JP5089690B2 - マイクロパターン化層のための複合組成物 - Google Patents
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Description
RaSiX(4−a) (I)
(式中、Rは、同一であっても異なっていてもよく、アルキル置換基であり、Xは、加水分解性置換基であり、そしてaは、1〜3の整数である。nは、好ましくは1又は2、そしてより好ましくは1である)。
R’aSiX(4−a) (II)
(式中、R’は、同一であっても異なっていてもよく、アルキル、アリール、及びアルキルアリールから選択される非加水分解性置換基であり、これらの少なくとも1つは、アリール基又はアルキルアリール基であり、Xは、加水分解性置換基であり、そしてaは、1〜3の整数、好ましくは1又は2である)。
RcSi(R)bX(3−b) (III)
(式中、Rcは、エポキシ基を有する非加水分解性置換基であり、Rは、非加水分解性置換基であり、Xは、加水分解性置換基であり、そしてbは、0〜2の整数、好ましくは0である。X基は、上記の一般式(I)及び一般式(II)において定義される通りである。Rは、式(I)におけるRについて又は式(II)におけるR’について定義されるような、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であり得る)。
Rf(R)bSiX(3−b) (IV)
(式中、X及びRは、式(I)において定義される通りであり、Rfは、好ましくは少なくとも2個の原子、好ましくはエチレン基を介してSiと離れている炭素原子に結合された1個〜30個のフッ素原子を有する非加水分解性基であり、bは、0、1又は2である)の加水分解性シランである。Rは特に、官能基を含まない基、好ましくはメチル又はエチル等のアルキル基である。Rf基は好ましくは、好ましくは脂肪族炭素原子に結合する1個〜25個、特に3個〜18個のフッ素原子を含有する。Rfは好ましくは、3個〜20個の炭素原子を有するフッ化アルキル基であり、例は、CF3CH2CH2−、C2F5CH2CH2−、n−C6F13CH2CH2−、i−C3F7OCH2CH2CH2−、n−C8F17CH2CH2−及びn−C10F21−CH2CH2−である。
T0:別のシラン分子に結合されていないSi原子;
T1:シロキサン結合を介して1つのシラン分子に結合されているSi原子;
T2:シロキサン結合を介して2つのシラン分子に結合されているSi原子;及び
T3:シロキサン結合を介して3つのシラン分子に結合されているSi原子;
縮合度(%)=((T1+2×T2+3×T3)×100)/(3×(T0+T1+T2+T3))。
TXの存在比(X=0、1、2、3)(%)=TX/(T0+T1+T2+T3)×100%。
a)室温で固体である、10重量%〜79重量%の少なくとも1つのカチオン重合性有機樹脂、
b)0.5重量%〜10重量%のカチオン光開始剤、
c)5重量%〜79重量%の無機ナノ粒子、及び
d)10重量%〜79重量%の、少なくとも1つの加水分解性シラン化合物の加水分解物及び/又は縮合物。
シリカナノ粒子を含有する加水分解性縮合産物を以下の手順に従って調製した。
ナノ粒子溶液(a)の調製
SiO2を13重量%含有する924gのコロイダルシリカ溶液(PL−1、Fuso Chemical Co.)と22gのGPTESとを混合及び還流下で24時間加熱した。適当量のイソプロパノールを蒸発によって除去した。
ナノ粒子溶液(b)の調製
13重量%のSiO2(PL−1、Fuso Chemical Co.)を含有する462gのコロイダルシリカ溶液と5.3gのDMDEOSとを混合及び還流下で24時間加熱した。適当量のイソプロパノールを蒸発によって除去した。
合成例(A)の調製
56gのグリシジルプロピルトリエトキシシラン(0.2mol)、48gのフェニルトリエトキシシラン(0.2mol)、836gのナノ粒子溶液(a)、22gの0.01M塩酸を室温で攪拌し、その後24時間還流して、ナノ粒子を含有する加水分解性縮合産物を得た。
合成例(B)の調製
溶液(a)の代わりに93gのナノ粒子溶液(b)を用いて、合成例(A)と同様に合成例(B)を調製した。
合成例(C)の調製
11gのグリシジルプロピルトリエトキシシラン(0.04mol)、48gのフェニルトリエトキシシラン(0.2mol)、40gのヘキシルトリエトキシシラン、329gのナノ粒子溶液(a)、22gの0.01M塩酸を室温で攪拌し、その後24時間還流して、ナノ粒子を含有する縮合産物を得た。
合成例(D)の調製
56gのグリシジルプロピルトリエトキシシラン(0.2mol)、54gのジフェニルジエトキシシラン(0.2mol)、442gのナノ粒子溶液(a)、18gの0.01M塩酸を室温で攪拌し、その後24時間攪拌して、加水分解性縮合産物を得た。
ナノ粒子を使用しなかった以外は実施例1と同様に比較例1の複合組成物を調製した。シラン化合物を使用しなかった以外は実施例1と同様に比較例2の複合組成物を調製した。エポキシ樹脂を使用しなかった以外は実施例1と同様に比較例3の複合組成物を調製した。
複合組成物を調製するために、20.9gの(3−グリシジルオキシプロピル)トリエトキシシラン(GPTES、0.08モル)を、84.2gのジメチルジエトキシシラン(DMDEOS)修飾シリカナノ粒子(0.23モル)分散体並びに触媒として8.1gの0.01M塩酸と混合し、撹拌還流下で1時間反応させた。18.0gのフェニルトリエトキシシラン(PhTES、0.08モル)をその後そこに添加し、得られた混合物をさらに24時間還流下で攪拌した。周囲温度63.5gの1−プロパノール(SiO2分散体)を減圧下で除去した(約35℃水浴、最大20mbar)。その後、9.5gの有機エポキシ樹脂EHPE−3150(Daicel Chemicalの製品;上述の構造単位(1)を有するエポキシ樹脂、融点70℃)を得られたSiO2修飾シラン溶液に添加し、EHPE−3150が溶解するまで得られた混合物を周囲温度で攪拌した。その後、カチオン光開始剤UVI−6976を触媒量でこれに添加した。得られた溶液を周囲温度で約1時間攪拌した。シラン溶液との混合前にEHPE−3150をエタノール中に溶解することが可能であったため、さらなる攪拌は必要なかったが、光開始剤の添加後に、コーティング溶液を周囲温度で約16時間攪拌した。塗布前に約5μmの孔径を有するガラスファイバフィルタによってコーティング溶液を濾過してもよい。
複合組成物を調製するために、20.9gの(3−グリシジルオキシプロピル)トリエトキシシラン(GPTES、0.08モル)を、触媒として8.1gの0.01M塩酸と混合し、攪拌還流下で1時間反応させた。続いて18.0gのフェニルトリエトキシシラン(PhTES、0.08モル)をこれに添加し、得られた混合物を還流下でさらに24時間攪拌した。周囲温度まで冷却した後、シランの加水分解反応/縮合反応から得られる18.7gのエタノールを蒸留によって除去した(約35℃水浴、最大20mbar)。その後、178.9gのテトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド(THAH)修飾シリカナノ粒子(0.53モル)分散体を周囲温度で攪拌しながら徐々に添加した。続いてSiO2修飾加水分解物を室温でさらに30分間攪拌した後、117.7gの1−プロパノール(SiO2分散体)を減圧下で除去した(約35℃水浴、最大20mbar)。9.5gの有機エポキシ樹脂EHPE−3150(Daicel Chemicalの製品;上述の構造単位(1)を有するエポキシ樹脂、融点70℃)を得られたSiO2修飾シラン溶液に添加し、EHPE−3150が溶解するまで得られた混合物を周囲温度で攪拌した。その後、カチオン光開始剤UVI−6976をこれに触媒量で添加した。得られた溶液を周囲温度で約1時間攪拌した。シラン溶液との混合前にEHPE−3150をエタノール中に溶解することが可能であったため、さらなる攪拌は必要なかったが、光開始剤の添加後に、コーティング溶液を周囲温度で約16時間攪拌した。塗布前に約5μmの孔径を有するガラスファイバフィルタによってコーティング溶液を濾過してもよい。
Claims (1)
- a)融点が40℃以上であり、1分子中に少なくとも3つのカチオン重合性基を含み、下記式(1)で表される構造単位を含むカチオン重合性有機樹脂、
c)シランカップリング剤により表面修飾され、平均粒径が1nm〜100nmの無機ナノ粒子、並びに
d)アリール基を有する加水分解性シラン化合物と、エポキシ基を有する加水分解性シラン化合物とから得られる、加水分解性シラン化合物の加水分解物及び/又は縮合物、
を含む、複合組成物であって、
該複合組成物の全固形分に対して、前記カチオン重合性有機樹脂を10重量%〜79重量%、前記カチオン光開始剤を0.5重量%〜10重量%、前記無機ナノ粒子を5重量%〜79重量%、前記加水分解物及び/又は縮合物を10重量%〜79重量%を含む複合組成物。
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