JP3308328B2 - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

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JP3308328B2
JP3308328B2 JP03977193A JP3977193A JP3308328B2 JP 3308328 B2 JP3308328 B2 JP 3308328B2 JP 03977193 A JP03977193 A JP 03977193A JP 3977193 A JP3977193 A JP 3977193A JP 3308328 B2 JP3308328 B2 JP 3308328B2
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淳夫 大辻
正勝 中塚
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清春 長谷川
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Mitsui Chemicals Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関し、特
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
する。
【0002】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物(顕色剤)との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている(例えば、特公昭43−4
160号公報、特公昭45−14039号公報)。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリーであるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。従来、電子受容性化合物と
しては、フェノール性化合物が広く利用されており、中
でも、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロ
パン(別名、ビスフェノールA)は、低価格で入手し易
いという点で広く利用されてはいるものの、ビスフェノ
ールAを電子受容性化合物として使用した感熱記録材料
は発色画像の保存安定性が悪いという問題点がある。更
には、ビスフェノールAを電子受容性化合物とする感熱
記録材料は発色感度が低いという問題点もある。
【0003】ビスフェノールA以外のフェノール性化合
物として、例えば、4−ヒドロキシ安息香酸エステル類
(特開昭56−144193号公報、特公平1−306
40号公報)、アラルキルオキシフェノール類(特公平
2−31678号公報、特開昭60−225789号公
報)、ヒドロキシベンゾフェノン類(特開昭57−19
3388号公報)を電子受容性化合物として使用する感
熱記録材料が提案されている。しかしながら、4−ヒド
ロキシ安息香酸エステル類、例えば、4−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステルを電子受容性化合物として使用
すると、発色画像濃度が経時と共に低下するという欠点
があり、且つ発色画像上に4−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルの白色の結晶が析出し、粉をふいた状態(いわゆる
白化現象)を呈するという問題点がある。アラルキルオ
キシフェノール類、例えば、4−ベンジルオキシフェノ
ールを電子受容性化合物として使用した場合も、発色画
像濃度が経時と共に低下するという欠点がある。ヒドロ
キベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシベンゾフ
ェノンを電子受容性化合物として使用した場合も、発色
画像の保存安定性(例えば、耐湿熱性、耐水性)は悪
く、実用上充分な性能を有しているとは言えない。
【0004】また、発色感度を向上させる方法として、
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他にさら
に熱可融性化合物(増感剤)を含有した感熱記録材料も
広く利用されている。熱可融性化合物として、ターフェ
ニル類(特公昭63−7958号公報)、4−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル(特公昭63−30878号公
報)、ナフトール誘導体(特公昭63−42590号公
報)、アミノフェノール誘導体(特開昭58−2114
94号公報)、ベンジルビフェニル類(特公平2−11
437号公報)、ジアリールオキシアルカン誘導体(特
開昭60−56588号公報、特開昭61−16888
号公報)あるいはシュウ酸エステル誘導体(特開平1−
1583号公報)などが提案されている。しかし、これ
らの熱可融性化合物を含有する感熱記録材料は、発色感
度はある程度向上するものの、発色画像の保存安定性が
著しく悪く、通常は熱可融性化合物を添加しない場合に
比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問題点が
あるのが現状である。現在では、上述したような問題点
を克服した、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料が強く求められている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、電子供与
性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、一般式(1)(化2)で表される化
合物を少なくとも1種含有する感熱記録材料に関するも
のである。
【0007】
【化2】 〔式中、R1 およびR2 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たは水酸基を表し、mおよびnは1〜4の整数を表し、
mまたはnがそれぞれ2以上のときは、R1 およびR2
はそれぞれ同一の基であっても、或いは異なった基でも
良く、R3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表し、R4 はアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、Xは−C
(R5 6 )−基(R5 およびR6 はそれぞれ水素原
子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリール
基を表し、さらに、R5 とR6 とで環を形成してもよ
い)、−O−基、−S−基、−SO−基、−SO2
基、単結合、−OOC−基または−C6 4 COO−
(p−位)基を表し、Yは酸素原子または硫黄原子を表
す〕
【0008】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物は、分子内にフェノール性水酸基およびアミド基を有
することを特徴とするものであるが、フェノール性水酸
基およびアミド基の置換位置は、−X−基に対して、そ
れぞれオルト位、メタ位あるいはパラ位のいずれでもよ
く、好ましくはメタ位あるいはパラ位である。本発明に
係る一般式(1)で表される化合物において、好ましい
化合物としては、下記の一般式(1−a)〜一般式(1
−i)(化3、化4、化5)で表される化合物を例示す
ることができ、特に一般式(1−a)、(1−b)およ
び一般式(1−d)で表される化合物が好ましい。
【0009】
【化3】
【0010】
【化4】
【0011】
【化5】 (式中、R1 〜R4 、m、n、XおよびYは前記と同じ
意味を表す)
【0012】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、R1 およびR2 は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリー
ル基または水酸基を表し、好ましくは、水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20の鎖状ア
ルキル基、炭素数5〜14の環状アルキル基、炭素数1
〜20のアルコキシ基、炭素数7〜20のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、より好ましくは、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜12の鎖
状アルキル基、炭素数5〜7の環状アルキル基、炭素数
1〜4のアルコキシ基、炭素数7〜14のアラルキル
基、フェニル基または水酸基であり、さらに好ましく
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜4の
鎖状アルキル基、炭素数7〜14のアラルキル基または
水酸基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【0013】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、mおよびnは1〜4の整数を表し、mおよ
びnがそれぞれ2以上の時、R1 およびR2 はそれぞれ
同一の基であっても、あるいは異なった基であってもよ
い。すなわち、例えば、m(またはn)が2の時、R1
(またはR2 )は2ヶの同じあるいは異なったアルキル
基でもよく、さらには、アルキル基とハロゲン原子であ
ってもよい。本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、R3 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭
素数1〜20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状
アルキル基、炭素数7〜20のアラルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を表し、より好ましくは、
水素原子、炭素数1〜8の鎖状アルキル基、炭素数5〜
7の環状アルキル基またはフェニル基を表し、さらに好
ましくは、水素原子または炭素数1〜4の鎖状アルキル
基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【0014】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、R4 はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有
してもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状
アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、
置換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。R4 のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルケニル
オキシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素
数8〜20のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数6
〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜20のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数8〜20のアリールアルケ
ニル基、炭素数9〜20のアラルキルアルケニル基、炭
素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数2〜20のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数2〜20のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数2〜20のアルケニルチオ基、
炭素数7〜20のアラルキルチオ基、炭素数8〜20の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数8〜20のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリー
ルチオ基、炭素数7〜20のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数7〜20のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で単置換あるいは多置換されていても良い。
【0015】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6
のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素
数7〜10のアラルキル基、炭素数7〜10のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。また、R4 のアラルキル基およびアリール基
中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケ
ニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜2
0のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素
数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20の
アルコキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルケ
ニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素数
8〜20のアラルキルオキシアルキル基、炭素数8〜2
0のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数6〜2
0のアリールオキシ基、炭素数7〜20のアリールオキ
シアルキル基、炭素数7〜20のアリールオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、
炭素数3〜20のアルケニルカルボニル基、炭素数8〜
20のアラルキルカルボニル基、炭素数7〜20のアリ
ールカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数7〜20のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数
2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3〜2
0のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数8〜20の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜20のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数14〜20のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数1〜20のアルキルチオ
基、炭素数7〜20のアラルキルチオ基、炭素数6〜2
0のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていても良い。
【0016】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6
のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素
数7〜10のアラルキル基、炭素数7〜10のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。好ましくは、R4 は置換基を有してもよい総
炭素数1〜24のアルキル基、置換基を有してもよい総
炭素数2〜24のアルケニル基、置換基を有してもよい
総炭素数7〜24のアラルキル基または置換基を有して
もよい総炭素数6〜24のアリール基である。
【0017】R4 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル
基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル
基、nーヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オク
チル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル
基、n−ノニル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル
基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル
基、1−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メ
チルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n
−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデ
シル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロ
ヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチル
シクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル
基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメ
チルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシ
ル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、4−
tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロヘキシルメチル基、2−シクロヘキシ
ルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、2−ノルボ
ルナンメチル基、1−アダマンチルメチル基、
【0018】ビニル基、アリル基、2-ブテニル基、3−
ブテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−ペン
テニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニ
ル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキ
セニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、1−
ビニルヘキシル基、3−ノネニル基、6−ノネニル基、
9−デセニル基、10−ウンデセニル基、1−シクロヘ
キセニル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチ
ル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシ
エチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−
ヘキシルオキシエチル基、2−n−ヘプチルオキシエチ
ル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−n−デシ
ルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、
2−シクロヘキシルオキシエチル基、3−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシ
プロピル基、3−n−ブトキシプロピル基、3−n−ヘ
キシルオキシプロピル基、3−n−オクチルオキシオプ
ロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−
エトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−エト
キシヘキシル基、2−メトキシエトキシエチル基、2−
エトキシエトキシエチル基、2−n−ブトキシエトキシ
エチル基、3−エトキシエチルプロピル基、
【0019】2−アリルオキシエチル基、2−(4’−
ペンテニル)オキシエチル基、3−アリルオキシプロピ
ル基、4−アリルオキシブチル基、2−ベンジルオキシ
エチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2-(4'−メ
チルベンジルオキシ)エチル基、2−(4'−クロロベン
ジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル
基、4−ベンジルオキシブチル基、2−ベンジルオキシ
メトキシエチル基、2−(4'−メチルベンジル)オキシ
メトキシエチル基、フェノキシメチル基、2−フェノキ
シエチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチ
ル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、
2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、3−
フェノキシプロピル基、4−フェノキシブチル基、6−
(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、2−フェ
ノキシエトキシエチル基、2−(1’−ナフチルオキ
シ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル
基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、シンナ
ミル基、
【0020】 2−エチルチオエチル基、2−n−ブチル
チオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n
−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル
基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピ
ル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオ
ブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブ
チルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メ
チルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−
n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル
基、2−メトキシエチルチオエチル基、2−エチルチオ
エチルチオエチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベ
ンジルチオエチル基、3−(4’−メチルベンジルチ
オ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−ベン
ジルオキシエチルチオエチル基、3−ベンジルチオプロ
ピルチオプロピル基、2−フェニルチオエチル基、2−
(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−フェノ
キシエチルチオエチル基、3−(2’−クロロフェニル
チオ)エチルチオプロピル基、2−テトラヒドロフルフ
リル基、
【0021】2−クロロエチル基、3−クロロプロピル
基、2,2,2−トリクロロエチル基、7−クロロヘプ
チル基、8−クロロオクチル基、8−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α,α−ジメチルフェネチル基、4−(4’−メチルフ
ェネチル)基、4−メチルベンジル基、3−メチルベン
ジル基、2−メチルベンジル基、4−イソプロピルベン
ジル基、4−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル
基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル
基、4−(4'−メチルフェニル)ベンジル基、4−メト
キシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、3,4
−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル
基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメ
チルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−
フェネチルオキシベンジル基、4−フェノキシベンジル
基、3−フェノキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジ
ル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベン
ジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4
−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロ
ロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、
【0022】フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、3−フリール基、3−チエニル基、4−メチルフ
ェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2
−エチルフェニル基、、4−n−プロピルフェニル基、
4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフ
ェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n
−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、
4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニ
ル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−シクロペンチ
ルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、3−シ
クロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル
基、4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、4
−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−
クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェ
ニル基、4−(4’−ベンジルオキシ)クミルフェニル
基、4−(4’−クロロベンジル)フェニル基、4−フ
ェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェ
ニルフェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェ
ニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、
4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、4−メトキ
シフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシ
フェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフ
ェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプ
ロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4
−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフ
ェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、4−n
−ヘキシルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシ
フェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n
−ドデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、
【0023】1−(4−エチルナフチル)基、2−(6
−ブチルナフチル)基、1−(2−メトキシナフチル)
基、1−(4−メトキシナフチル)基、1−(4−n−
ブトキシナフチル)基、1−(5−エトキシナフチル)
基、2−(6−エトキシナフチル)基、2−(6−n−
ヘキシルオキシナフチル)基、2−(7−メトキシナフ
チル)基、2−(7−n−ブトキシナフチル)基、4−
メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニ
ル基、4−n−ブトキシメチルフェニル基、3−メトキ
シメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フ
ェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4−(2’−n−ブトキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル
基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフ
ェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−
ペンテニルオキシ)フェニル基、1−(4−アリルオキ
シナフチル)基、4−アリルオキシメチルフェニル基、
4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−ベンジルオキシフェニル基、2−ベンジルオキシフ
ェニル基、4−フェネチルオキシフェニル基、4−
(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル基、4−
(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、4−(4'
−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−(3’−
エトキシベンジルオキシ)フェニル基、1−(4−ベン
ジルオキシ)ナフチル基、2−(6−ベンジルオキシナ
フチル)基、2−(7−ベンジルオキシナフチル)基、
【0024】4−(ベンジルオキシメチル)フェニル
基、4−(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェ
ニル基、2−フェノキシフェニル基、4−(4’−メチ
ルフェノキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェ
ノキシ)フェニル基、4−(4−クロロフェノキシ)フ
ェニル基、1−(4−フェノキシナフチル)基、4−フ
ェノキシメチルフェニル基、4−(2’−フェノキシエ
チルオキシ)フェニル基、4−〔2’−(4’−メチル
フェニル)オキシエチルオキシ〕フェニル基、4−
〔2’−(4’−メトキシフェニル)オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−クロロフェニ
ル)オキシエチルオキシ〕フェニル基、4−アセチルフ
ェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェ
ニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブ
チルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル
基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、1−
(4’−アセチルナフチル)基、4−アリルカルボニル
フェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−
(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−
フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフ
ェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフ
ェニル)カルボニルフェニル基、1−(4−フェニルカ
ルボニルナフチル)基、
【0025】4−メトキシカルボニルフェニル基、2−
メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニ
ルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4
−n−プロポキシカルボニルフェニル基、4−n−ブト
キシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニル
フェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、1−(4−エトキシカルボニルナフチル)基、
2−(6−メトキシカルボニルナフチル)基、2−(6
−n−ブトキシカルボニルナフチル)基、4−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシ
カルボニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、2−(6−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル)基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、4−(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルフェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキ
シカルボニルフェニル基、2−(6−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル)基、
【0026】4−アセチルオキシフェニル基、3−アセ
チルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4
−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、1−(4−アセチルオキシ
ナフチル)基、1−(5−アセチルオキシナフチル)
基、2−(6−エチルカルボニルオキシナフチル)基、
4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、2−(6−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル)基、4−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキ
シフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニ
ルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カ
ルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニ
ル)カルボニルオキシフェニル基、1−(4−フェニル
カルボニルオキシナフチル)基、2−(6−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル)基、4−メチルチオフェニル
基、2−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニ
ル基、3−エチルチオフェニル基、4−n−プロピルチ
オフェニル基、4−n−ブチルチオフェニル基、4−n
−ヘキシルチオフェニル基、4−n−オクチルチオフェ
ニル基、4−シクロヘキシルチオフェニル基、4−ベン
ジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、4
−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェ
ニルチオフェニル、3−フェニルチオフェニル基、4−
(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’
−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−ク
ロロフェニルチオ)フェニル基、1−(4−メチルチオ
ナフチル)基、2−(6−エチルチオナフチル)基、2
−(6−フェニルチオナフチル)基、
【0027】4−フルオロフェニル基、3−フルオロフ
ェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニ
ル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、
4−ブロモフェニル基、1−(4−クロロナフチル)
基、2−(4−クロロナフチル)基、2−(6−ブロモ
ナフチル)基、4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェ
ニル基、4−ホルミルフェニル基、3−ホルミルフェニ
ル基、2−ホルミルフェニル基、1−(4−ホルミルナ
フチル)基、2−(1−ホルミルナフチル)基、4−ヒ
ドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−
ヒドロキシフェニル基、1−(4−ヒドロキシナフチ
ル)基、2−(6−ヒドロキシナフチル)基、4−シア
ノフェニル基、2−シアノフェニル基、2−(6−シア
ノナフチル)基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、
4−クロロ−2−ニトロフェニル基、6−クロロ−3−
メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル
基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−
3−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、
2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニ
ル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチル
フェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,
3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチ
ルフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−
ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、
2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニ
ル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリ
クロロフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル
基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5
−ジ−n−ブトキシフェニル基、3,4,5−トリメト
キシフェニル基、1−(2,4−ジクロロナフチル)基
などを例示することができる。
【0028】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、Xは−C(R5 6 )−基、−O−基、−
S−基、−SO−基、−SO2 −基、単結合、−OOC
−基または−C6 4 COO−(p−位)基を表し、よ
り好ましくは−C(R5 6)−基、−O−基、−S−
基、−SO2 −基、単結合、−OOC−基または−C6
4 COO−(p−位)基を表す。R5 およびR6 は水
素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリ
ール基を表し、さらにはR5 とR6 とで環を形成しても
よいを表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜20の
アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基あるい
はR5 とR6 とで形成される炭素数5〜14のシクロア
ルカン環であり、より好ましくは、水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基
あるいはR5 とR6 とで形成されるシクロペンタン環、
シクロヘキサン環、またはシクロヘプタン環を表す。
【0029】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物において、Xの具体例としては、例えば、−CH2
基、−CH(CH3 )−基、−C(CH3 2 −基、−
C(CH3 )(C2 5 )−基、−C(CH3 )(i-C
4 9 )−基、−CH(C6 5 )−基、−C(C
3 )(C6 5 )−基、1,1−シクロペンチリデン
基、1,1−シクロヘキシリデン基、1,1−シクロヘ
プチリデン基、1,1−シクロオクチリデン基、−C
(CF3 2 −基、−S−基、−SO−基、−SO2
基、単結合、−OOC−基または−C6 4 COO−
(p−位)基を挙げることができる。本発明に係る一般
式(1)で表される化合物において、Yは酸素原子また
は硫黄原子を表し、より好ましくは酸素原子を表す。
【0030】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を例示する
ことができるが、これらに限定されるものではない。 例示化合物 番号 1.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 2.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 3.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−プロピルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 4.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 5.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 6.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 7.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 8.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−tert−ブチルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 9.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 10.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−イソペンチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、
【0031】 11.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 12.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−オクチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 13.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−エチルヘキシ ルカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 14.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−デシルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 15.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 16.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 17.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 18.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 19.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 20.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、
【0032】 21.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−tert−ブチル シクロヘキシル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 22.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 23.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 24.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−シクロヘキシ ルエチル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 25.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−テトラヒドロ フリ−ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 26.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−テトラヒドロフルフ リルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 27.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 28.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エトキシメチルカル カルボニルアミノフェニル)プロパン、 29.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル)プロパン、 30.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0033】 31.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−エトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 32.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−フェノキシエ チル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 33.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 34.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−クロロエチル ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 35.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−クロロプロピ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 36.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 37.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−アリルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 38.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 39.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メチルベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 40.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−クロロベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0034】 41.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 42.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(1−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 43.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 44.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−フリ−ル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 45.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−チエニル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 46.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フェニルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 47.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 48.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 49.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 50.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−n−ブチルフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0035】 51.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−tert−ブチル フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 52.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 53.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 54.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 55.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−エトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 56.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−n−ブトキシ フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 57.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−フェノキシフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 58.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−フェノキシフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 59.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 60.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフエニル〕プロパン、
【0036】 61.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 62.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 63.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 64.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−ブロモフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 65.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−ニトロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 66.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−アセチルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 67.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−アセチルオキ シフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 68.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メトキシカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 69.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−エトキシカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 70.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フェニルカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0037】 71.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−ヒドロキシフ フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 72.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−ヒドロキシフ フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 73.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−ニトロ−4− クロロフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 74.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2,4−ジメチル フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 75.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 76.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 77.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 78.2−(3’−エチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 79.2−(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4" −フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 80.2−(3’,5’−ジエチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4" −フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、
【0038】 81.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3’’−メ チル−4''−メチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 82.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−メチ ル−4''−フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 83.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−メチル−4''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 84.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−フルオロ−4''−フ ェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 85.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−クロロ−4''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 86.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4”−メチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 87.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4”−エチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 88.1−(4' −ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロペンタン、 89.1−(4' −ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、 90.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−エチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、
【0039】 91.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、 92.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、 93.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロヘプタン、 94.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)メタン、 95.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−n−ブチルカルボニ ルアミノフェニル)メタン、 96.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)メタン、 97.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)メタン、 98.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)ブタン、 99.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチルカルボニルア ミノフェニル)イソヘキサン、 100.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)イソヘキサン、
【0040】 101.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)−1−メチル−1−フェニルメタン、 102.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−N−フェニルカルボ ニル−N−メチルアミノフェニル)プロパン、 103.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 104.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 105.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−プロピルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 106.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−イソプピルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 107.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 108.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 109.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 110.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、
【0041】 111.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 112.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−2−エチルヘキシル カルボニルアミノフェニル)プロパン、 113.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−オクチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 114.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−デシルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 115.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 116.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 117.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 118.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 119.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 120.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、
【0042】 121.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−tert−ブチル シクロヘキシル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 122.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロヘプチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 123.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 124.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 125.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−テトラヒドロ フルフリル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 126.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 127.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 128.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−n−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル)プロパン、 129.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 130.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−エトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0043】 131.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−フェノキシエ チル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 132.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−クロロエチル )カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 133.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−クロロプロピ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 134.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 135.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−アリルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 136.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 137.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メチルベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 138.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−クロロベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 139.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フエニルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 140.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(1−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0044】 141.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 142.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フェニルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 143.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 144.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 145.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 146.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−n−ブチルフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 147.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−tert−ブ チルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 148.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 149.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 150.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−メトキシフェ ニ)ルカルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0045】 151.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−エトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 152.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−n−ブトキシ フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 153.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−フェノキシフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 154.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 155.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 156.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフエニル〕プロパン、 157.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 158.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−クロロフェニ ル)シカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 159.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 160.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−ブロモフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0046】 161.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−ニトロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 162.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−アセチルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 163.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−アセチルオキ シフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 164.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−エトキシカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 165.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(4−フェニルカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 166.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−フェニルカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 167.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(3−ニトロ−4− クロロフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 168.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−〔4''−(2、4、−ジメチ ルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 169.2−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 170.2−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル)プロパン、
【0047】 171.2−(4’−エチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 172.2−(4’,6’−ジメチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2− (4''−フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 173.2−(4’,5’−ジエチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2− (4''−フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 174.2−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3’’−メ チル−4''−メチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 175.2−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−メチ ル−4''−フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 176.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4''−メチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 177.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4''−エチルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 178.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4''−ベンジルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 179.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(3'',5''−ジメチル− 4''−フェニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 180.1−(3' −ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロペンタン、
【0048】 181.1−(3' −ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、 182.1−(3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−エチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、 183.1−(3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、 184.1−(3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、 185.1−(3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロヘプタン、 186.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)ブタン、 187.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチルカルボニルア アミノフェニル)イソヘキサン、 188.2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−フェニルカルボニル アミノフェニル)イソヘキサン、 189.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチルカルボニルア ミノフェニル)メタン、 190.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−n−プロピルカルボ ニルアミノフェニル)メタン、
【0049】 191.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−(2−エチルヘキシ ル)カルボニルアミノフェニル〕メタン、 192.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−n−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル)メタン、 193.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル)メタン、 194.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−(2−メトキシエチ ル)オキシカルボニルアミノフェニル〕メタン、 195.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−(2−フェノキシエ チル)カルボニルアミノフェニル〕メタン、 196.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)メタン、 197.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−フエニルカルボニル アミノフェニル)メタン、 198.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−(3−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕メタン、 199.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−メチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 200.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−エチルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、
【0050】 201.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−プロピルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 202.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−イソプロピルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 203.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 204.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−イソブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 205.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−sec-ブチルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、 206.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ペンチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 207.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ヘキシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 208.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−エチルヘキシ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 209.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−オクチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 210.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−デシルカルボニ ルアミノフェニル)プロパン、
【0051】 211.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ドデシルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 212.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−テトラデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 213.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ヘキサデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 214.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−オクタデシルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 215.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−シクロペンチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 216.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−シクロヘキシルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 217.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−tert−ブチル シクロヘキシル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 218.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−シクロヘプチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 219.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−シクロオクチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 220.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−シクロヘキシルメチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、
【0052】 221.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−テトラヒドロ フリ−ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 222.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−メトキシメチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 223.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−エトキシメチルカル ボニルアミノフェニル)プロパン、 224.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−n−ブトキシメチル カルボニルアミノフェニル)プロパン、 225.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−メトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 226.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−エトキシエチ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 227.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−フェノキシエ チル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 228.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−クロロメチルカルボ ニルアミノフェニル)プロパン、 229.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−クロロエチル ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 230.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−クロロプロピ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0053】 231.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−トリクロロメチルカ ルボニルアミノフェニル)プロパン、 232.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−アリルカルボニルア ミノフェニル)プロパン、 233.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 234.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−メチルベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 235.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−クロロベンジ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 236.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−フエニルカルボニル アミノフェニル)プロパン、 237.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(1−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 238.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−ナフチル)カ ルボニルアミノフェニル〕プロパン、 239.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−フェニルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 240.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0054】 241.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 242.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 243.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−tert−ブチル フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 244.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 245.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 246.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−メトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 247.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−エトキシフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 248.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−n−ブトキシ フェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 249.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−フェノキシフ ェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 250.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0055】 251.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 252.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−フルオロフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 253.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 254.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 255.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 256.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−ブロモフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 257.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−ニトロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 258.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−アセチルフェ ニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 259.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−アセチルオキ シフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 260.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−エトキシカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、
【0056】 261.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(4−フェニルカル ボニルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 262.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(3−ニトロ−4− クロロフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 263.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−〔3''−(2、4、−ジメチ ルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 264.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−エチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 265.2−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 266.2−(3’−エチル−4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 267.1−(4' −ヒドロキシフェニル)−1−(3''−メチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、 268.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(3''−エチルカルボニルア ミノフェニル)シクロヘキサン、 269.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(3''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、 270.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(3''−フェニルカルボニル アミノフェニル)シクロヘキサン、
【0057】 271.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)ブタン、 272.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−フェニルカルボニル アミノフェニル)ブタン、 273.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(3''−フェニルカルボニル アミノフェニル)イソヘキサン、 274.1−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチ ル−3''−イソブチルカルボニルアミノフェニル)メタン、 275.1−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチ ル−3''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 276.1−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−メチ ル−3''−(4−メチルフェニル)カルボニルアミノフェニル〕 メタン、 277.1−(4’−メチル−3’−ヒドロキシフェニル)−1−〔4''−メチ ル−3''−(4−クロロフェニル)カルボニルアミノフェニル〕 メタン、 278.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(3''−エチルカル ボニルアミノフェニル)メタン、 279.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(3''−フェニルカ ルボニルアミノフェニル)メタン、 280.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチル− 3''−メチルカルボニルアミノフェニル)メタン、
【0058】 281.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチル− 3''−n−ブチルカルボニルアミノフェニル)メタン、 282.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(4''−メチル− 3''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 283.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(4''−ヒドロキシ −3''−n−メチルカルボニルアミノフェニル)メタン、 284.1−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)−1−(4''−ヒドロキシ −3''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 285.1−(5' −メチル−2’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−ヒド ロキシ−3''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 286.1−(5' −クミル−2’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−ヒド ロキシ−3''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 287.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メチル−2''−エチ ルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 288.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メチル−2''−ベン ジルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 289.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−メチル−2''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、 290.2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−エチル−2''−フェ ニルカルボニルアミノフェニル)プロパン、
【0059】 291.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−メチルカルボニルア ミノフェニル)メタン、 292.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)メタン、 293.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−〔2''−(4−メチルフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕メタン、 294.1−(4’−ヒドロキシフェニル)−1−〔2''−(2−クロロフェニ ル)カルボニルアミノフェニル〕メタン、 295.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−エチルカルボニルア ミノフェニル)メタン、 296.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−ベンジルカルボニル アミノフェニル)メタン、 297.1−(2’−ヒドロキシフェニル)−1−(2''−フェニルカルボニル アミノフェニル)メタン、 298.1−(2’−ヒドロキシ−5' −メチル−フェニル)−1−(2''−メ チルカルボニルアミノフェニル)メタン、 299.1−(2’−ヒドロキシ−5' −n−ブチル−フェニル)−1−(2'' −ベンジルカルボニルアミノフェニル)メタン、 300.1−(2’−ヒドロキシ−5' −tert−ブチル−フェニル)−1− (2''−エチルカルボニルアミノフェニル)メタン、
【0060】 301.1−(2’−ヒドロキシ−5' −n−ペンチル−フェニル)−1− (2''−フェニルカルボニルアミノフェニル)メタン、 302.1−(2’−ヒドロキシ−5' −n−オクチル−フェニル)−1− (2''−シクロヘキシルカルボニルアミノフェニル)メタン、 303.1−(2’−ヒドロキシ−5' −クミル−フェニル)−1−(2''−メ チルカルボニルアミノフェニル)メタン、 304.1−(2’−ヒドロキシ−5' −メチル−フェニル)−1−(3''−メ チル−2''−メチルカルボニルアミノフェニル)メタン、 305.4−ヒドロキシフェニル−4’−メチルカルボニルアミノフェニルエ− テル、 306.4−ヒドロキシフェニル−4’−フェニルカルボニルアミノフェニルエ −テル、 307.4−ヒドロキシフェニル−4’−メチルカルボニルアミノフェニルスル フィド、 308.4−ヒドロキシフェニル−4’−ベンジルカルボニルアミノフェニルス ルフィド、 309.4−ヒドロキシフェニル−2’−メチルカルボニルアミノフェニルスル フィド、 310.2,4−ジヒドロキシフェニル−2’−メチルカルボニルアミノフェニ ルスルフィド、
【0061】 311.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−4’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルフィド、 312.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−5’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルフィド、 313.4−ヒドロキシフェニル−4’−フェニルカルボニルアミノフェニルス ルホキシド、 314.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−3’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 315.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−4’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 316.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−5’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホキシド、 317.4−ヒドロキシフェニル−4’−n−ブチルカルボニルアミノフェニル スルホン、 318.4−ヒドロキシフェニル−4’−(4−メチルフェニルカルボニルアミ ノ)フェニルスルホン、 319.2,5−ジヒドロキシフェニル−4’−メチルカルボニルアミノフェニ ルスルホン、 320.2,3−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル−4’−メチルカルボニル アミノフェニルスルホン、
【0062】 321.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−3’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 322.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−4’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 323.4−ヒドロキシフェニル−2’−クロロ−5’−メチルカルボニルアミ ノフェニルスルホン、 324.4−ヒドロキシ−4’−メチルカルボニルアミノビフェニル、 325.4−ヒドロキシ−4’−n−オクチルカルボニルアミノビフェニル、 326.4−ヒドロキシ−4’−ベンジルカルボニルアミノビフェニル、 327.4−ヒドロキシ−4’フェニルカルボニルアミノビフェニル、 328.4−エチルカルボニルアミノ安息香酸−4’−ヒドロキシフェニルエス テル、 329.4−(4−メチルベンジルカルボニルアミノ)安息香酸−4’−ヒドロ キシフェニルエステル、 330.4−(3−クロロフェニルカルボニルアミノ)安息香酸−4’−ヒドロ キシフェニルエステル、
【0063】 331.4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸−4’−n−プロピルカルボ ニルアミノフェニルエステル、 332.4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸−4’−アリルカルボニルア ミノフェニルエステル、 333.4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸−4’−ベンジルカルボニル アミノフェニルエステル、 334.4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸−4’−フェニルカルボニル アミノフェニルエステル、 334.4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸−4’−(4−ベンジルオキ シフェニルカルボニルアミノ)フェニルエステル、 本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、一般式
(2)(化6)で表される化合物と一般式(3)(化
6)で表される化合物とより、公知の方法、例えば、Me
thoden Der Organichen Chemie, , 654 ( 1952 )など
に記載の方法により製造することができる。
【0064】
【化6】
【0065】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物を製造する際の原料である、一般式(2)で表される
アミノフェノール誘導体は公知の方法により製造するこ
とができる。例えば、一般式(2−a)(化7)で表さ
れれるアミノフェノール誘導体は、公知の方法、例え
ば、Journal of American Chemical Society ,68, 2600
( 1946 )、英国特許第1028156号公報、特開昭6
2−114942号公報、特開昭62−116546号
公報、特開平1−172364号公報等に記載の方法に
より、即ち、ジアニリノアルカン類のジアゾニウム塩の
分解により、ジフェノールアルカン類とアニリン類との
反応により、触媒の存在下にモノアルケニルアニリン類
とフェノール類とを反応させることにより、あるいは、
触媒の存在下にモノアルケニルフェノール類とアニリン
類とを反応させることにより製造することができる。
【0066】
【化7】 (式中、R1 、R2 、R3 、R5 、R6 、mおよびnは
前記と同じ意味を表す) また、一般式(2−b)(化8)で表されるアミノフェ
ノール誘導体は、例えば、Pharmaceutical Bulletin ,
,397 (1952)、有機合成化学協会誌,24,44(196
6)、米国特許第3240706号公報等に記載の方
法、即ち、塩基の存在下に、ニトロクロロベンゼン類と
ジヒドロキシベンゼン類とを反応させ、次いで生成した
ニトロフェノキシフェノール類を還元する方法等により
製造することができる。
【0067】
【化8】 (式中、R1 、R2 、R3 、mおよびnは前記と同じ意
味を表す) また、例えば、一般式(2−c)(化9)で表されるア
ミノフェノール誘導体は、例えば、Indian Journal of
Chemistry , 15B ,661 (1977) 、米国特許第34439
43号公報等に記載の方法、即ち、塩基の存在下に、ニ
トロクロロベンゼン類とヒドロキシチオフェノール類と
を反応させ、次いで生成したヒドロキシフェニル−ニト
ロフェニルスルフィド類を還元することにより製造する
ことができる。
【0068】
【化9】 (式中、R1 、R2 、R3 、mおよびnは前記と同じ意
味を表す) また、例えば、一般式(2−d)(化10)で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、Journal of Organ
ic Chemistry ,37, 1425 (1972) 、38, 3160 (1973) 等
に記載の方法、即ち、ジヒドロキシベンゼン類とニトロ
安息香酸類とを反応させ、次いで生成したニトロ安息香
酸ヒドロキシフェニルエステル類を還元することにより
製造することができる。
【0069】
【化10】 (式中、R1 、R2 、R3 、mおよびnは前記と同じ意
味を表す) また、例えば、一般式(2−e)(化11)で表される
アミノフェノール誘導体は、例えば、特開昭49−14
441号公報に記載の方法、即ち、ヒドロキシビフェニ
ルカルボン酸類とニトロフェノール類とを反応させ、次
いで生成したヒドロキシビフェニルカルボン酸ニトロフ
ェニルエステル類を還元することにより製造することが
できる。
【0070】
【化11】 (式中、R1 、R2 、R3 、mおよびnは前記と同じ意
味を表す) 本発明に係る一般式(1)で表される化合物を製造する
際の原料である、一般式(3)で表される化合物は、例
えば、Methoden Der Organischen Chemie,,464 (195
2) などに記載の方法、例えば、カルボン酸類と塩化チ
オニルとの反応により製造することができる。
【0071】本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色
性化合物と電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、一般式(1)で表される化合物を少なくとも一
種含有することを特徴とするものであり、より具体的に
本発明の構成を記述すると、本発明は電子供与性発色性
化合物と、電子受容性化合物として一般式(1)で表さ
れる化合物を少なくとも一種含有する感熱記録材料であ
り、さらには、電子供与性発色性化合物と電子受容性化
合物および一般式(1)で表される化合物を少なくとも
一種含有する感熱記録材料である。これらの本発明の感
熱記録材料においては、後述するように公知の感熱記録
材料を製造するための各種公知の処方(熱可融性化合物
の添加など)がさらに付与される。
【0072】本発明に使用する無色ないし淡色の電子供
与性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合
物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム
系化合物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系
化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレ
ン系化合物などが挙げられる。これらの化合物のいくつ
かの具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物と
しては、3,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)
−6−ジメチルアミノフタリド〔別名、クリスタルバイ
オレットラクトン〕、3,3−ビス(4−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(1,3−ジメチルインドール−3−イ
ル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−
3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−
6−ジメチルアミノフタリド、3−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−3−(1−メチルピロール−3−イル)
−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス〔2,2
−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)エテニル〕−
4,5,6,7−テトラクロロフタリドなどがある。ジ
アリールメタン系化合物としては、4,4−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロ
フェニル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−トリク
ロロフェニルロイコオーラミンなどがある。ローダミン
−ラクタム系化合物としては、ローダミン−B−アニリ
ノラクタム、ローダミン−(4−ニトロアニリノ)ラク
タム、ローダミン−B−(4−クロロアニリノ)ラクタ
ムなどがある。
【0073】フルオラン系化合物としては、3,6−ジ
メトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ−7−メトキ
シフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6,7−ジメチルフルオラン、3
−N−シクロヘキシル−N−n−ブチルアミノ−7−メ
チルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジル
アミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチル
アミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジ−n−
ヘキシルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2’
−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(3’−クロロフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(2’,3’−ジクロロ
フェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(3’−トリフルオロメチルフェニルアミノ)フルオ
ラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n−ブチ
ルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−
ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−エトキシ−7−ア
ニリノフルオラン、
【0074】3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−モルホリノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−ジメチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n−ブチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n
−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジ−n−オクチルアミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−N−エチル−N−メチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n−
プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−n−プロピル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イ
ソプロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−ブチル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n
−ブチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−n−ブチル−N−n−プロピル
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
【0075】3−N−イソブチル−N−メチルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イソブ
チル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−N−イソペンチル−N−エチルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n−ヘ
キシル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ
フルオラン、3−N−n−オクチル−N−エチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シク
ロヘキシル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−プ
ロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−シクロヘキシル−N−n−ブチルアミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シクロヘキ
シル−N−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ヘ
キシルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−シクロヘキシル−N−n−ヘプチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シクロヘ
キシル−N−n−オクチルアミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−
デシルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−2’−メトキシエチル−N−メチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−2’−メ
トキシエチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−N−2’−メトキシエチル−N
−イソブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、
【0076】3−N−2’−エトキシエチル−N−メチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
N−2’−エトキシエチル−N−エチルアミノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−N−3’−メトキ
シプロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−3’−メトキシプロピル−N
−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−N−3’−エトキシプロピル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
3’−エトキシプロピル−N−エチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−N−2’−テトラヒ
ドロフルフリル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−6−エチル−7−アニ
リノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−(3’−メチルフェニルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7−(2’,6’−ジメチ
ルフェニルアミノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチルア
ミノ−6−メチル−7−(2’,6’−ジメチルフェニ
ルアミノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7
−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)フルオラ
ン、2,2−ビス〔4’−(3−N−シクロヘキシル−
N−メチルアミノ−6−メチルフルオラン)−7−イル
アミノフェニル〕プロパン、3−〔4’−(4−フェニ
ルアミノフェニル)アミノフェニル〕アミノ−6−メチ
ル−7−クロロフルオランなどがある。
【0077】インドリルフタリド系化合物としては、
3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3
−イル)フタリド、3,3−ビス(1−オクチル−2−
メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(2−エ
トキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エ
チル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3
−(2−エトキシ−4−ジブチルアミノフェニル)−3
−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フ
タリド、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−
3−イル)フタリドなどがある。ピリジン系化合物とし
ては、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニ
ル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3
−イル)−4または7−アザフタリド、3−(2−エト
キシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)−4または7−
アザフタリド、3−(2−ヘキシルオキシ−4−ジエチ
ルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルイ
ンドール−3−イル)−4または7−アザフタリド、3
−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3
−(1−エチル−2−フェニルインドール−3−イル)
−4または7−アザフタリド、3−(2−ブトキシ−4
−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−
フェニルインドール−3−イル)−4または7−アザフ
タリドなどがある。
【0078】スピロ系化合物としては、3−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、3−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、3−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、3−メチル−ナフ
ト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フルオレン系
化合物としては、3’,6’−ビスジエチルアミノ−5
−ジエチルアミノスピロ(イソベンゾフラン−1,9’
−フルオレン)−3−オン、3’,6’−ビスジエチル
アミノ−7−ジエチルアミノ−2−メチルスピロ(1,
3−ベンゾオキサジン−4,9’−フルオレン)などが
ある。これらの電子供与性発色性化合物は、単独で、あ
るいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得る
などの目的で2種以上併用しても良い。
【0079】電子供与性発色性化合物としては、特に、
黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、
3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’−クロロフェニ
ルアミノ)フルオラン、3−ジメチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n−ブチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−N−n−プロピル−N−メチルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n−ブ
チル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−N−イソブチル−N−メチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イソペン
チル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−N−2’−メトキシエチル−N−イソブ
チルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−N−3’−エトキシプロピル−N−エチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−(3’−メチルフェニルアミノ)
フルオランは、特に好ましい電子供与性発色性化合物で
ある。
【0080】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物100重量部に対し、電子受容
性化合物50〜700重量部、好ましくは100〜50
0重量部使用するのが望ましい。さらに既に述べたよう
に本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、
一般式(1)で表される化合物以外に他の電子受容性化
合物を併用することも包含するものである。特に、電子
受容性化合物として、一般式(1)で表される化合物と
他の電子受容性化合物を併用してなる感熱記録材料は、
発色画像の安定性(耐湿熱性、耐水性、耐油性など)は
非常に優れており好ましい。この場合、全電子受容性化
合物中に占める一般式(1)で表される化合物の割合
は、通常、5重量%以上、好ましくは20重量%以上、
より好ましくは30重量%以上に調整するのが望まし
い。
【0081】一般式(1)で表される化合物以外の電子
受容性化合物としてはフェノール誘導体、有機酸あるい
はその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性
化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物が
挙げられる。これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、4−tert−ブチルフェノール、4−tert−オクチ
ルフェノール、4−フェニルフェノール、1−ナフトー
ル、2−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、4−tert−オクチルカテコール、2,2’−ジヒド
ロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)
プロパン〔別名、ビスフェノールA〕、1,1−ビス
(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2
−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メチルフェニル)プ
ロパン、1,4−ビス(4’−ヒドロキシクミル)ベン
ゼン、1,3,5−トリス(4’−ヒドロキシクミル)
ベンゼン、4,4−(m−フェニレンジイソプロピリデ
ン)ビスフェノール、4,4−(p−フェニレンジイソ
プロピリデン)ビスフェノール、2,2−ビス(4’−
ヒドロキシフェニル)酢酸エチルエステル、4,4−
(4’−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸−n−ブチル
エステル、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
4−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、2,4−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、4−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−n−
プロピルエステル、没食子酸−n−オクチルエステル、
没食子酸−n−ドデシルエステル、没食子酸−n−オク
タデシルエステル、
【0082】ハイドロキノンモノベンジルエ−テル、ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒド
ロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフォン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、2,4’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−メチルジフェニ
ルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−クロロジフェニ
ルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−n−プロポキシ
ジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−イソプ
ロポキシジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’
−n−ブトキシジフェニルスルフォン、3,4−ジヒド
ロキシ−4’−メチルジフェニルスルフォン、2,4−
ジヒドロキシジフェニルスルフォン、2−メトキシ−
4’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、2−エトキシ
−2’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス(2−
ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)スルフォン、
ビス(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)スルフォ
ン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、1,7−ジ(4−ヒドロキシフェ
ニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ジ
(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタン
などのフェノール誘導体、
【0083】サリチル酸、3−イソプロピルサリチル
酸、3−シクロヘキシルサリチル酸、3,5−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、3−メチル−5−α−メチルベンジルサリ
チル酸、4−〔2’−(4−メトキシフェニルオキシ)
エチルオキシ〕サリチル酸、2−ヒドロキシ−3−ナフ
トエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸、フタル酸モ
ノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、
4−ニトロ安息香酸、3−ニトロ安息香酸、2−ニトロ
安息香酸、4−クロロ安息香酸などの有機酸あるいはこ
れらの金属塩(たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム等の金属塩)、チオシアン酸亜鉛アンチ
ピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの
錯体、フェニルチオ尿素、ジ(3−トリフルオロメチル
フェニル)チオ尿素、1,4−ジ(3’−クロロフェニ
ル)−3−チオセミカルバジドなどの尿素誘導体などの
有機電子受容性化合物、酸性白土、アタパルガイト、活
性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの
無機電子受容性化合物を好ましい化合物として挙げるこ
とができる。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は2種以上併用しても良い。
【0084】本発明の感熱記録材料において、さらに発
色感度を向上させる目的で、所望により増感剤として熱
可融性化合物(融点約70〜150℃、より好ましくは
融点約80〜130℃の化合物)を本発明の感熱記録材
料にさらに添加することは、高速記録に対応した感熱記
録材料を得るためには好ましいことである。この場合、
通常、電子供与性発色性化合物100重量部に対し、熱
可融性化合物10〜700重量部、好ましくは20〜5
00重量部使用するのが望ましい。かかる熱可融性化合
物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプ
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ステアリル尿素、ステアリン酸
アニリド、N−エチルカルバゾール、4−メトキシジフ
ェニルアミンなどの含窒素化合物、4−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジルエステル、2−ナフトエ酸フェニルエ
ステル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ(4−
メチルベンジル)エステル、シュウ酸ジ(4−クロロベ
ンジル)エステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、
ジ(4−メチルフェニル)カーボネート、テレフタル酸
ジベンジルエステルなどのエステル化合物、4−ベンジ
ルビフェニル、m−ターフェニル、フルオレン、フルオ
ランテン、2,6−ジイソプロピルナフタレン、3−ベ
ンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【0085】2−ベンジルオキシナフタレン、2−
(4’−メチルベンジルオキシ)ナフタレン、1,4−
ジエトキシナフタレン、1,2−ジフェノキシエタン、
1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)エタン、1−
フェノキシ−2−(4’−エチルフェノキシ)エタン、
1−(4'−メトキシフェノキシ)−2−フェノキシエタ
ン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−2−(3’−
メチルフェノキシ)エタン、1−(4’−メトキシフェ
ノキシ)−2−(2’−メチルフェノキシ)エタン、4
−(4’−メチルフェノキシ)ビフェニル、1,4−ビ
ス(2’−クロロベンジルオキシ)ベンゼン、4,4’
−ジ−n−ブトキシジフェニルスルフォン、1,2−ジ
フェノキシベンゼン、1,4−ビス(2’−クロロフェ
ノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4’−メチルフェノ
キシ)ベンゼン、1,4−ビス(3’−メチルフェノキ
シメチル)ベンゼン、4−クロロベンジルオキシ−
(4’−エトキシベンゼン)、4,4’−ビス(フェノ
キシ)ジフェニルエーテル、4,4'−ビス(フェノキ
シ)ジフェニルチオエーテル、1,4−ビス(4’−ベ
ンジルフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス〔(4’−
メチルフェニルオキシ)メトキシメチル〕ベンゼンなど
のエ−テル化合物などを挙げることができる。これらの
熱可融性化合物は、単独あるいは2種以上併用しても良
い。
【0086】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物、一般式(1)で表される化合物などは、
各々水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイダルミルなどの手
段により分散、通常、3μ以下、好ましくは1.5μ以
下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、感熱記録層用の塗
液を調整することができる。かかる水溶性バインダーと
しては、具体的には、ポリビニールアルコール、スルフ
ォン化ポリビニールアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エピクロルヒ
ドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デ
ンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、カル
ボキシル基変成ポリビニールアルコールなどを例示する
ことができる。
【0087】更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。顔料としては酸化
亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロ
ウ石、カオリン、ケイソウ土、水酸化アルミニウム、水
酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、非晶質シリカ、
尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロー
ス充填剤などが用いられる。水不溶性バインダーとして
は、合成ゴムラテックスあるいは合成樹脂エマルジョン
が一般的であり、スチレン−ブタジエンゴムラテック
ス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリ
ル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエ
マルジョンなどが知られており、必要に応じて使用され
る。金属石鹸としては高級脂肪酸金属塩が用いられ、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン
酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛等が用いられる。
【0088】ワックスとしては、パラフィンワックス、
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、
モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。界面活性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ
金属塩〔例えば、ジ(n−ヘキシル)スルホコハク酸、
ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸等のナトリウ
ム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫
外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘
導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げ
られる。
【0089】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも1つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、1,1,
3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−
ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)
ブタン、1,1,3−トリス(2−エチル−4−ヒドロ
キシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3
−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)プロパ
ン、2,2’−メチレン−ビス(6−tert−ブチル−4
−メチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノ−ル)、1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,
3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌル酸、1,3,
5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2−
メチル−6−エチルベンジル)イソシアヌル酸、ビス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェ
ニル)スルフィドなどが挙げられる。
【0090】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるも
のではなく、一般に乾燥重量で1.5〜12g/m2
好ましくは2.5〜10g/m2 の範囲で調整される。
支持体としては紙、プラスチックシート、合成紙などが
用いられる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面お
よび/あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱
記録層の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、
さらには、粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法
における各種の公知技術が付与しえる。
【0091】
〔一般式(1)で表される化合物の製造例〕
製造例1 (例示化合物番号41の化合物の製造) 2−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−アミ
ノフェニル)プロパン30.0gに、酢酸エチル200
mlを加えた懸濁溶液に安息香酸クロリド9.3gを室
温で、滴下した。更に室温で24時間攪拌反応した後、
反応液を濾過した。得られた濾液に水200mlを加
え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エチ
ル層を分液して取り出し、減圧下、40℃で酢酸エチル
を留去し、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物を得
た。トルエン200mlを用いて再結晶した後、40℃
で24時間乾燥させ、2−(4’−ヒドロキシフェニ
ル)−2−(4''−フェニルカルボニルアミノフェニ
ル)プロパン19.6gを白色結晶として得た。融点は
206〜212℃であった。
【0092】製造例2 (例示化合物番号113の化
合物の製造) 2−(3’−ヒドロキシフェニル)−2−(4''−アミ
ノフェニル)プロパン60.0gに、酢酸エチル400
mlを加えた懸濁溶液にペラルゴン酸クロリド23.3
gを室温で、滴下した。室温で24時間攪拌反応した
後、反応液を濾過した。得られた濾液に水400mlを
加え、水層が中性になるまで水洗を繰り返した。酢酸エ
チル層を分液して取り出し、減圧下、40℃で酢酸エチ
ルを留去して、わずかに黄色味を帯びた固体の粗生成物
を得た。トルエン400mlを用いて再結晶した後、4
0℃で24時間乾燥させ、2−(3’−ヒドロキシフェ
ニル)−2−(4''−n−オクチルカルボニルアミノフ
ェニル)プロパン43.2gを白色結晶として得た。融
点は113〜118℃であった。
【0093】製造例3 (例示化合物番号136の化
合物の製造) 製造例2において、ペラルゴン酸クロリドの代わりに、
フェニル酢酸クロリドを用いた以外は、製造例1に記載
の方法と同様な方法により、2−(3’−ヒドロキシフ
ェニル)−2−(4''−ベンジルカルボニルアミノフェ
ニル)プロパンを製造した。融点は153〜154.5
℃であった。
【0094】以下、上記の製造例と同様な方法あるいは
上記の文献に記載の公知の方法により、第1表(表1、
表2、表3)に示す一般式(1)の化合物を製造した。
【0095】
【表1】
【0096】
【表2】
【0097】
【表3】
【0098】実施例 1〜13 第2表(表4、表5、表6)に示した電子供与性発色性
化合物および電子受容性化合物〔一般式(1)で表され
る化合物〕を使用し、下記の方法により感熱記録紙を作
製した。 〔感熱記録紙の作製法〕 (A液組成) 電子供与性発色性化合物 10g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 80g 計 100g (B液組成) 電子受容性化合物〔一般式(1)の化合物〕 20g 軽質炭酸カルシウム(奥多摩工業、TP−123) 40g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 60g 水 130g 計 250g (C液組成) 熱可融性化合物(2−ベンジルオキシナフタレン) 20g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 220g 計 250g 上記のA液、B液およびC液をそれぞれサンドグライン
ディングミルで平均粒子径が1.5μ以下になるように
分散し分散液を調製する。A液100g、B液250
g、C液250gの各分散液と30%パラフィンワック
ス23gを混合し、これを上質紙に乾燥塗布量が5.0
±0.5g/m2 となるように塗布、乾燥し、感熱記録
紙を作製する。
【0099】
【表4】
【0100】
【表5】
【0101】
【表6】
【0102】比較例1〜4 第3表(表7)に示した電子供与性発色性化合物および
電子受容性化合物を使用して、実施例1〜13に記載の
方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製した。
【0103】
【表7】
【0104】実施例1〜13および比較例1〜4で得ら
れた感熱記録紙について、下記の方法で評価を行った。
その結果を第4表(表8)に示した。 〔感熱記録紙の評価法〕 (発色画像の保存安定性試験)感熱記録紙を感熱紙発色
装置(大倉電気製TH−PMD)を用いて、マクベス濃
度計(TR−524型)を用いて測定した発色濃度が、
0.9である発色画像を形成した後、画像部の白化現象
の有無を調べ、更に下記の保存安定性試験を行う。 1.耐熱性試験 感熱記録紙を、60℃で24時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計(TR−524型)を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。 2.耐湿熱性試験 感熱記録紙を、60℃、90%相対湿度中に24時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計(TR−5
24型)を用いて測定し、発色画像の残存率を求める。 3.耐湿熱性試験 感熱記録紙を、25℃、水中で24時間保存した後の発
色画像濃度を、マクベス濃度計(TR−524型)を用
いて測定し、発色画像の残存率を求める。 4.耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレ−トを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロ−ルを通過させた後、1週間2
5℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計
(TR−524型)を用いて測定し、発色画像の残存率
を求める。各試験後の発色画像の残存率は、次の式より
求める。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。
【0105】
【表8】 第4表より明らかなように、一般式(1)で表される化
合物を電子受容性化物として用いた本発明の感熱記録材
料は、従来の電子受容性化合物を用いて作成した感熱記
録材料に比較して、発色画像の保存安定性(耐熱性、耐
湿熱性および耐油性)が非常に優れている。
【0106】実施例14〜38 第5表(表9、表10、表11、表12、表13)に示
した電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物および一
般式(1)で表される化合物を用いて調製した下記組成
のA’液100g、B’液250g、C’液250gお
よび30%パラフィンワックス23gを用いた以外は、
実施例1〜13に記載の方法と同様な方法により、感熱
記録紙を作製した。 (A’液組成) 電子供与性発色性化合物 10g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 80g 計 100g (B’液組成) 電子受容性化合物(ビスフェノールA) 20g 軽質炭酸カルシウム(奥多摩工業、TP−123) 40g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 60g 水 130g 計 250g (C’液組成) 熱可融性化合物 5g 一般式(1)の化合物 15g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 220g 計 250g
【0107】
【表9】
【0108】
【表10】
【0109】
【表11】
【0110】
【表12】
【0111】
【表13】 なお、第5表において使用した熱可融性化合物A、B、
C、DおよびEは下記の化合物を示す。 A:2−ベンジルオキシナフタレン B:シュウ酸ジ(4−メチルベンジル) C:1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)ビフェニ
ル D:4−(4’−メチルフェノキシ)ビフェニル E:4−ベンジルビフェニル
【0112】比較例5〜10 第6表(表14)に示した電子供与性発色性化合物、熱
可融性化合物を用いて調製した下記組成のA”液100
g、B”液250g、C”液250gおよび30%パラ
フィンワックス23gを用いた以外は、実施例14〜3
8に記載の方法と同様な方法により、感熱記録紙を作製
した。 (A”液組成) 電子供与性発色性化合物 10g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 80g 計 100g (B”液組成) 電子受容性化合物(ビスフェノールA) 20g 軽質炭酸カルシウム(奥多摩工業、TP−123) 40g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 60g 水 130g 計 250g (C”液組成) 熱可融性化合物 20g 10%ポリビニールアルコール(クラレ−117)水溶液 10g 水 220g 計 250g
【0113】
【表14】 なお、第6表において使用した熱可融性化合物A、B、
C、DおよびEは下記の化合物を示す。 A:2−ベンジルオキシナフタレン B:シュウ酸ジ(4−メチルベンジル) C:1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)ビフェニ
ル D:4−(4’−メチルフェノキシ)ビフェニル E:4−ベンジルビフェニル
【0114】実施例14〜38および比較例5〜10で
得られた感熱記録紙について、前記の方法で評価を行っ
た。その結果を第7表(表15、表16)に示した。
【0115】
【表15】
【0116】
【表16】 第7表から明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
従来の感熱記録材料と比較して、発色画像の保存安定性
(耐熱性、耐湿熱性、耐水性および耐水性)が非常に優
れている。
【0117】
【発明の効果】本発明により、発色画像の保存安定性の
非常に優れた感熱記録材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 審査官 伊藤 裕美 (56)参考文献 特許3142638(JP,B2) 欧州特許出願公開524419(EP,A 1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B41M 5/28 - 5/34 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
    合物を含有する感熱記録材料において、一般式(1)
    (化1)で表される化合物を少なくとも1種含有する感
    熱記録材料。 【化1】 〔式中、R1 およびR2 は水素原子、ハロゲン原子、ア
    ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
    たは水酸基を表し、mおよびnは1〜4の整数を表し、
    mおよびnがそれぞれ2以上のときは、R1 およびR2
    はそれぞれ同一の基であっても、或いは異なった基でも
    良く、R3 は水素原子、アルキル基、アラルキル基また
    はアリール基を表し、R4 はアルキル基、アルケニル
    基、アラルキル基またはアリール基を表し、Xは単結
    合、−C(R5 6 )−基(R5 およびR6 はそれぞれ
    水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはア
    リール基を表し、さらにR5 とR6 とで環を形成しても
    よい)、−O−基、−S−基、−SO−基、−SO2
    基、−OOC−基または−C6 4 COO−(p−位)
    基を表し、Yは酸素原子または硫黄原子を表す〕
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