KR100876290B1 - 전해질 용매의 제조장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 전해질 용매의 제조장치에 관한 것으로 보다 구체적으로는 모노클로로에틸렌카보네이트를 제조하는 제조장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 모노클로로에틸렌 카보네이트의 제조장치는 에틸렌카보네이트와 용매가 투입되고 혼합되는 반응기, 할로겐램프가 장착된 여러 개의 광반응기가 병렬로 연결된 광반응부, 상기 에틸렌카보네이트와 용매가 혼합된 혼합액을 반응기로부터 일정 유량으로 광반응기를 거쳐 반응기로 순환시키기 위한 순환펌프, 및 상기 순환펌프와 광반응부 사이에 위치하며 상기 혼합액에 염소가스를 주입하는 염소가스 주입부를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 제조장치는 염소 원소가 하나만 치환된 모노클로로에틸렌카보네이트를 선택적으로 제조할 수 있으며 제조 비용이 낮고 제조 수율이 높은 장점이 있다.
에틸렌카보네이트, 클로로에틸렌카보네이트, EC, CEC

Description

전해질 용매의 제조장치{A Apparatus for preparing electrolyte solvent}
도 1은 본 발명에 따른 클로로에틸렌 카보네이트 제조장치를 나타낸 것이고,
도 2는 본 발명에 따른 감압 분별 증류 장치를 나타낸 것이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
110, 210 : 반응기 111, 211 : 교반기
112, 212 : 온도조절장치 113 : 에틸렌카보네이트 주입부
114 : 용매 주입부 170 : 클로로에틸렌카보네이트 유출부
120 : 광반응부 121, 122 : 광반응기
124 : 할로겐램프 131, 132, 133, 134 : 순환펌프
140 : 염소 기체 주입부 151, 152 : 용매 회수탱크
160, 260 : 환류 냉각기 213 : 클로로에틸렌카보네이트 유입부
220 : 증류 컬럼 251, 252 : 저장탱크
본 발명은 전해질 용매 제조장치에 관한 것으로 보다 구체적으로는 클로로에틸렌카보네이트(chloroethylene carbonate;CEC) 제조장치에 관한 것이다.
할로겐화 에틸렌카보네이트는 전기화학 전지에서 용매에 첨가되며, 상기 화합물은 전극 물질의 안정성을 증가시키기 위해 사용된다. 또한 상기 할로겐화 에틸렌카보네이트는 전기화학 전지용 전해질 용액 중에 사용되는 비닐렌 카보네이트를 제조하기 위한 중간체로 사용된다.
클로로에틸렌카보네이트는 통상적으로 에틸렌카보네이트를 염소화시킴으로써 합성된다. 미국특허 제 3,021,340호에는 에틸렌카보네이트를 사염화탄소 및 무수 염화철 중에서 비점까지 가열시킨 후 염소가스를 통과시켜 클로로에틸렌카보네이트를 제조하는 방법이 개시되어 있으나 클로로에틸렌카보네이트와 디클로로에틸렌카보네이트 혼합물이 생성되고 수율이 낮은 단점이 있다.
대한민국 특허 공개공보 특2001-0090814호에서는 용매 부재하에 SO2Cl2를 사용하여 UV 조사함으로써 모노클로로에틸렌카보네이트를 선택적으로 제조하는 방법이 개시되어 있다. 상기 특허는 액상의 SO2Cl2를 과량으로 사용함으로써 SO2와 같은 부산물이 과량 발생할 뿐만아니라 SO2Cl2의 높은 부식성 및 취급 상의 곤란성으로 인해 대량 생산에 적용하기 어려운 단점이 있다.
본 발명은 에틸렌에틸렌카보네이트로부터 클로로에틸렌카보네이트를 선택적 으로 제조하는 장치를 제공하는 데 목적이 있다. 즉, 본 발명은 수율이 낮고 클로로에틸렌카보네이트와 디클로로에틸렌카보네이트의 혼합물이 생성되는 종래 기술의 단점을 해소하기 위하여 안출된 것으로서, 고수율 및 고순도로 클로로에틸렌카보네이트를 제조하는 장치를 제공하는 데 목적이 있다. 또한 본 발명은 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치에 있어서 종래 기술에 비해 부산물 발생이 적고, 순도 및 수율이 높아 정제 과정이 간단하여 대량 생산에 적합한 경제적이고 안전하며 친환경적인 제조장치를 제공하는 데 또 다른 목적이 있다.
본 발명은 에틸렌카보네이트로부터 클로로에틸렌카보네이트를 제조하는 장치에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 에틸렌카보네이트와 용매가 투입되고 혼합되는 반응기, 할로겐램프가 장착된 여러 개의 광반응기가 병렬로 연결된 광반응부, 상기 에틸렌카보네이트와 용매가 혼합된 혼합액을 반응기로부터 일정 유량으로 광반응기를 거쳐 반응기로 순환시키기 위한 순환펌프, 및 상기 순환펌프와 광반응부 사이에 위치하며 상기 혼합액에 염소가스를 주입하는 염소가스 주입부를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 클로로에틸렌카보네이트 제조장치는 염소화 반응에 사용하는 물질로 염소 가스를 사용하고 이의 분해 및 선택적 치환에 적합한 광원으로 할로겐 램프를 사용함으로써 염소가 하나 치환된 클로로에틸렌카보네이트를 선택적으로 높은 수율로 제조할 수 있는 장점이 있다. 종래에 UV를 사용하는 방법은 디클로로에 틸렌카보네이트가 다량 생성되어 분리 과정이 복잡할 뿐만아니라 클로로에틸렌카보네이트의 수율이 낮아지는 문제점이 있었으나, UV 대신 할로겐램프를 사용하는 경우에 염소 가스의 활성화 및 치환에 적합한 에너지를 공급하게 되어 염소가 하나가 치환된 클로로에틸렌카보네이트를 선택적으로 제조할 수 있다.
또한, 파장이 짧은 UV는 용매를 사용하는 반응물을 통하여 전달되는 거리가 짧아 광반응장치에서 UV가 반응물 내부 깊숙이 침투하기 어려워 조사되는 광에 따른 반응물의 반응이 효율적으로 일어나지 않으나 할로겐 램프의 경우 상대적으로 파장이 길기 때문에 반응물 내부로 깊숙이 광에너지가 전달될 수 있는 장점이 있다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다.
또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 실시예들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되어지는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 설명되어지는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 그리고, 도면들에 있어서, 층 및 영역의 길이, 두께 등은 편의를 위하여 과장되어 표현될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
본 발명에 따른 제조장치는 도 1에 나타낸 바와 같은 제조 장치를 통해서 이루어지며, 하기 반응식 1로 나타낸 바와 같이 에틸렌카보네이트로부터 모노클로로에틸렌카보네이트를 제조한다.
[반응식 1]
Figure 112007046770252-pat00001
도 1을 참조하면 본 발명에 따른 제조 장치는 에틸렌카보네이트와 사염화탄소가 투입되고 혼합되는 반응기(110), 할로겐램프가 장착된 여러개의 광반응기가 병렬로 연결된 광반응부(120)에 원료물질인 에틸렌카보네이트와 용매인 사염화탄소가 주입되고, 상기 에틸렌카보네이트와 사염화탄소가 혼합된 혼합액을 반응기(110)로부터 일정 유량으로 광반응기를 거쳐 순환시키기 위한 순환펌프(131, 132, 133), 상기 순환펌프와 광반응부(120) 사이에 위치하며 상기 혼합액에 염소가스를 주입하는 염소가스 주입부(140), 를 포함하여 이루어지며, 상기 광반응부(20)는 여러 개의 광반응기(121, 122, 123)이 병렬로 연결되어 있으며 광반응기는 다수의 할로겐 램프(124)를 구비하고 있어 염소가스가 주입된 혼합액에 할로겐 램프(124)를 사용하여 광조사하여 클로로에틸렌카보네이트를 제조한다. 광반응부(120)를 통과한 혼합액에는 미반응 에틸렌카보네이트, 클로로에틸렌카보네이트 외에 용매인 사염화탄소와 부산물인 염화수소(HCl)이 포함되어 있다. 광반응부(120)를 통과한 혼합액은 다시 반응기로 순환되며 상기의 순환과정을 반복한다. 상기 반응기(110)는 에틸렌카보네이트 주입부(113), 용매 주입부(114), 교반기(111) 및 온도 조절 장치(112)를 포함하고 있으며, 반응기 상단에 개폐밸브가 배설된 진공 라인, 배기라인 및 질소공급라인이 연결되어 있다. 상기 온도 조절 장치는 스팀(steam) 및 수돗물을 사용하여 반응기 외벽에 형성된 공간부를 순환하면서 반응기의 온도를 15℃ 내지 130℃의 범위로 조절할 수 있다.
반응기(110) 하단에는 반응기에서 에틸렌카보네이트와 용매의 혼합액을 광반응부(120)로 순환하기 위한 순환 라인이 형성되어 있으며, 반응기 하단으로부터 혼합액을 광반응부로 순환하기 위한 순환 라인은 3개로 나누어지고 각 라인에는 개폐밸브, 순환펌프(131, 132, 133) 및 광반응기(121, 122, 123)가 구비되고, 광반응기를 지난 혼합액은 다시 하나의 순환라인으로 결합되어 반응기 상단의 개폐밸브를 통과하여 반응기로 유입된다. 상기 각각의 순환라인에서 순환펌프와 광반응기 사이에 염소 기체 주입부(140)가 구비된다. 상기 염소 기체 주입부(140)는 하나의 주입부가 3개로 분기되어 3개의 순환라인에 공급되는 구조를 하고 있다. 즉 상기 에틸렌카보네이트와 용매의 혼합액이 3개의 순환라인으로 분기되고 광반응기로 유입되기 전에 염소기체가 혼합되고, 광반응기에는 염소기체를 포함한 혼합액이 유입되어 광반응기의 광반응에 의해 모노클로로에틸렌카보네이트가 제조된다.
상기 반응기(110)에 원료 물질인 에틸렌카보네이트와 용매인 사염화탄소를 투입한다. 에틸렌카보네이트 100중량부에 대하여 200 내지 500중량부의 사염화탄소를 사용한다. 반응기 내의 교반기로 혼합한 후 반응기 내부의 온도를 55 내지 60℃ 로 유지한다. 본 반응에서 상기 반응기는 55 내지 60℃로 유지하는 것이 바람직한데, 이는 상기 온도 보다 낮은 경우에는 반응이 제대로 진행되지 않고 상기 온도 보다 높은 경우에는 반응 속도가 증가하여 디클로로에틸렌 카보네이트가 생성될 수 있으며 온도가 높으면 염소 가스가 반응하기 전에 모두 기체 상태로 증발되어 날아 갈 수 있기 때문이다.
반응기 내에 혼합액이 상기 온도 범위로 유지되면 이를 순환펌프를 통하여 광반응부(120)으로 순환시킨다. 광반응부의 할로겐 램프가 장착된 광 반응기를 통과하기 전에 염소 기체 주입부(140)를 통하여 각각의 순환라인에 염소 가스를 주입한다. 염소가스 주입전 광반응기는 에틸렌카보네이트에 의하여 노란색을 띄게 되며 염소가스와의 반응에 따라 노란색이 없어지고 투명한 색이 된다. 만약 과량의 염소가스가 주입되게 되면 디클로로에틸렌 카보네이트가 많이 생성되고 광반응기(loop reactor)의 상단부가 염소가스에 의해 초록색을 띄게 된다. 따라서 광반응기 상단이 투명한 색이 되도록 염소가스를 주입하는 것이 바람직하다. 염소가스가 주입된 혼합액이 할로겐 램프로 광 조사가 이루어지는 광반응기를 통과하면서 염소화 반응에 의해 클로로에틸렌카보네이트가 형성되고 반응 부산물로 HCl이 생성된다.
이를 보다 상세히 설명하면 다음과 같다. 반응기(110) 하단에는 반응기에서 에틸렌카보네이트와 용매의 혼합액을 광반응부(120)로 순환하기 위한 순환 라인이 형성되어 있으며, 반응기 하단으로부터 혼합액을 광반응부로 순환하기 위한 순환 라인은 3개로 나누어지고 각 라인에는 개폐밸브, 순환펌프(131, 132, 133) 및 광반응기(121, 122, 123)가 구비되고, 광반응기를 지난 혼합액은 다시 하나의 순환라인 으로 결합되어 반응기 상단의 개폐밸브를 통과하여 반응기로 유입된다. 상기 각각의 순환라인에서 순환펌프와 광반응기 사이에 염소 기체 주입부(140)가 구비된다. 상기 염소 기체 주입부(140)는 하나의 주입부가 3개로 분기되어 3개의 순환라인에 공급되는 구조를 하고 있다. 즉 상기 에틸렌카보네이트와 용매의 혼합액이 3개의 순환라인으로 분기되고 광반응기로 유입되기 전에 염소기체가 혼합되고, 광반응기에는 염소기체를 포함한 혼합액이 유입되어 광반응기의 광반응에 의해 모노클로로에틸렌카보네이트가 제조된다.
상기 광반응기(121, 122, 123)는 투명한 유리로 되어있는 원통형의 외벽과, 내부에 글라스 비드(glass bead)가 채워져 있고, 외벽 바깥쪽에는 외벽에 인접하여 다수개의 할로겐램프(124)가 일정 간격으로 배치된다. 상기 광반응기는 하단부에 혼합액유입부가, 상단에는 염소화 반응이 진행된 혼합액이 유출되는 유출부가 구비되어 있다. 할로겐 램프에 전원을 공급하면 할로겐 램프에서 하나의 염소가 치환되기에 적합한 에너지의 빛이 방출되며, 이 빛은 투명한 외벽을 지나 내부의 글라스 비드에 의해 반사되거나 굴절이 일어나면서 반응 표면적을 넓힐 수 있다. 상기 할로겐 램프는 가시광선에서 근적외선까지의 파장의 빛을 내는 것으로서 그 종류에 제한을 둘 필요는 없다. 본 발명에 따른 제조 장치는 여러 개의 광반응기를 병렬로 연결하여 짧은 시간 내에 많은 양의 반응물을 처리할 수 있는 장점이 있으며 또한 각 광반응기는 내부에 글라스 비드로 채워져서 광반응 표면적을 넓힐 수 있고, 종래의 UV 조사에 비해 상대적으로 파장이 긴 할로겐 램프를 사용함으로서 반응기 내부로의 전달 효율이 높으며, 디클로로에틸렌카보네이트이 거의 생성되지 않고 모노 클로로에틸렌카보네이트만을 선택적으로 생성되도록 하는 장점이 있다.
반응 시간은 GC(gas chromatography) 분석에 의해 에틸렌카보네이트의 함량이 5중량% 미만인 경우 반응을 종결한다. 보통은 48시간 경과 후에 GC로 잔류 에틸렌카보네이트의 함량을 측정하는 것이 좋다. 반응이 종결되면 상압 증류하여 환류 냉각기(reflux condensor)(160) 통해 용매 회수탱크(151, 152)에 사염화탄소를 회수한다. 상압 증류한 사염화탄소의 회수율은 80% 수준이며, 남은 사염화탄소 및 HCl은 반응기를 감압 증류, 예를 들어 50℃, 5torr 조건으로 제거한다.
상기 용매 회수에 관하여 보다 상세히 설명하면, 본 발명에 따른 제조장치는 상기 반응기 상단에 개폐 밸브가 배설된 관으로 연결된 환류 냉각기(reflux condensor)(160), 상기 환류 냉각기와 직렬로 연결된 2개의 회수탱크(151, 152) 및 말단 회수탱크(152)에 회수된 용매를 재사용하기 위해 회수탱크로부터 반응기로 연결되어 있는 개폐 밸브 및 펌프(134)가 배설된 용매 순환라인을 더 구비하고 있다. 따라서, 반응 종료 후 상기 반응기는 사염화탄소의 증류를 위해 반응기를 승온하고, 승온되어 증류되는 기체는 개폐 밸브가 배설된 연결관을 통해 상기 환류 냉각기를 지나 응결되고 용매 회수탱크(151, 152)에 모아진다. 또한 2개의 용매 회수 탱크가 직렬로 연결되어 있고 말단의 용매 회수탱크(152)에 회수된 용매를 재사용하기 위해 개폐 밸브 및 펌프가 배설된 용매 순환라인이 회수탱크로부터 반응기로 연결되어 있어 회수된 용매인 사염화탄소를 재사용할 수 있다. 또한 상기 용매 회수탱크에는 필요에 따라 사용하기 위해 상단에 개폐밸브가 배설된 진공 라인, 배기라인 및 질소공급라인이 연결되어 있다.
상기와 같이 용매 및 HCl이 제거된 생성물은 CEC 유출부(170)을 통해 반응기로부터 감압 분별 증류 장치로 이송한다. 본 발명에 따른 감압 분별 증류 장치를 도 2에 나타내었다. 도 2를 참조하면 반응기(210)로 미 정제된 클로로에틸렌카보네이트가 유입되고 반응기(210)은 온도 조절 장치(212)로 일정 온도로 반응기를 유지하고 반응기 상단에는 증류 컬럼(220)이 연결되어 있고 증류 컬럼(220)을 통과한 증기는 환류 냉각기(260)에서 냉각되어 저장탱크(251, 252)에 저장된다. 상기 클로로에틸렌카보네이트를 감압 증류하는 조건은 반응기에 연결된 진공 라인을 통해서 반응기 압력을 2 내지 4torr 정도로 유지한 상태에서 반응기(210)을 70 내지 80℃ 온도가 되도록 가열하고 70℃ 미만에서 증류되는 물질은 불순물로 간주하여 상기 온도 범위에서 증류되는 물질만을 수득한다.
아래에 실시예를 통하여 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과한 것으로서 본 발명의 특허 청구 범위가 이에 따라 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
도 1에 나타낸 제조장치를 이용하여 클로로에틸렌카보네이트를 제조하였으며, 도 1의 제조장치로부터 제조된 클로로에틸렌카보네이트는 도 2에 나타낸 감압 분별 증류 장치에 의해 정제하였다.
500L G/l 반응기(110)에 EC(ethylene carbonate) 100kg(1.136kmol)과 사염화 탄소 200L를 투입한 후 반응기 내부 온도를 57±2℃로 유지한다. 상기 반응기 내부의 혼합액을 3개의 순환펌프(131, 132, 133)에 의해 광반응기 3개(121, 122, 123)가 병렬연결된 광반응부(120)로 순환시킨다. 광반응기로 노란 혼합액을 유입시키면서 광반응기 전단의 염소 가스 주입부를 통해 염소 가스를 주입하되 광반응기 상단이 투명해질 정도로 주입량을 조절한다. 염소가스가 주입된 반응 혼합액은 광반응기로 유입되고 광반응기 주위에 구비된 할로겐 램프(124)(필립스사 제품, 220V, 10A, 500W)로부터 조사되는 광에 의해 염소화 반응이 이루어진다. 상기 순환과정을 되풀이하면서 48시간동안 반응을 진행시킨 후 반응기 하단에 GC 샘플러를 통해 샘플을 분석한 결과 EC가 4.3중량%만 존재하는 것을 확인하고 순환과정을 중단하였다. 상기 반응기를 상압 하에서 가열하여 환류냉각기를 통해 용매 회수탱크(151, 152)에 사염화탄소를 회수하였으며 회수율은 80%였다. 상압증류 후 50℃, 5torr에서 감압 증류하여 HCl 기체와 잔류 사염화탄소를 제거하고, 미정제된 클로로에틸렌카보네이트(crude CEC)를 얻었다.
상기 미정제된 클로로에틸렌카보네이트를 도 2에 나타낸 감압 증류 장치로 이송하여 반응기(210)에 주입하고 반응기내 압력을 3torr로 유지한 상태에서 반응기를 승온하면서 감압 증류하였다. 반응기 온도가 70 내지 80℃에서 증류된 물질 만을 수득한 결과 100kg의 클로로에틸렌카보네이트를 얻었다.(수율 72.15%, 순도 99%) 불순물에 디클로로에틸렌카보네이트는 검출되지 않고 에틸렌카보네이트가 1% 존재하였다.
본 발명에 따른 제조장치는 여러 개의 광반응기를 병렬로 연결하여 짧은 시간 내에 많은 양의 반응물을 처리할 수 있는 장점이 있으며 또한 각 광반응기는 내부에 글라스 비드로 채워져서 광반응 표면적을 넓힐 수 있는 장점이 있다.
또한, 염소화 반응에 사용하는 물질로 염소 가스를 사용하고 이의 분해 및 선택적 치환에 적합한 광원으로 할로겐 램프를 사용함으로써 염소가 하나 치환된 클로로에틸렌카보네이트를 선택적으로 높은 수율로 제조할 수 있는 장점이 있다.

Claims (6)

  1. 에틸렌카보네이트와 용매가 투입되고 혼합되는 반응기;
    할로겐램프가 장착된 여러 개의 광반응기가 병렬로 연결된 광반응부;
    상기 에틸렌카보네이트와 용매가 혼합된 혼합액을 반응기로부터 일정 유량으로 광반응기를 거쳐 반응기로 순환시키기 위한 순환펌프; 및
    상기 순환펌프와 광반응부 사이에 위치하며 상기 혼합액에 염소가스를 주입하는 염소가스 주입부;
    를 포함하여 이루어지는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응기는 스팀(steam) 및 수돗물을 사용하여 반응기 외벽에 형성된 공간부를 순환하면서 반응기의 온도를 조절하는 온도조절장치를 구비하는 것을 특징으로 하는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 반응기는 55 내지 60℃의 범위로 유지하는 것을 특징으로 하는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 광반응기는 투명한 유리로 되어있는 원통형의 외벽, 외벽 내부를 충진하는 글라스 비드(glass bead), 외벽 외부에 인접하여 일정간격으로 배치된 다수 개 할로겐램프를 포함하는 것을 특징으로 하는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 제조장치는 상기 반응기 상단에 개폐 밸브가 배설된 관으로 연결된 환류 냉각기(reflux condensor), 상기 환류 냉각기와 연결된 회수탱크 및 회수탱크에 회수된 용매를 재사용하기 위해 회수탱크로부터 반응기로 연결되어 있는 개폐 밸브 및 펌프가 배설된 용매 순환라인을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응기 하단에 클로로에틸렌카보네이트 유출부 및 상기 유출부와 연결되고 클로로에틸렌카보네이트를 정제하기 위한 감압증류 장치를 더 구비하는 것을 특징으로 하는 클로로에틸렌카보네이트의 제조장치.
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