JP5383134B2 - モノクロロエチレンカーボネートの製造方法と、後続のビニレンカーボネートへの転化方法 - Google Patents
モノクロロエチレンカーボネートの製造方法と、後続のビニレンカーボネートへの転化方法 Download PDFInfo
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Description
(a)エチレンカーボネートと塩素ガスとを液相中で紫外光の照射下で反応させることと、
(b)前記液相中に、個別の不活性ガス供給物を導入することと
を含む方法によって解決される。
モノクロロエチレンカーボネートを、図1に示される反応設備で製造した。エチレンカーボネート(6.42kg;72.95モル)をまず、8リットルの受容器中に入れ、それが溶融するまで加熱し、次いでポンプにより圧送して、受容器と、照射反応器(Heraeus社の150WのUV高圧水銀ランプ、TQ150型を備えている)と、高さ約40cmで不規則湿潤ガラスリング(random damped glass ring)(直径4mm;高さ4mm)で充填された50mm塔とを通じて循環させた。照射反応器内の液相の反応温度を、45℃から40℃までの範囲に保持した。塩素ガスを、連続的に、照射反応器の底部で、約200l/時間の流速で供給した。乾燥窒素の第一の流を、連続的に、液相に、照射反応器の照射領域の外側の頂部領域で約800l/時間の流速で供給した。乾燥窒素の第二の流を、連続的に、液相中に、受容器の底部で、約800l/時間の流速で供給した。気体状成分の全ての流速は、20℃及び1.013×105Paに標準化された容量に対するものである。液相をポンプにより圧送して、2〜3l/分の範囲の流速で循環させた。4.6kgの塩素ガスが導入された後に、反応を止め、そして液相を火炎イオン化検出器を用いてガスクロマトグラフィーによって分析した。その液相は、ガスクロマトグラムにおける面積%として測定されて、80.7%のモノクロロエチレンカーボネートと、15.7%のエチレンカーボネートと、3.5%のジクロロエチレンカーボネート(シス−及びトランス−異性体の合計)とを含有していた。
7kgの珪藻土型の濾過助剤Hyflo Super Cell(登録商標)を、115lのt−ブチルメチルエーテル中に懸濁させ、そして64l(466モル)のトリエチルアミンを添加した。該混合物を、還流凝縮器を備えた撹拌槽型反応器中で加熱した。溶剤の還流が開始したら、前記のように製造されたモノクロロエチレンカーボネートを含有する混合物59.3kgを、前記反応器中に45分以内で添加した。該混合物を18時間にわたり還流させた。次いで、それを室温に冷却し、そしてトリエチルアミンが、該反応の間で形成されたトリエチルアミン塩酸塩の形で濾別された。該濾過ケークを、追加の全80lのt−ブチルメチルエーテルで数回洗浄した。濾液と洗液を合し、それは約15%のビニレンカーボネート(ガスクロマトグラフィーによって測定した)を含有していた。
Claims (15)
- モノクロロエチレンカーボネートの製造方法において:
(a)エチレンカーボネートと塩素ガスとを液相中で紫外光の照射下で反応させることと、
工程(a)の後に、(b)前記液相中に、第1の不活性ガス流及び第2の不活性ガス流を導入することと
を含む方法であって、
前記液相を、少なくとも工程(a)の後に移送し、工程(b)で導入される第2の不活性ガス流を、向流で前記液相に通過させることを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の方法において、不活性ガスが向流で流過する液相を、液相と不活性ガスとの間の接触面を増大させるための手段に通過させることを特徴とする方法。
- 請求項2に記載の方法において、液相と不活性ガスとの間の接触面を増大させるための手段が、充填塔であることを特徴とする方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、液相を、工程(a)及び(b)両者の間で移送することを特徴とする方法。
- 請求項4に記載の方法において、液相を循環させることを特徴とする方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法において、第1の不活性ガス流を、工程(a)の後で工程(b)の前に液相中に導入することを特徴とする方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法において、液相の温度を、工程(a)の間に、20〜70℃の範囲内で保持することを特徴とする方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法において、不活性ガスが、希ガス、二酸化炭素、窒素及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法において、工程(a)及び(b)の後に得られる液相が、モノクロロエチレンカーボネートと、ジクロロエチレンカーボネートと、トリクロロエチレンカーボネートと、テトラクロロエチレンカーボネートと、未反応のエチレンカーボネートとを含有することを特徴とする方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法において、液相を好適な溶剤で希釈することを特徴とする方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法において、更に、モノクロロエチレンカーボネートを単離する工程(c)を含むことを特徴とする方法。
- ビニレンカーボネートを製造するための方法において
(i)請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法を実施することと、
(ii)前記方法によって得られた生成物を、脱離反応に供して、塩化水素を、モノクロロエチレンカーボネートから引き離して、ビニレンカーボネートを形成させることと
を含む方法。 - 請求項12に記載の方法において、脱離反応(ii)を、第三級アミンによって実施することを特徴とする方法。
- 請求項13に記載の方法において、脱離反応(ii)を、トリエチルアミン及びt−ブチルメチルエーテルの混合物中で実施することを特徴とする方法。
- 請求項12から14までのいずれか1項に記載の方法において、更に、モノクロロエチレンカーボネートを、熱的分離技術によって回収及び精製することを含む方法。
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