JP2005536427A - SO2F2およびSO2ClFの製造方法 - Google Patents
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Abstract
気相反応工程にフッ化水素と一緒にSO2ClFを導入することによるSO2F2の製造方法。
Description
本発明はフッ化スルフリル(SO2F2)の製造方法およびSO2F2およびSO2ClFを製造する結合した方法に関する。
SO2F2は燻蒸剤として、特に臭化メチルの代用品として使用することができる。SO2ClFは特に甘味料を製造するための反応物質として使用することができる。
米国特許第3320030号は活性炭およびアルカリ金属重フッ化物からなる触媒上でのSO2、塩素およびフッ化水素の反応によるSO2F2およびSO2ClFの製造に関する。この方法はSO2F2を満足する生産性を有して製造することができない。特に触媒の速い不活性化がこの方法を経済的に許容される条件で工業的に開発することを困難にする。更にSO2F2とSO2ClFの比が長い時間にわたりかなりの変動にさらされ、このことは、2つの生成物を工業的に一緒に製造することが目的である場合に好ましくない。
本発明の課題はこれらの問題を克服することである。
従って本発明は気相反応工程に少なくともSO2ClFからなるSO2F2前駆物質およびフッ化水素を導入することからなるSO2F2の製造方法を提供する。
少なくともSO2ClFを含むSO2F2前駆物質の導入の用語が予め存在するSO2ClFの気相反応工程への導入を必然的に伴うことが理解され、これはフッ化水素と反応してSO2F2を形成するSO2ClFのみがその場で形成される米国特許第3320030号に記載される方法と異なる。
SO2F2前駆物質は特にSO2ClF、SO2Cl2または有利にSO2とCl2からなる等モルの混合物のようなフッ化水素と反応することによりSO2F2を形成できる化合物であると理解される。本発明の方法においてSO2F2前駆物質のSO2ClF含量は一般に少なくとも80モル%である。この含量はしばしば90モル%より大きいかまたは等しい。有利に95モル%より大きいかまたは等しい。特に有利に99モル%より大きいかまたは等しい。SO2ClFを主に含有する前駆物質が特に有利である。
反応はしばしば触媒の存在で実施する。この触媒はしばしば微孔質材料からなる。触媒は有利に活性炭をベースとする。その場合には触媒のBET比表面積は一般に700m2/gより大きいかまたは等しく、有利に900m2/gより大きいかまたは等しい。触媒のBET比表面積は一般に3000m2/gより小さいかまたは等しく、有利に2000m2/gより小さいかまたは等しい。使用できる活性炭の具体的な例はそれぞれNORIT(登録商標)RB3およびCARBOTECH(登録商標)AG2−4の名称で販売されている活性炭である。
本発明の方法において反応は一般に150℃より高いかまたは等しい温度で実施する。前記温度は有利に175℃より高いかまたは等しい。特に有利に前記温度は200℃より高いかまたは等しい。本発明の方法において反応は一般に300℃より低いかまたは等しい温度で実施する。前記温度は有利に275℃より低いかまたは等しい。特に有利に前記温度は250℃より低いかまたは等しい。
本発明の方法において反応は一般に1バールより高いかまたは等しい圧力で実施する。前記圧力は有利に2バールより高いかまたは等しい。本発明の方法において反応は一般に10バールより低いかまたは等しい圧力で実施する。前記圧力は有利に5バールより低いかまたは等しい。
本発明の方法においてフッ化水素と気相工程に導入されるSO2F2前駆物質の合計とのモル比は一般に1より大きいかまたは等しい。この比はしばしば2より大きいかまたは等しい。この比は有利に約3に等しいかまたはこれより大きい。本発明の方法においてフッ化水素と気相工程に導入されるSO2F2前駆物質の合計とのモル比は一般に10より小さいかまたは等しい。この比はしばしば5より小さいかまたは等しい。この比は有利に約4に等しいかまたはこれより小さい。
本発明の方法を前記触媒の存在で行う場合に、高いSO2F2生産性および良好な触媒安定性を維持して、SO2F2前駆物質、特にSO2ClFのきわめて高い変換率を得るように、反応物質の接触時間および流動速度を調節できることが示された。典型的な変換率は95%より大きいかまたは等しい。前記変換率は有利に99%より大きいかまたは等しい。本発明の方法は100%の変換率の達成を可能にする。
本発明の方法の1つの有利な実施態様において反応を塩素の実質的な不在で行う。“塩素の実質的な不在”は反応混合物中の分子状塩素の濃度が10質量%より少ないかまたは等しいことを意味する。1質量%より少ないかまたは等しい反応混合物中の塩素の濃度が特に有利である。1000質量ppmより少ないかまたは等しい反応混合物中の塩素の濃度が特に有利である。1つの変形において反応混合物は完全に塩素を含まない。
本発明の方法の第2の有利な態様において気相工程に導入されるSO2F2前駆物質およびフッ化水素は実質的に塩化水素を含まない。“実質的に塩化水素を含まない”はSO2F2前駆物質またはフッ化水素中の塩化水素の濃度が10質量%より少ないかまたは等しいことを意味する。1質量%より少ないかまたは等しい塩化水素含量が特に有利である。1000質量ppmより小さいかまたは等しい塩化水素含量が特に有利である。
すでに記載された本発明の方法の2つの有利な実施態様は活性炭をベースとする触媒の不活性化を特別な有効性を有して阻止する。本発明の方法のこれらの2つの有利な態様の組み合わせが特に有利である。
他の構成において、本発明は、
(a)フッ化水素をSO2および塩素および/またはSO2Cl2と反応させ、SO2ClFを生成する第1工程、
(b)有利にすでに記載された本発明の方法により、工程(a)で得られる少なくとも一部のSO2ClFをフッ化水素と反応させる第2工程
からなるSO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法を提供する。
(a)フッ化水素をSO2および塩素および/またはSO2Cl2と反応させ、SO2ClFを生成する第1工程、
(b)有利にすでに記載された本発明の方法により、工程(a)で得られる少なくとも一部のSO2ClFをフッ化水素と反応させる第2工程
からなるSO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法を提供する。
工程(a)は有利に気相中で、有利に前記の活性炭をベースとする触媒の存在で行う。
工程(a)は一般に150℃より低いかまたは等しい温度で行う。
前記温度は有利に130℃より低いかまたは等しい。きわめて有利に前記温度は120℃より低いかまたは等しい。工程(a)は一般に50℃より高いかまたは等しい温度で行う。前記温度は有利に80℃より高いかまたは等しい。きわめて有利には前記温度は100℃より高いかまたは等しい。特に有利には前記温度は105℃より高いかまたは等しい。
特に有利な温度範囲内でSO2F2を同時に製造せずにSO2ClFを高い収率および高い選択率を有して取得できることが示された。
工程(a)は一般に本発明によりSO2F2を製造する方法にすでに記載された圧力で行う。
工程(a)をすでに記載された触媒の存在で行う場合に、SO2F2前駆物質の変換に関してすでに記載されたものに相当し、同様の利点が得られる、SO2ClF前駆物質の変換率を達成するように、反応物質の接触時間および流動速度を調節できることが示された。
SO2ClF前駆物質は、特にSO2Cl2またはSO2とCl2を有利に等モルで含有する混合物のような、フッ化水素と反応することによりSO2ClFを形成できる化合物を意味する。
本発明によるSO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法において、フッ化水素と工程(a)で導入されるSO2ClF前駆物質の合計のモル比は一般に1より大きいかまたは等しい。この比はしばしば1.05より大きいかまたは等しい。この比は有利に約1.1に等しいかまたは大きい。本発明の方法においてフッ化水素と工程(a)で導入されるSO2ClF前駆物質の合計のモル比は一般に3より小さいかまたは等しい。この比はしばしば2より小さいかまたは等しい。この比は有利に約1.5に等しいかまたは小さい。
工程(b)は有利にすでに記載された本発明の方法である。しかしSO2ClFをSO2F2に変換する他の方法、例えばすでに記載した活性炭をベースとする触媒による気相でのSO2ClFの不均化が予想される。
SO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法の1つの構成において、工程(a)から得られた反応混合物を分離作業、例えば蒸留で処理し、蒸留の目的はSO2ClFを濃縮し、混合物に含まれるHClの量を減少させ、工程(b)に導入することである。適当な場合は存在する分子状塩素を、例えば蒸留により分離することができる。
1つの具体的な構成において、工程(b)に導入することを目的とするSO2ClFを含む留分を回収するために、他方で主にSO2ClFを含有する少なくとも1つの留分を回収するために分離を行う。この後者の留分は工程から取り出し、場合により最終処理の後に他の目的に使用することができる。
本発明は同様にSO2Cl2またはSO2および塩素から出発してすでに記載したようにフッ化水素と反応することにより工程(a)によりSO2ClFを取得する方法を提供する。
以下の実施例は本発明を説明することを目的とするが、本発明は実施例に限定されない。
例1SO2ClF+HF → SO2F2
反応を炉内に配置された直径1.3cmおよび長さ30cmの管状金属反応器中で実施した。触媒(Norit(登録商標)RB3活性炭)25mlを反応器に導入し、ヘリウム下、試験温度で0.5時間フラッシした。
反応を炉内に配置された直径1.3cmおよび長さ30cmの管状金属反応器中で実施した。触媒(Norit(登録商標)RB3活性炭)25mlを反応器に導入し、ヘリウム下、試験温度で0.5時間フラッシした。
引き続きHFを30〜60分かけて導入した。この時間の後に反応物質を3バールの圧力下で所望の接触時間により調節される流動速度で供給した。
時間をかけて得られた反応生成物をオンラインガスクロマトグラフィーにより分析した。
主にSO2ClFからなるSO2F2前駆物質をHFと一緒にHF/SO2ClFモル比3で導入した。2つの反応物質は実質的に分子状塩素および塩化水素を含まなかった。反応温度は225℃であった。接触時間は11秒であった。SO2ClFの変換率は100%であった。1時間当たり触媒1kg当たり1.4kgのSO2F2の生産性が観察された。製造は触媒の不活性化なしに280時間実施した。
例2SO2+Cl2混合物(1モル:1モル)+HF → SO2ClF
例1と同じ方法で反応を実施したが、以下の条件下で、以下の結果を示した。
例1と同じ方法で反応を実施したが、以下の条件下で、以下の結果を示した。
SO2とCl2の等モル混合物をHFと一緒に、HF/(SO2+Cl2)モル比1.1で導入した。反応温度は110℃であった。接触時間は30秒であった。SO2+Cl2の変換率は100%であった。1時間当たり触媒1kg当たり0.9kgのSO2ClFの生産性が観察された。製造は触媒の不活性化なしに390時間より長く実施した。
例3(比較例)SO2+Cl2混合物(1モル:1モル)+HF → SO2F2
例2と同じ方法で反応を実施したが、以下の条件下で、以下の結果を示した。
例2と同じ方法で反応を実施したが、以下の条件下で、以下の結果を示した。
HF/(SO2+Cl2)モル比は9.5であった。反応温度は250℃であった。接触時間は30秒であった。SO2+Cl2の変換率は100%であった。1時間当たり触媒1kg当たり0.05kgのSO2F2の生産性が観察された。5時間後触媒の実質的な不活性化が観察された。
本発明の方法は同じ前駆物質の変換率で触媒の速い不活性化を回避してSO2F2に関する改良した生産性を可能にする。
Claims (12)
- 気相反応工程に少なくともSO2ClFを含有するSO2F2前駆物質およびフッ化水素を導入することからなるSO2F2を製造する方法。
- SO2ClFの濃度が反応工程に導入されるSO2F2前駆物質の合計の少なくとも80モル%である請求項1記載の方法。
- SO2ClFの濃度が反応工程に導入されるSO2F2前駆物質の合計の少なくとも95モル%である請求項2記載の方法。
- 活性炭をベースとする触媒の存在で反応を実施する請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 150〜300℃の温度および1〜10バールの圧力で反応を実施する請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 実質的に塩素の不在で反応を実施する請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 気相工程に導入されるSO2F2前駆物質およびフッ化水素が実質的に塩化水素を含まない請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- SO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法において、
(a)フッ化水素をSO2および塩素および/またはSO2Cl2と反応させ、SO2ClFを生じる第1工程
(b)工程(a)で得られたSO2ClFの少なくとも一部を請求項1から7までのいずれか1項記載の方法によりフッ化水素と反応させる第2工程
からなるSO2F2および場合によりSO2ClFを製造する結合した方法。 - 工程(a)を気相中で活性炭をベースとする触媒の存在で150℃より低いかまたは等しい温度で実施する請求項8記載の方法。
- 工程(a)を100℃より高いかまたは等しく、120℃を上回らない温度で実施する請求項8または9記載の方法。
- 工程(b)の前に工程(a)から得られた反応混合物を、SO2ClFを濃縮し、HCl含量を減少することを目的とする分離作業で処理する請求項8から10までのいずれか1項記載の方法。
- 一方で工程(b)に導入することを目的とするSO2ClFを含有する留分を回収し、他方で実質的にSO2ClFを含有する少なくとも1つの留分を回収するために分離を実施する請求項11記載の方法。
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