JP4967655B2 - 樹脂組成物及び該樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 - Google Patents
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Description
また、半導体装置の処理速度の高速化に伴って機械的強度の弱いチップ表面層が一般的となってきているが、チップ表面への応力低減のために半導体素子と銅フレームとの熱膨張係数の差に基づく半導体素子の反り量の最小限化及び銅フレームの酸化防止のためにも低温硬化が求められるようになってきている。
一方、マレイミド等のイミド結合を有する化合物を使用すると特に金属との密着性が改良されることは、例えば、次に示す文献などにおいて公知である。すなわち、特表平10−505599号公報、特表2000−514496号公報、特表2001−501230号公報、特開平11−106455号公報、特開2001−261939号公報および特開2002−20721号公報。しかしながら、イミド化合物は極性が高く、単独で用いた場合には硬化物の吸水率が高くなり、吸湿後の硬化物特性が悪化するという欠点があった。また、他の成分と併用する場合にも均一に混合するためには極性の高い成分を添加する必要があり、これらの添加成分も上記同様に吸湿後の硬化物特性が悪化し、特にNi−Pdめっきフレーム等の難接着性表面への密着性、鉛フリー半田に変わることによって上昇するリフロー温度によるストレスの増加に耐えられる低応力性、耐湿性の観点より満足なものはなかった。
また本発明の第2の目的は、十分な低応力性を有しかつ良好な接着性を示し、さらに好ましくは優れたブリード性も示す樹脂組成物及び該樹脂組成物を半導体用ダイアタッチ材料あるいは放熱部材接着用材料として使用することで信頼性に優れた半導体装置を提供することである。
化合物(B):
下記一般式(3)で表わされるビスマレイミド化合物(B’)
化合物(D):
主鎖骨格に一般式(4)で示される構造を含み、かつ重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物
アクリル酸エステル化合物(E):
アクリルアミド化合物(F):
主鎖骨格に一般式(6)で示される構造を含み、かつ、一般式(7)で示される官能基を少なくとも1つ(好ましくは、一分子内に2つ以上)有する化合物
アリルエステル化合物(G):
一般式(8)で表される官能基を少なくとも1つ有する化合物
化合物(H):
数平均分子量500〜5000で、かつ、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素の誘導体で変性個所に一般式(10)で表される構造を含み、かつ、重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物
上記本発明に係る樹脂組成物は、必須成分として上記充填材(A)、上記化合物(B)および上記熱ラジカル開始剤(C)を含有するとともに、上記成分(E)〜(H)の少なくとも1種、さらに、その他の任意成分の付加することができる。そのような必須成分と成分(E)〜(H)との組み合わせ、さらにはその他の任意成分との組み合わせのなかでも、特に好ましいものとして第1から第6の組成物系がある。
第1の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)および、下記化合物(D)を含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
化合物(D):
化合物(D)とは、主鎖骨格に、一般式(4)で表される構造を含み、かつ重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物である。
第2の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、上記第1の組成物系に用いられる化合物(D)、および、下記化合物(L)と下記化合物(M)の組み合わせを含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
化合物(L):
化合物(L)とは、主鎖骨格に一般式(11)で表される構造を含み、かつ、グリシジル基を少なくとも1つ有する化合物である。
化合物(M)とは、前記化合物(L)のグリシジル基と反応可能な官能基を有する化合物である。
第3の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、下記アクリル酸エステル化合物(E)を含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
アクリル酸エステル化合物(E):
アクリル酸エステル化合物(E)とは、下記一般式(5)で表される化合物である。
第4の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、下記アクリルアミド化合物(F)を含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
アクリルアミド化合物(F):
アクリルアミド化合物(F)とは、主鎖骨格に一般式(6)で示される構造を含み、かつ、一般式(7)で示される官能基を少なくとも1つ有する化合物である。
第5の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、下記アリルエステル化合物(G)を含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
アリルエステル化合物(G):
アリルエステル化合物(G)とは、一般式(8)で表される官能基を少なくとも1つ有する化合物である。
第6の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、下記化合物(H)、および、反応性希釈剤(I)を含み、かつ、光重合開始剤を含まない組成物系である。
化合物(H):
化合物(H)とは、数平均分子量500〜5000で、かつ、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素の誘導体で変性個所に一般式(10)で表される構造を含み、かつ、重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物である。
また、本発明の樹脂組成物のなかでも第3の組成物系に属するものは、良好な低応力性、良好な接着性とともに、優れたブリード性を示すことから、該樹脂組成物を半導体用ダイアタッチ材料あるいは放熱部材接着用材料またはヒートシンク部材用アタッチ材料として使用することで、信頼性に優れた半導体装置を得ることができる。
化合物(B):
主鎖骨格に下記一般式(1)で表される構造を含み、かつ、下記一般式(2)で表される官能基を少なくとも1つ有する化合物
また、この繰り返しユニット中には、符号X1で表される部分として、−O−、−COO−または−OCOO−を含んでいるが、これらは硬化物の柔軟性を発揮するために必要であるとともに、原材料として液状あるいは他の成分への溶解性を向上させるためにも必要なためである。符号X1で表される部分は、−O−(エーテル結合)であることが好ましい。
この官能基に含まれる炭化水素R2は、−C2H2−であることが好ましい。また、この官能基に含まれる炭化水素R3は、芳香族環を含まないことが好ましく、その炭素数は1〜5、特に−CH2−であることが好ましい。
前記化合物(B)のなかでも、下記一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)は特に好ましい化合物である。
ビスマレイミド化合物(B’):
また、ビスマレイミド化合物(B’)は、1分子内に2個の官能基を有するが、これは1官能の場合には期待する接着力向上効果が十分でなく、一方、3官能以上の場合には分子量が大きくなるため、粘度が高くなり樹脂組成物の高粘度化につながる点を考慮したからである。
一般式(3)のR6は、炭素数3〜6の炭化水素基で、好ましくは芳香族環を含まない。炭素数がこれより少ないと吸水特性が悪化しPCT等厳しい吸水条件下で接着力等の特性の悪化が生じる一方、これより多い場合には樹脂組成物の疎水性が強くなりすぎ銅等の酸化されやすい金属表面等への接着力が悪化するとともに結晶性が高くなってくるのでいずれにしても使用できない。より好ましい炭素数は、3または4である。
さらに一般式(3)に含まれる繰り返しユニットの繰り返し数nは50以下とする。この繰り返し数nが50より多くなると、粘度が高くなりすぎ実用上好ましくない。ここで繰り返し単位が上記条件を満たしていれば、そのような繰り返しユニットを2種類以上あるいは他の成分との共重合物でも使用可能である。
特に限定されるわけではないが、熱ラジカル開始剤(C)は、樹脂組成物中0.001〜2重量%含有されるのが好ましい。
これらの化合物(D)〜(H)は、前記化合物(B)と同様に、熱ラジカル開始剤によってラジカル重合反応を開始させることができ、かつ、前記化合物(B)と共重合可能な成分である。
また、繰り返しユニット(X3−R7)には符号X3で表される部分として−O−、−COO−または−OCOO−のいずれかの結合が含まれるが、これは硬化物の柔軟性ならびに十分な接着力を発揮するのに必要だからである。
また繰り返し数pが50より多くなると粘度が高くなりすぎ実用上好ましくない。ここで繰り返し単位が上記条件を満たしていれば、そのような繰り返しユニットを2種類以上あるいは他の成分との共重合物でも使用可能である。
重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基としては(メタ)アクリロイル基又はビニル基等があげられるが、特にこれらに限定するものではなく複数種を併用して用いることが可能である。また、化合物(D)は、その一分子内に炭素−炭素不飽和結合を2つ以上有することが好ましい。
上記アクリル酸エステル化合物(E)とは、下記一般式(5)で表される化合物である。
「ブリード」とは、樹脂組成物をリードフレーム等の被着体に塗布した時あるいは加熱硬化中に、樹脂組成物の樹脂成分が被着体表面に広がる現象を指し、しばしばブリードがグランドボンド(半導体素子からダイパッドへのワイヤボンド)不良の原因となったり、封止材料のダイパッドへの接着力を低下させ剥離の原因、クラックの原因となるため好ましくない現象である。ここで「ブリード性に優れる」というのは、ブリードが発生しにくいということで、すなわち上述したような問題が起こりにくいということである。特に好ましいものとして一般式(5)に示される化合物(E)のR8がメチル基、R9がメチル基、x=1、y=1、z=1である化合物あるいはR8がメチル基、x=2、y=1、z=0である化合物が挙げられる。
また、繰り返しユニット(X4−R10)には符号X4で表される部分として、−O−、−COO−または−OCOO−のいずれかの結合、好ましくは−O−が含まれるが、これは硬化物の柔軟性を発揮するために必要であるとともに原材料として液状となる、あるいは他の成分への溶解性を向上させるためにも必要なためである。
さらに繰り返し数rが50より多くなると、粘度が高くなりすぎ実用上好ましくない。ここで繰り返し単位が上記条件を満たしていれば、そのような繰り返しユニットを2種類以上あるいは他の成分との共重合物でも使用可能である。
さらに一般式(7)で表される官能基は、特に銀めっき、ニッケル/パラジウムめっきといった金属めっき表面への良好な接着力を発揮するために必要なもので、好ましくは1分子内に2個含まれる。
特に硬化物に低応力性が求められる場合には、分子骨格に下記一般式(9)で表される構造を含むことが好ましい。
また繰り返し数sは1以上50以下の整数であるが、50より多い場合には分子量が大きくなりすぎ粘度上昇の原因となり作業性の観点より好ましくない。より好ましくは炭素数3〜4で、繰り返し数2〜20である。
また、前記化合物(H)に誘導される、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素が、ブタジエン重合体であることが好ましい。
前記化合物(H)に誘導される、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素が、イソプレン重合体であることが好ましい。
前記化合物(H)の重合可能な炭素−炭素不飽和結合が、(メタ)アクリロイル基であることが好ましい。
(1)水酸基を有するポリブタジエンと、水酸基と等モルのシクロヘキサンテトラカルボン酸2無水物を反応させた後、末端に水酸基を有するポリテトラメチレングリコールメタクリレートとのハーフエステル化した化合物
(2)マレイン化ポリブタジエンと、マレイン酸残基と等モルのヘキサメチレンジアミンを反応させた後、無水マレイン酸と反応、脱水環化した化合物
(3)マレイン化ポリブタジエンとマレイン酸残基と等モルの水酸基を有するポリテトラメチレングリコールメタクリレートとのハーフエステル化した化合物
(4)末端にカルボキシル基を有するポリブタジエンと、ポリテトラメチレングリコールメタクリレートとのエステル化した化合物
このようなS−S結合を有するシランカップシング剤としては、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリブトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(ジメトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(ジブトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリブトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(ジメトキシメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(ジエトキシメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(ジブトキシメチルシリルプロピル)ジスルフィドなどが挙げられる。
またS−S結合を有するシランカップシング剤とともにグリシジル基を有するシランカップリング剤を使用することがさらに好ましい。グリシジル基を有するシランカップリング剤としては、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
化合物(L):
化合物(L)とは、主鎖骨格に一般式(11)で表される構造を含み、かつ、グリシジル基を少なくとも1つ有する化合物である。
化合物(M)とは、前記化合物(L)のグリシジル基と反応可能な官能基を有する化合物である。
また、繰り返しユニットには、符号X7で表される部分として−O−、−COO−または−OCOO−が含まれるが、これは硬化物の柔軟性ならびに十分な接着力を発揮するのに必要だからである。
またグリシジル基が必要な理由は、特に銅への接着を考えた場合にグリシジル基の導入が効果的であるためで、グリシジル基の導入により種々の被着体表面への適合性を向上することが可能となった。
繰り返し数uが50より多くなると粘度が高くなりすぎ実用上好ましくない。ここで繰り返し単位が上記条件を満たしていれば、そのような繰り返しユニットを2種類以上あるいは他の成分との共重合物でも使用可能である。
本発明の樹脂組成物は、例えば各成分を予備混合した後、3本ロールミルを用いて混練し、さらにその後、真空下脱泡することにより製造することができる。
本発明の樹脂組成物を用いて半導体装置を製作する方法は、公知の方法を用いることができる。例えば、市販のダイボンダーを用いて、リードフレームの所定の部位に樹脂組成物をディスペンス塗布した後、チップをマウントし、加熱硬化する。その後、ワイヤーボンディングして、エポキシ樹脂封止材を用いてトランスファー成形することによって半導体装置を製作する。
第1の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤、(C)および、前記化合物(D)を含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第1の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させた組成物も好ましい。
第2の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、前記化合物(D)、および、前記化合物(L)と前記化合物(M)の組み合わせを含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第2の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させた組成物も好ましい。
第3の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、前記アクリル酸エステル化合物(E)を含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第3の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させた組成物も好ましい。
第4の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、前記アクリルアミド化合物(F)を含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第4の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させた組成物も好ましい。
第5の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、および、前記アリルエステル化合物(G)を含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第5の組成物系においては、化合物(B)とアリルエステル化合物(G)の合計量に対するアリルエステル化合物(G)の量は20〜60重量%が好ましい。アリルエステル化合物(G)の割合が多くなり過ぎると硬化性が悪化する場合がある。
第5の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させたものが好ましい。
第6の組成物系は、少なくとも、前記充填材(A)、前記化合物(B)、前記熱ラジカル開始剤(C)、前記化合物(H)、および、反応性希釈剤(I)を含み、かつ、実質的に光重合開始剤を含まない組成物系である。
第6の組成物系のなかで、さらに、シラン系のカップリング剤(J)を1つ以上含有させたものが好ましい。
先ずは、第1の組成物系の実験例(実験例シリーズA)を以下に示す。配合割合は重量部で示す。
(実施例A1〜A4、比較例A1〜A3)
化合物(B)として、ポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、一般式(2)において、R2が−C2H2−、R3が−CH2−、一般式(1)のX1が−O−、R1が−C4H8−であるもの、以下「化合物1」と言う。)を用いた。化合物(D)として、ポリプロピレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDP−400、以下「化合物2」と言う。)、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDT−800、以下「化合物3」と言う。)を用いた。熱ラジカル開始剤(C)として、ジクミルパーオキサイド(急速加熱試験における分解温度:126℃、日本油脂(株)製、パークミルD、以下「開始剤」と言う。)を用いた。充填材(A)として、平均粒径3μm、最大粒径20μmのフレーク状銀粉(以下「銀粉」と言う。)を用いた。また、ラウリルアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルLA、以下「希釈剤」と言う。)、および、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−503、以下「メタクリルシラン」と言う。)を用いた。
なお、比較例A1ではポリエチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDE−400、以下「化合物4」と言う。)を、比較例A3ではビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールA(エポキシ当量180、室温で液体、以下「ビスAエポキシ」と言う。)、クレジルグリシジルエーテル(エポキシ当量185、以下「CGE」と言う。)、フェノールノボラック樹脂(水酸基当量104、軟化点85℃、以下「PN」と言う。)、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(四国化成工業(株)製、商品名キュアゾール、以下「2PHZ」と言う。)、グリシジル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下「エポキシシラン」と言う。)を使用した。
得られた樹脂組成物を以下の方法により評価した。評価結果を表1に示す。
(1)粘度
E型粘度計(3°コーン)を用い25℃、2.5rpmでの値を樹脂組成物作製直後と25℃、48時間放置後に測定した。作製直後の粘度が15〜25Pa・sの範囲内で、かつ、48時間後の粘度増加率が20%未満の場合を合格とした。粘度の単位は「Pa・s」で、粘度増加率の単位は「%」である。
(2)接着強度
樹脂組成物を用いて、6×6mmのシリコンチップを銀めっきした銅フレームにマウントし、200℃のホットプレート上で30秒ならびに150℃オーブン中60分硬化した。硬化後ならびにPCT(121℃、100%、72時間)処理後に自動接着力測定装置を用い、260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が30N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
表1に示す樹脂組成物を用い、下記のリードフレームとシリコンチップを、下記の硬化条件により硬化し、接着した。その後スミコンEME−7026(住友ベークライト(株)製)の封止材料を用い、封止したパッケージを60℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行い、処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:銀スポットめっきした銅フレーム
チップサイズ:6×6mm
樹脂組成物の硬化条件:ホットプレート上で200℃、60秒
(実施例B1〜4、比較例B1〜4)
化合物(B)として、ポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、一般式(2)において、R2が−C2H2−、R3が−CH2−、一般式(1)のX1が−O−、R1が−C4H8−であるもの、以下「化合物1」と言う。)を用いた。化合物(D)として、ポリプロピレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDP−400、以下「化合物2」と言う。)、および、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDT−800、以下「化合物3」と言う。)を用いた。グリシジル基含有化合物(L)として、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル(旭電化工業(株)製、ED−612、以下「化合物4」と言う。)、および、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(旭電化工業(株)製、ED−506、以下「化合物5」と言う。)を用いた。グリシジル基と反応する化合物(M)としては、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(四国化成工業(株)製、商品名キュアゾール、以下「2PHZ」と言う。)を用いた。熱ラジカル開始剤(C)としてジクミルパーオキサイド(急速加熱試験における分解温度:126℃、日本油脂(株)製、パークミルD、以下「開始剤」と言う。)を用いた。充填材(A)として平均粒径3μm、最大粒径20μmのフレーク状銀粉(以下「銀粉」と言う。)を用いた。また、ラウリルアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルLA、以下「希釈剤」と言う。)、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−503、以下「メタクリルシラン」と言う。)、および、グリシジル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下「エポキシシラン」と言う。)を用いた。
なお、比較例B1、B2ではポリエチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDE−400、以下「化合物6」と言う。)を、比較例B4ではビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールA(エポキシ当量180、室温で液体、以下「ビスAエポキシ」と言う。)、クレジルグリシジルエーテル(エポキシ当量185、以下「CGE」と言う。)、フェノールノボラック樹脂(水酸基当量104、軟化点85℃、以下「PN」と言う。)を使用した。
得られた樹脂組成物を以下の方法により評価した。評価結果を表2に示す。
(1)粘度
E型粘度計(3°コーン)を用い25℃、2.5rpmでの値を樹脂組成物作製直後と25℃、48時間放置後に測定した。作製直後の粘度が15〜25Pa.sの範囲内で、かつ、48時間後の粘度増加率が20%未満の場合を合格とした。粘度の単位は「Pa.s」で粘度増加率の単位は「%」である。
(2)接着強度
樹脂組成物を用いて、6×6mmのシリコンチップをリングめっきした銅フレーム(インナーリード部のみに銀めっき)にマウントし、200℃のホットプレート上で30秒ならびに150℃オーブン中60分硬化した。硬化後ならびにPCT(121℃、100%、72時間)処理後に、自動接着力測定装置を用い260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が30N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
表2に示す樹脂組成物を用い、下記のリードフレームとシリコンチップを、下記の硬化条件により硬化し、接着した。その後、スミコンEME−7026(住友ベークライト(株)製)の封止材料を用い、封止したパッケージを60℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行い、処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:リングめっきした銅フレーム(インナーリード部のみに銀めっき)
チップサイズ:6×6mm
樹脂組成物硬化条件:ホットプレート上で200℃、60秒
(実施例C1〜C4)
(1)マレイミド化アミノ酸の合成
(1−1)マレイミド酢酸
120gの無水マレイン酸と500gのトルエンをセパラブルフラスコに仕込み、攪拌下1時間還流することにより系内の水分をディーンスタークトラップにより除去した後、室温まで冷却し、乾燥窒素を導入しながら75gのグリシン(アミノ酢酸)を200gのアセトニトリルに溶解させた溶液を氷浴中で60分かけて滴下し、その後、室温にて23時間攪拌した。
その後、ディーンスタークトラップにて発生した水分を除去しながら還流下8時間攪拌した。得られた溶液相を、純水を用いて5回ほど分液洗浄し、その後エバポレータならびに真空乾燥機を用いて脱溶媒を行い、生成物を得た。得られた生成物は、褐色の結晶で、収量は約150gだった。NMRおよびIRによりマレイミド環の生成を確認した。
120gの無水マレイン酸と500gのトルエンをセパラブルフラスコに仕込み、攪拌下1時間還流することにより系内の水分をディーンスタークトラップにより除去した後、室温まで冷却し、乾燥窒素を導入しながら131gの6-アミノカプロン酸を200gのアセトニトリルに溶解させた溶液を氷浴中で60分かけて滴下し、その後、室温にて23時間攪拌した。
その後、ディーンスタークトラップにて発生した水分を除去しながら還流下8時間攪拌した。得られた溶液相を、純水を用いて5回ほど分液洗浄し、その後エバポレータならびに真空乾燥機を用いて脱溶媒を行い生成物を得た。得られた生成物は、褐色の結晶で、収量は約195gだった。NMRおよびIRによりマレイミド環の生成を確認した。
(2−1)マレイミド酢酸とポリプロピレングリコールジオールの反応
(1−1)で合成したマレイミド酢酸62gとポリプロピレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールD−400、繰り返し数約7)90g、トルエン500gならびにパラトルエンスルホン酸3.4gをセパラブルフラスコに仕込み、還流下16時間攪拌を行った。このとき発生した水分は、ディーンスタークトラップにて系外に取り除いた。反応後70℃の蒸留水を用いて3回、室温の蒸留水にて2回、分液洗浄した溶剤層をエバポレータならびに真空乾燥機を用いて乾燥し、生成物を得た。得られた生成物は、褐色の液体で、収量は約130gだった。NMRおよびIRによりエステル結合の生成ならびにカルボキシル基の消失を確認した。これは、一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)において、X2が−O−、R4が−H、R5の炭素数1、R6の炭素数3、nが約6である。以下「化合物B1」と言う。
上記(1−1)で合成したマレイミド酢酸62gとポリブチレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールPB−500、繰り返し数約7)110g、トルエン500gならびにパラトルエンスルホン酸3.4gをセパラブルフラスコに仕込み、(2−1)と同様にして生成物を得た。得られた生成物は、褐色の液体、収量は約150gだった。NMRおよびIRによりエステル結合の生成ならびにカルボキシル基の消失を確認した。これは、一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)のX2が−O−、R4が−H、R5の炭素数1、R6の炭素数4、nが約6、以下化合物B2と言う。
上記(1−2)で合成したマレイミドカプロン酸84gとポリプロピレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールD−400、繰り返し数約7)90g、トルエン500gならびにパラトルエンスルホン酸3.4gをセパラブルフラスコに仕込み、(2−1)と同様にして生成物を得た。得られた生成物は、褐色の液体で、収量は約150gだった。NMRおよびIRによりエステル結合の生成ならびにカルボキシル基の消失を確認した。これは、一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)において、X2が−O−、R4が−H、R5の炭素数5、R6の炭素数3、nが約6である。以下「化合物B3」と言う。
上記(1−2)で合成したマレイミドカプロン酸84gとポリブチレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールPB−500、繰り返し数約7)110g、トルエン500gならびにパラトルエンスルホン酸3.4gをセパラブルフラスコに仕込み、(2−1)と同様にして生成物を得た。得られた生成物は、褐色の液体で、収量は約167gだった。NMRおよびIRによりエステル結合の生成ならびにカルボキシル基の消失を確認した。これは、一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)において、X2が−O−、R4が−H、R5の炭素数5、R6の炭素数4、nが約6である。以下「化合物B4」と言う。
アクリル酸35gとポリブチレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールPB−500、繰り返し数約7)104g、トルエン500gならびにパラトルエンスルホン酸3.4gをセパラブルフラスコに仕込み、還流下16時間攪拌を行った。このとき発生した水分はディーンスタークトラップにて系外に取り除いた。反応後、70℃の蒸留水を用いて3回、室温の蒸留水にて2回、分液洗浄した溶剤層をエバポレータならびに真空乾燥機を用いて乾燥し生成物を得た。得られた生成物は、淡褐色の液体で、収量は約120gだった。NMRおよびIRによりエステル結合の生成ならびにカルボキシル基の消失を確認した。以下「化合物X」と言う。
また、化合物Xを用い、シランカップリング剤としてテトラスルフィド結合を有するもの(日本ユニカー(株)製、A−1289、以下「カップリング剤1」と言う。)、グリシジル基を有するもの(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下「カップリング剤2」と言う。)を用いた。
これらの化合物を、表3のように組み合わせて配合し、3本ロールを用いて混練し、脱泡することで樹脂組成物を得た。配合割合は重量部である。
液状のビニル化合物として、上記化合物Xを用いた。
(実施例C6)
グリシジル基を有する化合物として、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールA(エポキシ当量180、室温で液体、以下「化合物Y1」と言う。)ならびに2−メチルイミダゾールと2,4−ジアミノ−6−ビニルトリアジンの反応物(商品名「キュアゾール2MZ−A」:四国化成工業(株)製、以下「化合物Y2」と言う。)を用いた。
各化合物を表3に示す割合で配合し、実施例C1と同様に樹脂組成物を得た。
(比較例C3)
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステル1、6HX、以下「化合物Z1」)を用いた。
(比較例C4)
芳香族ジアミンを出発原料とする2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(ケイ-アイ化成(株)製、BMI−80)を使用した。なお、BMI−80は固形であるので、ジメチルホルムアミド(DMF)と重量比1:1で混合し溶液として使用した。(以下「化合物Z2」と言う。)
得られた樹脂組成物を以下の方法により評価した。評価結果を表3に示す。
(1)接着強度
樹脂組成物を用いて、6×6mmのシリコンチップを銅フレームにマウントし、150℃オーブン中30分硬化した。使用した銅フレームは、銀スポットめっき(ダイパッド部に銀めっきあり)、銀リングめっき(ダイパッド部は銅)、Ni−Pd/Auめっきの3種である。硬化後ならびに吸湿処理(85℃、85%、72時間)後に、自動接着力測定装置を用い260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が30N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
(2)ブリード
上記接着強度測定の前に硬化物のブリードを光学顕微鏡にて観察し、各試験片での最長の長さをもってブリードとした。ブリードの長さが50μm以下のものを合格とした。ブリードの単位は「μm」である。
(3)耐温度サイクル性
樹脂組成物を用いて、15x15x0.5mmのシリコンチップをNiめっきした銅ヒートスプレッダー(25x25x2mm)にマウントし、150℃オーブンにて30分硬化した。硬化後ならびに温度サイクル処理(−65℃←→150℃、100サイクル)後の剥離の様子を、超音波探傷装置(反射型)にて測定した。剥離面積が10%以下のものを合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
表3に示す樹脂組成物を用い、下記の基板(リードフレーム)とシリコンチップを150℃30分間硬化し、接着した。硬化後のチップ表面の反り量を表面粗さ計にて対角線上10mmの長さで測定した。反り量の単位は「μm」であり、20μm以下のものを合格とした。また、同様にしてダイボンドしたリードフレームを封止材料(スミコンEME−7026、住友ベークライト(株)製)を用い封止し、85℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行なった。処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:銀めっきした銅フレーム
チップサイズ:9×9mm
樹脂組成物の硬化条件:オーブン中150℃、30分
(実施例D1、D2、D3)
(1)化合物(1)の調整
ポリテトラメチレングリコールジオール(三菱化学(株)製、PTMG650、NMR測定により求めた繰り返し単位数約9)67gと無水コハク酸(試薬)24gをアセトニトリル/トルエン(重量比1:3)混合溶媒中4時間還流下で攪拌した後、イオン交換水を用いて5回ほど分液洗浄を行った。アセトニトリル/トルエン層を回収後、ディーンスタークトラップにて脱水後、室温まで冷却し、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド((株)興人製、HEAA、以下HEAA)25gを添加、攪拌しながらジシクロカルボジイミド/ジメチルアミノピリジンの酢酸エチル溶液を滴下し、滴下後、室温で16時間反応した。
反応後イオン交換水を用いて5回ほど分液洗浄を行った後、有機溶剤層をろ過することにより固形分を除去し、エバポレータならびに真空乾燥機にて溶剤を除去して化合物を得、以下の試験に用いた。この化合物を、以下「化合物(1)」と言う。収率は約85%であり、NMR、IRによりエステル結合の生成が確認され、GPCによるスチレン換算分子量は約1000であった。この化合物(1)は、一般式(6)において、X4が−O−、R10の炭素数が4、繰り返し数rが約9、かつ、一般式(7)においてR11が−Hのものに相当する。
ポリテトラブチレングリコールジオール(日本油脂(株)製、ユニオールPB−700、平均分子量700)70gと無水コハク酸(試薬)24gをアセトニトリル/トルエン(重量比1:3)混合溶媒中4時間還流下で攪拌した後、イオン交換水を用いて5回ほど分液洗浄を行った。アセトニトリル/トルエン層を回収後、ディーンスタークトラップにて脱水後、室温まで冷却し2−ヒドロキシエチルアクリルアミド((株)興人製、HEAA、以下HEAA)25gを添加、攪拌しながらジシクロカルボジイミド/ジメチルアミノピリジンの酢酸エチル溶液を滴下し、滴下後、室温で16時間反応した。
反応後、イオン交換水を用いて5回ほど分液洗浄を行った、その後、有機溶剤層をろ過することにより固形分を除去し、エバポレータならびに真空乾燥機にて溶剤を除去して化合物を得、以下の試験に用いた。この化合物を、以下「化合物(2)」と言う。収率は約87%であり、NMR、IRによりエステル結合の生成が確認され、GPCによるスチレン換算分子量は約1000であった。この化合物(2)は、一般式(6)において、X4が−O−、R10の炭素数が4、繰り返し数rが約9、かつ、一般式(7)において、R11が−Hのものに相当する。
アクリルアミド化合物(F)として、上記の化合物(1)および化合物(2)を用いた。化合物(B)として、ポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、一般式(2)において、R2が−C2H2−、R3が−CH2−、一般式(1)のX1が−O−、R1が−C4H8−であるもの、以下「化合物(3)」と言う。)を用いた。反応性希釈剤(I)として、ラウリルアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルLA、以下「LA」と言う。)を用いた。熱ラジカル開始剤(C)としてジクミルパーオキサイド(日本油脂(株)製、パークミルD、急速加熱試験における分解温度:126℃、以下「開始剤」と言う。)を用いた。シランカップリング剤としてテトラスルフィド結合を有するもの(日本ユニカー(株)製、A−1289、以下「カップリング剤1」と言う。)ならびにグリシジル基を有するもの(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下「カップリング剤2」と言う。)を用いた。充填材(A)として平均粒径5μm、最大粒径30μmのフレーク状銀粉(以下「銀粉」と言う。)を用いた。
これらの成分を、表4のように組み合わせて配合し、3本ロールミルを用いて混練し、脱泡することで樹脂組成物を得た。配合割合は重量部である。
各成分を表4に示す割合で配合し、実施例D1と同様に樹脂組成物を得た。なお実施例D1では繰り返し単位がテトラメチレンオキサイドのジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−PTMG65、以下「化合物(4)」と言う。)を用いた。
得られた樹脂組成物を、以下の方法により評価した。評価結果を表4に示す。
(1)接着強度
6×6mmのシリコンチップを銀めっきした銅フレームにマウントし、150℃オーブン中15分硬化した。硬化後ならびに吸湿処理(85℃、85%、72時間)後に自動接着力測定装置を用い260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が30N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
表4に示す樹脂組成物を用い、下記の基板(リードフレーム)とシリコンチップを150℃15分間硬化し接着した。硬化後のチップ表面の反り量を表面粗さ計にて対角線上10mmの長さで測定した。反り量の単位は「μm」であり、20μm以下のものを合格とした。また、同様にしてダイボンドしたリードフレームを封止材料(スミコンEME−7026、住友ベークライト(株)製)を用い封止し、85℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行なった。処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:銀めっきした銅フレーム
チップサイズ:9×9mm
樹脂組成物の硬化条件:オーブン中150℃、15分
(実施例E1、E2、E3)
化合物(B)としては、ポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、一般式(2)において、R2が−C2H2−、R3が−CH2−、一般式(1)のX1が−O−、R1が−C4H8−であるもの、以下「化合物1」という)を用いた。アリルエステル化合物(G)としては、アリルエステル樹脂(昭和電工(株)製、アリルエステル樹脂DA101、一般式(9)において、R13がシクロヘキサン環のもの、以下「化合物2」と言う。)を用いた。充填材(A)としては、平均粒径5μm、最大粒径30μmのフレーク状銀粉(以下「銀粉」と言う。)を用いた。熱ラジカル開始剤(C)としてはジクミルパーオキサイド(日本油脂(株)製、パークミルD、急速加熱試験における分解温度:126℃、以下「開始剤」と言う。)を用いた。また、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−503、以下「メタクリルシラン」)も用いた。
これらの成分を、表5のように組み合わせて配合し、3本ロールミルを用いて混練し、脱泡することで樹脂組成物を得た。配合割合は重量部である。
各成分を表5に示す割合で配合し、実施例E1と同様に樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、以下の方法により評価した。評価結果を表5に示す。
(1)接着強度1
6×6mmのシリコンチップを銀めっきした銅フレームにマウントし、150℃オーブン中30分硬化した。自動接着力測定装置を用い、260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が40N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
(2)接着強度2
6×6mmのシリコンチップを黒化処理した銅製のヒートスプレッダーにマウントし、150℃オーブン中30分硬化した。自動接着力測定装置を用い、260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が40N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
表5に示す樹脂組成物を用い、下記の基板(リードフレーム)とシリコンチップを150℃15分間硬化し接着した。硬化後のチップ表面の反り量を表面粗さ計にて測定した。反り量の単位は「μm」であり、20μm以下のものを合格とした。また、同様にしてダイボンドしたリードフレームを封止材料(スミコンEME−7026、住友ベークライト(株)製)を用い封止し、30℃、相対湿度60%、196時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行なった。処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:銀めっきした銅フレーム
チップサイズ:9×9mm
樹脂組成物硬化条件:オーブン中150℃、30分
(実施例F1〜F4、比較例F1〜F3)
ポリプロピレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDP−400、以下「化合物1」と言う。)、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDT−800、以下「化合物2」と言う。)、化合物(B)として、ポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、一般式(2)において、R2が−C2H2−、R3が−CH2−、一般式(1)のX1が−O−、R1が−C4H8−であるもの、以下「化合物3」と言う。)を用いた。
化合物(H)として、マレイン化ポリブタジエン(数平均分子量:約1000、日本石油化学(株)製、M−1000−80)とポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマー50PPT−800)をトルエン中トリエチルアミン存在下で30℃4時間反応させた後、50℃で減圧脱溶剤した化合物(室温で粘ちょうな液体、以下「化合物4」と言う。)を用いた。
反応性希釈剤(I)として、ラウリルアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルLA、以下反応性希釈剤)を用いた。熱ラジカル開始剤(C)としてジクミルパーオキサイド(急速加熱試験における分解温度:126℃、日本油脂(株)製、パークミルD、以下「開始剤」と言う)を用いた。充填材(A)として、平均粒径3μm、最大粒径20μmのフレーク状銀粉(以下「銀粉」と言う。)を用いた。また、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−503、以下「メタクリルシラン」と言う。)も用いた。
なお、比較例F1では、ポリエチレングリコールジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDE−400、以下「化合物5」と言う。)を用い、比較例F2では、アクリル変性ポリブタジエン(マレイン化ポリブタジエンとエチレングリコールメタクリレートとのハーフエステル化した化合物)(数平均分子量:約1000、日本石油化学(株)製、MM−1000−80、以下「化合物6」と言う。)を用い、比較例F3では、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールA(エポキシ当量180、室温で液体、以下「ビスAエポキシ」と言う。)、クレジルグリシジルエーテル(エポキシ当量185、以下「CGE」と言う。)、フェノールノボラック樹脂(水酸基当量104、軟化点85℃、以下「PN」と言う。)、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(四国化成工業(株)製の商品名「キュアゾール」、以下「2PHZ」と言う。)、グリシジル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下「エポキシシラン」と言う。)を使用した。
得られた樹脂組成物を、以下の方法により評価した。評価結果を表6に示す。
(1)粘度
E型粘度計(3°コーン)を用い25℃、2.5rpmでの値を、樹脂組成物作製直後と25℃、48時間放置後に、測定した。作製直後の粘度が15〜25Pa.sの範囲内で、かつ48時間後の粘度増加率が20%未満の場合を合格とした。粘度の単位は「Pa.s」で粘度増加率の単位は「%」である。
(2)接着強度
樹脂組成物を用いて、6×6mmのシリコンチップを銀スポットめっき銅フレームにマウントし、200℃のホットプレート上で30秒ならびに150℃オーブン中60分硬化した。硬化後ならびにPCT(121℃、100%、72時間)処理後に自動接着力測定装置を用い、260℃での熱時ダイシェア強度を測定した。260℃熱時ダイシェア強度が50N/チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位は「N/チップ」である。
表6に示す樹脂組成物を用い、下記のリードフレームとシリコンチップを、下記の硬化条件により硬化し、接着した。その後、スミコンEME−7026(住友ベークライト(株)製)の封止材料を用い、封止したパッケージを60℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行い、処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は「%」である。
パッケージ:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:銀スポットめっき銅フレーム
チップサイズ:6×6mm
樹脂組成物の硬化条件:ホットプレート上で200℃、60秒
また、本発明の樹脂組成物のなかでも第3の組成物系に属するものは、良好な低応力性、良好な接着性とともに、優れたブリード性を示すことから、これらが同時に要求される半導体素子あるいは放熱部材の接着用として好適に用いることができる。
Claims (27)
- 半導体素子または放熱部材を接着する接着剤として用いられる樹脂組成物であって、少なくとも、70〜95重量%の充填材(A)、下記化合物(B)、熱ラジカル開始剤(C)、並びに、下記化合物(D)、下記式(5)で表わされるアクリル酸エステル化合物(E)、下記アクリルアミド化合物(F)、下記アリルエステル化合物(G)及び下記化合物(H)よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、かつ、光重合開始剤を含まないことを特徴とする樹脂組成物。
化合物(B):
下記一般式(3)で表わされるビスマレイミド化合物(B’)
化合物(D):
主鎖骨格に一般式(4)で示される構造を含み、かつ重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物
アクリル酸エステル化合物(E):
アクリルアミド化合物(F):
主鎖骨格に一般式(6)で示される構造を含み、かつ、一般式(7)で示される官能基を少なくとも1つ有する化合物
アリルエステル化合物(G):
一般式(8)で表される官能基を少なくとも1つ有する化合物
化合物(H):
数平均分子量500〜5000で、かつ、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素の誘導体で変性個所に一般式(10)で表される構造を含み、かつ、重合可能な炭素−炭素不飽和結合を有する官能基を少なくとも1つ有する化合物
- 前記充填材(A)が銀粉である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)において、R5が−CH2−または−C5H10−である請求項1又は請求項2のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(3)で表されるビスマレイミド化合物(B’)において、R6が−C3H6−または−C4H8−から選ばれる少なくとも1つである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(5)で表されるアクリル酸エステル化合物(E)において、R8がメチル基である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(5)で表されるアクリル酸エステル化合物(E)において、R9がメチル基である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(5)で表されるアクリル酸エステル化合物(E)において、R8がメチル基、R9がメチル基、かつ、x=1、y=1、z=1である請求項5に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(5)で表されるアクリル酸エステル化合物(E)において、R8がメチル基、x=2、y=1、z=0である請求項5に記載の樹脂組成物。
- 前記アクリルアミド化合物(F)において、前記一般式(6)で表される構造のR10が−C3H6−または−C4H8−から選ばれる少なくとも1つである請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記アクリルアミド化合物(F)において、前記一般式(6)で表される構造のX4が−O−である請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記アリルエステル化合物(G)において、前記一般式(8)で表される構造のR12が芳香族環を含まないことを特徴とする請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(H)において、前記一般式(10)で表される構造のX6が−O−で、かつ、R14がC4H8である請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(H)に誘導される、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素が、ブタジエン重合体である請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(H)に誘導される、1分子内に少なくとも1つの炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素が、イソプレン重合体である請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(H)の重合可能な炭素−炭素不飽和結合が、(メタ)アクリロイル基である請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに、反応性希釈剤(I)を含む請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記反応性希釈剤(I)が、前記化合物(D)〜(H)ではない室温で液状のビニル化合物である請求項17に記載の樹脂組成物。
- 前記ビニル化合物が、(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ含む化合物である請求項18に記載の樹脂組成物。
- さらに、シラン系のカップリング剤(J)を含有する請求項1乃至請求項19のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記カップリング剤(J)がS−S結合を有するシランカップリング剤である請求項20記載の樹脂組成物。
- 前記カップリング剤(J)が、さらにグリシジル基を有するシランカップリング剤を含む請求項20または請求項21に記載の樹脂組成物。
- さらに、グリシジル基を有するシランカップリング剤以外のグリシジル基を有する化合物(K)を含有する請求項1乃至請求項22のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(L)の繰り返しユニット(X7−R15)が、前記化合物(B)の繰り返しユニット(X1−R1)と同じである請求項24に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項25のいずれか1項に記載の樹脂組成物をダイアタッチ材料として用いて製作されたことを特徴とする半導体装置。
- 請求項1乃至請求項25のいずれか1項に記載の樹脂組成物を放熱部材接着用材料として用いて製作されたことを特徴とする半導体装置。
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