示
す。
オキサゾリジンプレポリマー、酸触媒（サリチル酸）及
び溶剤混合物（キシレン／酢酸エチル＝３０／７０重量
比の混合物）又は金属触媒としてＤＢＴＤＬ（ジブチル
チンジラウレート）を表１に示す割合で混合して湿気硬
化型ウレタンプライマーを作製した。得られたプライマ
ーを以下に示す各試験に供した。その結果を表１に示
す。
【００２２】［試験方法］
（硬化性試験）硬化性はスレート板（３０×３０ｃｍ）
上に１２０ｇ／ｍ２の割合で刷毛で試料を塗布した後、
５℃×５０％の条件下で放置し、指で触り指に樹脂が付
か無くなるまでの時間を測定した。
上に１２０ｇ／ｍ２の割合で刷毛で試料を塗布した後、
５℃×５０％の条件下で放置し、指で触り指に樹脂が付
か無くなるまでの時間を測定した。
【００２３】（非発泡性試験）非発泡性は四方を枠で囲
ったスレート板（３０×３０ｃｍ）上に厚さ５００ｇ／
ｍ２の割合で試料を塗布し、６０℃×９０％の条件下で
硬化させた後、塗膜表面のフクレの有無を観察した。フ
クレの無いものは○、フクレが有るものは×とした。
ったスレート板（３０×３０ｃｍ）上に厚さ５００ｇ／
ｍ２の割合で試料を塗布し、６０℃×９０％の条件下で
硬化させた後、塗膜表面のフクレの有無を観察した。フ
クレの無いものは○、フクレが有るものは×とした。
【００２４】（常態接着性試験）スレート板（１０＊３
０ｃｍ）上に１２０ｇ／ｍ２の割合で刷毛で試料を塗布
した後、３５℃×８０％の条件下で７２時間放置し、そ
の上にガラスクロスを補強材として用い二液ウレタン防
水材：ディックウレタンＮグレー（大日本インキ化学工
業製） を２ｋｇ／ｍ２ の割合で塗布し、室温にて７
日間放置した。防水材塗膜層を２．５ｃｍ幅に切り込み
をいれ防水材とプライマーとの接着性を１８０゜ピーリ
ング試験で評価した。尚、ウレタン防水材の材料破壊は
○、プライマーとウレタン防水材の界面破壊は×とし
た。
０ｃｍ）上に１２０ｇ／ｍ２の割合で刷毛で試料を塗布
した後、３５℃×８０％の条件下で７２時間放置し、そ
の上にガラスクロスを補強材として用い二液ウレタン防
水材：ディックウレタンＮグレー（大日本インキ化学工
業製） を２ｋｇ／ｍ２ の割合で塗布し、室温にて７
日間放置した。防水材塗膜層を２．５ｃｍ幅に切り込み
をいれ防水材とプライマーとの接着性を１８０゜ピーリ
ング試験で評価した。尚、ウレタン防水材の材料破壊は
○、プライマーとウレタン防水材の界面破壊は×とし
た。
【００２５】（耐水接着性試験）常態接着性試験と同様
にして作製した試験片を６０℃水中に７日間浸漬後取り
出し、上記と同様の方法でピーリング試験を行った。
にして作製した試験片を６０℃水中に７日間浸漬後取り
出し、上記と同様の方法でピーリング試験を行った。
【００２６】
【表１】［配合条件及び試験結果］
【００２７】比較例１のブチレンエーテル結合を含まな
いプレポリマーからなる組成物は耐水後の接着性低下が
大きいものであった。また、比較例２の酸触媒をふくま
ない組成物はフクレが発生し、実施例１及び２に比べて
耐水接着性に劣るものであった。
いプレポリマーからなる組成物は耐水後の接着性低下が
大きいものであった。また、比較例２の酸触媒をふくま
ない組成物はフクレが発生し、実施例１及び２に比べて
耐水接着性に劣るものであった。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、厚塗りしても硬化時に炭酸ガ
スによる発泡がなく、接着性に優れた湿気硬化型ウレタ
ンプライマーを提供するものである。
スによる発泡がなく、接着性に優れた湿気硬化型ウレタ
ンプライマーを提供するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリイソシアネートとブチレンエ
ーテル結合を５重量％以上含有するポリオキシアルキレ
ンポリオールを反応させて得られる末端にイソシアネー
ト基を２個以上有するウレタンプレポリマーにＮ−２−
ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られ
るウレタンオキサゾリジンプレポリマー及び（Ｂ）酸触
媒からなる湿気硬化型ウレタンプライマー。 - 【請求項２】 ウレタンプレポリマー（Ａ）のポリオキ
シアルキレンポリオール成分がブチレンエーテル結合５
〜８０重量％、エチレンエーテル結合０〜１０重量％及
びプロピレンエーテル結合１０〜９５重量％である請求
項１記載の湿気硬化型ウレタンプライマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002149029A JP2003336008A (ja) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | 湿気硬化型ウレタンプライマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002149029A JP2003336008A (ja) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | 湿気硬化型ウレタンプライマー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003336008A true JP2003336008A (ja) | 2003-11-28 |
Family
ID=29706339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002149029A Pending JP2003336008A (ja) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | 湿気硬化型ウレタンプライマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003336008A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7931773B2 (en) | 2006-10-05 | 2011-04-26 | Dow Global Technologies Llc | Primer composition for glass bonding |
| US7939161B2 (en) | 2006-12-19 | 2011-05-10 | Dow Global Technologies Llc | Encapsulated panel assemblies and methods for making same |
| US7955702B2 (en) | 2007-04-24 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | One component glass primer including oxazoladine |
| US7955696B2 (en) | 2006-12-19 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | Composites and methods for conductive transparent substrates |
| US7956151B2 (en) | 2007-04-24 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | Universal primer compositions and methods |
| US8080609B2 (en) | 2008-10-29 | 2011-12-20 | Dow Global Technologies Llc | Low energy surface bonding system containing a primer with long open time |
| US8101043B2 (en) | 2007-07-12 | 2012-01-24 | Dow Global Technologies Llc | Colored primer compositions and methods |
| US8147974B2 (en) | 2007-12-18 | 2012-04-03 | Dow Global Technologies Llc | Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives |
| US9193880B2 (en) | 2006-12-19 | 2015-11-24 | Dow Global Technologies Llc | Adhesion promotion additives and methods for improving coating compositions |
-
2002
- 2002-05-23 JP JP2002149029A patent/JP2003336008A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7939161B2 (en) | 2006-12-19 | 2011-05-10 | Dow Global Technologies Llc | Encapsulated panel assemblies and methods for making same |
| US7955696B2 (en) | 2006-12-19 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | Composites and methods for conductive transparent substrates |
| US9193880B2 (en) | 2006-12-19 | 2015-11-24 | Dow Global Technologies Llc | Adhesion promotion additives and methods for improving coating compositions |
| US7955702B2 (en) | 2007-04-24 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | One component glass primer including oxazoladine |
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