JP3992040B2 - 高分子電解質膜およびその製造法 - Google Patents
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Description
図2は、後記実施例3における高分子電解質膜のイオン伝導度の温度依存性を示すグラフである。
図3は、後記実施例4における高分子電解質膜のイオン伝導度の温度依存性を示すグラフである。
そのような芳香族系耐熱性高分子からなる高分子微多孔質膜としては、上記の芳香族高分子からなる芳香族高分子微多孔質膜を好ましく挙げることができる。
例えば、芳香族ポリエーテルスルホンからなる芳香族高分子微多孔質膜は、一般的な溶媒流延法により製造される。即ち、芳香族ポリエーテルスルホンを水と混和する溶媒に所定濃度に溶解し、ガラス板状に流延し、これを水中に浸漬してポリマーを析出させ、乾燥することによって、芳香族ポリエーテルスルホンからなる芳香族高分子微多孔質膜を得ることができる。また、市販のものを入手して用いることもできる。芳香族ポリエーテルスルホンは、公知の方法で合成でき、市販のものを入手して用いることもできる。
上記のポリイミド前駆体は、テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを、上記のポリイミド前駆体の溶液の調製に用いられる溶媒と同様な有機溶媒中に大略等モル溶解し、重合することにより得られる。上記のポリイミド前駆体は、対数粘度(30℃、濃度;0.5g/100mLNMP)が0.3以上、特に0.5〜7であることが好ましい。また、上記重合を約80℃以上の温度で行った場合に、部分的に閉環してイミド化したポリイミド前駆体が得られる。
そのような陽イオン交換基含有高分子としては、例えば、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルベンジルスルホン酸、特表2002−509152号公報およびEuropean Polymer Journal, Vol.36, 61 (2001) に記載されているようなスルホン酸基を含有するスチレン−(エチレン−ブチレン)−スチレントリブロック共重合体やスチレン−(エチレン−プロピレン)ブロック共重合体、Macromolecules, Vol.28, 8702 (1995) やEuropean Polymer Journal, Vol.36, 61 (2001) に記載されているようなカルボン酸基を含有するスチレン−(エチレン−ブチレン)−スチレントリブロック共重合体やスチレン−(エチレン−プロピレン)ブロック共重合体、特開2000−11755号公報に記載されているようなホスホン酸基を含有するポリスチレンなどの陽イオン交換基含有ポリスチレン系高分子、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリビニルスルホン酸などの陽イオン交換基含有ビニル系高分子、ナフィオン(登録商標)、アシプレックス(登録商標)、フレミオン(登録商標)などのスルホン酸基またはカルボン酸基を含有するパーフルオロ系高分子など、主鎖が脂肪族系の高分子を挙げることができる。
これらの高分子は共重合体であってもよく、該共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても、グラフト共重合体であってもよい。
具体的には、塩基性窒素含有化合物および/またはそのハロゲンとの塩と、酸および/またはその金属塩とを反応させることによって得られる。
1,3−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1,3−ジエチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1,2−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1,2−ジエチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、2−エチル−1−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−2−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、2−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートなどのトリフルオロメタンスルホネート類。
ここで、上記含有割合は、次式で計算される。式中のW1は高分子微多孔質膜の重量、W2は高分子と溶融塩との混合物を含有させた後の高分子電解質膜の重量を意味する。
上記混合物の含有割合(重量%)=(W2−W1)/W2×100
上記混合物の含有割合が上記下限より少ないと、イオン伝導性が小さくなり、好ましくない。また、上記混合物の含有割合が上記上限より大きいと、高分子微多孔質膜を用いることによる構造保持性の効果が小さくなり、好ましくない。
溶融塩を高分子微多孔質膜に単独で含有させる場合の該溶融塩の含有割合は、1〜90体積%であることが好ましく、5〜90体積%であることがさらに好ましい。
ここで、上記溶融塩の含有割合(体積%)は、次式で計算される。式中のSは高分子微多孔質膜の面積、dは膜厚、aは含浸させた溶融塩の重量、bは溶融塩の密度を意味する。
上記溶融塩の含有割合(体積%)=a/(S×d×b)×100
上記溶融塩の含有割合が上記下限より少ないと、イオン伝導性が小さくなり、好ましくない。
また、上記溶融塩は、上記高分子微多孔質膜を溶解しない溶媒の溶液として含浸させてもよく、その場合、後から加熱乾燥することにより該溶媒のみを除去すればよい。
また、上記溶融塩は、上記高分子微多孔質膜を溶解しない溶媒の溶液として含浸させてもよく、その場合、後から加熱乾燥することにより溶媒のみを除去すればよい。
60℃、16時間真空乾燥した膜の両面を半径0.65cmのステンレス板で挟み、密閉された容器に入れ、恒温器中、所定の温度下で、Princeton Applied Reseach 社製 FRD 1025 と Potentiostat/Galvanostat 283 を用いて、複素インピーダンス測定によりイオン伝導度を求めた。
パーキン−エルマー社製DSC−7を用いて、ヘリウム気流下、10℃/分の昇温速度で測定した。
接触式厚み計により測定した。
所定の大きさに切取った高分子微多孔質膜の膜厚および重量を測定し、目付重量から空孔率を次式によって求めた。式中のSは高分子微多孔質膜の面積、dは膜厚、wは測定した重量、Dはポリイミドの密度を意味し、ポリイミドの密度は1.34とした。
空孔率=(1−w/(S×d×D))×100
ユアサアイオニクス(株)製オートスキャン−60+500 ポロシメータを用いて、水銀圧入法により、細孔直径3.4nm〜400μmの測定範囲において、3.4nm〜1μmの範囲の平均値を求めた。
島津製作所製TMA−50を用いて、窒素雰囲気下、20℃/分で50〜200℃まで昇温したときの線膨張係数を求めた。
レオメトリック社製RSAIIを用いて、引張りモードにて、周波数5Hz、ひずみ0.1%、3℃/分で−50〜500℃まで昇温したときの動的粘弾性および損失正接の温度分散プロファイルより算出した。
N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として、0.5g/dLの濃度でポリマーを溶解し、ウベローデ粘度計を用いて25℃の温度で測定し、次式(1)を用いて計算した。
試料を0.01Nの水酸化ナトリウム水溶液中で16時間、室温で攪拌後、ろ別した。ろ液を0.01Nの塩酸水溶液で滴定することによって、消費された水酸化ナトリウム量を求め、イオン交換容量を算出した。
膜を厚み方向に切った薄片を作製し、日本電子(株)JEM−200CXを用いて、90000倍で観察を行った。
攪拌器、窒素導入管および排気管を備えた四つ口セパラブルフラスコ中に、溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミドおよびジアミン成分として4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを入れ、窒素雰囲気下、40℃にて攪拌、溶解させた。次いで、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物をジアミン成分に対して等モルまで順次数段階に分けて添加し、40℃で約12時間攪拌反応させることで、固形成分の重量比が9.1重量%の粘稠なポリアミック酸溶液を得た。この溶液を、鏡面研磨したSUS板上に流延し、その後、溶媒の置換速度を調整するために、ポリオレフィン製微多孔質膜(宇部興産社製;UP−3025)で表面を覆い、該積層物をメタノール中に、続けて水中に浸漬することでポリアミック酸微多孔質膜を得た。この膜の周囲をピンテンターで固定した後、大気中にて320℃で熱処理を行うことで、次の特性を持つポリイミド微多孔質膜PI−1を得た。
Tg 275℃
平均孔径 0.18μm
空孔率 35%
ガーレイ値 150sec/100cc
膜厚 31μm
線膨張係数 3.830×10-5/℃
攪拌器、窒素導入管および排気管を備えた四つ口セパラブルフラスコ中に、溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミドおよびジアミン成分として4,4’−ジアミノジフェニルエーテルと3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニルとをモル比が6/4になるように仕込み、窒素雰囲気下、40℃にて攪拌、溶解させた。次いで、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物をジアミン成分に対して等モルまで順次数段階に分けて添加し、40℃で約12時間攪拌反応させることで、固形成分の重量比が9.0重量%の粘稠なポリアミック酸溶液を得た。この溶液を、鏡面研磨したSUS板上に流延し、その後、溶媒の置換速度を調整するために、ポリオレフィン製微多孔質膜(宇部興産社製;UP−3025)で表面を覆い、該積層物をメタノール中に、続けて水中に浸漬することでポリアミック酸微多孔質膜を得た。この膜の周囲をピンテンターで固定した後、大気中にて320℃で熱処理を行うことで、次の特性を持つポリイミド微多孔質膜PI−2を得た。
Tg 290℃
平均孔径 0.12μm
空孔率 68%
ガーレイ値 66sec/100cc
膜厚 76μm
線膨張係数 4.634×10-5/℃
N−エチルイミダゾール16gをエタノール20mLに溶解した溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸25gを0℃で滴下した。室温に戻して一晩攪拌後、60℃で16時間真空乾燥し、無色透明な液体状のN−エチルイミダゾール・トリフルオロメタンスルホン酸塩(EtIm+TfS-)を得た。得られた塩の融点(文献値;7.8 ℃)をDSC測定により評価した結果、6.3℃と21.0℃に吸熱ピークが観察された。
ビス(4−フルオロフェニル)スルホン51.4g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン25g、4,4’−ビフェノール18.9gおよび炭酸カリウム36gを仕込み、N,N−ジメチルアセトアミド300mLとトルエン200mLを添加して、窒素気流下、加熱、攪拌した。発生した水をトルエンと共に除去しながら165℃まで昇温し、その温度で3時間攪拌した。溶液を多量の水に投入し、白色固体を析出させ、ろ別した。得られた固体を熱水中で2回、メタノール中で1回洗浄し、減圧乾燥してコポリマーを得た。得られたコポリマーの溶液粘度ηsp/cは、0.55であった。
上記のコポリマー10gを98%硫酸100mLに溶解し、室温で24時間攪拌した。溶液を多量の水に投入し、白色固体を析出させ、ろ別した。得られた固体を熱水中で2回、メタノール中で1回洗浄し、減圧乾燥して、スルホン酸基含有ポリエーテルスルホンを得た。得られたポリマーのイオン交換容量は、1.73mmol/gであった。また、このポリマーをN,N−ジメチルアセトアミドに溶解後、流延し、乾燥した膜のTEM観察で、相分離構造が観察されなかったことからランダム共重合体であることを確認した。
市販のポリ(オキシ−1,4−フェニレンオキシ−1,4−フェニレンカルボニル−1,4−フェニレン)(重量平均分子量約20,800、数平均分子量10,300、融点322℃)10gを98%硫酸100mLに溶解し、そのまま室温で45時間攪拌した。溶液を多量の水に投入し、白色固体を析出させ、ろ別した。得られた固体を洗浄水が中性になるまで多量の水で洗浄し、減圧乾燥してスルホン酸基含有ポリエーテルエーテルケトンを得た。得られたポリマーのイオン交換容量は、1.54mmol/gであった。
攪拌機、水分定量器、温度計および窒素導入管の付いた4つ口フラスコ中に、ビス(4−フルオロフェニル)スルホン51.4g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン50gおよび炭酸カリウム36gを仕込み、N,N−ジメチルアセトアミド300mLとトルエン200mLを添加して、窒素気流下、加熱、攪拌した。発生した水をトルエンと共に除去しながら165℃まで昇温し、その温度で3時間攪拌した。溶液を多量の水に投入し、白色固体を析出させ、ろ別した。得られた固体を熱水中で2回、メタノール中で1回洗浄し、減圧乾燥して疎水性セグメントプレポリマーaを得た。得られたポリマーaの溶液粘度ηsp/cは、0.42であった。
合成例1で得られたポリイミド微多孔質膜PI−1を直径13mmのディスク状に切り抜き、試験片とした。合成例3で得られたEtIm+TfS- を減圧吸引して、このポリイミド微多孔質膜の試験片に含浸させた。両面が濡れたままの状態で減圧吸引を終了した後、両面に溢れているEtIm+TfS- を薬包紙で拭き取った。この含浸操作後、試験片は濃色となり、EtIm+TfS- が微孔内に保持されたことが示唆された。試験片の重量増加から計算したEtIm+TfS- の含有割合は、19体積%であった。この試験片のイオン伝導度測定結果を表1および図1に示した。150℃におけるイオン伝導度は、2.5×10-4Scm-1と高いものであった。イオン伝導度測定後の試験片は、重量、厚みともに変化なく、形状が保持されており、高温でも安定な膜であることがわかった。また、電極側に付着した液もなく、EtIm+TfS- の保持性も良好であった。
合成例2で得られたポリイミド微多孔質膜PI−2を用いた以外は、実施例1と同様に行った。EtIm+TfS- を含浸後、試験片は濃色となり、EtIm+TfS- が微孔内に保持されたことが示唆された。試験片の重量増加から計算したEtIm+TfS- の含有割合は、66体積%であった。この試験片のイオン伝導度測定結果を表1および図1に示した。150℃におけるイオン伝導度は、2.6×10-3Scm-1と高いものであった。イオン伝導度測定後の試験片は、重量、厚みともに変化なく、形状が保持されており、高温でも安定な膜であることがわかった。また、電極側に付着した液もなく、EtIm+TfS- の保持性も良好であった。
合成例1で得られたポリイミド微多孔質膜PI−1に何も含浸させずにそのままイオン伝導度の測定を試みたが、イオン伝導性を示さなかった。
合成例2で得られたポリイミド微多孔質膜PI−2に何も含浸させずにそのままイオン伝導度の測定を試みたが、イオン伝導性を示さなかった。
合成例4で得られたスルホン酸基含有ポリエーテルスルホンと合成例3で得られたEtIm+TfS- をそれぞれ6.72重量%、27.6重量%(重量比は20/80)の濃度になるように、N,N−ジメチルアセトアミドに溶解した。合成例2で得られたポリイミド微多孔質膜PI−2を直径13mmのディスク状に切り抜いて試験片とし、上記溶液を減圧吸引しながら含浸させた。両面が濡れたままの状態で減圧吸引を終了し、両面に溢れている溶液を軽く拭き取った後、60℃で2時間、120℃で12時間、150℃で2時間、減圧乾燥し、溶媒を除去した。この含浸操作後、試験片が濃色となり、両面に粘着性があったことから、スルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- が微孔内および両面に保持されたことが示唆された。試験片の厚みは75μmから108μmへ増加した。また、重量増加から計算した、この試験片におけるスルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- の含有割合は、74重量%であった。この試験片のイオン伝導度測定結果を表2および図2に示した。148℃におけるイオン伝導度は、5.3×10-3Scm-1と高いものであった。イオン伝導度測定後の試験片は、重量、厚みともに変化なく、形状が保持されており、高温でも安定な膜であることがわかった。また、電極側に付着した液もなく、スルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- の保持性も良好であった。
合成例6で得られたスルホン酸基含有ポリエーテルスルホンと合成例3で得られたEtIm+TfS- をそれぞれ12重量%ずつ(重量比は50/50)の濃度になるように、N,N−ジメチルアセトアミドに溶解した。一方で、合成例2で得られたポリイミド微多孔質膜PI−2を直径13mmのディスク状に切り抜いて試験片とし、EtIm+TfS- を減圧吸引しながら含浸させた。両面が濡れたままの状態で減圧吸引を終了した。試験片が濃色になったことから、EtIm+TfS- が保持されたことが示唆された。この試験片の両面に、予め調製したスルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- の上記溶液を塗布した後、60℃で2時間、120℃で12時間、150℃で2時間、減圧乾燥して溶媒を除去し、スルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- からなる膜を両面に覆層させた。この試験片の両面には粘着性があった。試験片の厚みは75μmから127μmへ増加した。また、重量増加から計算した、この試験片におけるスルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- の含有割合は、79重量%であった。この試験片のイオン伝導度測定結果を表3および図3に示した。150℃におけるイオン伝導度は、2.3×10-3Scm-1と高いものであった。イオン伝導度測定後の試験片は、重量、厚みともに変化なく、形状が保持されており、高温でも安定な膜であることがわかった。また、電極側に付着した液もなく、スルホン酸基含有ポリエーテルスルホンとEtIm+TfS- の保持性も良好であった。
Claims (13)
- 両面に貫通した細孔を有する高分子微多孔質膜に、重量比1/99〜99/1の範囲の高分子と溶融塩との混合物を含有させてなる高分子電解質膜であって、上記高分子微多孔質膜が、ガラス転移温度を100℃未満に持たない芳香族系耐熱性高分子からなり、平均孔径が0.01〜50μmであり、上記高分子が、スルホン酸基、カルボン酸基あるいはホスホン酸基を有する陽イオン交換基含有高分子であり、上記溶融塩が、融点100℃以下であることを特徴とする高分子電解質膜。
- 両面に貫通した細孔を有する高分子微多孔質膜の孔内に溶融塩を含有させ、かつ、重量比1/99〜99/1の範囲の高分子と溶融塩との混合物からなる層を、上記高分子微多孔質膜の両面に覆層させてなる高分子電解質膜であって、上記高分子微多孔質膜が、ガラス転移温度を100℃未満に持たない芳香族系耐熱性高分子からなり、平均孔径が0.01〜50μmであり、上記高分子が、スルホン酸基、カルボン酸基あるいはホスホン酸基を有する陽イオン交換基含有高分子であり、上記溶融塩が、融点100℃以下であることを特徴とする高分子電解質膜。
- 上記高分子微多孔質膜が、ポリイミド微多孔質膜である請求項1又は2記載の高分子電解質膜。
- 上記ポリイミド微多孔質膜を構成するポリイミドのジアミン成分のうち、1モル%以上が3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニルである請求項3記載の高分子電解質膜。
- 上記高分子微多孔質膜の空孔率が10〜90体積%である請求項1又は2記載の高分子電解質膜。
- 上記陽イオン交換基含有高分子のイオン交換容量が0.3ミリ当量/g〜7ミリ当量/gである請求項1又は2記載の高分子電解質膜。
- 上記溶融塩が、カチオン成分としてアンモニウムイオンを有する請求項1又は2記載の高分子電解質膜。
- 上記の高分子と溶融塩との混合物の含有割合が1〜99重量%である請求項1又は2記載の高分子電解質膜。
- 上記溶融塩の含有割合が1〜90体積%である請求項2記載の高分子電解質膜。
- 請求項1記載の高分子電解質膜を製造する方法であって、上記高分子微多孔質膜を溶解しない溶媒に、上記の高分子と溶融塩との混合物を溶解した溶液に、上記高分子微多孔質膜を浸漬し、上記高分子微多孔質膜に上記溶液を含浸させた後、上記溶媒を乾燥除去することによって、上記高分子微多孔質膜に上記の高分子と溶融塩との混合物を保持させることを特徴とする高分子と溶融塩との混合物を含有する高分子電解質膜の製造法。
- 減圧脱気および/または加圧しながら、上記高分子微多孔質膜に上記溶液を含浸させる請求項10記載の高分子電解質膜の製造法。
- 請求項2記載の高分子電解質膜を製造する方法であって、上記高分子微多孔質膜を上記溶融塩に浸漬し、上記高分子微多孔質膜の孔内に上記溶融塩を含浸させた後、上記高分子微多孔質膜の両面に、該高分子微多孔質膜を溶解しない溶媒に上記の高分子と溶融塩との混合物を溶解した溶液を塗布し、上記溶媒を乾燥除去することによって、上記高分子微多孔質膜の両面に、上記の高分子と溶融塩との混合物からなる層を覆層することを特徴とする高分子電解質膜の製造法。
- 減圧脱気および/または加圧しながら、上記高分子微多孔質膜の孔内に上記溶融塩を含浸させる請求項12記載の高分子電解質膜の製造法。
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