JP3794755B2 - 感熱記録材料 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は感熱記録材料に関する。さらに詳しくは、発色感度および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパクトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野において幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の利用分野はさらに広がり、且つ、多様化しており、さらに過酷な環境下での用途（例えば、ラベル、プリペイドカード等）へと広がっている。しかし、従来より公知の、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記録材料は、過酷な環境下（例えば、油、溶剤、油脂、蛍光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下）では、その未発色部が著しく汚染（地汚れ）されたり、また発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
このような欠点を改良するものとしては、カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩（特に、多価金属塩）を電子受容性化合物とする感熱記録材料が提案されている（特開平６−７２９８４号公報）。しかしながら、過酷な環境下で長時間保存した場合、その発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明した。
現在では、発色画像および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録材料が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発色感度および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上述の要望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として一般式（１）（化６）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有し、さらに下記〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕および〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる化合物を少なくとも２種含有する感熱記録材料に関するものである。
【０００５】
【化６】

（式中、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ は酸素原子を表し、Ｒ₁ は水素原子を表し、Ｒ₂ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表す）
〔Ａ〕群：一般式（２）（化７）で表される化合物
【０００６】
【化７】

（式中、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子を表し、Ｒ₃ は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基またはＭ／ｑ（但し、Ｍはｑ価の金属原子を表し、ｑは１〜４の整数を表す）を表し、ｋは０または１を表す）
〔Ｂ〕群：一般式（３）（化８）で表される化合物
【０００７】
【化８】

〔式中、Ｘ₅ およびＸ₆ は水素原子を表し、Ｙ₃ およびＹ₄ は酸素原子を表し、Ｒ₄ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ ₅ は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基またはＭ／ｒ（但し、Ｍはｒ価の金属原子を表し、ｒは１〜４の整数を表す）を表し、ｌは０または１を表す〕
〔Ｃ〕群：一般式（４）（化９）で表される化合物または該化合物の金属塩
【０００８】
【化９】

（式中、Ｘ₇ およびＸ₈ は水素原子を表し、Ｙ₅ およびＹ₆ は酸素原子を表し、Ｒ₆ は水素原子を表し、Ｒ ₇ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ ₈ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基を表し、ｍは０または１を表す）
〔Ｄ〕群：一般式（５）（化１０）で表される化合物
【０００９】
【化１０】

〔式中、Ｘ₉ およびＸ₁₀は水素原子を表し、Ｙ₇ 〜Ｙ₁₀はそれぞれ酸素原子を表し、Ｒ₉ は水素原子を表し、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁はそれぞれ置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ₁₂は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基またはＭ／ｓ（但し、Ｍはｓ価の金属原子を表し、ｓは１〜４の整数を表す）を表し、ｎは０または１を表す〕
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の感熱記録材料に関して、詳細に説明する。
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｙ₁ およびＹ₂ は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ₁ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ₁ およびＹ₂ は酸素原子である。
【００１１】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ₁ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ₂ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香環基である。
【００１２】
Ｒ₂ のアルキル基およびアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１３】
また、Ｒ₂ のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１４】
好ましくは、Ｒ₂ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
【００１５】
Ｒ₂ の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
【００１６】
ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、
【００１７】
２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４−アリルオキシブチル基、
２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、
シンナミル基、
【００１８】
２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、
２−テトラヒドロフルフリル基、
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル基、
【００１９】
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、
【００２０】
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、
【００２１】
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００２２】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、
【００２３】
４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノキシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００２４】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００２５】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００２６】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基などを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するものであり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格において、３位、４位、５位あるいは６位の位置であり、３位、４位あるいは５位の位置に置換されていることがより好ましく、４位あるいは５位の位置に置換されていることが特に好ましい。即ち、下記一般式（１−ａ）または一般式（１−ｂ）（化１１）で表されるサリチル酸誘導体が特に好ましい。
【００２８】
【化１１】

（上式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、Ｒ₁ およびＲ₂ は式（１）の場合と同じ意味をを表す）
【００２９】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１．３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５．３−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６．３−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１７．３−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３０】
２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチ
ル酸
２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３５．３−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３１】
４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３２】
６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７２．４−（sec −ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３３】
８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９０．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９１．４−〔（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３４】
１０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０２．４−〔（２’−ｎ−ブトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０４．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０６．４−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０８．４−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３５】
１２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２２．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２８．４−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３１ ４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３６】
１４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４８ ４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３７】
１６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
１６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３８】
１８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９０．５−〔（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９８．５−〔（２’−メトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２００．５−（２’−フェノキシエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３９】
２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０３．５−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０６．５−（２’−クロロエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０７．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４０】
２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４１】
２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４２】
２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６４．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７６．６−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４３】
２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９３．３−tert−ブチル−６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９７．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
３００．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４４】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、公知の方法、例えば、Bull. de. Socie. Chim. France, 1189 (1955)、J. Pharm. Sci., 52、927 (1963)、あるいは特開平６−７２９８４号公報に記載の方法により好適に製造することができる。すなわち、一般式（６）（化１２）で表されるアミノサリチル酸誘導体に、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）存在下、水溶液中、またはアルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）の存在下で、一般式（７）（化１２）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００４５】
【化１２】

〔上式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、Ｒ₁ およびＲ₂ は式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す）
【００４６】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩を包含するものではあるが、より好ましくは、多価金属塩であり、さらに好ましくは、２価、３価あるいは４価の金属塩であり、特に好ましくは、２価の金属塩である。
多価金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることができる。好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニッケル、マンガンの塩であり、特に好ましくは、亜鉛塩である。
【００４７】
また、本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩、例えば、１価のナトリウム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ金属塩は、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体１当量に対し、０．８〜１．２当量、好ましくは、１．０〜１．１当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）を水溶液中で作用させ製造することができる。
また、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、多価金属塩は、通常、水の存在下で一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．２当量の水可溶性の多価金属化合物を作用させることにより製造することができる。
尚、この場合の当量とは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１モルに対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の金属化合物が１当量に相当するものである。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あるいは有機溶媒を共存させてもよい。
【００４８】
尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異なる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いてもよく、例えば、４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液、または、４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調製された多価金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
多価金属化合物の具体例としては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げることができる。多価金属化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００４９】
上述のように製造される一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製造条件や、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の種類あるいは金属の種類によって、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料の電子受容性化合物として好適に使用しうるものである。
勿論、公知の方法（例えば、乾燥）により、該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を製造することもできる。
勿論、該サリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の無溶媒和物も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物として用いる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。さらには、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体と、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用してもよい。
【００５０】
〔Ａ〕群の化合物
本発明に係る一般式（２）で表される化合物において、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ₃ は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはＭ／ｑ（但し、Ｍはｑ価の金属原子を表し、ｑは１〜４の整数を表す）を表し、
好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基またはＭ／ｑであり、
より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基またはＭ／ｑであり、
特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはＭ／ｑであり、中でも、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基またはＭ／ｑは好ましい。
Ｒ₃ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００５１】
Ｒ₃ がＭ／ｑ（但し、Ｍはｑ価の金属原子を表し、ｑは１〜４の整数を表す）の場合、好ましくは、ｑは２または３を表し、より好ましくは、２である。
すなわち、金属としては、１〜４価の金属であり、好ましくは、２価または３価の金属であり、より好ましくは、２価の金属である。
金属の具体例としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄等を挙げることができ、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムであり、さらに好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、ニッケル、マンガンであり、特に好ましくは、亜鉛またはカルシウムである。一般式（２）で表される化合物において、ｋは０または１を表す。
ｋが１である場合、−ＣＯＯＲ₃ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
一般式（２）で表される化合物において、−ＮＨ₂ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
【００５２】
一般式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−メチル−３−アミノフェノール、４−メチル−３−アミノフェノール、４−クロロ−３−アミノフェノール、２−フェニル−４−アミノフェノール、２−クロロ−４−アミノフェノール等のアミノフェノール誘導体、
例えば、３−アミノサリチル酸、４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、６−アミノサリチル酸、３−メチル−５−アミノサリチル酸、５−メチル−４−アミノサリチル酸、５−ベンジル−４−アミノサリチル酸、５−クロロ−４−アミノサリチル酸、４−メトキシ−５−アミノサリチル酸、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸、５−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、２−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸等のアミノ安息香酸誘導体、およびこれらアミノ安息香酸誘導体の金属塩、
【００５３】
例えば、３−アミノサリチル酸メチルエステル、３−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸メチルエステル、４−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−プロピルエステル、４−アミノサリチル酸イソプロピルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノサリチル酸フェニルエステル、３−メチル−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−メトキシ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸エチルエステル、３−メチル−５−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−５−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸エチルエステル、
２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル等のアミノ安息香酸エステル誘導体を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
一般式（２）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
尚、一般式（２）で表される化合物は、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料に使用しうるものである。
一般式（２）で表される化合物は、幾つかの化合物は市販されており、またそれ自体公知の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（２）において、ｋが１であり、且つ、Ｒ₃ がアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基で表される化合物は、例えば、一般式（８）（化１３）で表される化合物と、一般式（９）（化１３）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００５５】
【化１３】

〔上式中、Ｘ₃ 、Ｘ₄ およびＲ₃ は式（２）の場合と同じ意味を表す〕
【００５６】
〔Ｂ〕群の化合物
本発明に係る一般式（３）で表される化合物において、Ｘ₅ およびＸ₆ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（３）で表される化合物において、Ｙ₃ およびＹ₄ は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ₃ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ₃ およびＹ₄ は酸素原子である。
【００５７】
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ₄ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
Ｒ₄ の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００５８】
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ₅ は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはＭ／ｒ（但し、Ｍはｒ価の金属原子を表し、ｒは１〜４の整数を表す）を表し、
好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基またはＭ／ｒであり、
より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基またはＭ／ｒであり、
特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基またはＭ／ｒであり、
中でも、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはＭ／ｒは好ましい。
Ｒ₅ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００５９】
Ｒ₄ がＭ／ｒ（但し、Ｍはｒ価の金属原子を表し、ｒは１〜４の整数を表す）の場合、好ましくは、ｒは２または３を表し、より好ましくは、２である。
すなわち、金属としては、１〜４価の金属であり、好ましくは、２価または３価の金属であり、より好ましくは、２価の金属である。
金属の具体例としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄などを挙げることができ、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムであり、さらに好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、ニッケル、マンガンであり、特に好ましくは、亜鉛である。
【００６０】
一般式（３）で表される化合物において、ｌは０または１を表す。
ｌが１である場合、−ＣＯＯＲ₅ 基の置換位置は、−ＯＣ（＝Ｙ₃ ）−Ｙ₄ −Ｒ₄ 基に対して、オルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、オルト位またはメタ位であり、特に好ましくは、オルト位である。
一般式（３）で表される化合物において、−ＮＨ₂ 基の置換位置は、−ＯＣ（＝Ｙ₃ ）−Ｙ₄ −Ｒ₄ 基に対してオルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、メタ位またはパラ位である。
一般式（３）で表される化合物において、特に好ましい化合物は、一般式（３−ａ）または一般式（３−ｂ）（化１４）で表される化合物である。
【００６１】
【化１４】

〔上式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｙ₃ 、Ｙ₄ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ およびｌは式（３）の場合と同じ意味を表す〕
【００６２】
一般式（３）で表される化合物の具体例としては、例えば、２−アミノフェニルエチルカーボネート、２−アミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、２−アミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、２−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、２−アミノフェニルベンジルカーボネート、２−アミノジフェニルカーボネート、
３−アミノフェニルエチルカーボネート、３−アミノフェニルイソプロピルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、３−アミノフェニルシクロヘキシルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ヘプチルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、３−アミノフェニル−（２’−エチルヘキシル）カーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ノニルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ウンデシルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−テトラデシルカーボネート、３−アミノフェニルアリルカーボネート、３−アミノフェニルベンジルカーボネート、３−アミノフェニルフェネチルカーボネート、３−アミノジフェニルカーボネート、３−アミノフェニル−（４’−メチルフェニル）カーボネート、
２−メチル−３−アミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、２−メトキシ−３−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、２−エトキシ−３−アミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、２−クロロ−３−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、４−クミル−３−アミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、
３−アミノフェニル−ｎ−ブチルチオカーボネート、３−アミノフェニル−ｎ−オクチルチオカーボネート、
【００６３】
４−アミノフェニルメチルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−プロピルカーボネート、４−アミノフェニルイソプロピルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、４−アミノフェニル−（２’−メチルシクロヘキシル）カーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、４−アミノフェニル−（２’−ｎ−ペンチルオキシエチル）カーボネート、４−アミノフェニルアリルカーボネート、４−アミノフェニルベンジルカーボネート、４−アミノフェニルフェネチルカーボネート、４−アミノジフェニルカーボネート、４−アミノフェニル−（４’−メチルフェニル）カーボネート、４−アミノフェニル−（４’−クミルフェニル）カーボネート、４−アミノフェニル−（４’−フェニルフェニル）カーボネート、
２−メチル−４−アミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、２−メトキシ−４−アミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、２−エトキシ−４−アミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、２−クロロ−４−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、２−フェニル−４−アミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、４−アミノフェニル−ｎ−デシルチオカーボネート等のアミノフェニルカーボネート誘導体、
【００６４】
例えば、３−アミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−２−ｎ−ブチルチオールカルボニルオキシ安息香酸、
４−アミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メチル−４−アミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メトキシ−４−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−エトキシ−４−アミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−クロロ−４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−クミル−４−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−エチルチオールチオカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−２−ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルオキシ安息香酸、
【００６５】
５−アミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
５−アミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−（４'-メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メチル−５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メトキシ−５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−エトキシ−５−アミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−クロロ−５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−フェニル−５−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−アミノ−２−ｎ−オクチルチオールカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
４−アミノ−３−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−３−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−３−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アミノ−３−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
２−アミノ−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−アミノ−４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−アミノ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−アミノ−４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−アミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
３−アミノ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−４−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−アミノ−４−ｎ−オクチルチオールカルボニルオキシ安息香酸等のアミノカーボネート安息香酸誘導体、およびこれらアミノカーボネート安息香酸誘導体の金属塩、
【００６６】
例えば、３−アミノ−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、３−アミノ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
【００６７】
４−アミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸フェニルエステル、４−アミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、
４−アミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−プロピルエステル、４−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香メチルエステル、４−アミノ−２−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−メチル−４−アミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸イソプロピルエステル、３−メトキシ−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−エトキシ−４−アミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸ベンジルエステル、３−クロロ−４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−クミル−４−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノ−２−ｎ−オクチルチオールカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
【００６８】
５−アミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−アミノ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸アリルエステル、５−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
【００６９】
３−メチル−５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−メトキシ−５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ペンチルエステル、３−エトキシ−５−アミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−クロロ−５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−オクチルエステル、３−フェニル−５−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−プロピルチオールカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アミノ−２−ｎ−オクチルチオールチオカルボニルオキシ安息香酸フェニルエステル、
【００７０】
６−アミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、６−アミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−オクチルエステル、６−アミノ−２−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、６−アミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、６−アミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、
４−アミノ−３−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、４−アミノ−３−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、
【００７１】
２−アミノ−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、２−アミノ−４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、２−アミノ−４−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、２−アミノ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、２−アミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、
３−アミノ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘプチルエステル、３−アミノ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル等のアミノカーボネート安息香酸エステル誘導体を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
本発明に係る、一般式（３）で表される化合物は、それ自体公知の方法により好適に製造することができる。すなわち、例えば、一般式（１０）（化１５）で表される化合物に、一般式（１１）（化１５）で表される化合物を作用させることにより得られるニトロ化合物のニトロ基を、アミノ基に還元することにより製造することができる。
【００７３】
【化１５】

〔上式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｙ₃ 、Ｙ₄ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ およびｌは式（３）の場合と同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す〕
一般式（３）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
尚、一般式（３）で表される化合物は、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料に使用しうるものである。
【００７４】
〔Ｃ〕群の化合物
本発明に係る一般式（４）で表される化合物において、Ｘ₇ およびＸ₈ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４アルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（４）で表される化合物において、Ｙ₅ およびＹ₆ は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ₅ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ₅ およびＹ₆ は酸素原子である。
【００７５】
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ₆ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００７６】
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ₇ およびＲ₈ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。特に好ましいＲ₈ は、総炭素数１〜８のアルキル基であり、中でも、炭素数１〜４のアルキル基は好ましい。Ｒ₇ およびＲ₈ の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００７７】
一般式（４）で表される化合物において、ｍは０または１を表す。ｍが１である場合、−ＣＯＯＲ₈ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、オルト位またはメタ位であり、特に好ましくは、オルト位である。
一般式（４）で表される化合物において、−ＮＲ₆ −Ｃ（＝Ｙ₅ ）−Ｙ₆ −Ｒ₇ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、メタ位またはパラ位である。
一般式（４）で表される化合物において、特に好ましい化合物は、一般式（４−ａ）または一般式（４−ｂ）（化１６）で表される化合物である。
【００７８】
【化１６】

〔上式中、Ｘ₇ 、Ｘ₈ 、Ｙ₅ 、Ｙ₆ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ およびｍは式（４）の場合と同じ意味を表す〕
【００７９】
一般式（４）で表される化合物の具体例としては、例えば、２−メチルオキシカルボニルアミノフェノール、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェノール、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール、２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−ベンジルオキシカルボニルアミノフェノール、２−フェニルオキシカルボニルアミノフェノール、
３−エチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−イソペンチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノフェノール、３−アリルオキシカルボニルアミノフェノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノフェノール、３−フェネチルオキシカルボニルアミノフェノール、３−フェニルオキシカルボニルアミノフェノール、３−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェノール、
３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェノール、３−（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノフェノール、２−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−メトキシ−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−エトキシ−３−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−クロロ−３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−クミル−３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェノール、
【００８０】
４−メチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノフェノール、４−イソブチルオキシカルボニルアミノフェノール、
４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、４−（２’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノフェノール、４−（２’−ｎ−ペンチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−アリルオキシカルボニルアミノフェノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェノール、４−フェネチルオキシカルボニルアミノフェノール、４−フェニルオキシカルボニルアミノフェノール、４−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−（２’−ｎ−ブトキシエチル）オキシカルボニルアミノフェノール、４−（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノフェノール、２−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−メトキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−エトキシ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェノール、２−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール、２−フェニル−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェノール等のカルバメートフェノール誘導体、例えば、３−メチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−ベンジルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、
４−エチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、４−アリルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−フェネチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−（２’−ｎ−ブトキシエチル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−（４’−エトキシブチル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、４−（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−メトキシ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−エトキシ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、５−クミル−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、
【００８１】
５−メチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、５−sec −ブチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−アリルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−ベンジルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−フェネチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、５−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−メチル−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−メトキシ−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−エトキシ−５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、３−フェニル−５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、
６−エチルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノサリチル酸−ｎ−オクチルエステル、６−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、６−ベンジルオキシカルボニルアミノサリチル酸エチルエステル、６−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル、
【００８２】
３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル、３−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル、３−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、３−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、３−ヒドロキシ−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、３−ヒドロキシ−４−フェニルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−プロピルエステル、３−ヒドロキシ−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、３−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、３−ヒドロキシ−５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、３−ヒドロキシ−６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、
４−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−プロピルエステル、４−ヒドロキシ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−プロピルエステル、４−ヒドロキシ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキシ−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ヒドロキシ−２−（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキシ−３−エチルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキシ−３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ−３−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキシ−３−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル等のカルバメート安息香酸エステル誘導体を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００８３】
一般式（４）で表される化合物は、公知の方法、例えば、J. Org. Chem., 43、1975 (1978) 、あるいは特開平６−７２０３６号公報に記載の方法により好適に製造することができる。すなわち、一般式（１２）（化１７）で表される化合物と、一般式（１３）（化１７）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００８４】
【化１７】

〔上式中、Ｘ₇ 、Ｘ₈ 、Ｙ₅ 、Ｙ₆ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ およびｍは式（４）の場合と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す〕
一般式（４）で表される化合物は、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料に使用しうるものである。
尚、本発明の感熱記録材料においては、一般式（４）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００８５】
〔Ｄ〕群の化合物
本発明に係る一般式（５）で表される化合物において、Ｘ₉ およびＸ₁₀は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（５）で表される化合物において、Ｙ₇ 、Ｙ₈ 、Ｙ₉ およびＹ₁₀は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ₇ およびＹ₉ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ₇ 、Ｙ₈ 、Ｙ₉ およびＹ₁₀は酸素原子である。
【００８６】
一般式（５）で表される化合物において、Ｒ₉ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（５）で表される化合物において、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
Ｒ₁₀およびＲ₁₁の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００８７】
一般式（５）で表される化合物において、Ｒ₁₂は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはＭ／ｓ（但し、Ｍはｓ価の金属原子を表し、ｓは１〜４の整数を表す）を表し、
好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基またはＭ／ｓであり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基またはＭ／ｓであり、特に好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜８のアルキル基またはＭ／ｓであり、中でも、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはＭ／ｓは好ましい。
Ｒ₁₂のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ₂ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
【００８８】
Ｒ₁₂がＭ／ｓ（但し、Ｍはｓ価の金属原子を表し、ｓは１〜４の整数を表す）の場合、好ましくは、ｓは２または３を表し、より好ましくは、２である。
すなわち、金属としては、１〜４価の金属であり、好ましくは、２価または３価の金属であり、より好ましくは、２価の金属である。
金属の具体例としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄などを挙げることができ、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムであり、さらに好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、ニッケル、マンガンであり、特に好ましくは、亜鉛である。
【００８９】
一般式（５）で表される化合物において、ｎは０または１を表す。
ｎが１である場合、−ＣＯＯＲ₁₂基の置換位置は、−ＯＣ（＝Ｙ₉ ）−Ｙ₁₀−Ｒ₁₁基に対してオルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、オルト位またはメタ位であり、特に好ましくは、オルト位である。
一般式（５）で表される化合物において、−ＮＲ₉ −Ｃ（＝Ｙ₇ ）−Ｙ₈ −Ｒ₁₀基の置換位置は、−ＯＣ（＝Ｙ₉ ）−Ｙ₁₀−Ｒ₁₁基に対してオルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、メタ位またはパラ位である。
一般式（５）で表される化合物において、特に好ましい化合物は、一般式（５−ａ）または一般式（５−ｂ）（化１８）で表される化合物である。
【００９０】
【化１８】

〔上式中、Ｘ₉ 、Ｘ₁₀、Ｙ₇ 、Ｙ₈ 、Ｙ₉ 、Ｙ₁₀、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびｎは式（５）の場合と同じ意味を表す〕
【００９１】
一般式（５）で表される化合物の具体例としては、例えば、２−エチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェニルメチルカーボネート、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、２−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、２−フェニルオキシカルボニルアミノジフェニルカーボネート、
３−エチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−イソプロピルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、３−イソペンチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、３−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、３−（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ノニルカーボネート、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、３−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ウンデシルカーボネート、３−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、３−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−アリルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルベンジルカーボネート、３−フェネチルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、３−フェニルオキシカルボニルアミノジフェニルカーボネート、３−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、２−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、２−メトキシ−３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、２−エトキシ−３−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、２−クロロ−３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、４−クミル−３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、３−ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、３−ｎ−ヘキシルオキシチオカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、３−ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、
【００９２】
４−メチルオキシカルボニルアミノフェニルメチルカーボネート、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−プロピルカーボネート、４−イソブチルオキシカルボニルアミノフェニルイソプロピルカーボネート、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、４−（２’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘプチルカーボネート、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ノニルカーボネート、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、４−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ウンデシルカーボネート、４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノフェニルエチルカーボネート、４−（２’−ｎ−ペンチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノフェニル−（２’−ｎ−ペンチルオキシエチル）カーボネート、
【００９３】
４−アリルオキシカルボニルアミノフェニルアリルカーボネート、４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルベンジルカーボネート、４−フェネチルオキシカルボニルアミノフェニルフェネチルカーボネート、４−フェニルオキシカルボニルアミノジフェニルカーボネート、４−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニル−（４’−メチルフェニル）カーボネート、４−（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニル−（４’−クミルフェニル）カーボネート、４−（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノフェニル−（４’−フェニルフェニル）カーボネート、２−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、２−メトキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート、２−エトキシ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ドデシルカーボネート、２−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート、２−フェニル−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート、
４−ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノフェニル−ｎ−ブチルカーボネート、４−ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミノフェニル−ｎ−ペンチルカーボネート、４−ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルチオカーボネート等のカルバメートフェニルカーボネート誘導体、
【００９４】
例えば、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−ドデシルチオールカルボニルアミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
４−エチルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
【００９５】
４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−アリルオキシカルボニルアミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−フェネチルオキシカルボニルアミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メチル−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メトキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−エトキシ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−クミル−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ヘプチルチオールカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ノニルチオールカルボニルアミノ−２−エチルチオールチオカルボニルオキシ安息香酸、
【００９６】
５−メチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−イソプロピルオキシカルボニルアミノ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
５−アリルオキシカルボニルアミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−フェネチルオキシカルボニルアミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、５−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メチル−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−メトキシ−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−エトキシ−５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−クロロ−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−フェニル−５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルチオールカルボニルオキシ安息香酸、
【００９７】
６−エチルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、６−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−３−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸、４−フェニルオキシカルボニルアミノ−３−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
２−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸、２−フェニルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、
３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−フェニルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸、３−ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ−４−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸等のカルバメートカーボネート安息香酸誘導体、
およびこれらカルバメートカーボネート安息香酸誘導体の金属塩、
【００９８】
例えば、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
４−メチルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸フェニルエステル、４−エチルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、４−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、４−アリルオキシカルボニルアミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−フェネチルオキシカルボニルアミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−プロピルエステル、４−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香メチルエステル、４−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ−２−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
３−メチル−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸イソプロピルエステル、３−メトキシ−４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、３−エトキシ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸ベンジルエステル、３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−クミル−４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
【００９９】
５−メチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、５−イソプロピルオキシカルボニルアミノ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、
５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−アリルオキシカルボニルアミノ−２−アリルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−フェネチルオキシカルボニルアミノ−２−フェネチルオキシカルボニルオキシ安息香酸アリルエステル、５−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ−２−（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−メチル−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−メトキシ−５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ペンチルエステル、３−エトキシ−５−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−クロロ−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−オクチルエステル、３−フェニル−５−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−プロピルチオールカルボニルアミノ−２−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、５−ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸フェニルエステル、
【０１００】
６−エチルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−オクチルエステル、６−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ−２−エチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、６−フェニルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、
４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−３−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ベンジルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、４−フェニルオキシカルボニルアミノ−３−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、
【０１０１】
２−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘキシルエステル、２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、２−フェニルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル、
３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸−ｎ−ヘプチルエステル、３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−４−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル、３−フェニルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルオキシカルボニルオキシ安息香酸エチルエステル等のカルバメートカーボネート安息香酸エステル誘導体を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（５）で表される化合物は、それ自体公知の方法により好適に製造することができる。すなわち、例えば、一般式（１４）（化１９）で表される化合物と、一般式（１５）（化１９）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【０１０２】
【化１９】

〔上式中、Ｘ₉ 、Ｘ₁₀、Ｙ₇ 、Ｙ₈ 、Ｙ₉ 、Ｙ₁₀、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびｎは式（５）の場合と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す〕
一般式（５）で表される化合物は、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料に使用しうるものである。
尚、本発明の感熱記録材料においては、一般式（５）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１０３】
本発明の感熱記録材料においては、〔Ａ〕群〜〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる少なくとも２種の化合物を含有することを特徴とするものであるが、そのうちの１種以上は、〔Ａ〕群、〔Ｃ〕群および〔Ｄ〕群の少なくとも１群から選ばれていることがより好ましい。
尚、〔Ａ〕群〜〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる少なくとも２種の化合物の使用量は、特に制限するものではないが、感熱記録材料の諸特性を考慮して、好ましくは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩に対して、０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは、０．０２〜８重量％であり、特に好ましくは、０．０５〜５重量％である。
また、〔Ａ〕群〜〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる少なくとも２種の化合物の使用割合は、特に限定するものではないが、いずれか１種の使用量がそれらの混合物中、好ましくは、５〜９５重量％であり、より好ましくは、１０〜９０重量％であり、特に好ましくは２０〜８０重量％である。
【０１０４】
また、〔Ａ〕群、〔Ｂ〕群、〔Ｄ〕群の化合物において、該化合物が金属塩である場合、該金属塩は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩と、それぞれ別々に調製することもできる。また、例えば、予め一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体および〔Ａ〕群、〔Ｂ〕群、〔Ｄ〕群の化合物を混合した状態で、金属塩（複合金属塩）化することにより調製することもできる。さらに、金属塩が多価金属塩の場合、水の存在下、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩および〔Ａ〕群、〔Ｂ〕群、〔Ｄ〕群の化合物のアルカリ金属塩を混合した状態で、多価金属化合物を作用させて、多価金属塩（複合多価金属塩）化することにより調製することもできる。
本発明の感熱記録材料においては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の使用量に関しては、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、５０〜７００重量部程度、より好ましくは、１００〜５００重量部程度使用するのが望ましい。
【０１０５】
本発明の感熱記録材料に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定するものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物であり、中でも一般式（Ｅ）（化２０）で表されるフルオラン系化合物は好ましい。
【０１０６】
【化２０】

（式中、ＡおよびＢは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはテトラヒドロフルフリル基を表し、さらに、ＡとＢは隣接する窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Ｚ₁ は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を、Ｚ₂ およびＺ₃ は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表す）
【０１０７】
電子供与性発色性化合物の具体例としては、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリドなどがある。
【０１０８】
ビニルフタリド系化合物としては、例えば、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
ジアリールメタン系化合物としては、例えば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがある。
ローダミン−ラクタム系化合物としては、例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。
チアジン系化合物としては、例えば、３，７−ビス（ジエチルアミノ）−１０−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、４ーニトロベンゾイルメチレンブルーなどがある。
【０１０９】
フルオラン系化合物としては、例えば、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、
【０１１０】
３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【０１１１】
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【０１１２】
３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロフルオランなどがある。
【０１１３】
ピリジン系化合物としては、例えば、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがある。
【０１１４】
スピロ系化合物としては、例えば、３−メチル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
フルオレン系化合物としては、例えば、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリドなどがある。勿論、これらの電子供与性発色性化合物に限定されるものではなく、これらの電子供与性発色性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１１５】
本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を少なくとも１種含有することを特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の割合は、通常、１０重量％以上、好ましくは、２０重量％以上、より好ましくは、３０重量％以上に調整するのが望ましい。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物としては、特に限定するものではないが、フェノール誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子受容性化合物が挙げられる。
【０１１６】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体又は該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物の具体例としては、例えば、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、
【０１１７】
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−tert−ブチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、
【０１１８】
２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォン、ビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらのフェノール誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、
【０１１９】
例えば、５−〔４’−（２−[ ４−メトキシフェノキシ] エトキシ）クミル〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチルフェニルスルフォニル）プロポキシ〕サリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ〕サリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、１−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−１−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−３−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、４−メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、４−ホルミル安息香酸、４−シアノ安息香酸、ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有機酸誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、例えば、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、
【０１２０】
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニルスルフォニル）尿素、４，４’−ビス（４”−メチルフェニルスルフォニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、
例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を挙げることができるが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの電子受容性化合物は、複数併用することもできる。
【０１２１】
さらに、本発明の感熱記録材料に、増感剤として、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）を添加することにより、一層高速記録に対応した感熱記録材料を得ることができる。この場合、熱可融性化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、１０〜７００重量部、好ましくは、２０〜５００重量部使用するのが望ましい。
【０１２２】
熱可融性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸アミド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチルオレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレイルアセトアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、アセトアニリド、アセト酢酸アニリド、２’−メチルアセト酢酸アニリド、４’−メチルアセト酢酸アニリド、２’−メトキシアセト酢酸アニリド、４’−メトキシアセト酢酸アニリド、２’−クロロアセト酢酸アニリド、４’−クロロアセト酢酸アニリドなどの含窒素化合物、
【０１２３】
例えば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、
例えば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【０１２４】
例えば、２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、１，５−ビス（４’−メトキシフェノキシ）−３−オキサペンタン、１，４−ビス（２’−ビニルオキシエトキシ）ベンゼン、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、
【０１２５】
例えば、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルフォン、４−（４−メチルベンジルオキシ）−４’−グリシジルオキシジフェニルスルフォン、Ｎ−グリシジルフタルイミドなどのエポキシ化合物、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−tert−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−tert−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−tert−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−tert−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−tert−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−tert−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２６】
本発明の感熱記録材料に、さらに金属化合物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料の特性を一層向上させることができ好ましい場合がある。
金属化合物としては、特に限定するものではないが、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましくは、２価、３価または４価の金属の化合物である。金属化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナート錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特に亜鉛化合物は好ましい。
【０１２７】
金属化合物の具体例としては、例えば、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属化合物、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウムなどの金属イオンを含有する物質で表面処理されたシリカ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチルアセトナートカルシウム、アセチルアセトナートニッケル、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの有機金属化合物などが挙げられ、これらの水和物でもよい。これらの金属化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化合物であり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は好ましい。
金属化合物の量は、特に限定するものではないが、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩１００重量部に対し、１〜５００重量部、好ましくは、３〜３００重量部使用するのが望ましい。
【０１２８】
本発明の感熱記録材料を製造するには、特殊な方法によらなくとも公知の方法により製造することができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化合物、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩、〔Ａ〕〜〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる少なくとも２種の化合物、さらに所望に応じて、金属化合物、熱可融性化合物などを、一緒に、あるいは別々に、ボールミル、サンドミル（縦型、横型）、アトライター、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ以下、好ましくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製することができる。
【０１２９】
係る塗液中には、通常、バインダーが、全固形分の５〜５０重量％程度配合される。バインダーとしては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン、デンプン誘導体（酸化デンプン、エーテル化デンプンなど）、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１３０】
更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダードフェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。
顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、クレー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマイクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒子などの有機顔料が用いられる。
【０１３１】
水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなどを挙げることができる。
金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪酸の金属塩を挙げることができる。
ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【０１３２】
界面活性剤（分散剤）としては、例えば、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤、紫外線安定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒンダードアミン誘導体などが挙げられる。
架橋剤としては、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄などが挙げられる。
【０１３３】
ヒンダードフェノールとしては、フェノール性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、２，６−ジイソプロピル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−オクチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−tert−オクチルハイドロキノン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−メチル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−tert−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフィドなどが挙げられる。
【０１３４】
リン系化合物としては、ホスフェイト化合物が好ましく、例えば、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、ジフェニルホスフェイト、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−クロロフェニル）ホスフェイト、ビス（２−フェニルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−フェニルフェニル）ホスフェイトなど、あるいはこれらの金属（例えば、カリウム、ナトリウム、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム）塩を挙げることができる。
【０１３５】
本発明の感熱記録材料において、記録層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来より公知の技術に従って形成することができる。例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができる。
塗液の塗布量に関しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重量で、１．５〜１２ｇ／ｍ² 程度、好ましくは、２．５〜１０ｇ／ｍ² 程度で調製される。支持体としては、特に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチックシート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用いられる。
【０１３６】
なお、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは裏面に保護層（オーバーコート層）を設けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の顔料（例えば、カオリン、炭酸カルシウム）、あるいは合成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチック球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコート層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーなどからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さらには、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに加工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知技術が付与しえる。また、感熱記録層および／あるいは保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施すこともできる。
【０１３７】
本発明の感熱記録材料は、例えば、ファクシミリ用、プリンター用、名刺、ハガキ、プリペイドカード等のカード用途、タグ用ラベル、食品用ラベル、バーコードラベル等のラベル用途、ＡＴＭ−ＣＤ用、ハンディーターミナル用、感熱磁気記録用、入場券、乗車券等のチケット用等の感熱記録材料が応用される各種の用途に使用することができる。
【０１３８】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下ことわりの無い限り％は重量％を表す。
実施例１
電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを用い、熱可融性化合物として、２−ベンジルオキシナフタレンを用い、また電子受容性化合物として、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）を用い、また〔Ａ〕〜〔Ｄ〕群の化合物として、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを用いて、以下の方法により感熱記録材料を作製した。
〔感熱記録材料の作製〕

Ａ液およびＢ液をそれぞれ、サンドミルで、平均粒子径が１．５μｍになるように分散し、分散液を調製した。
次に、Ａ液１２０ｇ、Ｂ液１３０ｇ、３０％パラフィンワックス１０ｇ、１０％ポリビニルアルコール水溶液１７０ｇ、および炭酸カルシウム２５ｇを混合攪拌し、記録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量が５．５ｇ／ｍ² となるように塗布、乾燥した後、スーパーキャレンダー処理を施した。
【０１３９】
実施例２〜２６
実施例１において、Ａ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｂ液中の電子受容性化合物として、第１表（表１〜表４）に示した各化合物を用いた以外は、実施例１に記載した方法により感熱記録材料を作製した。
尚、第１表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを、
熱可融性化合物ｄは、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステルを表す。
【０１４０】
また、〔Ａ〕〜〔Ｄ〕群の化合物としては、
４−アミノサリチル酸メチルエステル０．４ｇと３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール０．１ｇ（実施例２〜３）、
５−アミノサリチル酸の亜鉛塩０．２ｇと４−フェニルオキシカルボニルアミノジフェニルカーボネート０．３ｇ（実施例４〜５）、
３−アミノフェノール０．２ｇ、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル０．２ｇと３−エチルオキシカルボニルアミノフェノール０．１ｇ（実施例６）、
４−アミノサリチル酸のカルシウム塩０．１ｇと４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル０．４ｇ（実施例７〜８）、
５−アミノサリチル酸エチルエステル０．２ｇと３−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート０．３ｇ（実施例９）、
４−アミノジフェニルカーボネート０．２ｇ、４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェノール０．２ｇと３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート０．１ｇ（実施例１０〜１１）、
【０１４１】
３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェノール０．３ｇと４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸の亜鉛塩０．２ｇ（実施例１２〜１３）、
３−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ安息香酸エチルエステル０．２ｇと５−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸の亜鉛塩０．３ｇ（実施例１４〜１５）、
４−アミノサリチル酸フェニルエステル０．３ｇと４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル０．２ｇ（実施例１６）、
４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル０．２ｇと４−アミノ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸の亜鉛塩０．３ｇ（実施例１７〜１８）、
５−アミノ−２−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ安息香酸の亜鉛塩０．２ｇと４−フェニルオキシカルボニルアミノフェノール０．３ｇ（実施例１９〜２０）、
４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル０．２ｇと４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ安息香酸０．３ｇ（実施例２１〜２２）、
【０１４２】
３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル０．１ｇ、３−アミノジフェニルカーボネート０．２ｇと４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸０．２ｇ（実施例２３）、
４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．２ｇと４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−ヘキシルカーボネート０．２ｇ（実施例２４）、
５−アミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル０．３ｇと５−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸の亜鉛塩０．２ｇ（実施例２５）、
４−アミノサリチル酸イソプロピルエステル０．１ｇ、４−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸０．１ｇ、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノフェノール０．１ｇと４−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ−２−ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ安息香酸メチルエステル０．２ｇ（実施例２６）を使用した。
【０１４３】
【表１】

【０１４４】
【表２】

【０１４５】
【表３】

【０１４６】
【表４】

【０１４７】
実施例２７〜３０
実施例１において、Ｂ液中の電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）２０ｇを使用する代わりに、
例示化合物番号７７の亜鉛塩１４ｇと４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６ｇ（実施例２７）、
例示化合物番号７０の亜鉛塩１５ｇと１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン５ｇ（実施例２８）、
例示化合物番号７９の亜鉛塩１７ｇと４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン３ｇ（実施例２９）、
例示化合物番号１８８の亜鉛塩１２ｇとビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン８ｇ（実施例３０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１４８】
実施例３１〜３８
実施例１において、Ｂ液１００ｇの代わりに、Ｃ液１００ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。

尚、金属化合物としては、酸化亜鉛（実施例３１）、酸化亜鉛５０％と炭酸亜鉛５０％（実施例３２）、酸化亜鉛（実施例３３）、酸化亜鉛５０％と炭酸亜鉛５０％（実施例３４）、酸化亜鉛（実施例３５〜３８）を使用した。
【０１４９】
また、〔Ａ〕〜〔Ｄ〕群の化合物としては、
２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル０．０５ｇと３−ｎ−デシルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−デシルカーボネート０．０５ｇ（実施例３１〜３３）、５−アミノ−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸０．０４ｇと３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノール０．０６ｇ（実施例３４〜３６）、５−アミノサリチル酸メチルエステル０．０３ｇと３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェノール０．０７ｇ（実施例３７〜３８）を使用した。
尚、各実施例で使用したＡ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｃ液中の電子受容性化合物は、第２表（表５、表６）に示した。
尚、第２表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを表す。
【０１５０】
【表５】

【０１５１】
【表６】

【０１５２】
実施例３９
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．７ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．８ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４０
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．１ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．１ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４１
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．０２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．０３ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１５３】
実施例４２
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．００７ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．００３ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４３
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．００２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．００３ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１５４】
比較例１
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例２
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例３
実施例１において、４−アミノサリチル酸および４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステルを使用しなかった以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１５５】
比較例４
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸０．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例５
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１５６】
比較例６
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、３−アミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート０．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例７
実施例１において、４−アミノサリチル酸０．２ｇおよび４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸メチルエステル０．３ｇを使用する代わりに、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノフェニル−ｎ−オクチルカーボネート０．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１５７】
上記の実施例および比較例で作製した各感熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、その結果を第３表（表７〜表９）に示した。
〔感熱記録材料の評価法〕
（発色感度試験）
各感熱記録材料を、０．４９ｍｊ／ｄｏｔのエネルギーで発色させた後、得られた発色画像濃度をマクベス濃度計を用いて測定した。
数値が大きい程、発色感度が優れていることを示している。
（発色画像の保存安定性試験）
各感熱記録材料を感熱記録材料発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が１．０である発色画像を形成した後、保存安定性試験を行った。尚、保存安定性試験は、耐油性試験および耐光性試験を行い、各試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定性を調べた。
・耐油性試験は、感熱記録紙の発色画像面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。
・耐光性試験は、感熱記録紙の発色画像面に、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）を、４８時間照射した後、発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。

数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れていることを示している。
【０１５８】
【表７】

【０１５９】
【表８】

【０１６０】
【表９】

第３表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、発色感度および発色画像の保存安定性に優れていることが判る。
【０１６１】
【発明の効果】
本発明により、発色感度および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することが可能になった。

Claims (2)

1. 電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として一般式（１）（化１）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有するものであり、さらに〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕および〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる化合物を少なくとも２種含有する感熱記録材料。
   

   

   （式中、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ は酸素原子を表し、Ｒ₁ は水素原子を表し、Ｒ₂ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表す）
   〔Ａ〕群：一般式（２）（化２）で表される化合物
   

   

   （式中、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子を表し、Ｒ₃ は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基またはＭ／ｑ（但し、Ｍはｑ価の金属原子を表し、ｑは１〜４の整数を表す）を表し、ｋは０または１を表す）
   〔Ｂ〕群：一般式（３）（化３）で表される化合物
   

   

   〔式中、Ｘ₅ およびＸ₆ は水素原子を表し、Ｙ₃ およびＹ₄ は酸素原子を表し、Ｒ₄ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ ₅ は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基またはＭ／ｒ（但し、Ｍはｒ価の金属原子を表し、ｒは１〜４の整数を表す）を表し、ｌは０または１を表す〕
   〔Ｃ〕群：一般式（４）（化４）で表される化合物
   

   

   （式中、Ｘ₇ およびＸ₈ は水素原子を表し、Ｙ₅ およびＹ₆ は酸素原子を表し、Ｒ₆ は水素原子を表し、Ｒ ₇ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ ₈ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基を表し、ｍは０または１を表す）
   〔Ｄ〕群：一般式（５）（化５）で表される化合物
   

   

   〔式中、Ｘ₉ およびＸ₁₀は水素原子を表し、Ｙ₇ 〜Ｙ₁₀はそれぞれ酸素原子を表し、Ｒ₉ は水素原子を表し、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁はそれぞれ置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｒ₁₂は水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基またはＭ／ｓ（但し、Ｍはｓ価の金属原子を表し、ｓは１〜４の整数を表す）を表し、ｎは０または１を表す〕
2. 〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕および〔Ｄ〕群の少なくとも２群から選ばれる化合物を少なくとも２種、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩に対し０．０１〜１０重量％含有する請求項１記載の感熱記録材料。