JP5253521B2 - リライタブル記録材料 - Google Patents
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Description
本願は、2009年2月3日に出願された日本国特許出願第2009−22195号及び2009年7月3日に出願された日本国特許出願第2009−158763号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
リライタブル記録材料は、はじめ消色状態にある組成物を昇温していくと、特定の温度で発色が起こり、発色状態となる。発色状態から急冷すると、発色状態のまま室温に下げることができ、発色状態が固定される。一方、発色状態から徐冷すると、降温の過程で消色が起き、はじめと同じ消色状態、或いは相対的に消色した状態が形成される。
さらに、発色状態で固定されたものをふたたび昇温していくと、発色温度より低い温度で消色が起き、ここから降温すると、はじめと同じ消色状態に戻る。このように発色状態と消色状態を制御することで、リライタブル記録材料としての使用が可能となる。
本発明のリライタブル記録材料としては、基体上に発色層を備えた記録材料であって、前記発色層が、発色性染料と、式(I)
本発明における式(I)で表される化合物は、式(II)
以下、式(I)で表されるフェノール性化合物について説明する。式(I)中、R1及びR4としては、それぞれ独立して水素原子、水酸基、ニトロ基、フッ素原子,塩素原子,臭素原子,ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基,n−ブチル基,sec−ブチル基,t−ブチル基,n−ペンチル基,イソペンチル基,ネオペンチル基,t−ペンチル基,n−ヘキシル基,イソヘキシル基,1−メチルペンチル基,2−メチルペンチル基等のC1〜C6アルキル基、好ましくはC1〜C4アルキル基、メトキシ基,エトキシ基,n−プロポキシ基,イソプロポキシ基,n−ブトキシ基,sec−ブトキシ基,t−ブトキシ基等のC1〜C6アルコキシ基、好ましくは、C1〜C4アルコキシ基を挙げることができ、R1及びR4として特に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基である。
本発明のリライタブル記録材料中には、上記式(I)で表される化合物及び発色性染料の他に、画像安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ1種又は2種以上含有させることができる。それぞれの使用量は発色性染料1質量部に対して通常0.1〜15質量部、好ましくは1〜10質量部の範囲である。
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−シクロヘキシルフェニル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、2−メチル−2−[[4−[[4−(フェニルメトキシ)フェニル]スルホニル]フェノキシ]メチル]−オキシラン、2,4,8,10−(テトラ(t−ブチル)−6−ヒドロキシ−12H−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン−6−オキサイドナトリウム塩、2,2−ビス(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジブロモフェニル)プロパン、4,4’−スルホニルビス(2,6−ジブロモフェノール)、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−ベンジルオキシ−4−(2−メチルグリジルオキシ)−ジフェニルスルホン、4,4’−ジグリジルオキシジフェニルスルホン、1,4−ジグリジルオキシベンゼン、4−(α−(ヒドロキシメチル)ベンジルオキシ)−4’−ヒドロキシジフェニルスルホン、2,2−メチレンビス(4,6−tert−ブチルフェニル)フォスフェイト等をあげることができる。
ステアリン酸アミドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジル)、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス(tert−ブチルフェノール)、4,4’−ジメトキシジフェニルスルホン、4,4’−ジエトキシジフェニルスルホン、4,4’−ジプロポキシジフェニルスルホン、4,4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホン、4,4’−ジブトキシジフェニルスルホン、4,4’−ジイソブトキシジフェニルスルホン、4,4’−ジペンチルオキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヘキシルフェニルスルホン、2,4’−ジメトキシジフェニルスルホン、2,4’−ジエトキシジフェニルスルホン、2,4’−ジプロポキシジフェニルスルホン、2,4’−ジイソプロポキシジフェニルスルホン、2,4’−ジブトキシジフェニルスルホン、2,4’−ジペンチルオキシジフェニルスルホン、2,4’−ジヘキシルオキシジフェニルスルホンなどのジフェニルスルホン及びその誘導体、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類、1,2−ビス(フェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、ジフェニルアミン、カルバゾール、2,3−ジ−m−トリルブタン、4−ベンジルビフェニル、4,4’−ジメチルビフェニル、m−ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエステル、2−ナフチルベンジルエーテル、4−メチルフェニル−ビフェニルエーテル、1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、2,3,5,6−テトラメチル−4’−メチルジフェニルメタン、1,2−ビス(フェノキシメチル)ベンゼン、アクリル酸アミド、ジフェニルスルホン、4−アセチルビフェニル、炭酸ジフェニル等をあげることができる。
本発明のリライタブル記録材料における基体としては、繰り返し使用できる基体であることが好ましく、例えば、紙、合成紙、合成樹脂フィルム、合成樹脂シート、不織布、古紙パルプ等の再生紙等があげられる。これらの中でも、劣化し難く長期間にわたって継続的に使用することができる点から、合成樹脂フィルム、合成樹脂シートが特に好ましい。合成樹脂フィルム、合成樹脂シートとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリスチレン、三酢酸セルロース、セロハン、ポリカーボネート等のフィルム又はシートがあげられる。
本発明のリライタブル発色層形成用組成物としては、発色性染料と、式(I)で表されるフェノール性化合物とを含有するものであれば特に制限されるものではなく、発色性染料及び式(I)で表されるフェノール性化合物の混合物であってもよいし、発色性染料及び式(I)で表されるフェノール性化合物がそれぞれ別々に含有された組成物の組み合わせ(別体)であってもよい。また、本発明のリライタブル発色層形成用組成物には、式(I)で表される化合物の他に、発色性染料、画像安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ1種又は2種以上含有させることができる。これらの詳細については、上述の通りである。
(特許文献4:特開2005−1127記載の化合物)
(特許文献1:特開平8−301838記載の化合物)
(特許文献2:特開平9−295458記載の化合物)
(特許文献3:特開平10−67726記載の化合物)
本発明のリライタブル記録材料の製造方法としては、従来の記録材料と同様の方法で製造することができ、例えば、発色性染料及び式(I)で表される化合物の微粒子のそれぞれをポリビニルアルコールやセルロース等の水溶性結合剤の水溶液中に分散させ、それぞれを混合した後、基体上に塗布して乾燥することにより製造することができる。また、発色性染料及び式(I)で表される化合物のそれぞれの分散液をそれぞれ基体上に塗布して乾燥することにより製造することもできる。式(I)で表される化合物の使用割合としては、例えば、発色性染料1質量部に対して0.1〜15質量部、好ましくは1〜10質量部であり、より好ましくは1.5〜5質量部である。
一方、消色させるためには適当な熱源を用いて発色温度以上に加熱し、徐冷するか、発色温度よりやや低い温度に一時的に加熱すればよい。長時間加熱した場合、記録材料の広い範囲が昇温し、加熱中断後は徐冷となるため、その過程で消色が起きる。この場合の加熱方法には、加熱バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風などを用い得るし、サーマルヘッドを用いて長時間加熱するか、発熱素子を一斉に加熱し、全巾を加熱してもよい。記録材料を消色温度域に加熱するためには、例えばサーマルヘッドへの印加電圧やパルス幅を調節することによって、印加エネルギーを記録時よりやや低下させればよい。この方法を用いれば、サーマルヘッドだけで記録・消去ができ、いわゆるリライトが可能になる。もちろん、加熱バー、熱ローラー、熱スタンプ、熱風等によって消色温度域に加熱して消去することもできる。
(感熱紙の作製)
(a)染料分散液(A液)
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
(b)顕色剤分散液(B液)
化合物No.62(第1表参照) 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
(c)増感剤分散液(C液)
シュウ酸ジ(4−メチルベンジル) 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
(d)填料分散液(D液)
炭酸カルシウム 27.8部
ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部
水 71部
実施例1中のB液1質量部の代わりに下記E液1質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
(e)顕色剤分散液(E液)
化合物No.82 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
実施例1中のB液1質量部の代わりに下記F液1質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
(f)顕色剤分散液(F液)
化合物(A)(非特許文献1記載の化合物) 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
実施例1中のB液1質量部の代わりに下記G液1質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
(g)顕色剤分散液(G液)
化合物(B)(特開平10−67726:特許文献3記載の化合物)16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
実施例1中のB液1質量部の代わりに下記H液1質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
(h)顕色剤分散液(H液)
4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
実施例1中のB液1質量部の代わりにB液0.5質量部、G液0.5質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
実施例1中のB液1質量部の代わりにF液0.5質量部、G液0.5質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
実施例1中のB液1質量部の代わりにF液0.5質量部、H液0.5質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
実施例1中のB液1質量部の代わりにG液0.5質量部、H液0.5質量部とした以外は、実施例1に記載の方法で感熱紙を作製した。
実施例1〜3及び比較例1〜6で作製した感熱紙について、感熱紙発色装置(大倉電機製 TH−PMH型)を使用し、1ドットあたり0.72mjの条件で飽和発色させた。得られた画像濃度をマクベス反射濃度計(Macbeth社製、型番:RD−918、使用フィルター:#106)で測定した。その結果を第2表に示した。
試験1で得られた画像部分を、熱スタンプを用いて120℃で5秒間加熱した後、マクベス反射濃度計(使用フィルター:#106)で測定した。その結果を第2表に示した。
試験2のサンプルを再度、感熱紙発色試験装置(大倉電機製 TH−PMH型)を使用し、1ドットあたり0.72mjの条件で再発色させた。得られた画像濃度をマクベス反射濃度計(使用フィルター:#106)で測定した。その結果を第2表に示した。
試験1で得られた各試験紙を恒温器(商品名:DK−400、YAMATO製)中で60℃の温度で24時間保持した。保持した後の画像の光学濃度をマクベス反射濃度計(使用フィルター:#106)で測定した。その結果を第2表に示した。
試験1で得られた各試験紙を低温恒温恒湿器(商品名:THN050FA、ADVANTEC製)中で40℃、90%の条件で24時間保持した。保持した後の画像の光学濃度をマクベス反射濃度計(使用フィルター:#106)で測定した。その結果を第2表に示した。
作製した各試験紙の一部を切り取り、耐光性試験機(商品名:スガ試験機(株)製、紫外線ロングライフフェードメーターU48型)を使用して耐光性試験を行い、8時間後の地肌濃度をマクベス反射濃度計で測定した(使用フィルター#47)。その結果を第2表に示した。
各実施例、比較例にて調製した顕色剤分散液をサンドグラインダーにて摩砕し、50%体積平均粒径が0.90μm以下となるまでにかかる時間を測定した。50%体積平均粒径は粒度分布計(商品名:LA−920、HORIBA社製)にて測定した。その結果を第2表に示した。単位は分である。
試験1〜3と同様に、同一画像の発色及び消色を15回繰り返し、15回目の発色時の発色部と、15回目の消色時の消色部を比較し、消色部の濃度が発色部の濃度の30%未満で発色部と消色部のコントラストが良好なものを○、消色部の濃度が発色部の濃度の30%以上80%未満でコントラストが不十分なものを△、消色部の濃度が発色部の濃度の80%以上で可逆性認められないものを×として評価した。
Claims (5)
- 基体上に発色層を備えたリライタブル記録材料であって、前記発色層が、発色性染料と、式(I)
- 基体が、紙、合成樹脂フィルム又は合成樹脂シートであることを特徴とする請求項1に記載のリライタブル記録材料。
- 発色性染料、及び式(I)で表されるフェノール性化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項3に記載のリライタブル発色層形成用組成物。
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