JP4013163B2 - ウレタン組成物 - Google Patents
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そこで膨れの原因となる炭酸ガスの発生を抑えるためにケチミン、エナミン等の湿気解離型の架橋剤が提案されており、その中でもオキサゾリジン化合物を含む組成物は、炭酸ガスの発生がなく、比較的性能バランスのとれた材料である(特許文献2、特許文献3及び特許文献4参照)ことが知られている。
また、湿気硬化型ウレタン組成物は、水、温水又は熱水蒸気で処理した場合には、厚塗り時の硬化時間は短かくなるものの、可使時間が短く作業時間を十分取れなかったり、水が均一に混合されにくいために物性が低くなるという欠点がある(特許文献5参照)。
すなわち、本発明は、ポリイソシアネートとポリオキシアルキレンポリオールとを反応させて得られる末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマー(A)、末端にオキサゾリジン基を有するウレタン化合物である水と反応して1級又は2級アミノ基を生成する化合物(B)、ウレタン化触媒(C)及び水(D)を含むウレタン組成物であって、前記水(D)が、ウレタン組成物中0.1〜1.5重量%であることを特徴とするウレタン組成物を提供するものである。
本発明に使用する末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマー(A)は、有機ポリイソシアネートとポリオキシアルキレンポリオールとを有機ポリイソシアネートの過剰のもとで常法により反応させることにより調製されるものである。
ポリオキシアルキレンポリオールとしては、塗布後の硬化性を向上するという点でエチレンオキサイドを付加重合したポリオールであることが好ましい。
この場合、ウレタンプレポリマー(A)と後記化合物(B)とを含む組成中のオキシエチレン鎖の含有量は、耐水性の点で10重量%未満であることが好ましい。
更にポリオールとポリイソシアネートとは、ポリオール中の水酸基に対するポリイソシアネート中のイソシアネート基のモル比(NCO/OHモル比)で1.4以上となるように反応させることが好ましく、更に1.4〜5.0となるように反応させることが好ましい。
残存イソシアネート基は、ウレタンプレポリマー中、好ましくは1〜20重量%である。
具体的には第一級アミノ基及び又は第二級アミノ基とヒドロキシル基を持つ化合物とアルデヒド類又はケトン類との縮合物、第一級アミノ基及び又は第二級アミノ基とヒドロキシル基を持つ化合物とアルデヒド類又はケトン類との反応から得られるケチミンアルコール又はオキサゾリジンアルコールに有機ポリイソシアネートを反応させた分子中にケチミン、エナミン又はオキサゾリジンを持つ化合物などが挙げられる。
第一級アミノ基及び又は第二級アミノ基とヒドロキシル基を持つ化合物としては、具体的にエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ヘキサノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、N−(2−ヒドロキシ)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、ω―ヒドロキシヘキシルアミンなどの公知のアミン化合物が挙げられる。
第一級アミノ基及び又は第二級アミノ基とヒドロキシル基を持つ化合物とアルデヒド類又はケトン類の反応は公知の反応条件により行われる。
これらのうち、硬化性や貯蔵安定性のバランスに優れる点で、末端にオキサゾリジン基を有するウレタン化合物が好ましい。
かかるウレタンプレポリマー(a1)は、前記ウレタンプレポリマー(A)と同様のものを用いることもできるが、ウレタンプレポリマー(A)と異なるものを用いてもよい。
かかるウレタンプレポリマー(a1)に使用するポリオキシアルキレンポリオールは、硬化性の点で、オキシアルキレン鎖としてオキシエチレン鎖を有することが好ましい。この場合、オキシエチレン鎖の平均含有量は、オキシアルキレン鎖中1〜30重量%のものであることが特に好ましい。オキシエチレン鎖の含有量がこの範囲であれば硬化速度が高く、硬化性、耐水性に優れる。
また、ウレタンプレポリマー(a1)の末端の平均イソシアネート基数は、2.0〜2.6が好ましい。平均イソシアネート基数が、かかる範囲であれば、硬化性、下地追従性に優れる。更にポリイソシアネートとポリオールとの割合は、水酸基に対するイソシアネート基のモル比(NCO/OHモル比)で1.6以上であることが好ましく、1.8〜4.0であることが特に好ましい。
残存イソシアネート基は、ウレタンプレポリマー中、好ましくは1〜15重量%である。
ウレタン化合物の末端には、オキサゾリジン基のほか、イソシアネート基が存在していてもよい。
この様な点を考慮するとウレタンプレポリマー(A)と化合物(B)との割合は、重量比で60:1〜1:30の範囲であることが好ましい。
有機酸鉛化合物中の鉛の含有量は、ウレタン組成物中で0.015〜0.35重量%が好ましい。この範囲であれば、水とウレタンプレポリマーとの間に効果的にウレタン皮膜を作ることができ、水がウレタンプレポリマー中に緩やかに分散し、かつ触媒効果が適度であるため作業時間が長く、耐久性が低下することがない。
またウレタン化触媒は、後記する水含有分散体中に混合しておけば、ウレタンプレポリマーとウレタン化触媒及び水含有分散体の混合物との二液を混合することになるため作業性が良好であり、好ましい。
かかる水(D)は、水単独でもよいが、水単独ではウレタンプレポリマーとの混合性が悪いことなどの理由から、水含有分散体として用いられることが好ましい。
かかる水含有分散体とは、微小な気相・液相・固相からなる分散質が、媒質中に分散した系であって、この系中に水を含むものをいう。例えば水を含むエマルションが挙げられる。
これら水分散体のうち、ウレタン樹脂と混合した際に可使時間を延長できることができる点でW/O型エマルションが好ましい。W/O型エマルションは、ウレタンプレポリマーと混合した際、エマルション中の水が疎水基で保護されているため徐々にウレタンプレポリマー中に拡散し、比較的長い作業時間をとれると考えられる。
水含有エマルションは、疎水性樹脂に乳化剤及び水を均一分散させるという公知の方法で製造することができ、水と油のうち、乳化剤をよりよく溶かす方が連続相を形成する。
水(D)は、ウレタンプレポリマー(A)と水と反応して1級又は2級アミノ基を生成する化合物(B)とを含むウレタンプレポリマー組成物に混合すると、水とオキサゾリジンとの反応が始まるため、使用直前にウレタンプレポリマー組成物に混合する必要がある。
混合、混練装置としては、密閉型のバタフライミキサーやプラネタリーミキサー等が挙げられる。
無機充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、酸化カルシウム、クレー、タルク、酸化チタン、硫酸アルミニウム、カオリン、硅そう土、ガラスバルーン等の無機化合物の粉粒体が挙げられる。その添加量は、ウレタン組成物中に好ましくは5〜70重量%、より好ましくは10〜60重量%である。
ブチレンエーテル結合を50重量%有する数平均分子量2,000のポリブチレンプロピレンエーテルジオール700g(0.35モル)、数平均分子量3,000のポリプロピレンエーテルトリオール300g(0.1モル)に2,4−トリレンジイソシアネート191.4g(1.1モル)、すなわちNCO/OHの当量比2.2にて窒素気流下で80℃にて20時間フラスコ中で撹拌しながら反応させ、イソシアネート基の量(NCO%)が4.28重量%のウレタンプレポリマーを得た。以下このウレタンプレポリマーをウレタンプレポリマーA−1という。
参考例1において、数平均分子量2,000のブチレンプロピレンエーテルジオール700g(0.35モル)の代わりに、数平均分子量2,000、エチレンオキサイド含有量が10%のポリエチレンプロピレンエーテルジオール700g(0.35モル)を用い、参考例1と同様の方法でNCO%が4.25重量%のウレタンプレポリマーを得た。以下このウレタンプレポリマーをウレタンプレポリマーA−2という。
参考例3 <ウレタンオキサゾリジンプレポリマーの作製例>
数平均分子量4,800、オキシエチレン鎖の含有量が15重量%のポリエチレンプロピレンエーテルトリオール500g(0.104モル)と数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール500g(0.25モル)を混合してオキシエチレン鎖の平均含有量が7.5%、平均官能基数が2.29、数平均分子量が2,820のポリオールを得た。さらにヘキサメチレンジイソシアネート143.3g(0.853モル)、すなわちNCO/OHの当量比2.1にて窒素気流下で80℃にて48時間フラスコ中で撹拌しながら反応させNCO%が3.25重量%、1分子当たりの末端NCO基数が2.29のウレタンプレポリマーを得た。
密閉型プラネタリーミキサー中に120℃で5時間減圧乾燥し、水分を0.05重量%以下に調整したNS−500(炭酸カルシウム、日東粉化製)400部、ジオクチルフタレート100部、サリチル酸0.15部、微粉末にしたテレフタル酸5部、ウレタンプレポリマーA−1 290部、OXZ−1 210部及びキシレン80部を加え均一に混合した後、50トールの減圧下で脱泡してウレタンプレポリマー組成物M−1を得た。
M−1の配合においてウレタンプレポリマーA−1 290部の代わりにウレタンプレポリマーA−2 290部を用いて同様の方法でウレタンプレポリマー組成物M−2を得た。
容器にユーリックH−35(ひまし油、伊藤精油製)67部、乳化剤としてニューコール1103(ポリオキシエチレンラウリルエーテル 日本乳化剤製、製品名)3部及び水30部を攪拌機で均一に混合し、W/O型エマルションを得た。このエマルションをE−1とする。
SYNTEGRA YM−2000(水含有量が43重量%の水性ポリウレタン樹脂、ダウケミカル製)をE−2とした。
表−1、表−2及び表−3に記載の配合条件で各成分を混合して、ウレタン組成物を作製し、以下の試験を実施した。試験結果を表−1、表−2及び表−3に示す。
[試験方法]
(硬化性試験1)(以下硬化性1という)
四方を枠で囲い、離型紙を貼ったガラス板(30×30cm)上に、厚さ1mmの割合で後記実施例で得られた試料を流し、5℃×50%の条件下で放置し、指で触り塗膜の動きが無くなるまでの時間を測定した。
四方を枠で囲い、離型紙を貼ったガラス板(30×30cm)上に、厚さ3mmの割合で後記実施例で得られた試料を流し、5℃×50%の条件下で放置し、指で触り塗膜の動きが無くなるまでの時間を測定した。
四方を枠で囲ったスレート板(30×30cm)上に、厚さ2mmの割合で後記実施例で得られた試料を流し、50℃×90%の条件下で硬化させた後、塗膜表面のフクレ、ピンホールの有無を目視で観察した。フクレ、ピンホールが無いものは○、フクレ、ピンホールが有るものは×とした。
予め25℃に調整したウレタンプレポリマー組成物(主剤)及びウレタン化触媒を含む水含有エマルション(硬化剤)を所定の混合比で1分間混合し、混合物100gを容器に採取して、25℃にてBM型回転粘度計により6rpm/分で粘度を測定した。混合開始から粘度が10万mPaに到達するまでの時間を可使時間とした。
四方を枠で囲い、離型紙を貼ったガラス板(30×30cm)上に厚さ1.5mmの割合で後記実施例で得られた試料を流し、25℃×50%の条件下で7日間放置した後、離型紙から塗膜をはがした。この塗膜を試験片として、ダンベル3号で打ち抜き、引張速度500mm/分で破断時の強度(MPa)、伸度(%)を測定した。
実施例3は、W/O型エマルションではなく、水性ウレタンを用いているため実施例1、2に比べて若干可使時間が短い傾向があるものの、その他の項目においては良好な結果を示した。
実施例4は、エマルション中の水含有量が、ウレタン組成物に対して0.15重量%であるために3mm厚での硬化性が若干低い傾向があるもののその他の項目においても良好な結果を示した。
実施例5は、エマルション中の水含有量が、ウレタン組成物に対して1.2重量%であるために可使時間が若干短い傾向があるもののその他の項目においても良好な結果を示した。
実施例7は、ウレタン触媒としての鉛含有量が、ウレタン組成物に対して0.4重量%であるために触媒としての効果が強く可使時間が短い傾向があるもののその他の項目においても良好な結果を示した。
実施例8は、水含有エマルションの代わりに水を用いたために実施例2に比べて可使時間が短く、硬化時間が長い傾向があるが、比較例1に比べて可使時間、硬化時間共に良好な結果を得た。
エマルション、ウレタン化触媒を用いずに水を用いた比較例1は、極端に可使時間が短く、使用できないレベルであった。
硬化剤を加えない比較例2は、空気中の水分で表面から硬化が進むため、厚さ3mmでの硬化性試験で硬化が極めて遅い結果となった。
また、既存の二液防水材を用いた比較例3は、実施例とほぼ同じ可使時間であったにも関わらず塗膜の硬化時間が実施例に比べて著しく長い結果となった。
Claims (7)
- ポリイソシアネートとポリオキシアルキレンポリオールとを反応させて得られる末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマー(A)、末端にオキサゾリジン基を有するウレタン化合物である水と反応して1級又は2級アミノ基を生成する化合物(B)、ウレタン化触媒(C)及び水(D)を含むウレタン組成物であって、前記水(D)が、ウレタン組成物中0.1〜1.5重量%であることを特徴とするウレタン組成物。
- 前記末端にオキサゾリジン基を有するウレタン化合物が、ポリイソシアネートとポリオキシアルキレンポリオールとを反応させて得られる末端にイソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマー(a1)とN−2−ヒドロキシアルキルオキサゾリジン(a2)とを反応させて得られる請求項1記載のウレタン組成物。
- 前記ウレタン化触媒(C)が、有機酸鉛化合物である請求項1〜2のいずれか1項に記載のウレタン組成物。
- 前記有機酸鉛化合物中に含まれる鉛の含有量が、ウレタン組成物中0.015〜0.35重量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載のウレタン組成物。
- 前記水(D)が、ウレタン組成物中0.2〜1.0重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載のウレタン組成物。
- 前記水(D)が、水含有分散体として存在する請求項1〜5のいずれか1項に記載のウレタン組成物。
- 前記水含有分散体が、油中水滴型エマルションである請求項6記載のウレタン組成物。
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