JPH06106851A - 感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 電子供与性発色性化合物及び電子受容性化合
物を含有する感熱記録材料において、さらに一般式
（１）または一般式（２）で表される化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とする感熱記録材料。 【効果】 発色感度が良好で、且つ、発色画像の保存安
定性に優れた感熱記録材料を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料、特に発色
画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】感熱記録材料は、比較的安価であり、ま
た、記録機器がコンパクトで、且つ、メンテナンスフリ
ーであるという利点があるため、ファクシミリ、記録
計、プリンターの分野において幅広く利用されている。
従来より、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物
（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱記録材料は、よ
く知られている（例えば、特公昭４３−４１６０号公
報、特公昭４５−１４０３９号公報）。従来、電子受容
性化合物としては、フェノール性化合物が広く利用され
ており、中でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン（別名、ビスフェノールＡ）は、低価格
で入手し易いという点で広く利用されてはいる。しか
し、ビスフェノールＡを電子受容性化合物として使用し
た感熱記録材料は、発色画像の保存安定性が悪いという
問題点がある。

【０００３】また、発色感度を向上させる方法として、
電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他に、さ
らに熱可融性化合物（増感剤）を含有した感熱記録材料
も広く利用されている。熱可融性化合物として、ターフ
ェニル類（特公昭６３−７９５８号公報）、４−ベンジ
ルオキシ安息香酸ベンジル（特公昭６３−３０８７８号
公報）、ナフトール誘導体（特公昭６３−４２５９０号
公報）、アミノフェノール誘導体（特開昭５８−２１１
４９４号公報）、ベンジルビフェニル類（特公平２−１
１４３７号公報）、ジアリールオキシアルカン誘導体
（特開昭６０−５６５８８号公報、特開昭６１−１６８
８８号公報）あるいはシュウ酸エステル誘導体（特開平
１−１５８３号公報）などが提案されている。しかし、
これらの熱可融性化合物を含有する感熱記録材料は、発
色感度はある程度向上するものの、発色画像の保存安定
性が著しく悪く、通常は熱可融性化合物を添加しない場
合に比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問題
点があるのが現状である。

【０００４】また、特定構造のカーバメート化合物（特
開平２−１８０８４号公報）を用いる方法が提案されて
いる。しかしながら、該公報に開示されている化合物を
含有する感熱記録材料も、やはり発色画像の保存安定性
は悪く、実用上問題があるのが現状である。現在では、
上述したような問題点を克服した、発色画像の保存安定
性に優れた感熱記録材料が強く求められている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、特に
発色画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を
提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の要
望に応えるべく、感熱記録材料に関して鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、電子供与
性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、さらに一般式（１）（化３）または
一般式（２）（化４）で表される化合物を少なくとも１
種含有する感熱記録材料に関するものである。

【０００７】

【化３】 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ₁₃およびＲ₁₄
は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基またはアリー
ル基を表し、ｋおよびｌは１〜４の整数を表し、ｋおよ
びｌが２以上の整数を表すとき、Ｒ₁₅およびＲ₁₆はそれ
ぞれ同一でも、或いは異なてもよく、Ｘ₁ は−Ｒ₁₇ＣＲ
₁₈−基（Ｒ₁₇およびＲ₁₈はそれぞれ水素原子、アルキル
基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、Ｒ
₁₇とＲ₁₈は同時に水素原子であることはなく、さらにＲ
₁₇とＲ₁₈とで環を形成しても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ−
基、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または単結
合を表し、Ｙ₁ およびＺ₁ は酸素原子または硫黄原子を
表す〕

【０００８】

【化４】 〔式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ₂₃およびＲ₂₄
は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｒ₂₅およびＲ₂₆は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基またはアリー
ル基を表し、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、ｍおよ
びｎが２以上の整数を表すとき、Ｒ₂₅およびＲ₂₆はそれ
ぞれ同一でも、或いは異なってもよく、Ｘ₂ は−Ｒ₂₇Ｃ
Ｒ₂₈−基（Ｒ₂₇およびＲ₂₈はそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、
Ｒ₂₇とＲ₂₈は同時に水素原子であることはなく、さらに
Ｒ₂₇とＲ₂₈とで環を形成しても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ
−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または単
結合を表し、Ｙ₂ およびＺ₂ は酸素原子または硫黄原子
を表す〕

【０００９】本発明に係る一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物において、ベンゼン環上のカー
バメート基の置換位置は、−Ｙ₁ −基または−Ｙ₂ −基
に対して、それぞれオルト位、メタ位またはパラ位が好
ましく、より好ましくはメタ位またはパラ位である。本
発明に係る一般式（１）で表される化合物の中で、好ま
しい例として、下記に示す一般式（１−ａ）〜（１−
ｉ）（化５、化６、化７）で表される化合物を挙げるこ
とができる。

【００１０】

【化５】

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】 （式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、ｋ、
ｌ、Ｘ₁ 、Ｙ₁ およびＺ₁は一般式（１）の場合と同じ
意味を表す）

【００１３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の中で、特に好ましい例として、一般式（１−ａ）ま
たは（１−ｉ）で表される化合物を挙げることができ
る。また、本発明に係る一般式（２）で表される化合物
の中で、好ましい例として、下記に示す一般式（２−
ａ）〜（２−ｉ）（化８、化９、化１０）で表される化
合物を挙げることができる。

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】 （式中、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、ｍ、
ｎ、Ｘ₂ 、Ｙ₂ およびＺ₂は一般式（２）の場合と同じ
意味を表す） 本発明に係る一般式（２）で表される化合物の中で、特
に好ましい例として、一般式（２−ａ）、（２−ｅ）ま
たは一般式（２−ｉ）で表される化合物を挙げることが
できる。

【００１７】一般式（１）および一般式（２）で表され
る化合物において、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
を表し、好ましくは置換基を有してもよい鎖状アルキル
基、置換基を有しても良い環状アルキル基、置換基を有
してもよい鎖状アルケニル基、置換基を有してもよい環
状アルケニル基、置換基を有してもよいアラルキル基、
置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよ
いナフチル基または置換基を有してもよい複素芳香環基
である。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₂₁およびＲ₂₂のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケ
ニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で、単置換あるいは多置換されていても良い。さ
らに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラル
キル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸
基、ハロゲン原子などで置換されていても良い。

【００１８】また、Ｒ₁₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₁およびＲ₂₂のアラ
ルキル基およびアリール基中のアリール基は、置換基を
有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０の
アラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシア
ルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ
基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜
２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０の
アラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキ
シアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアル
キルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭
素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜
２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２
０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニ
ルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニ
ル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラ
ルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリール
オキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル
オキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキ
シ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、
炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラ
ルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニト
ロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基な
どの置換基で、単置換あるいは多置換されていても良
い。

【００１９】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７
〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていても
良い。好ましくは、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、置
換基を有してもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置
換基を有してもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、
置換基を有してもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基
または置換基を有してもよい総炭素数６〜２４のアリー
ル基である。

【００２０】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₂₁およびＲ₂₂の具体例とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −
ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−
メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチ
ル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデ
シル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチル
シクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル
基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−
tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘ
キシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、
２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネ
ル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメ
チル基、

【００２１】ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１−メチル-4- ペンテニル基、２−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキ
セニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−
ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、
９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘ
キセニル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシオプ
ロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エト
キシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−
エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシ
エチル基、３−エトキシエチルプロピル基、

【００２２】２−アリルオキシエチル基、２−（４’−
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロ
ロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロ
ピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオ
キシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）
オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フ
ェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル
基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、
２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチ
ルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シ
ンナミル基、

【００２３】２−メチルチオ基、２−エチルチオエチル
基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチ
オエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−
デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−
エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル
基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブ
チル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオ
ペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチ
オヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メ
チルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル
基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチ
オエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−
メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブ
チル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−
ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチ
オエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチ
ル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’
−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、２−テ
トラヒドロフルフリル基、２−クロロエチル基、３−ク
ロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７
−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フル
オロオクチル基、

【００２４】ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−
エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチ
ル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４’−メ
チルフェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピ
ルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベ
ンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベ
ンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、
４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル
基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチ
ルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニ
ルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジ
ル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキ
シベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロ
キシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒド
ロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベン
ジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル
基、２−クロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェ
ニルメチル基、

【００２５】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、

【００２６】４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−
ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、
４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−シクロヘキシルオキシフェニル基、１−（４−エチ
ルナフチル）基、２−（６−ブチルナフチル）基、１−
（２−メトキシナフチル）基、１−（４−メトキシナフ
チル）基、１−（４−ｎ−ブトキシナフチル）基、１−
（５−エトキシナフチル）基、２−（６−エトキシナフ
チル）基、２−（６−ｎ−ヘキシルオキシナフチル）
基、２−（７−メトキシナフチル）基、２−（７−ｎ−
ブトキシナフチル）基、４−メトキシメチルフェニル
基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシ
メチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４
−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−
エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−
ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エト
キシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフ
ェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオ
キシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−アリルオキシナフチル）基、４−ア
リルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキ
シエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェ
ニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキ
シ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）
フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−ベンジルオキシ）ナフチル基、２−
（６−ベンジルオキシナフチル）基、２−（７−ベンジ
ルオキシナフチル）基、

【００２７】４−（ベンジルオキシメチル）フェニル
基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フ
ェニル基、１−（４−フェノキシナフチル）基、４−フ
ェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエ
チルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチル
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニ
ル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニルフ
ェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、

【００２８】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、
２−（６−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−ｎ−ブトキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシ
カルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、２−（６−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル）基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、２−（６−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル）基、

【００２９】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、１−（４−アセチルオキシ
ナフチル）基、１−（５−アセチルオキシナフチル）
基、２−（６−エチルカルボニルオキシナフチル）基、
４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、２−（６−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル）基、４−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキ
シフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カ
ルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニ
ル）カルボニルオキシフェニル基、１−（４−フェニル
カルボニルオキシナフチル）基、２−（６−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル）基、

【００３０】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４
−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シク
ロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル
基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロ
ベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニ
ル、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチル
フェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチ
オ）フェニル基、１−（４−メチルチオナフチル）基、
２−（６−エチルチオナフチル）基、２−（６−フェニ
ルチオナフチル）基、

【００３１】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、１−（４−クロロナフチル）
基、２−（４−クロロナフチル）基、２−（６−ブロモ
ナフチル）基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェ
ニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニ
ル基、２−ホルミルフェニル基、１−（４−ホルミルナ
フチル）基、２−（１−ホルミルナフチル）基、４−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−
ヒドロキシフェニル基、１−（４−ヒドロキシナフチ
ル）基、２−（６−ヒドロキシナフチル）基、４−シア
ノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−（６−シア
ノナフチル）基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、
４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−
メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル
基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−
３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェノ
−ル、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチ
ルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリ
クロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメト
キシフェニル基，１−（２，４−ジクロロナフチル）基
などを例示することができる。

【００３２】一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₂₃またはＲ₂₄は水素
原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０鎖状アルキ
ル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２
０のアラルキル基または置換基を有してもよいフェニル
基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の
鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基で
あり、さらに好ましくは、水素原子または炭素数１〜４
の鎖状アルキル基であり、特に好ましくは、水素原子で
ある。一般式（１）または一般式（２）で表される化合
物において、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₂₅およびＲ₂₆は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、フ
ッソ原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜２０の鎖状
アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数
１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル
基またはフェニル基であり、より好ましくは、水素原
子、フッソ原子、塩素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキ
ル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ベンジル基またはフェニル基であり、特に水素原子
は好ましい。

【００３３】一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物において、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１〜４の整数
を表し、ｋ、ｌ、ｍおよびｎが２以上の整数を表す時、
Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₂₅およびＲ₂₆はそれぞれ同一の基でも、
或いは異なっても良い。すなわち、例えば、ｋ（ｌ、ｍ
またはｎ）が２の時、Ｒ₁₅（Ｒ₁₆、Ｒ₂₅またはＲ₂₆）
は、２ヶの同じあるいは異なったアルキル基でも良く、
さらには、アルキル基とハロゲン原子であってもよい。

【００３４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物において、Ｘ₁ は−Ｒ₁₇ＣＲ₁₈−基（Ｒ₁₇およびＲ₁₈
はそれぞれ水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル
基またはアリール基を表し、Ｒ₁₇とＲ₁₈は同時に水素原
子であることはなく、さらにＲ₁₇とＲ₁₈とで環を形成し
ても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ
₂ −基、−ＣＯ−基または単結合を表し、より好ましく
は、−Ｒ₁₇ＣＲ₁₈−基（Ｒ₁₇およびＲ₁₈はそれぞれ水素
原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ₁₇とＲ₁₈は同時に水素原子であることは
なく、さらに、Ｒ₁₇とＲ₁₈とで環を形成しても良い）、
−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または
単結合を表す。Ｒ₁₇およびＲ₁₈は水素原子、アルキル
基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、た
だし、Ｒ₁₇とＲ₁₈は同時に水素原子であることはなく、
さらに、Ｒ₁₇とＲ₁₈とで環を形成しても良く、好ましく
は、水素原子、炭素数1 〜２０のアルキル基、トリフル
オロメチル基、フェニル基、あるいはＲ₁₇とＲ₁₈とで形
成される炭素数５〜１４のシクロアルカン環であり、Ｒ
₁₇とＲ₁₈は同時に水素原子であることはない。より好ま
しくはＲ₁₇およびＲ₁₈は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、あるいは
Ｒ₁₇とＲ₁₈とで形成されるシクロペンタン環、シクロヘ
キサン環、シクロヘプタン環であり、Ｒ₁₇とＲ₁₈は同時
に水素原子であることはない。

【００３５】本発明に係る一般式（２）で表される化合
物において、Ｘ₂ は−Ｒ₂₇ＣＲ₂₈−基（Ｒ₂₇およびＲ₂₈
はそれぞれ水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル
基またはアリール基を表し、Ｒ₂₇とＲ₂₈は同時に水素原
子であることはなく、さらにＲ₂₇とＲ₂₈とで環を形成し
ても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ
₂ −基、−ＣＯ−基または単結合を表し、より好ましく
は、−Ｒ₂₇ＣＲ₂₈−基（Ｒ₂₇およびＲ₂₈はそれぞれ水素
原子、アルキル基、トリフルオロメチル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ₂₇とＲ₂₈は同時に水素原子であることは
なく、さらに、Ｒ₂₇とＲ₂₈とで環を形成しても良い）、
−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または
単結合を表す。Ｒ₂₇およびＲ₂₈は水素原子、アルキル
基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、Ｒ
₂₇とＲ₂₈は同時に水素原子であることはなく、さらにＲ
₂₇とＲ₂₈とで環を形成しても良く、好ましくは、水素原
子、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基、あるいはＲ₂₇とＲ₂₈とで形成される炭
素数５〜１４のシクロアルカン環であり、Ｒ₂₇とＲ₂₈は
同時に水素原子であることはない。より好ましくはＲ₂₇
およびＲ₂₈は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ト
リフルオロメチル基、フェニル基、あるいはＲ₂₇とＲ₂₈
とで形成されるシクロペンタン環、シクロヘキサン環、
シクロヘプタン環であり、Ｒ₂₇とＲ₂₈は同時に水素原子
であることはない。

【００３６】本発明に係る一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物において、Ｘ₁ およびＸ₂ の具
体例としては、例えば、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−基、−Ｃ
（ＣＨ₃ ）₂ −基、−Ｃ (ＣＨ₃)（Ｃ₂ Ｈ₅)−基、−Ｃ
(ＣＨ₃)(i−Ｃ₄ Ｈ₉)−基、ベンジリデン基、α−メチ
ルベンジリデン基、１，１−シクロペンチリデン基、
１，１−シクロヘキシリデン基、１，１−シクロヘプチ
リデン基、１，１−シクロオクチリデン基、−Ｃ (ＣＦ
₃)₂ −基、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂
−基、−ＣＯ−基または単結合などが挙げられ、より好
ましくは、−Ｃ (ＣＨ₃)₂ −基、−Ｓ−基、−ＳＯ₂ −
基、−ＣＯ−基または単結合を挙げることができる。本
発明に係る一般式（１）または一般式（２）で表される
化合物において、Ｙ₁およびＹ₂ は酸素原子または硫黄
原子を表し、より好ましくは酸素原子を表す。また、本
発明に係る一般式（１）または一般式（２）で表される
化合物において、Ｚ₁ およびＺ₂ は酸素原子または硫黄
原子を表し、より好ましくは酸素原子を表す。

【００３７】本発明に係わる一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以
下の化合物を例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。 例示化合物 番号 化合物 １．２，２−ビス（４’−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパ ン、 ２．２，２−ビス（４’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシフェニル） プロパン、 ３．２，２−ビス（４’−イソペンチルアミノカルボニルオキシフェニル） プロパン、 ４．２，２−ビス（４’−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシフェニル） プロパン、 ５．２，２−ビス（４’−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシフェニル）プ ロパン、 ６．２，２−ビス（４’−ｎ−オクタデシルアミノカルボニルオキシフェニ ル）プロパン、 ７．２，２−ビス（４’−シクロヘキシルアミノカルボニルオキシフェニル ）プロパン、 ８．２，２−ビス〔４’−（４”−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）アミ ノカルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ９．２，２−ビス（４’−シクロヘキシルメチルアミノカルボニルオキシフ ェニル）プロパン、 １０．２，２−ビス〔４’−（２”−テトラヒドロフルフリル）アミノカルボ ニルオキシフェニル〕プロパン、

【００３８】 １１．２，２−ビス〔４’−（２”−メトキシエチル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 １２．２，２−ビス〔４’−（３”−エトキシプロピル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 １３．２，２−ビス〔４’−（３”−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）アミノカ ルボニルオキシフェニル〕プロパン、 １４．２，２−ビス〔４’−（２”−メトキシエトキシエチル）アミノカルボ ニルオキシフェニル〕プロパン、 １５．２，２−ビス〔４’−（２”−フェノキシエチル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 １６．２，２−ビス〔４’−（３”−クロロプロピル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 １７．２，２−ビス（４’−アリルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパ ン、 １８．２，２−ビス（４’−ベンジルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ パン、 １９．２，２−ビス〔４’−（４”−クロロベンジル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 ２０．２，２−ビス〔４’−（２”−フェニルエチル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、

【００３９】 ２１．２，２−ビス（４−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパ ン、 ２２．２，２−ビス〔４’−（４”−フェニルフェニル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 ２３．２，２−ビス〔４’−（４”−メチルフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 ２４．２，２−ビス〔４’−（４”−クミルフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 ２５．２，２−ビス〔４’−（３”−メトキシフェニル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 ２６．２，２−ビス〔４’−（４”−フェノキシフェニル）アミノカルボニル オキシフェニル〕プロパン、 ２７．２，２−ビス〔４’−（２”−クロロフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 ２８．２，２−ビス〔４’−（４”−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕プロパン、 ２９．２，２−ビス〔４’−（３”−アセチルフェニル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 ３０．２，２−ビス〔４’−（３”−エトキシカルボニルフェニル）アミノカ ルボニルオキシフェニル〕プロパン、

【００４０】 ３１．２，２−ビス〔４−（２−フェニルカルボニルフェニル）アミノカルボ ニルオキシフェニル〕プロパン、 ３２．２，２−ビス〔４’−（２”−クロロ−６”−メチルフェニル）アミノ カルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ３３．２，２−ビス〔４’−（２”，４”−ジメチルフェニル）アミノカルボ ニルオキシフェニル〕プロパン、 ３４．２，２−ビス〔３’−メチル−４’−エチルアミノカルボニルオキシフ ェニル〕プロパン、 ３５．２，２−ビス〔３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−フェニルア カルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ３６．２，２−ビス〔３’−クロロ−４’−ｎ−オクチルアミノカルボニルオ キシフェニル〕プロパン、 ３７．２−〔３’−フェニル−４’−（３−メトキシプロピル）アミノカルボ ニルオキシフェニル〕−２−〔４”−（３−メトキシプロピル ）アミノカルボニルオキシフェニル〕プロパン、 ３８．１，１−ビス（４’−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシフェニル）シ クロペンタン、 ３９．１，１−ビス（４’−シクロヘキシルアミノカルボニルオキシフェニル ）シクロヘキサン、 ４０．１，１−ビス（４’−ベンジルアミノカルボニルオキシフェニル）シク ロヘプタン、

【００４１】 ４１．１，１−ビス（４’−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）シク ロオクタン、 ４２．２，２−ビス〔４’−（３”−メチルフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕ブタン、 ４３．１，１−ビス〔４’−（２”−クロロフェニル）アミノカルボニルオキ シフェニル〕エタン、 ４４．２，２−ビス〔４’−（４”−メトキシフェニル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕ブタン、 ４５．２，２−ビス〔４’−（４”−アセチルフェニル）アミノカルボニルオ キシフェニル〕イソヘキサン、 ４６．１，１−ビス〔４’−（２”，４”−ジメチルフェニル）アミノカルボ ボニルオキシフェニル）−１−フェニルエタン、 ４７．２，２−ビス（４’−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）ヘキサ フルオロプロパン、 ４８．２，２−ビス（４’−ジメチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロ パン、 ４９．２，２−ビス（４’−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニルオキ シフェニル）プロパン、 ５０．２−（４’−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（４”− フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、

【００４２】 ５１．１−（４’−ベンジルアミノカルボニルオキシフェニル）−１−〔４” −メチルフェニル）アミノカルボニルオキシフェニル〕シクロ ヘキサン、 ５２．２−（３’−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（４”− メチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、 ５３．２−（４’−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（３ ”−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、 ５４．２−（２’−アリルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（４”− アリルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、 ５５．２−（４’−フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（２” −フェニルアミノカルボニルオキシフェニル）プロパン、 ５６．４，４’−ビス（ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルエー テル、 ５７．４，４’−ビス〔（４−メチルヘキシル）アミノカルボニルオキシ〕ジ フェニルエーテル、 ５８．４，４’−ビス（フェニルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルエーテ ル、 ５９．２，２’−ビス（イソブチルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルエー テル、 ６０．２，２’−ビス〔（４−クミルフェニル）アミノカルボニルオキシ〕ジ フェニルエーテル、

【００４３】 ６１．４，４’−ビス〔（２−エチルヘキシル）アミノカルボニルオキシ〕ジ フェニルスルフィド、 ６２．４，４’−ビス（ベンジルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルスルフ ィド、 ６３．４，４’−ビス〔（４−メトキシフェニル）アミノカルボニルオキシ〕 ジフェニルスルフィド、 ６４．４，４’−ビス（フェニルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルスルホ キシド、 ６５．４，４’−ビス（ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルス ルホン、 ６６．４，４’−ビス〔（４−アセチルフェニル）アミノカルボニルオキシ〕 ジフェニルスルホン、 ６７．２，２’−ビス（エチルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルスルフィ ド、 ６８．２，２’−ビス（フェニルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルスルホ キシド、 ６９．２，２’−ビス（ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ）ジフェニルス ルホン、 ７０．４，４’−ビス（２−エトキシエチルアミノカルボニルオキシ）ベンゾ フェノン、

【００４４】 ７１．４，４’−ビス（３−クロロフェニルアミノカルボニルオキシ）ベンゾ フェノン、 ７２．３，３’−ビス（メチルアミノカルボニルオキシ）ベンゾフェノン、 ７３．３，３’−ビス（フェニルアミノカルボニルオキシ）ベンゾフェノン、 ７４．４，４’−ビス（ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ）ビフェニル、 ７５．４，４’−ビス（４−フェニルフェニルアミノカルボニルオキシ）ビフ ェニル、 ７６．２，２’−ビス（ｎ−プロプルアミノカルボニルオキシ）ビフェニル ７７．２，２’−ビス（ジメチルアミノチオカルボニルオキシ）ビフェニル ７８．２，２’−ビス（ジメチルアミノカルボニルチオ）ビフェニル、 ７９．２，２−ビス（４’−メチルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ ン、 ８０．２，２−ビス（４’−イソブチルオキシカルボニルアミノフェニル）プ ロパン、

【００４５】 ８１．２，２−ビス〔４’−（２”−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミ ノフェニル〕プロパン、 ８２．２，２−ビス（４’−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノフェニ ル）プロパン、 ８３．２，２−ビス〔４’−（４”−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニ ルアミノフェニル〕プロパン、 ８４．２，２−ビス〔４’−（３”−エトキシプロピル）オキシカルボニルア ミノフェニル〕プロパン、 ８５．２，２−ビス（４’−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）プロ パン、 ８６．２，２−ビス（４−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ ン、 ８７．２，２−ビス〔４’−（２”−クロロフェニル）オキシカルボニルアミ ノフェニル〕プロパン、 ８８．２，２−ビス〔４’−（２”−クロロ−６”−メチルフェニル）オキシ カルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ８９．２−〔３’−フェニル−４’−（３−メトキシプロピル）オキシカルボ ニルアミノフェニル〕−２−〔４”−（３−メトキシプロピル ）オキシカルボニルアミノフェニル〕プロパン、 ９０．１，１−ビス（４’−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェニル）シ クロペンタン、

【００４６】 ９１．１，１−ビス（４’−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル ）シクロヘキサン、 ９２．１，１−ビス（４’−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）シク ロヘプタン、 ９３．１，１−ビス〔４’−（４”−フェニルフェニル）オキシカルボニルア ミノフェニル〕シクロオクタン、 ９４．２，２−ビス〔４’−（３”−メチルフェニル）オキシカルボニルアミ ノフェニル〕ブタン、 ９５．１，１−ビス〔４’−（２”−クロロフェニル）オキシカルボニルアミ ェニル〕エタン、 ９６．２，２−ビス〔４’−（４”−メトキシフェニル）オキシカルボニルア ミノフェニル〕ブタン、 ９７．２，２−ビス〔４’−（４”−アセチルフェニル）オキシカルボニルア ミノフェニル〕イソヘキサン、 ９８．１，１−ビス（４’−イソペンチルオキシカルボニルアミノフェニル） −１−フェニルエタン、 ９９．１，１−ビス〔４’−（２”，４”−ジメチルフェニル）オキシカルボ ニルアミノフェニル）−１−フェニルエタン、 １００．２，２−ビス（４’−エチルオキシカルボニルアミノフェニル）ヘキサ フルオロプロパン、

【００４７】 １０１．２，２−ビス（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシカルボニルアミノ フェニル）プロパン、 １０２．２，２−ビス（４’−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルオキシカルボニルアミ ノフェニル）プロパン、 １０３．２−（４’−メチルオキシカルボニルアミノフェニル）−２−（４”− フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパン、 １０４．１−（４’−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）−１−（４” −フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）シクロヘキサン １０５．２，２−ビス（３’−エチルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパ ン、 １０６．２，２−ビス（２’−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）プロ パン、 １０７．４，４’−ビス（エチルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルエーテル １０８．４，４’−ビス〔（４”−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕 ジフェニルエーテル、 １０９．４，４’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルエーテ ル、 １１０．２，２’−ビス（イソブチルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルエー テル、

【００４８】 １１１．２，２’−ビス〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕 ジフェニルエーテル、 １１２．２，２’−ビス〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕 ジフェニルエーテル、 １１３．４，４’−ビス〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカ ルボニルアミノ〕ジフェニルスルフィド、 １１４．４，４’−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルスルフ ィド、 １１５．４，４’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルスルフ ィド、 １１６．４，４’−ビス（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ）ジフェニル スルホキシド、 １１７．４，４’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルスルホ キシド、 １１８．４，４’−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルス ルホン、 １１９．４，４’−ビス〔（４”−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルア ミノ〕ジフェニルスルホン、 １２０．４，４’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルスルホ ン、

【００４９】 １２１．２，２’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）ジフェニ ルスルフィド、 １２２．２，２’−ビス（エチルオキシカルボニルアミノ）−５，５’−ジメチ ルジフェニルスルフィド、 １２３．２，２’−ビス（エチルオキシカルボニルアミノ）−５，５’−ジクロ ロジフェニルスルフィド、 １２４．２，２’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルスルホ キシド、 １２５．２，２’−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）ジフェニルス ルホン、 １２６．２，２’−ビス〔（４”−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕 ジフェニルスルホン、 １２７．４，４’−ビス（２”−エトキシエチルオキシカルボニルアミノ）ベン ゾフェノン、 １２８．４，４’−ビス（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ベンゾフェノン １２９．４，４’−ビス（フェニルオキシカルボニルアミノ）ベンゾフェノン １３０．４，４’−ビス（３”−クロロフェニルオキシカルボニルアミノ）ベン ゾフェノン、

【００５０】 １３１．３，３’−ビス（イソブチルオキシカルボニルアミノ）−５，５’−ジ クロロベンゾフェノン、 １３２．３，３’−ビス（メチルオキシカルボニルアミノ）−５，５’−ジメト キシベンゾフェノン、 １３３．４，４’−ビス（メチルオキシカルボニルアミノ）ビフェニル、 １３４．４，４’−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）ビフェニル １３５．４，４’−ビス（４”−フェニルフェニルオキシカルボニルアミノ）ビ フェニル、 １３６．２，２’−ビス（ｎ−プロプルオキシカルボニルアミノ）ビフェニル １３７．２，２’−ビス（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノ）ビフ ェニル、 １３８．２，２’−ビス（２”−メトキシフェニルオキシカルボニルアミノ）ビ フェニル、

【００５１】本発明に係る一般式（１）および一般式
（２）で表される化合物は、公知の方法により製造する
ことができる。例えば、本発明に係る一般式（１）で表
される化合物は、公知の方法、例えば、Jornal of Chem
ical Society, Chemical comm-unication,１２２１（１
９９１）、米国特許第３６３２６３１号公報、Syntheti
c Communication,１１，９０９（１９８１）等に記載の
方法、即ち、一般式（ａ）（化１１）で表されるビスフ
ェノール類と、一般式（ｂ）で表されるイソシアネ−ト
類、或いは一般式（ｃ）（化１２）で表されるクロロギ
酸アミド類との反応により製造することができる。

【００５２】

【化１１】 （式中、Ｘ₁ 、Ｙ₁ 、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、ｋおよびｌは式
（１）と同じ意味を示す） Ｒ₁₁−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ₁ （ｂ） （式中、Ｒ₁₁およびＺ₁ は式（１）と同じ意味を示す）

【００５３】

【化１２】 （式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₃およびＺ₁ は式（１）と同じ意味を
示す）

【００５４】また、一般式（２）で表される化合物は、
公知の方法、例えば、西独特許２３２４６７号公報、Jo
urnal fur Praktische Chemie,３２８，１３１（１９８
６）等に記載の方法、即ち、一般式（ｄ）（化１３）で
表される芳香族ジアミン類と、一般式（ｅ）（化１４）
で表されるクロロギ酸エステル類との反応により製造す
ることができる。

【００５５】

【化１３】 （式中、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｘ₂ 、ｍおよびｎは
式（２）と同じ意味を示す）

【００５６】

【化１４】 （式中、Ｒ₂₁、Ｙ₂ およびＺ₂ は式（２）と同じ意味を
示す) 本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、さら
に一般式（１）または一般式（２）で表される化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とするものである。
さらに、本発明の感熱記録材料においては、後述するよ
うに、公知の感熱記録材料を製造するための各種公知の
処方を付与してもよい。

【００５７】本発明の、電子供与性発色性化合物と電子
受容性化合物を含有する感熱記録材料において、さらに
一般式（１）または（２）で表される化合物を含有する
感熱記録材料は、耐水性、耐油性等の発色画像の保存安
定性に優れている。特に、一般式（１）または一般式
（２）で表される化合物の内で、融点が約６０〜１５０
℃の化合物を用い、さらに熱可融性物質を含有すること
により、発色画像の保存安定性に優れているだけでな
く、発色感度も優れた感熱記録材料を構成することがで
きる。特開平２−１８０８４号公報には、特定構造のカ
ーバメート化合物が増感剤として提案されているが、例
えば、該公報で提案されている１，６−ビス（フェニル
オキシカルボニルアミノ）ヘキサン、あるいは、１，１
−ビス（４’−エチルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）メタンを、電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を含有する感熱記録材料に添加してなる感熱記
録材料は、発色画像の保存安定性が悪く、実用上充分な
性能を有しているとは言いがたい。これに対して、特定
構造のカーバメート化合物を含有する本発明の感熱記録
材料が、発色画像の保存安定性に非常に優れていること
は、特異的であり、且つ、驚くべきことである。

【００５８】本発明に使用する無色ないし淡色の電子供
与性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合
物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム
系化合物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系
化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレ
ン系化合物などが挙げられる。これらの化合物のいくつ
かの具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物と
しては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−６−ジメチルアミノフタリド〔別名、クリスタルバイ
オレットラクトン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミ
ノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イ
ル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−
３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、
３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔２，２
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。

【００５９】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがあ
る。ローダミン−ラクタム系化合物としては、ローダミ
ン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロ
アニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロア
ニリノ）ラクタムなどがある。

【００６０】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’
−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオ
ラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、

【００６１】３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−
アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−
エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００６２】３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペ
ンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
オクチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ペンチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００６３】３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エ
トキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシ
プロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル
−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチル
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミ
ノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチ
ル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フル
オラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’
−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス
〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕
プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニ
ル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロ
フルオランなどがある。

【００６４】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。ピリジン系化合物とし
ては、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３
−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エト
キシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−
アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチ
ルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）
−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４
−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−
フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフ
タリドなどがある。

【００６５】スピロ系化合物としては、３−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。

【００６６】フルオレン系化合物としては、３’，６’
−ビスジエチルアミノ−５−ジエチルアミノスピロ（イ
ソベンゾフラン−１，９’−フルオレン）−３−オン、
3'，６’−ビスジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ−
２−メチルスピロ（１，３−ベンゾオキサジン−４，
９’−フルオレン）などがある。これらの電子供与性発
色性化合物は単独、あるいは発色画像の色調の調整や多
色感熱記録材料を得るなどの目的で２種以上併用しても
良い。

【００６７】電子供与性発色性化合物としては、特に、
黒色発色するフルオラン系化合物が好ましく、中でも、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペン
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）
フルオランは、特に好ましい電子供与性発色性化合物で
ある。

【００６８】本発明の感熱記録材料において用いる電子
受容性化合物としては、フェノール誘導体、有機酸ある
いはその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容
性化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物
が挙げられる。これらの化合物のいくつかの具体例を挙
げると、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オク
チルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフト
ール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒド
ロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プ
ロパン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）
ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−
（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチル
エステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−
プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、
没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オク
タデシルエステル、

【００６９】ハイドロキノンモノベンジルエ−テル、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニ
ルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシ
ジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’
−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒド
ロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４−
ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メトキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ
−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス（２−
ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、
ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォ
ン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェ
ニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタン
などのフェノール誘導体、

【００７０】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリ
チル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モ
ノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、
４−ニトロ安息香酸、３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸などの有機酸あるいはこ
れらの金属塩（たとえば、ニッケル、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム等の金属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチ
ピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの
錯体、フェニルチオ尿素、ジ（３−トリフルオロメチル
フェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニ
ル）−３−チオセミカルバジドなどの尿素誘導体などの
有機電子受容性化合物、酸性白土、アタパルガイト、活
性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの
無機電子受容性化合物を好ましい化合物として挙げるこ
とができる。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上併用しても良い。

【００７１】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性発色性化合物５０〜７００重量部、好ましくは１００
〜５００重量部、一般式（１）または一般式（２）で表
される化合物１０〜５００重量部、好ましくは２０〜４
００重量部使用するのが望ましい。本発明の、電子供与
性発色性化合物と電子受容性化合物を含有する感熱記録
材料において、さらに一般式（１）または一般式（２）
で表される化合物を含有する感熱記録材料は発色画像の
保存安定性に優れているが、さらに発色感度を向上させ
る目的で、所望により増感剤として熱可融性化合物（融
点約７０〜１５０℃、より好ましくは融点約８０〜１３
０℃の化合物）を本発明の感熱記録材料にさらに添加す
ることは、高速記録に対応した感熱記録材料を得るため
には好ましいことである。この場合、通常、電子供与性
発色性化合物１００重量部に対し、熱可融性化合物１０
〜７００重量部、好ましくは２０〜５００重量部使用す
るのが望ましい。

【００７２】かかる熱可融性化合物の具体例としては、
例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミ
チン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミ
ド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、Ｎ−エチ
ルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミンなどの
含窒素化合物、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエ
ステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベ
ンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エ
ステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、
グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェ
ニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステル
などのエステル化合物、４−ベンジルビフェニル、ｍ−
ターフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−
ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテン
などの炭化水素化合物、

【００７３】２−ベンジルオキシナフタレン、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−
ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−
フェノキシ−２−（4'−エチルフェノキシ）エタン、１
−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタ
ン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−
メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェ
ノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、４
−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビ
ス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’
−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジ
フェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェ
ノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキ
シメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−
（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノ
キシ）ジフェニルエーテル、４，4'−ビス（フェノキ
シ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベ
ンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−
メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなど
のエ−テル化合物などを挙げることができる。これらの
熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上併用しても良
い。

【００７４】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物、一般式（１）または一般式（２）で表さ
れる化合物等を、各々水溶性バインダー中で、ボールミ
ル、サンドミル、横型サンドミル、アトライタ、コロイ
ダルミルなどの手段により、通常、３μ以下、好ましく
は１．５μ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合して感熱
記録層用の塗液を調製することができる。かかる水溶性
バインダーとしては、具体的には、例えば、ポリビニー
ルアルコール、スルフォン化ポリビニールアルコール、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース、エピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン
−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポ
リアクリルアミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチ
ン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
アラビアゴム、カルボキシル基変成ポリビニールアルコ
ールなどを例示することができる。

【００７５】更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。顔料として、酸化
亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロ
ウ石、カオリン、ケイソウ土、水酸化アルミニウム、水
酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、非晶質シリカ、
尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロー
ス充填剤などが用いられる。水不溶性バインダーとして
は、合成ゴムラテックスあるいは合成樹脂エマルジョン
が一般的であり、スチレン−ブタジエンゴムラテック
ス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリ
ル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエ
マルジョンなどが知られており、必要に応じて使用され
る。

【００７６】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などが用い
られる。ワックスとしては、パラフィンワックス、マイ
クロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフィン
ワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワック
ス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、モ
ンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。界面活性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ
金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、
ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウ
ム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫
外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘
導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げ
られる。

【００７７】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３
−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパ
ン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，
５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェ
ニル）スルフィドなどが挙げられる。

【００７８】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上にエアーナイフコ
ーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコ
ーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当な
塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができ
る。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるもの
ではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ² 、好
ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ² の範囲で調整される。支
持体としては紙、プラスチックシート、合成紙などが用
いられる。なお、必要に応じて感熱記録層の表面及び／
あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録層
の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、さらに
は、粘着加工を施すなど、感熱記録材料の製造方法にお
ける各種の公知技術が付与しえる。

【００７９】

〔一般式（１）または一般式（２）で表される化合物の製造例〕

製造例１ （例示化合物番号２１の化合物の製造） ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン２
２．８ｇとジラウリル酸ジブチル錫０．０１ｇにトルエ
ン５０mlを加え、１００℃で加熱溶解させた後、フェニ
ルイソシアネート２４．０ｇを滴下した。同温度で２時
間攪拌した後、室温で放冷し、析出した結晶を濾過し
た。得られた結晶をイソプロパノール２００mlで室温で
スラッジした後、４０℃で１２時間乾燥させ、２，２−
ビス（４’−フェニルアミノカルボニルオキシフェニ
ル）プロパン４５．４ｇを白色結晶として得た。収率は
９７％、融点は１７５〜１７７℃。

【００８０】 製造例２ （例示化合物番号１０７の化合物の製造） ４，４’−ジアミノジフェニルエーテル２０．０ｇと炭
酸水素ナトリウム９．３ｇに、酢酸エチル５０mlと水５
０mlを加えた懸濁溶液に、クロロギ酸エチル２１．７ｇ
を滴下した。室温で３時間攪拌した後、析出した結晶を
濾過した。トルエン２００mlより再結晶した後、４０℃
で２４時間乾燥させ、４，４’−ビス（エチルオキシカ
ルボニルアミノ）ジフェニルエーテル２６．６ｇを白色
結晶として得た。収率は９０％、融点は１５５〜１５７
℃。以下、上記の方法と同様な方法により、第１表（表
１、表２）に示す一般式（１）または（２）の化合物を
製造した。

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験）感熱記録紙を感熱紙発色
装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃
度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が、
０．９である発色画像を形成した後、保存安定性試験を
行う。 １．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。 ２．耐水性試験 感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間保存した後の発
色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画
像の残存率を求める。 ３．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、１週間２
５℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を
もちいて測定し、発色画像の残存率を求める。各試験後
の発色画像の残存率は、次の式より求める。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。 （温度に対する発色性能試験）感熱記録紙を各表面温度
に加温したメタルブロックに５秒間接触させ、その発色
画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて
測定する。数値が大きい程、色濃く発色していることを
示している。

【００８４】実施例１〜１１ 第２表（表３、表４）に示した電子供与性発色性化合物
および一般式（１）または一般式（２）で表される化合
物を使用し、下記の方法により感熱記録紙を作製した。 〔感熱記録紙の作製法〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ液組成） 一般式（１）または一般式（２）の化合物 ２０ｇ １０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ 上記Ａ液、Ｂ液、Ｃ液を、それぞれサンドグラインディ
ングミルで、平均粒子径が１．５μ以下になるように分
散し分散液を調製する。得られたＡ液１００ｇ、Ｂ液２
５０ｇ、Ｃ液２５０ｇの分散液と３０％パラフィンワッ
クス２３ｇを混合して、これを上質紙に、乾燥塗布量
が、５．０±０．５ｇ／ｍ² となるように塗布、乾燥
し、感熱記録紙を作製する。

【００８５】

【表３】

【００８６】

【表４】

【００８７】比較例１ 電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを用い、Ｃ
液〔一般式（１）または（２）の化合物を含有する分散
液〕を使用せずに、実施例に記載の方法と同様な方法に
より感熱記録紙を作製した。

【００８８】比較例２〜７ Ａ液中の電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
使用し、Ｃ液中の一般式（１）または一般式（２）で表
される化合物の代わりに、第３表（表５）に示した化合
物を使用した以外は、実施例に記載の方法と同様な方法
により感熱記録紙を作製した。

【００８９】

【表５】

【００９０】実施例および比較例で得られた感熱記録紙
について、上述の方法で評価を行った。その結果を第４
表（表６）および第５表（表７）に示した。第４表には
実施例１〜１１および比較例１〜５で得られた感熱記録
紙の発色画像の耐湿熱性試験、耐水性試験および耐油性
試験の結果を示した。第５表には上記の実施例および比
較例で得られた感熱記録紙の温度に対する発色性能試験
の結果を示した。

【００９１】

【表６】 第４表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
発色画像の保存安定性（耐湿熱性、耐水性および耐油
性）が、公知の感熱記録材料と比較して優れていること
が判る。

【００９２】

【表７】 第５表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
従来の電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物とよ
り成る感熱記録材料に比較して、より低温で速やかに発
色し、高速記録に適した高感度の感熱記録材料であると
いえる。

【００９３】

【発明の効果】本発明により、発色感度が良好で、且
つ、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 電子供与性発色性化合物及び電子受容性
   化合物を含有する感熱記録材料において、さらに一般式
   （１）（化１）または一般式（２）（化２）で表される
   化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする感熱
   記録材料。 【化１】 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はアルキル基、アルケニル基、
   アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ₁₃およびＲ₁₄
   は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール
   基を表し、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は水素原子、ハロゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基またはアリー
   ル基を表し、ｋおよびｌは１〜４の整数を表し、ｋおよ
   びｌが２以上の整数を表すとき、Ｒ₁₅およびＲ₁₆はそれ
   ぞれ同一でも、或いは異なってもよく、Ｘ₁ は−Ｒ₁₇Ｃ
   Ｒ₁₈−基（Ｒ₁₇およびＲ₁₈はそれぞれ水素原子、アルキ
   ル基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、
   Ｒ₁₇とＲ₁₈は同時に水素原子であることはなく、さらに
   Ｒ₁₇とＲ₁₈とで環を形成しても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ
   −基、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または単
   結合を表し、Ｙ₁ およびＺ₁ は酸素原子または硫黄原子
   を表す〕 【化２】 〔式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はアルキル基、アルケニル基、
   アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ₂₃およびＲ₂₄
   は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール
   基を表し、Ｒ₂₅およびＲ₂₆は水素原子、ハロゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基またはアリー
   ル基を表し、ｍおよびｎは１〜４の整数を表し、ｍおよ
   びｎが２以上の整数を表すとき、Ｒ₂₅およびＲ₂₆はそれ
   ぞれ同一でも、或いは異なってもよく、Ｘ₂ は−Ｒ₂₇Ｃ
   Ｒ₂₈−基（Ｒ₂₇およびＲ₂₈はそれぞれ水素原子、アルキ
   ル基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し、
   Ｒ₂₇とＲ₂₈は同時に水素原子であることはなく、さらに
   Ｒ₂₇とＲ₂₈とで環を形成しても良い）、−Ｏ−基、−Ｓ
   −基、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または単
   結合を表し、Ｙ₂ およびＺ₂ は酸素原子または硫黄原子
   を表す〕
2. 【請求項２】 一般式（１）または一般式（２）におい
   てＸ₁ またはＸ₂ が−Ｃ (ＣＨ₃)₂ −基、−Ｏ−基、−
   Ｓ−基、−ＳＯ₂ −基、−ＣＯ−基または単結合である
   請求項１記載の感熱記録材料。
3. 【請求項３】 電子供与性発色性化合物が、３−ジ−ｎ
   −ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）
   フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−ア
   ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
   ７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
   ６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペ
   ンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
   ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル
   −７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
   メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
   ３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−
   ７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−
   エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
   ３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ
   −６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’
   −エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−
   ７−アニリノフルオランおよび３−ジ−ｎ−エチルアミ
   ノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニル）フルオ
   ランの化合物群から選ばれる少なくとも一種である請求
   項１または２記載の感熱記録材料。