JP2010006969A - アントラピリドン化合物又はその塩、そのアントラピリドン化合物を含有するマゼンタインク組成物及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性染料を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されており、これらの水溶性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これらの従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求され、また形成される画像には、耐水性、耐光性、耐湿性等の各種堅牢度が求められている。
耐水性ついては多孔質シリカ、カチオン系ポリマー、アルミナゾル又は特殊セラミック等インク中の色素を吸着し得る無機微粒子をPVA樹脂等とともに紙の表面にコーティングすることにより、大幅に改良されてきているが、未だ満足できる状況には無い。
耐湿性とは着色された被記録材を高湿度の雰囲気下に保存した際に被記録材中の染料色素が滲んでくるという現象に対する耐性のことである。染料色素の滲みがあると、特に写真調の高精細な画質を求められる画像においては著しく画像品位が低下するため、できるだけこの様な滲みを少なくする事が重要な課題である。
耐光性については大幅に改良する技術は未だ確立されておらず、特にY、M、C、Kの4原色のうちマゼンタの色素はもともと耐光性が弱いものが多く、その改良が課題とされている。又、最近のデジタルカメラの浸透と共に家庭でも写真をプリントする機会が増しており、得られたプリント物を保管する時に、空気中の酸化性ガスによる画像の変色も問題視されている。その酸化ガスは、記録紙上又は記録紙中で染料と反応し、印刷された画像を変退色させる。酸化性ガスの中でも、オゾンガスはインクジェット記録画像の退色現象を促進させる原因物質とされている。この変退色現象はインクジェット画像に特徴的なものであるため、耐オゾンガス性の向上も課題の1つである。
特に特許文献9、12及び13には、2分子のアントラピリドン化合物を架橋基により架橋した構造を有する化合物及び該化合物を含有するインク組成物が開示されている。
即ち、本発明は、
1)
下記式(1)で表されるアントラピリドン化合物又はその塩
Rは水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロヘキシル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を、
Xは架橋基を、
Yは下記式(2)又は(3)で表されるいずれか1つの基を、それぞれ表す、
Rが水素原子、C1−C4アルキル基、ヒドロキシC1−C4アルキル基、シクロヘキシル基、モノC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキル基、又はジ(C1−C4アルキル)アミノC1−C4アルキル基であり、
架橋基Xが、N,N’−ヒドラジンジイル、又は下記式(201)乃至(207)よりなる群から選択されるいずれか1つの基であり、
Yが下記式(7)乃至(9)で表されるいずれか1つの基である、上記1)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
架橋基Xが、N,N’−ヒドラジンジイル;nが2乃至6で表される式(201);式(202);式(203);式(204);式(205);mが3で表される式(206);及び、式(207);よりなる群から選択されるいずれか1つの基である、上記1)又は2)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
4)
Rが水素原子、直鎖C1−C4アルキル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基、又は3−ジエチルアミノプロピル基であり、
架橋基Xが、nが2乃至4である式(201)で表される基である上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
5)
Rが水素原子、又は直鎖C1−C4アルキル基であり、
Xが、nが2乃至4である式(201)で表される基であり、
Yが式(7)乃至(9)で表されるいずれか1つの基である、上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
6)
下記式(10)で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
下記式(11)で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
下記式(12)で表されるアントラピリドン化合物又はその塩、
少なくとも水と、色素として上記1)乃至8)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩とを含有することを特徴とするインク組成物、
10)
さらに水溶性有機溶剤を含有する上記9)に記載のインク組成物、
11)
インクジェット記録用である上記10)に記載のインク組成物、
12)
インク組成物中に色素として含有する上記1)乃至8)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の総質量に対して、該化合物中の無機不純物の含有量が1質量%以下である、上記9)乃至11)のいずれか一項に記載のインク組成物、
13)
上記1)乃至8)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の含有量が、0.1〜20質量%である上記8)乃至12)のいずれか一項に記載のインク組成物、
14)
上記9)乃至13)いずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
15)
被記録材が、情報伝達用シートである上記14)に記載のインクジェット記録方法、
16)
情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有したインク受容層を有するシートである上記15)に記載のインクジェット記録方法、
17)
上記9)乃至13)のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体、
18)
着色がインクジェットプリンタによりなされた上記17)に記載の着色体、
19)
上記9)乃至13)のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
本発明のアントラピリドン化合物又はその塩は、前記式(1)で表される。
上記式(1)において、Rは水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロヘキシル基、又はモノ−又はジ−アルキルアミノアルキル基を表す。
Rにおけるアルキル基としては直鎖、分岐鎖又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては通常C1−C8、好ましくはC1−C6、より好ましくはC1−C4である。具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル等の直鎖のもの;iso−プロピル、iso−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、iso−ペンチル、iso−ヘキシル、iso−ヘプチル、iso−オクチル等の分岐鎖のもの;シクロヘキシル等の環状のもの;等が挙げられる。
Rにおけるジアルキルアミノアルキル基としては、好ましくはジ(C1−C4アルキル)アミノC1−C4アルキル基が挙げられる。具体例としては、例えばジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル等が挙げられる。
上記のうちRとしては水素原子、アルキル基、又はシクロヘキシルが好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましく、メチルが特に好ましい。
具体的なXとしては、N,N’−ヒドラジンジイル、又は、上記式(201)乃至(207)よりなる群から選択されるいずれか1つの基である。
式(201)乃至(207)中に記載した「*」は、2つの異なるトリアジン環と結合する位置をそれぞれ表し、その結合様式は直接結合である。すなわち式(201)乃至(207)中に記載した「*」を付した結合手は、各窒素原子の結合手を意味し、各窒素原子と2つの異なるトリアジン環は直接結合している。
式(3)におけるR1としては、式(4)又は(6)が好ましい。
R2におけるアルコキシ基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては通常C1−C8、好ましくはC1−C6、より好ましくはC1−C4である。具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキシロキシ、n−ヘプチロキシ、n−オクチロキシ等の直鎖のもの;iso−プロポキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、iso−ペンチロキシ、iso−ヘキシロキシ、iso−ヘプチロキシ、iso−オクチロキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。より好ましいものはn−プロポキシである。
R2としてはアルキル基又はアルコキシ基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
即ち、下記式(101)で表されるアントラキノン化合物1モルにベンゾイル酢酸エチルエステル1.1から3モルをキシレン等の極性溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下、130〜180℃、5〜15時間反応を行い、下記式(102)で表される化合物を得る。
本発明のインク組成物は、本発明の上記式(1)で表される化合物又はその塩を水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有する水)に溶解したものである。本発明のインク組成物は、例えば上記式(1)で表される化合物を含む反応液等を、インク組成物の製造に直接使用することが出来る。又上記反応液から目的物を単離し、乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加工することもできる。
本発明のインク組成物は、本発明のアントラピリドン化合物を、色素として、通常0.1〜20質量%、より好ましくは1〜15質量%、更に好ましくは2〜10質量%含有する。このインク組成物はさらに必要に応じて、水溶性有機溶剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。水溶性有機溶剤は、染料溶解剤、乾燥防止剤(湿潤剤)、粘度調整剤、浸透促進剤、表面張力調整剤、消泡剤等のインク調製剤と同様の機能を有する場合もあり、本発明のインク組成物中には含有する方が好ましい。本発明のインク組成物には水溶性有機溶剤0〜30質量%、好ましくは5〜30質量%、インク調製剤0〜5質量%をそれぞれ含有してもよい。
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N−ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。
ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキシドナトリウムが挙げられる。
イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤として無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム、さらにはアベシア社製、商品名:プロクセルGXL(S)、プロクセルXL−2(S)等が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸及びその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては2−ビニルピリジン誘導体、ポリ4−ビニルピリジン誘導体等がある。
両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシンその他イミダゾリン誘導体等がある。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール等のアセチレンアルコール系等、さらに日信化学社製、商品名:サーフィノール104E、104PG50、82、465、オルフィンSTG等が挙げられる。これらのインク調製剤は、単独もしくは混合して用いられる。
(1)キシレン360部中に、下記式(13)で表される化合物94.8部、炭酸ナトリウム3.0部、ベンゾイル酢酸エチルエステル144.0部を順次加えて昇温し、140〜150℃の温度で8時間反応を行った。その間、反応で生成するエタノールと水をキシレンと共沸させながら系外へ留出させ、反応を完結させた。次いで、冷却し、30℃にてメタノール240部を添加して30分攪拌後、析出固体を濾過分離した。得られた固体をメタノール360部で洗浄後、乾燥して、下記式(14)で表される化合物124.8部を淡黄色針状固体として得た。
一方、氷水60部に商品名リパールOH(アニオン界面活性剤、ライオン株式会社製)0.4部、シアヌルクロライド8.9部を加え、30分攪拌した後、得られた懸濁液を、上記の式(16)を含む溶液中に加え、10%水酸化ナトリウム水溶液にてpHを2.7〜3.0に保ち、25〜30℃で4時間反応を行うことにより、下記式(17)で表される化合物を含有する反応液を得た。
の化合物11.3部を5分間で添加し、25%水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pHを9.5〜10.0に保持しながら、液温を90℃に加熱し、その温度で2時間反応させた。反応後、水を加えて液量を約350部に調整した後、濾過して不溶解物を除去した。
(7)実施例1(6)で得られた赤色ウェットケーキを、メタノール500部中に加え、60〜65℃に加熱して1時間攪拌した。析出固体を濾過分離し、メタノールで洗浄後、乾燥することにより本発明の下記式(10)で表される化合物30.4部を赤色固体として得た。得られた化合物の水溶液中におけるλmax(最大吸収波長)は、509nmだった。
(1)実施例1(1)乃至(5)と同様にして得られた上記式(18)で表される化合物を含む反応液を80℃に加熱し、25%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9.0に調整しながら、下記式(20)
の化合物17.1部を添加し、25%水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pHを9.5に保持しながら、液温を90℃に加熱し、その温度で3時間30分間かけて反応させた。反応後、水を加えて液量を約350部に調整した後、濃塩酸を加えてpHを8に調整後、濾過して不溶解物を除去した。
(2)実施例2(1)で得られた赤色ウェットケーキを、メタノール240部中に加え、60〜65℃に加熱して30分間攪拌し、次いでエタノール360部を加え、70℃にて30分間攪拌し、析出固体を濾過分離し、エタノールで洗浄後、乾燥することにより本発明の下記式(11)で表される化合物37.2部を赤色固体として得た。得られた化合物の水溶液中におけるλmax(最大吸収波長)は、510nmだった。
(1)実施例1の(1)乃至(4)と同様にして得られた上記式(17)で表される化合物を含有する反応液中に、下記式(21)で表される化合物12.3部を加え、pHを5.5とした後に加熱し、pHを5.5〜6.0に保持しながら50〜55℃にて2時間30分反応させた。このpH調整は、いずれも25%水酸化ナトリウムにて行った。次いでpHを7〜8に保持しながら同温度で2時間反応させ、下記式(22)で表される化合物を含有する反応液を得た。
(4)得られたウェットケーキにメタノールを加えて液量を700部とし、63℃にて30分間加熱、攪拌した後、30℃に冷却し15分攪拌して析出固体を濾過分離、メタノール100部で洗浄し、乾燥して赤色の本発明の上記式(12)で表される化合物25部を得た。
得られた化合物の水溶液中におけるλmax(最大吸収波長)は、535nmだった。
(A)インクの調製
上記実施例1で得られた化合物を用いて下記表2に示した組成の液体を調製し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事により試験用のインクを得た。また水はイオン交換水を使用した。尚、インク組成物のpHが8〜10、総量100部になるように水、25%NaOH(水酸化ナトリウム)水溶液を加えた。実施例1で得られた化合物を用いたインクの調製を実施例4とする。又、実施例1で得られた化合物の代わりに、実施例2及び3で得られた化合物をそれぞれ使用する以外は実施例4と同様にして試験用のインクを調製した。この試験用インクの調製を、それぞれ実施例5及び6とする。
実施例1の化合物 6.0部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
イソプロピルアルコール 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学社製) 0.1部
水+25%NaOH 74.9部
計 100.0部
実施例1で得られた化合物の代わりに、特許文献13の実施例1に開示された式(2)で表される化合物を用いる以外は実施例4と同様にして比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例1とする。
インクジェットプリンタ(キヤノン社製、商品名Pixus iP4100)を用いて、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有する3種類の光沢紙にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ/ホワイトの印字物を得て、これを試験片とした。なお、ホワイトの部分はインクによって着色されていない、紙の地肌の部分である。下記の(D)記録画像の耐水性試験を行う際には、このチェック柄の印刷物を用いた。
また、印刷濃度が数段階の諧調が得られるように画像パターンを作り記録物を作成し、これを試験片とした。なお使用した光沢紙は以下の通りである。
光沢紙1:キヤノン社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー
PR−101
光沢紙2:エプソン社製、商品名クリスピア
光沢紙3:ヒューレットパッカード社製、商品名アドバンスフォトペーパー
上記のようにして作成した試験片を、記録後すぐに恒温恒湿器(応用技研産業社製)を用いて30℃、80%RHで168時間放置した。D値が1.7付近の試験前後のブリード性を目視にて判定し、2段階で評価した。
○:ブリードが認められない
×:ブリードが認められる
結果を下記表3に示す。
印刷後24時間乾燥を行ったチェック柄パターンの試験片に対して、イオン交換水を一滴落し、自然乾燥させた。乾燥後、パターンの着色部分の滲み具合を目視で評価し、以下の基準で3段階に評価した。
滲みなし・・・・・・・・○
やや滲みあり・・・・・・△
滲みあり・・・・・・・・×
結果を下記表4に示す。
耐湿性試験
光沢紙1 光沢紙2 光沢紙3
実施例4 ○ ○ ○
実施例5 ○ ○ ○
実施例6 ○ ○ ○
比較例1 × × ×
耐水性試験
光沢紙1 光沢紙2 光沢紙3
実施例4 △ ○ ○
実施例5 ○ ○ ○
実施例6 ○ ○ ○
比較例1 × △ ×
また表4より明らかなように、耐水性試験においても、各実施例は比較例1よりも滲みが小さく、耐水性が良好である。これにより本発明のアントラピリドン化合物は、耐湿性、耐水性を有する画像を与える色素であることが明らかであり、インクジェット用マゼンタ色素として極めて優れたものであると言える。
Claims (19)
- Rが水素原子、C1−C4アルキル基、ヒドロキシC1−C4アルキル基、シクロヘキシル基、モノC1−C4アルキルアミノC1−C4アルキル基、又はジ(C1−C4アルキル)アミノC1−C4アルキル基であり、
架橋基Xが、N,N’−ヒドラジンジイル、又は下記式(201)乃至(207)よりなる群から選択されるいずれか1つの基であり、
Yが下記式(7)乃至(9)で表されるいずれか1つの基である、請求項1に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- 架橋基Xが、N,N’−ヒドラジンジイル;nが2乃至6で表される式(201);式(202);式(203);式(204);式(205);mが3で表される式(206);及び、式(207);よりなる群から選択されるいずれか1つの基である、請求項1又は2に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- Rが水素原子、直鎖C1−C4アルキル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基、又は3−ジエチルアミノプロピル基であり、
架橋基Xが、nが2乃至4である式(201)で表される基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。 - Rが水素原子、又は直鎖C1−C4アルキル基であり、
Xが、nが2乃至4である式(201)で表される基であり、
Yが式(7)乃至(9)で表されるいずれか1つの基である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。 - 少なくとも水と、色素として請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩とを含有することを特徴とするインク組成物。
- さらに水溶性有機溶剤を含有する請求項9に記載のインク組成物。
- インクジェット記録用である請求項10に記載のインク組成物。
- インク組成物中に色素として含有する請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の総質量に対して、該化合物中の無機不純物の含有量が1質量%以下である、請求項9乃至11のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の含有量が、0.1〜20質量%である請求項8乃至12のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項9乃至13いずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
- 被記録材が、情報伝達用シートである請求項14に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有したインク受容層を有するシートである請求項15に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項9乃至13のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
- 着色がインクジェットプリンタによりなされた請求項17に記載の着色体。
- 請求項9乃至13のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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