TWI402250B - Phenolic compounds and recording materials - Google Patents

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Description

苯酚性化合物及記錄材料
本發明係關於一種苯酚性化合物及含有該化合物之本底及圖像之保存性優異的記錄材料。本案對2009年2月3日申請之日本專利申請第2009-22193號主張優先權，此處引用其內容。
利用由呈色性染料與顯色劑之反應所得之呈色的記錄材料，可用相對較簡單的裝置於短時間內進行記錄而無需實施顯影定影等煩雜的處理，因此被廣泛用於傳真機、印表機等的輸出記錄所用之感熱記錄紙或同時影印數張之帳單所用的感壓影印紙等。作為該等記錄材料，期望快速呈色、保持未呈色部分(以下稱為「本底」)之白度、且所呈色之圖像的牢固性較高者，就長期保存穩定性方面而言，特別是謀求本底之耐光性優異之記錄材料。因此，對呈色性染料、顯色劑、保存穩定劑等進行了努力開發，但仍未發現呈色之靈敏度、本底以及圖像之保存性等之平衡佳而可充分滿足者。
又，先前以來，作為本底之保存性優異之記錄材料，已知有2,4'-二羥基二苯基碸及4-異丙氧基-4'-羥基二苯基碸，但本底之耐光性仍無法滿足。
本發明者等人已提出將肉桂醯胺系化合物用作顯色劑之本底之耐光性優異的記錄材料(參照專利文獻1)，但仍無法充分滿足，且無法獲得實用的記錄材料。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-305959號公報
本發明之目的在於提供一種改善如上所述之先前之記錄材料所具有的缺點，本底及圖像之保存性優異，特別是本底之耐光性、圖像之耐光性、耐濕熱性均極為優異的記錄材料。
本發明者等人已發現，若將肉桂醯胺系化合物用作顯色劑，則可提供本底之耐光性優異的記錄材料(日本專利特開2003-305959號公報)。
[上述式中，R1 、R4 分別獨立表示氫原子、羥基、鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基，p表示0~4之整數，q表示0~5之整數，於p、q為2以上時，R1 、R4 分別可相同亦可不同。R2 、R3 分別獨立表示氫原子、C1 ~C6 烷基，R5 表示氫原子、C1 ~C6 烷基、可經取代之苯基、可經取代之苄基]。
但上述化合物仍非實用的水準，而謀求更高之耐光性。本發明者們對該記錄材料中所用之顯色劑化合物進一步進行銳意研究，結果發現，若使用先前發現之肉桂醯胺系化合物中將特定取代基取代於特定位置之化合物作為顯色劑，則可獲得本底之耐光性極為優異之記錄材料，並且可獲得呈色圖像之耐光性亦優異之記錄材料。進而發現，可提供呈色圖像之耐濕熱性亦極為優異、本底與圖像兩者綜合優異之迄今為止尚不存在的記錄材料，從而完成了本發明。
即，本發明係：
(1)一種苯酚性化合物，其係以式(I)表示：
[式中，R1 ~R3 分別獨立表示氫原子、或C1 ~C4 烷基，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]；
(2)如上述(1)記載之苯酚性化合物，其係以式(II)表示：
[式中，R1 ~R3 表示氫原子，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]；及
(3)一種記錄材料，其含有呈色性染料，其特徵在於含有以式(I)表示之苯酚性化合物之至少一種：
[式中，R1 ~R3 分別獨立表示氫原子、或C1 ~C4 烷基，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]；
(4)如上述(3)記載之記錄材料，其含有呈色性染料，並且含有以式(II)表示之苯酚性化合物之至少一種：
[式中，R1 ~R3 表示氫原子，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]。
根據本發明，若使用特定之肉桂醯胺系苯酚化合物作為顯色劑，則可獲得兼具先前不存在的本底與圖像兩者之保存性，特別是本底之耐光性、圖像之耐光性、耐濕熱性於實用上均極為優異的記錄材料。
 (記錄材料)
本發明之記錄材料若含有呈色性染料與以式(I)表示之苯酚性化合物之至少一種，則可用於任意用途，例如可用於感熱記錄材料或感壓影印材料等：
[式中，R1 ~R3 分別獨立表示氫原子、或C1 ~C4 烷基，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基。其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]。
特別好的是使用苯酚性羥基之取代位置限定於4位的以式(II)表示之苯酚性化合物之記錄材料：
[式中，R1 ~R3 表示氫原子，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基。其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]。
(以式(I)表示之苯酚性化合物之製造方法)
本發明中所使用之以式(I)表示之化合物可藉由使以式(III)表示之化合物、與以式(IV)表示之化合物於乙腈等有機溶劑中、於吡啶等鹼之存在下反應而獲得：
[式中，R1 表示與上述相同之含義]；
[式中，R2 ~R5 表示與上述相同之含義，Y表示氯原子、溴原子等鹵素原子]。
再者，作為本發明之化合物的以式(I)表示之化合物如以下所示般存在幾何異構物，視反應條件及純化方法不同，有僅獲得任意一種異構物的情形、或以異構物混合物之形式而獲得的情形。該等異構物全部包含於本發明之範圍內。
(以式(I)表示之苯酚性化合物)
以下，對以式(I)表示之苯酚性化合物進行說明。
式(I)中，作為R1 ~R3 ，可分別獨立地列舉：氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等C1 ~C4 烷基。特別好的是R1 ~R3 全部為氫原子之情形。
作為R4 ，可列舉：氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等C1 ~C4 烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等C1 ~C4 烷氧基。
其中，於R5 為氫原子時R4 常為C1 ~C4 烷基，於R5 為烷基時R4 常為氫原子，於R5 為烷氧基時R4 常為烷氧基。
作為R5 ，可列舉：氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等C1 ~C4 烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等C1 ~C4 烷氧基。
以下示出以式(I)表示之代表性的化合物。
N-(4-羥基苯基)-2-甲基肉桂醯胺 N-(4-羥基苯基)-3-甲基肉桂醯胺 N-(4-羥基苯基)-2,3-二甲氧基肉桂醯胺 (記錄材料之其他成分)
本發明之記錄材料中，除了呈色性染料及以式(I)表示之化合物以外，視需要還可含有公知之顯色劑、圖像穩定劑、敏化劑、填料、分散劑、抗氧化劑、減敏劑、防黏劑、消泡劑、光穩定劑、螢光增白劑等中的一種或兩種以上。各自之使用量相對於呈色性染料1質量份通常為0.1~15質量份、較好的是1~10質量份之範圍。
可使該等化學藥劑含有於呈色層中，於包含多層結構時，例如可使該等化學藥劑含有於保護層等任意之層中。特別是於呈色層之上部及/或下部設置外覆層或底塗層時，可於該等層中含有抗氧化劑、光穩定劑等。進而，抗氧化劑、光穩定劑視需要可以內包於微膠囊內之形態而含有於該等層中。
作為本發明之記錄材料所使用之呈色性染料，可列舉：熒烷系、酞內酯系、內醯胺系、三苯基甲烷系、啡噻系、螺吡喃系等隱色(leuco)染料，但並不限定於該等，若為藉由與作為酸性物質之顯色劑接觸而呈色的呈色性染料，則可使用。又，當然該等呈色性染料係單獨使用而製造其所呈之顏色的記錄材料，但亦可將該等之兩種以上加以混合而使用。例如，可將紅色、藍色、綠色三原色之呈色性染料或黑色呈色染料混合使用而製造呈真黑色之記錄材料。
作為熒烷系呈色性染料，例如可列舉：3,3-雙(對-二甲基胺基苯基)-酞內酯、3,3-雙(對-二甲基胺基苯基)-6-二甲基胺基酞內酯(別名結晶紫內酯(crystal violet lactone))、3,3-雙(對-二甲基胺基苯基)-6-二乙基胺基酞內酯、3,3-雙(對-二甲基胺基苯基)-6-氯酞內酯、3,3-雙(對-二丁基胺基苯基)-酞內酯、3-環己基胺基-6-氯熒烷、3-二甲基胺基-5,7-二甲基熒烷、3-N-甲基-N-異丙基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-甲基-N-異丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-甲基-N-異戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-7-氯熒烷、3-二乙基胺基-6,8-二甲基熒烷、3-二乙基胺基-7-甲基熒烷、3-二乙基胺基-7,8-苯并熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-氯熒烷、3-二丁基胺基-6-甲基-7-溴熒烷、3-(N-對-甲苯基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-吡咯啶基-6-甲基胺基-7-苯胺基熒烷、2-{N-(3'-三氟甲基苯基)胺基}-6-二乙基胺基熒烷、2-{3,6-雙(二乙基胺基)-9-(鄰氯苯胺基)黃嘌呤酸基苯甲酸內醯胺}、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間-三氯甲基苯胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰-氯苯胺基)熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰-氯苯胺基)熒烷、3-N-甲基-N-戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-甲基-N-環己基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2',4'-二甲基苯胺基)熒烷、3-(N,N-二乙基胺基)-5-甲基-7-(N,N-二苄基胺基)熒烷、3-(N,N-二乙基胺基)-7-(N,N-二苄基胺基)熒烷、3-(N-乙基-N-異丁基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-甲基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-異戊基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基-熒烷、3-吡咯啶基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-哌啶基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二甲基胺基-7-(間-三氟甲基苯胺基)熒烷、3-二戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰-氟苯胺基)熒烷、3-二乙基胺基苯并[a]熒烷、3-二乙基胺基-5-甲基-7-苄基胺基熒烷、3-二乙基胺基-5-氯熒烷、3-二乙基胺基-6-(N,N'-二苄基胺基)熒烷、3,6-二甲氧基熒烷、2,4-二甲基-6-(4-二甲基胺基苯基)胺基熒烷、3-二乙基胺基-7-(間-三氟甲基苯胺基)熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-辛基胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間-甲苯基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2,4-二甲苯基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰-氟苯胺基)熒烷、3-二苯基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、苯甲醯隱色亞甲基藍、6'-氯-8'-甲氧基-苯并吲哚基-螺吡喃、6'-溴-3'-甲氧基-苯并吲哚基-螺吡喃、3-(2'-羥基-4'-二甲基胺基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-氯苯基)酞內酯、3-(2'-羥基-4'-二甲基胺基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-硝基苯基)酞內酯、3-(2'-羥基-4'-二乙基胺基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-甲基苯基)酞內酯、3-(2'-甲氧基-4'-二甲基胺基苯基)-3-(2'-羥基-4'-氯-5'-甲基苯基)酞內酯、3-啉基-7-(N-丙基-三氟甲基苯胺基)熒烷、3-吡咯啶基-7-三氟甲基苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-5-氯-7-(N-苄基-三氟甲基苯胺基)熒烷、3-吡咯啶基-7-(二對氯苯基)甲基胺基熒烷、3-二乙基胺基-5-氯-7-(α-苯基乙基胺基)熒烷、3-(N-乙基-對甲苯胺基)-7-(α-苯基乙基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰甲氧基羰基苯基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-5-甲基-7-(α-苯基乙基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-哌啶基熒烷、2-氯-3-(N-甲基甲苯胺基)-7-(對正丁基苯胺基)熒烷、3-(N-甲基-N-異丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3,6-雙(二甲基胺基)茀螺(9,3')-6'-二甲基胺基酞內酯、3-(N-苄基-N-環己基胺基)-5,6-苯并-7-α-萘基胺基-4'-溴熒烷、3-二乙基胺基-6-氯-7-苯胺基熒烷、3-N-乙基-N-(2-乙氧基丙基)胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-乙基-N-四氫糠基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-間三甲苯胺基-4',5'-苯并熒烷、3-(N-乙基-對甲苯胺基)-7-(甲基苯基胺基)熒烷等。
該等呈色染料中可較好地列舉：3,3-雙(對二甲基胺基苯基)-6-二甲基胺基酞內酯、3-環己基胺基-6-氯熒烷、3-二乙基胺基-7-氯熒烷、3-二乙基胺基-6,8-二甲基熒烷、3-二乙基胺基-7-甲基熒烷、3-二乙基胺基-7,8-苯并熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-氯熒烷、3-二丁基胺基-6-甲基-7-溴熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰氯苯胺基)熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰氯苯胺基)熒烷、3-N-甲基-N-環己基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N,N-二乙基胺基)-5-甲基-7-(N,N-二苄基胺基)熒烷、3-(N,N-二乙基胺基)-7-(N,N-二苄基胺基)熒烷、3-(N-乙基-N-異丁基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-甲基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-異戊基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-N-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基-熒烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰氟苯胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-(間三氟甲基苯胺基)熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-辛基胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間甲苯基胺基)熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰氟苯胺基)熒烷、3-二苯基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、苯甲醯隱色亞甲基藍、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-乙基-N-四氫糠基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙基-對甲苯胺基)-7-(甲基苯基胺基)熒烷。
又，作為近紅外吸收染料，可列舉：3-[4-[4-(4-苯胺基)-苯胺基]苯胺基]-6-甲基-7-氯熒烷、3,3-雙[2-(4-二甲基胺基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4,5,6,7-四氯酞內酯、3,6,6'-三(二甲基胺基)螺(茀-9,3'-酞內酯)等。
本發明之以式(I)表示之化合物主要於感熱性記錄材料中適合用作顯色劑，可單獨使用，亦可與公知之複數種顯色劑併用。其比率為任意。
作為其他顯色劑，具體而言，例如可例示以下者。
雙酚A、4,4'-第二亞丁基雙酚、4,4'-亞環己基雙酚、2,2'-雙(4-羥基苯基)-3,3'-二甲基丁烷、2,2'-二羥基聯苯、五亞甲基-雙(4-羥基苯甲酸酯)、2,2-二甲基-3,3-二(4-羥基苯基)戊烷、2,2-二(4-羥基苯基)己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、4,4'-(1-苯基亞乙基)雙酚、4,4'-亞乙基雙酚、(羥基苯基)甲基苯酚、2,2'-雙(4-羥基-3-苯基-苯基)丙烷、4,4'-(1,3-伸苯基二亞異丙基)雙酚、4,4'-(1,4-伸苯基二亞異丙基)雙酚、2,2-雙(4-羥基苯基)乙酸丁酯等雙酚化合物；4,4'-二羥基二苯基硫醚、1,7-二(4-羥基苯硫基)-3,5-二氧雜庚烷、2,2'-雙(4-羥基苯硫基)二乙基醚、4,4'-二羥基-3,3'-二甲基二苯基硫醚等含硫雙酚化合物；4-羥基苯甲酸苄酯、4-羥基苯甲酸乙酯、4-羥基苯甲酸丙酯、4-羥基苯甲酸異丙酯、4-羥基苯甲酸丁酯、4-羥基苯甲酸異丁酯、4-羥基苯甲酸氯苄酯、4-羥基苯甲酸甲基苄酯、4-羥基苯甲酸二苯基甲酯等4-羥基苯甲酸酯類；苯甲酸鋅、4-硝基苯甲酸鋅等苯甲酸金屬鹽；4-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙氧基]水楊酸等水楊酸類；水楊酸鋅、雙[4-(辛氧基羰基胺基)-2-羥基苯甲酸]鋅等水楊酸金屬鹽；4,4'-二羥基二苯基碸、2,4'-二羥基二苯基碸、4-羥基-4'-甲基二苯基碸、4-羥基-4'-異丙氧基二苯基碸、4-羥基-4'-丁氧基二苯基碸、4,4'-二羥基-3,3'-二烯丙基二苯基碸、3,4-二羥基-4'-甲基二苯基碸、4,4'-二羥基-3,3',5,5'-四溴二苯基碸、4-烯丙氧基-4'-羥基二苯基碸、2-(4-羥基苯基磺醯基)苯酚、4,4'-磺醯基雙[2-(2-丙烯基)]苯酚、4-[{4-(丙氧基)苯基}磺醯基]苯酚、4-[{4-(烯丙氧基)苯基}磺醯基]苯酚、4-[{4-(苄氧基)苯基}磺醯基]苯酚、2,4-雙(苯基磺醯基)-5-甲基-苯酚等羥基碸類；4-苯基磺醯基苯氧基鋅鎂、鋁、鈦等羥基碸類之多價金屬鹽類；4-羥基鄰苯二甲酸二甲酯、4-羥基鄰苯二甲酸二環己酯、4-羥基鄰苯二甲酸二苯酯等4-羥基鄰苯二甲酸二酯類；2-羥基-6-羧基萘等羥基萘甲酸之酯類；三溴甲基苯基碸等三鹵化甲基碸類；4,4'-雙(對甲苯磺醯基胺基羰基胺基)二苯基甲烷、N-(4-甲基苯基磺醯基)-N'-(3-(4-甲基苯基磺醯氧基)苯基)脲等磺醯基脲類；羥基苯乙酮、對苯基苯酚、4-羥基苯基乙酸苄酯、對苄基苯酚、對苯二酚-單苄基醚、2,4-二羥基-2'-甲氧基苯甲醯苯胺、四氰基醌二甲烷類；N-(2-羥基苯基)-2-[(4-羥基苯基)硫基]乙醯胺、N-(4-羥基苯基)-2-[(4-羥基苯基)硫基]乙醯胺、4-羥基苯磺醯苯胺、4'-羥基-4-甲基苯磺醯苯胺、4,4'-雙(4-甲基-3-苯氧基羰基)胺基苯基脲基))二苯基碸、3-(3-苯基脲基)苯磺醯苯胺、十八烷基磷酸、十二烷基磷酸；或以下述式表示之二苯基碸交聯型化合物或該等之混合物等。
該等中可較好地列舉4-羥基-4'-異丙氧基二苯基碸或二苯基碸交聯型化合物或該等之混合物。
作為圖像保存穩定劑，例如可列舉：4-苄氧基-4'-(2-甲基縮水甘油氧基)-二苯基碸、4,4'-二縮水甘油氧基二苯基碸等含環氧基之二苯基碸類；1,4-二縮水甘油氧基苯、4-[α-(羥基甲基)苄氧基]-4'-羥基二苯基碸、2-丙醇衍生物、水楊酸衍生物、羥基萘甲酸衍生物之金屬鹽(特別是鋅鹽)、2,2-亞甲基雙(4,6-第三丁基苯基)磷酸酯之金屬鹽、其他水不溶性鋅化合物、2,2-雙(4'-羥基-3',5'-二溴苯基)丙烷、4,4'-磺醯基雙(2,6-二溴苯酚)等。
作為敏化劑，例如可列舉：硬脂酸醯胺等高級脂肪酸醯胺；苯甲醯胺、硬脂酸苯胺、乙醯乙酸苯胺、硫代乙醯苯胺；鄰苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二苄酯、間苯二甲酸二甲酯、對苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二乙酯、間苯二甲酸二苯酯、對苯二甲酸二苄酯等苯二甲酸二酯類；草酸二苄酯、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基)酯、雙(第三丁基苯酚)類；4,4'-二甲氧基二苯基碸、4,4'-二乙氧基二苯基碸、4,4'-二丙氧基二苯基碸、4,4'-二異丙氧基二苯基碸、4,4'-二丁氧基二苯基碸、4,4'-二異丁氧基二苯基碸、4,4'-二戊氧基二苯基碸、4,4'-二己氧基二苯基碸等4,4'-二羥基二苯基碸之二醚類；2,4'-二甲氧基二苯基碸、2,4'-二乙氧基二苯基碸、2,4'-二丙氧基二苯基碸、2,4'-二異丙氧基二苯基碸、2,4'-二丁氧基二苯基碸、2,4'-二異丁氧基二苯基碸、2,4'-二戊氧基二苯基碸、2,4'-二己氧基二苯基碸等2,4'-二羥基二苯基碸之二醚類；1,2-雙(苯氧基)乙烷、1,2-雙(4-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(苯氧基甲基)苯、2-萘酚苄基醚、二苯基胺、咔唑、2,3-二間甲苯基丁烷、4-苄基聯苯、4,4'-二甲基聯苯、間聯三苯、二-β-萘基伸苯基二胺、1-羥基-萘甲酸苯酯、2-萘基苄基醚、4-甲基苯基-聯苯醚、1,2-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、2,3,5,6-四甲基-4'-甲基二苯基甲烷、1,2-雙(苯氧基甲基)苯、丙烯醯胺、二苯基碸、乙醯基聯苯(4'-苯基苯乙酮)、碳酸二苯酯、4-乙醯基聯苯等。
較好的是可列舉：1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、2-萘酚苄基醚等醚類，間聯三苯、4-苄基苯、草酸二(4-甲基苄基)酯等芳香族烴類，更好的是二苯基碸及其衍生物，特別好的是4,4'-二羥基二苯基碸之二醚類及2,4'-二羥基二苯基碸之二醚類，可列舉：4,4'-二甲氧基二苯基碸、4,4'-二乙氧基二苯基碸、4,4'-二丙氧基二苯基碸、4,4'-二異丙氧基二苯基碸、4,4'-二丁氧基二苯基碸、4,4'-二異丁氧基二苯基碸、4,4'-二戊氧基二苯基碸、4,4'-二己基二苯基碸、2,4'-二甲氧基二苯基碸、2,4'-二乙氧基二苯基碸、2,4'-二丙氧基二苯基碸、2,4'-二異丙氧基二苯基碸、2,4'-二丁氧基二苯基碸、2,4'-二戊氧基二苯基碸、2,4'-二己氧基二苯基碸等。
作為填料，例如可列舉：二氧化矽、黏土、高嶺土、煅燒高嶺土、滑石、緞白(satin white)、氫氧化鋁、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鋅、氧化鈦、硫酸鋇、矽酸鎂、矽酸鋁、塑膠顏料等。該等中較好的是可例示鹼土金屬之鹽，其中以碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽為佳。
作為分散劑，例如可列舉：聚乙烯醇或乙醯乙醯基化聚乙烯醇、羧基改性聚乙烯醇、磺酸改性聚乙烯醇等各種皂化度、聚合度之聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉，甲基纖維素、羧基甲基纖維素、羥基乙基纖維素，聚丙烯醯胺，澱粉，磺基琥珀酸二辛酯鈉等磺基琥珀酸酯類，十二烷基苯磺酸鈉、月桂醇硫酸酯之鈉鹽、脂肪酸鹽等。
作為抗氧化劑，例如可列舉：2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-丙基亞甲基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-硫代雙(2-第三丁基-5-甲基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)丁烷、4-{4-[1,1-雙(4-羥基苯基)乙基]-α,α-二甲基苄基}苯酚、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)丁烷、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、4,4'-硫代雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、1,3,5-三[{4-(1,1-二甲基乙基)-3-羥基-2,6-二甲基苯基}甲基]-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三[{3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基}甲基]-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等。
作為減敏劑，例如可列舉：脂肪族高級醇、聚乙二醇、胍(guanidine)衍生物等；又，作為防黏劑，例如可列舉：硬脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸鈣、巴西棕櫚蠟(carnauba wax)、固體石蠟、酯蠟等。
作為防黏劑，例如可列舉：硬脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸鈣、巴西棕櫚蠟、固體石蠟、酯蠟等。
作為消泡劑，例如可列舉：高級醇系、脂肪酸酯系、油系、矽酮系、聚醚系、改性烴系、石蠟系等。
作為光穩定劑，例如可列舉：水楊酸苯酯、水楊酸對第三丁基苯酯、水楊酸對辛基苯酯等水楊酸系紫外線吸收劑；2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、雙(2-甲氧基-4-羥基-5-苯甲醯基苯基)甲烷等二苯甲酮系紫外線吸收劑；2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三戊基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-(1",1",3",3"-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-3'-(3",4",5",6"-四氫鄰苯二甲醯亞胺甲基)-5'-甲基苯基]苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三辛基苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-3',5'-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十二烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十一烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十三烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十四烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十五烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十六烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1'-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2,2'-亞甲基雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)]苯酚、聚乙二醇與3-[3-第三丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙酸甲酯之縮合物等苯并三唑系紫外線吸收劑；2'-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯等氰基丙烯酸酯系紫外線吸收劑；癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、琥珀酸-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3,5-二第三丁基)丙二酸-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯等受阻胺系紫外線吸收劑；1,8-二羥基-2-乙醯基-3-甲基-6-甲氧基萘等。
作為螢光增白劑，例如可列舉：4,4'-雙[2-苯胺基-4-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-苯胺基-4-雙(羥基丙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基丙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-間-磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4-[2-對-磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]-4'-[2-間-磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=四鈉鹽、4,4'-雙[2-對-磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=四鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-苯氧基胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-(對-甲氧基羰基苯氧基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(對-磺基苯氧基)-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-福馬林基胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽等。
(記錄材料之製造方法)
將本發明用於感熱記錄紙時，與已知之使用方法同樣地進行即可，例如，可藉由將本發明之化合物之微粒子及呈色性染料之微粒子分別分散於聚乙烯醇或纖維素等水溶性黏合劑之水溶液中，將所得之懸濁液混合並塗佈於紙等支持體上，進行乾燥而製造。
關於以式(I)表示之化合物相對於呈色性染料之使用比例，通常相對於呈色性染料1質量份而為0.01~10質量份、較好的是1~10質量份、更好的是1.5~5質量份之比例。
於將本發明之化合物用於感壓影印紙時，可與使用已知之顯色劑或敏化劑之情形同樣地進行製造。例如，利用適當的分散劑將藉由公知之方法而製成微膠囊之呈色性染料分散，並塗佈於紙上而製作呈色劑片材。又，將顯色劑之分散液塗佈於紙上而製作顯色劑片材。此時，於將本發明之化合物用作圖像保存穩定劑時，可分散於呈色劑片材或顯色劑片材之任一分散液中而使用。將以此種方式製作之兩片材加以組合而製作感壓影印紙。作為感壓影印紙，可為包含於下表面塗佈承載有內含呈色性染料之有機溶劑溶液的微膠囊的上用紙與於上表面塗佈承載有顯色劑(酸性物質)的下用紙之單元，或者亦可為將微膠囊與顯色劑塗佈於同一紙面之所謂的自顯紙(Self Contained Paper)。
作為此時使用之顯色劑或與本發明化合物混合而使用之顯色劑，可使用先前已知之顯色劑，例如可列舉：酸性白土、活性白土、厄帖浦土(attapulgite)、膨潤土(bentonite)、膠體二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鋅、矽酸錫、煅燒高嶺土、滑石等無機酸性物質；草酸、順丁烯二酸、酒石酸、檸檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；苯甲酸、對第三丁基苯甲酸、鄰苯二甲酸、沒食子酸、水楊酸、3-異丙基水楊酸、3-苯基水楊酸、3-環己基水楊酸、3,5-二第三丁基水楊酸、3-甲基-5-苄基水楊酸、3-苯基-5-(2,2-二甲基苄基)水楊酸、3,5-二(2-甲基苄基)水楊酸、2-羥基-1-苄基-3-萘甲酸等芳香族羧酸及該等芳香族羧酸之鋅、鎂、鋁、鈦等的金屬鹽；對苯基苯酚-福馬林樹脂、對丁基苯酚-乙炔樹脂等苯酚樹脂系顯色劑及該等苯酚樹脂系顯色劑與上述芳香族羧酸之金屬鹽的混合物等。
本發明中所使用之支持體可使用先前公知之紙、合成紙、膜、塑膠膜、發泡塑膠膜、不織布、再生漿(recycled pulp)等再生紙等。又，亦可將組合該等而成者用作支持體。
[實施例]
以下，列舉實施例對本發明之記錄材料進行詳細說明，但本發明未必僅限定於該等實施例。
(實施例1) (苯酚化合物之合成：N-(4-羥基苯基)-2,3-二甲氧基肉桂醯胺)
於具備攪拌機、溫度計之500mL四口茄型燒瓶中加入二氯甲烷(200mL)與2,3-二甲氧基肉桂酸41.6g(0.20mol)。於其中添加草醯氯27.9g(0.22mol)與DMF(10滴)，於室溫下反應4小時。蒸餾去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應之醯氯。繼而，於具備攪拌機、溫度計之1L四口茄型燒瓶中使4-胺基苯酚24.0g(0.22mol)、碳酸氫鈉18.5g(0.22mol)溶解於丙酮(600mL)與蒸餾水(200mL)之混合溶劑中。於冰浴下於其中滴加溶解於二氯甲烷(120mL)中之醯氯，並反應18小時。將溶劑蒸餾除去後所得之結晶過濾分離，於70℃下進行減壓乾燥，而以28.3g之產量獲得苯酚化合物。
熔點208~210℃
1 H-NMR(DMSO,δ ppm)：3.80(s,3H),3.82(s,3H),6.80(td,1H),6.87-6.95(m,2H),7.00(d,1H),7.06(d,1H),7.18(dd,1H),7.26(d,1H),7.50(d,1H),7.95(d,1H),9.35(brs,1H)
(實施例2) (苯酚化合物之合成：N-(4-羥基苯基)-3-甲基肉桂醯胺)
於具備攪拌機、溫度計之500mL四口茄型燒瓶中加入二氯甲烷(200mL)與3-甲基肉桂酸32.4g(0.20mol)。於其中添加草醯氯27.9g(0.22mol)與DMF(10滴)，於室溫下反應4小時。蒸餾去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應之醯氯。繼而，於具備攪拌機、溫度計之1L四口茄型燒瓶中使4-胺基苯酚24.0g(0.22mol)、碳酸氫鈉18.5g(0.22mol)溶解於丙酮(600mL)與蒸餾水(200mL)之混合溶劑中。於冰浴下於其中滴加溶解於二氯甲烷(120mL)中之醯氯，並反應18小時。將溶劑蒸餾去除後所得之結晶過濾分離，於70℃下進行減壓乾燥，而以14.4g之產量獲得苯酚化合物。
熔點207~208℃
1 H-NMR(DMSO,δ ppm):3.39(s,3H),6.72(d,2H),6.78(d,1H),7.20(d,1H),7.32(t,1H),7.38-7.41(m,2H),7.48(dd,3H),9.25(brs,1H)
(實施例3) (苯酚化合物之合成：N-(4-羥基苯基)-2-甲基肉桂醯胺)
於具備攪拌機、溫度計之500mL四口茄型燒瓶中加入二氯甲烷(200mL)與2-甲基肉桂酸9.7g(0.06mol)。於其中添加草醯氯9.2g(0.07mol)與DMF(10滴)，於室溫下反應4小時。蒸餾去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應之醯氯。繼而，於具備攪拌機、溫度計之1L四口茄型燒瓶中使4-胺基苯酚7.2g(0.07mol)、碳酸氫鈉5.6g(0.07mol)溶解於丙酮(120mL)與蒸餾水(30mL)之混合溶劑中。於冰浴下於其中滴加溶解於二氯甲烷(120mL)中之醯氯，並反應18小時。將溶劑蒸餾去除後所得之結晶過濾分離，於70℃下進行減壓乾燥，而以5.0g之產量獲得苯酚化合物。
熔點192~194℃
1 H-NMR(DMSO,δ ppm):2.41(s,3H),6.71(d,1H),6.75(d,2H),7.20-7.35(m,3H)7.52(d,2H),7.58(m,1H),7.77(d,1H),9.25(brs,1H)
(實施例4) (感熱記錄紙之製作) 染料分散液(A液)
3-二正丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷　16份
聚乙烯醇10%水溶液　84份
顯色劑分散液(B液)
實施例1之化合物　16份
聚乙烯醇10%水溶液　84份
填料分散液(C液)
碳酸鈣　27.8份
聚乙烯醇10%水溶液　26.2份
水　71份
　(份為質量份)
首先，將A~C液之各組成的混合物分別以砂磨機充分磨碎，而製備A~C液之各成分的分散液，將A液1質量份、B液2質量份、C液4質量份混合而製成塗佈液。使用線棒(Webster公司製造，Wire Bar NO.12)將該塗佈液塗佈於白色紙上並進行乾燥，然後進行壓光處理，而製作感熱記錄紙(塗佈液以乾燥質量計為約5.5g/m2 )。
(實施例5)
於實施例4之顯色劑分散液(B液)中，使用實施例2之化合物來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記載之方法製作感熱紙。
(實施例6)
於實施例4之顯色劑分散液(B液)中，使用實施例3之化合物來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記載之方法製作感熱紙。
(比較例1)
於實施例4之顯色劑分散液(B液)中，使用(E)-N-(2-羥基苯基)肉桂醯胺(日本專利特開2003-305959號之實施例1之化合物)來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記載之方法製作感熱紙。
(比較例2)
於實施例4之顯色劑分散液(B液)中，使用(E)-N-(3-羥基苯基)肉桂醯胺(日本專利特開2003-305959號之實施例2之化合物)來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記載之方法製作感熱紙。
(比較例3)
於實施例4之顯色劑分散液(B液)中，使用(E)-N-(4-羥基苯基)肉桂醯胺(日本專利特開2003-305959號之實施例3之化合物)來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記載之方法製作感熱紙。
(試驗1) (感熱評價試驗-本底耐光性試驗)
切取實施例4~6、比較例1~3中所製作之感熱記錄紙的一部分，使用耐光性試驗機(Sugatest(股)製造，紫外線耐久褪色試驗機(UV long-life fade meter)U48型)進行耐光性試驗，使用麥克貝思(Macbeth)反射濃度計測定24小時後之本底濃度(使用濾光片：#47)。其結果示於表1。
(試驗2) (感熱評價試驗-圖像耐濕熱性)
切取實施例4~6、比較例1~3中所製作之感熱記錄紙的一部分，使用感熱紙呈色試驗裝置(大倉電氣製造之TH-PMH型)，以每1點0.72mj之條件進行呈色。使用耐濕熱性試驗器(Advantec Toyo(股)製造，低溫恆溫恆濕器THN050FA型)對上述呈色圖像進行耐濕熱性試驗，使用麥克貝思反射濃度計(使用濾光片：#106)測定24小時後之呈色圖像濃度，算出自初始狀態之殘存率。其結果示於表1。
(試驗3) (感熱評價試驗-圖像耐光性)
切取實施例4~6、比較例1~3中所製作之感熱記錄紙的一部分，使用感熱紙呈色試驗裝置(大倉電氣製造之TH-PMH型)，以每1點0.72mj之條件進行呈色。使用耐光性試驗機(Sugatest(股)製造，紫外線耐久褪色試驗機U48型)對上述呈色圖像進行耐光性試驗，使用麥克貝思反射濃度計(使用濾光片：#106)測定24小時後之呈色圖像濃度，算出自初始狀態之殘存率。其結果示於表1。

Claims (2)

  1. 一種苯酚性化合物，其係以式(II)表示： [式中，R1~R3 表示氫原子，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]。
  2. 一種記錄材料，其含有呈色性染料，並且含有以式(II)表示之苯酚性化合物之至少一種： [式中，R1 ~R3 表示氫原子，R5 表示氫原子、C1 ~C4 烷基、或C1 ~C4 烷氧基；其中，於R5 為氫原子時，R4 為C1 ~C4 烷基，於R5 為C1 ~C4 烷基時，R4 為氫原子，於R5 為C1 ~C4 烷氧基時，R4 表示C1 ~C4 烷氧基]。
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