JP3575907B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は感熱記録材料に関する。さらに詳しくは、未発色部（地肌）および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパクトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野において幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の利用分野はさらに広がり、且つ、多様化しており、さらに過酷な環境下での用途（例えば、ラベル、プリペイドカード等）へと広がっている。しかし、従来より公知の、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記録材料は、過酷な環境下（例えば、油、溶剤、油脂、蛍光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下）では、その未発色部が著しく汚染（地汚れ）されたり、また発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
このような欠点を改良するものとしては、カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩（特に、多価金属塩）を電子受容性化合物とする感熱記録材料が提案されている（特開平６−７２９８４号公報）。しかしながら、過酷な環境下で長時間保存した場合、その発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明した。
現在では、未発色部および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録材料が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、未発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上述の要望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として一般式（１）（化２）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有するものであり、さらに一般式（２）（化２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有する感熱記録材料に関するものである。
【０００５】
【化２】
（上式中、Ｘ１ 〜Ｘ４ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、Ｙ１ 、Ｙ２ はそれぞれ酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ２ 、Ｒ３ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す）
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の感熱記録材料に関して、詳細に説明する。
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｘ１ 、Ｘ２ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｙ１ およびＹ２ は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ１ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ１ およびＹ２ は酸素原子である。
【０００７】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ１ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ２ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香環基である。
【０００８】
Ｒ２ のアルキル基およびアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【０００９】
また、Ｒ２ のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１０】
好ましくは、Ｒ２ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
【００１１】
Ｒ２ の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
【００１２】
ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、
【００１３】
２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４−アリルオキシブチル基、
２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、
シンナミル基、
【００１４】
２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、
２−テトラヒドロフルフリル基、
【００１５】
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、
【００１６】
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、
【００１７】
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００１８】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、
【００１９】
４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノキシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００２０】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００２１】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００２２】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基などを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するものであり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格において、３位、４位、５位あるいは６位の位置であり、３位、４位あるいは５位の位置に置換されていることがより好ましく、４位あるいは５位の位置に置換されていることが特に好ましい。即ち、下記一般式（１−ａ）または一般式（１−ｂ）（化３）で表されるサリチル酸誘導体が特に好ましい。
【００２４】
【化３】
（上式中、Ｘ１ 、Ｘ２ 、Ｙ１ 、Ｙ２ 、Ｒ１ およびＲ２ は式（１）の場合と同じ意味をを表す）
【００２５】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１．３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５．３−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６．３−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１７．３−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２６】
２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３５．３−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２７】
４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２８】
６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７２．４−（ｓｅｃ −ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００２９】
８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９０．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９１．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３０】
１０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０２．４−〔（２’−ｎ−ブトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０４．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０６．４−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０８．４−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３１】
１２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２２．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２８．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３１ ４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３２】
１４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４８ ４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３３】
１６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
１６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３４】
１８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９０．５−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９８．５−〔（２’−メトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２００．５−（２’−フェノキシエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３５】
２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０３．５−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０６．５−（２’−クロロエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０７．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３６】
２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３７】
２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３８】
２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６４．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７６．６−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３９】
２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９３．３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９７．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
３００．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４０】
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物としてこれらの一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩は、単独で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、公知の方法、例えば、Ｂｕｌｌ． ｄｅ． Ｓｏｃｉｅ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒａｎｃｅ， １１８９ （１９５５）、Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ．， ５２、９２７ （１９６３）、あるいは特開平６−７２９８４号公報に記載の方法により好適に製造することができる。すなわち、一般式（３）（化４）で表されるアミノサリチル酸誘導体に、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）存在下、水溶液中、またはアルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）の存在下で、一般式（４）（化４）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００４１】
【化４】
〔上式中、Ｘ１ 、Ｘ２ 、Ｙ１ 、Ｙ２ 、Ｒ１ およびＲ２ は式（１）の場合と同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す〕
【００４２】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩を包含するものではあるが、より好ましくは、多価金属塩であり、さらに好ましくは、２価、３価あるいは４価の金属塩であり、特に好ましくは、２価の金属塩である。
多価金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることができる。好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニッケル、マンガンの塩であり、特に好ましくは、亜鉛塩である。
【００４３】
また、本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩、例えば、１価のナトリウム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ金属塩は、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体１当量に対し、０．８〜１．２当量、好ましくは、１．０〜１．１当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）を水溶液中で作用させ製造することができる。
また、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、多価金属塩は、通常、水の存在下で一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．２当量の水可溶性の多価金属化合物を作用させることにより製造することができる。
尚、この場合の当量とは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１モルに対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の金属化合物が１当量に相当するものである。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あるいは有機溶媒を共存させてもよい。
【００４４】
尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異なる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いてもよく、例えば、４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液、または、４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調製された多価金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
多価金属化合物の具体例としては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げることができる。多価金属化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００４５】
上述のように製造される一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製造条件や、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の種類あるいは金属の種類によって、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料の電子受容性化合物として好適に使用しうるものである。
勿論、公知の方法（例えば、乾燥）により、該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を製造することもできる。
勿論、該サリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の無溶媒和物も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物として用いる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。さらには、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体と、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用してもよい。
【００４６】
本発明に係る一般式（２）で表される化合物において、Ｘ３ およびＸ４ は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基であり、特に好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、中でも、炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基は好ましい。
Ｒ３ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ２ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
一般式（２）で表される化合物において、−ＣＯＯＲ３ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
一般式（２）で表される化合物において、アミノの置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
【００４７】
本発明に係る一般式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、３−アミノサリチル酸メチルエステル、３−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸メチルエステル、４−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−プロピルエステル、４−アミノサリチル酸イソプロピルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノサリチル酸フェニルエステル、３−メチル−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−メトキシ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸エチルエステル、３−メチル−５−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−５−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸エチルエステル、
２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
本発明に係る、一般式（２）で表される化合物は、それ自体公知の方法により好適に製造することができる。すなわち、例えば、一般式（５）（化５）で表される化合物に、一般式（６）（化５）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００４９】
【化５】
〔上式中、Ｘ３ 、Ｘ４ およびＲ３ は式（２）の場合と同じである〕
【００５０】
本発明の感熱記録材料においては、一般式（２）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明の感熱記録材料において、一般式（２）で表される化合物の使用量は、特に制限するものではないが、感熱記録材料の諸特性を考慮して、好ましくは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩に対して、０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは、０．０２〜８重量％であり、特に好ましくは、０．０５〜５重量％である。
【００５１】
本発明の感熱記録材料においては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の使用量に関しては、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、５０〜７００重量部程度、より好ましくは、１００〜５００重量部程度使用するのが望ましい。
【００５２】
本発明の感熱記録材料に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定するものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物であり、中でも一般式（Ａ）（化６）で表されるフルオラン系化合物は好ましい。
【００５３】
【化６】
（式中、ＡおよびＢは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはテトラヒドロフルフリル基を表し、さらに、ＡとＢは隣接する窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Ｚ１ は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を、Ｚ２ およびＺ３ は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表す）
【００５４】
電子供与性発色性化合物の具体例としては、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリドなどがある。
【００５５】
ビニルフタリド系化合物としては、例えば、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
ジアリールメタン系化合物としては、例えば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがある。
ローダミン−ラクタム系化合物としては、例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。
チアジン系化合物としては、例えば、３，７−ビス（ジエチルアミノ）−１０−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、４ーニトロベンゾイルメチレンブルーなどがある。
【００５６】
フルオラン系化合物としては、例えば、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、
【００５７】
３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００５８】
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００５９】
３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロフルオランなどがある。
【００６０】
ピリジン系化合物としては、例えば、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがある。
【００６１】
スピロ系化合物としては、例えば、３−メチル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
フルオレン系化合物としては、例えば、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリドなどがある。勿論、これらの電子供与性発色性化合物に限定されるものではなく、これらの電子供与性発色性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６２】
本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を少なくとも１種含有することを特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の割合は、通常、１０重量％以上、好ましくは、２０重量％以上、より好ましくは、３０重量％以上に調整するのが望ましい。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物としては、特に限定するものではないが、フェノール誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子受容性化合物が挙げられる。
【００６３】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体又は該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物の具体例としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、
【００６４】
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、
【００６５】
２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォン、ビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらのフェノール誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、
【００６６】
例えば、５−〔４’−（２−［ ４−メトキシフェノキシ］ エトキシ）クミル〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチルフェニルスルフォニル）プロポキシ〕サリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ〕サリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、１−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−１−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−３−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、４−メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、４−ホルミル安息香酸、４−シアノ安息香酸、ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有機酸誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、例えば、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、
【００６７】
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニルスルフォニル）尿素、４，４’−ビス（４”−メチルフェニルスルフォニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、
例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を挙げることができるが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの電子受容性化合物は、複数併用することもできる。
【００６８】
さらに、本発明の感熱記録材料に、増感剤として、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）を添加することにより、一層高速記録に対応した感熱記録材料を得ることができる。この場合、熱可融性化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、１０〜７００重量部、好ましくは、２０〜５００重量部使用するのが望ましい。
【００６９】
熱可融性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸アミド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチルオレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレイルアセトアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、アセトアニリド、アセト酢酸アニリド、２’−メチルアセト酢酸アニリド、４’−メチルアセト酢酸アニリド、２’−メトキシアセト酢酸アニリド、４’−メトキシアセト酢酸アニリド、２’−クロロアセト酢酸アニリド、４’−クロロアセト酢酸アニリドなどの含窒素化合物、
【００７０】
例えば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、
例えば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【００７１】
例えば、２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、１，５−ビス（４’−メトキシフェノキシ）−３−オキサペンタン、１，４−ビス（２’−ビニルオキシエトキシ）ベンゼン、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、
【００７２】
例えば、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルフォン、４−（４−メチルベンジルオキシ）−４’−グリシジルオキシジフェニルスルフォン、Ｎ−グリシジルフタルイミドなどのエポキシ化合物、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７３】
本発明の感熱記録材料に、さらに金属化合物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料の特性を一層向上させることができ好ましい場合がある。
金属化合物としては、特に限定するものではないが、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましくは、２価、３価または４価の金属の化合物である。金属化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナート錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特に亜鉛化合物は好ましい。
【００７４】
金属化合物の具体例としては、例えば、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属化合物、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウムなどの金属イオンを含有する物質で表面処理されたシリカ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチルアセトナートカルシウム、アセチルアセトナートニッケル、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの有機金属化合物などが挙げられ、これらの水和物でもよい。これらの金属化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化合物であり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は好ましい。
金属化合物の量は、特に限定するものではないが、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩１００重量部に対し、１〜５００重量部、好ましくは、３〜３００重量部使用するのが望ましい。
【００７５】
本発明の感熱記録材料を製造するには、特殊な方法によらなくとも公知の方法により製造することができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化合物、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩、一般式（２）で表される化合物、さらに所望に応じて、金属化合物、熱可融性化合物などを、一緒に、あるいは別々に、ボールミル、サンドミル（縦型、横型）、アトライター、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ以下、好ましくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製することができる。
【００７６】
係る塗液中には、通常、バインダーが、全固形分の５〜５０重量％程度配合される。バインダーとしては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン、デンプン誘導体（酸化デンプン、エーテル化デンプンなど）、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダードフェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。
顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、クレー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマイクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒子などの有機顔料が用いられる。
【００７８】
水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなどを挙げることができる。
金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪酸の金属塩を挙げることができる。
ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００７９】
界面活性剤（分散剤）としては、例えば、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤、紫外線安定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒンダードアミン誘導体などが挙げられる。
架橋剤としては、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄などが挙げられる。
【００８０】
ヒンダードフェノールとしては、フェノール性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、２，６−ジイソプロピル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルハイドロキノン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルフィドなどが挙げられる。
【００８１】
リン系化合物としては、ホスフェイト化合物が好ましく、例えば、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ジフェニルホスフェイト、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−クロロフェニル）ホスフェイト、ビス（２−フェニルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−フェニルフェニル）ホスフェイトなど、あるいはこれらの金属（例えば、カリウム、ナトリウム、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム）塩を挙げることができる。
【００８２】
本発明の感熱記録材料において、記録層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来より公知の技術に従って形成することができる。例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができる。
塗液の塗布量に関しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重量で、１．５〜１２ｇ／ｍ２ 程度、好ましくは、２．５〜１０ｇ／ｍ２ 程度で調製される。支持体としては、特に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチックシート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用いられる。
【００８３】
なお、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは裏面に保護層（オーバーコート層）を設けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の顔料（例えば、カオリン、炭酸カルシウム）、あるいは合成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチック球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコート層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーなどからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さらには、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに加工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知技術が付与しえる。また、感熱記録層および／あるいは保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施すこともできる。
【００８４】
本発明の感熱記録材料は、例えば、ファクシミリ用、プリンター用、名刺、ハガキ、プリペイドカード等のカード用途、タグ用ラベル、食品用ラベル、バーコードラベル等のラベル用途、ＡＴＭ−ＣＤ用、ハンディーターミナル用、感熱磁気記録用、入場券、乗車券等のチケット用等の感熱記録材料が応用される各種の用途に使用することができる。
【００８５】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下ことわりの無い限り％は重量％を表す。
実施例１
電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７アニリノフルオランを用い、熱可融性化合物として、２−ベンジルオキシナフタレンを用い、また電子受容性化合物として、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）を用い、また一般式（２）で表される化合物として、４−アミノサリチル酸メチルエステルを用いて、以下の方法により感熱記録材料を作製した。
Ａ液およびＢ液をそれぞれ、サンドミルで、平均粒子径が１．５μｍになるように分散し、分散液を調製した。
次に、Ａ液１２０ｇ、Ｂ液１３０ｇ、３０％パラフィンワックス１０ｇ、１０％ポリビニルアルコール水溶液１７０ｇ、および炭酸カルシウム２５ｇを混合攪拌し、記録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量が５．５ｇ／ｍ２ となるように塗布、乾燥した後、スーパーキャレンダー処理を施した。
【００８６】
実施例２〜２６
実施例１において、Ａ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｂ液中の電子受容性化合物として、第１表（表１〜表４）に示した各化合物を用いた以外は、実施例１に記載した方法により感熱記録材料を作製した。
尚、第１表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを、
熱可融性化合物ｄは、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステルを表す。
また、一般式（２）で表される化合物としては、４−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例２〜４）、４−アミノサリチル酸−ｎ−プロピルエステル（実施例５〜６）、４−アミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル（実施例７〜８）、４−アミノサリチル酸フェニルエステル（実施例９〜１１）、５−アミノサリチル酸メチルエステル（実施例１２〜１４）、５−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例１５〜１７）、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例１８〜１９）、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル（実施例２０〜２２）、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例２３〜２４）、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例２５〜２６）を使用した。
【００８７】
【表１】
【００８８】
【表２】
【００８９】
【表３】
【００９０】
【表４】
【００９１】
実施例２７〜３０
実施例１において、Ｂ液中の電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）２０ｇを使用する代わりに、
例示化合物番号７７の亜鉛塩１４ｇと４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６ｇ（実施例２７）、
例示化合物番号７０の亜鉛塩１５ｇと１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン５ｇ（実施例２８）、
例示化合物番号７９の亜鉛塩１７ｇと４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン３ｇ（実施例２９）、
例示化合物番号１８８の亜鉛塩１２ｇとビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン８ｇ（実施例３０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９２】
実施例３１〜３８
実施例１において、Ｂ液１００ｇの代わりに、Ｃ液１００ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９３】
尚、金属化合物としては、酸化亜鉛（実施例３１）、酸化亜鉛５０％と炭酸亜鉛５０％（実施例３２）、酸化亜鉛（実施例３３）、酸化亜鉛５０％と炭酸亜鉛５０％（実施例３４）、酸化亜鉛（実施例３５〜３８）を使用した。
一般式（２）で表される化合物としては、４−アミノサリチル酸メチルエステル（実施例３１〜３２）、４−アミノアミノサリチル酸フェニルエステル（実施例３３〜３４）、５−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例３５〜３８）を使用した。尚、各実施例で使用したＡ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｃ液中の電子受容性化合物は、第２表（表５、表６）に示した。
尚、第２表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを表す。
【００９４】
【表５】
【００９５】
【表６】
【００９６】
実施例３９
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル１．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４０
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．２ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４１
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．０５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９７】
実施例４２
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．０１ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４３
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．００５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９８】
比較例１
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例２
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９９】
比較例３
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシサリチル酸の亜鉛塩を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例４
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステルを使用しなかった以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１００】
上記の実施例および比較例で作製した各感熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、その結果を第３表（表７、表８、表９）に示した。
〔感熱記録材料の評価法〕
（未発色部の保存安定性試験）
各感熱記録材料の塗布直後の未発色部（地肌）の白色度を色差計（Σ−８０、日本電色製）を用いて測定した。尚、保存安定性試験は、耐油性試験を行い、試験後の各感熱記録材料の未発色部の白色度を調べた。
【０１０１】
耐油性試験は、感熱記録材料の記録層面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、未発色部の白色度を色差計を用いて測定した。
数値が大きい程、白色度が高く、未発色部の保存安定性に優れていることを示している。
（発色画像の保存安定性試験）
各感熱記録材料を感熱記録材料発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が１．０である発色画像を形成した後、保存安定性試験を行った。尚、保存安定性試験は、耐油性試験を行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定性を調べた。
耐油性試験は、感熱記録紙の発色画像面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。
数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れていることを示している。
【０１０２】
【表７】
【０１０３】
【表８】
【０１０４】
【表９】
第３表より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、未発色部および発色画像の保存安定性に優れていることが判る。
【０１０５】
【発明の効果】
本発明により、未発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することが可能になった。
【発明の属する技術分野】
本発明は感熱記録材料に関する。さらに詳しくは、未発色部（地肌）および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパクトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野において幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の利用分野はさらに広がり、且つ、多様化しており、さらに過酷な環境下での用途（例えば、ラベル、プリペイドカード等）へと広がっている。しかし、従来より公知の、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記録材料は、過酷な環境下（例えば、油、溶剤、油脂、蛍光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下）では、その未発色部が著しく汚染（地汚れ）されたり、また発色画像が褪色したりする等の欠点がある。
このような欠点を改良するものとしては、カルバメート基で置換されたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩（特に、多価金属塩）を電子受容性化合物とする感熱記録材料が提案されている（特開平６−７２９８４号公報）。しかしながら、過酷な環境下で長時間保存した場合、その発色画像の保存安定性にやや難点があることが判明した。
現在では、未発色部および発色画像の保存安定性に一層優れた感熱記録材料が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、未発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上述の要望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として一般式（１）（化２）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有するものであり、さらに一般式（２）（化２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有する感熱記録材料に関するものである。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の感熱記録材料に関して、詳細に説明する。
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｘ１ 、Ｘ２ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｙ１ およびＹ２ は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ１ は酸素原子であり、より好ましくは、Ｙ１ およびＹ２ は酸素原子である。
【０００７】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ１ は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｒ２ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香環基である。
【０００８】
Ｒ２ のアルキル基およびアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【０００９】
また、Ｒ２ のアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１０】
好ましくは、Ｒ２ は置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
【００１１】
Ｒ２ の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
【００１２】
ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、
【００１３】
２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４−アリルオキシブチル基、
２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、
シンナミル基、
【００１４】
２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、
２−テトラヒドロフルフリル基、
【００１５】
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、
【００１６】
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、
【００１７】
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００１８】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、
【００１９】
４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノキシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００２０】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００２１】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００２２】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基などを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するものであり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格において、３位、４位、５位あるいは６位の位置であり、３位、４位あるいは５位の位置に置換されていることがより好ましく、４位あるいは５位の位置に置換されていることが特に好ましい。即ち、下記一般式（１−ａ）または一般式（１−ｂ）（化３）で表されるサリチル酸誘導体が特に好ましい。
【００２４】
【化３】
【００２５】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１．３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５．３−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６．３−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１７．３−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２６】
２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３５．３−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２７】
４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２８】
６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７２．４−（ｓｅｃ −ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００２９】
８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９０．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９１．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３０】
１０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０２．４−〔（２’−ｎ−ブトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０４．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０６．４−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０８．４−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３１】
１２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２２．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２８．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３１ ４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３２】
１４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４８ ４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３３】
１６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
１６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
１６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオカルボニルアミノ〕サリチル酸
１６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
１６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３４】
１８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９０．５−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
１９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９８．５−〔（２’−メトキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
１９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２００．５−（２’−フェノキシエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
【００３５】
２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０３．５−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２０６．５−（２’−クロロエチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０７．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３６】
２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３７】
２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カルボニルアミノ〕サリチル酸
２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルメチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３８】
２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６４．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７６．６−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００３９】
２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９３．３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸
２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）サリチル酸
２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９７．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカルボニルアミノ〕サリチル酸
２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）サリチル酸
３００．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチオカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００４０】
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物としてこれらの一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩は、単独で使用しても、あるいは複数併用してもよい。
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、公知の方法、例えば、Ｂｕｌｌ． ｄｅ． Ｓｏｃｉｅ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒａｎｃｅ， １１８９ （１９５５）、Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ．， ５２、９２７ （１９６３）、あるいは特開平６−７２９８４号公報に記載の方法により好適に製造することができる。すなわち、一般式（３）（化４）で表されるアミノサリチル酸誘導体に、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）存在下、水溶液中、またはアルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）の存在下で、一般式（４）（化４）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００４１】
【化４】
【００４２】
本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩を包含するものではあるが、より好ましくは、多価金属塩であり、さらに好ましくは、２価、３価あるいは４価の金属塩であり、特に好ましくは、２価の金属塩である。
多価金属塩の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることができる。好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、ニッケル、マンガンの塩であり、特に好ましくは、亜鉛塩である。
【００４３】
また、本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩、例えば、１価のナトリウム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ金属塩は、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体１当量に対し、０．８〜１．２当量、好ましくは、１．０〜１．１当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）を水溶液中で作用させ製造することができる。
また、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、多価金属塩は、通常、水の存在下で一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．２当量の水可溶性の多価金属化合物を作用させることにより製造することができる。
尚、この場合の当量とは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１モルに対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の金属化合物が１当量に相当するものである。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あるいは有機溶媒を共存させてもよい。
【００４４】
尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異なる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いてもよく、例えば、４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液、または、４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸と５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調製された多価金属塩も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
多価金属化合物の具体例としては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸塩等を挙げることができる。多価金属化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００４５】
上述のように製造される一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、製造条件や、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の種類あるいは金属の種類によって、時として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本発明の感熱記録材料の電子受容性化合物として好適に使用しうるものである。
勿論、公知の方法（例えば、乾燥）により、該溶媒和物より、水などの溶媒を除いたサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を製造することもできる。
勿論、該サリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の無溶媒和物も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として使用できる。
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物として用いる一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。さらには、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体と、一般式（１）で表される１種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用してもよい。
【００４６】
本発明に係る一般式（２）で表される化合物において、Ｘ３ およびＸ４ は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３ はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜１６のアリール基であり、特に好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、中でも、炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基は好ましい。
Ｒ３ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体においてＲ２ の具体例として挙げた置換基を例示することができる。
一般式（２）で表される化合物において、−ＣＯＯＲ３ 基の置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
一般式（２）で表される化合物において、アミノの置換位置は、−ＯＨ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
【００４７】
本発明に係る一般式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、３−アミノサリチル酸メチルエステル、３−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸メチルエステル、４−アミノサリチル酸エチルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−プロピルエステル、４−アミノサリチル酸イソプロピルエステル、４−アミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノサリチル酸フェニルエステル、３−メチル−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−メトキシ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−４−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸メチルエステル、５−アミノサリチル酸エチルエステル、３−メチル−５−アミノサリチル酸メチルエステル、３−クロロ−５−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸メチルエステル、６−アミノサリチル酸エチルエステル、
２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
本発明に係る、一般式（２）で表される化合物は、それ自体公知の方法により好適に製造することができる。すなわち、例えば、一般式（５）（化５）で表される化合物に、一般式（６）（化５）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。
【００４９】
【化５】
【００５０】
本発明の感熱記録材料においては、一般式（２）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明の感熱記録材料において、一般式（２）で表される化合物の使用量は、特に制限するものではないが、感熱記録材料の諸特性を考慮して、好ましくは、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩に対して、０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは、０．０２〜８重量％であり、特に好ましくは、０．０５〜５重量％である。
【００５１】
本発明の感熱記録材料においては、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の使用量に関しては、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、５０〜７００重量部程度、より好ましくは、１００〜５００重量部程度使用するのが望ましい。
【００５２】
本発明の感熱記録材料に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定するものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物であり、中でも一般式（Ａ）（化６）で表されるフルオラン系化合物は好ましい。
【００５３】
【化６】
【００５４】
電子供与性発色性化合物の具体例としては、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラクトン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリドなどがある。
【００５５】
ビニルフタリド系化合物としては、例えば、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
ジアリールメタン系化合物としては、例えば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがある。
ローダミン−ラクタム系化合物としては、例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。
チアジン系化合物としては、例えば、３，７−ビス（ジエチルアミノ）−１０−ベンゾイルフェノオキサジン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、４ーニトロベンゾイルメチレンブルーなどがある。
【００５６】
フルオラン系化合物としては、例えば、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、
【００５７】
３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００５８】
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００５９】
３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロフルオランなどがある。
【００６０】
ピリジン系化合物としては、例えば、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがある。
【００６１】
スピロ系化合物としては、例えば、３−メチル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。
フルオレン系化合物としては、例えば、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリドなどがある。勿論、これらの電子供与性発色性化合物に限定されるものではなく、これらの電子供与性発色性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６２】
本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を少なくとも１種含有することを特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の割合は、通常、１０重量％以上、好ましくは、２０重量％以上、より好ましくは、３０重量％以上に調整するのが望ましい。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物としては、特に限定するものではないが、フェノール誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子受容性化合物が挙げられる。
【００６３】
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体又は該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物の具体例としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、
【００６４】
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、
【００６５】
２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォン、ビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、あるいはこれらのフェノール誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、
【００６６】
例えば、５−〔４’−（２−［ ４−メトキシフェノキシ］ エトキシ）クミル〕サリチル酸、４−〔３’−（４−メチルフェニルスルフォニル）プロポキシ〕サリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ〕サリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、１−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−１−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−３−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、４−メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、４−ホルミル安息香酸、４−シアノ安息香酸、ステアリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有機酸誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、例えば、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、
【００６７】
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素、１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニルスルフォニル）尿素、４，４’−ビス（４”−メチルフェニルスルフォニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、
例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を挙げることができるが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの電子受容性化合物は、複数併用することもできる。
【００６８】
さらに、本発明の感熱記録材料に、増感剤として、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）を添加することにより、一層高速記録に対応した感熱記録材料を得ることができる。この場合、熱可融性化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、１０〜７００重量部、好ましくは、２０〜５００重量部使用するのが望ましい。
【００６９】
熱可融性化合物の具体例としては、例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸アミド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチルオレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレイルアセトアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、アセトアニリド、アセト酢酸アニリド、２’−メチルアセト酢酸アニリド、４’−メチルアセト酢酸アニリド、２’−メトキシアセト酢酸アニリド、４’−メトキシアセト酢酸アニリド、２’−クロロアセト酢酸アニリド、４’−クロロアセト酢酸アニリドなどの含窒素化合物、
【００７０】
例えば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジピン酸ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、
例えば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合物、
【００７１】
例えば、２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、
１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、１，５−ビス（４’−メトキシフェノキシ）−３−オキサペンタン、１，４−ビス（２’−ビニルオキシエトキシ）ベンゼン、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−クロロベンジルオキシ−（４’−エトキシベンゼン）、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテル、１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メトキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、
【００７２】
例えば、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルフォン、４−（４−メチルベンジルオキシ）−４’−グリシジルオキシジフェニルスルフォン、Ｎ−グリシジルフタルイミドなどのエポキシ化合物、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７３】
本発明の感熱記録材料に、さらに金属化合物を含有させることにより、場合により、感熱記録材料の特性を一層向上させることができ好ましい場合がある。
金属化合物としては、特に限定するものではないが、好ましくは、多価金属化合物であり、より好ましくは、２価、３価または４価の金属の化合物である。金属化合物としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄などから選ばれる金属の酸化物、水酸化物、硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナート錯体、有機カルボン酸塩などを挙げることができ、特に亜鉛化合物は好ましい。
【００７４】
金属化合物の具体例としては、例えば、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属化合物、亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウムなどの金属イオンを含有する物質で表面処理されたシリカ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチルアセトナートカルシウム、アセチルアセトナートニッケル、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの有機金属化合物などが挙げられ、これらの水和物でもよい。これらの金属化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。特に好ましい金属化合物は、無機の金属化合物であり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は好ましい。
金属化合物の量は、特に限定するものではないが、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩１００重量部に対し、１〜５００重量部、好ましくは、３〜３００重量部使用するのが望ましい。
【００７５】
本発明の感熱記録材料を製造するには、特殊な方法によらなくとも公知の方法により製造することができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化合物、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩、一般式（２）で表される化合物、さらに所望に応じて、金属化合物、熱可融性化合物などを、一緒に、あるいは別々に、ボールミル、サンドミル（縦型、横型）、アトライター、コロイダルミルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ以下、好ましくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製することができる。
【００７６】
係る塗液中には、通常、バインダーが、全固形分の５〜５０重量％程度配合される。バインダーとしては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン、デンプン誘導体（酸化デンプン、エーテル化デンプンなど）、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダードフェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。
顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、クレー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマイクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒子などの有機顔料が用いられる。
【００７８】
水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなどを挙げることができる。
金属石鹸としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪酸の金属塩を挙げることができる。
ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００７９】
界面活性剤（分散剤）としては、例えば、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤、紫外線安定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒンダードアミン誘導体などが挙げられる。
架橋剤としては、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄などが挙げられる。
【００８０】
ヒンダードフェノールとしては、フェノール性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、２，６−ジイソプロピル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルハイドロキノン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルフィドなどが挙げられる。
【００８１】
リン系化合物としては、ホスフェイト化合物が好ましく、例えば、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ジフェニルホスフェイト、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−クロロフェニル）ホスフェイト、ビス（２−フェニルフェニル）ホスフェイト、ビス（４−フェニルフェニル）ホスフェイトなど、あるいはこれらの金属（例えば、カリウム、ナトリウム、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム）塩を挙げることができる。
【００８２】
本発明の感熱記録材料において、記録層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来より公知の技術に従って形成することができる。例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができる。
塗液の塗布量に関しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重量で、１．５〜１２ｇ／ｍ２ 程度、好ましくは、２．５〜１０ｇ／ｍ２ 程度で調製される。支持体としては、特に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチックシート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用いられる。
【００８３】
なお、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは裏面に保護層（オーバーコート層）を設けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層の顔料（例えば、カオリン、炭酸カルシウム）、あるいは合成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチック球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコート層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダーなどからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さらには、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに加工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公知技術が付与しえる。また、感熱記録層および／あるいは保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施すこともできる。
【００８４】
本発明の感熱記録材料は、例えば、ファクシミリ用、プリンター用、名刺、ハガキ、プリペイドカード等のカード用途、タグ用ラベル、食品用ラベル、バーコードラベル等のラベル用途、ＡＴＭ−ＣＤ用、ハンディーターミナル用、感熱磁気記録用、入場券、乗車券等のチケット用等の感熱記録材料が応用される各種の用途に使用することができる。
【００８５】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下ことわりの無い限り％は重量％を表す。
実施例１
電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７アニリノフルオランを用い、熱可融性化合物として、２−ベンジルオキシナフタレンを用い、また電子受容性化合物として、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）を用い、また一般式（２）で表される化合物として、４−アミノサリチル酸メチルエステルを用いて、以下の方法により感熱記録材料を作製した。
次に、Ａ液１２０ｇ、Ｂ液１３０ｇ、３０％パラフィンワックス１０ｇ、１０％ポリビニルアルコール水溶液１７０ｇ、および炭酸カルシウム２５ｇを混合攪拌し、記録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量が５．５ｇ／ｍ２ となるように塗布、乾燥した後、スーパーキャレンダー処理を施した。
【００８６】
実施例２〜２６
実施例１において、Ａ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｂ液中の電子受容性化合物として、第１表（表１〜表４）に示した各化合物を用いた以外は、実施例１に記載した方法により感熱記録材料を作製した。
尚、第１表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを、
熱可融性化合物ｄは、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステルを表す。
また、一般式（２）で表される化合物としては、４−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例２〜４）、４−アミノサリチル酸−ｎ−プロピルエステル（実施例５〜６）、４−アミノサリチル酸−ｎ−ブチルエステル（実施例７〜８）、４−アミノサリチル酸フェニルエステル（実施例９〜１１）、５−アミノサリチル酸メチルエステル（実施例１２〜１４）、５−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例１５〜１７）、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例１８〜１９）、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル（実施例２０〜２２）、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例２３〜２４）、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（実施例２５〜２６）を使用した。
【００８７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
実施例２７〜３０
実施例１において、Ｂ液中の電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩（例示化合物番号７７の亜鉛塩）２０ｇを使用する代わりに、
例示化合物番号７７の亜鉛塩１４ｇと４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６ｇ（実施例２７）、
例示化合物番号７０の亜鉛塩１５ｇと１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン５ｇ（実施例２８）、
例示化合物番号７９の亜鉛塩１７ｇと４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォン３ｇ（実施例２９）、
例示化合物番号１８８の亜鉛塩１２ｇとビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕スルフォン８ｇ（実施例３０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９２】
実施例３１〜３８
実施例１において、Ｂ液１００ｇの代わりに、Ｃ液１００ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９３】
一般式（２）で表される化合物としては、４−アミノサリチル酸メチルエステル（実施例３１〜３２）、４−アミノアミノサリチル酸フェニルエステル（実施例３３〜３４）、５−アミノサリチル酸エチルエステル（実施例３５〜３８）を使用した。尚、各実施例で使用したＡ液中の電子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｃ液中の電子受容性化合物は、第２表（表５、表６）に示した。
尚、第２表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナフタレンを、
熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、
熱可融性化合物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを表す。
【００９４】
【表５】
【表６】
実施例３９
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル１．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４０
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．２ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４１
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．０５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９７】
実施例４２
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．０１ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
実施例４３
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．５ｇを使用する代わりに、４−アミノサリチル酸メチルエステル０．００５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９８】
比較例１
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例２
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【００９９】
比較例３
実施例１において、電子受容性化合物として、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸の亜鉛塩を使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシサリチル酸の亜鉛塩を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
比較例４
実施例１において、４−アミノサリチル酸メチルエステルを使用しなかった以外は、実施例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。
【０１００】
上記の実施例および比較例で作製した各感熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、その結果を第３表（表７、表８、表９）に示した。
〔感熱記録材料の評価法〕
（未発色部の保存安定性試験）
各感熱記録材料の塗布直後の未発色部（地肌）の白色度を色差計（Σ−８０、日本電色製）を用いて測定した。尚、保存安定性試験は、耐油性試験を行い、試験後の各感熱記録材料の未発色部の白色度を調べた。
【０１０１】
耐油性試験は、感熱記録材料の記録層面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、未発色部の白色度を色差計を用いて測定した。
数値が大きい程、白色度が高く、未発色部の保存安定性に優れていることを示している。
（発色画像の保存安定性試験）
各感熱記録材料を感熱記録材料発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発色濃度が１．０である発色画像を形成した後、保存安定性試験を行った。尚、保存安定性試験は、耐油性試験を行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定性を調べた。
耐油性試験は、感熱記録紙の発色画像面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。
【０１０２】
【表７】
【表８】
【表９】
【０１０５】
【発明の効果】
本発明により、未発色部および発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することが可能になった。
Claims (2)
- 電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物として一般式（１）（化１）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有するものであり、さらに一般式（２）（化２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有する感熱記録材料。
- 一般式（２）で表される化合物を、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩に対し０．０１〜１０重量％含有する請求項１記載の感熱記録材料。
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| JP05020196A JP3575907B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05020196A JP3575907B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | 感熱記録材料 |
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| JPH09240153A JPH09240153A (ja) | 1997-09-16 |
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| JP05020196A Expired - Fee Related JP3575907B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | 感熱記録材料 |
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| JP (1) | JP3575907B2 (ja) |
-
1996
- 1996-03-07 JP JP05020196A patent/JP3575907B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH09240153A (ja) | 1997-09-16 |
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