JP3142638B2 - 感熱記録材料およびフェノール化合物 - Google Patents

感熱記録材料およびフェノール化合物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関し、特
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
する。さらには新規なフェノール化合物に関し、特に記
録材料（例えば、感熱記録材料）用の顕色剤または添加
剤、あるいは高分子材料用のモノマーまたは高分子材料
用の添加剤として有用な新規なフェノール化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリーであるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンター等の分野に
おいて幅広く利用されている。
【０００３】電子受容性化合物としては、フェノール性
化合物が広く使用されており、中でも、２，２−ビス
（４′−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名、ビスフ
ェノールＡ）は、低価格で入手し易いという点で広く利
用されてはいるものの、ビスフェノールＡを電子受容性
化合物として使用した感熱記録材料は発色画像の保存安
定性が悪いという問題点がある。更にはビスフェノール
Ａを電子受容性化合物とする感熱記録材料は発色感度が
低いという問題点もある。ビスフェノールＡ以外のフェ
ノール性化合物として、例えば、４−ヒドロキシ安息香
酸エステル類（特開昭５６−１４４１９３号公報、特公
平１−３０６４０号公報）、アラルキルオキシフェノー
ル類（特公平２−３１６７８号公報、特開昭６０−２２
５７８９号公報）、ヒドロキシベンゾフェノン類（特開
昭５７−１９３３８８号公報）を電子受容性化合物とし
て使用する感熱記録材料が提案されている。
【０００４】しかしながら、４−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル類、例えば、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステルを電子受容性化合物として使用すると、発色画像
濃度が経時と共に低下するという欠点があり、且つ発色
画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルの白色の結晶
が析出し、粉をふいた状態（いわゆる白化現象）を呈す
るという問題点がある。アラルキルオキシフェノール
類、例えば、４−ベンジルオキシフェノールを電子受容
性化合物として使用した場合も、発色画像濃度が経時と
共に低下するという欠点がある。ヒドロキシベンゾフェ
ノン類、例えば、４−ヒドロキシベンゾフェノンを電子
受容性化合物として使用した場合も、発色画像の保存安
定性（例えば、耐湿熱性、耐水性）は悪く、実用上充分
な性能を有しているとは言えない。
【０００５】また、発色感度を向上させる方法として、
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他にさら
に熱可融性化合物（増感剤）を含有した感熱記録材料も
広く利用されている。熱可融性化合物として、ターフェ
ニル類（特公昭６３−７９５８号公報）、４−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル（特公昭６３−３０８７８号公
報）、ナフトール誘導体（特公昭６３−４２５９０号公
報）、アミノフェノール誘導体（特開昭５８−２１１４
９４号公報）、ベンジルビフェニル類（特公平２−１１
４３７号公報）、ジアリールオキシアルカン誘導体（特
開昭６０−５６５８８号公報、特開昭６１−１６８８８
号公報）あるいはシュウ酸エステル誘導体（特開平１−
１５８３号公報）などが提案されている。しかし、これ
らの熱可融性化合物を含有する感熱記録材料は、発色感
度はある程度向上するものの、発色画像の保存安定性が
著しく悪く、通常は熱可融性化合物を添加しない場合に
比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問題点が
あるのが現状である。
【０００６】現在では、上述したような問題点を克服し
た、発色画像の保存安定性にすぐれた感熱記録材料、さ
らには、発色感度が良好で且つ発色画像の保存安定性に
すぐれた感熱記録材料が強く求められている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することであり、さらには、発色感度が良好で且つ発色
画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供すること
である。また感熱記録材料用の顕色剤または添加剤とし
て有用な新規なフェノール化合物を提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料および感熱記録材料用
の電子受容性化合物および添加剤に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、電子供与
性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、一般式（１）または一般式（２）で
表される化合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料
に関するものである。
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】 〔式中、Ｒ1 およびＲ3 は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を表し、Ｒ2 およびＲ4 はア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｙ1 およびＹ2 は酸素原子また
は硫黄原子を表し、−Ｚ1 −および−Ｚ2 −は、式
（ｉ）または式（ii）で表される基
【００１１】
【化１１】
【００１２】
【化１２】 （式中、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリー
ル基または水酸基を表し、ｐ，ｑおよびｒは１〜４の整
数を表し、ｐ，ｑおよびｒが２以上の整数を表すとき、
Ｒ5，Ｒ6およびＲ7はそれぞれ同一の基であっても、或
いは異なった基でも良いを表し、環Ａおよび環Ａ′はベ
ンゼン環またはナフタレン環を表し、環Ｄはナフタレン
環を表し、−Ｂ−は−Ｒ8ＣＲ9−基（Ｒ8およびＲ9は水
素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリ
ール基を表し、さらにＲ8とＲ9とで環を形成しても良い
を表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、フェニレン基、−ＣＯ
−基、単結合、−ＣmＨ2m−基（ｍは２〜１０の整
数）、−ＣＲ10＝ＣＲ11−基（Ｒ10およびＲ11は水素原
子、アルキル基またはアリール基を表す）、−ＳＯ−基
および−ＳＯ2−基、−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−基、−ＣＯＯ
−基、−ＯＯＣ−基、−ＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 Ｏ−基、
−Ｏ（ＣＨ 2 ） 2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 3 Ｏ−基、−Ｏ
（ＣＨ 2 ） 4 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 5 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ
2 ） 6 Ｏ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−Ｃ
ＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＯＣＨ 2 ＣＯ
−基、−Ｐｈｅ−Ｏ−基、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ
ＯＯＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 3 ＣＣＨ 3 −Ｐｈｅ−ＯＯＣ
−基または−ＣＯＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＯＣ−基（Ｐｈｅはフ
ェニレン基）である）を表す〕さらには一般式（３）、
（８）で表される新規なフェノール化合物に関するもの
である。
【００１３】
【化１３】 〔式中、Ｒ1は水素原子、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、Ｒ5およびＲ6は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラル
キル基、アリール基または水酸基を表し、ｐおよびｑは
それぞれ１〜４の整数を表し、ｐおよびｑが２以上の整
数のとき、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一の基であって
も、或いは異なった基でも良いを表し、Ｘ1およびＹ1は
酸素原子または硫黄原子を表し、−Ｚ3−は−Ｒ8ＣＲ9
−基（Ｒ8およびＲ9は水素原子、アルキル基、トリフル
オロメチル基またはアリール基を表し、さらにＲ8とＲ9
とで環を形成しても良いを表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、フェニレン基、−ＣＯ−基、−ＣmＨ2m−基（ｍは
２〜１０の整数）、−ＣＲ10＝ＣＲ11−基（Ｒ10および
Ｒ11は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す）、−ＳＯ−基および−ＳＯ2−基、−Ｐｈｅ−ＣＯ
Ｏ−基、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 Ｏ−
基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 3 Ｏ−基、−
Ｏ（ＣＨ 2 ） 4 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 5 Ｏ−基、−Ｏ（Ｃ
Ｈ 2 ） 6 Ｏ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−
ＣＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＯＣＨ 2 Ｃ
Ｏ−基、−Ｐｈｅ−Ｏ−基、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−基、−
ＣＯＯＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 3 ＣＣＨ 3 −Ｐｈｅ−ＯＯ
Ｃ−基または−ＣＯＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＯＣ−基（Ｐｈｅは
フェニレン基）である〕
【化１０１】 （式中、Ｒ 2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表 し、Ｘ 1 、Ｙ 1 は酸素原子または
硫黄原子を表す。）本発明の一般式（１）および一般式
（２）で表される化合物において、式（ｉ）で表される
基中の環Ａあるいは／および環Ａ′がベンゼン環である
場合には、ベンゼン環上に置換するフェノール性水酸基
あるいは／およびカーバメート基の置換位置はそれぞ
れ、式（ｉ）における−Ｂ−基に対して、それぞれオル
ト位、メタ位またはパラ位が好ましく、より好ましくは
メタ位あるいはパラ位である。
【００１４】また、環Ａあるいは／および環Ａ′がナフ
タレン環である場合には、−Ｂ−基がナフタレン環の１
位（α位）に置換している場合には、ナフタレン環上に
置換するフェノール性水酸基あるいは／およびカーバメ
ート基の置換位置はそれぞれ、２位，３位，４位，５
位，６位，７位または８位に置換していることが好まし
く、一方、−Ｂ−基がナフタレン環の２位（β位）に置
換している場合には、フェノール性水酸基およびカーバ
メート基の置換位置はそれぞれ、１位，３位，４位，５
位，６位，７位または８位に置換していることが好まし
い。
【００１５】また、式（ii）で表される基中のナフタレ
ン環においては、フェノール性水酸基およびカーバメー
ト基の置換位置は、ナフタレン環内の同じあるいは異な
るベンゼン環に置換していて良い。
【００１６】一般式（１）および一般式（２）で表され
る化合物において、Ｒ1 およびＲ3は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましく
は水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数
５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキ
ル基または置換基を有しても良いフェニル基であり、よ
り好ましくは水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好
ましくは水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基であ
り、特に好ましくは水素原子である。
【００１７】一般式（１）および一般式（２）で表され
る化合物において、Ｒ2 およびＲ4はアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ま
しくは置換基を有しても良い鎖状アルキル基、置換基を
有しても良い環状アルキル基、置換基を有しても良い鎖
状アルケニル基、置換基を有しても良い環状アルケニル
基、置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有し
ても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基
または置換基を有しても良い複素芳香環基である。
【００１８】Ｒ2 およびＲ4 のアルキル基およびアルケ
ニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ
基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜
２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０
のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシ
アルコキシ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロ
ゲン原子などの置換基で単置換あるいは多置換されてい
ても良い。
【００１９】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素
数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基またはハロゲ
ン原子などで置換されていても良い。
【００２０】またＲ2 およびＲ4 のアラルキル基および
アリール基中のアリール基は置換基を有していてもよ
く、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜
２０のアルケニル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、
炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素
数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜
２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニ
ルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキ
シアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキ
シ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、
炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、
炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数
７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のア
ルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオ
キシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシ
カルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボ
ニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、
炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素
数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４
〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２
０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ
基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホル
ミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基
で単置換あるいは多置換されていても良い。
【００２１】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素
数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基またはハロゲ
ン原子などで置換されていても良い。
【００２２】Ｒ2 およびＲ4 の具体例としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラ
デシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、
ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５
−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチ
ル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナン
メチル基、１−アダマンチルメチル基、ビニル基、アリ
ル基、３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセ
ニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘ
プテニル基、６−ノネニル基、１−シクロヘキセニル
基、シンナミル基、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−
ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル
基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−シクロヘ
キシルオキシプロピル基、２−メトキシエトキシエチル
基、２−エトキシエトキシエチル基、２−アリルオキシ
エチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチ
ルオキシエチル基、２−（４′−メチルベンジルオキ
シ）エチル基、２−（４′−クロロベンジルオキシ）エ
チル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル基、２−フ
ェノキシエチル基、２−（４′−クロロフェノキシ）エ
チル基、２−（４′−メチルフェノキシ）エチル基、２
−（４′−メトキシフェノキシ）エチル基、２−フェノ
キシエトキシエチル基、２−テトラヒドロフルフリル
基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、
【００２３】ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−
エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチ
ル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４′−メ
チルフェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピ
ルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベ
ンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベ
ンジル基、４−（４′−メチルフェニル）ベンジル基、
４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル
基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチ
ルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニ
ルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジ
ル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキ
シベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロ
キシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
２−クロロベンジル基、２−フルフリール基、ジフェニ
ルメチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イ
ソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、
４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデ
シルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−
シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニ
ル基、
【００２４】４−アリルフェニル基、４−ベンジルフェ
ニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル
基、４−（４′−メトキシクミル）フェニル基、４−
（４′−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４′−メトキシフェニル）フェニル基、
２−（２′−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４′−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキ
シフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４
−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオ
キシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル
基、１−（２−メチルナフチル）基、１−（４−メトキ
シナフチル）基、１−（４−ｎ−ブトキシナフチル）
基、１−（５−エトキシナフチル）基、２−（６−エト
キシナフチル）基、２−（６−ｎ−ヘキシルオキシナフ
チル）基、２−（７−メトキシナフチル）基、２−（７
−ｎ−ブトキシナフチル）基、４−メトキシメチルフェ
ニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル
基、４−（２′−メトキシエチル）フェニル基、４−
（２′−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−
（２′−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−
ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル
基、４−（５′−ペンテニルオキシ）フェニル基、１−
（４−アリルオキシナフチル）基、４−アリルオキシメ
チルフェニル基、４−（２′−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４′−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４′−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４′−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、１
−（４−ベンジルオキシ）ナフチル基、２−（６−ベン
ジルオキシナフチル）基、２−（７−ベンジルオキシナ
フチル）基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル
基、４−（２′−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、４−（４′−メチルフェノキシ）フェニル基、
４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−
（４−クロロフェノキシ）フェニル基、１−（４−フェ
ノキシナフチル）基、４−フェノキシメチルフェニル
基、４−（２′−フェノキシエチルオキシ）フェニル
基、４−〔２′−（４′−メチルフェニル）オキシエチ
ルオキシ〕フェニル基、４−〔２′−（４′−メトキシ
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２′−（４′−クロロフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、
【００２５】４−アセチルフェニル基、２−アセチルフ
ェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニルフ
ェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４′−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４′−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４′−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、４−メトキシカルボニルフェニ
ル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカル
ボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
フェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、
１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６−ｎ−ブ
トキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオキシカル
ボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、
２−（６−ベンジルオキシカルボニルナフチル）基、４
−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４′−
エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−
（４′−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、２−（６−フェニルオキシカルボニルナフチル）
基、４−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボ
ニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、
１−（４−アセチルオキシナフチル）基、１−（５−ア
セチルオキシナフチル）基、２−（６−エチルカルボニ
ルオキシナフチル）基、４−アリルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、
４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、２−（６
−ベンジルカルボニルオキシナフチル）基、４−フェニ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−（４′−メチルフ
ェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２′−メ
チルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−
（４′−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル
基、４−（２′−クロロフェニル）カルボニルオキシフ
ェニル基、１−（４−フェニルカルボニルオキシナフチ
ル）基、２−（６−フェニルカルボニルオキシナフチ
ル）基、４−（４′−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、
【００２６】４−メチルチオフェニル基、４−エチルチ
オフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフ
ェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、４−（４′−
クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフ
ェニル基、４−（４′−メチルフェニルチオ）フェニル
基、４−（４′−メトキシフェニルチオ）フェニル基、
４−（４′−クロロフェニルチオ）フェニル基、１−
（４−メチルチオナフチル）基、２−（６−エチルチオ
ナフチル）基、２−（６−フェニルチオナフチル）基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ク
ロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、１−（４−クロロナフチル）基、２−（４−
クロロナフチル）基、２−（６−ブロモナフチル）基、
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホ
ルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホル
ミルフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒド
ロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−シ
アノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−クロロ−
４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニ
ル基、６−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ
−６−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェ
ニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３−ジク
ロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５
−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキ
シ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニ
ル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエト
キシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、１−（２′
４−ジクロロナフチル）基などを例示することができ
る。
【００２７】Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｙ1 およびＹ2 は酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。
【００２８】式（ｉ）および式（ii）において、環Ａお
よび環Ａ′はベンゼン環またはナフタレン環を表し、環
Ｄはナフタレン環を表す。
【００２９】より好ましくは環Ａおよび環Ａ′はベンゼ
ン環である。
【００３０】式（ｉ）および式（ii）において、ｐ，ｑ
およびｒは１〜４の整数を表し、ｐ，ｑおよびｒが２以
上の整数を表す時、Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ同
一の基であっても、或いは異なった基でも良い。すなわ
ち、例えば、ｐ（ｑまたはｒ）が２の時、Ｒ5 （Ｒ6 ま
たはＲ7 ）は、２ケの同じあるいは異なったアルキル基
でも良く、さらには、アルキル基とハロゲン原子であっ
ても良い。
【００３１】式（ｉ）および式（ii）において、Ｒ5 ，
Ｒ6 およびＲ7 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基または水
酸基を表し、好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素
数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基ま
たは水酸基であり、より好ましくは水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロ
ヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル
基、フェニル基または水酸基であり、特に水素原子は好
ましい。
【００３２】式（ｉ）において、−Ｂ−は−Ｒ8 ＣＲ9
−基（Ｒ8 およびＲ9 は水素原子、アルキル基、トリフ
ルオロメチル基またはアリール基を表し、さらにＲ8 と
Ｒ9とで環を形成してもよいを表す）、−Ｏ−基、−Ｓ
−基、フェニレン基、−ＣＯ−基、単結合、−Ｃm Ｈ2m
−基（ｍは２〜１０の整数を表す）、−ＣＲ10＝ＣＲ 11
−基（Ｒ10およびＲ11は水素原子、アルキル基またはア
リール基を表す）、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −基の群から
選ばれる１種もしくは２種以上を含む基を表す。
【００３３】Ｒ8 およびＲ9 は水素原子、アルキル基、
トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、さらに
Ｒ8 とＲ9 とで環を形成してもよいを表し、好ましく
は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフル
オロメチル基、フェニル基あるいはＲ8 とＲ9 とで形成
される炭素数５〜１４のシクロアルカン環であり、より
好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ト
リフルオロメチル基、フェニル基、あるいはＲ8 とＲ9
とで形成されるシクロペンタン環、シクロヘキサン環、
シクロヘプタン環、シクロオクタン環である。
【００３４】ｍは２〜１０の整数を表し、より好ましく
は２〜６の整数である。
【００３５】Ｒ10およびＲ11は水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を表し、好ましくは水素原子、炭素数１
〜２０のアルキル基、フェニル基であり、より好ましく
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基である。
【００３６】特に、−Ｂ−は、−Ｒ8 ＣＲ9 −基（Ｒ8
およびＲ9 は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチ
ル基またはアリール基を表し、さらにＲ8 とＲ9 とで環
を形成してもよいを表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、フェ
ニレン基、−ＣＯ−基、単結合の群から選ばれる１種も
しくは２種以上を含む基が好ましく、中でも、−Ｒ8Ｃ
Ｒ9 −基（Ｒ8 およびＲ9 は炭素数１〜４のアルキル基
を表す）、−Ｓ−基、−Ｓ−基、−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−
基、−ＯＯＣ−基、単結合は好ましい基である。ここに
−Ｐｈｅ−は、
【００３７】
【化１４】 を表し以後も同じ構造を示す。
【００３８】−Ｂ−の具体例としては、例えば、−ＣＨ
2 −基、−ＣＨ3 ＣＨ−基、−ＣＨ 3 ＣＣＨ3 −基、−
ＣＨ3 ＣＣ2 Ｈ5 −基、−ＣＨ3 ＣｉＢｕ−基、−ＨＣ
−Ｐｈｅ−基、−ＣＨ3 Ｃ−Ｐｈｅ−基、１，１−シク
ロペンチリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、
１，１−シクロヘプチリデン基、１，１−シクロオクチ
リデン基、−ＣＦ3 ＣＣＦ3 −基、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、１，４−フェニレン基、−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−基、−
ＣＯＯ−基、−ＯＯＣ−基、単結合、−ＣＯ−基、−
（ＣＨ2 ）2 −基、−（ＣＨ2 ）3 −基、−（ＣＨ2 ）
4 −基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＣＨ3 ＝ＣＣＨ3 −
基、−ＣＣ2 Ｈ5 ＝ＣＣ2 Ｈ5 −基、−ＯＣＨ2−基、
−ＣＨ2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ2 ）2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ
2 ）3 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ2 ）4 Ｏ−基、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）5 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ2 ）6 Ｏ−基、−ＣＨ2 Ｃ
Ｏ−基、−ＣＯＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−基、
−ＣＯＣＨ2 ＣＯ−基、−Ｐｈｅ−Ｏ−基、−ＣＯＣＨ
＝ＣＨ−基、−ＣＯＯＣＨ2 ＣＯ−基、−ＣＨ3 ＣＣＨ
3 −Ｐｈｅ−ＯＯＣ−基、−ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣ
−基などが挙げられる。
【００３９】本発明に係る一般式（１）および一般式
（２）において、特に好ましい−Ｚ1−および−Ｚ2 −
は以下に示す式（iii)〜式（ix）で表される基である。
【００４０】
【化１５】 （式中、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，ｐ，ｑおよび
ｒは前記に同じ）また、本発明に係る一般式（１）で表
される化合物の内で、一般式（３）で表される化合物は
本発明者らが見出した新規な化合物である。
【００４１】本発明の一般式（３）で表される化合物に
おいて、フェノール性水酸基およびカーバメート基の置
換位置はそれぞれ、−Ｚ3 −に対して、それぞれオルト
位、メタ位またはパラ位が好ましく、より好ましくはメ
タ位あるいはパラ位である。
【００４２】本発明の一般式（３）で表される化合物の
中で、好ましい例として、下記に示す一般式（３〜ａ）
〜一般式（３〜ｉ）で表される化合物を挙げることがで
きる。
【００４３】
【化１６】 一般式（３〜ａ）〜（３〜ｉ）において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｘ1 ，Ｙ 1 ，ｐ，ｑに関しては前述したと
おりであり、中でもＲ1 は水素原子または炭素数１〜４
の鎖状アルキル基が好ましく、特に水素原子が好まし
く、Ｒ5 およびＲ 6 は水素原子または炭素数１〜４の鎖
状アルキル基が好ましく、特に水素原子が好ましく、Ｘ
1 は好ましくは酸素原子である。
【００４４】一般式（３〜ａ）〜（３〜ｉ）において、
−Ｚ3 −は、−Ｒ8 ＣＲ9 −基（Ｒ 8 およびＲ9 は水素
原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリー
ル基を表し、さらにＲ8 とＲ9 とで環を形成してもよい
を表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、フェニレン基、−ＣＯ
−基、−Ｃm Ｈ2m−基（ｍは２〜１０の整数を表す）、
−ＣＲ10＝ＣＲ11−基（Ｒ10およびＲ11は水素原子、ア
ルキル基またはアリール基を表す）、−ＳＯ−基、−Ｓ
Ｏ2 −基の群から選ばれる１種もしくは２種以上を含む
基を表す。
【００４５】−Ｚ3 −において、Ｒ8 およびＲ9 は水素
原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリー
ル基を表し、さらにＲ8 とＲ9 とで環を形成しても良い
を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０のアル
キル基、トリフルオロメチル基、フェニル基あるいはＲ
8 とＲ9 とで形成される炭素数５〜１４のシクロアルカ
ン環であり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ある
いはＲ8 とＲ9 とで形成されるシクロヘプタン環、シク
ロヘキサン環、シクロペンタン環であり、特にメチル基
は好ましい。
【００４６】ｍは２〜１０の整数を表し、より好ましく
は２〜６の整数である。
【００４７】Ｒ10およびＲ11は水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を表し、好ましくは水素原子、炭素数１
〜２０のアルキル基、フェニル基であり、より好ましく
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基である。
【００４８】より好ましい−Ｚ3 −は、−Ｒ8 ＣＲ9 −
基（Ｒ8 およびＲ9 は水素原子、アルキル基、トリフル
オロメチル基またはアリール基を表し、さらにＲ8 とＲ
9 とで環を形成してもよいを表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、１，４−フェニレン基、−ＣＯ−基の群から選ばれ
る１種もしくは２種以上を含む基であり、特に好ましく
は、−Ｒ8 ＣＲ9 −基（Ｒ8 およびＲ9 は炭素数１〜４
のアルキル基を表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−Ｐｈｅ
−ＣＯＯ−基および−ＯＯＣ−基の群から選ばれる基で
ある。
【００４９】本発明の一般式（３）で表される新規な化
合物の中で特に好ましい化合物は、一般式（４）〜一般
式（８）で表される化合物である。
【００５０】
【化１７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ2、Ｘ1およびＹ 1は前記に同じ）
【００５１】
【化１８】 （式中、Ｒ 2 、Ｘ 1 およびＹ 1 は前記に同じ。）一般式
（４）で表される化合物の中で、一般式（４−１）およ
び一般式（４−２）で表される化合物は特に好ましい。
【００５２】
【化１９】 一般式（５）で表される化合物の中で、一般式（５−
１）および一般式（５−２）で表される化合物は特に好
ましい。
【００５３】
【化２０】 一般式（６）で表される化合物の中で、一般式（６−
１）で表される化合物は特に好ましい。
【００５４】
【化２１】 一般式（７）で表される化合物の中で、一般式（７−
１）および一般式（７−２）で表される化合物は特に好
ましい。
【００５５】
【化２２】 一般式（８）で表される化合物の中で、一般式（８−
１）で表される化合物は特に好ましい。
【００５６】
【化２３】 本発明に係る一般式（１），（２）および一般式（３）
で表されるフェノール化合物は、其自体公知の方法〔例
えば、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，８，１３７（１９５２）、新実験
化学講座（丸善），１４，１６５８，１８３６、Ａｎｇ
ｅｗａｎｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，６，２８１（１９６７）に記載
の方法〕により製造することができる。
【００５７】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、代表的な方法として、例えば、一般式（ａ）で表
されるアミノフェノール誘導体と、一般式（ｂ）で表さ
れるクロロギ酸エステル、クロロチオギ酸エステルまた
はクロロジチオギ酸エステル誘導体とより製造すること
ができる。
【００５８】
【化２４】
【００５９】
【化２５】 また、本発明に係る一般式（２）で表される化合物は、
代表的な方法として、例えば、一般式（ｃ）で表される
フェノール誘導体と、 ＨＯ−Ｚ2 −Ｙ2 −Ｈ （ｃ） （式中、Ｙ2 およびＺ2 は前記に同じ） 一般式（ｄ）で表されるイソシアネートまたはチオイソ
シアネート誘導体、 Ｘ2 ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ4 （ｄ） （式中、Ｒ4 およびＸ2 は前記に同じ） 或いは一般式（ｅ）で表されるクロロギ酸アミド誘導体
とより製造することができる。
【００６０】
【化２６】 本発明の一般式（３）で表される新規なフェノール化合
物は、代表的な方法として、例えば、一般式（ａａ）で
表されるアミノフェノール誘導体と、
【００６１】
【化２７】 上述した一般式（ｂ）で表されるクロロギ酸エステル、
クロロチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステ
ル誘導体とより製造することができる。
【００６２】本発明の一般式（３）で表される新規なフ
ェノール化合物を製造する際の原料であるアミノフェノ
ール誘導体は公知の方法により製造することができる。
【００６３】例えば、一般式（４−ａ）で表されるアミ
ノフェノール誘導体
【００６４】
【化２８】 は、公知の方法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，６
８，２６００（１９４６）、英国特許第１０２８１５６
号公報、特開昭６２−１１４９４２号公報、特開昭６２
−１１６５４６号公報、特開平１−１７２３６４号公報
等に記載の方法により、即ち、ジアニリノアルカン類の
ジアゾニウム塩の分解により、ジフェノールアルカン類
とアニリン類との反応により、触媒の存在下にモノアル
ケニルアニリン類とフェノール類とを反応させることに
より、或いは、触媒の存在下にモノアルケニルフェノー
ル類とアニリン類とを反応させることにより製造するこ
とができる。
【００６５】また、一般式（５−ａ）で表されるアミノ
フェノール誘導体
【００６６】
【化２９】 は、公知の方法、例えば、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ
ｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，５，３９７（１９５２）、有機
合成化学協会誌，２４，４４（１９６６）、米国特許第
３２４０７０６号公報等に記載の方法により、即ち、塩
基の存在下にニトロクロロベンゼン類とジヒドロキシベ
ンゼン類とを反応させ、次いで生じたニトロフェノキシ
フェノール類を還元する方法等により製造することがで
きる。
【００６７】また、一般式（６−ａ）で表されるアミノ
フェノール誘導体
【００６８】
【化３０】 は、公知の方法、例えば、Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１５Ｂ，６６１（１９
７７）、米国特許第３４４３９４３号公報等に記載の方
法により、即ち、塩基の存在下に、ニトロクロロベンゼ
ン類とヒドロキシチオフェノール類とを反応させ、次い
で生じたヒドロキシフェニル−ニトロフェニルスルフィ
ド類を還元することにより製造することができる。
【００６９】また、一般式（７−ａ）で表されるアミノ
フェノール誘導体
【００７０】
【化３１】 は、公知の方法、例えば、特開昭４９−１４４４１号公
報等に記載の方法により、即ち、触媒の存在下に、ヒド
ロキシビフェニルカルボン酸類とニトロフェノール類と
を反応させ、次いで生成したヒドロキシビフェニルカル
ボン酸ニトロフェニルエステル類を還元することにより
製造することができる。
【００７１】また、一般式（８−ａ）で表されるアミノ
フェノール誘導体
【００７２】
【化３２】 は、公知の方法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３７，１４２５（１
９７２）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８，３１６０（１９７３）等に記
載の方法により、即ち、ジヒドロキシベンゼン類とニト
ロ安息香酸類とを反応させ、次いで生成したニトロ安息
香酸ヒドロキシフェニルエステル類を還元することによ
り製造することができる。
【００７３】また、一般式（ｂ）で表される化合物は、
公知の方法、例えば、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，８，１０１（１９
５２）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７２，１２５４（１
９５０）、Ａｎｇｅｗａｎｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，４，２８１
（１９６７）、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ，７
３，７５（１９７３）等に記載の方法により、即ち、ホ
スゲンまたはチオホスゲンと、アルコール類、フェノー
ル類、チオール類またはチオフェノール類との反応によ
り製造することができる。
【００７４】本発明の一般式（３）で表されるフェノー
ル化合物を製造する際、一般式（ａａ）で表されるアミ
ノフェノール誘導体と、一般式（ｂ）で表される化合物
との反応には、通常使用される反応方法を採用できる。
例えば、撹拌下、一般式（ａａ）で表される化合物に、
一般式（ｂ）で表される化合物を滴下する等の方法によ
り反応させる。反応の際、使用する一般式（ａａ）で表
される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物とのモル
比は、通常、約１：約０．５〜２の範囲であり、好まし
くは、約１：約０．８〜１．５の範囲、より好ましくは
約１：約０．８〜１．２の範囲である。
【００７５】尚、この際反応は、無溶媒で行ってもよい
が、通常は溶媒を用いて行うことがより好ましい。
【００７６】反応に用いる溶媒としては、例えば、ヘキ
サン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系、酢
酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶
媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンエーテ
ル系溶媒、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、パークレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、さらには
これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。さらには、該溶
媒あるいは該混合溶媒と水共存下で反応を行っても良
い。
【００７７】反応温度は、通常約０〜２００℃の範囲で
あり、好ましくは約０〜１００℃である。また反応時間
は、反応温度等の反応条件により大きく左右されるが、
通常数分〜数十時間である。
【００７８】反応の際に塩化水素が副生するが、脱塩化
水素剤として、例えば、ジメチルアニリン等の有機塩基
あるいは炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素カリウムまたは炭酸カリウム等の無機塩基を用いるこ
とは好ましく、特に無機塩基を使用することは好まし
く、無機塩基を使用する場合には、該無機塩基は水溶液
として使用しても差し支えない。
【００７９】反応終了後、反応生成物は、通常の方法で
分離した後、通常行われる操作、例えば、再結晶あるい
はカラムクロマトグラフィー等の操作により、本発明の
一般式（３）で表されるフェノール化合物を精製して単
離することができる。
【００８０】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の中で、例えば、−Ｚ1 −が式（viii）で表される化
合物は、公知の方法、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎ
ｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，
２６，２５０８（１９７８）に記載の方法に従い製造す
ることができる。
【００８１】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の中で、例えば、−Ｚ1 −が式（ix）で表される化合
物は、公知の方法、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２７
７（１９７９）に記載の方法に従い製造することができ
る。
【００８２】また本発明に係る一般式（２）で表される
化合物の中で、例えば、−Ｚ2 −が式（iii)で表される
化合物は、公知の方法、例えば、Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
ｏｆ Ｃｚｅｃｈｏｓｉｏｖａｋ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ，４２，１６５１（１９
７７）、米国特許第３６３２６３１号公報に記載の方法
に従い製造することができる。
【００８３】また本発明に係る一般式（２）で表される
化合物の中で、例えば、−Ｚ2 −が式（iv) および式
（ｖ）で表される化合物は、公知の方法、例えば、米国
特許第３３７１１０９号公報に記載の方法に従い製造す
ることができる。
【００８４】また本発明に係る一般式（２）で表される
化合物の中で、例えば、−Ｚ2 −が式（viii）で表され
る化合物は、公知の方法、例えば、米国特許第３６３２
６３１号公報に記載の方法に従い製造することができ
る。
【００８５】また本発明に係る一般式（２）で表される
化合物の中で、例えば、−Ｚ2 −が式（ix）で表される
化合物は、公知の方法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，１３，５３７（１９６５）、１４，５
５５（１９６６）、１６，５６１（１９６８）、１９，
４３２，４４１（１９７１）に記載の方法に従い製造す
ることができる。
【００８６】本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色
性化合物と電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、一般式（１）または一般式（２）で表される化
合物を少なくとも１種含有することを特徴とするもので
あり、より具体的に本発明の感熱記録材料の構成を記述
すると、本発明は電子供与性発色性化合物と電子受容性
化合物として一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料であ
り、さらには電子供与性発色性化合物と電子受容性化合
物および一般式（１）または一般式（２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料である。
【００８７】これら本発明の感熱記録材料においては、
後述するように公知の感熱記録材料を製造するための各
種公知の処方（熱可融性化合物の添加など）がさらに付
与される。
【００８８】本発明に係る一般式（１）および一般式
（２）で表される化合物は分子内にフェノール性水酸基
とカーバメート基を有することを特徴とするものであ
り、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を
含有する感熱記録材料において該電子受容性化合物とし
て一般式（１）または一般式（２）で表される化合物を
１種あるいは複数含有する本発明の感熱記録材料は、発
色能力が非常に強く、且つ発色画像の保存安定性（耐湿
熱性、耐水性など）に優れている。本発明の感熱記録材
料に用いる一般式（１）および一般式（２）で表される
化合物では、融点が約６０℃以上の化合物が好ましい。
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物の内
で、融点が約６０〜１５０℃、好ましくは融点約８０〜
１３０℃の化合物を電子受容性化合物として用いること
により、発色画像の保存安定性に優れているだけでな
く、発色感度も良好な感熱記録材料を構成することがで
きる。
【００８９】また、融点が約１５０℃以上の一般式
（１）および一般式（２）で表される化合物は、他の電
子受容性化合物あるいは／および後述する融点約６０〜
１５０℃の熱可融性化合物を併用することにより、発色
画像の保存安定性に優れているだけでなく、発色感度も
良好な感熱記録材料を構成することができる。
【００９０】分子内にフェノール性水酸基とカーバメー
ト基を有する化合物として、例えば、３−エトキシカル
ボニルアミノフェノールあるいは４−フェニルオキシカ
ルボニルアミノフェノールなどがあるが、本発明者等が
検討した結果、分子内にベンゼン環を１個しか有してい
ない該化合物を電子受容性化合物とした感熱記録材料お
よび電子受容性化合物として、該化合物と他の公知の電
子受容性化合物を併用した感熱記録材料の発色画像の保
存安定性は良好とは言い難いことが判明した。
【００９１】また、特公平２−５９７９６号公報に電子
受容性化合物（顕色剤）として、イソシアネート化合物
とフェノール化合物との反応によって得られるブロック
化フェノール化合物を使用する感熱記録材料が提案され
ている。しかし、該公報に例示されているブロック化フ
ェノール化合物は、分子内に水酸基を含まない化合物で
あるため、これらのブロック化フェノール化合物、例え
ば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシカルボニルア
ミノベンゼンあるいは２，４−ビス（４′−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニルオキシカルボニルアミノ）トルエンを電
子受容性化合物とした感熱記録材料は、発色能力が非常
に乏しく、高温下、例えば、１５０℃に加熱しても全く
発色せず、実質的に、これらのブロック化フェノール化
合物は、実用上の電子受容性化合物としての機能を有し
ていないといえる。これらのことより、電子受容性化合
物として一般式（１）または一般式（２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する本発明の感熱記録材料が
発色画像の保存安定性に優れていることは、特異的であ
り且つ驚くべきことである。
【００９２】また、特開平２−１８０８４号公報には、
感熱記録材料用の熱可融性化合物（増感剤）として、幾
つかの特定構造を有するカーバメート化合物が提案され
ている。該公報に記載されているカーバメート化合物
は、分子内にフェノール性水酸基を有していない点が本
発明に係る一般式（１）および一般式（２）とは大きく
異なっている。このために電子供与性発色性化合物およ
び電子受容性化合物（例えば、ビスフェノールＡ）に、
上記公報に開示されている、例えば、１，６−ビス（フ
ェニルオキシカルボニルアミノ）ヘキサンを増感剤とし
て含有する感熱記録材料の発色画像の保存安定性（例え
ば、耐熱性、耐湿熱性、耐水性）は、本発明の電子供与
性発色性化合物と電子受容性化合物（例えば、ビスフェ
ノールＡ）および一般式（１）または一般式（２）を含
有する感熱記録材料の発色画像の保存安定性に比較して
非常に悪いものである。
【００９３】このように、本発明の感熱記録材料の発色
画像の保存安定性が非常に良好であることは、公知の化
合物あるいは公知の技術からは類推できるものでは無
く、理由は明らかでは無いが、分子内にフェノール性水
酸基とカーバメート基を同時に有する本発明に係る一般
式（１）または一般式（２）で表される化合物特有の効
果であると推測できる。
【００９４】本発明に係わる一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以
下の化合物を例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００９５】例示化合物 番号 １．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
メトキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
ｎ−プロポキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
ｎ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノフェニル）プ
ロパン、 ６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
シクロヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル）プロ
パン、 ７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−
シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）プロパン、 ８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″−
（２−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″−
（２−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニ
ル〕プロパン、 １０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−ｎ−ブトキシエチル）オキシカルボニルアミノ
フェニル〕プロパン、 １１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 １２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニ
ルアミノフェニル〕プロパン、 １３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−メトキシエトキシエチル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕プロパン、 １４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 １５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−｛４″
−〔２−（４−クロロフェノキシ）エチル〕オキシカル
ボニルアミノフェニル｝プロパン、 １６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−クロロプロピル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 １７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−アリルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 １９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ２０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−フェノキシベンジル）オキシカルボニルアミノ
フェニル〕プロパン、 ２１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ２２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−ヒドロキシベンジル）オキシカルボニルアミノ
フェニル〕プロパン、 ２３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ２４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ２５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−ナフチル）オキシカルボニルアミノフェニル〕
プロパン、
【００９６】２６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）
−２−〔４″−（４−フェニルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕プロパン、 ２７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ２８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ２９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕プロパン、 ３０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ３１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 ３２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ
フェニル〕プロパン、 ３３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ３４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ３５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ３６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 ３７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−エトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニ
ルアミノフェニル〕プロパン、 ３８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕プロパン、 ３９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニ
ルアミノフェニル〕プロパン、 ４０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）オキシカルボニ
ルアミノフェニル〕プロパン、 ４１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２，４−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ４２．２−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４″−エトキシカルボニルアミノフェニ
ル）プロパン、 ４３．２−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−〔４″−（４−メトキシベンジル）オキシカ
ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４４．２−（３′−エチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−〔４″−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４５．２−（３′，５′−ジメチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）−２−〔４″−（２−メチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４６．２−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（３″−メチル−４″−イソブトキシカルボ
ニルアミノフェニル）プロパン、 ４７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−メチル−４″−（４−アリルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕プロパン、 ４８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−クロロ−４″−（３−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔３″，５″−ジメチル−４″−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノフェニル〕
プロパン、 ５０．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−（４″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）シクロヘ
プタン、
【００９７】５１．１−（４′−ヒドロキシフェニル）
−１−〔４″−（４−メチルシクロヘキシル）オキシカ
ルボニルアミノフェニル〕シクロヘキサン、 ５２．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−（４″
−イソプロポキシカルボニルアミノフェニル）シクロヘ
プタン、 ５３．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−〔４″
−（２−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕シクロオクタン、 ５４．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−（４″
−ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）メタ
ン、 ５５．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−〔４″
−（１−ナフチル）オキシカルボニルアミノフェニル〕
メタン、 ５６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）ブタ
ン、 ５７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（３−フリール）オキシカルボニルアミノフェニル〕
イソヘキサン、 ５８．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−（４″
−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェニル）−１
−フェニルメタン、 ５９．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−〔４″
−（３−チエニル）オキシカルボニルアミノフェニル〕
−１−フェニルエタン、 ６０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、 ６１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−Ｎ−フェニルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニル）プロパン、 ６２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルチオールカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ６３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルオキシチオカルボニルアミノフェニル）プロ
パン、 ６４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−エトキシカルボニルアミノ−１″−ナフチル）プロパ
ン、 ６５．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−メトキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ６６．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−ｎ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ６７．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニル
アミノフェニル〕プロパン、 ６８．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ６９．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ７０．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ７１．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（１−ナフチル）オキシカルボニルアミノフェニル〕
プロパン、 ７２．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 ７３．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ７４．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕プロパン、 ７５．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、
【００９８】７６．２−（３′−ヒドロキシフェニル）
−２−〔４″−（３−フェノキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７７．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ７８．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ７９．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−ブロモフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ８０．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕プロパン、 ８１．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（４−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ８２．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−〔４″
−（２，４−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ８３．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−
（３″，５″−ジメチル−４″−フェニルオキシカルボ
ニルアミノフェニル）プロパン、 ８４．１−（３′−ヒドロキシフェニル）−１−（４″
−イソペンチルオキシカルボニルアミノフェニル）シク
ロヘキサン、 ８５．１−（３′−ヒドロキシフェニル）−１−〔４″
−（２−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕シクロヘキサン、 ８６．１−（３′−ヒドロキシフェニル）−１−〔４″
−（４−アセチルオキシフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕メタン、 ８７．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）ブタン、 ８８．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″
−メトキシカルボニルアミノフェニル）イソヘキサン、 ８９．１−（４′−メチル−３′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４″−メチル−３″−フェニルオキシカル
ボニルアミノフェニル）メタン、 ９０．１−（４′−メチル−３′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−〔４″−メチル−３″−（４−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕メタン、 ９１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（３″
−ｎ−プロポキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ９２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ９３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（２−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ９４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（２−エトキシエチル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ９５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（２−イソプロポキシエチル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ９６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（３″
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン、 ９７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（４−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェ
ニル〕プロパン、 ９８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（４−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 ９９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−〔３″
−（２−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパン、 １００．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔３″−（２−エチルフェニル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、
【００９９】１０１．１−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（３″−エトキシカルボニルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン、 １０２．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（３″−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）シ
クロヘキサン、 １０３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔３″−（４−ベンジルフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕イソヘキサン、 １０４．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−ｎ−プロポキシカルボニルアミノフェニル）メ
タン、 １０５．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）メタン、 １０６．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）メ
タン、 １０７．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
〔４″−（２−メトキシフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニル〕メタン、 １０８．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
〔２″−（４−メチルフェニル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕メタン、 １０９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−エチル−２″−フェニルオキシカルボニルアミ
ノフェニル）プロパン、 １１０．１−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−１−（２″−ヒドロキシ−３″−フェニルオキシ
カルボニルアミノフェニル）メタン、 １１１．１−（２′，５′−ジヒドロキシフェニル）−
１−（３″−フェニルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）メタン、 １１２．１−（２′，５′−ジヒドロキシフェニル）−
１−（４″−メチル−３″−メトキシカルボニルアミノ
フェニル）メタン、 １１３．１−（２′，５′−ジヒドロキシフェニル）−
１−（４″−メチル−３″−フェニルオキシカルボニル
アミノフェニル）メタン、 １１４．１−（２′−ヒドロキシ−５′−ｎ−ブチルフ
ェニル）−１−（２″−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノフェニル）メタン、 １１５．１−（２′−ヒドロキシ−５′−ｎ−ペンチル
フェニル）−１−（２″−フェニルオキシカルボニルア
ミノフェニル）メタン、 １１６．１−（２′−ヒドロキシ−５′−クミルフェニ
ル）−１−（２″−メトキシカルボニルアミノフェニ
ル）メタン、 １１７．４−ヒドロキシフェニル−４′−メトキシカル
ボニルアミノフェニルエーテル、 １１８．４−ヒドロキシフェニル−４′−エトキシカル
ボニルアミノフェニルエーテル、 １１９．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ブトキシ
カルボニルアミノフェニルエーテル、 １２０．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １２１．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ヘキサデ
シルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １２２．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−メトキ
シエチル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １２３．４−ヒドロキシフェニル−４′−（３−メトキ
シプロピル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １２４．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−アリル
オキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １２５．４−ヒドロキシフェニル−４′−ベンジルオキ
シカルボニルアミノフェニルエーテル、
【０１００】１２６．４−ヒドロキシフェニル−４′−
フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １２７．４−ヒドロキシフェニル−４′−（３−エチル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １２８．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−フェニ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １２９．４−ヒドロキシフェニル−４′−（３−フェニ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １３０．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−シクロ
ペンチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエ
ーテル、 １３１．４−ヒドロキシフェニル−４′−（３−クロロ
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １３２．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−ベンジ
ルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエ
ーテル、 １３３．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２，６−ジ
メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエー
テル、 １３４．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルチオ
ールカルボニルアミノフェニルエーテル、 １３５．４−ヒドロキシ−１−ナフチル−４′−エトキ
シカルボニルアミノフェニルエーテル、 １３６．３−ヒドロキシフェニル−４′−メトキシカル
ボニルアミノフェニルエーテル、 １３７．３−ヒドロキシフェニル−４′−エトキシカル
ボニルアミノフェニルエーテル、 １３８．３−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−オクチル
オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １３９．３−ヒドロキシフェニル−４′−（３−クロロ
ベンジル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １４０．３−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルオキ
シカルボニルアミノフェニルエーテル、 １４１．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−イソプ
ロピルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエー
テル、 １４２．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−アリル
カルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニル
エーテル、 １４３．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−メチル
チオフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １４４．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−メトキ
シフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １４５．３−ヒドロキシフェニル−４′−（３−クロロ
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １４６．３−ヒドロキシフェニル−３′−メチル−４′
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １４７．４−ヒドロキシフェニル−３′−ｎ−ブトキシ
カルボニルアミノフェニルエーテル、 １４８．４−ヒドロキシフェニル−３′−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １４９．４−ヒドロキシフェニル−３′−（３−ｎ−ブ
トキシプロピル）オキシカルボニルアミノフェニルエー
テル、 １５０．４−ヒドロキシフェニル−３′−（３−メチル
ベンジル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、
【０１０１】１５１．４−ヒドロキシフェニル−３′−
フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １５２．４−ヒドロキシフェニル−３′−（４−メチル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １５３．４−ヒドロキシフェニル−３′−（４−フェノ
キシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １５４．４−ヒドロキシフェニル−３′−（３−ニトロ
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １５５．３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−３′−
フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテル、 １５６．３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル−
３′−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ル、 １５７．４−ヒドロキシフェニル−４′−エトキシカル
ボニルアミノフェニルスルフィド、 １５８．４−ヒドロキシフェニル−４′−イソブトキシ
カルボニルアミノフェニルスルフィド、 １５９．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ヘキサデ
シルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １６０．４−ヒドロキシフェニル−４′−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １６１．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−メトキ
シエチル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １６２．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−ベンジ
ルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニルスル
フィド、 １６３．４−ヒドロキシフェニル−４′−アリルオキシ
カルボニルアミノフェニルスルフィド、 １６４．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−メチル
ベンジル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １６５．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルオキ
シカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １６６．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−ナフチ
ル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １６７．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−フェニ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １６８．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−メチル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １６９．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−クロロ
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １７０．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−メトキ
シカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニ
ルスルフィド、 １７１．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−クミル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １７２．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルチオ
ールカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １７３．３−ヒドロキシフェニル−４′−メトキシカル
ボニルアミノフェニルスルフィド、 １７４．３−ヒドロキシフェニル−４′−（２−クロロ
エチル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １７５．３−ヒドロキシフェニル−４′−ベンジルオキ
シカルボニルアミノフェニルスルフィド、
【０１０２】１７６．３−ヒドロキシフェニル−４′−
フェニルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １７７．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−ｎ−ブ
チルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフ
ィド、 １７８．３−ヒドロキシフェニル−４′−（４−ホルミ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １７９．３−ヒドロキシフェニル−４′−（２，５−ジ
メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスル
フィド、 １８０．３−ヒドロキシフェニル−３′−メチル−４′
−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １８１．４−ヒドロキシフェニル−３′−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １８２．４−ヒドロキシフェニル−３′−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １８３．４−ヒドロキシフェニル−３′−（２−ｎ−ヘ
キシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニル
スルフィド、 １８４．４−ヒドロキシフェニル−３′−（４−アリル
ベンジル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフィ
ド、 １８５．４−ヒドロキシフェニル−３′−フェニルオキ
シカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １８６．４−ヒドロキシフェニル−３′−（４−アリル
オキシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスル
フィド、 １８７．４−ヒドロキシフェニル−３′−（４−ヒドロ
キシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスルフ
ィド、 １８８．４−ヒドロキシフェニル−３′−（３，４−ジ
メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルスル
フィド、 １８９．３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−３′−
フェニルオキシカルボニルアミノフェニルスルフィド、 １９０．３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル−
３′−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルスルフ
ィド、 １９１．４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−
４″−メトキシカルボニルアミノフェニルエステル、 １９２．４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−
４″−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエステ
ル、 １９３．４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−
３″−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエステ
ル、 １９４．４−エトキシカルボニルアミノ安息香酸−４′
−ヒドロキシフェニルエステル、 １９５．４−フェニルオキシカルボニルアミノ安息香酸
−４′−ヒドロキシフェニルエステル、 １９６．４−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシカ
ルボニルアミノビフェニル、 １９７．４−ヒドロキシ−４′−（２，６−ジメチルシ
クロヘキシル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 １９８．４−ヒドロキシ−４′−（２−エトキシエトキ
シエチル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 １９９．４−ヒドロキシ−４′−（２−ベンジルオキシ
エチル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２００．４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノビフェニル、
【０１０３】２０１．４−ヒドロキシ−４′−フェニル
オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０２．４−ヒドロキシ−４′−（２−ナフチル）オキ
シカルボニルアミノビフェニル、 ２０３．４−ヒドロキシ−４′−（４−フェニルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０４．４−ヒドロキシ−４′−（４−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０５．４−ヒドロキシ−４′−（４−イソプロポキシ
フェニル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０６．４−ヒドロキシ−４′−（４−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０７．４−ヒドロキシ−４′−（４−シアノフェニ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２０８．４−ヒドロキシ−２′−フェニル−４′−メト
キシカルボニルアミノビフェニル、 ２０９．４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニル−４′−
フェニルオキシカルボニルアミノビフェニル、 ２１０．３−ヒドロキシ−４′−メトキシカルボニルア
ミノビフェニル、 ２１１．３−ヒドロキシ−４′−（２−クロロベンジ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２１２．３−ヒドロキシ−４′−フェニルオキシカルボ
ニルアミノビフェニル、 ２１３．３−ヒドロキシ−４′−（４−ｎ−プロピルフ
ェニル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２１４．３−ヒドロキシ−４′−（２−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２１５．３−ヒドロキシ−３′−メチル−４′−フェニ
ルオキシカルボニルアミノビフェニル、 ２１６．３−ヒドロキシ−５′−フェニル−４′−メト
キシカルボニルアミノビフェニル、 ２１７．４−ヒドロキシ−３′−ｎ−ノニルオキシカル
ボニルアミノビフェニル、 ２１８．４−ヒドロキシ−３′−シクロヘキシルオキシ
カルボニルアミノビフェニル、 ２１９．４−ヒドロキシ−３′−フェニルオキシカルボ
ニルアミノビフェニル、 ２２０．４−ヒドロキシ−３′−（４−フルオロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノビフェニル、 ２２１．２−ヒドロキシ−２′−メトキシカルボニルア
ミノビフェニル、 ２２２．１−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルアミ
ノナフタレン、 ２２３．１−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）
オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２２４．１−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノナフタレン、 ２２５．１−ヒドロキシ−４−（４′−メチルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノナフタレン、
【０１０４】２２６．１−ヒドロキシ−４−（４′−フ
ェニルフェニル）オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２２７．１−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルアミ
ノナフタレン、 ２２８．１−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルアミノナフタレン、 ２２９．１−ヒドロキシ−５−（４′−アセチルオキシ
フェニル）オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２３０．２−ヒドロキシ−７−メトキシカルボニルアミ
ノナフタレン、 ２３１．２−ヒドロキシ−７−フェニルオキシカルボニ
ルアミノナフタレン、 ２３２．２−ヒドロキシ−７−（４′−メトキシカルボ
ニルフェニル）オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２３３．２−ヒドロキシ−６−（４′−イソプロポキシ
フェニル）オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２３４．２−ヒドロキシ−８−フェニルオキシカルボニ
ルアミノナフタレン、 ２３５．２−ヒドロキシ−８−（４′−クミルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノナフタレン、 ２３６．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
（４″−メトキシカルボニルアミノフェニル）ベンゼ
ン、 ２３７．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
（４″−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）ベ
ンゼン、 ２３８．４−ヒドロキシ−４′−ｎ−ブトキシカルボニ
ルアミノベンゾフェノン、 ２３９．４−ヒドロキシ−４′−（２−ナフチル）オキ
シカルボニルアミノベンゾフェノン、 ２４０．３−ヒドロキシ−２′−シクロヘキシルオキシ
カルボニルアミノベンゾフェノン、 ２４１．２−ヒドロキシ−３′−（４−メチルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノベンゾフェノン、 ２４２．２−ヒドロキシ−５−メチル−３′−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノベン
ゾフェノン、 ２４３．３−ヒドロキシ−２′−（４−シクロヘキシル
フェニル）オキシカルボニルアミノ−５′−クロロベン
ゾフェノン、 ２４４．４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４′−（４−クミルフェニル）オキシカルボニルア
ミノベンゾフェノン、 ２４５．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−アリルオキシカルボニルアミノフェニル）エタ
ン、 ２４６．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−フェニルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル〕エタン、 ２４７．１−（２′，５′−ジヒドロキシフェニル）−
２−〔３″−メトキシ−４″−（４−メトキシフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕エタン、 ２４８．１−（３′−ヒドロキシフェニル）−３−
〔３″−（２−メトキシエチル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕プロパン、 ２４９．１−（３′−ヒドロキシフェニル）−３−
〔４″−（３−メトキシメチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５０．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２−ｎ−ブトキシエチル）オキシカルボニル
アミノフェニル〕エテン、
【０１０５】２５１．１−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−〔４″−（４−アリルオキシフェニル）オキ
シカルボニルアミノフェニル〕エテン、 ２５２．３−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（２−メトキシエトキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕−３−ヘキセン、 ２５３．３−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（４−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕−３−ヘキセン、 ２５４．３−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔３″−（２−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ−４″−ヒドロキシフェニル〕−３−ヘキセ
ン、 ２５５．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（２−アリルオキシエチル）オキシカルボニル
アミノフェニル〕オキシベンゼン、 ２５６．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（４−オクチルオキシフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニル〕オキシベンゼン、 ２５７．２−ヒドロキシ安息香酸−４′−（２−ベンジ
ルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニルエス
テル、 ２５８．２−ヒドロキシ安息香酸−４′−（４−フェノ
キシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエステ
ル、 ２５９．４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸−３′−（２−ベンジルオキシエトキシエチ
ル）オキシカルボニルアミノ−４′−クロロフェニルエ
ステル、 ２６０．４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸−３′−（４−アセチルフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ−４′−クロロフェニルエステル、 ２６１．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔２″−ヒドロキシ−４″−（２−フェノキシエチル）
オキシカルボニルアミノフェニルカルボニル〕エタン、 ２６２．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔２″−ヒドロキシ−４″−（４−ベンジルカルボニル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニ
ル〕エタン、 ２６３．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔２″−ヒドロキシ−４″−（２−テトラヒドロフルフ
リル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニル〕エ
テン、 ２６４．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔２″−ヒドロキシ−４″−（４−メトキシカルボニル
フェニル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニ
ル〕エテン、 ２６５．１−（４′−ヒドロキシフェニルカルボニル）
−２−〔４″−（２−クロロエチル）オキシカルボニル
アミノフェニル〕エテン、 ２６６．１−（４′−ヒドロキシフェニルカルボニル）
−２−〔４″−（４−アセチルオキシカルボニルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル）エテン、 ２６７．１−（２′，４′，６′−トリヒドロキシフェ
ニルカルボニル）−１−（４″−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノフェニル）メタン、 ２６８．１−（２′，４′，６′−トリヒドロキシフェ
ニルカルボニル）−１−〔４″−（４−フェニルカルボ
ニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノフェニ
ル〕メタン、 ２６９．３−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（４−クロロベンジル）オキシカルボニルアミ
ノフェニル〕ヘキサン、 ２７０．３−（４′−ヒドロキシフェニル）−４−
〔４″−（４−メチルチオフェニル）オキシカルボニル
アミノフェニル〕ヘキサン、 ２７１．１−（４′−ヒドロキシフェニルオキシ）−２
−〔４″−（４−アリルベンジル）オキシカルボニルア
ミノフェニルオキシ〕エタン、 ２７２．１−（４′−ヒドロキシフェニルオキシ）−４
−〔４″−（４−クロロフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニルオキシ〕ブタン、 ２７３．１−（４′−ヒドロキシフェニルオキシ）−５
−〔４″−（３−ヒドロキシベンジル）オキシカルボニ
ルアミノフェニルオキシ〕ペンタン、 ２７４．１−（４′−ヒドロキシフェニルオキシ）−６
−〔４″−（４−ニトロフェニル）オキシカルボニルア
ミノフェニルオキシ〕ヘキサン、 ２７５．１−（４′−ヒドロキシフェニルカルボニル）
−１−〔４″−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジ
ル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニル〕メタ
ン、
【０１０６】２７６．１−（４′−ヒドロキシフェニル
カルボニル）−１−〔４″−（２，４−ジメチルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニル〕メタ
ン、 ２７７．１−（３′−メトキシ−４′−ヒドロキシフェ
ニルカルボニル）−１−〔４″−（４−クロロベンジ
ル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボニル〕メタ
ン、 ２７８．１−（３′−メトキシ−４′−ヒドロキシフェ
ニルカルボニル）−１−〔４″−（２，４，６−トリク
ロロフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルカルボ
ニル〕メタン、 ２７９．１−（４′−ヒドロキシフェニルカルボニル）
−１−〔３″−（２−フルフリール）オキシカルボニル
アミノフェニルカルボニルオキシ〕メタン、 ２８０．１−（４′−ヒドロキシフェニルカルボニル）
−１−〔３″−（２，４，６−トリメトキシフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニルカルボニルオキシ〕メ
タン、 ２８１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ
パン、 ２８２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシフェニ
ル）プロパン、 ２８３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−シクロヘキシルアミノカルボニルオキシフェニ
ル）プロパン、 ２８４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２−テトラヒドロフルフリル）アミノカルボ
ニルオキシフェニル〕プロパン、 ２８５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕プロパン、 ２８６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２−メトキシエトキシエチル）アミノカルボ
ニルオキシフェニル〕プロパン、 ２８７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（３−クロロプロピル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕プロパン、 ２８８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−アリルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ
パン、 ２８９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−メチルベンジル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕プロパン、 ２９０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）プ
ロパン、 ２９１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（１−ナフチル）アミノカルボニルオキシフェ
ニル〕プロパン、 ２９２．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−フェニルフェニル）アミノカルボニルオ
キシフェニル〕プロパン、 ２９３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−メチルフェニル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕プロパン、 ２９４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−メトキシフェニル）アミノカルボニルオ
キシフェニル〕プロパン、 ２９５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−クロロフェニル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕プロパン、 ２９６．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−アセチルフェニル）アミノカルボニルオ
キシフェニル〕プロパン、 ２９７．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−エトキシカルボニルフェニル）アミノカ
ルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ２９８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（４−フェニルカルボニルフェニル）アミノカ
ルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ２９９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミノカ
ルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ３００．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
〔４″−（２，４−ジメチルフェニル）アミノカルボニ
ルオキシフェニル〕プロパン、
【０１０７】３０１．２−（３′−メチル−４′−ヒド
ロキシフェニル）−２−（３″−メチル−４″−エチル
アミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、 ３０２．２−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（３″−メチル−４″−フェニルアミノカル
ボニルオキシフェニル）プロパン、 ３０３．２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−２−（３″，５″−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４″−ｎ−ブチルアミノカルボニル
オキシフェニル）プロパン、 ３０４．２−（３′−クロロ−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（３″−クロロ−４″−フェニルアミノカル
ボニルオキシフェニル）プロパン、 ３０５．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）シ
クロペンタン、 ３０６．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）シク
ロヘキサン、 ３０７．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）シ
クロヘキサン、 ３０８．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシフェニ
ル）シクロヘプタン、 ３０９．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）シ
クロオクタン、 ３１０．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）メタ
ン、 ３１１．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−ベンジルアミノカルボニルオキシフェニル）メ
タン、 ３１２．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）メ
タン、 ３１３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）ブタ
ン、 ３１４．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）イ
ソヘキサン、 ３１５．１−（４′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）−
１−フェニルエタン、 ３１６．１−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（３″−メチル−４″−フェニルアミノカル
ボニルオキシフェニル）メタン、 ３１７．１−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−〔３″−メチル−４″−（４−クロロフェニ
ル）アミノカルボニルオキシフェニル〕メタン、 ３１８．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン、 ３１９．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−ジメチルアミノカルボニルオキシフェニル）プ
ロパン、 ３２０．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニルオ
キシフェニル）プロパン、 ３２１．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−フェニルアミノチオカルボニルオキシフェニ
ル）プロパン、 ３２２．２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ
パン、 ３２３．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（３″−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ
パン、 ３２４．２−（２′−ヒドロキシフェニル）−２−
（４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）プ
ロパン、 ３２５．２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−
（２″−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシフェニル）
プロパン、
【０１０８】３２６．１−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（２″−フェニルアミノカルボニルオキシフ
ェニル）メタン、 ３２７．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
（４″−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシフェニル）
メタン、 ３２８．１−（２′−ヒドロキシフェニル）−１−
〔２″−（４−メチルフェニル）アミノカルボニルオキ
シフェニル〕メタン、 ３２９．４−ヒドロキシフェニル−４′−メチルアミノ
カルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３０．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ヘキシル
アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３１．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−ヘキサデ
シルアミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３２．４−ヒドロキシフェニル−４′−シクロヘキシ
ルアミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３３．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−メトキ
シエチル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３４．４−ヒドロキシフェニル−４′−ベンジルアミ
ノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３５．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３６．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−メチル
フェニル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３３７．４−ヒドロキシフェニル−４′−（３−クロロ
フェニル）アミノカルボニ ルオキシフェニルエ
ーテル、 ３３８．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２，４−ジ
メチルフェニル）アミノカルボニルオキシフェニルエー
テル、 ３３９．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノチオカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４０．２−ヒドロキシフェニル−２′−メチルアミノ
カルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４１．２−ヒドロキシフェニル−２′−（４−メチル
ベンジル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４２．２−ヒドロキシフェニル−２′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４３．２−ヒドロキシフェニル−２′−（４−メトキ
シフェニル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテ
ル、 ３４４．２−ヒドロキシフェニル−２′−（４−クロロ
フェニル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４５．２−ヒドロキシフェニル−２′−（３−クロロ
フェニル）アミノカルボニルオキシフェニルエーテル、 ３４６．４−ヒドロキシフェニル−４′−エチルアミノ
カルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３４７．４−ヒドロキシフェニル−４′−ｎ−オクチル
アミノカルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３４８．４−ヒドロキシフェニル−４′−シクロヘキシ
ルアミノカルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３４９．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−フェノ
キシエチル）アミノカルボニルオキシフェニルスルフィ
ド、 ３５０．４−ヒドロキシフェニル−４′−アリルアミノ
カルボニルオキシフェニルスルフィド、
【０１０９】３５１．４−ヒドロキシフェニル−４′−
（４−メチルベンジル）アミノカルボニルオキシフェニ
ルスルフィド、 ３５２．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３５３．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２−クロロ
フェニル）アミノカルボニルオキシフェニルスルフィ
ド、 ３５４．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−アセチ
ルオキシフェニル）アミノカルボニルオキシフェニルス
ルフィド、 ３５５．４−ヒドロキシフェニル−４′−（４−クロロ
−３−メチルフェニル）アミノカルボニルオキシフェニ
ルスルフィド、 ３５６．４−ヒドロキシフェニル−４′−（２，４−ジ
メチルフェニル）アミノカルボニルオキシフェニルスル
フィド、 ３５７．３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−３′−
メチル−４′−フェニルアミノカルボニルオキシフェニ
ルスルフィド、 ３５８．３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル−
３′，５′−ジクロロ−４′−フェニルアミノカルボニ
ルオキシフェニルスルフィド、 ３５９．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノチオカルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３６０．２−ヒドロキシフェニル−２′−メチルアミノ
カルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３６１．２−ヒドロキシフェニル−２′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルスルフィド、 ３６２．２−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル−
２′−フェニルアミノカルボニルオキシ−３′，５′−
ジクロロフェニルスルフィド、 ３６３．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルスルホキシド、 ３６４．４−ヒドロキシフェニル−４′−フェニルアミ
ノカルボニルオキシフェニルスルホン、 ３６５．４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−
４″−メチルアミノカルボニルオキシフェニルエステ
ル、 ３６６．４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−
４″−フェニルアミノカルボニルオキシフェニルエステ
ル、 ３６７．４−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ安息香
酸−４′−ヒドロキシフェニルエステル、 ３６８．４−フェニルアミノカルボニルオキシ安息香酸
−４′−ヒドロキシフェニルエステル、 ３６９．４−ヒドロキシ−４′−エチルアミノカルボニ
ルオキシビフェニル、 ３７０．４−ヒドロキシ−４′−シクロヘキシルアミノ
カルボニルオキシビフェニル、 ３７１．４−ヒドロキシ−４′−（２−メトキシエチ
ル）アミノカルボニルオキシビフェニル、 ３７２．４−ヒドロキシ−４′−ベンジルアミノカルボ
ニルオキシビフェニル、 ３７３．４−ヒドロキシ−４′−フェニルアミノカルボ
ニルオキシビフェニル、 ３７４．４−ヒドロキシ−４′−（４−メトキシフェニ
ル）アミノカルボニルオキシビフェニル、 ３７５．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−フェニ
ルアミノカルボニルオキシビフェニル、
【０１１０】３７６．２−ヒドロキシ−２′−ｎ−プロ
ピルアミノカルボニルオキシビフェニル、 ３７７．２−ヒドロキシ−２′−フェニルアミノカルボ
ニルオキシビフェニル、 ３７８．１−ヒドロキシ−４−メチルアミノカルボニル
オキシナフタレン、 ３７９．１−ヒドロキシ−４−フェニルアミノカルボニ
ルオキシナフタレン、 ３８０．１−ヒドロキシ−４−メチルアミノチオカルボ
ニルオキシナフタレン、 ３８１．１−ヒドロキシ−５−メチルアミノカルボニル
オキシナフタレン、 ３８２．２−ヒドロキシ−１−メチルアミノカルボニル
オキシナフタレン、 ３８３．２−ヒドロキシ−５−エチルアミノカルボニル
オキシナフタレン、 ３８４．２−ヒドロキシ−８−メチルアミノカルボニル
オキシナフタレン、 ３８５．２−ヒドロキシ−８−フェニルアミノカルボニ
ルオキシナフタレン、 ３８６．１，８−ジヒドロキシ−４−ｎ−ブチルアミノ
カルボニルオキシナフタレン、 ３８７．１，８−ジヒドロキシ−４−メチルアミノチオ
カルボニルオキシナフタレン、 本発明に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色性化
合物としては、トリアリールメタン系化合物、ジアリー
ルメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、フ
ルオラン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ピリ
ジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物な
どが挙げられる。
【０１１１】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、トリアリールメタン系化合物としては、３，３−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド〔別名、クリスタルバイオレットラクト
ン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，３−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（９
−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミ
ノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３
−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ジメ
チルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリドなどがある。
【０１１２】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがあ
る。
【０１１３】ローダミン−ラクタム系化合物としては、
ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４
−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−
クロロアニリノ）ラクタムなどがある。
【０１１４】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ｎ−オク
チルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−
ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−
７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−（２，３−ジクロロアニリノ）フルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（３−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ
−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−
ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフル
オラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニ
リノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エト
キシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピ
ル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル
−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、
【０１１５】３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ
−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
ｎ−デシルアミン−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−２′−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２′
−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２′−エトキシエチル
−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−２′−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
３′−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３′−エトキシ
プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２′−メトキシエチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−２′−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−エチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−（４′−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−エ
チルアミノ−６−メチル−７−（２′，６′−ジメチル
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−（２′，６′−ジメチルフェニル
アミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−
（２′，６′−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、
２，２−ビス〔４′−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミ
ノフェニル〕プロパンなどがある。
【０１１６】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。
【０１１７】ピリジン系化合物としては、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オ
クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または
７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチル
アミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−
（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ
−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−
２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−ア
ザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノ
フェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドー
ル−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがあ
る。
【０１１８】スピロ系化合物としては、３−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
【０１１９】フルオレン系化合物としては、３′，６′
−ビスジエチルアミノ−５−ジエチルアミノスピロ（イ
ソベンゾフラン−１，９′−フルオレン）−３−オン、
３′，６′−ビスジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ
−２−メチルスピロ（１，３−ベンゾオキサジン−４，
９′−フルオレン）などがある。これらの電子供与性発
色性化合物は単独、あるいは発色画像の色調の調整や多
色感熱記録材料を得るなどの目的で２種以上混合して用
いても良い。
【０１２０】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性化合物５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５０
０重量部使用するのが望ましい。さらに既に述べたよう
に本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、
一般式（１）または一般式（２）で表される化合物以外
に他の電子受容性化合物を併用することも包含するもの
である。
【０１２１】特に、電子受容性化合物として、一般式
（１）または一般式（２）で表される化合物と他の電子
受容性化合物を併用してなる感熱記録材料は、発色画像
の安定性（耐湿熱性、耐水性、耐油性など）は非常に優
れており好ましい。
【０１２２】この場合、全電子受容性化合物中に占める
一般式（１）または一般式（２）で表される化合物の割
合は、通常、５重量％以上、好ましくは２０重量％以
上、より好ましくは３０重量％以上に調整するのが望ま
しい。
【０１２３】一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物以外の電子受容性化合物としてはフェノール誘
導体、有機酸あるいはその金属塩、錯体、尿素誘導体な
どの有機電子受容性化合物あるいは酸性白土などの無機
電子受容性化合物が挙げられる。
【０１２４】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−
ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾル
シノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルカテコール、２，
２′−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス（４′−
ヒドロキシフェニル）プロパン〔別名、ビスフェノール
Ａ〕、１，１−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、２，２−ビス（４′−ヒドロキシ−３′−
メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４′−ヒド
ロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４′
−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒ
ドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒド
ロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロ
キシフタル酸ジメチルエステル、ハイドロキノンモノベ
ンジルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−
ヒドロキシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−
４′−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−
４′−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−
４′−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒド
ロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルフォン、
４−ヒドロキシ−４′−ｎ−ブトキシジフェニルスルフ
ォン、３，４−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニル
スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−４
−クロロフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，
７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオ
キサヘプタン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）−３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、サ
リチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロヘ
キシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、
３−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、４−
〔２′−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２
−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジル
エステル、フタル酸モノフェニルエステルなどの有機酸
あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、ア
ルミニウム、カルシウム等の金属塩）、チオシアン酸亜
鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯
体などの錯体、フェニルチオ尿素、ジ（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３′−クロ
ロフェニル）−３−チオセミカルバジドなどの尿素誘導
体などの有機電子受容性化合物、酸性白土、アタパルガ
イト、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜
鉛などの無機電子受容性化合物を好ましい化合物として
挙げることができる。特に、フェノール誘導体は好まし
い電子受容性化合物である。
【０１２５】これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上併用して用いても良い。
【０１２６】さらに、本発明の感熱記録材料において
は、所望に応じて、発色感度を向上させる目的で、増感
剤として熱可融性化合物（融点約６０〜１５０℃、好ま
しくは融点約８０〜１３０℃の化合物）をさらに添加す
ることは、発色感度が良好で且つ発色画像の保存安定性
に非常に優れた感熱記録材料を得ることができ好まし
い。特に、電子受容性化合物として一般式（１）または
一般式（２）で表される化合物と上述した公知の電子受
容性化合物（例えば、各種フェノール誘導体）を併用し
た感熱記録材料にさらに熱可融性化合物を添加した感熱
記録材料は好ましい。
【０１２７】この場合、通常、電子供与性発色性化合物
１００重量部に対し、熱可融性化合物は１０〜７００重
量部、好ましくは２０〜５００重量部使用するのが望ま
しい。かかる熱可融性化合物の具体例としては、例え
ば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステア
リル尿素、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフ
ェニルアミンなどの含窒素化合物、４−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエ
ステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベ
ンジル）エステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、
ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸
ジベンジルエステルなどのエステル化合物、４−ベンジ
ルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオ
ランテンなどの炭化水素化合物、２−ベンジルオキシナ
フタレン、２−（４′−メチルベンジルオキシ）ナフタ
レン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ビス
（３′−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−
２−（４−エチルフェノキシ）エタン、４−（４′−メ
チルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２′−ク
ロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４′−ジ−ｎ−ブ
トキシジフェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベ
ンゼン、１，４−ビス（３′−メチルフェニルオキシメ
チル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−（４′−
エトキシベンゼン）などのエーテル化合物などを挙げる
ことができる。特に、エステル化合物、炭化水素化合物
あるいはエーテル化合物は好ましい熱可融性化合物であ
る。
【０１２８】これらの熱可融性化合物は、単独あるいは
２種以上併用して用いても良い。
【０１２９】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。本発明の感熱記録材料において、記録層の形
成方法に関しては特に限定されるものではなく、例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。
【０１３０】感熱記録層用の塗液は、一般的には、電子
供与性発色性化合物、一般式（１）または一般式（２）
で表される化合物などを、各々水溶性バインダー中で、
ボールミル、サンドミルなどの手段により、通常、３μ
以下、好ましくは１．５μ以下の粒径にまで粉砕分散
し、各分散液を作製し、これらを混合し、塗液を調製す
る。
【０１３１】使用する水溶性バインダーとしては、具体
的には、例えば、ポリビニールアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エ
ピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、
イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポリアクリル
アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、カルボキシル基変成ポリビニールアルコールなどを
例示することができる。
【０１３２】本発明の感熱記録材料の記録層中には、更
に必要に応じて、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。
【０１３３】顔料としては、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バ
リウム、酸化チタン、タルク、ロウ石、カオリン、ケイ
ソウ土、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ア
ルミナ、シリカ、非晶質シリカ、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤などが用いら
れる。
【０１３４】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスあるいは合成樹脂エマルジョンが一般的であ
り、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブ
タジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなど
が知られており、必要に応じて使用される。
【０１３５】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウムなどが用いられる。
【０１３６】ワックスとしては、パラフィンワックス、
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、高級脂肪酸エステルなど
が挙げられる。
【０１３７】界面活性剤としては、スルホコハク酸系の
アルカリ金属塩、フッソ含有の界面活性剤などが挙げら
れる。
【０１３８】紫外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベ
ンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘
導体などが挙げられる。
【０１３９】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルソ位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニ
ル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、
１，１，３−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）プロパン、２，２−メチレン−ビス−（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２−
メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチル
フェノール）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチ
ルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルフィ
ドなどが挙げられる。
【０１４０】塗液の塗布量に関しては、特に限定される
ものではなく、乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、好ま
しくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で塗布される。支持
体としては、紙、プラスチックシート、合成紙などが用
いられる。
【０１４１】なお、必要に応じて、感熱記録層の表面及
び／あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記
録層の間に下塗り層を設けることも可能であり、更に粘
着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法における各種
の公知技術が付与しえる。
【０１４２】
【実施例】以下、製造例および実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。尚、実施例において％は重量％を
表す。 製造例１（例示化合物番号１の化合物の製造） ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−アミ
ノフェニル）プロパン４５．４ｇと炭酸ナトリウム１
０．６ｇに、酢酸エチル３００ｍｌを加えた懸濁溶液に
クロロギ酸メチル２２．７ｇを滴下した。室温で１２時
間撹拌反応した後、反応液を濾過した。得られた濾液に
水２００ｍｌを加え、水層が中性になるまで水洗を繰り
返した。酢酸エチル層を分液して取り出し、減圧下、４
０℃で酢酸エチルを留去して、わずかに黄色味を帯びた
固体の粗生成物を得た。トルエン１５０ｍｌより再結晶
した後、４０℃で２４時間乾燥させ、２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４″−メトキシカルボニルア
ミノフェニル）プロパン５１．３ｇを白色結晶として得
た。
【０１４３】収率 ９０％ 融点 １０４〜１０５．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(s, 6H)、3.8(S, 3H)、5.1(S, 1H)、
6.5-7.4(m, 9H) 製造例２（例示化合物番号２の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−ｎ−プロピルを用いた以外は、製造例１に記載
の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４″−ｎ−プロポキシカルボニルアミ
ノフェニル）プロパンを製造した。
【０１４４】融点 １４６〜１４７．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：0.8-1.1(t, 3H)、1.6(S, 6H)、1.7-1.9
(m, 2H)、4.0-4.2(t, 2H)、5.4(S, 1H)、6.5-7.4(m, 9
H) 製造例３（例示化合物番号３の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−ｎ−ブチルを用いた以外は、製造例１に記載の
方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４″−ｎ−ブトキシカルボニルアミノフ
ェニル）プロパンを製造した。
【０１４５】融点 ８９〜９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：0.9-1.1(t, 3H)、1.3-1.9(m, 10H) 、4.
1-4.3(m, 2H)、5.4-5.6(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 9H) 製造例４（例示化合物番号５の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−ｎ−ヘキサデシルを用いた以外は、製造例１に
記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４″−ｎ−ヘキサデシルオキシカ
ルボニルアミノフェニル）プロパンを製造した。
【０１４６】融点 ６３．５〜６５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：0.9-1.1(t, 3H)、1.1-2.0(m, 36H) 、4.
1-4.3(t, 2H)、5.4-5.6(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 9H) 製造例５（例示化合物番号６の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸シクロヘキシルを用いた以外は、製造例１に記載
の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４″−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノフェニル）プロパンを製造した。
【０１４７】融点 １３６〜１３７．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.1-2.1(m, 16H) 、4.7-4.9(br, 1H) 、
5.3-5.5(br, 1H)6.5-7.5(m, 9H) 製造例６（例示化合物番号９の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−２−メトキシエチルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（２−メトキシエチル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１４８】融点 ８４〜８６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、3.4(S, 3H)、3.6-3.8(m, 2
H)、4.2-4.4(m, 2H)、5.8-6.0(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 9
H) 製造例７（例示化合物番号１４の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−２−フェノキシエチルを用いた以外は、製造例
１に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）−２−〔４″−（２−フェノキシエチ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造
した。
【０１４９】融点 ９８〜１００℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、4.1-4.3(m, 2H)、4.4-4.6
(m, 2H)、5.3-5.5(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 14H) 製造例８（例示化合物番号１７の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸アリルを用いた以外は、製造例１に記載の方法と
同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフェニル）
−２−（４″−アリルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）プロパンを製造した。
【０１５０】融点 １０９〜１１１℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、4.6-4.8(d, 2H)、5.1-5.5
(m, 3H)、5.7-6.2(m, 1H)、6.6-7.4(m, 9H) 製造例９（例示化合物番号１８の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸ベンジルを用いた以外は、製造例１に記載の方法
と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４″−ベンジルオキシカルボニルアミノフ
ェニル）プロパンを製造した。
【０１５１】融点 ６９〜７４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、5.0-5.2(m, 2H)、5.3(S, 1
H)、6.6-7.4(m, 14H) 製造例１０（例示化合物番号２３の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−２−フェニルエチルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（２−フェニルエチル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１５２】融点 １２１〜１２３℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、2.8-3.1(t, 2H)、4.2-4.5
(t, 2H)、5.4-5.5(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 14H) 製造例１１（例示化合物番号２４の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸フェニルを用いた以外は、製造例１に記載の方法
と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４″−フェニルオキシカルボニルアミノフ
ェニル〕プロパンを製造した。
【０１５３】融点 １１６〜１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、5.3(S, 1H)、6.6-7.5(m, 1
4H) 製造例１２（例示化合物番号２６の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−４−フェニルフェニルを用いた以外は、製造例
１に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）−２−〔４″−（４−フェニルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造
した。
【０１５４】融点 １７１〜１７３℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、5.3(S, 1H)、6.6-7.5(m, 1
8H) 製造例１３（例示化合物番号２７の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−４−メチルフェニルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（４−メチルフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１５５】融点 １４６〜１４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、2.4(S, 3H)、4.5(br, 1H)
、6.6-7.4(m, 13H) 製造例１４（例示化合物番号２８の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−３−メチルフェニルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（３−メチルフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１５６】融点 １３３〜１３６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、2.4(S, 3H)、5.0(br, 1H)
、6.6-7.4(m, 13H) 製造例１５（例示化合物番号３０の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−４−クミルフェニルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（４−クミルフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１５７】融点 １４６〜１４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.5-1.7(m, 12H) 、4.8(S, 1H)、6.6-7.
4(m, 18H) 製造例１６（例示化合物番号３１の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−４−メトキシフェニルを用いた以外は、製造例
１に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）−２−〔４″−（４−メトキシフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造
した。
【０１５８】融点 １２５〜１２７℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、3.8(S, 3H)、5.0(br, 1H)
、6.6-7.4(m, 13H) 製造例１７（例示化合物番号３３の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−４−クロロフェニルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（４−クロロフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１５９】融点 １６２〜１６４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、4.6(S, 1H)、6.6-7.4(m, 1
3H) 製造例１８（例示化合物番号３４の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−２−クロロフェニルを用いた以外は、製造例１
に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔４″−（２−クロロフェニル）
オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造し
た。
【０１６０】融点 ９７〜９９℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、4.6(S, 1H)、6.6-7.4(m, 1
3H) 製造例１９（例示化合物番号４１の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロギ酸−２，４−ジメチルフェニルを用いた以外は、製
造例１に記載の方法と同様な方法により、２−（４′−
ヒドロキシフェニル）−２−〔４″−（２，４−ジメチ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパ
ンを製造した。
【０１６１】融点 １５６〜１５７℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、2.2(S, 3H)、2.4(S, 3H)、
5.0-5.1(br, 1H) 、6.6-7.4(m, 12H) 製造例２０（例示化合物番号６２の化合物の製造） 製造例１において、クロロギ酸メチルの代わりに、クロ
ロチオギ酸Ｓ−フェニルを用いた以外は、製造例１に記
載の方法と同様な方法により、２−（４′−ヒドロキシ
フェニル）−２−（フェニルチオールカルボニルアミノ
フェニル）プロパンを製造した。
【０１６２】融点 １１８〜１２１℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、5.3(S, 1H)、6.6-7.5(m, 1
4H) 製造例２１（例示化合物番号６５の化合物の製造） ２−（３′−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−アミ
ノフェニル）プロパン２２．７ｇと炭酸ナトリウム５．
３ｇに、酢酸エチル１００ｍｌを加えた懸濁溶液にクロ
ロギ酸メチル１１．４ｇを滴下した。室温で１２時間撹
拌反応した後、反応液を濾過した。得られた濾液に水２
００ｍｌを加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返し
た。酢酸エチル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃
で酢酸エチルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体
の粗生成物を得た。トルエン１００ｍｌより再結晶した
後、４０℃で２４時間乾燥させ、２−（３′−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４″−メトキシカルボニルアミノ
フェニル）プロパン２６．２ｇを白色結晶として得た。
【０１６３】収率 ９２％ 融点 １３７〜１３９℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(t, 3H)、3.8(S, 3H)、5.1(S, 1H)、
6.5-7.4(m, 9H) 製造例２２（例示化合物番号６６の化合物の製造） 製造例２１において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−ブチルを用いた以外は、製造例２１に記
載の方法と同様な方法により、２−（３′−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４″−ｎ−ブトキシカルボニルアミ
ノフェニル）プロパンを製造した。
【０１６４】融点 １０１〜１０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：0.8-1.1(t, 3H)、1.6(S, 6H)、1.7-1.9
(m, 2H)、4.0-4.2(t, 2H)、5.0(S, 1H)、6.5-7.4(m, 9
H) 製造例２３（例示化合物番号７０の化合物の製造） 製造例２１において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸フェニルを用いた以外は、製造例２１に記載の
方法と同様な方法により、２−（３′−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４″−フェニルオキシカルボニルアミノ
フェニル）プロパンを製造した。
【０１６５】融点 １１９〜１２４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 6H)、5.0(br, 1H) 、6.6-7.5(m,
14H) 製造例２４（例示化合物番号７７の化合物の製造） 製造例２１において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−４−クロロフェニルを用いた以外は、製造例
２１に記載の方法と同様な方法により、２−（３′−ヒ
ドロキシフェニル）−２−〔４″−（４−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造
した。
【０１６６】融点 １１２〜１１６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 3H)、5.0(br, 1H) 、6.6-7.5(m,
13H) 製造例２５（例示化合物番号７８の化合物の製造） 製造例２１において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−２−クロロフェニルを用いた以外は、製造例
２１に記載の方法と同様な方法により、２−（３′−ヒ
ドロキシフェニル）−２−〔４″−（２−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパンを製造
した。
【０１６７】融点 ９５〜１０１℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.6(S, 3H)、5.0(br, 1H) 、6.6-7.5(m,
13H) 製造例２６（例示化合物番号１１７の化合物の製造） ４−（４′−アミノフェノキシ）フェノール１０．０ｇ
と炭酸水素ナトリウム４．６ｇに、酢酸エチル５０ｍｌ
を加えた懸濁溶液にクロロギ酸メチル５．２ｇを滴下し
た。室温で１２時間撹拌反応した後、水１００ｍｌを加
え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチ
ル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチル
を留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を
得た。トルエン５００ｍｌより再結晶した後、４０℃で
２４時間乾燥させ、４−ヒドロキシフェニル−４′−メ
トキシカルボニルアミノフェニルエーテル１１．０ｇを
白色結晶として得た。
【０１６８】収率 ８５％ 融点 １０４〜１０８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.1(s, 3H)、6.7-7.8(m, 6H)、7.3-7.8
(m, 2H)、8.2(s, 1H)、8.3-8.4(br, 1H) 製造例２７（例示化合物番号１１８の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸エチルを用いた以外は、製造例２６に記載の方
法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル−４′
−エトキシカルボニルアミノフェニルエーテルを製造し
た。
【０１６９】融点 １１７〜１１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3 ）：1.2(t, 3H)、4.2(q, 2H)、6.8-7.0(m, 6
H)、7.4-7.7(m, 2H)、8.1(s, 1H)、8.2-8.4(br, 1H) 製造例２８（例示化合物番号１１９の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−ブチルを用いた以外は、製造例２６に記
載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル
−４′−ｎ−ブトキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ルを製造した。
【０１７０】融点 １１８〜１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.2-4.3(m, 9H) 、6.8-7.1(m, 6H)、7.3-
7.6(m, 2H)、8.0(s, 1H) 、8.3-8.4(br, 1H) 製造例２９（例示化合物番号１２０の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−ヘキシルを用いた以外は、製造例２６に
記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニ
ル−４′−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニ
ルエーテルを製造した。
【０１７１】融点 １２０〜１２２℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.1-4.1(m, 13H)、6.4-6.9(m, 6H)、7.4-
7.6(m, 2H)、8.1-8.3(br, 1H)、8.3(s, 1H) 製造例３０（例示化合物番号１２１の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−ヘキサデシルを用いた以外は、製造例２
６に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフ
ェニル−４′−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノフェニルエーテルを製造した。
【０１７２】融点 １２３〜１２４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.1-4.5(m, 33H)、6.9-7.8(m, 8H)、8.1
(s, 1H)、8.2-8.4(br, 1H) 製造例３１（例示化合物番号１２２の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−２−メトキシエチルを用いた以外は、製造例
２６に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシ
フェニル−４′−（２−メトキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノフェニルエーテルを製造した。
【０１７３】融点 ８９〜９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.5(s, 3H) 、3.6-4.2(m, 4H)、6.9-7.1
(m, 6H)、7.4-7.8(m, 2H) 、8.1(s, 1H)、8.4-8.5(br,
1H) 製造例３２（例示化合物番号１２５の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸ベンジルを用いた以外は、製造例２６に記載の
方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル−
４′−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ルを製造した。
【０１７４】融点 １４８〜１５０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 4.2(s, 2H) 、6.9-7.8(m, 13H) 、8.2(s,
1H)、9.0-9.2(br, 1H) 製造例３３（例示化合物番号１２６の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸フェニルを用いた以外は、製造例２６に記載の
方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル−
４′−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ルを製造した。
【０１７５】融点 １５８〜１６１℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.8-7.6(m, 13H)、8.2(s, 1H)、8.9-9.2
(br, 1H) 製造例３４（例示化合物番号１２８の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−４−フェニルフェニルを用いた以外は、製造
例２６に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキ
シフェニル−４′−（４−フェニルフェニル）オキシカ
ルボニルアミノフェニルエーテルを製造した。
【０１７６】融点 ２６４〜２７０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.4-7.9(m, 17H)、8.2(s, 1H)、8.9-9.2
(br, 1H) 製造例３５（例示化合物番号１３１の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−３−クロロフェニルを用いた以外は、製造例
２６に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシ
フェニル−４′−（３−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニルエーテルを製造した。
【０１７７】融点 １２１〜１２５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.8-7.9(m, 12H)、8.4(s, 1H)、8.7-9.1
(br, 1H) 製造例３６（例示化合物番号１３４の化合物の製造） 製造例２６において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロチオギ酸Ｓ−フェニルを用いた以外は、製造例２６
に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェ
ニル−４′−フェニルチオールカルボニルアミノフェニ
ルエーテルを製造した。
【０１７８】融点 １３８〜１４０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.6-7.9(m, 13H)、8.1(s, 1H)、9.0-9.2
(br, 1H) 製造例３７（例示化合物番号１３６の化合物の製造） ３−（４′−アミノフェノキシ）−フェノール２０．０
ｇと炭酸水素ナトリウム９．２ｇに酢酸エチル１００ｍ
ｌを加えた懸濁溶液に、クロロギ酸メチル１１．３ｇを
滴下した。室温で９時間撹拌反応した後、水１００ｍｌ
を加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸
エチル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エ
チルを留去して、わずかに褐色味を帯びた固体の粗生成
物を得た。トルエン７００ｍｌより再結晶した後、４０
℃で２４時間乾燥させ、３−ヒドロキシフェニル−４′
−メトキシカルボニルアミノフェニルエーテル２１．７
ｇを白色結晶として得た。
【０１７９】収率 ８０％ 融点 ９５〜９６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.1(s, 3H) 、6.7-7.1(m, 6H)、7.3-7.8
(m, 8H)、8.5（s, 1H)、9.0-9.3(br, 1H) 製造例３８（例示化合物番号１３７の化合物の製造） 製造例３７において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸エチルを用いた以外は、製造例３７に記載の方
法と同様な方法により、３−ヒドロキシフェニル−４′
−エトキシカルボニルアミノフェニルエーテルを製造し
た。
【０１８０】融点 １２６〜１２８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.2(t, 3H) 、4.1(q, 2H)、6.3-7.8(m, 8
H) 、8.3-8.7(m, 2H) 製造例３９（例示化合物番号１３８の化合物の製造） 製造例３７において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−オクチルを用いた以外は、製造例３７に
記載の方法と同様な方法により、３−ヒドロキシフェニ
ル−４′−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニ
ルエーテルを製造した。
【０１８１】融点 １０２〜１０４℃ 製造例４０（例示化合物番号１４０の化合物の製造） 製造例３７において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸フェニルを用いた以外は、製造例３７に記載の
方法と同様な方法により、３−ヒドロキシフェニル−
４′−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルエーテ
ルを製造した。
【０１８２】融点 １３２〜１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.3-6.7(m, 5H) 、6.9-7.8(m, 8H)、8.5
(s, 1H)、9.0-9.3(br, 1H) 製造例４１（例示化合物番号１４４の化合物の製造） 製造例３７において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−４−メトキシフェニルを用いた以外は、製造
例３７に記載の方法と同様な方法により、３−ヒドロキ
シフェニル−４′−（３−メトキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノフェニルエーテルを製造した。
【０１８３】融点 １３３〜１３６℃ 製造例４２（例示化合物番号１４５の化合物の製造） 製造例３７において、クロロギ酸メチルの代わりに、ク
ロロギ酸−３−クロロフェニルを用いた以外は、製造例
３７に記載の方法と同様な方法により、３−ヒドロキシ
フェニル−４′−（３−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノフェニルエーテルを製造した。
【０１８４】融点 １０１〜１１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.5-7.6(m, 5H) 、6.9-7.8(m, 7H)、8.6
(s, 1H)、9.0-9.3(br, 1H) 製造例４３（例示化合物番号１５７の化合物の製造） ４−アミノ−４′−ヒドロキシジフェニルスルフィド１
４．９ｇと炭酸水素ナトリウム６．０ｇに、酢酸エチル
５０ｍｌを加えた懸濁溶液にクロロギ酸エチル８．３ｇ
を滴下した。室温で１２時間撹拌反応した後、水２００
ｍｌを加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。
酢酸エチル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢
酸エチルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗
生成物を得た。トルエン５００ｍｌより再結晶した後、
４０℃で２４時間乾燥させ、４−ヒドロキシフェニル−
４′−エトキシカルボニルアミノフェニルスルフィド１
７．３ｇを白色結晶として得た。
【０１８５】収率 ８７％ 融点 ８７〜８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.3(t, 3H) 、4.2(q, 2H)、5.3(br, 1H)
、6.7-6.9(m, 3H) 、7.0-7.4(m, 6H) 製造例４４（例示化合物番号１５８の化合物の製造） 製造例４３において、クロロギ酸エチルの代わりに、ク
ロロギ酸−イソブチルを用いた以外は、製造例４３に記
載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル
−４′−イソブトキシカルボニルアミノフェニルスルフ
イドを製造した。
【０１８６】収率 ６４％ 融点 １１４〜１１６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 0.9(d, 6H) 、1.8-2.0(m, 1H)、3.9(d, 2
H) 、5.1(br, 1H) 、6.7-6.9(m, 3H)、7.1-7.4(m, 6H) 製造例４５（例示化合物番号１５９の化合物の製造） 製造例４３において、クロロギ酸エチルの代わりに、ク
ロロギ酸−ｎ−ヘキサデシルを用いた以外は、製造例４
３に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフ
ェニル−４′−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノフェニルスルフイドを製造した。
【０１８７】収率 ８３％ 融点 １１４〜１１６℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.3(br, 31H) 、4.1(t, 2H)、5.0(br, 1
H) 、6.7-6.9(m, 3H) 、7.2-7.4(m, 6H) 製造例４６（例示化合物番号１６１の化合物の製造） 製造例４３において、クロロギ酸エチルの代わりに、ク
ロロギ酸−２−メトキシエチルを用いた以外は、製造例
４３に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシ
フェニル−４′−（２−メトキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノフェニルスルフイドを製造した。
【０１８８】融点 ８２〜８４℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 3.4(s, 3H) 、3.6-3.7(m, 2H)、4.3-4.4
(m, 2H)、5.2(br, 1H)、6.6-6.9(m, 3H)、7.1-7.7(m, 6
H) 製造例４７（例示化合物番号１６５の化合物の製造） 製造例４３において、クロロギ酸エチルの代わりに、ク
ロロギ酸フェニルを用いた以外は、製造例４３に記載の
方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェニル−
４′−フェニルオキシカルボニルアミノフェニルスルフ
イドを製造した。
【０１８９】融点 １５１〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 4.9(br, 1H)、6.7-6.9(m, 3H)、7.1-7.6
(m, 11H) 製造例４８（例示化合物番号１７２の化合物の製造） 製造例４３において、クロロギ酸エチルの代わりに、ク
ロロチオギ酸Ｓ−フェニルを用いた以外は、製造例４３
に記載の方法と同様な方法により、４−ヒドロキシフェ
ニル−４′−フェニルチオールカルボニルアミノフェニ
ルスルフイドを製造した。
【０１９０】融点 ２４３〜２４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 5.1(br, 1H)、6.8-6.9(m, 3H)、7.3-7.7
(m, 11H) 製造例４９（例示化合物番号１９２の化合物の製造） ４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−４″−ア
ミノフェニル２６．４ｇと炭酸水素ナトリウム８．０ｇ
に、酢酸エチル１２０ｍｌを加えた懸濁溶液にクロロギ
酸フェニル１５．０ｇを滴下した。室温で１２時間撹拌
反応した後、水３００ｍｌを加え、水層が中性になるま
で水洗を繰り返した。酢酸エチル層を分液して取り出
し、減圧下、４０℃で酢酸エチルを留去して、わずかに
黄色味を帯びた固体の粗生成物を得た。トルエン９００
ｍｌより再結晶した後、４０℃で２４時間乾燥させ、４
−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−４″−フェ
ニルオキシカルボニルアミノフェニルエステル２７．７
ｇを白色結晶として得た。
【０１９１】収率 ７５％ 融点 ＞３００℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.8-7.6(m, 17H)、8.2(s, 1H)、8.9-9.2
(br, 1H) 製造例５０（例示化合物番号１９３の化合物の製造） ４−（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−３″−ア
ミノフェニル１３．２ｇと炭酸水素ナトリウム４．０ｇ
に、酢酸エチル５０ｍｌを加えた懸濁溶液にクロロギ酸
フェニル７．５ｇを滴下した。室温で１２時間撹拌反応
した後、水２００ｍｌを加え、水層が中性になるまで水
洗を繰り返した。酢酸エチル層を分液して取り出し、減
圧下、４０℃で酢酸エチルを留去して、わずかに黄色味
を帯びた固体の粗生成物を得た。トルエン５００ｍｌよ
り再結晶した後、４０℃で２４時間乾燥させ、４−
（４′−ヒドロキシ）フェニル安息香酸−３″−フェニ
ルオキシカルボニルアミノフェニルエステル１３．９ｇ
を白色結晶として得た。
【０１９２】収率 ７５％ 融点 ＞３００℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 6.8-7.6(m, 17H)、8.2(s, 1H)、8.9-9.2
(br, 1H) 製造例５１（例示化合物番号１９４の化合物の製造） ４−アミノ安息香酸−４′−ヒドロキシフェニル１４．
９ｇと炭酸水素ナトリウム６．０ｇに、酢酸エチル５０
ｍｌを加えた懸濁溶液にクロロギ酸エチル７．７ｇを滴
下した。室温で１２時間撹拌反応した後、水２００ｍｌ
を加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸
エチル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エ
チルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成
物を得た。トルエン５００ｍｌより再結晶した後、４０
℃で２４時間乾燥させ、４−エトキシカルボニルアミノ
安息香酸−４′−ヒドロキシフェニル１４．９ｇを白色
結晶として得た。
【０１９３】収率 ７６％ 融点 ＞３００℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ（CDCl3) : 1.2(t, 3H) 、4.2(q, 2H)、6.8-7.0(m, 6
H) 、7.4-7.7(m, 2H)、8.1(s, 1H)、8.2-8.4(br, 1H) 〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験）以下の実施例で示す方法
で作製した感熱記録紙を感熱紙発色装置（大倉電気製Ｔ
Ｈ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４
型）を用いて測定した発色濃度が、０．９である発色画
像を形成した後、画像部の白化現象の有無を調べ、更に
下記の保存安定性試験を行う。
【０１９４】１．耐熱性試験 感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残
存率を求める。
【０１９５】２．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。
【０１９６】３．耐水性試験 感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間保存した後の発
色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画
像の残存率を求める。
【０１９７】４．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、１週間２
５℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を
用いて測定し、発色画像の残存率を求める。各試験後の
発色画像の残存率は、次の式より求める。
【０１９８】
【数１】 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。 （発色性能試験）感熱記録紙を表面温度１５０℃に加温
したメタルブロックに５秒間接触させ、その発色画像濃
度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定す
る。数値が大きい程、色濃く発色していることを示して
いる。尚、実用上は発色画像濃度が１以上あれば充分で
ある。 （温度に対する発色性能試験）感熱記録紙を各表面温度
に加温したメタルブロックに５秒間接触させ、その発色
画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて
測定する。数値が大きい程、色濃く発色していることを
示している。 実施例 １〜３４ 〔感熱記録紙の作製法〕
【０１９９】
【表１】 上記Ａ液，Ｂ液をそれぞれサンドグラインディングミル
で平均粒子径が１．５μ以下になるように分散し分散液
を調製する。
【０２００】Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇの各分散液と
３０％パラフィンワックス２３ｇを混合して、これを上
質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるよう
に塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製する。
【０２０１】第１表に示した電子供与性発色性化合物お
よび電子受容性化合物〔一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物〕を使用し、上記の方法により
感熱記録紙を作製した。
【０２０２】
【表２】 比較例１〜８ 第２表に示した電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を使用し、上記の方法により感熱記録紙を作製
した。
【０２０３】
【表３】 第３表には、実施例１〜３４および比較例１〜６で得ら
れた感熱記録紙の発色画像の耐湿熱性試験および耐水性
試験の結果と白化現象の有無を示した。
【０２０４】
【表４】 第３表より明らかなように、一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物を電子受容性化合物として用い
た本発明の感熱記録材料は、従来の電子受容性化合物を
用いて作成した感熱記録材料に比較して、発色画像の保
存安定性（耐湿熱性および耐水性）が非常に優れてい
る。
【０２０５】第４表には、実施例１〜３４および比較例
７〜８で得られた感熱記録紙の発色性能試験の結果を示
した。
【０２０６】
【表５】 第４表より明らかなように、分子内に水酸基を有しない
カーバメート化合物は全く発色能力がなく、実質的に電
子受容性化合物としての機能を示していないといえる。
【０２０７】一方本発明に係わる一般式（１）または一
般式（２）で表される化合物、即ち分子内に水酸基とカ
ーバメート基を有する化合物は、実用上利用価値のある
電子受容性化合物であることがわかる。
【０２０８】第５表には、実施例３、１５、２７および
実施例３２と比較例１で得られた感熱記録紙の温度に対
する発色性能試験の結果を示した。
【０２０９】
【表６】 第５表から明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
従来の電子受容性化合物を用いた感熱記録材料に比べ、
より低温で速やかに発色し、高速記録に適した、高感度
の感熱記録材料であるといえる。 実施例３５〜７１ 〔感熱記録紙の作製法〕
【０２１０】
【表７】 上記Ａ′液，Ｂ′液，Ｃ′液をそれぞれサンドグライン
ディングミルで平均粒子径が１．５μ以下になるように
分散し分散液を調製する。
【０２１１】Ａ′液１００ｇ，Ｂ′液２５０ｇ，Ｃ′液
２５０ｇの分散液と３０％パラフィンワックス２３ｇを
混合して、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５
ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製
する。
【０２１２】以下、第６表に示した電子供与性発色性化
合物および一般式（１）または一般式（２）で表される
化合物を使用し、上記の方法により感熱記録紙を作製し
た。
【０２１３】
【表８】 比較例９〜１０ 第７表に示した電子供与性発色性化合物を用い、Ｃ′液
は使用せずに、Ａ′液とＢ′液を用いて上記の方法によ
り感熱記録紙を作製した。
【０２１４】
【表９】 比較例１１〜１９ Ａ′液中の電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
を使用し、Ｃ′液中の一般式（１）または一般式（２）
の化合物の代わりに、第８表に示した化合物を使用した
以外は、上記の方法と同様にして感熱記録紙を作成し
た。
【０２１５】
【表１０】 第９表には、実施例３５〜７１および比較例９〜１９で
得られた感熱記録紙の発色画像の耐湿熱性試験、耐水性
試験および耐油性試験の結果を示した。
【０２１６】
【表１１】 第９表から明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
発色画像の保存安定性（耐湿熱性、耐水性、耐油性）が
非常に優れている。
【０２１７】第１０表には実施例３７、４９、６１、６
８および比較例９で得られた感熱記録紙の温度に対する
発色性能試験の結果を示した。
【０２１８】
【表１２】 第１０表から明らかなように、本発明の感熱記録材料
は、従来の電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物
とよりなる感熱記録材料に比較して、より低温で速やか
に発色し、高速記録に適した、高感度の感熱記録材料で
あるといえる。 実施例 ７２〜１０８ 〔感熱記録紙の作製法〕第１１表に示した電子供与性発
色性化合物，熱可融性化合物および一般式（１）または
一般式（２）の化合物を用いて調製した下記組成のＡ″
液１００ｇ、Ｂ″液２５０ｇ、Ｃ″液２５０ｇおよび３
０％パラフィンワックス２３ｇを用いて、上記の方法で
感熱記録紙を作製した。
【０２１９】
【表１３】
【０２２０】
【表１４】 尚、表１１表において使用した熱可融性化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ、Ｅは、下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル Ｃ：１，２−ビス（３′−メチルフェノキシ）エタン Ｄ：４−（４′−メチルフェノキシ）ビフェニル Ｅ：４−ベンジルビフェニル 比較例２０〜２４ 第１２表に示した電子供与性発色性化合物を用いて調製
したＡ″液１００ｇとＢ″液２５０ｇ、Ｃ″液の代わり
に第１２表に示した熱可融性化合物を用いて下記の組成
で調製したＤ″液２５０ｇおよび３０％パラフィンワッ
クス２３ｇを用いて、上記の方法で感熱記録紙を作成し
た。
【０２２１】
【表１５】
【０２２２】
【表１６】 尚、第１２表において使用した熱可融性化合物Ａ，Ｂ，
Ｃ，Ｄは、下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル Ｃ：１，２−ビス（３′−メチルフェノキシ）エタン Ｄ：４−（４′−メチルフェノキシ）ビフェニル 比較例２５〜２６ Ａ″液中の電子供与性発色性化合物として、３−ジ−
（ｎ−ブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オランを使用し、Ｃ″液中の一般式（１）または一般式
（２）の化合物の代わりに、３−エトキシカルボニルア
ミノフェノール（比較例２５）あるいは４−フェニルオ
キシカルボニルアミノベンゼン（比較例２６）を使用し
た以外は、上記の方法に従い、感熱記録紙を作製した。
【０２２３】第１３表には、実施例７２〜１０８および
比較例２０〜２６で得られた感熱記録紙についての発色
画像の耐熱性試験、耐湿熱性試験、耐水性試験および耐
油性試験の結果を示した。
【０２２４】
【表１７】 第１３表より明らかなように、本発明の感熱記録材料
は、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐湿熱性、耐水性
および耐油性）は非常に優れている。
【０２２５】第１４表には、実施例７４、８６、９８、
１０５および比較例２０で得られた感熱記録紙の温度に
対する発色性能試験の結果を示した。
【０２２６】
【表１８】 第１４表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は
従来の感熱記録材料に比較して、より低温で速やかに発
色し、高速記録に適した、高感度感熱記録材料であると
いえる。
【０２２７】
【発明の効果】本発明により、より低温で速やかに発色
し、高速記録に適した、高感度感熱記録材料であり、し
かも、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐湿熱性、耐水
性および耐油性）の非常に優れた感熱記録材料を提供す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/42 Ｃ０７Ｃ 323/43 323/43 333/08 333/08 Ｃ０９Ｋ 9/00 Ｚ Ｃ０９Ｋ 9/00 Ｂ４１Ｍ 5/18 １０１Ｃ (31)優先権主張番号 特願平3−327546 (32)優先日 平成３年12月11日(1991．12．11) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−338416 (32)優先日 平成３年12月20日(1991．12．20) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−340770 (32)優先日 平成３年12月24日(1991．12．24) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−44534 (32)優先日 平成４年３月２日(1992．3．2) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−79863（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−1225（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭34−6624（ＪＰ，Ｂ１) Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，130, １−44（1969) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 11/28 C07C 39/00 C07C 271/28 C07C 271/58 C07C 317/42 C07C 323/43 C07C 333/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
    合物を含有する感熱記録材料において、一般式（１）ま
    たは一般式（２）で表される化合物を少なくとも１種含
    有する感熱記録材料。 【化１】 【化２】 〔式中、Ｒ1およびＲ3は水素原子、アルキル基、アラル
    キル基またはアリール基を表し、Ｒ2およびＲ4はアルキ
    ル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を
    表し、Ｘ1，Ｘ2，Ｙ1およびＹ2は酸素原子または硫黄原
    子を表し、−Ｚ1−および−Ｚ2−は、式（ｉ）または式
    （ii）で表される基 【化３】 【化４】 （Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は水素原子、ハロゲン原子、アル
    キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
    は水酸基を表し、ｐ，ｑおよびｒは１〜４の整数を表
    し、ｐ，ｑおよびｒが２以上の整数を表すとき、Ｒ5，
    Ｒ6およびＲ7はそれぞれ同一の基であっても、或いは異
    なった基でも良いを表し、環Ａおよび環Ａ′はベンゼン
    環またはナフタレン環を表し、環Ｄはナフタレン環を表
    し、−Ｂ−は−Ｒ8ＣＲ9−基（Ｒ8およびＲ9は水素原
    子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリール
    基を表し、さらにＲ8とＲ9とで環を形成しても良いを表
    す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、フェニレン基、−ＣＯ−
    基、単結合、−ＣmＨ2m−基（ｍは２〜１０の整数）、
    −ＣＲ10＝ＣＲ11−基（Ｒ10およびＲ11は水素原子、ア
    ルキル基またはアリール基を表す）、−ＳＯ−基および
    −ＳＯ2−基、−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−基、−ＣＯＯ−基、
    −ＯＯＣ−基、−ＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 Ｏ−基、−Ｏ
    （ＣＨ 2 ） 2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 3 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ
    2 ） 4 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 5 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 6 Ｏ
    −基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＯＣＨ
    2 −基、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＯＣＨ 2 ＣＯ−基、
    −Ｐｈｅ−Ｏ−基、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＯＯＣ
    Ｈ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 3 ＣＣＨ 3 −Ｐｈｅ−ＯＯＣ−基ま
    たは−ＣＯＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＯＣ−基（Ｐｈｅはフェニレ
    ン基）である）を表す〕
  2. 【請求項２】 一般式（１）および一般式（２）におい
    て、−Ｚ1 −および−Ｚ2 −が、式（iii)、式（iv）、
    式（ｖ）、式（vi）、式（vii)、式（viii）または式
    （ix）で表される基である請求項１記載の感熱記録材
    料。 【化５】 （式中、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，ｐ，ｑおよび
    ｒは前記に同じ）
  3. 【請求項３】 一般式（３）で表されるフェノール化合
    物。 【化６】 〔式中、Ｒ1は水素原子、アラルキル基またはアリール
    基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
    ル基またはアリール基を表し、Ｒ5およびＲ6は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラル
    キル基、アリール基または水酸基を表し、ｐおよびｑは
    それぞれ１〜４の整数を表し、ｐおよびｑが２以上の整
    数のとき、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一の基であって
    も、或いは異なった基でも良いを表し、Ｘ1およびＹ1は
    酸素原子または硫黄原子を表し、−Ｚ3−は−Ｒ8ＣＲ9
    −基（Ｒ8およびＲ9は水素原子、アルキル基、トリフル
    オロメチル基またはアリール基を表し、さらにＲ8とＲ9
    とで環を形成しても良いを表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−
    基、フェニレン基、−ＣＯ−基、単結合、−ＣmＨ2m−
    基（ｍは２〜１０の整数）、−ＣＲ10＝ＣＲ11−基（Ｒ
    10およびＲ11は水素原子、アルキル基またはアリール基
    を表す）、−ＳＯ−基および−ＳＯ2−基、−Ｐｈｅ−
    ＣＯＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 Ｏ
    −基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 2 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 3 Ｏ−基、
    −Ｏ（ＣＨ 2 ） 4 Ｏ−基、−Ｏ（ＣＨ 2 ） 5 Ｏ−基、−Ｏ
    （ＣＨ 2 ） 6 Ｏ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 2 ＣＯ−
    基、−ＣＯＣＨ 2 −基、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＯ
    ＣＨ 2 ＣＯ−基、−Ｐｈｅ−Ｏ−基、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ
    −基、−ＣＯＯＣＨ 2 ＣＯ−基、−ＣＨ 3 ＣＣＨ 3 −Ｐｈ
    ｅ−ＯＯＣ−基または−ＣＯＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＯＣ−基
    （Ｐｈｅはフェニレン基）である〕
  4. 【請求項４】 一般式（３）において、Ｒ1 ，Ｒ5 およ
    びＲ6 が水素原子であり、Ｘ1 が酸素原子であり、−Ｚ
    3 −が−Ｒ8 ＣＲ9 −基（Ｒ8 およびＲ9 は炭素数１〜
    ４のアルキル基を表す）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、 【化７】 および−ＯＯＣ−基の群から選ばれる基である請求項３
    記載のフェノール化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（３）において、Ｒ1 ，Ｒ5 およ
    びＲ6 が水素原子であり、Ｘ1 が酸素原子であり、−Ｚ
    3 −が−Ｒ8 ＣＲ9 −基（Ｒ8 およびＲ9 は炭素数１〜
    ４のアルキル基を表す）である請求項３記載のフェノー
    ル化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（３）において、Ｒ1 ，Ｒ5 およ
    びＲ6 が水素原子であり、Ｘ1 が酸素原子であり、−Ｚ
    3 −が−Ｏ−基である請求項３記載のフェノール化合
    物。
  7. 【請求項７】 一般式（３）において、Ｒ1 ，Ｒ5 およ
    びＲ6 が水素原子であり、Ｘ1 が酸素原子であり、−Ｚ
    3 −が−Ｓ−基である請求項３記載のフェノール化合
    物。
  8. 【請求項８】 一般式（３）において、Ｒ1 ，Ｒ5 およ
    びＲ6 が水素原子であり、Ｘ1 が酸素原子であり、−Ｚ
    3 −が 【化８】 である請求項３記載のフェノール化合物。
  9. 【請求項９】 下記一般式（８）で表されるフェノール
    化合物。 【化１００】 （式中、Ｒ 2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
    基またはアリール基を表し、Ｘ 1 、Ｙ 1 は酸素原子または
    硫黄原子を表す。）
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