JP3707917B2 - フッ化カルボニルの製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機合成の試薬等に有用なフッ化カルボニルの新規な製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
フッ化カルボニルの合成法は、一般に、塩化カルボニルいわゆるホスゲンをフッ化水素、三フッ化アンチモン、三フッ化砒素、フッ化ナトリウム等の適当なフッ素化剤と反応させ、分子中の塩素原子を対応するフッ素原子にハロゲン置換する方法、および一酸化炭素をフッ素、二フッ化銀等の適当なフッ素化剤と反応させて酸化する方法の２つに大別される。例えば、特開昭５４−１５８３９６号公報には、ホスゲンをアセトニトリルの存在下でフッ化水素と反応させることでフッ化カルボニルを製造する方法が開示されている。また、Ｉｎｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，６，１５５（１９６０）には、一酸化炭素を二フッ化銀と反応させることでフッ化カルボニルを合成する方法が記載されている。フッ化カルボニルのその他の合成法として、フッ化エタンをオゾンと反応させる方法が、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，７５７２（１９８０）に、また、一酸化炭素と四フッ化炭素の平衡反応を用いた方法が、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６２，３４７９（１９４０）にそれぞれ記載されている。
【０００３】
このような従来のフッ化カルボニルの製造法においては、原料として毒性の強いホスゲンや一酸化炭素を用いる必要があり、安全性に欠ける等の問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための具体的手段】
本発明者らは、かかる問題点に鑑み鋭意検討した結果、フッ化カルボニルを製造するにあたり、毒性の強いホスゲンや一酸化炭素を用いないで、安価に製造する方法を見出し本発明に到達した。
【０００５】
すなわち、本発明は、二酸化炭素とフッ素を気体状で反応させることを特徴とするフッ化カルボニルの製造方法である。本発明によると、原料にホスゲンより毒性の低い二酸化炭素を用いるため製造時の安全性が高まる。また、二酸化炭素は工業的に広く用いられているため、入手も容易で安価である。
【０００６】
本発明において、二酸化炭素とフッ素との反応方法は、バッチ式あるいは流通式のいずれを用いても良い。また、反応温度は、５０℃〜４００℃の範囲で適宜選択すれば良いが、好ましくは１５０℃〜２５０℃の範囲が最適である。反応温度が低すぎる場合には、二酸化炭素とフッ素の反応が起こりにくくなるため反応率の低下を引き起こし、また、反応温度が高すぎる場合には、副生する四フッ化炭素が多くなるため収率が低下し好ましくない。
【０００７】
また、二酸化炭素とフッ素のモル比の割合（二酸化炭素／フッ素）は、０．１〜１０の範囲で適宜選択すれば良く、好ましくは０．５〜２の範囲が最適である。モル比の割合が低い場合、すなわちフッ素が過剰となる場合には、四フッ化炭素の副生が多くなり、逆にモル比の割合が高い場合にはフッ素の分圧が下がるため活性が低くなり反応が起こりにくくなる。次に、反応圧力は、反応温度、混合比に合わせて適宜選択すれば良いが、通常は取り扱いが容易な大気圧付近を選択するのが好ましい。
【０００８】
本発明において使用する装置材質は、ニッケル、ニッケル合金、ステンレス、銅、真鍮、アルミニウム、アルミニウム合金、スチール等の耐フッ素金属や、石英、アルミナ、炭化珪素、窒化アルミニウム等の耐フッ素セラミックス等を用いる。フッ素によって侵される金属、セラミックス、高分子材料や、タングステン、モリブデン等のフッ素と反応してガス化するような材質は好ましくない。また、使用する反応装置及び製造したフッ化カルボニルを保存する容器等は、水分を完全に除いたものを使用することが好ましい。水分が混入した系にフッ化カルボニルを曝すとフッ化カルボニルは速やかに加水分解を起こし、フッ化水素と二酸化炭素を生成して純度低下を引き起こす。
【０００９】
【実施例】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではない。
【００１０】
実施例１〜５
内面研磨されたＳＵＳ３１６製の反応装置を用い反応を行った。反応容器に二酸化炭素、フッ素を所定のモル比（ＣＯ2／Ｆ2）で導入した後、反応温度を所定の温度に保持した。反応は、反応器内の圧力の経時変化でモニターし、平衡圧力となったところを反応終点とした。反応終了後、赤外分光法及びガスクロマトグラフィーにて分析した。これらの反応の条件とその結果を表１に示す。
【００１１】
【表１】
【発明の効果】
本発明の方法により、毒性が低く、安価な二酸化炭素を用いて有機合成試薬等に有用なフッ化カルボニルを安全に製造できる。
Claims (1)
- 二酸化炭素とフッ素を気体状で反応させることを特徴とするフッ化カルボニルの製造方法。
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