JP4923184B2 - クロロエチレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
クロロエチレンカーボネートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4923184B2 JP4923184B2 JP2005280034A JP2005280034A JP4923184B2 JP 4923184 B2 JP4923184 B2 JP 4923184B2 JP 2005280034 A JP2005280034 A JP 2005280034A JP 2005280034 A JP2005280034 A JP 2005280034A JP 4923184 B2 JP4923184 B2 JP 4923184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gas
- reaction
- cec
- chlorine
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
原料であるECや、逐次反応の過塩素化で生成するジクロロエチレンカーボネート(DCEC)等については、主成分であるCECに対して比較的沸点が離れており(飽和蒸気圧が離れており)蒸留精製の工程により比較的容易に分離除去可能である。これに対して、塩素化反応で生成する副生成物には主成分であるCECと沸点の近い(飽和蒸気圧が近接した)化合物が複数ピーク検出されており、蒸留精製を行った場合でもCECの純度を高めることは難しい。純度を良くするためこれらの副生成物を除去しようとすると収率が低くなってしまう。
ここで、分子内に塩素原子を持つ難分離性不純物は、所定の条件で得られるGCクロマトグラムにおいてCECのピーク付近、特にピークの後ろに検出される成分群であり、CECを脱HCl化してVCを合成する場合の品質悪化を招き易いものである。VC製造の中間体として好適なCECを得る為には、塩素化反応の段階で副生成物、特にこの難分離性不純物の生成をできるかぎり抑制する必要がある。
本発明のクロロエチレンカーボネートの製造方法において、反応生成物中の不純物量が減少する理由としては、(1)導入する混合ガス中の塩素ガス濃度が薄くなっているため、不活性ガスに希釈された塩素ガスが原料液と接した気液界面近傍において塩素化反応による局部的な発熱が抑えられること、(2)排出ガス量が増えるため、排出ガス側に与えられる熱量が増え、反応部分の発熱も分散され、これらによっても局部的な発熱が抑えられること、等が関係していると考えられる。
本発明のクロロエチレンカーボネートの製造方法においては、塩素ガスを不活性ガスで希釈・混合することに加えて、エチレンカーボネートに対して0.1〜7.0mol倍の芳香族塩化物を共存させるものであり、芳香族塩化物としては、特に、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等が好ましい。
たとえば、光塩素化反応の段階で難分離性不純物の生成を抑え、その含有量を少なくしておくとの本発明の趣旨から、除去にあまり負担のかからないよう、反応の終点における難分離性不純物の含有量は、2%以下であることが好ましく、1.5%以下であることがより好ましい。
DCECは蒸留で容易に分離できるので、除去の観点からは量がいくらあってもかまわない。しかし、DCECの含有量が多すぎると蒸留除去量及びこれに同伴して留去される主成分量が増え、反応の進行に伴う多様な不純物成分量が増えることにもなる。このため、反応の終点におけるDCECの含有量は8%以下であることが好ましく、7%以下であることがより好ましい。
実際には、主成分であるCECの生成量がある程度確保できて、DCECと難分離性不純物のどちらかが目安の含有量(濃度)に達する塩素化度をもって反応を終了させることができる。ここで、反応の終点における塩素化度は、0.70〜1.00であることが好ましく、0.75〜0.90であることがより好ましい。
本発明のクロロエチレンカーボネートの製造方法においては、塩素ガスを不活性ガスで希釈・混合することに加えて、エチレンカーボネートに対して0.1〜7.0mol倍の芳香族塩化物を共存させており、この芳香族塩化物としては、特に、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等が好ましい。
塩素−窒素混合ガスの導入口、熱電対、コンデンサーを介して排ガス除去装置に繋がる排気口等を備えた反応容器に、所定量のECを秤量し、系内を窒素置換した後、ECを60℃まで加熱したところで、この反応容器から15cm離れた位置から200W高圧水銀灯を点灯して光照射した。反応温度60℃を保つように、所定量の塩素−窒素混合ガスを供給し反応を開始した。反応は、DCECの含有量が6.0%程度となるところ、もしくは難分離性不純物の含有量が2.0%以下となるところを終点とし、塩素−窒素混合ガスの供給を停止させ、反応終了とした。
表1に示すように、窒素ガスの供給量を塩素ガスに対し1mol倍量にして(窒素ガス混合率:1.0)、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。実施例2のGC分析結果を表3に示す。
表1に示すように、窒素ガスの供給量を塩素ガスに対し2mol倍量にして(窒素ガス混合率:2.0)、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。実施例3のGC分析結果を表4に示す。
表1に示すように、窒素ガスの供給量を塩素ガスに対し5mol倍量にして(窒素ガス混合率:5.0)、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。なお、実施例4では反応を24時間行い、その間、サンプリングを2時間毎に行った。実施例4のGC分析結果を表5に示す。
表1に示すように、窒素ガスの供給量を塩素ガスに対し0.5mol倍量にした(窒素ガス混合率:0.5)。また、原料であるエチレンカーボネートに対して0.65mol倍のモノクロロベンゼン(147.0g)を共存させた。それ以外は、実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。実施例5のGC分析結果を表6に示す。
窒素ガスによる希釈を行わず、塩素ガスのみを供給し(窒素ガス混合率:0)、反応条件を表1のように変えた以外は、実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。比較例1のGC分析結果を表7に示す。
Claims (4)
- 光照射下にエチレンカーボネートと塩素ガスとを反応させるクロロエチレンカーボネートの製造方法において、塩素ガスを不活性ガスで希釈・混合し、この混合ガスをエチレンカーボネートと芳香族塩化物とを含む反応系に導入することを特徴とするクロロエチレンカーボネートの製造方法。
- 1モルの塩素ガスに対して0.2〜2モルの割合の不活性ガスを希釈・混合し、この混合ガスを光照射下のエチレンカーボネートと芳香族塩化物とを含む反応系に導入することを特徴とする請求項1に記載のクロロエチレンカーボネートの製造方法。
- 前記不活性ガスが窒素ガスであることを特徴とする請求項1又は2に記載のクロロエチレンカーボネートの製造方法。
- 前記反応系がエチレンカーボネートとこれに対して0.1〜7.0倍モルの芳香族塩化物とを共存させた系であることを特徴とする請求項1〜3に記載のクロロエチレンカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005280034A JP4923184B2 (ja) | 2005-09-27 | 2005-09-27 | クロロエチレンカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005280034A JP4923184B2 (ja) | 2005-09-27 | 2005-09-27 | クロロエチレンカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007091604A JP2007091604A (ja) | 2007-04-12 |
JP4923184B2 true JP4923184B2 (ja) | 2012-04-25 |
Family
ID=37977723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005280034A Expired - Fee Related JP4923184B2 (ja) | 2005-09-27 | 2005-09-27 | クロロエチレンカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4923184B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100876290B1 (ko) | 2007-06-27 | 2008-12-29 | 리켐주식회사 | 전해질 용매의 제조장치 |
EP2045249B1 (en) | 2007-09-24 | 2011-10-26 | Evonik Degussa GmbH | Process for preparing monochloroethylene carbonate and subsequent conversion to vinylene carbonate |
CN101417993A (zh) * | 2007-10-26 | 2009-04-29 | 埃沃尼克德古萨有限责任公司 | 一氯碳酸亚乙酯的制备方法及其随后转化成碳酸亚乙烯酯的方法 |
CN114437016B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-06-06 | 济源市恒顺新材料有限公司 | 一种氯代碳酸乙烯酯的生产制造方法 |
CN115646533B (zh) * | 2022-12-29 | 2023-02-28 | 北京探微精细化工科技有限公司 | 一种一氯代碳酸乙烯酯原料中深度氯化产物转化固体催化剂及制备方法和应用 |
CN117510454B (zh) * | 2024-01-05 | 2024-04-05 | 山东海化集团有限公司 | 一种氯代碳酸乙烯酯的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3638790B2 (ja) * | 1998-04-27 | 2005-04-13 | セントラル硝子株式会社 | ビストリフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
JP4271278B2 (ja) * | 1998-05-15 | 2009-06-03 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | シクロアルケンの塩素化方法 |
JP4474699B2 (ja) * | 1999-09-02 | 2010-06-09 | 日本軽金属株式会社 | クロロメチルスチレンの製造法 |
JP2005126330A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Toray Ind Inc | ビフェニル誘導体の製造法 |
-
2005
- 2005-09-27 JP JP2005280034A patent/JP4923184B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007091604A (ja) | 2007-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5871633B2 (ja) | ビス(1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロピル)エーテルおよびその製造方法 | |
JP4923184B2 (ja) | クロロエチレンカーボネートの製造方法 | |
TW200408617A (en) | Photochlorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
JP4923183B2 (ja) | クロロエチレンカーボネートの製造方法 | |
US20110071325A1 (en) | Production process and purification process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane | |
TW201119997A (en) | Method for the manufacture of fluorinated ethylene carbonates | |
US20210163382A1 (en) | Production method for hexafluoro-1,3-butadiene | |
JP4984469B2 (ja) | クロロエチレンカーボネートの製造方法 | |
JP5266902B2 (ja) | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 | |
JP2010248104A (ja) | 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 | |
EP2041052A2 (fr) | Procede d'obtention de 1,2-dichloroethane par chloration directe avec etape de separation du catalyseur par evaporation directe, et installation pour sa mise en oeuvre | |
JP2002069014A (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 | |
JP6074670B2 (ja) | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法 | |
JPWO2018037999A1 (ja) | ブテン類の変換方法及びモノフルオロブタンの精製方法 | |
JP6041643B2 (ja) | 3,3,3−トリフルオロプロピオニル化合物の製造方法 | |
TWI839648B (zh) | 包含經純化之含氟醚化合物之組成物的製造方法 | |
JP5250199B2 (ja) | トリクロロメタンスルホニルクロライドの製造方法 | |
JPWO2007063939A1 (ja) | テトラフルオロシクロブテノンの製造方法 | |
JP5365064B2 (ja) | 新規含ハロゲン化合物及びそれらの製造方法 | |
JP2011042602A (ja) | 2−(3−ニトロベンジリデン)アセト酢酸イソプロピルの製造方法 | |
JP2006193449A (ja) | メタクリル酸グリシジルの精製方法 | |
EP4234529A1 (en) | Method for producing composition containing purified fluorine-containing ether compound | |
GB2049668A (en) | Process for producing 1,1,1- trichloroethane | |
JP2017008006A (ja) | 3,3−ジフルオロ−1−クロロ−2−プロパノンの実用的な製造方法 | |
JPS646178B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111011 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111108 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20111117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120117 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150217 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4923184 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |