JP2002053500A - １−クロロフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
１−クロロフルオロアルカンの製造方法Info
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- JP2002053500A JP2002053500A JP2000240078A JP2000240078A JP2002053500A JP 2002053500 A JP2002053500 A JP 2002053500A JP 2000240078 A JP2000240078 A JP 2000240078A JP 2000240078 A JP2000240078 A JP 2000240078A JP 2002053500 A JP2002053500 A JP 2002053500A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フルオロアルキルアルコールを原料とし、こ
れから１−クロロフルオロアルカンを高い選択率で製造
する方法を提供する。 【解決手段】 式 ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒfはポリフ
ルオロアルキル基を示す。）で表される１級アルコール
を、触媒の存在下で、塩素と反応させることを特徴とす
る式 ＲfＣｌ（式中、Ｒfはポリフルオロアルキル基を
示す。）で表される１−クロロフルオロアルカンの製造
方法。
れから１−クロロフルオロアルカンを高い選択率で製造
する方法を提供する。 【解決手段】 式 ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒfはポリフ
ルオロアルキル基を示す。）で表される１級アルコール
を、触媒の存在下で、塩素と反応させることを特徴とす
る式 ＲfＣｌ（式中、Ｒfはポリフルオロアルキル基を
示す。）で表される１−クロロフルオロアルカンの製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶剤、工業原料の
中間体などとして産業上有用な化合物である１−クロロ
フルオロアルカンの新規な製造方法に関する。
中間体などとして産業上有用な化合物である１−クロロ
フルオロアルカンの新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】１−クロ
ロフルオロアルカンは、溶剤、工業原料の中間体などと
して産業上有用な化合物である。この化合物の製造方法
については、以下のようなものが提案されている。
ロフルオロアルカンは、溶剤、工業原料の中間体などと
して産業上有用な化合物である。この化合物の製造方法
については、以下のようなものが提案されている。
【０００３】すなわち、ω−ヒドロフルオロアルキルカ
ルボン酸（Zapevalov, A.Ya. et al., J.Org.Chem.USSR
(Engl.Transl.), 14(1978), 239-242）、１−ヒドロフ
ルオロアルカン（US 2490764）、フルオロ−１−ヨード
アルカン（Haszeldine, J.Chem.Soc., 1953, 3761-376
7）などをそれぞれ光塩素化する方法、電気分解を用い
た塩素とフルオロアルキルカルボン酸の反応（Grinber
g, V.A.; Cherstkov, V.F.; Sterlin, S.R.; Vasilev,
Yu.B.; German, L.S., Bull.Acad.Sci.USSR Div.Chem.S
ci.(Engl.Transl.), 39(1990)8.2, 1670-1673）、ぺル
フルオロアルキルカルボン酸クロリドの光分解（Harri
s, J.F., J.Org.Chem., 30(1965), 2182-2190）、ぺル
フルオロアルキルカルボン酸銀塩の塩素化反応（Haszel
dine, J.Chem.Soc., 1952, 4259-4266）、ジフルオロク
ロロメタンの熱分解（Park et al., Ind.Eng.Chem., 39
(1947)357）、ω−クロロフルオロアルキルヨージドの
水素化アルミニウムリチウムなどを用いた還元反応（Ch
en, Quing-Yun; Chen, Ming-Fang, J.Fluorine Chem.,
49(1990)1, 107-114）などの方法である。
ルボン酸（Zapevalov, A.Ya. et al., J.Org.Chem.USSR
(Engl.Transl.), 14(1978), 239-242）、１−ヒドロフ
ルオロアルカン（US 2490764）、フルオロ−１−ヨード
アルカン（Haszeldine, J.Chem.Soc., 1953, 3761-376
7）などをそれぞれ光塩素化する方法、電気分解を用い
た塩素とフルオロアルキルカルボン酸の反応（Grinber
g, V.A.; Cherstkov, V.F.; Sterlin, S.R.; Vasilev,
Yu.B.; German, L.S., Bull.Acad.Sci.USSR Div.Chem.S
ci.(Engl.Transl.), 39(1990)8.2, 1670-1673）、ぺル
フルオロアルキルカルボン酸クロリドの光分解（Harri
s, J.F., J.Org.Chem., 30(1965), 2182-2190）、ぺル
フルオロアルキルカルボン酸銀塩の塩素化反応（Haszel
dine, J.Chem.Soc., 1952, 4259-4266）、ジフルオロク
ロロメタンの熱分解（Park et al., Ind.Eng.Chem., 39
(1947)357）、ω−クロロフルオロアルキルヨージドの
水素化アルミニウムリチウムなどを用いた還元反応（Ch
en, Quing-Yun; Chen, Ming-Fang, J.Fluorine Chem.,
49(1990)1, 107-114）などの方法である。
【０００４】一方、フルオロアルキルアルコールを原料
としてこれを塩素化する反応としては、WO98/29377に記
載の反応が知られているが、生成物は対応するフルオロ
アルキルカルボン酸クロリドであり、１−クロロフルオ
ロアルカンをフルオロアルキルアルコールから塩素化反
応で製造する方法は全く知られていない。
としてこれを塩素化する反応としては、WO98/29377に記
載の反応が知られているが、生成物は対応するフルオロ
アルキルカルボン酸クロリドであり、１−クロロフルオ
ロアルカンをフルオロアルキルアルコールから塩素化反
応で製造する方法は全く知られていない。
【０００５】本発明の目的は、フルオロアルキルアルコ
ールを原料とし、これから１−クロロフルオロアルカン
を高収率で製造する新規な方法を提供することにある。
ールを原料とし、これから１−クロロフルオロアルカン
を高収率で製造する新規な方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、フルオロアルキルアルコールを触媒存在下で
塩素化することにより、高転化率かつ高選択率で１−ク
ロロフルオロアルカンを製造することができることを見
出した。
した結果、フルオロアルキルアルコールを触媒存在下で
塩素化することにより、高転化率かつ高選択率で１−ク
ロロフルオロアルカンを製造することができることを見
出した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記に示すとおりの
１−クロロフルオロアルカンの新規な製造方法を提供す
るものである。 項１． 式 ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒfはポリフルオロ
アルキル基を示す。）で表される１級アルコールを、触
媒の存在下で、塩素と反応させることを特徴とする式
ＲfＣｌ（式中、Ｒfはポリフルオロアルキル基を示
す。）で表される１−クロロフルオロアルカンの製造方
法。 項２． 触媒が活性炭であることを特徴とする項１に記
載の方法。 項３． 反応圧力−７６０mmHg〜２MPa（ゲージ圧力）
で反応させることを特徴とする項１または２に記載の方
法。 項４． １００〜５００℃の温度で反応させることを特
徴とする項１〜３のいずれかに記載の方法。 項５． １級アルコール１モルに対して０．１〜１０モ
ルの塩素を使用することを特徴とする項１〜４のいずれ
かに記載の方法。
１−クロロフルオロアルカンの新規な製造方法を提供す
るものである。 項１． 式 ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒfはポリフルオロ
アルキル基を示す。）で表される１級アルコールを、触
媒の存在下で、塩素と反応させることを特徴とする式
ＲfＣｌ（式中、Ｒfはポリフルオロアルキル基を示
す。）で表される１−クロロフルオロアルカンの製造方
法。 項２． 触媒が活性炭であることを特徴とする項１に記
載の方法。 項３． 反応圧力−７６０mmHg〜２MPa（ゲージ圧力）
で反応させることを特徴とする項１または２に記載の方
法。 項４． １００〜５００℃の温度で反応させることを特
徴とする項１〜３のいずれかに記載の方法。 項５． １級アルコール１モルに対して０．１〜１０モ
ルの塩素を使用することを特徴とする項１〜４のいずれ
かに記載の方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、ポリフルオロアルキル
基とメチレン基１個を有し、式：ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、
Ｒfはポリフルオロアルキル基を示す。）で表されるフ
ルオロアルキルアルコール（１級アルコール）を、触媒
存在下で塩素化することにより、炭素が１つ少ない１−
クロロフルオロアルカン（式：ＲfＣｌ、Ｒfは前記と同
様）を製造する方法を提供するものである。
基とメチレン基１個を有し、式：ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、
Ｒfはポリフルオロアルキル基を示す。）で表されるフ
ルオロアルキルアルコール（１級アルコール）を、触媒
存在下で塩素化することにより、炭素が１つ少ない１−
クロロフルオロアルカン（式：ＲfＣｌ、Ｒfは前記と同
様）を製造する方法を提供するものである。
【０００９】本発明において用いられるフルオロアルキ
ルアルコール（１級アルコール）としては、例えば、式
Ｘ（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ［式中、ＸはＦ、Ｃｌまたは
Ｈであり、ｎは１〜２０の数である。］で表される１級
ヒドロキシ基を有する鎖状化合物が挙げられる。１級ア
ルコールは、好ましくは、Ｆ（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ、Ｈ
（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨである。ｎは１〜１０であること
が好ましい。１級アルコールの好ましい具体例は、Ｈ
（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2ＣＨ2ＯＨ、Ｈ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）6ＣＨ2ＯＨ、Ｈ（ＣＦ2）8ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8ＣＨ2ＯＨである。
ルアルコール（１級アルコール）としては、例えば、式
Ｘ（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ［式中、ＸはＦ、Ｃｌまたは
Ｈであり、ｎは１〜２０の数である。］で表される１級
ヒドロキシ基を有する鎖状化合物が挙げられる。１級ア
ルコールは、好ましくは、Ｆ（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ、Ｈ
（ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨである。ｎは１〜１０であること
が好ましい。１級アルコールの好ましい具体例は、Ｈ
（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2ＣＨ2ＯＨ、Ｈ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）6ＣＨ2ＯＨ、Ｈ（ＣＦ2）8ＣＨ2ＯＨ、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8ＣＨ2ＯＨである。
【００１０】本発明において、触媒としては、活性炭、
活性炭などの適切な担体に担持された塩化鉄(II)、塩化
銅(II)、塩化アルミニウム(III)などが挙げられる。活
性炭の種類については特に制限がない。また、触媒の代
わりにあるいは触媒とともに、光照射、加熱などによ
り、塩素ラジカルを発生させて塩素化反応を行ってもよ
い。
活性炭などの適切な担体に担持された塩化鉄(II)、塩化
銅(II)、塩化アルミニウム(III)などが挙げられる。活
性炭の種類については特に制限がない。また、触媒の代
わりにあるいは触媒とともに、光照射、加熱などによ
り、塩素ラジカルを発生させて塩素化反応を行ってもよ
い。
【００１１】触媒としては、活性炭が好ましい。活性炭
は、ヤシガラ、石炭、木質系原料をベースにしたペレッ
ト状、破砕状、顆粒状、球状、粉末状などのどの形状の
活性炭でも、また用途としては液相脱色用、ガス精製、
分離、回収用、触媒および触媒坦体用、水質汚濁、大気
汚染、公害防除用のいずれの活性炭でも有効に働く。活
性炭は、粒径１０μｍ以上で、形状はペレット状もしく
は顆粒状が好ましい。
は、ヤシガラ、石炭、木質系原料をベースにしたペレッ
ト状、破砕状、顆粒状、球状、粉末状などのどの形状の
活性炭でも、また用途としては液相脱色用、ガス精製、
分離、回収用、触媒および触媒坦体用、水質汚濁、大気
汚染、公害防除用のいずれの活性炭でも有効に働く。活
性炭は、粒径１０μｍ以上で、形状はペレット状もしく
は顆粒状が好ましい。
【００１２】反応は、液相または気相反応いずれも可能
であるが、気相反応が好ましい。気体の接触は向流、並
流のどちらでもよい。反応圧力は、−７６０mmHg〜２MP
a（ゲージ圧力）が好ましいが、０〜１MPa（ゲージ圧
力）が特に好ましい。
であるが、気相反応が好ましい。気体の接触は向流、並
流のどちらでもよい。反応圧力は、−７６０mmHg〜２MP
a（ゲージ圧力）が好ましいが、０〜１MPa（ゲージ圧
力）が特に好ましい。
【００１３】本発明においては、１級アルコールと塩素
の双方に不活性な物質を用いて反応系内を希釈してもよ
い。このような希釈剤としては、例えば、窒素、四塩化
炭素、ペルフルオロアルカンなどが使用できる。
の双方に不活性な物質を用いて反応系内を希釈してもよ
い。このような希釈剤としては、例えば、窒素、四塩化
炭素、ペルフルオロアルカンなどが使用できる。
【００１４】塩素の使用量は、１級アルコール１モルに
対して、好ましくは０．１〜１０モル、より好ましくは
１〜５モルである。１−クロロフルオロアルカンの選択
率向上の点と塩素の転化率向上の点とからは、１級アル
コール１モルに対して塩素２．５〜３．５モルが特に好
ましい。
対して、好ましくは０．１〜１０モル、より好ましくは
１〜５モルである。１−クロロフルオロアルカンの選択
率向上の点と塩素の転化率向上の点とからは、１級アル
コール１モルに対して塩素２．５〜３．５モルが特に好
ましい。
【００１５】反応温度は、好ましくは１００〜５００
℃、より好ましくは１１０〜３５０℃である。
℃、より好ましくは１１０〜３５０℃である。
【００１６】接触時間Ｗ／Ｆ0（ガス換算）は、好まし
くは０．００１g・sec／cm3以上、より好ましくは０．
０１g・sec／cm3以上である。ここで、Ｗは触媒重量
（単位：g）である。Ｆ0は１級アルコールと塩素の合計
の標準状態での流量（単位：cm3／sec）であり、希釈剤
を使用する場合は１級アルコールと塩素に希釈剤も含め
た合計の流量（単位：cm3／sec）である。
くは０．００１g・sec／cm3以上、より好ましくは０．
０１g・sec／cm3以上である。ここで、Ｗは触媒重量
（単位：g）である。Ｆ0は１級アルコールと塩素の合計
の標準状態での流量（単位：cm3／sec）であり、希釈剤
を使用する場合は１級アルコールと塩素に希釈剤も含め
た合計の流量（単位：cm3／sec）である。
【００１７】本発明の目的物である１−クロロフルオロ
アルカンは、公知の方法で分離、精製することができ
る。例えば、抽出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどの方法を用い得る。
アルカンは、公知の方法で分離、精製することができ
る。例えば、抽出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどの方法を用い得る。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
【００１９】実施例１ 縦形反応管（直径２０mm）に活性炭５７．９６gを充填
し、その上層にＨ（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2ＯＨの気化およ
び予熱部としてガラスビーズ４０．００gをさらに充填
した。この反応管上部から、Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2Ｏ
Ｈを２．１０g／min（９．０５mmol／min）で塩素ガス
を０．６５L／min（２７．１５mmol／min）で並流にて
仕込み、アルコールを塩素化反応させた。反応圧力０MP
a（ゲージ圧力）、反応温度２８０〜３００℃、接触時
間（Ｗ／Ｆ0）４．００g・sec／cm3で反応を１時間行
い、氷浴中、素反応物をＣ4Ｆ6Ｃｌ4で捕集し、１３
８．６０gの反応生成物を得た。得られた反応生成物
を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2ＯＨの転化率は１００％で、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）2Ｃｌの選択率は８９％であった。こう
して得られた粗Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2） 2Ｃｌを蒸留により精
製したところ、Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）2Ｃｌ（純度９８％）
が９２．２１g得られ、その単離収率は７１．８０mol％
であった。
し、その上層にＨ（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2ＯＨの気化およ
び予熱部としてガラスビーズ４０．００gをさらに充填
した。この反応管上部から、Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2Ｏ
Ｈを２．１０g／min（９．０５mmol／min）で塩素ガス
を０．６５L／min（２７．１５mmol／min）で並流にて
仕込み、アルコールを塩素化反応させた。反応圧力０MP
a（ゲージ圧力）、反応温度２８０〜３００℃、接触時
間（Ｗ／Ｆ0）４．００g・sec／cm3で反応を１時間行
い、氷浴中、素反応物をＣ4Ｆ6Ｃｌ4で捕集し、１３
８．６０gの反応生成物を得た。得られた反応生成物
を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析した結果、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）2ＣＨ2ＯＨの転化率は１００％で、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）2Ｃｌの選択率は８９％であった。こう
して得られた粗Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2） 2Ｃｌを蒸留により精
製したところ、Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）2Ｃｌ（純度９８％）
が９２．２１g得られ、その単離収率は７１．８０mol％
であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、フルオロアルキルアル
コールを原料とし、１−クロロフルオロアルカンを高収
率で製造することができる。
コールを原料とし、１−クロロフルオロアルカンを高収
率で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 馬場 紀彰 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 吉井 滋幸 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 穂本 幸生 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 BA32 BC10 BC11 BC31 BE53 EA02 4H039 CA52 CD90
Claims (5)
- 【請求項１】 式 ＲfＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒfはポリフ
ルオロアルキル基を示す。）で表される１級アルコール
を、触媒の存在下で、塩素と反応させることを特徴とす
る式 ＲfＣｌ（式中、Ｒfはポリフルオロアルキル基を
示す。）で表される１−クロロフルオロアルカンの製造
方法。 - 【請求項２】 触媒が活性炭であることを特徴とする請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応圧力−７６０mmHg〜２MPa（ゲージ
圧力）で反応させることを特徴とする請求項１または２
に記載の方法。 - 【請求項４】 １００〜５００℃の温度で反応させるこ
とを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 １級アルコール１モルに対して０．１〜
１０モルの塩素を使用することを特徴とする請求項１〜
４のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240078A JP2002053500A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | １−クロロフルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240078A JP2002053500A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | １−クロロフルオロアルカンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053500A true JP2002053500A (ja) | 2002-02-19 |
Family
ID=18731506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000240078A Pending JP2002053500A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | １−クロロフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002053500A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029377A1 (fr) * | 1996-12-25 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de chlorures d'acide presentant des groupes polyfluoroalkyle |
-
2000
- 2000-08-08 JP JP2000240078A patent/JP2002053500A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029377A1 (fr) * | 1996-12-25 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de chlorures d'acide presentant des groupes polyfluoroalkyle |
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