JP5345281B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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上記の構成をとることにより、本願発明の硬化性組成物は、発泡することなく速やかに硬化し、かつ硬化物の耐候性を著しく向上させる効果を奏するものである。
ポリオキシアルキレン系ポリオールの1分子当たり平均アルコール性水酸基の数は2個以上、さらに2〜4個、特に2〜3個が好ましい。
(I)前記同様の有機イソシアネート化合物(a')と、前記同様の活性水素含有化合物(b')と、分子内に活性水素と光反応性不飽和結合とを有する化合物(c)とを、(b')成分と(c)成分の合計の活性水素に対して、イソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法。
(II)有機イソシアネート化合物(a')と、分子内に活性水素と光反応性不飽和結合とを有する高分子量(分子量1000以上)の化合物(例えば、ポリオキシアルキレントリオールのモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のアルキレンオキシド付加物、ポリブタジエンポリオールなど)とを活性水素に対して、イソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法。
(III)有機イソシアネート化合物(a)と、分子内に光反応性不飽和結合とイソシアネート基とを有する低分子量(分子量1000未満)の化合物(例えば、(メタ)アクリロイルイソシアネートなど)と、活性水素含有化合物(b)とを活性水素に対して、イソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法。
などが挙げられるが、前記(I)の方法が原料の入手しやすさと反応のしやすさの点で好ましい。
オキサゾリジン環を有する化合物(B)は、酸素原子と窒素原子を含む飽和5員環の複素環であるオキサゾリジン環を分子内に1個以上、好ましくは2〜6個有する化合物であり、耐候性を付与したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)の潜在性硬化剤として機能するものである。前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基が大気中の水分(湿気)と反応すると、尿素結合を生成して硬化するが、この際炭酸ガスも発生し、硬化物の中に炭酸ガスによる気泡が生じ外観の悪化、硬化物の破断、接着性の低下などの不具合を生じるが、前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)とオキサゾリジン環を有する化合物(B)とを混合したものを湿気に暴露した場合は、湿気とイソシアネート基が反応する前に、オキサゾリジン環を有する化合物(B)のオキサゾリジン環が湿気により加水分解を受け、2級アミノ基とアルコール性水酸基を再生し、これらの活性水素がイソシアネート基と反応して炭酸ガスを発生することなく硬化することにより、これらを含む硬化性組成物の炭酸ガスによる発泡を防止できるものである。
これらは単独あるいは2種以上を混合して使用できる。
これらは単独あるいは2種以上を混合して使用できる。
攪拌機、温度計、窒素シール管および加熱・冷却装置付き反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製、商品名エクセノール4020、数平均分子量4000)を422gと、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製、商品名エクセノール5030、数平均分子量5000)を422g仕込み、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製、商品名IPDI、分子量222.3)を157gと、反応触媒としてオクチル酸錫(日東化成社製、商品名ネオスタンU−28、錫含有量28〜29質量%)を0.1g仕込み、加温して70℃〜80℃で4時間反応し、イソシアネート基含有量が理論値(4.0質量%)以下になった時点で反応を終了し、アクリロイル基を分子内に有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−1を合成した、
この得られたアクリロイル基を分子内に有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−1は、滴定による実測イソシアネート基含有量3.9質量%、25℃における粘度が4,200mPa・s/の常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井社製、商品名Diol−3000、数平均分子量3000)を280gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井社製、商品名Triol−MN−4000、数平均分子量4000)を46g仕込み、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製、商品名IPDI、分子量222.3)48gと、ジブチル錫ジラウレート(日東化成社製、商品名ネオスタンU−100、錫含有量18〜20質量%)0.06gを仕込み、加温して75℃〜85℃で4時間反応し、イソシアネート基含有量が理論値(2.4質量%)以下になった時点で反応を終了し、分子内にアクリロイル基を有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−2を合成した、
この得られたアクリロイル基を分子内に有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−2は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.2質量%、25℃における粘度が23,000mPa・sの常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井社製、商品名Diol−3000、数平均分子量3000)を280gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井社製、商品名Triol−MN−4000、数平均分子量4000)を46gと、ペンタエリスリトールトリアクリレート(分子量298)を6g仕込み、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製、商品名IPDI、分子量222.3)50gと、ジブチル錫ジラウレート(日東化成社製、商品名ネオスタンU−100、錫含有量18〜20質量%)0.06gを仕込み、加温して75℃〜85℃で4時間反応し、イソシアネート基含有量が理論値(2.3質量%)以下になった時点で反応を終了し、アクリロイル基を分子内に有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−3を合成した、
この得られたアクリロイル基を分子内に有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−3は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.1質量%、25℃における粘度が22,000mPa・sの常温で透明な粘稠液体であった。分子中のアクリロイル基の計算による含有量は0.16mmol/gである。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井社製、商品名Diol−3000、数平均分子量3000)を280gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井社製、商品名Triol−MN−4000、数平均分子量4000)を46gと、ペンタエリスリトールトリアクリレート(分子量298)を5g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、商品名HDI、分子量168.2)を38gと、ジブチル錫ジラウレート(日東化成社製、商品名ネオスタンU−100、錫含有量18〜20質量%)を0.06g仕込み、加温して75℃〜85℃で4時間反応し、イソシアネート基含有量が理論値(2.4質量%)以下になった時点で反応を終了し、アクリロイル基を分子内に有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−4を合成した、
この得られたアクリロイル基を分子内に有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−4は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.2質量%の常温で透明な粘稠液体であった。分子中のアクリロイル基の計算による含有量は0.16mmol/gである。
攪拌機、温度計、窒素シール管、エステル管および加熱・冷却装置のついた反応容器に、ジエタノールアミン(分子量105)を435gとトルエンを183g仕込み、攪拌しながらイソブチルアルデヒド(分子量72.1)を328g仕込み、窒素ガスを流しながら、加温して110℃〜150℃で還流脱水反応を続け、副生する水(74.5g)を系外に取り出した。反応終了後、さらに減圧下(50〜70hPa)で加熱し、トルエンと未反応のイソブチルアルデヒドを除去し、中間の反応性生物であるN−ヒドロキシエチル−2−イソプロピルオキサゾリジンを得た。
攪拌機、加熱、冷却装置および窒素シール管付混練容器に、窒素気流下で、合成例1で得た分子内にアクリロイル基を有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−1を100gと、ヒンダードアミン系光安定剤(チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製、TINUVIN765[ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)〕セバケートおよびメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート混合物])を1g仕込み、均一になるまで混合して耐候性を付与したウレタンプレポリマーPU−1とした後、攪拌しながら安息香酸無水物0.1gと、合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を18g加えてさらに内容物が均一になるまで混合し、50〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにマレイン酸無水物0.2gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、安息香酸無水物0.1gに、さらにマレイン酸無水物0.1gを加えた以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりに酢酸0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにサリチル酸0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、ヒンダードアミン系光安定剤(チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製、TINUVIN765[ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートおよびメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート混合物])を使用しないで、耐候性を付与しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−1とした以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
比較例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりに酢酸0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
比較例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにサリチル酸0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
比較例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにブチルアシッドホスフェート0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにブチルアシッドホスフェート0.1gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
比較例1において、安息香酸無水物を使用しないで、替わりにジブチル錫ジラウレート(日東化成社製、商品名ネオスタンU−100、錫含有量18〜20質量%)0.5gを使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
攪拌機、加熱、冷却装置および窒素シール管付混練容器に、窒素ガスを流しながら、合成例2で得た分子内にアクリロイル基を有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−2を100gと、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレート(東亞合成社製。商品名アロニックスM−210)を3g仕込み、均一になるまで混合して、耐候性を付与したウレタンプレポリマーPU−2とした後、攪拌しながらジオクチルフタレート20gと、予めそれぞれ100〜110℃の乾燥機で乾燥し、水分含有量を0.05質量%以下にした有機脂肪酸処理炭酸カルシウム(白石工業社製、商品名白艶華CCR)を50gと、重質炭酸カルシウム60gを仕込み、さらに内容物が均一になるまで混合した。次いで、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.2gと、ヒンダードフェノール系酸化防止剤{ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−t e r t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]}(チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製、イルガノックス1010)を1.0gと、合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を11g加えてさらに内容物が均一になるまで混合した後、50〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例6と同様の混練容器に、分子内にアクリロイル基を有する(耐候性を付与した)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−3を100g仕込み、攪拌しながらジオクチルフタレート20gと、予めそれぞれ100〜110℃の乾燥機で乾燥し、水分含有量を0.05質量%以下にした有機脂肪酸処理炭酸カルシウム(白石工業社製、商品名白艶華CCR)を50gと、重質炭酸カルシウム60gを仕込み、内容物が均一になるまで混合した。次いで、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.2gと、ヒンダードフェノール系酸化防止剤{ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−t e r t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]}(チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製、イルガノックス1010)を0.5gと、合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を10g加えてさらに内容物が均一になるまで混合した後、50〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例6において、分子内にアクリロイル基を有しないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−2を50gと、分子内にアクリロイル基を有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−3を50g使用し、さらにビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレートを1gと、合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を10g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例7において、p−トルエンスルホニルイソシアネートを0.5g使用し、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を2.0gにした以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例7において、ヒンダードアミン系光安定剤(旭電化工業社製、商品名アデカスタブLA−63P、高分子量型)を0.3g使用し、p−トルエンスルホニルイソシアネートを0.5gに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を1.0gにした以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例7において、ヒンダードアミン系光安定剤(旭電化工業社製、商品名アデカスタブLA−63P、高分子量型)を1.5g使用し、p−トルエンスルホニルイソシアネートを使用しないで、替わりに予めp−トルエンスルホニルイソシアネート2.0gに水0.9gを加えて反応して得られたp−トルエンスルホニルイソシアネートと水との反応物を1.0g使用し、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を1.0gにした以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例7において、分子内にアクリロイル基を有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−3を使用しないで、替わりに分子内にアクリロイル基を有するイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーPU−4を100g使用し、さらにヒンダードアミン系光安定剤(旭電化工業社製、商品名アデカスタブLA−63P、高分子量型)を1.0g、p−トルエンスルホニルイソシアネートを0.3g、そしてヒンダードフェノール系酸化防止剤を1.0g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例6において、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレートとp−トルエンスルホニルイソシアネートを使用しないで、替わりに硬化触媒としてジブチル錫ジラウレートを0.5g使用し、さらに合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を使用しない以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例6において、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレートとp−トルエンスルホニルイソシアネートを使用しないで、替わりに硬化促進触媒としてジブチル錫ジラウレートを0.5g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例6において、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレートを使用しない以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
実施例7において、p−トルエンスルホニルイソシアネートを使用しないで、替わりにジブチル錫ジラウレートを0.5g使用し、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を1.0gにし、さらに合成例5で得たウレタン結合含有オキサゾリジン化合物O−1を使用しない以外は同様にして、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を調製した。
(イ)タックフリー
JIS A1439(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」の4.19タックフリー試験により、タックフリー(時間)を測定した。
底の直径が約50mmの200ml円筒状紙コップに、1液湿気硬化型のシーリング材組成物を、50〜60g泡を巻き込まないように注意して注入し、50℃、80%相対湿度の恒温恒湿器中に3日間放置して硬化させた後、取り出してそれぞれの発泡の状態を観察、評価した。発泡状態の観察は、紙コップの上から目視して、気泡の有無を目視により観察した。硬化物内部に発泡が認められないか、または極めて少ないものを○、発泡が多数認められるものを×と評価した。
1液湿気硬化型シーリング材組成物を、泡を巻き込まないようにシート状に塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間養生硬化させて、厚み2mmの短冊状試験片を作製した。JIS K 6266(1996、確認2001)「加硫ゴム及び熱可塑性ゴムの耐候性試験方法」の5.オープンフレームカーボンアーク灯式耐侯性試験により、サンシャインウエザーメーターを用いて、SA法で、ブラックパネル温度63℃、120分の照射後、18分間の水噴霧の条件で試験片に光を照射した。耐候性の評価は、光を500時間照射後と、1000時間照射後に試験片を取り出し目視により表面を観察した。表面に明瞭なひび割れが認められないか、または極めて少ないものを○と評価し、明瞭なひび割れが多数認められるものを×と評価した。
ラワン合板を下地として、その上にラワンの角棒を平行に接着し、幅10mm×深さ10mm×長さ150mmの目地を作製し、この目地に1液湿気硬化型のシーリング材組成物を泡を巻き込まないように充填し、余分のシーリング材組成物をヘラでかきとり表面を平らにしたものを試験体とした。試験体を50℃、80%相対湿度の恒温恒湿器中に2日間置き促進硬化させた後、取り出しカッターでシーリング材硬化物を目地から切り離し、硬化物内部の発泡の有無を目視により観察した。硬化物内部に発泡による亀裂や気泡が認められないか、または極めて少ないものを○、発泡が多数認められるものを×と評価した。
1液湿気硬化型のシーリング材組成物を、泡を巻き込まないようにシート状に塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間養生硬化させて、厚み3mmの短冊状試験片を作製した。JIS K 6266(1996、確認2001)「加硫ゴム及び熱可塑性ゴムの耐候性試験方法」の5.オープンフレームカーボンアーク灯式耐侯性試験により、サンシャインウエザーメーターを用いて、SA法で、ブラックパネル温度63℃、120分の照射後、18分間の水噴霧の条件で試験片に光を照射した。耐候性の評価は、光を500時間照射後、1000時間照射後、2000時間照射後、3000時間照射後および4000時間照射後に試験片を取り出し目視により表面を観察した。表面に明瞭なひび割れが認められないか、または極めて少ないものを○と評価し、明瞭なひび割れが多数認められるものを×と評価した。
実施例6〜12で得られた1液湿気硬化型のシーリング材組成物のそれぞれを用い、実施例6で用いたのと同様の混練容器に仕込み、窒素ガスを流しながら、予め酸化チタン10gとジオクチルフタレート20gを混練りして調製しておいた酸化チタントナーと、同様にして調製した酸化鉄レッド、酸化鉄イエロー、酸化鉄ブラックのそれぞれのトナーを適量添加し、サイディング(クボタ松下電工外装社製、商品名ネオロック・セラ16、スリムストーン柄、スリムセラアイボリー色)に適合するようにそれぞれ着色した後、50〜100hPaで減圧脱泡し、着色した1液湿気硬化型のシーリング材組成物をそれぞれ調製した。
Claims (6)
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A−1)とヒンダードアミン系光安定剤(D)との混合物に、オキサゾリジン環を有する化合物(B)と、硬化促進剤(C)とを配合してなる硬化性組成物であって、前記硬化促進剤(C)が、有機カルボン酸系化合物およびp−トルエンスルホニルイソシアネートと水との反応物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、前記有機カルボン酸系化合物が、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、2−エチルヘキサン酸、オクテン酸、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸、マレイン酸、安息香酸、サリチル酸およびこれらの酸無水物ならびにフタル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする硬化性組成物。
- 前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A−1)のイソシアネート基が、イソシアネート基が脂肪族炭素に結合している脂肪族系有機ポリイソシアネート由来のイソシアネート基である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記オキサゾリジン環を有する化合物(B)が、水酸基含有オキサゾリジン化合物とイソシアネート基が脂肪族炭素に結合している脂肪族系有機ポリイソシアネート化合物との反応物である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記イソシアネート基が脂肪族炭素に結合している脂肪族系有機ポリイソシアネートが、イソホロンジイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項2または3に記載の硬化性組成物。
- さらに添加剤(E)を配合することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記添加剤(E)が、可塑剤、ヒンダードアミン系光安定剤(D)以外の耐候安定剤、充填材、揺変性付与剤、貯蔵安定性改良剤および着色剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載の硬化性組成物。
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