JP5419705B2 - アントラピリドン化合物又はその塩、マゼンタインク組成物及び着色体 - Google Patents
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Description
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性染料を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これらの従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また形成される画像には、耐水性、耐光性、耐湿性等の堅牢度が求められている。
耐水性ついては多孔質シリカ、カチオン系ポリマー、アルミナゾル又は特殊セラミックなどインク中の色素を吸着し得る無機微粒子をPVA樹脂などとともに紙の表面にコーティングすることにより、大幅に改良されてきている。
耐湿性とは着色された被記録材料を高湿度の雰囲気下に保存した際に被記録材中の色素が滲んでくるという現象に対する耐性のことである。色素の滲みがあると、特に写真調の高精細な画質を求められる画像においては著しく画像品位が低下するため、できるだけこの様な滲みを少なくする事が重要である。
耐光性については大幅に改良する技術は未だ確立されていない。特にY、M、C及びKの4原色のうちマゼンタの色素はもともと耐光性が弱いものが多く、その改良が重要な課題となっている。
又、最近のデジタルカメラの浸透と共に家庭でも写真をプリントする機会が増しており、得られたプリント物を保管する時に、空気中の酸化性ガスによる画像の変色も問題視されている。その酸化性ガスは、記録紙上又は記録紙中で色素と反応し、印刷された画像を変退色させる。酸化性ガスの中でも、オゾンガスはインクジェット記録画像の退色現象を促進させる原因物質とされている。この変退色現象はインクジェット画像に特徴的なものであるため、耐オゾンガス性の向上も重要な課題となっている。
(1) 下記式(1)
nは1〜3の整数、
R1は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル基、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を、
R2は水素原子又はメトキシ基を、
R3は無置換アニリノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアニリノ基、;
無置換モノ若しくはジアルキルアミノ基、又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するモノ若しくはジアルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基、又は無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基、又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェノキシ基;
水酸基;メルカプト基;又は無置換アミノ基;をそれぞれ表す。)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
(2) 下記式(2)
で表される上記(1)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(3) 下記式(3)
で表される上記(1)又は(2)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(4) nは1又は2の整数、
R3が無置換アニリノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアニリノ基;
無置換モノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、フェニル基及び水酸基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するモノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基又はスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するC1−C10アルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基又は無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェノキシ基;又は
モノ又はジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基;
水酸基;メルカプト基;又はアミノ基;である上記(3)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(5) R3が無置換アニリノ基又は置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を有するアニリノ基;無置換モノC1−C10アルキルアミノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基又はフェニル基を有するモノC1−C10アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;カルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;、無置換C1−C10アルキルチオ基又は置換基としてカルボキシ基又はアミノ基を有するC1−C10アルキルチオ基;又は、無置換ジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基である上記(4)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(6) R3が無置換アニリノ基又は置換基としてカルボキシ基を有するアニリノ基;無置換モノC1−C8アルキルアミノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基を有するモノC1−C8アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;フェノキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;カルボキシ基で置換されたC1−C10アルキルチオ基、又は無置換C1−C10アルキルチオ基である、上記(3)乃至(5)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(7) 上記(1)乃至(6)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩を含有することを特徴とするインク組成物、
(8) 水及び水溶性有機溶剤を含有する上記(7)に記載のインク組成物、
(9) インク組成物中に色素として含有する上記(1)乃至(6)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の総質量に対して、該化合物中の無機不純物の含有量が1質量%以下である、上記(7)又は(8)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(10) インク組成物中に色素として含有する上記(1)乃至(6)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の含有量が、インク組成物の総質量に対して、0.1〜20質量%である上記(7)乃至(9)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(11) インクジェット記録用である上記(7)乃至(10)に記載のインク組成物、
(12) インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして上記(11)に記載のインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法、
(13) 被記録材が情報伝達用シートである上記(12)に記載のインクジェット記録方法、
(14) 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有するものである上記(13)に記載のインクジェット記録方法。
(15) 上記(7)乃至(11)のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体、
(16) 着色がインクジェットプリンタによりなされた上記(15)に記載の着色体、
(17) 上記(7)乃至(10)のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
(18) 下記式(4)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
(19) nは1又は2の整数、
Xが塩素原子、臭素原子又は沃素原子である、上記(18)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(20) nは1又は2の整数、R3はカルボキシ置換C3−C8アルキルアミノ基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
(21) 下記式(10)
R1は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル基、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を、
R2は水素原子又はメトキシ基を、
Xはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基及び置換フェニルスルホニルオキシ基からなる群から選択される脱離基を表す)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩と
式R3−H
(式中、R3は;
無置換アニリノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を有するアニリノ基、;
無置換モノ若しくはジアルキルアミノ基、又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するモノ若しくはジアルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するアルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基、又は無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基、又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するフェノキシ基;
水酸基;メルカプト基;又は無置換アミノ基;を表す)
で表される化合物を反応させることを特徴とする下記式(1)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩の製造方法。
(22) 下記式(113)
無置換モノC1−C10アルキルアミノ基又は置換基としてスルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基を有するモノC1−C8アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;フェノキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;カルボキシ基で置換されたC1−C10アルキルチオ基、又は無置換C1−C10アルキルチオ基;又はハロゲン原子を表す)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
に関する。
本明細書において、「アルキル」は、特に断らない限り、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれでもよい。好ましくは直鎖又は分岐鎖であり、より好ましくは直鎖である。
また該アルキルとしては、特に断った場合を除き、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル等の、炭素数1〜10のアルキルを表す。
本明細書における「アシル」及び「アルコキシ」について、特に断らない限り、これらの基におけるアルキル基部分は、上記アルキルと同じ意味を表す。
また、本明細書における「低級アルキル」としては、特に断らない限り、上記アルキルの中、C1−C6、好ましくはC1−C4のものを挙げることができ、好ましい具体例としてはメチル、エチル、プロピル又はブチルを挙げることができる。
本発明のアントラピリドン化合物は、前記式(1)で表される。
式(1)におけるnは、式(1)におけるメチレン基の数を表し、1乃至3の整数を表す。好ましくは、nは1又は2の整数であり、最も好ましくは1である。
式(1)において、R1は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル基、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を表す。ここで、R1におけるヒドロキシ低級アルキル基としては、例えばヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等があげられ、モノアルキルアミノアルキル基としては、例えばメチルアミノプロピル、エチルアミノプロピル等があげられ、ジアルキルアミノアルキルとしては、例えばジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル等があげられ、シアノ低級アルキル基としては、例えばシアノエチル、シアノプロピル等が挙げられる。
好ましいR1としては水素原子、低級アルキル基が挙げられ、水素原子又はメチルがより好ましく、メチルが特に好ましい。
式(1)におけるR3が、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するアニリノ基(置換アニリノ基)である場合、アニリノ基上の置換基の数は通常1〜4、好ましくは1〜3、より好ましくは1または2である。
該置換アニリノ基の具体例としては、例えば2−スルホアニリノ、3−スルホアニリノ、4−スルホアニリノ、2,5−ジスルホアニリノ等のスルホ置換アニリノ;2−カルボキシアニリノ、4−カルボキシアニリノ、3,5-ジカルボキシアニリノ等のカルボキシ置換アニリノ;4−メトキシアニリノ等の(C1〜C3)アルコキシ置換アニリノ;4−ブチルアニリノ等のアルキル置換アニリノ;4−アニリノ−3−スルホアニリノ等のアニリノ及びスルホ置換アニリノ;4−フェノキシアニリノ等のフェノキシ置換アニリノ;4−アミノアニリノ等のアミノ置換アニリノ;等が挙げられる。
これらの基も含めたR3における該置換アニリノ基又は無置換アニリノ基としては、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも1つ有するアニリノ基、又は無置換アニリノ基が好ましく、スルホ置換又はカルボキシ置換アニリノ基、又は無置換アニリノ基がより好ましく、カルボキシ置換アニリノ基又は無置換アニリノ基がさらに好ましい。
また、場合により、R3における置換アニリノ基として、メチル基、メトキシ基、又はカルボキシ基で置換されたスルホアニリノ基;又はカルボキシ置換ヒドロキシアニリノ基等が好ましい。
該モノ若しくはジアルキルアミノ基のアルキル基上の置換基の数は、置換できる範囲に限られ、通常1乃至4、好ましくは1乃至3、より好ましくは1又は2である。
該モノ若しくはジアルキルアミノ基における無置換又は置換アルキルの具体例としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びデシル等の無置換直鎖アルキル;2−エチルヘキシル等の無置換分岐鎖アルキル;シクロヘキシル等の無置換環状アルキル;2−スルホエチルアミノ等のスルホ置換アルキル;カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、1,2−ジカルボキシエチル、1,3−ジカルボキシプロピル、及び5−カルボキシペンチル等のカルボキシ置換アルキル;3−エトキシプロピル等のアルコキシ置換アルキル;3−オキソブチル等のカルボニル置換アルキル;2−アミノカルボニルエチル等のカルバモイル置換アルキル;3−シアノプロピル等のシアノ置換アルキル;2−フェニルアミノエチル等のアニリノ置換アルキル;2−フェノキシエチル等のフェノキシ置換アルキル;N−(3−ヒドロキシプロピル)アミノエチル、2−メチルアミノエチル、3−メチルアミノプロピル、3−エチルアミノプロピル、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミノ及び2−(N,N−ジエチルアミノ)エチルアミノ等のアミノ置換アルキル;2−ヒドロキシエチル等の水酸基置換アルキル;2−チオエチル等のメルカプト基置換アルキル;及びベンジル等のフェニル置換アルキル;等が挙げられる。なお、モノアルキルアミノアルキルアミノ基の場合、該アルキルの範囲は通常C1−C10、好ましくはC1−C6、より好ましくはC1−C4である。また、ジアルキルアミノアルキルアミノ基の場合、上記のモノアルキルアミノアルキルアミノ基の「モノアルキル」部分を独立に2つ有するものでよい。
R3における該モノ若しくはジアルキルアミノ基としては、置換基として、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、フェニル基及び水酸基よりなる群から選択される基を1又は2、好ましくは1つ有するモノ若しくはジアルキルアミノ基、又は無置換モノ若しくはジアルキルアミノ基が好ましい。
該モノアルキルアミノ基における置換又は無置換アルキルとしては、スルホ置換、カルボキシ置換若しくはフェニル置換アルキル又は無置換のアルキルが好ましい。好ましい該モノアルキルアミノ基は、置換基として、スルホ基、カルボキシ基又はフェニル基を有するモノC1−C10アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C10アルキルアミノ基であり、より好ましくは置換基としてスルホ基、カルボキシ基又はフェニル基を有するモノC1−C8アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C8アルキルアミノ基であり、さらに好ましくは置換基としてスルホ基、カルボキシ基又はフェニル基を有するモノC3−C8アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C6アルキルアミノ基である。最も好ましくはカルボキシC3−C8アルキルアミノ基である。
R3が該ジアルキルアミノ基の場合における好ましい該アルキル基はC1−C6アルキル基であり、より好ましくはC1−C4アルキル基である。該ジアルキルアミノ基の具体例としては、例えば上記のアルキルの具体例から独立に選択される基で置換されたアミノ基を挙げることができ、好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の無置換ジアルキルアミノ;ビス(カルボキシメチル)アミノ等のビス(カルボキシ置換アルキル)アミノ;及びビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ等のビス(ヒドロキシ置換アルキル)アミノ;等が挙げられる。より好ましくは、無置換ジアルキルアミノである。該ジアルキルアミノ基としては、好ましくは無置換ジC1−C6アルキルアミノであり、より好ましくは、無置換ジC1−C4アルキルアミノである。
これらの基のうち、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基が好ましく、より好ましくはカルボキシ置換フェニルチオ基である。
該アルキルチオ基上の置換基の数に制限は無いが、通常1乃至4、好ましくは1乃至3、より好ましくは1又は2、更に好ましくは1である。
該アルキルチオ基の具体例としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ及びデシルチオ等の直鎖アルキルチオ;2−メチルブチルチオ及び2−エチルヘキシルチオ等の分岐鎖アルキルチオ;シクロヘキシルチオ等の環状アルキルチオ;2−スルホエチルチオ等のスルホ置換アルキルチオ;2−カルボキシエチルチオ、1,2−ジカルボキシエチルチオ及び1,3−ジカルボキシプロピルチオ等のカルボキシ置換アルキルチオ;2−メトキシエチルチオ等のアルコキシ置換アルキルチオ;3−オキソブチルチオ等のカルボニル置換アルキルチオ;2−アミノカルボニルエチルチオ等のカルバモイル置換アルキルチオ;5−シアノペンチルチオ等のシアノ置換アルキルチオ;2−フェニルアミノエチルチオ等のアニリノ置換アルキルチオ;フェノキシエチルチオ等のフェノキシ置換アルキルチオ;アミノ置換エチルチオ又はN−メチルアミノエチルチオ等の、無置換又はアミノ基上の水素原子の一つがアルキル基で置換されているアミノ置換アルキルチオ;2−ヒドロキシエチルチオ等のヒドロキシ置換アルキルチオ;4−メルカプトブチルチオ等のメルカプト置換アルキルチオ;及び、2−フェニルエチルチオ等のフェニル置換アルキルチオ;等が挙げられる。
該アルキルチオ基としては、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたC1−C10アルキルチオ又は無置換アルキルチオ(好ましくは無置換C1−C10アルキルチオ)が好ましく、より好ましくは、カルボキシ置換、アミノ置換、又は無置換のC1−C10アルキルチオがより好ましく、カルボキシ置換又は無置換のC1−C10アルキルチオがさらに好ましい。
R3が、スルホ基で置換されたナフチルアミノ基又は無置換ナフチルアミノ基である場合、その具体例としては、例えば1−ナフチルアミノ等の無置換ナフチルアミノ;4−スルホ−1−ナフチルアミノ、5−スルホ−1−ナフチルアミノ、5−スルホ−2−ナフチルアミノ、6−スルホ−1−ナフチルアミノ及び7−スルホ−1−ナフチルアミノ等のモノスルホナフチルアミノ;4,8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ、3,8−ジスルホ−1−ナフチルアミノ及び3,6−ジスルホ−1−ナフチルアミノ等のジスルホナフチルアミノ;3,6,8−トリスルホ−2−ナフチルアミノ、4,6,8−トリスルホ−2−ナフチルアミノ及び3,6,8−トリスルホ−1−ナフチルアミノ等のトリスルホナフチルアミノ;等が挙げられる。
その具体例としては、例えば4−スルホフェノキシ等のスルホ置換フェノキシ;4−カルボキシフェノキシ及び3,5-ジカルボキシフェノキシ等のカルボキシ置換フェノキシ;4−アセチルアミノフェノキシ等のアセチルアミノ置換フェノキシ;2−アミノフェノキシ等のアミノ置換フェノキシ;4−ヒドロキシフェノキシ等の水酸基置換フェノキシ;4−フェノキシフェノキシ又は4−(4−カルボキシフェノキシ)フェノキシ等の、フェノキシ又はカルボキシ置換フェノキシによって置換されたフェノキシ;及び、4−フェニルフェノキシ等のフェニル置換フェノキシ等が挙げられる。
R3が該置換フェノキシ基又は無置換フェノキシ基である場合、好ましいのは無置換フェノキシ基である。
該モノアルキルアミノアルキルアミノ基の具体例としては、例えば2−メチルアミノエチルアミノ、3−メチルアミノプロピルアミノ及び3−エチルアミノプロピルアミノ等が挙げられる。
R3が、ジアルキルアミノアルキルアミノ基の場合、上記のモノアルキルアミノアルキルアミノ基の「モノアルキル」部分を独立に2つ有するものでよい。該アルキルの範囲も、好ましいもの等を含めて同じである。該ジアルキルアミノアルキルアミノ基の具体例としては、例えば3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミノ及び2−(N,N−ジエチルアミノ)エチルアミノ等が挙げられる。
R3が、上記の各基において好ましい基として挙げられた基よりなる群から選択される場合、好ましい。
好ましいR3としては、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたアニリノ基、又は無置換アニリノ基;スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、フェニル基及び水酸基よりなる群から選択される基で置換されたモノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基、又は無置換モノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基;スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたフェニルチオ基又は無置換フェニルチオ基;スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基で置換されたC1−C10アルキルチオ基又は無置換アルキルチオ基(好ましくは無置換C1−C10アルキル基);メチル基、メトキシ基、又はカルボキシ基で置換されたスルホアニリノ基;カルボキシ置換ヒドロキシアニリノ基;スルホ基で置換されたナフチルアミノ基又は無置換ナフチルアミノ基;スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基で置換されたフェノキシ基又は無置換フェノキシ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基;水酸基;メルカプト基;及びアミノ基が挙げられる。
より好ましいR3としては、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基又は無置換アニリノ基;スルホ基、カルボキシ基又はフェニル基で置換されたモノC1−C10アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C10アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;カルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;カルボキシ基、又はアミノ基で置換されたC1−C10アルキルチオ基、又は無置換C1−C10アルキルチオ基;及び、無置換ジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基が挙げられる。
さらに好ましいR3としては、R3がカルボキシ基で置換されたアニリノ基又は無置換アニリノ基;スルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基で置換されたモノC1−C8アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C8アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;フェノキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;カルボキシ基で置換されたC1−C10アルキルチオ基、及び無置換C1−C10アルキルチオ基が挙げられ、これらの中ではスルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基で置換されたモノC1−C8アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C8アルキルアミノ基である場合、より好ましい。
最も好ましいR3としては、カルボキシ置換C3−C8アルキルアミノ基を挙げることが出来る。
で表される化合物は、前記式(1)の化合物と同様にインク用の色素等として有用であると共に、また、式(1)〜(3)の化合物を合成するための中間体としも重要である。
前記式(4)の化合物は、上記式(10)の好ましい化合物であり、インク用色素等として有用であると共に、前記式(1)〜(3)の化合物を合成するための中間体として好ましいものの一つである。
式(10)又は式(4)において、nは1又は2が好ましい。
式(10)又は式(4)で表される化合物におけるXは、脱離基として使用可能なものであれば特に制限されず、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;メタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基;トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のハロゲノアルキルスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等のフェニル又は置換フェニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。該各種のスルホニルオキシ基は、そのまま脱離基として利用してもよい。また、常法に従って、ハロゲン化アルカリ金属類、例えばヨウ化ナトリウム又は臭化ナトリウム等のハロゲン化ナトリウム;ヨウ化カリウム又は臭化カリウム等のハロゲン化カリウム;及び、ヨウ化リチウム又は臭化リチウム等のハロゲン化リチウム等のハロゲン化剤を使用して、反応時に反応系内でスルホニルオキシ基をそのままハロゲン原子に置換しながら、上記式(1)の化合物の合成反応に利用してもよい。Xを脱離基として使用するとき、好ましいXはハロゲン原子である。
上記式(10)又は前記式(4)で表される化合物を、前記式(1)で表される化合物の合成中間体として使用する場合、Xで表される脱離基は、求核置換反応をするのに十分な反応性を有するものであれば特に上記のものには制限されない。
該化合物を本発明のアントラピリドン化合物として、インク組成物等に含有される色素に使用する場合には、保存安定性等を考慮し、脱離基の中でも比較的安定なものを選択するのがよい。この場合、Xがハロゲン原子、特に塩素原子であることが好ましい。
より具体的には、好ましい本発明のアントラピリドン化合物としては、前記式(1)、好ましくは前記式(2)において、R1が水素原子又は低級アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基、さらに好ましくはメチル基であり、R2が水素原子である化合物が挙げられる。従って、前記式(3)で表される化合物は、好ましい本発明のアントラピリドン化合物の一つである。
これらの好ましい化合物において、更に、前記した「好ましいR3」、「より好ましいR3」、「さらに好ましいR3」又は「最も好ましいR3」を組み合わせた化合物は、より好ましい本発明のアントラピリドン化合物の一つである。
また、上記の好ましい化合物において、更に、nが1又は2の整数である化合物もより好ましい本発明のアントラピリドン化合物の一つである。
また、前記式(1)、好ましくは式(2)、より好ましくは式(3)において、nが1又は2の整数であり、かつ、R3が前記「好ましいR3」、「より好ましいR3」、「さらに好ましいR3」又は「最も好ましいR3」である化合物も好ましい本発明のアントラピリドン化合物の一つである。また、これらの式(1)又は(2)の好ましい化合物において、R1が水素原子又は低級アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基、更に好ましくはメチル基であり、R2が水素原子である化合物はより好ましい化合物の一つである。
更に好ましい本発明のアントラピリドン化合物は、式(3)において、nが1又は2の整数であり、かつ、R3がスルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基で置換されたモノC1−C8アルキルアミノ基又は無置換モノC1−C8アルキルアミノ基である化合物であり、最も好ましくは、nが1で、R3がカルボキシ置換モノC3−C8アルキルアミノ基である化合物である。
また、本発明において下記式(113)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩も好ましいものの一つである。
式(113)において好ましい化合物としては、Rがカルボキシ置換C1−C8アルキルアミノ基(好ましくはカルボキシ置換C3−C8アルキルアミノ基)又はハロゲン原子の場合である。この好ましい化合物において、nが1又は2である場合、より好ましく、nが1の時更に好ましい。
式(5)
式(5)のZ1〜Z4におけるアルキル基の例としてはメチル、エチル等があげられ、ヒドロキシアルキル基の例としてはヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等があげられ、更にヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等があげられる。
上記式(1)で表されるアントラピリドン化合物は、たとえば次のようにして得られる。
即ち、下記式(6)で示されるアントラキノン化合物1モルと、R2が置換したベンゾイル酢酸エチルエステル1.1〜3モルとをキシレン等の極性溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下、130〜180℃で、5〜15時間反応させ、下記式(7)で表される化合物を得る。
式(6)
式(8)
式(9)
式(A)
上記式(1)で表される化合物をインク組成物に含有させる色素として使用する場合、該化合物に不純物として含有される金属陽イオンの塩化物及び硫酸塩等の無機物(本明細書中においては「無機不純物」という。)の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。無機不純物の含有量の目安は例えば、本発明のアントラピリドン化合物の総質量に対して1質量%以下程度である。無機不純物の少ない本発明の化合物を製造するには、例えば逆浸透膜による方法等の通常の方法により、上記で得られた本発明の化合物を脱塩処理すればよい。
本発明のインク組成物は、式(1)で表される化合物を、必要に応じてインク調製剤とともに、水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有する水)に溶解したものであるが、本発明の式(1)で表される化合物を含む反応液は、インク組成物の製造に直接使用する事が出来る。又、反応液から目的物を分離し、乾燥、例えばスプレー乾燥させ、得られた乾燥品を、該インク組成物の製造に使用することもできる。本発明の記録用インク組成物は、本発明の化合物を通常0.1〜20質量%、より好ましくは1〜15質量%、更に好ましくは2〜10質量%含有する。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤0〜30質量%、インク調製剤0〜105質量%、好ましくは1〜7質量%をそれぞれ含有しても良い。残部は水である。
これらのうち好ましいものは2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、C1〜C4アルカノール、グリセリン、モノ、ジ又はトリエチレングリコール、ブチルカルビトール及び/又はジプロピレングリコールであり、より好ましくは2−ピロリドン、N−メチル2−ピロリドン、イソプロパノール、グリセリン及び/又はブチルカルビトールである。
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N−ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、及び、無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられる。イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、及び、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤として無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ及び安息香酸ナトリウム等があげられる。
キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、及びウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、及びジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどがあげられる。
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン及びポリイミン等があげられる。
染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、及びエチレンカーボネート等があげられる。
アニオン界面活性剤の例としてはアルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸およびその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリルスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸、及びジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。
カチオン界面活性剤としては2−ビニルピリジン誘導体、及びポリ4−ビニルピリジン誘導体などがある。
両性界面活性剤の具体例としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、及び、その他のイミダゾリン誘導体などがある。
ノニオン界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのエーテル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート及びポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系;2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール及び3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3オールなどのアセチレングリコール(アルコール)系(例えば、日信化学工業株式会社製、商品名サーフィノールRTM104、105、82、465、オルフィンRTMSTGなど);並びにポリグリコールエーテル系(例えばSIGMA−ALDRICH社製のTergitolRTM15−S−7など)などが挙げられる。これらのインク調製剤は、単独もしくは混合して用いられる。
実施例で得られた本化合物の水に対する溶解度(室温)は100g/L以上であった。
また実施例中の化合物の最大吸収波長(λmax)は、特に断りの無い限り、水溶液での測定値である。
(1)キシレン360部中に、下記式(11)の化合物94.8部、炭酸ナトリウム3.0部、ベンゾイル酢酸エチルエステル144.0部を順次加えて昇温し、140〜150℃の温度で8時間反応を行った。その間、反応で生成するエタノールと水をキシレンと共沸させながら系外へ留出させ、反応を完結させた。次いで、反応液を冷却し、そこへ30℃にてメタノール240部を添加し、30分攪拌後、析出固体を濾過分離した。得られた固体をメタノール360部で洗浄後、乾燥して、下記式(12)で表される化合物124.8部を淡黄色針状結晶として得た。
式(11)
式(13)
式(14)
式(15)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物17部を含むウェットケーキを総量89部となるように水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH10とし、6−アミノヘキサン酸13部をそこに添加し30分攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH0.5へ調整し、そこに塩化アンモニウム30部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。得られた個体を23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(16)の化合物(表1の化合物No.2)のアンモニウム塩16部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は531nmであった。
式(16)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物17部を含むウェットケーキを総量89部となるように水を加え溶解した。液を60℃に昇温し、pH10とし、そこに6−アミノヘキサン酸13部を添加し30分攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH0.5へ調整し、そこに塩化ナトリウム30部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、22%塩化ナトリウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、上記式(16)の化合物(表1の化合物No.2)のナトリウム塩9部を赤色固体として得た。
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物10.7部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH8とし、そこにブチルアミン4.6部を添加し1時間30分攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.8とし、そこに塩化アンモニウム24部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(17)の化合物(表1のNo.1)のアンモニウム塩4.0部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は531nmであった。
式(17)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を攪拌しながら35℃、pH8とし、そこにチオサリチル酸1.7部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH4.0とした。そこに、塩化アンモニウム43.2部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(18)の化合物(表1の化合物No.4)のアンモニウム塩7.8部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は530nmであった。
式(18)
前記実施例1(4)で得られた1式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH8とし、そこに3−メルカプトプロピオン酸2.0部を添加し10時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.2とし、そこに塩化アンモニウム26部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(19)の化合物(表1のNo.3)のアンモニウム塩5.0部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は532nmであった。
式(19)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH8とし、そこにベンジルアミン5.4部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.1とし、そこに塩化アンモニウム22.5部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、18%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(20)の化合物(表1の化合物No.5)のアンモニウム塩8.5部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は531nmであった。
式(20)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH8とし、そこにアニリン4.7部を添加し5時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.7とし、そこに塩化アンモニウム12部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、10%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部の中に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(21)の化合物(表1の化合物No.6)のアンモニウム塩5.5部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は532nmであった。
式(21)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物4.3部を含むウェットケーキ100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を40℃へ昇温し、pH8とし、そこにオクタンチオール1.5部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。反応液にアセトンを添加し、析出した固体を水に溶解、50〜55℃にて、35%塩酸でpH0.7とし、そこに塩化アンモニウム27.8部を添加した。デカンテーションにより水溶液を除いて得られる油状沈殿物にエタノールを加えて固化させた後、得られた固体をろ取、乾燥し、下記式(22)の化合物(表1の化合物No.7)のアンモニウム塩1.3部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は534nmであった。
式(22)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH8とし、そこにヘキシルアミン5.1部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.0とし、そこに塩化アンモニウム30部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、18%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキを少量のメタノールに溶解し、イソプロピルアルコールを加えて固体を析出させた。析出した固体をろ過、乾燥し、下記式(23)の化合物(表1の化合物No.8)のアンモニウム塩5.2部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は529nmであった。
式(23)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこにジエチルアミン2.5部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH2.0とし、そこに塩化アンモニウム20部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(24)の化合物(表1の化合物No.10)のアンモニウム塩4.1部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は530nmであった。
式(24)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこにジイソプロピルアミン10.2部を添加し4.5時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.7とし、そこに塩化アンモニウム20部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、23%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(25)の化合物(表1の化合物No.11)のアンモニウム塩2.2部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は531nmであった。
式(25)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこにアントラニル酸4.1部を添加し10時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH3.8とし、そこに塩化アンモニウム16.5部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、18%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(26)の化合物(表1の化合物No.19)のアンモニウム塩7.7部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は530nmであった。
式(26)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物17部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を70℃へ昇温し、pH9.0とし、そこにタウリン12.0部を添加し1時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、そこにエタノール400部を添加した。デカンテーションにより上澄み液を除いて得られる油状沈殿物に水100部を添加して溶液とし、その溶液を50℃、3.5%塩酸でpH6.5とした後、そこにメタノール200部を滴下し、冷却後析出固体を濾過分離、乾燥し、下記式(27)の化合物(表1の化合物No.24)のナトリウム塩13.0部を赤色固体として得た。
式(27)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに50部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH9.0とし、そこにグリシン3.8部を添加し4時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温40℃にて、35%塩酸でpH1.0とし、そこにエタノール150部を添加した。デカンテーションにより上澄み液を除いて得られる油状沈殿物に水50部を加えて溶液とし、そこに室温にてエタノール100部を加えて析出した固体をろ取、乾燥し、下記式(28)の化合物(表1の化合物No.22)4.6部を赤色固体として得た。なお、この化合物は、一部がナトリウム塩の化合物である。
式(28)
上記実施例1(4)と同様にして、ジアゾ分析法にて24.35%の濃度を有する上記式(14)の化合物を含有する溶液108部を得た。この溶液にアセトン40部を加え氷冷下攪拌しながら10℃以下とした。ここへクロロプロピオニルクロリド8.1部を加え液温10℃、25%水酸化ナトリウム水溶液にてpH2.5に保ちながら3時間攪拌し、析出した固体を濾過分離した。よく水分を絞り下記式(29)の化合物(表1の化合物No.42)のナトリウム塩ウェットケーキ58部を得た。
式(29)
上記実施例16で得られた式(29)の化合物8.7部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこにブチルアミン3.7部を添加し3時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH2.7とし、そこに塩化アンモニウム7.5部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、8%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(30)の化合物(表1の化合物No.13)のアンモニウム塩5.7部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は533nmであった。
式(30)
上記実施例16で得られた式(29)の化合物8.7部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこにチオサリチル酸4.6部を添加し4時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH4.4とし、そこに塩化アンモニウム5.0部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、8%塩化アンモニウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(31)の化合物(表1の化合物No.9)のアンモニウム塩7.3部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は534nmであった。
式(31)
上記実施例16で得られた式(29)の化合物8.7部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を60℃へ昇温し、pH7.5とし、そこに6−アミノヘキサン酸4.1部、ヨウ化カリウム0.2部を添加し10時間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH1.2とし、そこに塩化アンモニウム30部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(32)の化合物(表1の化合物No.12)のアンモニウム塩4.2部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は530nmであった。
式(32)
前記実施例1(4)で得られた式(15)の化合物8.5部を含むウェットケーキに100部の水を加え、ウェットケーキを溶解させた。その溶液を45℃へ昇温し、pH9.5とし、そこにフェノール72.0部を添加し4日間攪拌した。pHの調整は25%水酸化ナトリウム水溶液で行った。液温50〜55℃にて、35%塩酸でpH2.0とし、そこに塩化ナトリウム20部を添加、攪拌し、析出した固体を濾過分離した。これを、22%塩化ナトリウム水溶液100部で洗浄し、得られたウェットケーキをメタノール100部に加え、加熱攪拌し、得られた固体をろ過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(33)の化合物(表1の化合物No.27)のナトリウム塩2.9部を赤色固体として得た。λmax(最大吸収波長)は531nmであった。
式(33)
(A)インクの調製
上記実施例2で得られた式(16)で表される化合物を用い、下記表2に示した組成の液体(インク組成物)を調製し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事により本発明のインクジェット記録用水性インク組成物を得た。表2中の「水」は、アンモニア水の希釈用途のものを含めてイオン交換水を使用した。尚、インク組成物のpHが8〜10、総量100部になるように水、2.8%アンモニア水溶液を加えた。
次に、実施例1(4)で得られた式(15)で表される化合物を用いる以外は、上記と同様にしてインク組成物を得た。これらをそれぞれ実施例21及び22とする。これらのインク組成物を用いてインクジェット記録を行い、記録画像の評価を行った。結果を下記表3に示す。また、実施例21で得られた記録画像の各種堅牢度を試験した結果を表4に示す。
[表2](インク組成物)
実施例2の化合物(化合物例No.2) 6.0部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
イソプロピルアルコール 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学工業株式会社製) 0.1部
水+2.8%アンモニア水 74.9部
計 100.0部
比較対象として、特許文献1の実施例7(化合物No.36)に開示された下記式(34)の化合物を用いる以外は実施例21と同様にして、比較例1のインク組成物を調製し、インクジェット記録を行い、記録画像の評価及び各種堅牢度を試験を行った。結果を下記表3及び4に示す。
式(34)
比較対象として、上記実施例1(3)で得た公知の上記式(14)の化合物を用いる以外は実施例21と同様にして、比較例2のインク組成物を調製し、インクジェット記録を行い、記録画像の評価及び各種堅牢度を試験を行った。結果を下記表3及び4に示す。
インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製 Pixus iP4100)を用いて、多孔性白色無機物を含有するインク受像層を有する2種類の光沢紙にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、印刷濃度が数段階の諧調が得られるように画像パターンを作り印字物を作成した。なお使用した光沢紙は以下の通りである。
光沢紙1:キヤノン株式会社製 商品名プロフェッショナルフォトペーパー PR−101
光沢紙2:セイコーエプソン株式会社製 商品名クリスピア
光沢紙3:Hewlett Packard社製 商品名アドバンスフォトペーパー
(C)記録画像の評価
1.色相評価
1−1.光沢紙での色相評価
記録画像の色相、鮮明性:印字濃度(D値)1.7付近の記録紙を測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて測色し、L*、a*、b*値を算出し、鮮明性は色度(a*、b*)からC* =((a* )2+(b* )2)1/2を算出した。JNC(社団法人 日本印刷産業機械工業会)のジャパンカラーの標準マゼンタサンプルとの比較で色相評価を行った。
実施例21及び22の色相の結果を表3に示す。尚、ジャパンカラー標準マゼンタの使用紙はJapan Color Standard Paperである。
色相 鮮明性
L* a* b* C*
JNC標準マゼンタ 46.3 74.4 −4.8 74.6
光沢紙1
実施例21 38.5 79.3 −22.9 82.5
実施例22 39.5 80.7 −18.8 82.9
比較例1 36.4 79.7 −21.6 82.4
比較例2 32.1 75.0 −33.7 82.2
光沢紙2
実施例21 37.7 81.0 −27.0 85.4
実施例22 37.6 82.0 −23.5 85.3
比較例1 34.5 80.7 −24.6 84.4
比較例2 31.2 78.6 −35.5 86.2
光沢紙3
実施例21 36.9 76.8 −25.4 80.9
実施例22 39.1 80.1 −21.3 82.8
比較例1 35.1 78.1 −23.2 81.5
比較例2 30.5 80.1 −21.3 82.8
比較例2のb*値は、いずれの光沢紙においても、各実施例及び比較例1より値が小さく、青味であることがわかる。
以上の結果より、本発明の色素を用いたインク組成物の記録画像は、JNC標準マゼンタ色相であり、従って、本発明のアトラピリドン化合物は、インクジェット用マゼンタ色素として好適であると言える。
光沢紙1、2及び3にプリントして作成した試験片を設置し、試験片の前に空気層と2mm厚のソーダライムガラスを設置し、アトラスウエザーオメータ(Ci4100)[株式会社東洋精機製作所製]を用い、0.36kw/m2の放射照度で、湿度60%RH、温度24℃、100時間照射した。D値が1.2付近の試験前後のD値を測定し、試験後/試験前×100=残存率(%)を算出し、評価した。
結果を下記表4に示す。
光沢紙1、2及び3にプリントして作成した試験片をオゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製)を用いてオゾン濃度10ppm、湿度60%RH、温度24℃の環境下に24時間放置した。D値が1.2付近の試験前後のD値を測定し試験後/試験前=残存率(%)を測定し、評価を行った。
結果を下記表4に示す。
光沢紙1にプリントして作成した試験片を恒温恒湿器(応用技研産業株式会社製)を用いて30℃、80%RHで168時間放置した。D値が1.7付近の試験前後のブリード性を目視にて判定し、3段階で評価した。
○:ブリードが認められない
△:わずかブリードが認められる
×:大きくブリードが認められる
結果を下記表4に示す。
光沢紙1
耐光性 耐オゾン性 耐湿性
実施例21
92.6 95.0 ○
比較例1 88.5 89.6 ×
比較例2
62.1 57.5 ×
光沢紙2
耐光性 耐オゾン性 耐湿性
実施例21
93.0 90.4 △
比較例1 88.4 88.4 ×
比較例2
41.0 48.7 ×
光沢紙3
耐光性 耐オゾン性 耐湿性
実施例21
97.4 89.7 ○
比較例1 93.2 86.4 ×
比較例2
44.9 48.7 ×
又、光沢紙2を用いた場合においては、実施例21の残存率が93.0に対し、比較例1及び2は、それぞれ88.4及び41.0と非常に値が大きく、退色が実施例21よりも大きいことがわかる。
光沢紙3用いた場合においても、実施例21の残存率が97.4に対し、比較例1及び2は、それぞれ93.2及び44.9と非常に値が大きく、退色が実施例21よりも大きいことがわかる。以上の結果から、全ての光沢紙において実施例21の耐光性は比較例1及び2よりも優れることがわかる。
耐オゾン性試験における残存率は、光沢紙1を用いた場合において、実施例21が95.0に対し、比較例1及び2は、それぞれ89.6、57.5と値が大きく、退色が大きいことがわかる。
光沢紙2を用いた場合においても、実施例21の残存率が90.4に対し、比較例1及び2が88.4及び48.7と値が小さく、退色が大きいことがわかる。
光沢紙3を用いた場合においても、実施例21の残存率が89.7に対し、比較例1及び2が86.4及び48.7と値が小さく、退色が大きいことがわかる。
以上の結果から、実施例21の耐オゾン性は、比較例1及び2よりも優れることがわかる。
耐湿性試験については全ての光沢紙において、実施例21は、比較例1及び2より滲みがなく良好である。
実施例21は、各種の試験結果に優れるため、非常にインクジェット用マゼンタ色素に適しているといえる。
なお、実施例22で得られた記録画像の耐光性及び耐オゾン性も優れており、比較例1と同程度かやや優れていた。
上記の結果から、本発明のアントラピリドン化合物は堅牢性をも有する画像を与える色素であることが明らかであり、この点においてもインクジェット用マゼンタ色素として極めて優れたものであると言える。
Claims (22)
- 下記式(1)
(式中、
nは1〜3の整数、
R1は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル基、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を、
R2は水素原子又はメトキシ基を、
R3は無置換アニリノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアニリノ基;
無置換モノ若しくはジアルキルアミノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するモノ若しくはジアルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基、又は、無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェノキシ基;
水酸基;メルカプト基;又は無置換アミノ基;をそれぞれ表す。)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩。 - nは1又は2の整数、
R3が無置換アニリノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するアニリノ基;
無置換モノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、フェニル基及び水酸基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するモノ若しくはジC1−C10アルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルコキシ基、アニリノ基、フェノキシ基、及びアミノ基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するC1−C10アルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基、又は、無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を少なくとも一つ有するフェノキシ基;又は
モノ又はジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基;
水酸基;メルカプト基;又はアミノ基;である請求項3に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。 - R3が無置換アニリノ基、又は、置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を有するアニリノ基;無置換モノC1−C10アルキルアミノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基又はフェニル基を有するモノC1−C10アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;カルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;、無置換C1−C10アルキルチオ基、又は、置換基としてカルボキシ基又はアミノ基を有するC1−C10アルキルチオ基;又は、無置換ジC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキルアミノ基である請求項4に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- R3が無置換アニリノ基、又は、置換基としてカルボキシ基を有するアニリノ基;無置換モノC1−C8アルキルアミノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、又はフェニル基を有するモノC1−C8アルキルアミノ基;無置換ジC1−C6アルキルアミノ基;フェノキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルチオ基;カルボキシ基で置換されたC1−C10アルキルチオ基、又は、無置換C1−C10アルキルチオ基である、請求項4に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩を含有することを特徴とするインク組成物。
- 水及び水溶性有機溶剤を含有する請求項7に記載のインク組成物。
- インク組成物中に色素として含有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の総質量に対して、該化合物中の無機不純物の含有量が1質量%以下である、請求項7に記載のインク組成物。
- インク組成物中に色素として含有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の含有量が、インク組成物の総質量に対して、0.1〜20質量%である請求項7に記載のインク組成物。
- インクジェット記録用である請求項7に記載のインク組成物。
- インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして請求項11に記載のインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項12に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有するものである請求項13に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインク組成物により着色された着色体。
- 着色がインクジェットプリンタによりなされた請求項15に記載の着色体。
- 請求項7に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
- nは1又は2の整数、Xが塩素原子、臭素原子又は沃素原子である、請求項18に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- nは1又は2の整数、R3はカルボキシ置換C3−C8アルキルアミノ基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- 下記式(10)
(式中nは1〜3の整数、
R1は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル基、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を、
R2は水素原子又はメトキシ基を、
Xはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基及び置換フェニルスルホニルオキシ基からなる群から選択される脱離基を表す)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩と
式R3−H
(式中R3は;
無置換アニリノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を有するアニリノ基;
無置換モノ若しくはジアルキルアミノ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するモノ若しくはジアルキルアミノ基;
無置換フェニルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキル基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基及びメルカプト基よりなる群から選択される基を有するフェニルチオ基;
無置換アルキルチオ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アニリノ基、フェノキシ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するアルキルチオ基;
スルホ基で置換されたナフチルアミノ基、又は、無置換ナフチルアミノ基;
無置換フェノキシ基、又は、置換基としてスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、水酸基、フェノキシ基及びフェニル基よりなる群から選択される基を有するフェノキシ基;
水酸基;メルカプト基;又は無置換アミノ基;を表す)
で表される化合物を反応させることを特徴とする下記式(1)
(式中、n、R1、R2、及びR3は前記と同じ意味を表す)
で表されるアントラピリドン化合物又はその塩の製造方法。
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