JP3308328B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関し、特
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
する。
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリーであるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。従来、電子受容性化合物と
しては、フェノール性化合物が広く利用されており、中
でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロ
パン（別名、ビスフェノールＡ）は、低価格で入手し易
いという点で広く利用されてはいるものの、ビスフェノ
ールＡを電子受容性化合物として使用した感熱記録材料
は発色画像の保存安定性が悪いという問題点がある。更
には、ビスフェノールＡを電子受容性化合物とする感熱
記録材料は発色感度が低いという問題点もある。
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリーであるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。従来、電子受容性化合物と
しては、フェノール性化合物が広く利用されており、中
でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロ
パン（別名、ビスフェノールＡ）は、低価格で入手し易
いという点で広く利用されてはいるものの、ビスフェノ
ールＡを電子受容性化合物として使用した感熱記録材料
は発色画像の保存安定性が悪いという問題点がある。更
には、ビスフェノールＡを電子受容性化合物とする感熱
記録材料は発色感度が低いという問題点もある。
【０００３】ビスフェノールＡ以外のフェノール性化合
物として、例えば、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類
（特開昭５６−１４４１９３号公報、特公平１−３０６
４０号公報）、アラルキルオキシフェノール類（特公平
２−３１６７８号公報、特開昭６０−２２５７８９号公
報）、ヒドロキシベンゾフェノン類（特開昭５７−１９
３３８８号公報）を電子受容性化合物として使用する感
熱記録材料が提案されている。しかしながら、４−ヒド
ロキシ安息香酸エステル類、例えば、４−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステルを電子受容性化合物として使用
すると、発色画像濃度が経時と共に低下するという欠点
があり、且つ発色画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルの白色の結晶が析出し、粉をふいた状態（いわゆる
白化現象）を呈するという問題点がある。アラルキルオ
キシフェノール類、例えば、４−ベンジルオキシフェノ
ールを電子受容性化合物として使用した場合も、発色画
像濃度が経時と共に低下するという欠点がある。ヒドロ
キベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンを電子受容性化合物として使用した場合も、発色
画像の保存安定性（例えば、耐湿熱性、耐水性）は悪
く、実用上充分な性能を有しているとは言えない。
物として、例えば、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類
（特開昭５６−１４４１９３号公報、特公平１−３０６
４０号公報）、アラルキルオキシフェノール類（特公平
２−３１６７８号公報、特開昭６０−２２５７８９号公
報）、ヒドロキシベンゾフェノン類（特開昭５７−１９
３３８８号公報）を電子受容性化合物として使用する感
熱記録材料が提案されている。しかしながら、４−ヒド
ロキシ安息香酸エステル類、例えば、４−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステルを電子受容性化合物として使用
すると、発色画像濃度が経時と共に低下するという欠点
があり、且つ発色画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルの白色の結晶が析出し、粉をふいた状態（いわゆる
白化現象）を呈するという問題点がある。アラルキルオ
キシフェノール類、例えば、４−ベンジルオキシフェノ
ールを電子受容性化合物として使用した場合も、発色画
像濃度が経時と共に低下するという欠点がある。ヒドロ
キベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンを電子受容性化合物として使用した場合も、発色
画像の保存安定性（例えば、耐湿熱性、耐水性）は悪
く、実用上充分な性能を有しているとは言えない。
【０００４】また、発色感度を向上させる方法として、
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他にさら
に熱可融性化合物（増感剤）を含有した感熱記録材料も
広く利用されている。熱可融性化合物として、ターフェ
ニル類（特公昭６３−７９５８号公報）、４−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル（特公昭６３−３０８７８号公
報）、ナフトール誘導体（特公昭６３−４２５９０号公
報）、アミノフェノール誘導体（特開昭５８−２１１４
９４号公報）、ベンジルビフェニル類（特公平２−１１
４３７号公報）、ジアリールオキシアルカン誘導体（特
開昭６０−５６５８８号公報、特開昭６１−１６８８８
号公報）あるいはシュウ酸エステル誘導体（特開平１−
１５８３号公報）などが提案されている。しかし、これ
らの熱可融性化合物を含有する感熱記録材料は、発色感
度はある程度向上するものの、発色画像の保存安定性が
著しく悪く、通常は熱可融性化合物を添加しない場合に
比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問題点が
あるのが現状である。現在では、上述したような問題点
を克服した、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料が強く求められている。
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他にさら
に熱可融性化合物（増感剤）を含有した感熱記録材料も
広く利用されている。熱可融性化合物として、ターフェ
ニル類（特公昭６３−７９５８号公報）、４−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル（特公昭６３−３０８７８号公
報）、ナフトール誘導体（特公昭６３−４２５９０号公
報）、アミノフェノール誘導体（特開昭５８−２１１４
９４号公報）、ベンジルビフェニル類（特公平２−１１
４３７号公報）、ジアリールオキシアルカン誘導体（特
開昭６０−５６５８８号公報、特開昭６１−１６８８８
号公報）あるいはシュウ酸エステル誘導体（特開平１−
１５８３号公報）などが提案されている。しかし、これ
らの熱可融性化合物を含有する感熱記録材料は、発色感
度はある程度向上するものの、発色画像の保存安定性が
著しく悪く、通常は熱可融性化合物を添加しない場合に
比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問題点が
あるのが現状である。現在では、上述したような問題点
を克服した、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料が強く求められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することである。
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、電子供与
性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料に関するも
のである。
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、電子供与
性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料に関するも
のである。
【０００７】
【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たは水酸基を表し、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、
ｍまたはｎがそれぞれ２以上のときは、Ｒ1 およびＲ2
はそれぞれ同一の基であっても、或いは異なった基でも
良く、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ4 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは−Ｃ
（Ｒ5 Ｒ6 ）−基（Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ水素原
子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリール
基を表し、さらに、Ｒ5 とＲ6 とで環を形成してもよ
い）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −
基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−
（ｐ−位）基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
す〕
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たは水酸基を表し、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、
ｍまたはｎがそれぞれ２以上のときは、Ｒ1 およびＲ2
はそれぞれ同一の基であっても、或いは異なった基でも
良く、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ4 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは−Ｃ
（Ｒ5 Ｒ6 ）−基（Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ水素原
子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリール
基を表し、さらに、Ｒ5 とＲ6 とで環を形成してもよ
い）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −
基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−
（ｐ−位）基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
す〕
【０００８】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、分子内にフェノール性水酸基およびアミド基を有
することを特徴とするものであるが、フェノール性水酸
基およびアミド基の置換位置は、−Ｘ−基に対して、そ
れぞれオルト位、メタ位あるいはパラ位のいずれでもよ
く、好ましくはメタ位あるいはパラ位である。本発明に
係る一般式（１）で表される化合物において、好ましい
化合物としては、下記の一般式（１−ａ）〜一般式（１
−ｉ）（化３、化４、化５）で表される化合物を例示す
ることができ、特に一般式（１−ａ）、（１−ｂ）およ
び一般式（１−ｄ）で表される化合物が好ましい。
物は、分子内にフェノール性水酸基およびアミド基を有
することを特徴とするものであるが、フェノール性水酸
基およびアミド基の置換位置は、−Ｘ−基に対して、そ
れぞれオルト位、メタ位あるいはパラ位のいずれでもよ
く、好ましくはメタ位あるいはパラ位である。本発明に
係る一般式（１）で表される化合物において、好ましい
化合物としては、下記の一般式（１−ａ）〜一般式（１
−ｉ）（化３、化４、化５）で表される化合物を例示す
ることができ、特に一般式（１−ａ）、（１−ｂ）およ
び一般式（１−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 、ｍ、ｎ、ＸおよびＹは前記と同じ
意味を表す）
意味を表す）
【００１２】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリー
ル基または水酸基を表し、好ましくは、水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜２０の鎖状ア
ルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、より好ましくは、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１２の鎖
状アルキル基、炭素数５〜７の環状アルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数７〜１４のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、さらに好ましく
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜４の
鎖状アルキル基、炭素数７〜１４のアラルキル基または
水酸基であり、特に好ましくは、水素原子である。
物において、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリー
ル基または水酸基を表し、好ましくは、水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜２０の鎖状ア
ルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、より好ましくは、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１２の鎖
状アルキル基、炭素数５〜７の環状アルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数７〜１４のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、さらに好ましく
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜４の
鎖状アルキル基、炭素数７〜１４のアラルキル基または
水酸基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００１３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、ｍおよ
びｎがそれぞれ２以上の時、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ
同一の基であっても、あるいは異なった基であってもよ
い。すなわち、例えば、ｍ（またはｎ）が２の時、Ｒ1
（またはＲ2 ）は２ヶの同じあるいは異なったアルキル
基でもよく、さらには、アルキル基とハロゲン原子であ
ってもよい。本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭
素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を表し、より好ましくは、
水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜
７の環状アルキル基またはフェニル基を表し、さらに好
ましくは、水素原子または炭素数１〜４の鎖状アルキル
基であり、特に好ましくは、水素原子である。
物において、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、ｍおよ
びｎがそれぞれ２以上の時、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ
同一の基であっても、あるいは異なった基であってもよ
い。すなわち、例えば、ｍ（またはｎ）が２の時、Ｒ1
（またはＲ2 ）は２ヶの同じあるいは異なったアルキル
基でもよく、さらには、アルキル基とハロゲン原子であ
ってもよい。本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭
素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を表し、より好ましくは、
水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜
７の環状アルキル基またはフェニル基を表し、さらに好
ましくは、水素原子または炭素数１〜４の鎖状アルキル
基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００１４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｒ4 はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有
してもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状
アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、
置換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。Ｒ4 のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケ
ニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で単置換あるいは多置換されていても良い。
物において、Ｒ4 はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有
してもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状
アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、
置換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。Ｒ4 のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケ
ニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で単置換あるいは多置換されていても良い。
【００１５】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。また、Ｒ4 のアラルキル基およびアリール基
中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素
数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の
アルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数
８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２
０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２
０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキ
シアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ
基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２
０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていても良い。
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。また、Ｒ4 のアラルキル基およびアリール基
中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素
数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の
アルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数
８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２
０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２
０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキ
シアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ
基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２
０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていても良い。
【００１６】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。好ましくは、Ｒ4 は置換基を有してもよい総
炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有してもよい総
炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有してもよい
総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有して
もよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。好ましくは、Ｒ4 は置換基を有してもよい総
炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有してもよい総
炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有してもよい
総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有して
もよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００１７】Ｒ4 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、ｎーヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メ
チルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシ
ルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボ
ルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、ｎーヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メ
チルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシ
ルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボ
ルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
【００１８】ビニル基、アリル基、2-ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキ
セニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−
ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、
９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘ
キセニル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシオプ
ロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エト
キシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−
エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシ
エチル基、３−エトキシエチルプロピル基、
ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキ
セニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−
ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、
９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘ
キセニル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシオプ
ロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エト
キシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−
エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシ
エチル基、３−エトキシエチルプロピル基、
【００１９】２−アリルオキシエチル基、２−（４’−
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、2-（4'−メ
チルベンジルオキシ）エチル基、２−（4'−クロロベン
ジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
メトキシエチル基、２−（4'−メチルベンジル）オキシ
メトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキ
シエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−
フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−
（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェ
ノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シンナ
ミル基、
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、2-（4'−メ
チルベンジルオキシ）エチル基、２−（4'−クロロベン
ジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
メトキシエチル基、２−（4'−メチルベンジル）オキシ
メトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキ
シエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−
フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−
（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェ
ノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シンナ
ミル基、
【００２０】 ２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチル
チオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ
−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル
基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピ
ル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオ
ブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブ
チルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メ
チルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−
ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル
基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベ
ンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチ
オ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベン
ジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロ
ピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−
（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノ
キシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニル
チオ）エチルチオプロピル基、２−テトラヒドロフルフ
リル基、
チオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ
−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル
基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピ
ル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオ
ブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブ
チルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メ
チルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−
ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル
基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベ
ンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチ
オ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベン
ジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロ
ピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−
（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノ
キシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニル
チオ）エチルチオプロピル基、２−テトラヒドロフルフ
リル基、
【００２１】２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプ
チル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４’−メチルフ
ェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（4'−メチルフェニル）ベンジル基、４−メト
キシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４
−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル
基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメ
チルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−
フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル
基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジ
ル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベン
ジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４
−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、
基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプ
チル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４’−メチルフ
ェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（4'−メチルフェニル）ベンジル基、４−メト
キシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４
−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル
基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメ
チルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−
フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル
基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジ
ル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベン
ジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４
−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、
【００２２】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ
−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ
−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、
【００２３】１−（４−エチルナフチル）基、２−（６
−ブチルナフチル）基、１−（２−メトキシナフチル）
基、１−（４−メトキシナフチル）基、１−（４−ｎ−
ブトキシナフチル）基、１−（５−エトキシナフチル）
基、２−（６−エトキシナフチル）基、２−（６−ｎ−
ヘキシルオキシナフチル）基、２−（７−メトキシナフ
チル）基、２−（７−ｎ−ブトキシナフチル）基、４−
メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニ
ル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキ
シメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フ
ェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル
基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフ
ェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−
ペンテニルオキシ）フェニル基、１−（４−アリルオキ
シナフチル）基、４−アリルオキシメチルフェニル基、
４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフ
ェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−
（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（4'
−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−
エトキシベンジルオキシ）フェニル基、１−（４−ベン
ジルオキシ）ナフチル基、２−（６−ベンジルオキシナ
フチル）基、２−（７−ベンジルオキシナフチル）基、
−ブチルナフチル）基、１−（２−メトキシナフチル）
基、１−（４−メトキシナフチル）基、１−（４−ｎ−
ブトキシナフチル）基、１−（５−エトキシナフチル）
基、２−（６−エトキシナフチル）基、２−（６−ｎ−
ヘキシルオキシナフチル）基、２−（７−メトキシナフ
チル）基、２−（７−ｎ−ブトキシナフチル）基、４−
メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニ
ル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキ
シメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フ
ェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル
基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフ
ェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−
ペンテニルオキシ）フェニル基、１−（４−アリルオキ
シナフチル）基、４−アリルオキシメチルフェニル基、
４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフ
ェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−
（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（4'
−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−
エトキシベンジルオキシ）フェニル基、１−（４−ベン
ジルオキシ）ナフチル基、２−（６−ベンジルオキシナ
フチル）基、２−（７−ベンジルオキシナフチル）基、
【００２４】４−（ベンジルオキシメチル）フェニル
基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フ
ェニル基、１−（４−フェノキシナフチル）基、４−フ
ェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエ
チルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチル
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニ
ル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４’−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニル
フェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、
基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フ
ェニル基、１−（４−フェノキシナフチル）基、４−フ
ェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエ
チルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチル
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニ
ル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４’−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニル
フェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、
【００２５】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、
２−（６−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−ｎ−ブトキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシ
カルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、２−（６−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル）基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、２−（６−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル）基、
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、
２−（６−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−ｎ−ブトキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシ
カルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、２−（６−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル）基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、２−（６−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル）基、
【００２６】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、１−（４−アセチルオキシ
ナフチル）基、１−（５−アセチルオキシナフチル）
基、２−（６−エチルカルボニルオキシナフチル）基、
４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、２−（６−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル）基、４−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキ
シフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カ
ルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニ
ル）カルボニルオキシフェニル基、１−（４−フェニル
カルボニルオキシナフチル）基、２−（６−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル）基、４−メチルチオフェニル
基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチ
オフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェ
ニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベン
ジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４
−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェ
ニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル基、４−
（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’
−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−ク
ロロフェニルチオ）フェニル基、１−（４−メチルチオ
ナフチル）基、２−（６−エチルチオナフチル）基、２
−（６−フェニルチオナフチル）基、
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、１−（４−アセチルオキシ
ナフチル）基、１−（５−アセチルオキシナフチル）
基、２−（６−エチルカルボニルオキシナフチル）基、
４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、２−（６−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル）基、４−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキ
シフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カ
ルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニ
ル）カルボニルオキシフェニル基、１−（４−フェニル
カルボニルオキシナフチル）基、２−（６−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル）基、４−メチルチオフェニル
基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチ
オフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェ
ニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベン
ジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４
−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェ
ニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル基、４−
（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’
−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−ク
ロロフェニルチオ）フェニル基、１−（４−メチルチオ
ナフチル）基、２−（６−エチルチオナフチル）基、２
−（６−フェニルチオナフチル）基、
【００２７】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、１−（４−クロロナフチル）
基、２−（４−クロロナフチル）基、２−（６−ブロモ
ナフチル）基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェ
ニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニ
ル基、２−ホルミルフェニル基、１−（４−ホルミルナ
フチル）基、２−（１−ホルミルナフチル）基、４−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−
ヒドロキシフェニル基、１−（４−ヒドロキシナフチ
ル）基、２−（６−ヒドロキシナフチル）基、４−シア
ノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−（６−シア
ノナフチル）基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、
４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−
メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル
基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−
３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチ
ルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリ
クロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメト
キシフェニル基、１−（２，４−ジクロロナフチル）基
などを例示することができる。
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、１−（４−クロロナフチル）
基、２−（４−クロロナフチル）基、２−（６−ブロモ
ナフチル）基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェ
ニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニ
ル基、２−ホルミルフェニル基、１−（４−ホルミルナ
フチル）基、２−（１−ホルミルナフチル）基、４−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−
ヒドロキシフェニル基、１−（４−ヒドロキシナフチ
ル）基、２−（６−ヒドロキシナフチル）基、４−シア
ノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−（６−シア
ノナフチル）基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、
４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−
メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル
基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−
３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチ
ルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリ
クロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメト
キシフェニル基、１−（２，４−ジクロロナフチル）基
などを例示することができる。
【００２８】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｘは−Ｃ（Ｒ5 Ｒ6 ）−基、−Ｏ−基、−
Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −基、単結合、−ＯＯＣ
−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−（ｐ−位）基を表し、よ
り好ましくは−Ｃ（Ｒ5 Ｒ6）−基、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、−ＳＯ2 −基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6
Ｈ4 ＣＯＯ−（ｐ−位）基を表す。Ｒ5 およびＲ6 は水
素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリ
ール基を表し、さらにはＲ5 とＲ6 とで環を形成しても
よいを表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基あるい
はＲ5 とＲ6 とで形成される炭素数５〜１４のシクロア
ルカン環であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基
あるいはＲ5 とＲ6 とで形成されるシクロペンタン環、
シクロヘキサン環、またはシクロヘプタン環を表す。
物において、Ｘは−Ｃ（Ｒ5 Ｒ6 ）−基、−Ｏ−基、−
Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −基、単結合、−ＯＯＣ
−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−（ｐ−位）基を表し、よ
り好ましくは−Ｃ（Ｒ5 Ｒ6）−基、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、−ＳＯ2 −基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6
Ｈ4 ＣＯＯ−（ｐ−位）基を表す。Ｒ5 およびＲ6 は水
素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリ
ール基を表し、さらにはＲ5 とＲ6 とで環を形成しても
よいを表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基あるい
はＲ5 とＲ6 とで形成される炭素数５〜１４のシクロア
ルカン環であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基
あるいはＲ5 とＲ6 とで形成されるシクロペンタン環、
シクロヘキサン環、またはシクロヘプタン環を表す。
【００２９】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｘの具体例としては、例えば、−ＣＨ2 −
基、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−基、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −基、−
Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）−基、−Ｃ（ＣＨ3 ）（i-Ｃ
4 Ｈ9 ）−基、−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）−基、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）−基、１，１−シクロペンチリデン
基、１，１−シクロヘキシリデン基、１，１−シクロヘ
プチリデン基、１，１−シクロオクチリデン基、−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −
基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−
（ｐ−位）基を挙げることができる。本発明に係る一般
式（１）で表される化合物において、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表し、より好ましくは酸素原子を表す。
物において、Ｘの具体例としては、例えば、−ＣＨ2 −
基、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−基、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −基、−
Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）−基、−Ｃ（ＣＨ3 ）（i-Ｃ
4 Ｈ9 ）−基、−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）−基、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）−基、１，１−シクロペンチリデン
基、１，１−シクロヘキシリデン基、１，１−シクロヘ
プチリデン基、１，１−シクロオクチリデン基、−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −
基、単結合、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−
（ｐ−位）基を挙げることができる。本発明に係る一般
式（１）で表される化合物において、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表し、より好ましくは酸素原子を表す。
【００３０】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を例示する
ことができるが、これらに限定されるものではない。 例示化合物 番号 １．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｔｅｒｔ−ブチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を例示する
ことができるが、これらに限定されるものではない。 例示化合物 番号 １．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｔｅｒｔ−ブチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、
【００３１】 １１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−エチルヘキシ ルカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、
【００３２】 ２１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−tert−ブチル シクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−シクロヘキシ ルエチル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−テトラヒドロ フリ−ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−テトラヒドロフルフ リルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エトキシメチルカル カルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル）プロパン、 ３０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００３３】 ３１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ３２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ３３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ３４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−クロロエチル ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ３５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−クロロプロピ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ３６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ３７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ３８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 ３９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００３４】 ４１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 ４２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−フリ−ル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−チエニル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ４９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００３５】 ５１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−tert−ブチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ｎ−ブトキシ フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ５９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 ６０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフエニル〕プロパン、
【００３６】 ６１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ニトロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−アセチルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−アセチルオキ シフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メトキシカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ６９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−エトキシカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００３７】 ７１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ヒドロキシフ フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−ヒドロキシフ フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−ニトロ−４− クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２，４−ジメチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ７５．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ７６．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ７７．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ７８．２−（３’−エチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ７９．２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（4" −フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８０．２−（３’，５’−ジエチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（4" −フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、
【００３８】 ８１．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’’−メ チル−４''−メチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８２．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−メチ ル−４''−フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−メチル−４''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−フルオロ−４''−フ ェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−クロロ−４''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− ４”−メチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− ４”−エチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ８８．１−（４' −ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロペンタン、 ８９．１−（４' −ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、 ９０．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、
【００３９】 ９１．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、 ９２．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、 ９３．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロヘプタン、 ９４．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）メタン、 ９５．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ｎ−ブチルカルボニ ルアミノフェニル）メタン、 ９６．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）メタン、 ９７．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）メタン、 ９８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）ブタン、 ９９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）イソヘキサン、 １００．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）イソヘキサン、
【００４０】 １０１．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）−１−メチル−１−フェニルメタン、 １０２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−Ｎ−フェニルカルボ ニル−Ｎ−メチルアミノフェニル）プロパン、 １０３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 １０４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 １０５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １０６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソプピルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １０７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １０８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １０９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １１０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、
【００４１】 １１１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １１２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−２−エチルヘキシル カルボニルアミノフェニル）プロパン、 １１３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １１４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 １１５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 １１６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １１７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １１８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １１９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 １２０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、
【００４２】 １２１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−tert−ブチル シクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １２２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロヘプチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 １２３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 １２４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １２５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−テトラヒドロ フルフリル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １２６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 １２７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 １２８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ｎ−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル）プロパン、 １２９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００４３】 １３１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−クロロエチル ）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−クロロプロピ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 １３５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 １３６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 １３７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １３９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フエニルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 １４０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００４４】 １４１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ｔｅｒｔ−ブ チルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １４９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−メトキシフェ ニ）ルカルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００４５】 １５１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ｎ−ブトキシ フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 １５５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 １５６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 １５７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−クロロフェニ ル）シカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １５９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６０．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００４６】 １６１．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−ニトロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６２．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−アセチルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６３．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−アセチルオキ シフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６４．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−エトキシカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６５．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（４−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（３−ニトロ−４− クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４''−（２、４、−ジメチ ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 １６９．２−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７０．２−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル）プロパン、
【００４７】 １７１．２−（４’−エチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７２．２−（４’，６’−ジメチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２− （４''−フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７３．２−（４’，５’−ジエチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２− （４''−フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７４．２−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’’−メ チル−４''−メチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７５．２−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−メチ ル−４''−フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− ４''−メチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− ４''−エチルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− ４''−ベンジルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １７９．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''，５''−ジメチル− 4''−フェニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １８０．１−（３' −ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロペンタン、
【００４８】 １８１．１−（３' −ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、 １８２．１−（３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−エチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、 １８３．１−（３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、 １８４．１−（３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、 １８５．１−（３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロヘプタン、 １８６．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）ブタン、 １８７．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチルカルボニルア アミノフェニル）イソヘキサン、 １８８．２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−フェニルカルボニル アミノフェニル）イソヘキサン、 １８９．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチルカルボニルア ミノフェニル）メタン、 １９０．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）メタン、
【００４９】 １９１．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−（２−エチルヘキシ ル）カルボニルアミノフェニル〕メタン、 １９２．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）メタン、 １９３．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）メタン、 １９４．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−（２−メトキシエチ ル）オキシカルボニルアミノフェニル〕メタン、 １９５．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕メタン、 １９６．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）メタン、 １９７．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−フエニルカルボニル アミノフェニル）メタン、 １９８．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕メタン、 １９９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−メチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ２００．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−エチルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、
【００５０】 ２０１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２０２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２０３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ２０４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ２０５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、 ２０６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２０７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２０８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−エチルヘキシ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２０９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−オクチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２１０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−デシルカルボニ ルアミノフェニル）プロパン、
【００５１】 ２１１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２１２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−tert−ブチル シクロヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２１８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−シクロヘプチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２１９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２２０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、
【００５２】 ２２１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−テトラヒドロ フリ−ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２２２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２２３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル）プロパン、 ２２４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ｎ−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２２５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−メトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２２６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−エトキシエチ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２２７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−フェノキシエ チル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２２８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル）プロパン、 ２２９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−クロロエチル ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２３０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−クロロプロピ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００５３】 ２３１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２３２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−アリルカルボニルア ミノフェニル）プロパン、 ２３３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 ２３４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−メチルベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２３５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−クロロベンジ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２３６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−フエニルカルボニル アミノフェニル）プロパン、 ２３７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（１−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２３８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−ナフチル）カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２３９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−フェニルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００５４】 ２４１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−tert−ブチル フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−メトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−エトキシフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−ｎ−ブトキシ フェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２４９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−フェノキシフ ェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００５５】 ２５１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−フルオロフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５４．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５５．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５６．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−ブロモフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−ニトロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−アセチルフェ ニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２５９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−アセチルオキ シフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２６０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−エトキシカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【００５６】 ２６１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（４−フェニルカル ボニルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２６２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（３−ニトロ−４− クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２６３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔３''−（２、４、−ジメチ ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ２６４．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−エチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２６５．２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２６６．２−（３’−エチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２６７．１−（４' −ヒドロキシフェニル）−１−（３''−メチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、 ２６８．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（３''−エチルカルボニルア ミノフェニル）シクロヘキサン、 ２６９．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（３''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、 ２７０．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（３''−フェニルカルボニル アミノフェニル）シクロヘキサン、
【００５７】 ２７１．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）ブタン、 ２７２．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−フェニルカルボニル アミノフェニル）ブタン、 ２７３．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３''−フェニルカルボニル アミノフェニル）イソヘキサン、 ２７４．１−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチ ル−３''−イソブチルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２７５．１−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチ ル−３''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２７６．１−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−メチ ル−３''−（４−メチルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕 メタン、 ２７７．１−（４’−メチル−３’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４''−メチ ル−３''−（４−クロロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕 メタン、 ２７８．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（３''−エチルカル ボニルアミノフェニル）メタン、 ２７９．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（３''−フェニルカ ルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８０．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチル− ３''−メチルカルボニルアミノフェニル）メタン、
【００５８】 ２８１．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチル− ３''−ｎ−ブチルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８２．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（４''−メチル− ３''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８３．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（４''−ヒドロキシ −３''−ｎ−メチルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８４．１−（２’，５’−ジヒドロキシフェニル）−１−（４''−ヒドロキシ −３''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８５．１−（５' −メチル−２’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−ヒド ロキシ−３''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８６．１−（５' −クミル−２’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−ヒド ロキシ−３''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２８７．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチル−２''−エチ ルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２８８．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチル−２''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２８９．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−メチル−２''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、 ２９０．２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−エチル−２''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル）プロパン、
【００５９】 ２９１．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−メチルカルボニルア ミノフェニル）メタン、 ２９２．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）メタン、 ２９３．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔２''−（４−メチルフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕メタン、 ２９４．１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔２''−（２−クロロフェニ ル）カルボニルアミノフェニル〕メタン、 ２９５．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−エチルカルボニルア ミノフェニル）メタン、 ２９６．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−ベンジルカルボニル アミノフェニル）メタン、 ２９７．１−（２’−ヒドロキシフェニル）−１−（２''−フェニルカルボニル アミノフェニル）メタン、 ２９８．１−（２’−ヒドロキシ−５' −メチル−フェニル）−１−（２''−メ チルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ２９９．１−（２’−ヒドロキシ−５' −ｎ−ブチル−フェニル）−１−（２'' −ベンジルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ３００．１−（２’−ヒドロキシ−５' −ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−１− （２''−エチルカルボニルアミノフェニル）メタン、
【００６０】 ３０１．１−（２’−ヒドロキシ−５' −ｎ−ペンチル−フェニル）−１− （２''−フェニルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ３０２．１−（２’−ヒドロキシ−５' −ｎ−オクチル−フェニル）−１− （２''−シクロヘキシルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ３０３．１−（２’−ヒドロキシ−５' −クミル−フェニル）−１−（２''−メ チルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ３０４．１−（２’−ヒドロキシ−５' −メチル−フェニル）−１−（３''−メ チル−２''−メチルカルボニルアミノフェニル）メタン、 ３０５．４−ヒドロキシフェニル−４’−メチルカルボニルアミノフェニルエ− テル、 ３０６．４−ヒドロキシフェニル−４’−フェニルカルボニルアミノフェニルエ −テル、 ３０７．４−ヒドロキシフェニル−４’−メチルカルボニルアミノフェニルスル フィド、 ３０８．４−ヒドロキシフェニル−４’−ベンジルカルボニルアミノフェニルス ルフィド、 ３０９．４−ヒドロキシフェニル−２’−メチルカルボニルアミノフェニルスル フィド、 ３１０．２，４−ジヒドロキシフェニル−２’−メチルカルボニルアミノフェニ ルスルフィド、
【００６１】 ３１１．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−４’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルフィド、 ３１２．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−５’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルフィド、 ３１３．４−ヒドロキシフェニル−４’−フェニルカルボニルアミノフェニルス ルホキシド、 ３１４．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−３’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 ３１５．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−４’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 ３１６．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−５’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 ３１７．４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ブチルカルボニルアミノフェニル スルホン、 ３１８．４−ヒドロキシフェニル−４’−（４−メチルフェニルカルボニルアミ ノ）フェニルスルホン、 ３１９．２，５−ジヒドロキシフェニル−４’−メチルカルボニルアミノフェニ ルスルホン、 ３２０．２，３−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル−４’−メチルカルボニル アミノフェニルスルホン、
【００６２】 ３２１．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−３’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 ３２２．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−４’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 ３２３．４−ヒドロキシフェニル−２’−クロロ−５’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 ３２４．４−ヒドロキシ−４’−メチルカルボニルアミノビフェニル、 ３２５．４−ヒドロキシ−４’−ｎ−オクチルカルボニルアミノビフェニル、 ３２６．４−ヒドロキシ−４’−ベンジルカルボニルアミノビフェニル、 ３２７．４−ヒドロキシ−４’フェニルカルボニルアミノビフェニル、 ３２８．４−エチルカルボニルアミノ安息香酸−４’−ヒドロキシフェニルエス テル、 ３２９．４−（４−メチルベンジルカルボニルアミノ）安息香酸−４’−ヒドロ キシフェニルエステル、 ３３０．４−（３−クロロフェニルカルボニルアミノ）安息香酸−４’−ヒドロ キシフェニルエステル、
【００６３】 ３３１．４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸−４’−ｎ−プロピルカルボ ニルアミノフェニルエステル、 ３３２．４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸−４’−アリルカルボニルア ミノフェニルエステル、 ３３３．４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸−４’−ベンジルカルボニル アミノフェニルエステル、 ３３４．４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸−４’−フェニルカルボニル アミノフェニルエステル、 ３３４．４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸−４’−（４−ベンジルオキ シフェニルカルボニルアミノ）フェニルエステル、 本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、一般式
（２）（化６）で表される化合物と一般式（３）（化
６）で表される化合物とより、公知の方法、例えば、Me
thoden Der Organichen Chemie, ８, 654 ( 1952 )など
に記載の方法により製造することができる。
（２）（化６）で表される化合物と一般式（３）（化
６）で表される化合物とより、公知の方法、例えば、Me
thoden Der Organichen Chemie, ８, 654 ( 1952 )など
に記載の方法により製造することができる。
【００６４】
【化６】
【００６５】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物を製造する際の原料である、一般式（２）で表される
アミノフェノール誘導体は公知の方法により製造するこ
とができる。例えば、一般式（２−ａ）（化７）で表さ
れれるアミノフェノール誘導体は、公知の方法、例え
ば、Journal of American Chemical Society ,68, 2600
( 1946 )、英国特許第１０２８１５６号公報、特開昭６
２−１１４９４２号公報、特開昭６２−１１６５４６号
公報、特開平１−１７２３６４号公報等に記載の方法に
より、即ち、ジアニリノアルカン類のジアゾニウム塩の
分解により、ジフェノールアルカン類とアニリン類との
反応により、触媒の存在下にモノアルケニルアニリン類
とフェノール類とを反応させることにより、あるいは、
触媒の存在下にモノアルケニルフェノール類とアニリン
類とを反応させることにより製造することができる。
物を製造する際の原料である、一般式（２）で表される
アミノフェノール誘導体は公知の方法により製造するこ
とができる。例えば、一般式（２−ａ）（化７）で表さ
れれるアミノフェノール誘導体は、公知の方法、例え
ば、Journal of American Chemical Society ,68, 2600
( 1946 )、英国特許第１０２８１５６号公報、特開昭６
２−１１４９４２号公報、特開昭６２−１１６５４６号
公報、特開平１−１７２３６４号公報等に記載の方法に
より、即ち、ジアニリノアルカン類のジアゾニウム塩の
分解により、ジフェノールアルカン類とアニリン類との
反応により、触媒の存在下にモノアルケニルアニリン類
とフェノール類とを反応させることにより、あるいは、
触媒の存在下にモノアルケニルフェノール類とアニリン
類とを反応させることにより製造することができる。
【００６６】
【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、ｍおよびｎは
前記と同じ意味を表す） また、一般式（２−ｂ）（化８）で表されるアミノフェ
ノール誘導体は、例えば、Pharmaceutical Bulletin ,
５，397 (1952)、有機合成化学協会誌，24，44（196
6）、米国特許第３２４０７０６号公報等に記載の方
法、即ち、塩基の存在下に、ニトロクロロベンゼン類と
ジヒドロキシベンゼン類とを反応させ、次いで生成した
ニトロフェノキシフェノール類を還元する方法等により
製造することができる。
前記と同じ意味を表す） また、一般式（２−ｂ）（化８）で表されるアミノフェ
ノール誘導体は、例えば、Pharmaceutical Bulletin ,
５，397 (1952)、有機合成化学協会誌，24，44（196
6）、米国特許第３２４０７０６号公報等に記載の方
法、即ち、塩基の存在下に、ニトロクロロベンゼン類と
ジヒドロキシベンゼン類とを反応させ、次いで生成した
ニトロフェノキシフェノール類を還元する方法等により
製造することができる。
【００６７】
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｃ）（化９）で表されるア
ミノフェノール誘導体は、例えば、Indian Journal of
Chemistry , 15B ,661 (1977) 、米国特許第３４４３９
４３号公報等に記載の方法、即ち、塩基の存在下に、ニ
トロクロロベンゼン類とヒドロキシチオフェノール類と
を反応させ、次いで生成したヒドロキシフェニル−ニト
ロフェニルスルフィド類を還元することにより製造する
ことができる。
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｃ）（化９）で表されるア
ミノフェノール誘導体は、例えば、Indian Journal of
Chemistry , 15B ,661 (1977) 、米国特許第３４４３９
４３号公報等に記載の方法、即ち、塩基の存在下に、ニ
トロクロロベンゼン類とヒドロキシチオフェノール類と
を反応させ、次いで生成したヒドロキシフェニル−ニト
ロフェニルスルフィド類を還元することにより製造する
ことができる。
【００６８】
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｄ）（化１０）で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、Journal of Organ
ic Chemistry ,37, 1425 (1972) 、38, 3160 (1973) 等
に記載の方法、即ち、ジヒドロキシベンゼン類とニトロ
安息香酸類とを反応させ、次いで生成したニトロ安息香
酸ヒドロキシフェニルエステル類を還元することにより
製造することができる。
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｄ）（化１０）で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、Journal of Organ
ic Chemistry ,37, 1425 (1972) 、38, 3160 (1973) 等
に記載の方法、即ち、ジヒドロキシベンゼン類とニトロ
安息香酸類とを反応させ、次いで生成したニトロ安息香
酸ヒドロキシフェニルエステル類を還元することにより
製造することができる。
【００６９】
【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｅ）（化１１）で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、特開昭４９−１４
４４１号公報に記載の方法、即ち、ヒドロキシビフェニ
ルカルボン酸類とニトロフェノール類とを反応させ、次
いで生成したヒドロキシビフェニルカルボン酸ニトロフ
ェニルエステル類を還元することにより製造することが
できる。
味を表す） また、例えば、一般式（２−ｅ）（化１１）で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、特開昭４９−１４
４４１号公報に記載の方法、即ち、ヒドロキシビフェニ
ルカルボン酸類とニトロフェノール類とを反応させ、次
いで生成したヒドロキシビフェニルカルボン酸ニトロフ
ェニルエステル類を還元することにより製造することが
できる。
【００７０】
【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｍおよびｎは前記と同じ意
味を表す） 本発明に係る一般式（１）で表される化合物を製造する
際の原料である、一般式（３）で表される化合物は、例
えば、Methoden Der Organischen Chemie,８，464 (195
2) などに記載の方法、例えば、カルボン酸類と塩化チ
オニルとの反応により製造することができる。
味を表す） 本発明に係る一般式（１）で表される化合物を製造する
際の原料である、一般式（３）で表される化合物は、例
えば、Methoden Der Organischen Chemie,８，464 (195
2) などに記載の方法、例えば、カルボン酸類と塩化チ
オニルとの反応により製造することができる。
【００７１】本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色
性化合物と電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一
種含有することを特徴とするものであり、より具体的に
本発明の構成を記述すると、本発明は電子供与性発色性
化合物と、電子受容性化合物として一般式（１）で表さ
れる化合物を少なくとも一種含有する感熱記録材料であ
り、さらには、電子供与性発色性化合物と電子受容性化
合物および一般式（１）で表される化合物を少なくとも
一種含有する感熱記録材料である。これらの本発明の感
熱記録材料においては、後述するように公知の感熱記録
材料を製造するための各種公知の処方（熱可融性化合物
の添加など）がさらに付与される。
性化合物と電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一
種含有することを特徴とするものであり、より具体的に
本発明の構成を記述すると、本発明は電子供与性発色性
化合物と、電子受容性化合物として一般式（１）で表さ
れる化合物を少なくとも一種含有する感熱記録材料であ
り、さらには、電子供与性発色性化合物と電子受容性化
合物および一般式（１）で表される化合物を少なくとも
一種含有する感熱記録材料である。これらの本発明の感
熱記録材料においては、後述するように公知の感熱記録
材料を製造するための各種公知の処方（熱可融性化合物
の添加など）がさらに付与される。
【００７２】本発明に使用する無色ないし淡色の電子供
与性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合
物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム
系化合物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系
化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレ
ン系化合物などが挙げられる。これらの化合物のいくつ
かの具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物と
しては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−６−ジメチルアミノフタリド〔別名、クリスタルバイ
オレットラクトン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミ
ノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イ
ル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−
３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、
３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔２，２
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。ジ
アリールメタン系化合物としては、４，４−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロ
フェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリク
ロロフェニルロイコオーラミンなどがある。ローダミン
−ラクタム系化合物としては、ローダミン−Ｂ−アニリ
ノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラク
タム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタ
ムなどがある。
与性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合
物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム
系化合物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系
化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレ
ン系化合物などが挙げられる。これらの化合物のいくつ
かの具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物と
しては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−６−ジメチルアミノフタリド〔別名、クリスタルバイ
オレットラクトン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミ
ノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イ
ル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−
３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、
３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔２，２
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。ジ
アリールメタン系化合物としては、４，４−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロ
フェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリク
ロロフェニルロイコオーラミンなどがある。ローダミン
−ラクタム系化合物としては、ローダミン−Ｂ−アニリ
ノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラク
タム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタ
ムなどがある。
【００７３】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’
−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオ
ラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−ア
ニリノフルオラン、
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’
−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオ
ラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−ア
ニリノフルオラン、
【００７４】３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ
−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−プロピル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
ノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ
−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−プロピル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００７５】３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
デシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メ
トキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ
−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
デシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メ
トキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ
−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、
【００７６】３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキ
シプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ
−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−テトラヒ
ドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチ
ルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７
−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニ
ルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチ
ル−７−クロロフルオランなどがある。
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキ
シプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ
−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−テトラヒ
ドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチ
ルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７
−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニ
ルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチ
ル−７−クロロフルオランなどがある。
【００７７】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。ピリジン系化合物とし
ては、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３
−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エト
キシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−
アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチ
ルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）
−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４
−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−
フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフ
タリドなどがある。
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。ピリジン系化合物とし
ては、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３
−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エト
キシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−
アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチ
ルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）
−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４
−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−
フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフ
タリドなどがある。
【００７８】スピロ系化合物としては、３−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フルオレン系
化合物としては、３’，６’−ビスジエチルアミノ−５
−ジエチルアミノスピロ（イソベンゾフラン−１，９’
−フルオレン）−３−オン、３’，６’−ビスジエチル
アミノ−７−ジエチルアミノ−２−メチルスピロ（１，
３−ベンゾオキサジン−４，９’−フルオレン）などが
ある。これらの電子供与性発色性化合物は、単独で、あ
るいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得る
などの目的で２種以上併用しても良い。
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フルオレン系
化合物としては、３’，６’−ビスジエチルアミノ−５
−ジエチルアミノスピロ（イソベンゾフラン−１，９’
−フルオレン）−３−オン、３’，６’−ビスジエチル
アミノ−７−ジエチルアミノ−２−メチルスピロ（１，
３−ベンゾオキサジン−４，９’−フルオレン）などが
ある。これらの電子供与性発色性化合物は、単独で、あ
るいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得る
などの目的で２種以上併用しても良い。
【００７９】電子供与性発色性化合物としては、特に、
黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペン
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）
フルオランは、特に好ましい電子供与性発色性化合物で
ある。
黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペン
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）
フルオランは、特に好ましい電子供与性発色性化合物で
ある。
【００８０】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性化合物５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５０
０重量部使用するのが望ましい。さらに既に述べたよう
に本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、
一般式（１）で表される化合物以外に他の電子受容性化
合物を併用することも包含するものである。特に、電子
受容性化合物として、一般式（１）で表される化合物と
他の電子受容性化合物を併用してなる感熱記録材料は、
発色画像の安定性（耐湿熱性、耐水性、耐油性など）は
非常に優れており好ましい。この場合、全電子受容性化
合物中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、通常、５重量％以上、好ましくは２０重量％以上、
より好ましくは３０重量％以上に調整するのが望まし
い。
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性化合物５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５０
０重量部使用するのが望ましい。さらに既に述べたよう
に本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、
一般式（１）で表される化合物以外に他の電子受容性化
合物を併用することも包含するものである。特に、電子
受容性化合物として、一般式（１）で表される化合物と
他の電子受容性化合物を併用してなる感熱記録材料は、
発色画像の安定性（耐湿熱性、耐水性、耐油性など）は
非常に優れており好ましい。この場合、全電子受容性化
合物中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、通常、５重量％以上、好ましくは２０重量％以上、
より好ましくは３０重量％以上に調整するのが望まし
い。
【００８１】一般式（１）で表される化合物以外の電子
受容性化合物としてはフェノール誘導体、有機酸あるい
はその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性
化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物が
挙げられる。これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オクチ
ルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトー
ル、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒド
ロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プ
ロパン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）
ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−
（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチル
エステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−
プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、
没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オク
タデシルエステル、
受容性化合物としてはフェノール誘導体、有機酸あるい
はその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性
化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物が
挙げられる。これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オクチ
ルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトー
ル、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒド
ロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プ
ロパン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）
ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−
（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチル
エステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−
プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、
没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オク
タデシルエステル、
【００８２】ハイドロキノンモノベンジルエ−テル、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシ
ジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒド
ロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４−
ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メトキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ
−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス（２−
ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、
ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォ
ン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタン
などのフェノール誘導体、
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシ
ジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒド
ロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４−
ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メトキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ
−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス（２−
ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、
ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォ
ン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタン
などのフェノール誘導体、
【００８３】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリ
チル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モ
ノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、
４−ニトロ安息香酸、３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸などの有機酸あるいはこ
れらの金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム等の金属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチ
ピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの
錯体、フェニルチオ尿素、ジ（３−トリフルオロメチル
フェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニ
ル）−３−チオセミカルバジドなどの尿素誘導体などの
有機電子受容性化合物、酸性白土、アタパルガイト、活
性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの
無機電子受容性化合物を好ましい化合物として挙げるこ
とができる。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上併用しても良い。
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリ
チル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モ
ノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、
４−ニトロ安息香酸、３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸などの有機酸あるいはこ
れらの金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム等の金属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチ
ピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの
錯体、フェニルチオ尿素、ジ（３−トリフルオロメチル
フェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニ
ル）−３−チオセミカルバジドなどの尿素誘導体などの
有機電子受容性化合物、酸性白土、アタパルガイト、活
性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの
無機電子受容性化合物を好ましい化合物として挙げるこ
とができる。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上併用しても良い。
【００８４】本発明の感熱記録材料において、さらに発
色感度を向上させる目的で、所望により増感剤として熱
可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは
融点約８０〜１３０℃の化合物）を本発明の感熱記録材
料にさらに添加することは、高速記録に対応した感熱記
録材料を得るためには好ましいことである。この場合、
通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、熱
可融性化合物１０〜７００重量部、好ましくは２０〜５
００重量部使用するのが望ましい。かかる熱可融性化合
物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプ
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ステアリル尿素、ステアリン酸
アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフ
ェニルアミンなどの含窒素化合物、４−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエ
ステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベ
ンジル）エステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、
ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸
ジベンジルエステルなどのエステル化合物、４−ベンジ
ルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオ
ランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベ
ンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
色感度を向上させる目的で、所望により増感剤として熱
可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは
融点約８０〜１３０℃の化合物）を本発明の感熱記録材
料にさらに添加することは、高速記録に対応した感熱記
録材料を得るためには好ましいことである。この場合、
通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、熱
可融性化合物１０〜７００重量部、好ましくは２０〜５
００重量部使用するのが望ましい。かかる熱可融性化合
物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプ
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ステアリル尿素、ステアリン酸
アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフ
ェニルアミンなどの含窒素化合物、４−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエ
ステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベ
ンジル）エステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、
ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸
ジベンジルエステルなどのエステル化合物、４−ベンジ
ルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオ
ランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベ
ンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【００８５】２−ベンジルオキシナフタレン、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−
ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−
フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、
１−（4'−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタ
ン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−
メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェ
ノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、４
−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビ
ス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’
−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジ
フェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェ
ノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキ
シメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−
（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノ
キシ）ジフェニルエーテル、４，4'−ビス（フェノキ
シ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベ
ンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−
メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなど
のエ−テル化合物などを挙げることができる。これらの
熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上併用しても良
い。
（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−
ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−
フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、
１−（4'−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタ
ン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−
メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェ
ノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、４
−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビ
ス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’
−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジ
フェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェ
ノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキ
シメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−
（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノ
キシ）ジフェニルエーテル、４，4'−ビス（フェノキ
シ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベ
ンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−
メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなど
のエ−テル化合物などを挙げることができる。これらの
熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上併用しても良
い。
【００８６】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物、一般式（１）で表される化合物などは、
各々水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイダルミルなどの手
段により分散、通常、３μ以下、好ましくは１．５μ以
下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、感熱記録層用の塗
液を調整することができる。かかる水溶性バインダーと
しては、具体的には、ポリビニールアルコール、スルフ
ォン化ポリビニールアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エピクロルヒ
ドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デ
ンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、カル
ボキシル基変成ポリビニールアルコールなどを例示する
ことができる。
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物、一般式（１）で表される化合物などは、
各々水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイダルミルなどの手
段により分散、通常、３μ以下、好ましくは１．５μ以
下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、感熱記録層用の塗
液を調整することができる。かかる水溶性バインダーと
しては、具体的には、ポリビニールアルコール、スルフ
ォン化ポリビニールアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エピクロルヒ
ドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デ
ンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、カル
ボキシル基変成ポリビニールアルコールなどを例示する
ことができる。
【００８７】更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。顔料としては酸化
亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロ
ウ石、カオリン、ケイソウ土、水酸化アルミニウム、水
酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、非晶質シリカ、
尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロー
ス充填剤などが用いられる。水不溶性バインダーとして
は、合成ゴムラテックスあるいは合成樹脂エマルジョン
が一般的であり、スチレン−ブタジエンゴムラテック
ス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリ
ル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエ
マルジョンなどが知られており、必要に応じて使用され
る。金属石鹸としては高級脂肪酸金属塩が用いられ、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン
酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛等が用いられる。
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。顔料としては酸化
亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロ
ウ石、カオリン、ケイソウ土、水酸化アルミニウム、水
酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、非晶質シリカ、
尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロー
ス充填剤などが用いられる。水不溶性バインダーとして
は、合成ゴムラテックスあるいは合成樹脂エマルジョン
が一般的であり、スチレン−ブタジエンゴムラテック
ス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリ
ル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエ
マルジョンなどが知られており、必要に応じて使用され
る。金属石鹸としては高級脂肪酸金属塩が用いられ、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン
酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛等が用いられる。
【００８８】ワックスとしては、パラフィンワックス、
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、
モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。界面活性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ
金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、
ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウ
ム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫
外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘
導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げ
られる。
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、
モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。界面活性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ
金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、
ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウ
ム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫
外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘
導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げ
られる。
【００８９】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３
−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパ
ン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，
５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェ
ニル）スルフィドなどが挙げられる。
ル性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３
−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパ
ン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，
５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェ
ニル）スルフィドなどが挙げられる。
【００９０】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるも
のではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、
好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で調整される。
支持体としては紙、プラスチックシート、合成紙などが
用いられる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面お
よび／あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱
記録層の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、
さらには、粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法
における各種の公知技術が付与しえる。
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるも
のではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、
好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で調整される。
支持体としては紙、プラスチックシート、合成紙などが
用いられる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面お
よび／あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱
記録層の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、
さらには、粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法
における各種の公知技術が付与しえる。
【００９１】
製造例１ （例示化合物番号４１の化合物の製造） ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−アミ
ノフェニル）プロパン３０．０ｇに、酢酸エチル２００
ｍｌを加えた懸濁溶液に安息香酸クロリド９．３ｇを室
温で、滴下した。更に室温で２４時間攪拌反応した後、
反応液を濾過した。得られた濾液に水２００ｍｌを加
え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチ
ル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチル
を留去し、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を得
た。トルエン２００ｍｌを用いて再結晶した後、４０℃
で２４時間乾燥させ、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４''−フェニルカルボニルアミノフェニ
ル）プロパン１９．６ｇを白色結晶として得た。融点は
２０６〜２１２℃であった。
ノフェニル）プロパン３０．０ｇに、酢酸エチル２００
ｍｌを加えた懸濁溶液に安息香酸クロリド９．３ｇを室
温で、滴下した。更に室温で２４時間攪拌反応した後、
反応液を濾過した。得られた濾液に水２００ｍｌを加
え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチ
ル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチル
を留去し、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を得
た。トルエン２００ｍｌを用いて再結晶した後、４０℃
で２４時間乾燥させ、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４''−フェニルカルボニルアミノフェニ
ル）プロパン１９．６ｇを白色結晶として得た。融点は
２０６〜２１２℃であった。
【００９２】製造例２ （例示化合物番号１１３の化
合物の製造） ２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−アミ
ノフェニル）プロパン６０．０ｇに、酢酸エチル４００
ｍｌを加えた懸濁溶液にペラルゴン酸クロリド２３．３
ｇを室温で、滴下した。室温で２４時間攪拌反応した
後、反応液を濾過した。得られた濾液に水４００ｍｌを
加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エ
チル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチ
ルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物
を得た。トルエン４００ｍｌを用いて再結晶した後、４
０℃で２４時間乾燥させ、２−（３’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４''−ｎ−オクチルカルボニルアミノフ
ェニル）プロパン４３．２ｇを白色結晶として得た。融
点は１１３〜１１８℃であった。
合物の製造） ２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４''−アミ
ノフェニル）プロパン６０．０ｇに、酢酸エチル４００
ｍｌを加えた懸濁溶液にペラルゴン酸クロリド２３．３
ｇを室温で、滴下した。室温で２４時間攪拌反応した
後、反応液を濾過した。得られた濾液に水４００ｍｌを
加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エ
チル層を分液して取り出し、減圧下、４０℃で酢酸エチ
ルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物
を得た。トルエン４００ｍｌを用いて再結晶した後、４
０℃で２４時間乾燥させ、２−（３’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４''−ｎ−オクチルカルボニルアミノフ
ェニル）プロパン４３．２ｇを白色結晶として得た。融
点は１１３〜１１８℃であった。
【００９３】製造例３ （例示化合物番号１３６の化
合物の製造） 製造例２において、ペラルゴン酸クロリドの代わりに、
フェニル酢酸クロリドを用いた以外は、製造例１に記載
の方法と同様な方法により、２−（３’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４''−ベンジルカルボニルアミノフェ
ニル）プロパンを製造した。融点は１５３〜１５４．５
℃であった。
合物の製造） 製造例２において、ペラルゴン酸クロリドの代わりに、
フェニル酢酸クロリドを用いた以外は、製造例１に記載
の方法と同様な方法により、２−（３’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４''−ベンジルカルボニルアミノフェ
ニル）プロパンを製造した。融点は１５３〜１５４．５
℃であった。
【００９４】以下、上記の製造例と同様な方法あるいは
上記の文献に記載の公知の方法により、第１表（表１、
表２、表３）に示す一般式（１）の化合物を製造した。
上記の文献に記載の公知の方法により、第１表（表１、
表２、表３）に示す一般式（１）の化合物を製造した。
【００９５】
【表１】
【００９６】
【表２】
【００９７】
【表３】
【００９８】実施例 １〜１３ 第２表（表４、表５、表６）に示した電子供与性発色性
化合物および電子受容性化合物〔一般式（１）で表され
る化合物〕を使用し、下記の方法により感熱記録紙を作
製した。 〔感熱記録紙の作製法〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物〔一般式（１）の化合物〕 ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ液組成） 熱可融性化合物（２−ベンジルオキシナフタレン） ２０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ 上記のＡ液、Ｂ液およびＣ液をそれぞれサンドグライン
ディングミルで平均粒子径が１．５μ以下になるように
分散し分散液を調製する。Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０
ｇ、Ｃ液２５０ｇの各分散液と３０％パラフィンワック
ス２３ｇを混合し、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０
±０．５ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥し、感熱記録
紙を作製する。
化合物および電子受容性化合物〔一般式（１）で表され
る化合物〕を使用し、下記の方法により感熱記録紙を作
製した。 〔感熱記録紙の作製法〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物〔一般式（１）の化合物〕 ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ液組成） 熱可融性化合物（２−ベンジルオキシナフタレン） ２０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ 上記のＡ液、Ｂ液およびＣ液をそれぞれサンドグライン
ディングミルで平均粒子径が１．５μ以下になるように
分散し分散液を調製する。Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０
ｇ、Ｃ液２５０ｇの各分散液と３０％パラフィンワック
ス２３ｇを混合し、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０
±０．５ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥し、感熱記録
紙を作製する。
【００９９】
【表４】
【０１００】
【表５】
【０１０１】
【表６】
【０１０２】比較例１〜４ 第３表（表７）に示した電子供与性発色性化合物および
電子受容性化合物を使用して、実施例１〜１３に記載の
方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製した。
電子受容性化合物を使用して、実施例１〜１３に記載の
方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製した。
【０１０３】
【表７】
【０１０４】実施例１〜１３および比較例１〜４で得ら
れた感熱記録紙について、下記の方法で評価を行った。
その結果を第４表（表８）に示した。 〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験）感熱記録紙を感熱紙発色
装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃
度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が、
０．９である発色画像を形成した後、画像部の白化現象
の有無を調べ、更に下記の保存安定性試験を行う。 １．耐熱性試験 感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。 ２．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５
２４型）を用いて測定し、発色画像の残存率を求める。 ３．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間保存した後の発
色画像濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用
いて測定し、発色画像の残存率を求める。 ４．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレ−トを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロ−ルを通過させた後、１週間２
５℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計
（ＴＲ−５２４型）を用いて測定し、発色画像の残存率
を求める。各試験後の発色画像の残存率は、次の式より
求める。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。
れた感熱記録紙について、下記の方法で評価を行った。
その結果を第４表（表８）に示した。 〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験）感熱記録紙を感熱紙発色
装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃
度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が、
０．９である発色画像を形成した後、画像部の白化現象
の有無を調べ、更に下記の保存安定性試験を行う。 １．耐熱性試験 感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。 ２．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５
２４型）を用いて測定し、発色画像の残存率を求める。 ３．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間保存した後の発
色画像濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用
いて測定し、発色画像の残存率を求める。 ４．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレ−トを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロ−ルを通過させた後、１週間２
５℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計
（ＴＲ−５２４型）を用いて測定し、発色画像の残存率
を求める。各試験後の発色画像の残存率は、次の式より
求める。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。
【０１０５】
【表８】 第４表より明らかなように、一般式（１）で表される化
合物を電子受容性化物として用いた本発明の感熱記録材
料は、従来の電子受容性化合物を用いて作成した感熱記
録材料に比較して、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐
湿熱性および耐油性）が非常に優れている。
合物を電子受容性化物として用いた本発明の感熱記録材
料は、従来の電子受容性化合物を用いて作成した感熱記
録材料に比較して、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐
湿熱性および耐油性）が非常に優れている。
【０１０６】実施例１４〜３８ 第５表（表９、表１０、表１１、表１２、表１３）に示
した電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物および一
般式（１）で表される化合物を用いて調製した下記組成
のＡ’液１００ｇ、Ｂ’液２５０ｇ、Ｃ’液２５０ｇお
よび３０％パラフィンワックス２３ｇを用いた以外は、
実施例１〜１３に記載の方法と同様な方法により、感熱
記録紙を作製した。 （Ａ’液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ’液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ’液組成） 熱可融性化合物 ５ｇ 一般式（１）の化合物 １５ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ
した電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物および一
般式（１）で表される化合物を用いて調製した下記組成
のＡ’液１００ｇ、Ｂ’液２５０ｇ、Ｃ’液２５０ｇお
よび３０％パラフィンワックス２３ｇを用いた以外は、
実施例１〜１３に記載の方法と同様な方法により、感熱
記録紙を作製した。 （Ａ’液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ’液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ’液組成） 熱可融性化合物 ５ｇ 一般式（１）の化合物 １５ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ
【０１０７】
【表９】
【０１０８】
【表１０】
【０１０９】
【表１１】
【０１１０】
【表１２】
【０１１１】
【表１３】 なお、第５表において使用した熱可融性化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、ＤおよびＥは下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル） Ｃ：１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）ビフェニ
ル Ｄ：４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル Ｅ：４−ベンジルビフェニル
Ｃ、ＤおよびＥは下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル） Ｃ：１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）ビフェニ
ル Ｄ：４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル Ｅ：４−ベンジルビフェニル
【０１１２】比較例５〜１０ 第６表（表１４）に示した電子供与性発色性化合物、熱
可融性化合物を用いて調製した下記組成のＡ”液１００
ｇ、Ｂ”液２５０ｇ、Ｃ”液２５０ｇおよび３０％パラ
フィンワックス２３ｇを用いた以外は、実施例１４〜３
８に記載の方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製
した。 （Ａ”液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ”液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ”液組成） 熱可融性化合物 ２０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ
可融性化合物を用いて調製した下記組成のＡ”液１００
ｇ、Ｂ”液２５０ｇ、Ｃ”液２５０ｇおよび３０％パラ
フィンワックス２３ｇを用いた以外は、実施例１４〜３
８に記載の方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製
した。 （Ａ”液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ”液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ”液組成） 熱可融性化合物 ２０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ
【０１１３】
【表１４】 なお、第６表において使用した熱可融性化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、ＤおよびＥは下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル） Ｃ：１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）ビフェニ
ル Ｄ：４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル Ｅ：４−ベンジルビフェニル
Ｃ、ＤおよびＥは下記の化合物を示す。 Ａ：２−ベンジルオキシナフタレン Ｂ：シュウ酸ジ（４−メチルベンジル） Ｃ：１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）ビフェニ
ル Ｄ：４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル Ｅ：４−ベンジルビフェニル
【０１１４】実施例１４〜３８および比較例５〜１０で
得られた感熱記録紙について、前記の方法で評価を行っ
た。その結果を第７表（表１５、表１６）に示した。
得られた感熱記録紙について、前記の方法で評価を行っ
た。その結果を第７表（表１５、表１６）に示した。
【０１１５】
【表１５】
【０１１６】
【表１６】 第７表から明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
従来の感熱記録材料と比較して、発色画像の保存安定性
（耐熱性、耐湿熱性、耐水性および耐水性）が非常に優
れている。
従来の感熱記録材料と比較して、発色画像の保存安定性
（耐熱性、耐湿熱性、耐水性および耐水性）が非常に優
れている。
【０１１７】
【発明の効果】本発明により、発色画像の保存安定性の
非常に優れた感熱記録材料を提供することができる。
非常に優れた感熱記録材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 審査官 伊藤 裕美 (56)参考文献 特許3142638（ＪＰ，Ｂ２) 欧州特許出願公開524419（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
合物を含有する感熱記録材料において、一般式（１）
（化１）で表される化合物を少なくとも１種含有する感
熱記録材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たは水酸基を表し、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、
ｍおよびｎがそれぞれ２以上のときは、Ｒ1 およびＲ2
はそれぞれ同一の基であっても、或いは異なった基でも
良く、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ4 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは単結
合、−Ｃ（Ｒ5 Ｒ6 ）−基（Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ
水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはア
リール基を表し、さらにＲ5 とＲ6 とで環を形成しても
よい）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −
基、−ＯＯＣ−基または−Ｃ6 Ｈ4 ＣＯＯ−（ｐ−位）
基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03977193A JP3308328B2 (ja) | 1992-04-08 | 1993-03-01 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8708292 | 1992-04-08 | ||
| JP4-87082 | 1992-04-08 | ||
| JP03977193A JP3308328B2 (ja) | 1992-04-08 | 1993-03-01 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05338354A JPH05338354A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3308328B2 true JP3308328B2 (ja) | 2002-07-29 |
Family
ID=26379156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03977193A Expired - Fee Related JP3308328B2 (ja) | 1992-04-08 | 1993-03-01 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3308328B2 (ja) |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP03977193A patent/JP3308328B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05338354A (ja) | 1993-12-21 |
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|---|---|---|---|
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