JPH08282128A - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

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Publication number
JPH08282128A
JPH08282128A JP7092575A JP9257595A JPH08282128A JP H08282128 A JPH08282128 A JP H08282128A JP 7092575 A JP7092575 A JP 7092575A JP 9257595 A JP9257595 A JP 9257595A JP H08282128 A JPH08282128 A JP H08282128A
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JP
Japan
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group
salicylic acid
oxycarbonylamino
acid
compound
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Pending
Application number
JP7092575A
Other languages
English (en)
Inventor
Masakatsu Nakatsuka
正勝 中塚
Yoshimitsu Tanabe
良満 田辺
Kazuyoshi Yoshikawa
和良 吉川
Kiyoharu Hasegawa
清春 長谷川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP7092575A priority Critical patent/JPH08282128A/ja
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 電子供与性発色性化合物および電子受容性化
合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化
合物として一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体お
よび誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含有
し、さらに、一般式(2)および一般式(3)で表され
る化合物から選ばれる少なくとも1種を含有する感熱記
録材料。 (X,X,R,Rはアルキル基等を、Y,Y
は酸素原子等を表す。) Ar−NH−CO−Ar (2) Ar−NH−CO−CH−R (3) (Ar,Ar,Arはアリール基を、Rはアリ
ール基等を表す。) 【効果】 発色感度に優れ、未発色部および発色画像の
保存安定性に優れた感熱記録材料を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関する。
さらに詳しくは、発色感度に優れ、未発色部(地肌)お
よび発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物(顕色剤)との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている(例えば、特公昭43−4
160号公報、特公昭45−14039号公報)。感熱
記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパ
クトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点
があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の
利用分野はさらに広がり、且つ多様化しており、さらに
過酷な環境下での用途(例えば、ラベル、プリペイドカ
ード等)へと広がっている。しかし、従来より公知の、
2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン〔”ビスフェノールA”〕、4−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記
録材料は、過酷な環境下(例えば、油、溶剤、油脂、蛍
光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下)で
は、その未発色部が著しく汚染(地汚れ)されたり、ま
た発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
【0003】このような欠点を改良するものとしては、
カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩(特に、多価金属塩)を電子受容性化合
物とする感熱記録材料が提案されている(特開平6−7
2984号公報)。また、電子受容性化合物としてカル
バメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩を用い、熱可融性化合物として分子構成炭素
数が18以上の脂肪族アミド化合物を併用した感熱記録
材料が知られている(特開平6−143824号公
報)。しかしながら、熱可融性化合物として、分子構成
炭素数が18以上の脂肪族アミド化合物(例えば、ステ
アリン酸アミド)を使用した感熱記録材料は、熱応答性
に関しても一層の改良が必要であり、さらには過酷な環
境下で長時間保存した場合、その未発色部の安定性およ
び発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明し
た。現在では、熱応答性(発色感度)に優れ、且つ未発
色部および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録
材料が求められている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
感度に優れ、且つ未発色部および発色画像の保存安定性
にも優れた感熱記録材料を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有
する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として
一般式(1)(化2)で表されるサリチル酸誘導体およ
び該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも1種を含有
し、さらに、一般式(2)および一般式(3)で表され
る化合物から選ばれる少なくとも1種を含有する感熱記
録材料に関するものである。
【0006】
【化2】 (式中、X1 およびX2 は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原
子を、Y1 およびY2 は酸素原子または硫黄原子を、R
1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を、R2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表す) Ar1 −NH−CO−Ar2 (2) (式中、Ar1 およびAr2 はアリール基を表す) Ar3 −NH−CO−CH2 −R3 (3) (式中、Ar3 はアリール基を、R3 は水素原子、アリ
ール基、アルキルカルボニル基またはアリールカルボニ
ル基を表す)
【0007】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体において、X1 およびX2 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数1〜20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状ア
ルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜
20のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原
子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、
炭素数1〜4の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭
素数1〜4のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であ
り、特に水素原子は好ましい。一般式(1)で表される
サリチル酸誘導体において、Y1 およびY2 は酸素原子
または硫黄原子を表し、好ましくは、Y1 は酸素原子で
あり、より好ましくは、Y1 およびY2 は共に酸素原子
である。
【0008】一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体
において、R1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数1〜20の鎖状アルキル基、炭素数5〜14の環状ア
ルキル基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数
6〜20のアリール基であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数1〜8の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基
またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、炭素数1〜4の鎖状アルキル基またはフェニル基で
あり、特に好ましくは、水素原子である。一般式(1)
で表されるサリチル酸誘導体において、R2 はアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキ
ル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換
基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有し
ていてもよい環状アルケニル基、置換基を有していても
よいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル
基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基
を有していてもよい複素芳香環基である。
【0009】R2 のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜20のア
ルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数7
〜20のアラルキルオキシ基、炭素数8〜20のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオ
キシ基、炭素数7〜20のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数8〜20のアリールアルケニル基、炭素数9
〜20のアラルキルアルケニル基、炭素数1〜20のア
ルキルチオ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数2〜20のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数2〜20のアルケニルチオ基、炭素数7〜20の
アラルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数8〜20のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数
7〜20のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数7〜
20のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換
基に含まれるアリール基は、さらに炭素数1〜6のアル
キル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6の
アルキルチオ基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素
数7〜10のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原
子などで置換されていてもよい。
【0010】また、R2 のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のア
ルケニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6
〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、
炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜2
0のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のア
ルケニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭
素数8〜20のアラルキルオキシアルキル基、炭素数8
〜20のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数6
〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜20のアリール
オキシアルキル基、炭素数7〜20のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル
基、炭素数3〜20のアルケニルカルボニル基、炭素数
8〜20のアラルキルカルボニル基、炭素数7〜20の
アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数7〜20のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3
〜20のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数8〜2
0のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜20の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数14〜20のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数1〜20のアルキル
チオ基、炭素数7〜20のアラルキルチオ基、炭素数6
〜20のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。
【0011】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のア
ルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数7
〜10のアラルキル基、炭素数7〜10のアラルキルオ
キシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていても
よい。好ましくは、R2 は置換基を有していてもよい総
炭素数1〜24のアルキル基、置換基を有していてもよ
い総炭素数2〜24のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数7〜24のアラルキル基または置換基
を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基であ
り、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素
数1〜16のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数7〜16のアラルキル基または置換基を有してい
てもよい総炭素数6〜16のアリール基である。
【0012】R2 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル
基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル
基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチル
ヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、
2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、2,6−ジメチ
ル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル
基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデ
シル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−ト
リデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル
基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オ
クタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシ
ル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチル
シクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル
基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメ
チルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−
tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘ
キシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、
2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネ
ル基、2−ノルボルナンメチル基、1−アダマンチルメ
チル基、
【0013】ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3
−ブテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−ペ
ンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテ
ニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘ
キセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、1
−ビニルヘキシル基、3−ノネニル基、6−ノネニル
基、9−デセニル基、10−ウンデセニル基、1−シク
ロヘキセニル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシ
エチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブト
キシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−
n−ヘキシルオキシエチル基、2−n−ヘプチルオキシ
エチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−n−
デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル
基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、3−メトキシ
プロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポ
キシプロピル基、3−n−ブトキシプロピル基、3−n
−ヘキシルオキシプロピル基、3−n−オクチルオキシ
プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4
−エトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−エ
トキシヘキシル基、2−メトキシエトキシエチル基、2
−エトキシエトキシエチル基、2−n−ブトキシエトキ
シエチル基、3−エトキシエトキシプロピル基、
【0014】2−アリルオキシエチル基、2−(4’−
ペンテニル)オキシエチル基、3−アリルオキシプロピ
ル基、4−アリルオキシブチル基、2−ベンジルオキシ
エチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’
−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロ
ロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロ
ピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−ベンジルオ
キシメトキシエチル基、2−(4’−メチルベンジル)
オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、2−フ
ェノキシエチル基、2−(4’−クロロフェニルオキ
シ)エチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エ
チル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル
基、3−フェノキシプロピル基、4−フェノキシブチル
基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、
2−フェノキシエトキシエチル基、2−(1’−ナフチ
ルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エ
チル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、シ
ンナミル基、
【0015】2−メチルチオエチル基、2−エチルチオ
エチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキ
シルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2
−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル
基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプ
ロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピル
チオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチ
ルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エ
チルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、
8−メチルチオオクチル基、2−メトキシエチルチオエ
チル基、2−エチルチオエチルチオエチル基、2−アリ
ルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−
(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジ
ルチオブチル基、2−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、3−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、2−フ
ェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチ
オ)エチル基、2−フェノキシエチルチオエチル基、3
−(2’−クロロフェニルチオ)エチルチオプロピル
基、2−テトラヒドロフルフリル基、
【0016】2−クロロエチル基、3−クロロプロピル
基、2,2,2−トリクロロエチル基、7−クロロヘプ
チル基、8−クロロオクチル基、8−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α,α−ジメチルフェネチル基、4−メチルフェネチル
基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2
−メチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4
−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル基、4−フ
ェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−
(4’−メチルフェニル)ベンジル基、4−メトキシベ
ンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、3,4−ジメ
トキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4
−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベ
ンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネ
チルオキシベンジル基、4−フェノキシベンジル基、3
−フェノキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジル基、
3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル
基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−ク
ロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベ
ンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1
−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、
【0017】フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、3−フリール基、3−チエニル基、4−メチルフ
ェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフ
ェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n
−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、
4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニ
ル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−シクロペンチ
ルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、3−シ
クロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル
基、4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、4
−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−
クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェ
ニル基、4−(4’−ベンジルオキシ)クミルフェニル
基、4−(4’−クロロベンジル)フェニル基、4−フ
ェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェ
ニルフェニル基、
【0018】4−(4’−メトキシフェニル)フェニル
基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、
2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)フェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェ
ニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニ
ル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポ
キシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イ
ソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニ
ル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘ
キシルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェ
ニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ド
デシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチ
ル−2−ナフチル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、
4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1
−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エ
トキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフ
チル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7
−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−
ナフチル基、
【0019】4−メトキシメチルフェニル基、4−エト
キシメチルフェニル基、4−n−ブトキシメチルフェニ
ル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メ
トキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブトキシエチ
ルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピル
オキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4
−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル
基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−
アリルオキシ−1−ナフチル基、4−アリルオキシメチ
ルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキ
シ)フェニル基、4−ベンジルオキシフェニル基、2−
ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェ
ニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル
基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、
4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4
−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−
ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチル
ベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキ
シ−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチ
ル基、
【0020】4−(ベンジルオキシメチル)フェニル
基、4−(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェ
ニル基、2−フェノキシフェニル基、4−(4’−メチ
ルフェノキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェ
ノキシ)フェニル基、4−(4’−クロロフェノキシ)
フェニル基、4−フェノキシ−1−ナフチル基、6−フ
ェノキシ−2−ナフチル基、4−フェノキシメチルフェ
ニル基、4−(2’−フェノキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4−〔2’−(4’−メチルフェニル)オキシエ
チルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキ
シフェニル)オキシエチルオキシ〕フェニル基、4−
〔2’−(4’−クロロフェニル)オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチ
ルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカ
ルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニ
ル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n
−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル
基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカ
ルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェ
ニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−
(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−
フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフ
ェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフ
ェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニ
ル−1−ナフチル基、
【0021】4−メトキシカルボニルフェニル基、2−
メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニ
ルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4
−n−プロポキシカルボニルフェニル基、4−n−ブト
キシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニル
フェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6
−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブト
キシカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、6−ベンジルオキシカルボニル−2−ナフチル
基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−
(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル
基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフ
ェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルフェニル基、6−フェニルオキシカルボニル−2
−ナフチル基、
【0022】4−アセチルオキシフェニル基、3−アセ
チルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4
−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1−
ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナ
フチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−
エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチ
ルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオキ
シフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル
基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6−
ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、4−フェ
ニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチル
フェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−
メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−
(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル
基、4−(2'−クロロフェニル)カルボニルオキシフェ
ニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル
基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
【0023】4−メチルチオフェニル基、2−メチルチ
オフェニル基、4−エチルチオフェニル基、3−エチル
チオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、4
−n−ブチルチオフェニル基、4−n−ヘキシルチオフ
ェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シク
ロヘキシルチオフェニル基、4−ベンジルチオフェニル
基、3−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロ
ベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニ
ル、3−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチル
フェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェ
ニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチ
オ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4
−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−
ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、4−
フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フ
ルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロ
フェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニ
ル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−
ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、4−ニトロ
フェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ホルミルフェ
ニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニ
ル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−
2−ナフチル基、
【0024】4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキ
シフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロ
キシ−1−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル
基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4
−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル
基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−クロロ−
2−ニトロフェニル基、6−クロロ−3−メチルフェニ
ル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、4−クロロ
−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェ
ニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチ
ルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−
ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、
2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチル
フェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,
4,6−トリメチルフェニル基、2,3−ジクロロフェ
ニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロ
ロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−
ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、
2,4,6−トリクロロフェニル基、2−メトキシ−4
−メチルフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、
3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフ
ェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、3,
4,5−トリメトキシフェニル基、2,4−ジクロロ−
1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基な
どを例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0025】本発明に係る一般式(1)で表される化合
物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するもの
であり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格に
おいて、3位、4位、5位あるいは6位の位置であり、
3位、4位あるいは5位の位置に置換されていることが
より好ましく、4位あるいは5位の位置に置換されてい
ることが特に好ましい。即ち、下記一般式(1−a)ま
たは一般式(1−b)(化3)で表されるサリチル酸誘
導体が特に好ましい。
【0026】
【化3】 (上式中、X1 、X2 、Y1 、Y2 、R1 およびR2
前記に同じ)
【0027】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体の具体例としては、例えば、以下に挙げる
サリチル酸誘導体を例示することができるが、勿論、本
発明はこれらにより限定されるものではない。 例示化合物 番号 1.3−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 2.3−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 3.3−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 4.3−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 5.3−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 6.3−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 7.3−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 8.3−(アリルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸 9.3−〔(2’−ヘキセニル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 10.3−〔(2’−エトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 11.3−〔(3’−n−ヘキシルオキシプロピル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 12.3−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 13.3−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 14.3−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 15.3−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0028】16.3−〔2’−(4−メトキシフェニ
ル)オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 17.3−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 18.3−(シンナミルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 19.3−〔(2’−n−ブチルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 20.3−〔(2’−メトキシエチルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 21.3−〔(2’−アリルチオエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 22.3−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 23.3−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 24.3−〔(7’−クロロヘプチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 25.3−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 26.3−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 27.3−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 28.3−〔(3’−フェノキシベンジル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 29.3−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 30.3−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸
【0029】31.3−〔(3’−フリール)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 32.3−〔(3’−フェニルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 33.3−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 34.3−〔(4’−n−ブチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 35.3−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 36.3−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 37.3−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 38.3−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 39.3−〔(4’−n−オクチルオキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 40.3−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 41.3−〔(2’−アセチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 42.3−〔(4’−アリルカルボニルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 43.3−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 44.3−〔(4’−n−ブトキシカルボニルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 45.3−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸
【0030】46.3−〔(4’−アセチルオキシフェ
ニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 47.3−〔(4’−エチルチオフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 48.3−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 49.3−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 50.3−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 51.3−〔(4’−ホルミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 52.3−〔(4’−ヒドロキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 53.3−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 54.3−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 55.3−〔(3’,5’−ジクロロフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 56.5−メチル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 57.5−シクロヘキシル−3−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 58.5−クミル−3−(n−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 59.3−(n−オクチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 60.3−〔(4’−クロロベンジル)チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0031】61.3−〔(3’−メチルフェニル)チ
オールカルボニルアミノ〕サリチル酸 62.3−(n−ブチルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 63.3−(フェニルチオールチオカルボニルアミノ)
サリチル酸 64.3−〔(4’−エトキシフェニル)チオールチオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 65.3−(N−フェニル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 66.4−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 67.4−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチル
酸 68.4−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 69.4−(イソプロピルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 70.4−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 71.4−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 72.4−(sec −ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 73.4−(n−ペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 74.4−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 75.4−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸
【0032】76.4−(n−ヘプチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 77.4−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 78.4−〔(2’−エチルヘキシル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 79.4−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 80.4−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 81.4−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 82.4−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 83.4−(n−トリデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 84.4−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 85.4−(n−ペンタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 86.4−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 87.4−(n−ヘプタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 88.4−(n−オクタデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 89.4−(シクロペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 90.4−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸
【0033】91.4−〔(4’−tert−ブチルシクロ
ヘキシル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 92.4−(シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 93.4−(シクロオクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 94.4−(シクロヘキシルメチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 95.4−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 96.4−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 97.4−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 98.4−〔(2’−n−オクチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 99.4−〔(3’−エトキシプロピル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 100.4−〔(3’−n−ブトキシプロピル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 101.4−〔(3’−n−オクチルオキシプロピル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 102.4−〔(2’−n−ブトキシエトキシエチル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 103.4−〔(2’−ベンジルオキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 104.4−〔(フェノキシメチル)オキシカルボニル
アミノ〕サリチル酸 105.4−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸
【0034】106.4−〔2’−(4−クロロフェニ
ル)オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 107.4−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 108.4−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 109.4−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 110.4−〔(6’−エチルチオヘキシル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 111.4−〔(2’−ベンジルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 112.4−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 113.4−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 114.4−〔(9’−デセニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 115.4−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 116.4−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 117.4−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 118.4−〔(2’−フェニルエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 119.4−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 120.4−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸
【0035】121.4−〔(2’−ナフチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 122.4−〔(2’−フリル)オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 123.4−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 124.4−〔(4’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 125.4−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 126.4−〔(2’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 127.4−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 128.4−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 129.4−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 130.4−〔(2’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 131 4−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 132.4−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 133.4−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 134.4−〔(2’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 135.4−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸
【0036】136.4−〔(4’−n−ヘキシルオキ
シフェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 137.4−〔(4’−ベンジルオキシフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 138.4−〔4’−(4−ベンジルオキシクミル)フ
ェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 139.4−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 140.4−〔2’−(6−ベンジルオキシ)ナフチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 141.4−〔(4’−フェニルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 142.4−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 143.4−〔(4’−エトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 144.4−〔(4’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 145.4−〔(4’−n−プロピルカルボニルオキシ
フェニル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 146.4−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 147.4−〔(4’−ベンジルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 148 4−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 149.4−〔(2’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 150.4−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0037】151.4−〔(3’−クロロフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 152.4−〔(4’−ブロモフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 153.4−〔(4’−ニトロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 154.4−〔(4’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 155.4−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 156.4−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 157.4−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 158.4−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 159.4−〔(3’,5’−ジメトキシフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 160.4−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 161.4−〔(4’−クロロ−2’−メチルフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 162.4−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 163.4−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 164.4−〔(4’−エトキシフェニルチオール)カ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 165.4−(n−ヘキシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸
【0038】166.4−〔(4’−メチルフェニルチ
オール)チオカルボニルアミノ〕サリチル酸 167.4−(n−デシルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 168.4−(N−n−ブチル−N−ヘプチルオキシカ
ルボニルアミノ)サリチル酸 169.3−エチル−4−(フェニルオキシカルボニル
アミノ)サリチル酸 170.3−クロロ−4−(n−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 171.5−(メチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 172.5−(エチルオキシカルボニルアミノ)サリチ
ル酸 173.5−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 174.5−(n−ブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 175.5−(イソブチルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 176.5−(n−ペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 177.5−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 178.5−(n−ヘキシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 179.5−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 180.5−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸
【0039】181.5−〔(2’−エチルヘキシル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 182.5−(n−ノニルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 183.5−(n−デシルオキシカルボニルアミノ)サ
リチル酸 184.5−(n−ウンデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 185.5−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 186.5−(n−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 187.5−(n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 188.5−(シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 189.5−〔(4’−メチルシクロヘキシル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 190.5−〔(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 191.5−〔(2’−シクロヘキシルエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 192.5−(シクロオクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 193.5−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 194.5−〔(2’−メトキシエチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 195.5−〔(2’−n−ヘキシルオキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0040】196.5−〔(3’−エトキシプロピ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 197.5−〔(3’−イソプロポキシプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 198.5−〔(2’−メトキシエトキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 199.5−(フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 200.5−(2’−フェノキシエチルオキシカルボニ
ルアミノ)サリチル酸 201.5−〔2’−(4−クロロフェニル)オキシエ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 202.5−〔2’−(4−メトキシフェニル)オキシ
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 203.5−〔(2’−フェノキシエトキシエチル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 204.5−〔(2’−n−ヘキシルチオエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 205.5−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 206.5−(2’−クロロエチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 207.5−(5’−ヘキセニルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 208.5−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 209.5−〔(4’−メチルベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 210.5−〔(4’−クロロベンジル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0041】211.5−〔(2’−フェニルエチル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 212.5−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 213.5−〔(2’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 214.5−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 215.5−〔(3’−メチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 216.5−〔(4’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 217.5−〔(4’−シクロヘキシルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 218.5−〔(4’−クミルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 219.5−〔(4’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 220.5−〔(3’−エトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 221.5−〔(4’−n−ブトキシフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 222.5−〔(4’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 223.5−〔(4’−アセチルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 224.5−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 225.5−〔(4’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0042】226.5−〔(4’−エチルチオフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 227.5−〔(4’−フェニルチオフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 228.5−〔(4’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 229.5−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 230.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 231.5−〔(3’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 232.5−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 233.5−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 234.5−〔(2’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 235.5−〔(2’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 236.5−〔(3’,5’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 237.5−〔(3’−ニトロ−4’−クロロフェニ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 238.5−(n−ブチルチオールカルボニルアミノ)
サリチル酸 239.5−(フェニルチオールカルボニルアミノ)サ
リチル酸 240.5−〔(2’−ナフチルチオール)カルボニル
アミノ〕サリチル酸
【0043】241.5−〔(4’−メチルフェニルチ
オール)カルボニルアミノ〕サリチル酸 242.5−(n−ヘプチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 243.5−(n−ドデシルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 244.5−(n−ペンチルオキシチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 245.5−〔(4’−クロロフェニル)オキシチオカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 246.5−(N−メチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 247.3−メチル−5−(メチルオキシカルボニルア
ミノ)サリチル酸 248.3−エトキシ−5−(n−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 249.3−α−メチルベンジル−5−(エチルオキシ
カルボニルアミノ)サリチル酸 250.3−フェニル−5−(n−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 251.6−(n−プロピルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 252.6−(イソペンチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 253.6−(n−ヘプチルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸 254.6−〔(1’−メチルヘプチル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 255.6−(n−ドデシルオキシカルボニルアミノ)
サリチル酸
【0044】256.6−〔(2’,5’−ジメチルシ
クロヘキシル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 257.6−〔(2’−シクロヘキシルメチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 258.6−〔(3’−ブテニル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 259.6−〔(10’−ウンデセニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 260.6−〔(2’−イソプロポキシエチル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 261.6−〔(3’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル)オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 262.6−〔(2’−フェネチルオキシエチル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 263.6−〔(2’−フェノキシエチル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 264.6−〔2’−(4−クロロフェノキシ)エチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 265.6−〔(3’−n−ブチルチオプロピル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 266.6−〔3’−(4−メチルベンジルチオ)プロ
ピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 267.6−〔(2’−フェニルチオエチル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 268.6−〔(2’−テトラヒドロフルフリル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 269.6−〔(2’−クロロエチル)オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 270.6−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸
【0045】271.6−〔(4’−クロロベンジル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 272.6−(フェニルオキシカルボニルアミノ)サリ
チル酸 273.6−〔(1’−ナフチル)オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 274.6−〔(4’−フェニルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 275.6−〔(2’−エチルフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 276.6−〔(4’−tert−ブチルフェニル)オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 277.6−〔(3’−メトキシフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 278.6−〔(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 279.6−〔(3’−フェノキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 280.6−〔(4’−エチルカルボニルフェニル)オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 281.6−〔(4’−ベンジルカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 282.6−〔(4’−メトキシカルボニルフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 283.6−〔(4’−メチルチオフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 284.6−〔(3’−フルオロフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 285.6−〔(2’−クロロフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸
【0046】286.6−〔(3’−ニトロフェニル)
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 287.6−〔(2’−ホルミルフェニル)オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 288.6−〔(3’−ヒドロキシフェニル)オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 289.6−〔(4’−シアノフェニル)オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 290.6−〔(3’,4’−ジメチルフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 291.6−〔(2’,4’−ジクロロフェニル)オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 292.3−エチル−6−(n−ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 293.3−tert−ブチル−6−(フェニルオキシカル
ボニルアミノ)サリチル酸 294.6−(N−エチル−N−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ)サリチル酸 295.6−(n−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 296.6−〔(4’−メチルベンジル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 297.6−〔(4’−メチルフェニル)チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 298.6−(n−オクチルチオールチオカルボニルア
ミノ)サリチル酸 299.6−(フェニルチオールチオカルボニルアミ
ノ)サリチル酸 300.6−〔(4’−メトキシフェニル)チオールチ
オカルボニルアミノ〕サリチル酸
【0047】本発明の感熱記録材料においては、電子受
容性化合物としてこれらの一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体および該誘導体の金属塩は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。本発明に係る
一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体は、公知の方
法、例えば、Bull. de. Socie. Chim. France, 1189 (1
955)、J. Pharm. Sci., 52、927(1963)、あるいは特開
平6−72984号公報に記載の方法により好適に製造
することができる。すなわち、一般式(4)(化4)で
表されるアミノサリチル酸誘導体に、塩基(例えば、水
酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム)存在下、水溶液
中、またはアルコール系溶媒(例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ等)の存在下で、一
般式(5)(化4)で表される化合物を作用させること
により製造することができる。
【0048】
【化4】 (上式中、X1 、X2 、Y1 、Y2 、R1 およびR2
前記に同じであり、Zはハロゲン原子を表す)
【0049】本発明に係る一般式(1)で表されるサリ
チル酸誘導体の金属塩において、金属塩としては、ナト
リウム、カリウム、リチウムなどの1価の金属塩を包含
するものであるが、より好ましくは、多価金属塩であ
り、さらに好ましくは、2価、3価あるいは4価の金属
塩であり、特に好ましくは、2価の金属塩である。多価
金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリ
ブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバ
ルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることがで
き、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウム
の塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニ
ッケル、マンガンの塩であリ、特に好ましくは、亜鉛塩
である。
【0050】また、本発明に係る一般式(1)で表され
るサリチル酸誘導体の金属塩、例えば、1価のナトリウ
ム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ金属塩は、通
常、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体1当量に
対し、0.8〜1.2当量、好ましくは、1.0〜1.
1当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属
化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物(例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど)を
水溶液中で作用させ製造することができる。
【0051】また、一般式(1)で表されるサリチル酸
誘導体の金属塩において、多価金属塩は、通常、水の存
在下で一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体のアル
カリ金属塩1当量に対し、0.8〜1.5当量、好まし
くは、1.0〜1.2当量の水可溶性の多価金属化合物
を作用させることにより製造することができる。尚、こ
の場合の当量とは、一般式(1)で表されるサリチル酸
誘導体のアルカリ金属塩1モルに対し、多価金属化合物
が、例えば、2価の金属化合物(例えば、硫酸亜鉛)の
場合には、0.5モルの2価の金属化合物が1当量に相
当するものである。この際、所望に応じて加熱を行った
り、あるいは有機溶媒を共存させてもよい。
【0052】尚、一般式(1)で表されるサリチル酸誘
導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異なる
一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金
属塩の水溶液を用いてもよく、例えば、4−(n−ブチ
ルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸と4−(n−オ
クチルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸のそれぞれ
のアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液または4−(フェ
ニルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸と5−(シク
ロヘキシルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸のそれ
ぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調製
された多価金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容
性化合物として使用できる。多価金属化合物の具体例と
しては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸ア
ルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、
塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩化コ
バルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸
マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げるこ
とができる。多価金属化合物は、単独で使用してもよ
く、または複数併用してもよい。
【0053】上述のように製造される一般式(1)で表
されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製
造条件、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体の種
類あるいは金属の種類によっては、時として水和物等の
溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明
の感熱記録材料用の電子受容性化合物として好適であ
る。勿論、公知の方法(例えば、乾燥により)により、
該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導
体または該誘導体の金属塩を製造することもでき、該無
溶媒和物のサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩も
本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用
できる。
【0054】本発明の感熱記録材料においては、電子受
容性化合物として一般式(1)で表されるサリチル酸誘
導体または該誘導体の金属塩は、それぞれ単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。さらには、一
般式(1)で表される1種以上のサリチル酸誘導体と、
一般式(1)で表される1種以上のサリチル酸誘導体の
金属塩を併用してもよい。本発明の感熱記録材料におい
ては、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または
該誘導体の金属塩の使用量に関しては、特に限定するも
のではないが、通常、電子供与性発色性化合物100重
量部に対し、50〜700重量部程度、好ましくは、1
00〜500重量部程度使用するのが望ましい。
【0055】本発明に係る一般式(2)で表される化合
物において、Ar1 およびAr2 はアリール基を表し、
好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換されていて
もよいフェニル基またはナフチル基を表し、より好まし
くは、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基で置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基である。本発明に係る一般式(3)で表され
る化合物において、Ar3 はアリール基を表し、好まし
くは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基で置換されていてもよいフェニル基またはナフチル
基を表し、より好ましくは、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子で置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基
である。R3 は水素原子、アリール基、アルキルカルボ
ニル基、アリールカルボニル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜4の
アルキルカルボニル基、炭素数7〜10のアリールカル
ボニル基であり、より好ましくは、水素原子、フェニル
基、アセチル基、ベンゾイル基であり、特に好ましく
は、水素原子、アセチル基、ベンゾイル基である。ま
た、本発明で用いる一般式(2)および一般式(3)で
表される化合物としては、感熱記録材料の諸特性を考慮
すると、これらの化合物の中で、好ましくは、融点が約
70〜150℃、より好ましくは、約80〜130℃の
化合物てある。
【0056】一般式(2)で表される化合物の具体例と
しては、例えば、2−メチルベンズアニリド、2−メチ
ルベンズ−2’−メチルアニリド、2−メチルベンズ−
4’−クロロアニリド、3−メチルベンズ−2’−クロ
ロアニリド、3−メチルベンズ−3’−クロロアニリ
ド、3−メチルベンズ−4’−クロロアニリド、4−メ
チルベンズ−2’−クロロアニリド、3,4−ジメチル
ベンズアニリド、4−メチルベンズ−3’−クロロアニ
リド、3−メチルベンズ−3’−トリフルオロメチルア
ニリド、4−メチルベンズ−3’−トリフルオロメチル
アニリド、4−クロロベンズ−4’−メチルアニリド、
3−ブロモベンズ−2’−メトキシアニリド、3−ニト
ロベンズ−3’−メトキシアニリド、4−ニトロベンズ
−2’−メトキシアニリド、ベンズ−2’−メチルアニ
リド、ベンズ−3’−メチルアニリド、ベンズ−2’−
メトキシ−3’−メチルアニリド、ベンズ−2’,3’
−ジメチルアニリド、ベンズ−2’,5’−ジメチルア
ニリド、ベンズ−2’−クロロアニリド、ベンズ−3’
−クロロアニリド、2−クロロベンズ−2’−クロロア
ニリド、2−クロロベンズ−4’−クロロアニリド、2
−クロロベンズ−3’−クロロアニリド、ベンズ−3’
−トリフルオロメチルアニリド、α−ナフト−2’−ク
ロロアニリド等を挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。
【0057】一般式(3)で表される化合物の具体例と
しては、例えば、2’−メチルアセトアニリド、3’,
4’−ジメチルアセトアニリド、2’−メトキシアセト
アニリド、4’−メトキシアセトアニリド、4’−エト
キシアセトアニリド、2’,4’−ジメトキシアセトア
ニリド、2’,5’−ジメトキシアセトアニリド、2’
−メトキシ−5’−メチルアセトアニリド、2’−クロ
ロアセトアニリド、3’−クロロアセトアニリド、
2’,5’−ジクロロアセトアニリド、2’−クロロ−
4’,6’−ジメチルアセトアニリド、5’−クロロ−
2’−メトキシアセトアニリド、4’−クロロ−2’,
5’−ジメトキシアセトアニリド、2’−ニトロアセト
アニリド、3’−クロロ−4’−ニトロアセトアニリ
ド、α−アセチルアミノナフタレン、β−アセチルアミ
ノナフタレン、2−フェニルアセトアニリド、アセト酢
酸アニリド、2’−メチルアセト酢酸アニリド、4’−
メチルアセト酢酸アニリド、2’−エチルアセト酢酸ア
ニリド、2’,4’−ジメチルアセト酢酸アニリド、
4’−エチルアセト酢酸アニリド、4’−tert−ブチル
アセト酢酸アニリド、2’−メトキシアセト酢酸アニリ
ド、4’−メトキシアセト酢酸アニリド、2’−エトキ
シアセト酢酸アニリド、4’−エトキシアセト酢酸アニ
リド、4’−n−プロポキシアセト酢酸アニリド、
2’,4’−ジメトキシアセト酢酸アニリド、2’,
5’−ジメトキシアセト酢酸アニリド、2’−メトキシ
−5’−メチルアセト酢酸アニリド、2’−クロロアセ
ト酢酸アニリド、4’−クロロアセト酢酸アニリド、
2’,5’−ジクロロアセト酢酸アニリド、2’−クロ
ロ−4’−メチルアセト酢酸アニリド、5’−クロロ−
2’−メトキシアセト酢酸アニリド、5’−クロロ−
2’,4’−ジメトキシアセト酢酸アニリド、4’−ク
ロロ−2’,5’−ジメトキシアセト酢酸アニリド、
4’−クロロ−2’,5’−ジエトキシアセト酢酸アニ
リド、2’−ニトロアセト酢酸アニリド、3’−ニトロ
アセト酢酸アニリド、4’−ニトロアセト酢酸アニリ
ド、2’−メトキシ−4’−ニトロアセト酢酸アニリ
ド、4’−メトキシ−2’−ニトロアセト酢酸アニリ
ド、2−ベンゾイルアセトアニリド、2−ベンゾイル−
2’−メトキシアセトアニリド等を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
【0058】本発明に係る一般式(2)で表される化合
物は、一部の化合物に関しては市販されており、また公
知の方法により製造することができる。すなわち、アリ
ールアミン誘導体とアリールカルボニルハライド誘導体
を作用させる方法により製造することができる。本発明
に係る一般式(3)で表される化合物は、一部の化合物
に関しては市販されており、また公知の方法により製造
することができる。すなわち、一般式(3)で表される
化合物において、例えば、R3 が水素原子である化合物
は、アリールアミン誘導体に、酢酸ハライド誘導体を作
用させる方法により製造することができる。また、R3
がアルキルカルボニル基、例えば、アセチル基である化
合物は、アリールアミン誘導体に、ジケテンを作用させ
る方法により、R3 がアリール基である化合物は、アリ
ールアミン誘導体にアリール酢酸ハライド誘導体を作用
させる方法により製造することができる。
【0059】本発明の感熱記録材料においては、これら
一般式(2)および一般式(3)で表される化合物は、
単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明の感熱記録材料においては、一般式(2)および
一般式(3)で表される化合物の使用量に関しては、特
に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化
合物100重量部に対し、50〜700重量部程度、好
ましくは、100〜500重量部程度使用するのが望ま
しい。
【0060】本発明の感熱記録材料に使用する無色ない
し淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定す
るものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニ
ルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ロー
ダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオ
ラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フ
ルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合
物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物で
あり、中でも一般式(A)(化5)で表されるフルオラ
ン系化合物は好ましい。
【0061】
【化5】 (式中、AおよびBは炭素数1〜8のアルキル基、炭素
数5〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜8のアルコキ
シアルキル基、炭素数6〜10のアリール基またはテト
ラヒドロフルフリル基を表し、さらに、AとBは隣接す
る窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Z1 は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基またはハロゲン原子を、Z2 およびZ3 は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子または
トリフルオロメチル基を表す)
【0062】電子供与性発色性化合物の具体例として
は、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、
3,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
メチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラク
トン”〕、3,3−ビス(4−ジメチルアミノフェニ
ル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−
3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−6
−ジメチルアミノフタリド、3−(4−ジメチルアミノ
フェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−
イル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェニル)
−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イ
ル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメ
チルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバ
ゾール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−
6−ジメチルアミノフタリド、3−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−3−(1−メチルピロール−3−イル)
−6−ジメチルアミノフタリドなどがある。
【0063】ビニルフタリド系化合物としては、例え
ば、3,3−ビス〔1,1−ビス(4−ジメチルアミノ
フェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド、3,3−ビス〔1,1−ビス(4
−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,
5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス〔1
−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−(4−メトキ
シフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド、3,3−ビス〔1−(4−ピロ
リジノフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)エチ
レン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リドなどがある。
【0064】ジアリールメタン系化合物としては、例え
ば、4,4−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベン
ジルエーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、
N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン
などがある。ローダミン−ラクタム系化合物としては、
例えば、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミ
ン−(4−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミン−B
−(4−クロロアニリノ)ラクタムなどがある。チアジ
ン系化合物としては、例えば、3,7−ビス(ジエチル
アミノ)−10−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、4ーニトロベンゾイルメチ
レンブルーなどがある。
【0065】フルオラン系化合物としては、例えば、
3,6−ジメトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ−
7−メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メ
トキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6,7−ジメチルフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ブチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジ
ベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
ジ−n−ヘキシルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオラン、3−
ジエチルアミノ−7−(2’−クロロフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2’,3’−ジクロロフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(3’−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチル
アミノ−7−(2’−フルオロフェニルアミノ)フルオ
ラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’−クロロ
フェニルアミノ)フルオラン、
【0066】3−N−イソペンチル−N−エチルアミノ
−7−(2’−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3
−N−n−ヘキシル−N−エチルアミノ−7−(2’−
クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジ−n
−ブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アニリノ
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−エトキシ
−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−モルホリノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジメチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−エチル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−n
−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−プロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
n−ブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−N−n−ブチル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イ
ソブチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−イソブチル−N−エチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−イソ
ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−n−ヘキシル−N−メチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
【0067】3−N−シクロヘキシル−N−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−プロピルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−シクロヘキシル−N
−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−シクロヘキシル−N−n−ヘキシルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−シ
クロヘキシル−N−n−オクチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−N−2’−メトキシエチ
ル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフル
オラン、3−N−2’−メトキシエチル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−
2’−メトキシエチル−N−イソブチルアミノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−N−2’−エトキ
シエチル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−N−2’−エトキシエチル−N−エ
チルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−N−3’−メトキシプロピル−N−メチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−3’−メ
トキシプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−N−3’−エトキシプロピル
−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−3’−エトキシプロピル−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
【0068】3−N−2’−テトラヒドロフルフリル−
N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−N−(4’−メチルフェニル)−N−エチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−6−エチル−7−アニリノフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3’−メチルフ
ェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−
メチル−7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)
フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−
7−(2’,6’−ジメチルフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジ−n−ブチルアミノ−7−(2’,6’−ジ
メチルフェニルアミノ)フルオラン、2,2−ビス
〔4’−(3−N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ
−6−メチルフルオラン)−7−イルアミノフェニル〕
プロパン、3−〔4’−(4−フェニルアミノフェニ
ル)アミノフェニル〕アミノ−6−メチル−7−クロロ
フルオランなどがある。
【0069】ピリジン系化合物としては、例えば、3−
(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−
(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−
4または7−アザフタリド、3−(2−エトキシ−4−
ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メ
チルインドール−3−イル)−4または7−アザフタリ
ド、3−(2−ヘキシルオキシ−4−ジエチルアミノフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)−4または7−アザフタリド、3−(2−エ
トキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エ
チル−2−フェニルインドール−3−イル)−4または
7−アザフタリド、3−(2−ブトキシ−4−ジエチル
アミノフェニル)−3−(1−エチル−2−フェニルイ
ンドール−3−イル)−4または7−アザフタリドなど
がある。
【0070】スピロ系化合物としては、例えば、3−メ
チル−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−
ジナフトピラン、3−フェニル−スピロ−ジナフトピラ
ン、3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、3−メチ
ル−ナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3
−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フル
オレン系化合物としては、例えば、3,6−ビス(ジメ
チルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−
ジメチルアミノ)フタリド、3,6−ビス(ジエチルア
ミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチ
ルアミノ)フタリドなどがある。勿論、これらの電子供
与性発色性化合物に限定されるものではなく、これらの
電子供与性発色性化合物は、単独で使用しても、あるい
は複数併用してもよい。
【0071】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体ま
たは該誘導体の金属塩を少なくとも1種含有することを
特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわ
ない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能
である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般
式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩の割合は、通常、10重量%以上、好ましくは、
20重量%以上、より好ましくは、30重量%以上に調
整するのが望ましい。一般式(1)で表されるサリチル
酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合
物としては、特に限定するものではないが、フェノール
誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその
金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子
受容性化合物が挙げられる。
【0072】一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体
または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物の具体
例としては、例えば、4−tert−ブチルフェノール、4
−tert−オクチルフェノール、4−フェニルフェノー
ル、1−ナフトール、2−ナフトール、ハイドロキノ
ン、レゾルシノール、4−tert−オクチルカテコール、
2,2’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、2,2−ビス(4’−ヒド
ロキシフェニル)プロパン〔”ビスフェノールA”〕、
1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メチル
フェニル)プロパン、1,3−ビス(4’−ヒドロキシ
クミル)ベンゼン、1,4−ビス(4’−ヒドロキシク
ミル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4’−ヒドロキ
シクミル)ベンゼン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシ
フェニル)酢酸エチルエステル、4,4−(4’−ヒド
ロキシフェニル)ペンタン酸−n−ブチルエステル、4
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキ
シ安息香酸フェネチルエステル、2,4−ジヒドロキシ
安息香酸フェノキシエチルエステル、4−ヒドロキシフ
タル酸ジメチルエステル、没食子酸−n−プロピルエス
テル、没食子酸−n−オクチルエステル、没食子酸−n
−ドデシルエステル、没食子酸−n−オクタデシルエス
テル、
【0073】ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒド
ロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフォン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン、ビス(3−フェニル−4−ヒドロ
キシフェニル)スルフォン、4−ヒドロキシ−4’−メ
チルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−4’−te
rt−ブチルジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−クロロジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ−
4’−メトキシジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシ
−4’−n−プロポキシジフェニルスルフォン、4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルフォ
ン、4−ヒドロキシ−4’−n−ブトキシジフェニルス
ルフォン、4−ヒドロキシ−4’−ベンジルオキシジフ
ェニルスルフォン、3,4−ジヒドロキシ−4’−メチ
ルジフェニルスルフォン、2,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフォン、
【0074】2−メトキシ−4’−ヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、2−エトキシ−2’−ヒドロキシジフェ
ニルスルフォン、4−ヒドロキシ−3−メチル−4’−
n−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス(2−ヒド
ロキシ−5−tert−ブチルフェニル)スルフォン、ビス
(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)スルフォン、
ビス〔4−(3’−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニ
ル〕スルフォン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4’−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、1,7−ジ(4’−ヒドロキシフェニルチオ)
−3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ジ(4’−ヒド
ロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタンなどのフェ
ノール誘導体、あるいはこれらのフェノール誘導体の金
属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシ
ウム等の金属塩)、
【0075】例えば、5−〔4’−(2−[ 4−メトキ
シフェノキシ] エトキシ)クミル〕サリチル酸、4−
〔3’−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロポキ
シ〕サリチル酸、4−〔2’−(4−メトキシフェノキ
シ)エトキシ〕サリチル酸、1−ナフトエ酸、2−ナフ
トエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロ
キシ−3−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ
酸、1−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸、2−アセチルオキシ−3−
ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸
モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、
4−メチル安息香酸、2−ベンゾイル安息香酸、2−
(4’−クロロベンゾイル)安息香酸、4−ニトロ安息
香酸、4−クロロ安息香酸、4−トリフルオロメチル安
息香酸、4−ホルミル安息香酸、4−シアノ安息香酸、
ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有
機酸誘導体の金属塩(例えば、ニッケル、亜鉛、アルミ
ニウム、カルシウム等の金属塩)、例えば、チオシアン
酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセト
ン錯体などの錯体、
【0076】例えば、N,N’−ジフェニルチオ尿素、
N,N’−ジ(3−トリフルオロメチルフェニル)チオ
尿素、N,N’−ジ(3−クロロフェニル)チオ尿素、
1,4−ジ(3’−クロロフェニル)−3−チオセミカ
ルバジド、N−フェニル−N’−(4−メチルフェニル
スルフォニル)尿素、4,4’−ビス(4”−メチルフ
ェニルスルフォニルカルボニルアミノ)ジフェニルメタ
ンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、例え
ば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミ
ニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合
物を挙げることができるが、これらの化合物に限定され
るものではない。これらの電子受容性化合物は、複数併
用することもできる。
【0077】本発明の感熱記録材料は、熱可融性化合物
(増感剤)として、一般式(2)および一般式(3)で
表される化合物の少なくとも1種を使用するものである
が、本発明の所望の効果を損なわない範囲で、他の公知
の熱可融性化合物(融点約70〜150℃、より好まし
くは、融点約80〜130℃の化合物)を併用すること
も可能である。この場合、全熱可融性化合物中に占める
一般式(2)および一般式(3)で表される化合物の割
合は、通常、30重量%以上、好ましくは、50重量%
以上、より好ましくは、60重量%以上に調製するのが
望ましい。
【0078】一般式(2)および一般式(3)で表され
る化合物以外の熱可融性化合物の具体例としては、例え
ば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エ
ルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸アミ
ド、N−エチルカプリン酸アミド、N−ブチルラウリン
酸アミド、N−メチルステアリン酸アミド、N−メチル
オレイン酸アミド、N−ステアリルシクロヘキシルアミ
ド、N−オクタデシルアセトアミド、N−オレイルアセ
トアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、リ
ノール酸アニリド、N−エチルカルバゾール、4−メト
キシジフェニルアミン、N−ヒドロキシメチルステアリ
ン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミドなどの含
窒素化合物、例えば、4−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジルエステル、2−ナフトエ酸フェニルエステル、1−
ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ
酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジ
ル)エステル、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エス
テル、アジピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフ
ェナシルエステル、ジ(4−メチルフェニル)カーボネ
ート、テレフタル酸ジベンジルエステルなどのエステル
化合物、
【0079】例えば、4−ベンジルビフェニル、m−タ
ーフェニル、フルオレン、フルオランテン、2,6−ジ
イソプロピルナフタレン、3−ベンジルアセナフテンな
どの炭化水素化合物、例えば、2−ベンジルオキシナフ
タレン、2−(4’−メチルベンジルオキシ)ナフタレ
ン、1,4−ジエトキシナフタレン、1,2−ジフェノ
キシエタン、1,2−ビス(3’−メチルフェノキシ)
エタン、1−フェノキシ−2−(4’−メチルフェノキ
シ)エタン、1−フェノキシ−2−(4’−エチルフェ
ノキシ)エタン、1−(4’−メトキシフェノキシ)−
2−フェノキシエタン、1−(4’−メトキシフェノキ
シ)−2−(3’−メチルフェノキシ)エタン、1−
(4’−メトキシフェノキシ)−2−(2’−メチルフ
ェノキシ)エタン、1,2−ビス(4’−メトキシフェ
ニルチオ)エタン、1,5−ビス(4’−メトキシフェ
ノキシ)−3−オキサペンタン、1,4−ビス(2’−
ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、4−(4’−メチル
フェノキシ)ビフェニル、1,4−ビス(2’−クロロ
ベンジルオキシ)ベンゼン、4,4’−ジ−n−ブトキ
シジフェニルスルフォン、1,2−ジフェノキシベンゼ
ン、1,4−ビス(2’−クロロフェノキシ)ベンゼ
ン、1,4−ビス(4’−メチルフェノキシ)ベンゼ
ン、1,4−ビス(3’−メチルフェノキシメチル)ベ
ンゼン、4−クロロベンジルオキシ−(4’−エトキシ
ベンゼン)、4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニル
エーテル、4,4’−ビス(フェノキシ)ジフェニルチ
オエーテル、1,4−ビス(4’−ベンジルフェノキ
シ)ベンゼン、1,4−ビス〔(4’−メチルフェニル
オキシ)メトキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合
物、
【0080】例えば、1,4−ジグリシジルオキシベン
ゼン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシ
ジルオキシ)ジフェニルスルフォン、4−(4−メチル
ベンジルオキシ)−4’−グリシジルオキシジフェニル
スルフォン、N−グリシジルフタルイミドなどのエポキ
シ化合物、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert
−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキ
シ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オ
クチルフェニル)ベンゾトリアゾールなどのトリアゾー
ル化合物などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0081】本発明の感熱記録材料に、さらに金属化合
物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料
の特性を一層向上させることができ好ましい場合があ
る。金属化合物としては、特に限定するものではない
が、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましく
は、2価、3価または4価の金属の化合物である。金属
化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウ
ム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケ
ル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸
化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン
酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナー
ト錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特
に亜鉛化合物は好ましい。
【0082】金属化合物の具体例としては、例えば、酸
化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸
亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、
硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、塩化カルシ
ウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アル
ミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、
酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属化合物、亜鉛、
マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウムな
どの金属イオンを含有する物質で表面処理されたシリ
カ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチルアセトナート
カルシウム、アセチルアセトナートニッケル、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの有機金属化
合物などが挙げられ、これらの水和物でもよい。これら
の金属化合物は、単独で使用しても、あるいは複数併用
してもよい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化
合物であり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は好ましい。金
属化合物の量は、特に限定するものではないが、通常、
一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩100重量部に対し、1〜500重量部、好
ましくは、3〜300重量部使用するのが望ましい。
【0083】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化
合物、一般式(1)で表されるサリチル酸誘導体または
該誘導体の金属塩、一般式(2)および一般式(3)で
表される化合物、さらに所望に応じて、金属化合物など
を、一緒に、あるいは別々に、ボールミル、サンドミル
(縦型、横型)、アトライター、コロイダルミルなどの
混合、粉砕機により、通常、3μm以下、好ましくは、
2μm以下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、記録層用
の塗液を調製することができる。
【0084】係る塗液中には、通常、バインダーが、全
固形分の5〜50重量%程度配合される。バインダーと
しては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、
ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアル
コール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アル
キル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコ
ール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒ
ドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デ
ンプン、デンプン誘導体(酸化デンプン、エーテル化デ
ンプンなど)、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなど
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0085】更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、
水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性
剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダード
フェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。顔
料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニ
ウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、ク
レー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマ
イクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒
子などの有機顔料が用いられる。
【0086】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、
例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリ
ロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル
−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョン
などを挙げることができる。金属石鹸としては、例え
ば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪
酸の金属塩を挙げることができる。ワックスとしては、
例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワ
ックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナウ
バワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワッ
クス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級
脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【0087】界面活性剤(分散剤)としては、例えば、
スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ(n−
ヘキシル)スルホコハク酸、ジ(2−エチルヘキシル)
スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の
界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤、紫外線安
定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン
誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒン
ダードアミン誘導体などが挙げられる。架橋剤として
は、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、
エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合
物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄
などが挙げられる。
【0088】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも1つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、
2,6−ジイソプロピル−4−メチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−te
rt−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−te
rt−オクチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−
tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−オク
チルハイドロキノン、1,1,3−トリス(2−メチル
−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタ
ン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−
トリス(2−エチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチ
ルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(2
−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’
−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート〕メタン、ビス(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−te
rt−ブチル−5−エチル−2−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌル酸、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2−メチル−6−エチルベンジル)イソ
シアヌル酸、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
tert−ブチルフェニル)スルフィドなどが挙げられる。
【0089】リン系化合物としては、ホスフェイト化合
物が好ましく、例えば、2,2’−メチレンビス(4−
メチル−6−tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、
2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチ
ルフェニル)ホスフェイト、2,2’−メチレンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェイト、
ジフェニルホスフェイト、ビス(4−tert−ブチルフェ
ニル)ホスフェイト、ビス(2,4−ジーtert−ブチル
フェニル)ホスフェイト、ビス(4−クロロフェニル)
ホスフェイト、ビス(2−フェニルフェニル)ホスフェ
イト、ビス(4−フェニルフェニル)ホスフェイトな
ど、あるいはこれらの金属(例えば、カリウム、ナトリ
ウム、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウ
ム)塩を挙げることができる。
【0090】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート
・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコー
ター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥
して記録層を形成することができる。塗液の塗布量に関
しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重
量で、1.5〜12g/m2 程度、好ましくは、2.5
〜10g/m2 程度で調製される。支持体としては、特
に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチック
シート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シ
ート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用
いられる。
【0091】なお、必要に応じて、感熱記録層の表面お
よび/あるいは裏面に保護層(オーバーコート層)を設
けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層
の顔料(例えば、カオリン、炭酸カルシウム)、あるい
は合成樹脂(例えば、プラスチック球状粒子、プラスチ
ック球状中空粒子)などからなる下塗り層(アンダーコ
ート層)を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、
あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダー
などからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さ
らには、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに
加工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公
知技術が付与しえる。また、感熱記録層および/あるい
は保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施す
こともできる。
【0092】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、以下ことわりの無い限り%は重量%を表
す。 実施例1 電子供与性発色性化合物として3−ジ−n−ブチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、電子受容性
化合物として4−(n−オクチルオキシカルボニルアミ
ノ)サリチル酸の亜鉛塩(例示化合物番号77の亜鉛
塩)、一般式(2)で表される化合物として3−メチル
ベンズ−4’−クロロアニリドを用いて、以下の方法に
より感熱記録材料を作製した。 〔感熱記録材料の作製法〕 (A液組成) 電子供与性発色性化合物 10g 一般式(2)または(3)で表される化合物 20g 5%メチルセルロース水溶液 10g 水 80g 計 120g (B液組成) 電子受容性化合物 20g 5%メチルセルロース水溶液 10g 水 100g 計 130g A液およびB液をそれぞれ、サンドミルで、平均粒子径
が1.5μmになるように分散し、分散液を調製した。
次に、A液120g、B液130g、30%パラフィン
ワックス10g、10%ポリビニルアルコール水溶液1
70g、および炭酸カルシウム25gを混合攪拌し、記
録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量
が5.5g/m2となるように塗布、乾燥した後、スー
パーキャレンダー処理を施して感熱記録材料を作製す
る。
【0093】実施例2〜26 実施例1において、A液中の電子供与性発色性化合物、
B液中の電子受容性化合物として、第1表(表1、2、
3、4)に示した各化合物を用いた以外は、実施例1に
記載した方法により感熱記録材料を作製した。また、一
般式(2)で表される化合物としては、3−メチルベン
ズ−3’−クロロアニリド(実施例2〜5)、α−ナフ
ト−2’−クロロアニリド(実施例6〜9)、3−メチ
ルベンズ−3’−トリフルオロメチルアニリド(実施例
10〜14)、ベンズ−2’−メトキシ−3’−メチル
アニリド(実施例15〜18)、ベンズ−2’−クロロ
アニリド(実施例19〜23)、2−クロロベンズ−
2’−クロロアニリド(実施例24〜26)を使用し
た。
【0094】
【表1】
【0095】
【表2】
【0096】
【表3】
【0097】
【表4】
【0098】実施例27〜29 実施例1において、B液中の電子受容性化合物として、
4−n−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の
亜鉛塩(例示化合物番号77の亜鉛塩)20gを使用す
る代わりに、下記の化合物を使用した以外は、実施例1
に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。例示
化合物番号77の亜鉛塩14gと4,4’−ジヒドロキ
シベンゾフェノン6g(実施例27)、例示化合物番号
70の亜鉛塩15gと1,4−ビス(4’−ヒドロキシ
クミル)ベンゼン5g(実施例28)、例示化合物番号
188の亜鉛塩12gとビス〔4−(3’−ヒドロキシ
フェニルオキシ)フェニル〕スルフォン8g(実施例2
9)。
【0099】実施例30〜37 実施例1において、B液130gの代わりに、下記のC
液130gを使用した以外は、実施例1に記載の方法に
従って、感熱記録材料を作製した。 (C液組成) 電子受容性化合物 20g 金属化合物 10g 5%メチルセルロース水溶液 5g 水 95g 計 130g 尚、C液中の金属化合物としては、酸化亜鉛(実施例3
0)、酸化亜鉛50%と炭酸亜鉛50%(実施例3
1)、酸化亜鉛(実施例32)、酸化亜鉛50%と炭酸
亜鉛50%(実施例33)、酸化亜鉛(実施例34〜3
7)を使用した。各実施例に使用した、A液中の電子供
与性発色性化合物、C液中の電子受容性化合物は、第2
表(表5、6)に示した。
【0100】
【表5】
【0101】
【表6】
【0102】実施例38 実施例1において、一般式(2)で表される化合物であ
る3−メチルベンズ−4’−クロロアニリドの代わり
に、一般式(3)で表される化合物である2’−メチル
アセトアニリドを用いた以外は、実施例1に記載した方
法により感熱記録材料を作製した。 実施例39〜63 実施例38において、A液中の電子供与性発色性化合
物、B液中の電子受容性化合物として、第3表(表7、
8、9、10)に示した各化合物を用いた以外は、実施
例38に記載した方法により感熱記録材料を作製した。
また、一般式(3)で表される化合物としては、2’−
クロロアセトアニリド(実施例39〜41)、3’,
4’−ジメチルアセトアニリド(実施例42〜44)、
2’,5’−ジメトキシアセトアニリド(実施例45〜
47)、2−ベンゾイルアセトアニリド(実施例48〜
50)、2’−クロロアセト酢酸アニリド(実施例51
〜53)、2’−メチルアセト酢酸アニリド(実施例5
4〜57)、4’−エトキシアセト酢酸アニリド(実施
例58〜60)、4’−クロロ−2’,5’−ジメトキ
シアセト酢酸アニリド(実施例61〜63)を用いた。
【0103】
【表7】
【0104】
【表8】
【0105】
【表9】
【0106】
【表10】
【0107】実施例64〜66 実施例38において、B液中の電子受容性化合物とし
て、4−n−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル
酸の亜鉛塩(例示化合物番号77の亜鉛塩)20gを使
用する代わりに、例示化合物番号77の亜鉛塩14gと
4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン6g(実施例6
4)、例示化合物番号70の亜鉛塩15gと1,4−ビ
ス(4’−ヒドロキシクミル)ベンゼン5g(実施例6
5)、例示化合物番号188の亜鉛塩12gとビス〔4
−(3’−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル〕スル
フォン8g(実施例66)を使用した以外は、実施例3
8に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【0108】実施例67〜74 実施例38において、B液130gの代わりに、前記の
C液130gを使用した以外は、実施例38に記載の方
法に従って、感熱記録材料を作製した。尚、C液中の金
属化合物としては、酸化亜鉛(実施例67)、酸化亜鉛
50%と炭酸亜鉛50%(実施例68)、酸化亜鉛(実
施例69)、酸化亜鉛50%と炭酸亜鉛50%(実施例
70)、酸化亜鉛(実施例71〜74)を使用した。
尚、各実施例に使用した、A液中の電子供与性発色性化
合物、C液中の電子受容性化合物は、第4表(表11、
12)に示した。
【0109】
【表11】
【0110】
【表12】
【0111】比較例1 実施例1において、電子受容性化合物として、4−n−
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンを使用した以外は、実施例1に記載の
方法に従って、感熱記録材料を作製した。 比較例2 実施例1において、電子受容性化合物として、4−n−
オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を
使用する代わりに、4−〔2’−(4−メトキシフェノ
キシ)エトキシ〕サリチル酸の亜鉛塩を使用した以外
は、実施例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作
製した。 比較例3 実施例1において、3−メチルベンズ−4’−クロロア
ニリドの代わりに、ステアリン酸アミドを使用した以外
は、実施例1に記載の方法に従って、感熱記録材料を作
製した。
【0112】上記の実施例および比較例で得られた各感
熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、そ
の結果を第5表(表13、14、15、16)に示し
た。 〔感熱記録材料の評価法〕 (未発色部の保存安定性試験)各感熱記録材料の塗布直
後の未発色部(地肌)の白色度を色差計(Σ−80、日
本電色製)を用いて測定する。尚、保存安定性試験は、
耐熱性試験を行い、試験後の各感熱記録紙の未発色部の
白色度を調べた。耐熱性試験は、感熱記録材料を、60
℃で24時間保存した後、未発色部の白色度を色差計を
用いて測定する。数値が大きい程、白色度が高く、未発
色部の保存安定性に優れていることを示している。 (発色画像の保存安定性試験)各感熱記録材料を感熱記
録材料発色装置(大倉電気製TH−PMD)を用いて、
マクベス濃度計(TR−524型)を用いて測定した発
色濃度が0.9である発色画像を形成した後、保存安定
性試験を行う。尚、保存安定性試験は、耐可塑剤性試験
を行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定
性を調べた。耐可塑剤性試験は、ポリプロピレンのパイ
プ(40mmΦ)上に、塩化ビニリデン製のラップフィ
ルム〔三井東圧化学(株)製〕を3重に巻き付け、その
上に、感熱記録材料の発色面が外側になるようにはさ
み、さらにその上から塩化ビニリデン製のラップフィル
ムを3重に巻き付け、25℃で4日間放置した後、発色
画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像
の残存率を求めた。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。 (発色感度試験)各感熱記録材料を、0.49mj/d
otのエネルギーで発色させた後、得られる発色画像濃
度をマクベス濃度計を用いて測定した。数値が大きい
程、発色感度が優れていることを示している。
【0113】
【表13】
【0114】
【表14】
【0115】
【表15】
【0116】
【表16】 第3表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、
発色感度に優れ、さらに未発色部および発色画像の保存
安定性に優れていることが判る。
【0117】
【発明の効果】本発明により、発色感度に優れ、且つ未
発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材
料を提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 電子供与性発色性化合物および電子受容
    性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容
    性化合物として一般式(1)(化1)で表されるサリチ
    ル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なく
    とも1種を含有し、さらに、一般式(2)および一般式
    (3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を
    含有する感熱記録材料。 【化1】 (式中、X1 およびX2 は水素原子、アルキル基、アル
    コキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原
    子を、Y1 およびY2 は酸素原子または硫黄原子を、R
    1 は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリー
    ル基を、R2 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
    基またはアリール基を表す) Ar1 −NH−CO−Ar2 (2) (式中、Ar1 およびAr2 はアリール基を表す) Ar3 −NH−CO−CH2 −R3 (3) (式中、Ar3 はアリール基を、R3 は水素原子、アリ
    ール基、アルキルカルボニル基またはアリールカルボニ
    ル基を表す)
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