RU2358903C2 - Способы получения карбонилфторида и аппарат для его получения - Google Patents

Способы получения карбонилфторида и аппарат для его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2358903C2
RU2358903C2 RU2006124745/15A RU2006124745A RU2358903C2 RU 2358903 C2 RU2358903 C2 RU 2358903C2 RU 2006124745/15 A RU2006124745/15 A RU 2006124745/15A RU 2006124745 A RU2006124745 A RU 2006124745A RU 2358903 C2 RU2358903 C2 RU 2358903C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluoride
reaction
carbonyl fluoride
fluorine
reaction chamber
Prior art date
Application number
RU2006124745/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006124745A (ru
Inventor
Юки МИЦУИ (JP)
Юки МИЦУИ
Original Assignee
Асахи Гласс Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асахи Гласс Компани, Лимитед filed Critical Асахи Гласс Компани, Лимитед
Publication of RU2006124745A publication Critical patent/RU2006124745A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2358903C2 publication Critical patent/RU2358903C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415Tubular reactors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/80Phosgene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00004Scale aspects
    • B01J2219/00006Large-scale industrial plants
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051Controlling the temperature
    • B01J2219/00074Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00094Jackets
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00164Controlling or regulating processes controlling the flow

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение может быть использовано в химической промышленности. Окись углерода А и фтор В непрерывно подают в реакционную камеру 1. Реакционный продукт охлаждают в холодной ловушке 2 до температуры ниже кипения фтористого водорода. В ловушке 2 фтористый водород D сжижают, отделяют от карбонилфторида и насосом 6а подают в реакционную камеру 1 в качестве газа-разбавителя. Карбонилфторид очищают от примесей и подают в емкость для хранения 4. Технический результат - увеличение выхода карбонилфторида. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 ил.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к промышленно применимому способу получения карбонилфторида (COF2), используемому в качестве очищающего газа или газа для травления для, например, установок для получения полупроводников или в качестве агента для фторирования органических соединений.
Предпосылки создания изобретения
В качестве способа синтеза карбонилфторида известен способ прямого фторирования окиси углерода фтором проточным методом (непатентный документ 1). Однако при осуществлении этой реакции имеется опасность взрыва или снижения выхода карбонилфторида из-за побочной реакции, и необходимо добавлять такой инертный газ, как N2, He, Ne или Ar в реакционную систему для того, чтобы избежать интенсивного тепловыделения (патентный документ 1).
При таком способе разбавление окиси углерода и фтора как газообразных исходных веществ инертным газом предпочтительно проводить так, чтобы концентрация COF2 на выходе из реактора была не более 50%. После реакции полученный этим способом COF2 требует очистки таким методом, как дистилляция или охлаждение продукта до температуры ниже температура плавления COF2 (-111° для застывания С), с последующим сбором.
Однако способ застывания COF2 с последующим сбором промышленно не пригоден с точки зрения стоимости такого низкотемпературного хладоагента, как жидкий азот, или с точки зрения снижения общего коэффициента теплопередачи с поверхности охлаждения по мере застывания и накопления CODF2 в аппарате отверждения/сбора. С другой стороны, при дистилляционной очистке COF2 (температура кипения под атмосферным давлением -85°С) ожижение происходит за счет конденсации при отделении вышеуказанного инертного газа, имеющего температуру кипения ниже, чем у COF2, но COF2 под давлением паров при температуре конденсации (например, от -70 до 20°С) будет теряться вместе с вышеуказанным инертным газом, в результате чего выход COF2 будет низким.
Патентный документ 1: JP-A-2003-267712
Непатентный документ 1: Handbook of preparative inorganic chemistry I, p.206, 2nd ed., Academic Press, New York, 1965.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Цели, которые должны быть достигнуты изобретением
Цель настоящего изобретения - предложить способ, позволяющий производить COF2 в промышленном масштабе с хорошим выходом без упомянутых выше технических трудностей.
Средства достижения цели
Настоящее изобретение предлагает способ получения карбонилфторида, который включает непрерывную подачу окиси углерода и фтора в реакционную камеру вместе с газом-разбавителем и предоставление им возможности реагировать друг с другом, который отличается тем, что в качестве газа-разбавителя используют фтористый водород или карбонилфторид.
Далее настоящее изобретение предлагает установку для получения карбонилфторида, в которой окись углерода и фтор реагируют с образованием карбонилфторида, которая отличается тем, что включает устройство для подачи окиси углерода, устройство для подачи фтора, устройство для подачи газа-разбавителя, которым является фтористый водород или карбонилфторид, и реакционную камеру.
Эффекты изобретения
В настоящем изобретении, когда в качестве газа-разбавителя используют карбонилфторид, фтористый водород и COF2 могут быть легко разделены газожидкостной сепарацией охлаждением полученного реакционного продукта, поскольку температура кипения фтористого водорода (19,5°С под атмосферным давлением) выше, чем температура кипения COF2 (-85°С под атмосферным давлением).
Далее, по настоящему изобретению, когда используют газ-разбавитель, содержащий главным образом COF2, можно избежать потерь COF2 под давлением паров при дистилляционной очистке.
То есть согласно настоящему изобретению извлечение COF2 из реакционного продукта после завершения реакции является легким, и высокой чистоты может быть получен с хорошим выходом в промышленном масштабе.
Краткое описание чертежей
Фиг.1 представляет технологическую схему процесса, показывающую осуществление способа производства по настоящему изобретению.
Фиг.2 представляет схематичный чертеж, показывающий производственный аппарат по настоящему изобретению.
Значения символов
1: Реакционная камера
2: Холодная ловушка
3: Очистка COF2
4: Емкость хранения COF2
5: Клапан регулирования давления
6a, 6b, 6c: Насосы
7: Реактор
8: Охлаждающая рубашка
A: Газ первого исходного вещества
B: Газ второго исходного вещества
C: Газ-разбавитель
D: COF2
F: Реакционный продукт
Е: Хладагент
Наилучший способ осуществления изобретения
В настоящем изобретении в качестве газа-разбавителя используют фтористый водород или карбонилфторид. Фтористый водород предпочтителен по той причине, что он является веществом, которое не фторируется фтором, имеющим высокую реакционную способность, его температура кипения близка к нормальной температуре, он легко отделим, поскольку разность температур кипения с COF2 велика и он доступен по низкой цене. Далее, COF2 предпочтителен по той причине, что по сравнению со случаем, когда в качестве газа-разбавителя используют такой инертный газ, как N2, He, Ne или Ar, имеющий низкую температуру кипения, здесь не будет потерь COF2 под давлением паров при дистилляционной очистке.
Предпочтительно, чтобы отношение расхода питания газа-разбавителя было в интервале от 1 до 100, предпочтительно от 1 до 40 в объемном отношении к расходу питания какого угодно меньшего из расхода питания окиси углерода или расхода питания фтора. В случае, когда вышеуказанное отношение находится в этом интервале, можно избежать интенсивного тепловыделения или снижения реакционного выхода карбонилфторида из-за побочной реакции.
Газ-разбавитель предпочтительно состоит только из фтористого водорода или COF2 или из их смеси. Однако он может содержать дополнительно инертные газы в интервале, не ухудшающем эффект настоящего изобретения.
Далее, в настоящем изобретении, когда используют газ-разбавитель, содержащий фтористый водород, предпочтительно, чтобы фтористый водород отделялся и извлекался из полученного реакционного продукта и опять подавался в качестве газа-разбавителя в реакционную камеру.
С другой стороны, при использовании в настоящем изобретении газ-разбавитель, содержащий COF2, предпочтительно, чтобы полученный реакционный продукт очищался для получения COF2 и часть полученного COF2 опять подавалась в качестве газа-разбавителя в реакционную камеру.
Здесь в качестве газа-разбавителя, содержащего COF2, может быть применен сам полученный реакционный продукт. Однако в таком случае в реакционном продукте вероятно будет присутствовать непрореагировавший фтор, и потому рециркулируемый реакционный продукт предпочтительно возвращается по линии подачи фтора.
Очищают вышеуказанный реакционный продукт предпочтительно дистилляцией, и COF2 высокой чистоты может быть получен дистилляцией под повышенным давлением, например, под давлением от 0,2 до 5 мПа (абсолютное давление, то же применено здесь далее) при температуре от -20 до 130°С.
Фиг.1 показывает схему потоков продуктов при повторном использовании газа-разбавителя, как упомянуто выше. На фиг.1 первым газовым исходным веществом А и вторым газовым исходным веществом В может быть или фтор, или окись углерода. Далее, на фиг.1 ввод питания газа-разбавителя, содержащего фтористый водород, предусмотрен в линию подачи первого газового исходного вещества А, а ввод питания газа-разбавителя, содержащего COF2, предусмотрен в линию подачи первого газового исходного вещества В. Однако положения вводов подачи для этих газов-разбавителей не ограничиваются вышеуказанным, и они, например, могут быть поданы непосредственно в реакционную камеру.
Однако с точки зрения подавления реакционной способности фтора предпочтительно осуществлять ввод подачи газа-разбавителя в линию подачи фтора.
В настоящем изобретении температура реакционной зоны, в которой смешиваются и реагируют окись углерода и фтор, обычно составляет предпочтительно от 20 до 500°С. Далее, эта температура реакционной зоны является предпочтительно не выше, чем температура теплостойкости материала реакционной камеры, и, например, в случае, когда материалом является SUS304, такая температура предпочтительно не выше 500°С.
С другой стороны, внешняя стенка реакционной камеры предпочтительно охлаждается до температуры от 20 до 100°С, предпочтительно от 20 до 60°С, для подавления образования примесей из-за побочных реакций и тепловой защиты реакционной камеры.
Далее, давление реакции в настоящем изобретении может быть пониженным давлением или повышенным. Оно обычно близко к атмосферному от 0,01 до 0,15 мПа, более предпочтительно от 0,02 до 0,13 мПа.
Отношение расхода питания окиси углерода к расходу питания фтора является предпочтительно таким, чтобы отношение расход питания окиси углерода/расход питания фтора составляло от 1 до 4, особо предпочтительно от 1 до 1,1 в мольном отношении. Если указанное отношение превышает указанный интервал, т.е. если окись углерода добавлена в избытке, то избыточная окись углерода должна быть отделена на последующей стадии очистки реакционного продукта, что может привести к снижению выхода COF2.
В настоящем изобретении в случае, когда в качестве газа-разбавителя используют газ-разбавитель, содержащий фтористый водород, предпочтительно, чтобы реакционный продукт, выведенный из реакционной камеры, охлаждался до температуры ниже температуры кипения фтористого водорода, например, холодной ловушкой, так, чтобы фтористый водород ожижался, и фтористый водород и COF2 могли быть разделены сепарацией газ-жидкость. Здесь температура охлаждения для сепарации газ-жидкость составляет предпочтительно от -70 до 10°С.
Способ получения карбонилфторида согласно настоящему изобретению может быть осуществлен посредством установки для получения карбонилфторида, которая включает устройство для подачи окиси углерода, устройство для подачи фтора, устройство для подачи газа-разбавителя, которым является фтористый водород или карбонилфторид, и реакционную камеру.
В случае, когда в качестве газа-разбавителя используют фтористый водород, и его отделяют и извлекают из полученного реакционного продукта и опять подают в качестве газа-разбавителя в реакционную камеру, предпочтительно применять вышеописанную производственную установку, которая имеет устройства для извлечения фтористого водорода из реакционного продукта, выведенного из реакционной камеры, и устройства для возврата извлеченного фтористого водорода в реакционную камеру.
Далее, в случае, когда в качестве газа-разбавителя используют COF2, полученный реакционный продукт очищают для получения COF2 и часть полученного COF2 опять подают в качестве газа-разбавителя в реакционную камеру, предпочтительно применять вышеописанную производственную установку, которая имеет устройства для очистки реакционного продукта, выведенного из реакционной камеры, для получения карбонилфторида и устройства для возврата части извлеченного карбонилфторида в реакционную камеру.
Для осуществления получения карбонилфторида по настоящему изобретению может быть использован, например, аппарат, показанный на фиг.2. Этот реакционный аппарат имеет структуру труба в трубе, и хладагент имеет возможность протекать между внешним цилиндром и внутренним цилиндром F, образующим реакционную камеру. Для проведения реакции во внутренний цилиндр должны быть поданы окись углерода как первое газовое исходное вещество А и фтор как второе газовое исходное вещество В. Аппарат, показанный на фиг.2, иллюстрирует случай, когда газ-разбавитель С подают в каждую из линии подачи окиси углерода и линии подачи фтора. Окись углерода и фтористый водород должны смешиваться во время входа во внутренний цилиндр 1 и взаимодействовать, образуя карбонилфторид.
ПРИМЕРЫ
Теперь настоящее изобретение будет описано подробно со ссылкой на примеры. Пример 1 представляет собой сравнительный пример, а пример 2 представляет пример по настоящему изобретению.
Пример 1
Готовили реакционный аппарат, показанный на фиг.2. Внутренний цилиндр был изготовлен из SUS34 с диаметром 25 мм. Далее, внутреннюю трубу диаметром 12,5 мм использовали для подачи газа первого исходного вещества и для подачи газа второго исходного вещества. При подаче газа первого исходного вещества во внутренний цилиндр подавали фтор с расходом питания 1000 см3/мин (стандартные условия) и при подаче газа второго исходного вещества во внутренний цилиндр 1 подавали газовую смесь 4000 см3/мин (стандартные условия) азота и 1000 см3/мин (стандартные условия) окиси углерода. К этому моменту давление реакции во внутреннем цилиндре составляло 0,12 мПа, и температуру реакции регулировали так, чтобы она не превышала 500°С. Реакционный продукт Е, выведенный по линии выхода реакционного газа, дистиллируют под давлением от 0,2 до 5 мПа для выделения COF2. Выход полученного COF2 составляет примерно 80%.
Пример 2
Используя тот же реакционный аппарат, как в примере 1, реакцию проводили таким же образом, как в примере 1, за исключением того, что вместо азота в качестве газа-разбавителя С подавали 4000 см3/мин (стандартные условия) COF2. Чистоту продукта реакции Е, выведенного по линии выхода реакционного газа, определяли с помощью газового хроматографа, в результате чего чистота COF2 составляла 99% и выход составил 90%.
Промышленная применимость
Способ производства по настоящему изобретению может быть применен в промышленности для производства карбонилфторида, который используют как очищающий газ или газ для травления для, например, установок для получения полупроводников или как агент для фторирования органических соединений.

Claims (4)

1. Способ получения карбонилфторида, который включает непрерывную подачу окиси углерода и фтора в реакционную камеру вместе с газом-разбавителем и предоставление им возможности реагировать друг с другом, отличающийся тем, что в качестве газа-разбавителя используют фтористый водород, причем отношение расхода питания газа-разбавителя находится в интервале от 1 до 100 в объемном отношении к расходу питания какого угодно меньшего из расхода питания окиси углерода или расхода питания фтора, и после проведения реакции при подаче фтористого водорода в качестве газа-разбавителя фтористый водород извлекают из полученного в результате реакционного продукта, и извлеченный фтористый водород возвращают в цикл для использования в качестве газа-разбавителя для реакции.
2. Способ получения карбонилфторида согласно п.1, в котором полученный реакционный продукт очищают для получения карбонилфторида.
3. Установка для получения карбонилфторида, где окись углерода и фтор реагируют с образованием карбонилфторида, отличающаяся тем, что включает устройство для подачи окиси углерода, устройство для подачи фтора, устройство для подачи газа-разбавителя, которым является фтористый водород, и реакционную камеру, причем установка имеет устройство для извлечения фтористого водорода из реакционного продукта, выведенного из реакционной камеры, и устройство для возврата извлеченного фтористого водорода в реакционную камеру.
4. Установка для получения карбонилфторида согласно п.3, которая имеет устройство для очистки реакционного продукта, выведенного из реакционной камеры, для получения карбонилфторида и устройство для возврата части извлеченного карбонилфторида в реакционную камеру.
RU2006124745/15A 2003-12-11 2004-12-10 Способы получения карбонилфторида и аппарат для его получения RU2358903C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003413238 2003-12-11
JP2003-413238 2003-12-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006124745A RU2006124745A (ru) 2008-01-20
RU2358903C2 true RU2358903C2 (ru) 2009-06-20

Family

ID=34675050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006124745/15A RU2358903C2 (ru) 2003-12-11 2004-12-10 Способы получения карбонилфторида и аппарат для его получения

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7371898B2 (ru)
EP (1) EP1698592A4 (ru)
JP (1) JP4765630B2 (ru)
KR (1) KR101093466B1 (ru)
CN (1) CN100434358C (ru)
CA (1) CA2548383C (ru)
RU (1) RU2358903C2 (ru)
WO (1) WO2005056472A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101080362B (zh) * 2004-12-16 2011-02-02 旭硝子株式会社 碳酰氟的制造方法
JP4994746B2 (ja) * 2006-08-30 2012-08-08 関東電化工業株式会社 Cof2の製造方法及び装置
JP5473928B2 (ja) 2008-10-06 2014-04-16 昭和電工株式会社 二フッ化カルボニルの製造方法
JP5254735B2 (ja) * 2008-10-14 2013-08-07 昭和電工株式会社 二フッ化カルボニルの製造方法
JP5495642B2 (ja) * 2009-07-09 2014-05-21 昭和電工株式会社 二フッ化カルボニルの精製方法
JP5955187B2 (ja) * 2012-10-01 2016-07-20 住友精化株式会社 塩化水素の製造方法
CN110482518B (zh) * 2019-03-30 2022-04-22 天津市长芦化工新材料有限公司 利用蒸馏塔纯化碳酰氟的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2823981A1 (de) * 1978-06-01 1979-12-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von carbonyl-difluoriden
JP3707917B2 (ja) * 1997-10-06 2005-10-19 セントラル硝子株式会社 フッ化カルボニルの製造方法
JP4059680B2 (ja) * 2002-01-31 2008-03-12 セントラル硝子株式会社 二フッ化カルボニルの製造方法
JP4166025B2 (ja) * 2002-03-18 2008-10-15 セントラル硝子株式会社 二フッ化カルボニルの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1698592A4 (en) 2009-07-01
JPWO2005056472A1 (ja) 2007-07-05
CN1890174A (zh) 2007-01-03
CA2548383A1 (en) 2005-06-23
US20060229467A1 (en) 2006-10-12
CA2548383C (en) 2012-05-15
KR20060126946A (ko) 2006-12-11
JP4765630B2 (ja) 2011-09-07
EP1698592A1 (en) 2006-09-06
CN100434358C (zh) 2008-11-19
US7371898B2 (en) 2008-05-13
RU2006124745A (ru) 2008-01-20
KR101093466B1 (ko) 2011-12-13
WO2005056472A1 (ja) 2005-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2546125C2 (ru) Способ получения изоцианатов
JPS6248638A (ja) 塩化メタンの液相塩素化方法
KR102659513B1 (ko) 수소 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조 방법
US7371898B2 (en) Methods for producing carbonyl fluoride and apparatus for production
CN112723313A (zh) 一种制备三氟化氯的方法
AU782332B2 (en) Method and apparatus for the production of nitrogen trifluoride
US20100036180A1 (en) Method of obtaining 1,2-dichloroethane by direct chlorination with a step of separation from the catalyst by direct evaporation, and facility for the implementation thereof
CN113353893B (zh) 一种四氟化硫的合成方法及反应系统
US7217849B2 (en) Method for the preparation of n-propyl bromide
JP5114408B2 (ja) 1,2−ジクロロエタンの精製のための蒸留塔の操作及び結合されたカセイソーダ蒸発濃縮の方法
US6540973B1 (en) Process for producing hydrogen chloride
US4554392A (en) Method of preparing 1,2-dichloroethane from ethylene and chlorine gas
JPH1059877A (ja) メタノールを抽出剤としたジメチルエーテルおよびクロロメタンの混合物の製造および分別法
CN110650937B (zh) 八氟环戊烯的制造方法
KR100315571B1 (ko) 1,2-디클로로에탄의제조방법및이러한방법을수행하기위한장치
JPH05178768A (ja) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法
EP0501501B1 (en) Method for the preparation of methyl chloride from carbon tetrachloride and methyl alcohol
JP2008100881A (ja) 五フッ化ヨウ素の製造法
US9102582B2 (en) Method of producing alcohols
JP2679557B2 (ja) メチルイソシアネートの連続的製造法
US7413722B2 (en) Method and apparatus for manufacturing nitrogen trifluoride
JP3710514B2 (ja) 2,3,5,6−テトラフルオロアニリンの製造方法
JP2003292304A (ja) 純塩素ガスの製造方法
CN214528133U (zh) 氯化溴的连续流法合成系统
EP4053093A1 (en) Method for producing difluoroethylene

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131211