JP4905928B2 - アントラピリドン化合物又はその塩、そのアントラピリドン化合物を含有するマゼンタインク組成物及び着色体 - Google Patents
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Description
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性染料と水性媒体に溶解した水性インクが使用されており、これらの水溶性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これらの従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求され、また形成される画像には、耐水性、耐光性、耐湿性等の堅牢性が求められる。
(1)下記式(1)で表されるアントラピリドン化合物
(2)
R1は水素原子、C1〜C4アルキル基、ヒドロキシC1〜C4アルキル基、シクロヘキシル基、モノ−若しくはジ−C1〜C4アルキルアミノC1〜C4アルキル基叉はシアノC1〜C4アルキル基を、R2は水素原子又はC1〜C4アルコキシ基を、Xは塩素原子、水酸基、アミノ基、モノ−若しくはジ−C1〜C4アルキルアミノ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)、モルホリノ基又はC1〜C4アルキルチオ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)で表される(1)に記載のアントラピリドン化合物又はその塩、
(3)
R1がメチル基を、R2は水素原子又はメトキシ基を、Xは水酸基、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)、モルホリノ基又はアルキルチオ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)で表される(1)に記載のアントラピリドン化合物またはその塩、
(4)
R1がメチル基を、R2は水素原子又はメトキシ基を、Xは水酸基、アミノ基、スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基又はスルホプロピルチオ基で表される(1)に記載のアントラピリドン化合物またはその塩、
(5)
下記式(2)で表されるアントラピリドン化合物またはその塩、
(1)から(5)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩を含むことを特徴とするインク組成物、
(7)
水及び水溶性有機溶剤を含有する(6)に記載のインク組成物、
(8)
インクジェット用である(7)記載のインク組成物、
(9)
(1)から(5)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩中の無機塩の含有量が1重量%以下である(6)または(8)に記載のインク組成物、
(10)
(1)から(5)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の含有量が0.1〜20重量%である(6)から(8)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(11)
インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、(6)から(10)のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして使用することを特徴とするインクジェット記録方法、
(12)
被記録材が情報伝達用シ−トである(11)に記載のインクジェット記録方法、
(13)
情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受像層を有するものである(12)に記載のインク記録方法、
(14)
(6)〜(10)のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物で着色された着色体、
(15)
着色がインクジェットプリンタによりなされた(14)に記載の着色体、
(16)
(6)から(10)のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
式(1)において、R1は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロヘキシル、モノ若しくはジアルキルアミノアルキル基又はシアノ低級アルキル基を表す。本発明におけるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、n−ヘキシル、n−オクチル等の炭素数1〜8のアルキル基等があげられる。
また、本発明における低級アルキル基としては、上記アルキル基の中、炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜4のものを挙げることができ、より好ましくはメチル、エチル又はn−プロピルおよびiso−プロピルを挙げることができる。本明細書において低級アルキル基以外のもの、例えば低級アルコールなどにおいても便宜上、「低級」と記載した場合には、特に断りの無い限り同様の意味を表す。
また、R1におけるヒドロキシ低級アルキル基としては、例えばヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等があげられ、モノアルキルアミノアルキル基としては、例えばメチルアミノプロピル、エチルアミノプロピル等があげられ、ジアルキルアミノアルキル基としては、例えばジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチル等があげられ、シアノ低級アルキル基としては、例えばシアノエチル、シアノプロピル等が挙げられる。好ましいR1としては水素原子、低級アルキル基が挙げられ、水素原子、メチルがより好ましく、メチルが特に好ましい。
式(1)において、Xは塩素原子、水酸基、アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基からなる群から選択される置換基を有してもよい)、モルホリノ基を表す。Xにおけるモノアルキルアミノ基としては、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ等の炭素数1〜8のアルキルアミノ基があげられる。ジアルキルアミノ基としては、たとえばジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ジヘキシルアミノ等の炭素数1〜8のジアルキルアミノ基があげられる。スルホン酸基又はカルボキシ基を有するアルキルアミノ基におけるアルキルとしては、例えばメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル等の炭素数1〜8のアルキルがあげられる。スルホン酸基又はカルボキシ基を有するアルキルアミノ基の具体例としては、例えば2−スルホエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、1−カルボキシエチルアミノ、1,2−ジカルボキシエチルアミノ又はジ(カルボキシメチル)アミノ等があげられ、水酸基を有するアルキルアミノ基の具体例としては、例えばヒドロキシエチルアミノ、ジヒドロキシエチルアミノ等があげられる。スルホン酸基又はカルボキシ基を有するアルキルチオ基の具体例としては、例えば3−スルホプロピルチオ、2−スルホエチルチオ、カルボキシメチルチオ、2−カルボキシエチルチオ、1−カルボキシエチルチオ、1,2−ジカルボキシエチルチオ又はジ(カルボキシメチル)チオ等があげられ、水酸基を有するアルキルチオ基の具体例としては、例えばヒドロキシエチルチオ、ジヒドロキシエチルチオ等があげられる。
式(3)のZ1〜Z4におけるアルキル基の例としてはメチル、エチル等があげられ、ヒドロキシアルキル基の例としてはヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等があげられ、更にヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等があげられる。
なお、式(4)のアントラピリドン化合物は、例えば次のようにして得られる。即ち、下記式(8)で示される化合物1モルにベンゾイル酢酸エチルエステル1.1から3モルをキシレン等の極性溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下、130〜180℃、5〜15時間反応を行い、下記式(9)の化合物が得られる。
の化合物が得られる。
上記式(1)で表される化合物は、色素原体中に含有される金属陽イオンの塩化物および硫酸塩等の無機不純物量の少ないものを用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば1重量%以下程度である。無機物の少ない本発明の色素成分を製造するには、例えば逆浸透膜による通常の方法で脱塩処理すればよい。
本発明のインク組成物は、本発明の上記式(1)で表される化合物又はその塩を水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有する水)に溶解したものである。本発明のインク組成物は、例えば上記式(1)で表される化合物を含む反応液などを、インク組成物の製造に直接使用することが出来る。又上記反応液から目的物を単離し、乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加工することもできる。本発明のインク組成物は、本発明の化合物を通常0.1〜20重量%、より好ましくは1〜15重量%、更に好ましくは2〜10重量%含有する。本発明のインク組成物には水溶性有機溶剤0〜30重量%、インク調整剤0〜5重量%をそれぞれ含有してもよい。
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N−ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキシドナトリウムが挙げられ、無機塩系化合物としては、例えば無水酢酸ソーダが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤としてソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム等(例えば、アベシア社製、商品名:プロクセルGXL(S)、プロクセルXL−2(S)等)があげられる。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどがあげられる。
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等があげられる。
染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等があげられる。
実施例中にて得られた化合物(中間体)の純度は、特に断りの無い限り、ジアゾ分析法により測定した。ジアゾ分析法とは、芳香族第一アミンと亜硝酸塩とのジアゾ化反応を用いる公知の定量法であり、医薬品などの分析にも用いられている。
また実施例中の化合物の最大吸収波長(λmax)は、特に断りの無い限り、水溶液での測定値である。
(1) キシレン360部中に、攪拌しながら、式(8)(R1=CH3)の化合物94.8部、炭酸ナトリウム3.0部、ベンゾイル酢酸エチルエステル144.0部を順次加え、昇温した。140〜150℃の温度で8時間反応を行い、その間、反応で生成するエタノールと水をキシレンと共沸させながら系外へ留去し、反応を完結させた。次いで、30℃に冷却し、メタノール240部を添加して30分攪拌後、濾過し、メタノール360部で洗浄後、乾燥して、式(9)(R1=CH3、R2=H)の化合物124.8部を淡黄色針状結晶として得た。
(2)N,N―ジメチルホルムアミド300.0部中に、攪拌しながら、上記(1)で得られた式(9)の化合物(R1=CH3、R2=H)88.8部、メタアミノアセトアニリド75.0部、酢酸銅1水和物24.0部及び炭酸ナトリウム12.8部を順次加え、120〜130℃へ昇温した後、3時間反応を行った。約50℃に冷却してから、メタノール120部を添加し、30分攪拌後、析出結晶を濾過した。得られた結晶をメタノール500部、次いで80℃の温水で洗浄、乾燥して式(10)(R1=CH3、R2=H)の化合物79.2部を青味赤色結晶として得た。
一方、氷水20部にライオン株式会社製、商品名:リパールOH(アニオン界面活性剤)0.3部を加え、溶解後シアヌルクロライド4.6部を添加し、30分攪拌することにより得られた懸濁液を、上記の式(4)を含む水酸化ナトリウム水溶液に添加し、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを2.7〜3.0に保ち、28〜32℃で4時間反応を行い、式(5)(R1=CH3、R2=H)の化合物を含有する反応液を得た。
(5)2−アミノベンズイミダゾール2.7部を温水20部に添加し、35%塩酸1.5部を添加し水溶液を作成した。上記(4)で得られた式(5)(R1=CH3、R2=H)の化合物を含有する反応液中に、pHが7を超えないように2−アミノベンズイミダゾールの溶液を滴下した。この反応液を昇温し60〜65℃の温度で、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを6.0〜6.5に保ち、1時間反応させることにより、式(6)(R1=CH3、R2=H、X=Cl)の化合物を含む反応液を得た。
(6)上記(5)で得られた式(6)(R1=CH3、R2=H、X=Cl)の化合物を含む反応液中に、25%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、pHを10.8〜11.2に保ちながら、90〜95℃の温度で、2時間反応させた。反応後、反応液を濾過して不溶解物を除去した水を加えて液量を240部に調整した。
得られた反応液を塩酸でpH3に調整後、温度を55℃に保ちながら、食塩12部を添加し、30分攪拌後、結晶をろ別し、15%塩化ナトリウム水溶液150部で洗浄して、式(2)の化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(7)上記(6)で得られたウェットケーキを、メタノール200部中に加え、60〜65℃に加熱溶解させた。30分攪拌後冷却し、約5℃にて1時間攪拌した後、析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(11)(表1におけるNo.1の化合物)の化合物12.0部を暗赤色結晶として得た。
λmax:541.0nm
(1)実施例1の(1)〜(3)と同様にして得た式(4)(R1=CH3、R2=H)の化合物のウェットケーキ(純度47.8%)65.0部を水100部に添加し、次いで25%水酸化ナトリウム水溶液25部を添加して攪拌し、更に25%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを3〜4に調整しながら溶解させた。
一方、氷水24部にあらかじめ作成しておいたライオン株式会社製、商品名:レオコールTD―90(アニオン界面活性剤)の10%水溶液を0.6部加え、シアヌルクロライド8.9部を添加し、30分攪拌後、得られた懸濁液を、上記の式(4)を含む溶液中に添加し、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを2.7〜3.0に保ち、28〜32℃で3時間反応を行い、式(5)(R1=CH3、R2=H)の化合物を含有する反応液を得た。反応終了後、反応液を320部に調整した。
(2)2−アミノベンズイミダゾール5.9部を上記(1)で得た反応液にpH=7以下で添加した。この反応液を昇温し60〜65℃の温度で、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを6.0〜6.5に保ち、2時間反応させ、式(6)(R1=CH3、R2=H、X=Cl)の化合物を含む反応液を得た。
(3)上記(2)で得た反応液中にタウリン6.0部を加え、更に、水を加えて液量を400部とし、25%水酸化ナトリウム水溶液を滴下することによりpHを9に調節した後、昇温した。80℃の温度で、25%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを8.5〜9.5に保ち、30分反応させることにより、式(7)(R1=CH3、R2=H、X=スルホエチルアミノ)の化合物を含む反応液を得た。
(4)上記(3)の反応液を濾過して不溶解物を除去する。得られたろ液に塩酸を添加してpHを2.0に調節した後、50〜55℃に保ちながら塩化ナトリウム20部を添加し、30分攪拌した。得られた結晶をろ別し、20%塩化ナトリウム水溶液200部で洗浄し、式(7)(R1=CH3、R2=H、X=スルホエチルアミノ基)の化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(5)上記(2)で得られた赤色ウェットケーキを、メタノール200部中に加え、60〜65℃に加熱、溶解させた後、約5℃にて30分攪拌することにより析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後、乾燥し、下記式(12)(表1におけるNo.2の化合物)の化合物18.0部を暗赤色結晶として得た。
λmax:528.8nm
(1)実施例2の(1)〜(2)と同様にして、式(6)(R1=CH3、R2=H、X=Cl)の化合物を含む反応液を得た。
(2)上記(1)で得られた反応液中にグリシン3.6部を加え、更に、水を加えて液量を400部とし、25%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを9に調節した後、昇温し、60℃の温度で、25%水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHを8.5〜9.5に保ち、2時間反応を行い、式(6)(R1=CH3、R2=H、X=カルボキシメチルアミノ)の化合物を含む反応液を得た。
(3)上記(2)で得た反応液を濾過して不溶解物を除去した。得られたろ液に塩酸を添加してpHを2.0に調節した後、50〜55℃に保ちながら塩化ナトリウム20部を添加し、30分攪拌した。析出結晶をろ別し、20%塩化ナトリウム水溶液200部で洗浄し、式(7)(R1=CH3、R2=H、X=カルボキシメチルアミノ基)の化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(4)上記(3)で得られた赤色ウェットケーキを、メタノール200部中に加え、60〜65℃に加熱、溶解させた後、約5℃にて30分攪拌して析出した結晶を、濾過、メタノールで洗浄後、乾燥し、下記式(13)(表1におけるNo.3の化合物)の化合物15.0部を暗赤色結晶として得た。
λmax:533.4nm
(A)インクの調製
実施例1で得られた化合物(表1の化合物No.1)を用いて表2に示した組成の液体を調整し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過することにより、インクジェット記録用水性インク組成物を得た。また水はイオン交換水を使用した。尚、インク組成物のpHがpH=8〜10になるように25%水酸化ナトリウム水溶液で調整し、総量100部になるように更に水を加えた。実施例1で得られた化合物を用いた評価試験を実施例4とする。同様に実施例2と3で得られた化合物を用いた評価試験をそれぞれ実施例5と6とする。
実施例1の化合物 6.0部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
IPA(イソプロピルアルコール) 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
界面活性剤(サーフィノール104PG50 日信化学社製)
0.1部
25%NaOH水+水 74.9部
計 100.0部
比較対象として、特許文献3の実施例2に記載の化合物(特許文献3における化合物No.4)を用い、表2で示したインク組成物を調製し、インクジェット記録を行い、記録画像の評価を行った。比較例1に使用した化合物は下記式(14)の化合物である。
インクジェットプリンタ(キヤノン社、商品名:Pixus iP4100)を用いて、多孔性白色無機物を含有したインク受容層を有する光沢紙(キヤノン社製、商品名:プロフェッショナルフォトペーパー PR−101;エプソン社製、商品名:クリスピア、商品名:PM写真用紙(光沢))の3種の被記録材料にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、数段階の階調で印刷濃度が得られるように画像パターンを作り印字物を作成した。
1.色相評価
1−1.光沢紙での色相評価
記録画像の色相、鮮明性は、印字した記録紙を測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて測色し、L*、a*、b*値を算出し、鮮明性を示す彩度(C*)は色度(a*、b*)からC*=((a*)2+(b*)2)1/2を算出した。JPMA(社団法人 日本印刷産業機械工業会)のジャパンカラー(JNC)標準マゼンタサンプルとの比較で色相評価を行った。
実施例4〜6の色相結果を表3に示す。尚、ジャパンカラー標準マゼンタの使用紙はJapan Color Standard Paperである。
明度 色度 彩度
L* a* b* C*
JNC標準マゼンタ 46.3 74.4 −4.8 74.6
キヤノン社製光沢紙(PR−101)
実施例4 44.1 83.3 −26.9 87.2
実施例5 45.0 83.6 −18.2 85.5
実施例6 47.3 84.1 −24.2 87.4
エプソン光沢紙(クリスピア)
実施例4 48.3 85.2 −24.1 88.6
実施例5 45.4 81.3 −19.0 83.4
実施例6 49.1 84.4 −21.8 87.3
エプソン光沢紙(写真用紙(光沢))
実施例4 47.3 84.0 −25.3 87.8
実施例5 44.2 81.5 −22.5 84.6
実施例6 48.4 83.5 −26.3 87.4
以上の結果より、本発明の色素を用いたインク組成物の記録画像は、JNC標準マゼンタよりも鮮明性の高い非常に優れている特徴を有することがわかる。従って、本発明のアトラピリドン化合物は、インクジェット用マゼンタ色素として好適であると言える。
キヤノン社製光沢紙とエプソン社製光沢紙にプリントした試験片に空気層と2mm厚のガラスを設置して、キセノンウェザーメーターCi4000(ATLAS社製)を用い、0.36W/平方メートル照度で、温度24℃、湿度60%RHの環境下、50時間照射し、試験前後の残存率(%)を測定し、3段階で評価した。残存率は、測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて印字濃度(D値=0.5付近)の照射前後の濃度(D値)を測定し、○、△、×の三段階で評価した。残存率の計算式、及び評価の基準は以下の通りである。
残存率(%)=(試験後のD値)/(試験前のD値)×100
残存率 95%以上 ○
85%以上95%未満 △
85%未満 ×
結果を表4に示す。
キヤノン社製光沢紙とエプソン社製光沢紙にプリントした試験片をオゾンウェザーメーター(スガ試験機社製)を用いてオゾン濃度12ppm、温度24℃、湿度60%RHで2時間放置し、印字濃度(D値=0.5付近)の照射前後の濃度(D値)を測定し、三段階で評価した。結果を表4に示す。
残存率(%) 95%以上 ○
85%以上95%未満 △
85%未満 ×
キヤノン社製光沢紙とエプソン社製光沢紙にプリントした試験片を恒温恒湿器(応用技研産業社製)を用いて温度30℃、湿度85%RHで168時間放置し、試験前後のブリード性を目視にて判定し、3段階で評価した。結果を表4に示す。
○ :ブリードが認められない
△ :わずかブリードが認められる
× :大きくブリードが認められる
キヤノン社製光沢紙(PR101)
耐光性 耐オゾンガス性 耐湿性
実施例4 ○ ○ ○
実施例5 ○ ○ ○
実施例6 ○ ○ ○
比較例1 △ × ○
エプソン社製光沢紙(クリスピア)
耐光性 耐オゾンガス性 耐湿性
実施例4 ○ ○ ○
実施例5 ○ ○ ○
実施例6 ○ ○ ○
比較例1 △ × ○
エプソン社製光沢紙(写真用紙(光沢))
耐光性 耐オゾンガス性 耐湿性
実施例4 ○ ○ ○
実施例5 ○ ○ ○
実施例6 ○ ○ ○
比較例1 △ × ○
これにより本発明のアントラピリドン化合物は堅牢性をも有する画像を与える色素であることが明らかであり、この点においてもインクジェット用マゼンタ色素として極めて優れたものであると言える。
Claims (16)
- R1は水素原子、C1〜C4アルキル基、ヒドロキシC1〜C4アルキル基、シクロヘキシル基、モノ−若しくはジ−C1〜C4アルキルアミノC1〜C4アルキル基叉はシアノC1〜C4アルキル基を、R2は水素原子又はC1〜C4アルコキシ基を、Xは塩素原子、水酸基、アミノ基、モノ−若しくはジ−C1〜C4アルキルアミノ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)、モルホリノ基又はC1〜C4アルキルチオ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)で表される請求項1に記載のアントラピリドン化合物又はその塩。
- R1がメチル基を、R2は水素原子又はメトキシ基を、Xは水酸基、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)、モルホリノ基又はアルキルチオ基(アルキル基上にスルホン酸基、カルボキシ基および水酸基よりなる群から選択される置換基を有してもよい)で表される請求項1に記載のアントラピリドン化合物またはその塩。
- R1がメチル基を、R2は水素原子又はメトキシ基を、Xは水酸基、アミノ基、スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基又はスルホプロピルチオ基で表される請求項1に記載のアントラピリドン化合物またはその塩。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩を含むことを特徴とするインク組成物。
- 水及び水溶性有機溶剤を含有する請求項6に記載のインク組成物。
- インクジェット用である請求項7記載のインク組成物。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩中の無機塩の含有量が1重量%以下である請求項6または8に記載のインク組成物。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物又はその塩の含有量が0.1〜20重量%である請求項6から8のいずれか一項に記載のインク組成物。
- インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、請求項6から10のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シ−トである請求項11に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受像層を有するものである請求項12に記載のインク記録方法。
- 請求項6〜10のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物で着色された着色体。
- 着色がインクジェットプリンタによりなされた請求項14に記載の着色体。
- 請求項6から10のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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