JPH1017528A - サリチル酸誘導体および該誘導体を含有する感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるサリチル酸誘導
体および該誘導体の金属塩、および該誘導体を含有する
感熱記録材料。 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜８の環状アルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１０のア
ラルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｙ₁ 、Ｙ₂ は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒは炭素
数３〜２４の鎖状アルキル基、炭素数５〜２４の環状ア
ルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、炭素数７〜
２４のアラルキル基または炭素数６〜２４のアリール基
を表し、Ｍは水素原子またはｍ価の金属原子を表し、ｍ
は１〜４の整数を表す） 【効果】 未発色部および発色画像の保存安定性に優れ
た感熱記録材料を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はサリチル酸誘導体お
よび該誘導体の金属塩に関する。さらには、該サリチル
酸誘導体または該誘導体の金属塩から選ばれる少なくと
も１種を含有する感熱記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は比較的安価であり、また、記録機器がコンパ
クトで、且つ、メンテナンスフリーである等という利点
があり、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。最近では、感熱記録材料の
利用分野はさらに広がり、且つ、多様化しており、さら
に過酷な環境下での用途（例えば、ラベル、プリペイド
カード等）へと広がっている。しかし、従来より公知の
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔”ビスフェノールＡ”〕、４−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルなどを電子受容性化合物とする感熱記
録材料は、過酷な環境下（例えば、油、溶剤、油脂、蛍
光ペン等の筆記具等との接触下あるいは多湿環境下）で
は、その未発色部が著しく汚染（地汚れ）されたり、ま
た発色画像が褪色したりする等の欠点がある。現在で
は、未発色部および発色画像の保存安定性に一層優れた
感熱記録材料が求められている。従来、カーボネート基
を置換基として有するサリチル酸誘導体に関しては、４
−（エチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸と４−
メトキシ−５−（メチルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸が知られている〔Bull. de Socie. Chim.Franc
e、329 、(1968)、J. Chem. Soc. Perkin Ｉ、3205 (1
981) 〕だけであり、該誘導体の金属塩としてはナトリ
ウム塩が水溶液の状態で製造されているにすぎない。
尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩を電子受容性化合物として用いた感熱記
録材料に関しては、従来知られていない。さらに、本発
明者らが検討したところ、従来より公知のカーボネート
基を置換基として有するサリチル酸誘導体を電子受容性
化合物として作製した感熱記録材料は、優れた保存安定
性を有しているとは言い難いことが判明した。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なサリチル酸誘導体を提供することである。さらには、
該サリチル酸誘導体を用いた未発色部（地肌）および発
色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、鋭意検討した結果、ある種のサリチ
ル酸誘導体が効果が高いことを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化
２）で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属
塩に関するものである。さらには、電子供与性発色性化
合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、該電子受容性化合物として一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ば
れる少なくとも１種を含有する感熱記録材料に関するも
のである。

【０００５】

【化２】 （式中、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、ハロゲン原子、炭
素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜８の環状アル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１０
のアラルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表
し、Ｙ₁ およびＹ ₂ は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒは炭素数３〜２４の鎖状アルキル基、炭素数５〜２４
の環状アルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、炭
素数７〜２４のアラルキル基または炭素数６〜２４のア
リール基を表し、Ｍは水素原子またはｍ価の金属原子を
表し、ｍは１〜４の整数を表す）

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。

【０００７】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
において、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜８の環状ア
ルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１
０のアラルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を
表し、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、tert−ブチル基）、炭素数５〜８の環状ア
ルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基）、炭素数１〜４のアルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基）、炭素数７〜１０のア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−クロロベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基）、または炭素数６〜１０のアリール基（例
えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチル
フェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−メトキ
シフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基）であり、特に好ましくは、水素原子である。
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体において、Ｙ
₁ およびＹ₂ は酸素原子または硫黄原子を表し、より好
ましくは、酸素原子である。一般式（１）で表されるサ
リチル酸誘導体において、Ｍは水素原子またはｍ価の金
属原子を表し（但し、ｍは１〜４の整数を表す）、好ま
しくは、水素原子または２価の金属原子を表す。

【０００８】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
において、Ｒは炭素数３〜２４の鎖状アルキル基、炭素
数５〜２４の環状アルキル基、炭素数２〜２４のアルケ
ニル基、炭素数７〜２４のアラルキル基または炭素数６
〜２４のアリール基を表し、好ましくは、置換基を有し
ていてもよい炭素数３〜２４の鎖状アルキル基、置換基
を有していてもよい炭素数５〜２４の環状アルキル基、
置換基を有していてもよい炭素数２〜２４の鎖状アルケ
ニル基、置換基を有していてもよい炭素数５〜２４の環
状アルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜
２４のアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換
基を有していてもよい複素芳香環基である。

【０００９】Ｒのアルキル基およびアルケニル基は置換
基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアル
コキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ
基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜
２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキ
ルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキ
シ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、
炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２
０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキ
ルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ
基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭
素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のア
ラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシア
ルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキ
ルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７
〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２
０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の環
状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基
に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のア
ルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数
７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子
などで置換されていてもよい。

【００１０】また、Ｒのアラルキル基およびアリール基
中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素
数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の
アルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数
８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２
０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２
０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキ
シアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ
基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２
０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含
まれるアリール基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキル
チオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１
０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで
置換されていてもよい。

【００１１】より好ましくは、Ｒは置換基を有していて
もよい総炭素数３〜２０の鎖状アルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数５〜２０の環状アルキル基、置
換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル
基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラ
ルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数６〜
２０のアリール基であり、さらに好ましくは、置換基を
有していてもよい総炭素数３〜１６の鎖状アルキル基、
置換基を有していてもよい総炭素数５〜１６の環状アル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１６の
アルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜
１６のアラルキル基または置換基を有していてもよい総
炭素数６〜１６のアリール基であり、特に好ましくは、
置換基を有していてもよい総炭素数３〜１６の鎖状アル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数５〜１６の
環状アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７
〜１０のアラルキル基または置換基を有していてもよい
総炭素数６〜１０のアリール基である。

【００１２】Ｒの具体例としては、例えば、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、
４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ
−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ
−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エ
チルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘ
キシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６
−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロ
ヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、３，
３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチ
ルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル
基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル
基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメ
チル基、１−アダマンチルメチル基、ビニル基、アリル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４
−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、
３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノ
ネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウ
ンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、

【００１３】２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エ
トキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキ
シヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エ
トキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエ
チル基、３−エトキシエトキシプロピル基、

【００１４】２−アリルオキシエチル基、２−（４’−
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロ
ロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロ
ピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオ
キシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）
オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フ
ェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル
基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、
２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチ
ルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シ
ンナミル基、

【００１５】２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエ
チル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリ
ルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−
（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジ
ルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フ
ェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチ
オ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３
−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル
基、２−テトラヒドロフルフリル基、２−クロロエチル
基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル
基、８−フルオロオクチル基、

【００１６】ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−
エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチ
ル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェ
ネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル
基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、
４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、
４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキ
シベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，４−
ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル
基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメ
チルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−
フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジル
基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジ
ル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベン
ジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４
−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、

【００１７】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、

【００１８】４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、
２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イ
ソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ド
デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチ
ル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフ
チル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−
ナフチル基、

【００１９】４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、２−（７−ベンジルオキシナフ
チル）基、

【００２０】４−（ベンジルオキシメチル）フェニル
基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ノキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）
フェニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フ
ェノキシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェ
ニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニ
ル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエ
チルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキ
シフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチ
ルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシ
カルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−
ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチ
ル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−
ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリル
オキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカル
ボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキ
シカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボ
ニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−
ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニ
ル−２−ナフチル基、

【００２１】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−
ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナ
フチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−
エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチ
ルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキ
シフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル
基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−
ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェ
ニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチル
フェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−
メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−
（４'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、
４−（２'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル
基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、
６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−
フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、

【００２２】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４
−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シク
ロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル
基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロ
ベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル
基、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチル
フェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチ
オ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４
−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−
ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−
フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フ
ルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロ
フェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニ
ル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−
ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロ
フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、

【００２３】４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロ
キシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル
基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４
−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル
基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−
２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェニ
ル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロロ
−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチ
ルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−
ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチル
フェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、２，３−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−
ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４
−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフ
ェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−
１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基な
どを例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００２４】一般式（１）で表される化合物は、サリチ
ル酸骨格にカーボネ−ト基を有するものであり、カーボ
ネ−ト基の置換位置はサリチル酸骨格において、３位、
４位、５位あるいは６位の位置であり、３位、４位ある
いは５位の位置に置換されていることがより好ましい。
すなわち、一般式（１−ａ）、一般式（１−ｂ）または
一般式（１−ｃ）( 化３）で表されるサリチル酸誘導体
がより好ましい。

【００２５】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ およびＲは前記に同じ
意味を表す）

【００２６】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の具体例としては、例えば、以下に挙げるサリチル酸誘
導体を例示することができるが、勿論、本発明はこれら
により限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 １．３−（イソプロピルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ２．３−（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチ
ル酸 ３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）サリチ
ル酸 ６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ８．３−（アリルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸 ９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸 １０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 １１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １５．３−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエチ
ルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １６．３−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシエ
チルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １７．３−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １８．３−（シンナミルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 １９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ２５．３−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）サリチ
ル酸

【００２７】 ２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２９．３−（フェニルオキシカルボニルオキシ）サリチ
ル酸 ３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸 ３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸 ３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ３５．３−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸

【００２８】 ５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸 ５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカル
ボニルオキシ）サリチル酸 ５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸 ５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルオキシ）
サリチル酸 ６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ６１．３−（フェニルチオールカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ６２．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ６３．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ６４．３−（フェニルチオールチオカルボニルオキシ）
サリチル酸 ６５．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ６６．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ６７．４−（イソプロピルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ６８．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ６９．４−（イソブチルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ７０．４−（sec −ブチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ７１．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ７２．４−（イソペンチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ７３．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ７４．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ７５．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸

【００２９】 ７６．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ７７．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ７８．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ７９．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ８０．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ８１．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ８２．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ８３．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ８４．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ８５．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ８６．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ８７．４−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ８８．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ８９．４−〔（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ９０．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ９１．４−（シクロオクチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ９２．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルオ
キシ）サリチル酸 ９３．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ９４．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ９５．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ９６．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ９７．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ９８．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ９９．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １００．４−〔（２’−ｎ−ブトキシエトキシエチル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸

【００３０】 １０１．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １０２．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニル
オキシ〕サリチル酸 １０３．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １０４．４−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエ
チルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １０５．４−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシ
エチルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １０６．４−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １０７．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １０８．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １０９．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １１０．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １１１．４−〔（６’−クロロヘキシル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １１２．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 １１３．４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 １１４．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １１５．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １１６．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １１７．４−（フェニルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 １１８．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 １１９．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 １２０．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸 １２１．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １２２．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １２３．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １２４．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １２５．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸

【００３１】 １２６．４−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １２７．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １２８．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １２９．４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １３０．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １３１ ４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １３２．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １３３．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １３４．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １３５．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １３６．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フ
ェニルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １３７．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １３８．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチル
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １３９．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １４０．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １４１．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １４２．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １４３．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシ
フェニル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １４４．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １４５．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １４６．４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １４７．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １４８．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １４９．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １５０．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸

【００３２】 １５１．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １５２．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １５３．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １５４．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １５５．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １５６．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １５７．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １５８．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １５９．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １６０．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １６１．４−（フェニルチオールカルボニルオキシ）サ
リチル酸 １６２．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 １６３．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルオ
キシ）サリチル酸 １６４．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １６５．４−〔（４’−クロロフェニルチオール）チオ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １６６．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １６７．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニル
オキシ）サリチル酸 １６８．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸 １６９．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １７０．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 １７１．５−（イソブチルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 １７２．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １７３．５−（イソペンチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １７４．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １７５．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸

【００３３】 １７６．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １７７．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １７８．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 １７９．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）サ
リチル酸 １８０．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １８１．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 １８２．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １８３．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １８４．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １８５．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １８６．５−〔（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １８７．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 １８８．５−（シクロオクチルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １８９．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９０．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 １９１．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９２．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １９３．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９４．５−〔（２’−メトキシエトキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９５．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 １９６．５−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 １９７．５−〔２’−（４−クロロフェニル）オキシエ
チルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９８．５−〔２’−（４−メトキシフェニル）オキシ
エチルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 １９９．５−〔（２’−フェノキシエトキシエチル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２００．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸

【００３４】 ２０１．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２０２．５−（４’−クロロブチルオキシカルボニルオ
キシ）サリチル酸 ２０３．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ２０４．５−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ２０５．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２０６．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２０７．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２０８．５−（フェニルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ２０９．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 ２１０．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２１１．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２１２．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２１３．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２１４．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２１５．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２１６．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２１７．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ２１８．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２１９．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２２０．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２２１．５−（４’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２２２．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２２３．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ２２４．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２２５．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸

【００３５】 ２２６．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２２７．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２２８．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２２９．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２３０．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２３１．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２３２．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２３３．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２３４．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルオキシ）
サリチル酸 ２３５．５−（フェニルチオールカルボニルオキシ）サ
リチル酸 ２３６．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニル
オキシ〕サリチル酸 ２３７．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２３８．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルオ
キシ）サリチル酸 ２３９．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルオ
キシ）サリチル酸 ２４０．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ２４１．５−（フェニルオキシチオカルボニルオキシ〕
サリチル酸 ２４２．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２４３．３−メチル−５−（ｎ−オクチルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸 ２４４．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸 ２４５．３−α−メチルベンジル−５−（ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルオキシ）サリチル酸 ２４６．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニルオキシ）サリチル酸 ２４７．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ２４８．６−（イソペンチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ２４９．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ２５０．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸

【００３６】 ２５１．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）
サリチル酸 ２５２．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２５３．６−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ２５４．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 ２５５．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２５６．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ２５７．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル）オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２５８．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２５９．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２６０．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチル
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２６１．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２６２．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロ
ピルオキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２６３．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２６４．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２６５．６−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ２６６．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２６７．６−（フェニルオキシカルボニルオキシ）サリ
チル酸 ２６８．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸 ２６９．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２７０．６−（２’−エチルフェニル）オキシカルボニ
ルオキシ〕サリチル酸 ２７１．６−〔（４’−tert−ブチルフェニル）オキシ
カルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７２．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２７３．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７４．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７５．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルオキシ〕サリチル酸

【００３７】 ２７６．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７７．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７８．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２７９．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２８０．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２８１．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２８２．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２８３．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカ
ルボニルオキシ〕サリチル酸 ２８４．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルオキシ〕サリチル酸 ２８５．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２８６．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸 ２８７．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸 ２８８．３−tert−ブチル−６−（フェニルオキシカル
ボニルオキシ）サリチル酸 ２８９．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ２９０．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２９１．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカル
ボニルオキシ〕サリチル酸 ２９２．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルオ
キシ）サリチル酸 ２９３．６−（フェニルチオールチオカルボニルオキ
シ）サリチル酸 ２９４．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチ
オカルボニルオキシ〕サリチル酸

【００３８】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の製造方法に関しては、特に限定するものではないが、
代表的には、一般式（２）（化４）で表されるアミノサ
リチル酸誘導体と、一般式（３）（化４）で表される化
合物とを、塩基の存在下、所望により水または有機溶媒
の存在下で反応させることにより、一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体を製造することができる。

【００３９】

【化４】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ およびＲは前記に同じ
意味であり、Ｚはハロゲン原子を表す）

【００４０】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の金属塩において、Ｍで表される金属原子としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウムなどの１価の金属原子を
含有するものであるが、好ましくは、多価金属原子であ
り、より好ましくは、２価、３価または４価の金属原子
であり、特に好ましくは、２価の金属原子である。多価
金属原子の具体例としては、例えば、亜鉛、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリ
ブデン、タングステン、ジルコニウム、マンガン、コバ
ルト、チタン、アルミニウム、鉄を挙げることができ、
好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウ
ム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウムであ
り、より好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム
であリ、特に好ましくは、亜鉛である。

【００４１】また、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体の金属塩、例えば、１価のリチウム、ナトリウ
ム、カリウム塩などのアルカリ金属塩は、通常、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体１当量に対し、０．
８〜１．２当量、好ましくは、１．０〜１．１当量の水
酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化合物、炭
酸水素アルカリ金属化合物（例えば、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）を水存在下で
作用させて製造することができる。また、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体の金属塩において、多価金
属塩は、通常、水存在下で、一般式（１）で表されるサ
リチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に対し、０．８
〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．２当量の水可
溶性の多価金属化合物を作用させることにより製造する
ことができる。尚、この場合の当量とは、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に
対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物
（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の
金属化合物が１当量に相当するものである。この際、所
望に応じて加熱を行ったり、あるいは有機溶媒を共存さ
せてもよい。

【００４２】尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘
導体の多価金属塩としては、複数の異なる構造の一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩
〔例えば、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸と４−（シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸のそれぞれのアルカリ金属塩、ま
たは４−（フェニルオキシカルボニルオキシ）サリチル
酸と５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチ
ル酸のそれぞれのアルカリ金属塩〕を用いて調製された
多価金属塩（複合多価金属塩）をも包含するものであ
り、本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として
使用できる。多価金属化合物の具体例としては、例え
ば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫
酸アルミニウム等の硫酸塩、例えば、塩化亜鉛、塩化マ
グネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッ
ケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム、臭化亜鉛等の
ハロゲン化物、例えば、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢
酸塩、例えば、硝酸亜鉛等の硝酸塩等が挙げられる。

【００４３】上述のように製造される一般式（１）で表
されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩は、一
般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の種類、金属原
子の種類、または製造条件などにより、時として水和物
等の溶媒和物を形成することがあるが、該溶媒和物も本
発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物として好適に
使用できる。勿論、該溶媒和物より、水などの溶媒を除
いた一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩も本発明の感熱記録材料に使用できる。
本発明の感熱記録材料においては、電子受容性化合物と
して一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該
誘導体の金属塩は、それぞれ単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。さらには、一般式（１）で
表される１種以上のサリチル酸誘導体と一般式（１）で
表される１種以上のサリチル酸誘導体の金属塩を併用し
てもよい。本発明の感熱記録材料においては、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金
属塩の使用量に関しては、特に限定するものではない
が、通常、電子供与性発色性化合物１００重量部に対
し、５０〜７００重量部程度、好ましくは、１００〜５
００重量部程度使用するのが望ましい。

【００４４】本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色
性化合物、および電子受容性化合物として一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩か
ら選ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とする
ものであるが、本発明の感熱記録材料に、さらに金属化
合物を含有させることにより、感熱記録材料の特性を一
層向上させることができる。金属化合物としては、特に
限定するものではないが、好ましくは、多価金属化合物
であり、より好ましくは、２価、３価または４価の金属
の化合物である。金属化合物としては、例えば、亜鉛、
マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウム、
スズ、チタン、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄など
から選ばれる金属の酸化物、水酸化物、硫化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、アセチルアセトナート錯体、有機カルボン酸塩など
を挙げることができ、特に亜鉛化合物は好ましい。

【００４５】金属化合物の具体例としては、例えば、酸
化亜鉛、水酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸
亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、
硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、塩化カルシ
ウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アル
ミニウム、ケイ酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、
酸化スズ、酸化チタンなどの無機の金属化合物、亜鉛、
マグネシウム、バリウム、カルシウム、アルミニウムな
どの金属イオンを含有する物質で表面処理されたシリ
カ、アセチルアセトナート亜鉛、アセチルアセトナート
カルシウム、アセチルアセトナートニッケル、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの有機金属化
合物などが挙げられ、これらの水和物でもよい。これら
の金属化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。特に好ましい金属化合物は、無機の金
属化合物であり、中でも酸化亜鉛、炭酸亜鉛は好まし
い。金属化合物の使用量に関しては、特に限定するもの
ではないが、通常、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体または該誘導体の金属塩１００重量部に対し、１
〜５００重量部、好ましくは、３〜３００重量部使用す
るのが望ましい。

【００４６】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
または該誘導体の金属塩と金属化合物とを混合する方法
に関しては、特に限定するものではない。例えば、一般
式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩と金属化合物と、所望に応じて熱可融性化合物
を、固体状態で混合する方法、あるいは、水の存在下、
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩と金属化合物と、所望に応じて熱可融性化合
物を一緒に、あるいは別々に分散、混合する方法などが
適用できる。尚、水の存在下で混合する場合、バインダ
ー、界面活性剤などの存在下で実施してもよい。

【００４７】分散、混合処理温度は、特に限定するもの
ではないが、好ましくは、２０℃から一般式（１）で表
されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩の融点
未満の温度であり、水の存在下で分散、混合する場合に
は、２０〜１００℃程度である。分散、混合方法は、特
に限定するものではなく、適当な攪拌、混合装置〔例え
ば、乳鉢、プロペラ型攪拌機、タービン型攪拌機、パド
ル型攪拌機、ホモジナイザー、ホモミキサー、ラインミ
キサー、ラインホモミキサー等のメディアを用いない攪
拌、混合装置、あるいは、アトライター、セントリーミ
ル等の攪拌槽型ミル、サンドミル、グレーンミル、パー
ルミル、マターミル、ダイノミル等の流通管型ミル、コ
ニカルボールミル、アニュラーミル等のアニュラー型連
続湿式攪拌ミル等のメディア（例えば、ガラスビーズ、
セラミックスボール、スチールボール等）を充填した攪
拌、混合装置〕を用いて行うことは好ましい。

【００４８】本発明の感熱記録材料に使用する無色ない
し淡色の電子供与性発色性化合物としては、特に限定す
るものではないが、トリアリールメタン系化合物、ビニ
ルフタリド系化合物、ジアリールメタン系化合物、ロー
ダミン−ラクタム系化合物、チアジン系化合物、フルオ
ラン系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フ
ルオレン系化合物など各種公知の電子供与性発色性化合
物が挙げられ、より好ましくは、フルオラン系化合物で
あり、中でも一般式（Ａ）（化５）で表されるフルオラ
ン系化合物は好ましい。

【００４９】

【化５】 （式中、ＡおよびＢは炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数３〜８のアルコキ
シアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基またはテト
ラヒドロフルフリル基を表し、さらに、ＡとＢは隣接す
る窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Ｚ₁ は水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基またはハロゲン原子を、Ｚ₂ およびＺ₃ は水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子または
トリフルオロメチル基を表す）

【００５０】電子供与性発色性化合物の具体例として
は、トリアリールメタン系化合物としては、例えば、
３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド〔”クリスタルバイオレットラク
トン”〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−
３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−６
−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）
−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、
３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバ
ゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、
３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）
−６−ジメチルアミノフタリドなどがある。

【００５１】ビニルフタリド系化合物としては、例え
ば、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４
−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１
−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキ
シフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ピロ
リジノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リドなどがある。ジアリールメタン系化合物としては、
例えば、４，４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリン
ベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミ
ン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミンなどがある。ローダミン−ラクタム系化合物として
は、例えば、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ロー
ダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン
−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタムなどがある。チ
アジン系化合物としては、例えば、３，７−ビス（ジエ
チルアミノ）−１０−ベンゾイルフェノオキサジン、ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、４ーニトロベンゾイル
メチレンブルーなどがある。

【００５２】フルオラン系化合物としては、例えば、
３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−
７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
トキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフル
オラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオ
ラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２’，３’−ジクロロフェニルアミノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチル
アミノ−７−（２’−フルオロフェニルアミノ）フルオ
ラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、

【００５３】３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ
−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３
−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−７−（２’−
クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノ
フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ
−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ
−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イ
ソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソ
ペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００５４】３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチ
ル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキ
シエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メ
トキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル
−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００５５】３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−
Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフ
ェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）
フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−
７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，６’−ジ
メチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−ビス
〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニル〕
プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェニ
ル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロロ
フルオランなどがある。

【００５６】ピリジン系化合物としては、例えば、３−
（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−
（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−
４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−
ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メ
チルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリ
ド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフ
ェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−
３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−フェニルインドール−３−イル）−４または
７−アザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチル
アミノフェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルイ
ンドール−３−イル）−４または７−アザフタリドなど
がある。

【００５７】スピロ系化合物としては、例えば、３−メ
チル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−
ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラ
ン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチ
ル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３
−プロピル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フル
オレン系化合物としては、例えば、３，６−ビス（ジメ
チルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−
ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチルア
ミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−（６’−ジメチ
ルアミノ）フタリドなどがある。勿論、これらの電子供
与性発色性化合物に限定されるものではなく、これらの
電子供与性発色性化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【００５８】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体ま
たは該誘導体の金属塩を少なくとも１種含有することを
特徴とするものであるが、本発明の所望の効果を損なわ
ない範囲で他の電子受容性化合物を併用することも可能
である。この場合、全電子受容性化合物中に占める一般
式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の
金属塩の割合は、通常、１０重量％以上、好ましくは、
２０重量％以上、より好ましくは、３０重量％以上に調
整するのが望ましい。一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合
物としては、特に限定するものではないが、フェノール
誘導体あるいはその金属塩、有機酸誘導体あるいはその
金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、あるいは無機電子受容性化合物など各種公知の電子
受容性化合物が挙げられる。

【００５９】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
又は該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物の具体例
としては、例えば、４−tert−ブチルフェノール、４−
tert−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、
１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レ
ゾルシノール、４−tert−オクチルカテコール、２，
２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，
１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフ
ェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシク
ミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシ
クミル）ベンゼン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸エチルエステル、４，４−（４’−ヒドロ
キシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ
安息香酸フェネチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安
息香酸フェノキシエチルエステル、４−ヒドロキシフタ
ル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−プロピルエステ
ル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、没食子酸−ｎ−
ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステ
ル、

【００６０】ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メ
チルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−te
rt−ブチルジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−
４’−クロロジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−
４’−メトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ
−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒ
ドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルフォ
ン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルス
ルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフ
ェニルスルフォン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチ
ルジフェニルスルフォン、２，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフォン、

【００６１】２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェ
ニルスルフォン、４−ヒドロキシ−３−メチル−４’−
ｎ−プロポキシジフェニルスルフォン、ビス（２−ヒド
ロキシ−５−tert−ブチルフェニル）スルフォン、ビス
（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフォン、
ビス〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニ
ル〕スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、１，７−ジ（４’−ヒドロキシフェニルチオ）
−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ジ（４’−ヒド
ロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタンなどのフェ
ノール誘導体、あるいはこれらのフェノール誘導体の金
属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシ
ウム等の金属塩）、

【００６２】例えば、５−〔４’−（２−[ ４−メトキ
シフェノキシ] エトキシ）クミル〕サリチル酸、４−
〔３’−（４−メチルフェニルスルフォニル）プロポキ
シ〕サリチル酸、４−〔２’−（４−メトキシフェノキ
シ）エトキシ〕サリチル酸、４−ｎ−ブチルオキシカル
ボニルアミノサリチル酸、４−ｎ−オクチルオキシカル
ボニルアミノサリチル酸、４−ｎ−ノニルオキシカルボ
ニルアミノサリチル酸、４−ｎ−デシルオキシカルボニ
ルアミノサリチル酸、５−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルアミノサリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ
酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、
１−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸、２−アセチルオ
キシ−１−ナフトエ酸、２−アセチルオキシ−３−ナフ
トエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、フタル酸モノ
フェニルエステル、イソフタル酸、テレフタル酸、４−
メチル安息香酸、２−ベンゾイル安息香酸、２−（４’
−クロロベンゾイル）安息香酸、４−ニトロ安息香酸、
４−クロロ安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香
酸、４−ホルミル安息香酸、４−シアノ安息香酸、ステ
アリン酸などの有機酸誘導体、あるいはこれらの有機酸
誘導体の金属塩（例えば、ニッケル、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム等の金属塩）、例えば、チオシアン酸亜
鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチルアセトン錯
体などの錯体、

【００６３】例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチオ尿素、
Ｎ，Ｎ’−ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ
尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−クロロフェニル）チオ尿素、
１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカ
ルバジド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニル
スルフォニル）尿素、４，４’−ビス（４”−メチルフ
ェニルスルフォニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニ
ルメタンなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、例えば、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩
化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受
容性化合物を挙げることができるが、これらの化合物に
限定されるものではない。これらの電子受容性化合物
は、複数併用することもできる。

【００６４】さらに、本発明の感熱記録材料に、増感剤
として、熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、より
好ましくは、融点約８０〜１３０℃の化合物）を添加す
ることにより、一層高速記録に対応した感熱記録材料を
得ることができる。この場合、熱可融性化合物の使用量
は、特に限定するものではないが、通常、電子供与性発
色性化合物１００重量部に対し、１０〜７００重量部、
好ましくは、２０〜５００重量部使用するのが望まし
い。

【００６５】熱可融性化合物の具体例としては、例え
ば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エ
ルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸アミ
ド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン
酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、Ｎ−メチル
オレイン酸アミド、Ｎ−ステアリルシクロヘキシルアミ
ド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレイルアセ
トアミド、ステアリル尿素、ステアリン酸アニリド、リ
ノール酸アニリド、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メト
キシジフェニルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリ
ン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、アセト
アニリド、アセト酢酸アニリド、２’−メチルアセト酢
酸アニリド、４’−メチルアセト酢酸アニリド、２’−
メトキシアセト酢酸アニリド、４’−メトキシアセト酢
酸アニリド、２’−クロロアセト酢酸アニリド、４’−
クロロアセト酢酸アニリドなどの含窒素化合物、例え
ば、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２
−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエス
テル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シ
ュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、アジピン酸
ジフェニルエステル、グルタル酸ジフェナシルエステ
ル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタ
ル酸ジベンジルエステルなどのエステル化合物、例え
ば、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フル
オレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフ
タレン、３−ベンジルアセナフテンなどの炭化水素化合
物、

【００６６】例えば、２−ベンジルオキシナフタレン、
２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，
４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタ
ン、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、
１−フェノキシ−２−（４’−メチルフェノキシ）エタ
ン、１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）
エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェ
ノキシエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２
−（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メ
トキシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）
エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェニルチオ）
エタン、１，５−ビス（４’−メトキシフェノキシ）−
３−オキサペンタン、１，４−ビス（２’−ビニルオキ
シエトキシ）ベンゼン、４−（４’−メチルフェノキ
シ）ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジル
オキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェ
ニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，
４−ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４
−ビス（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−
ビス（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−
クロロベンジルオキシ−（４’−エトキシベンゼン）、
４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、
４，４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテ
ル、１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼ
ン、１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メ
トキシメチル〕ベンゼンなどのエーテル化合物、

【００６７】例えば、１，４−ジグリシジルオキシベン
ゼン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシ
ジルオキシ）ジフェニルスルフォン、４−（４−メチル
ベンジルオキシ）−４’−グリシジルオキシジフェニル
スルフォン、Ｎ−グリシジルフタルイミドなどのエポキ
シ化合物、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−tert−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−tert
−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−３’−tert−ブチル−５’−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’，５’−ジ−tert−ブチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキ
シ−３’，５’−ジ−tert−アミルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−tert−オ
クチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのトリアゾー
ル化合物などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの熱可融性化合物は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００６８】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、水存在下、電子供与性発色性化
合物、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または
該誘導体の金属塩、さらに所望に応じて、金属化合物、
熱可融性化合物などを、一緒に、あるいは別々に、ボー
ルミル、サンドミル（縦型、横型）、アトライター、コ
ロイダルミルなどの混合、粉砕機により、通常、３μｍ
以下、好ましくは、２μｍ以下の粒径にまで粉砕分散
し、混合し、記録層用の塗液を調製することができる。

【００６９】係る塗液中には、通常、バインダーが、全
固形分の５〜５０重量％程度配合される。バインダーと
しては、水溶性バインダーが一般に用いられ、例えば、
ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアル
コール、スルフォン化変性ポリビニルアルコール、アル
キル変性ポリビニルアルコールなどのポリビニルアルコ
ール誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロースなどのセルロース誘導体、エピクロルヒ
ドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デ
ンプン、デンプン誘導体（酸化デンプン、エーテル化デ
ンプンなど）、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴムなど
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。

【００７０】更に、必要に応じて、塗液中には、顔料、
水不溶性バインダー、金属石鹸、ワックス、界面活性
剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、架橋剤、ヒンダード
フェノール、リン系化合物、消泡剤などを添加する。顔
料としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化アルミニ
ウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、タルク、ロウ石、カオリン、ク
レー、ケイソウ土、シリカなどの無機顔料、スチレンマ
イクロボール、ナイロン粒子、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤、デンプン粒
子などの有機顔料が用いられる。

【００７１】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスまたは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、
例えば、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリ
ロニトリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル
−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョン
などを挙げることができる。金属石鹸としては、例え
ば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などの高級脂肪
酸の金属塩を挙げることができる。ワックスとしては、
例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワ
ックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナウ
バワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワッ
クス、キャンデリアワックス、モンタンワックス、高級
脂肪酸エステルなどが挙げられる。

【００７２】界面活性剤（分散剤）としては、例えば、
スルホコハク酸系のアルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−
ヘキシル）スルホコハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）
スルホコハク酸等のナトリウム塩〕、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩、脂肪酸金属塩、フッ素含有の
界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤、紫外線安
定剤としては、例えば、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン
誘導体、トリアゾール誘導体、サリチル酸誘導体、ヒン
ダードアミン誘導体などが挙げられる。架橋剤として
は、例えば、グリオキザールなどのアルデヒド誘導体、
エポキシ化合物、ポリアミド樹脂、ジグリシジル化合
物、アジリジン化合物、塩化マグネシウム、塩化第二鉄
などが挙げられる。

【００７３】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルト位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、
２，６−ジイソプロピル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−te
rt−オクチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
tert−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−tert−オク
チルハイドロキノン、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタ
ン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−
トリス（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチ
ルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−tert−ブチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２
−メチル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’
−ジ−tert−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタン、ビス（３−tert−ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−te
rt−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシフェニル）メ
タン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌル酸、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３
−ヒドロキシ−２−メチル−６−エチルベンジル）イソ
シアヌル酸、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
tert−ブチルフェニル）スルフィドなどが挙げられる。

【００７４】リン系化合物としては、ホスフェイト化合
物が好ましく、例えば、２，２’−メチレンビス（４−
メチル−６−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−tert−ブチ
ルフェニル）ホスフェイト、２，２’−メチレンビス
（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスフェイト、
ジフェニルホスフェイト、ビス（４−tert−ブチルフェ
ニル）ホスフェイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
フェニル）ホスフェイト、ビス（４−クロロフェニル）
ホスフェイト、ビス（２−フェニルフェニル）ホスフェ
イト、ビス（４−フェニルフェニル）ホスフェイトな
ど、あるいはこれらの金属（例えば、カリウム、ナトリ
ウム、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウ
ム）塩を挙げることができる。

【００７５】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては、特に限定するものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上に、エアーナイフ
コーター、ブレードコーター、バーコーター、ショート
・ドウェルコーター、グラビアコーター、カーテンコー
ター、ワイヤーバーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥
して記録層を形成することができる。塗液の塗布量に関
しては、特に限定するものではないが、一般に、乾燥重
量で、１．５〜１２ｇ／ｍ² 程度、好ましくは、２．５
〜１０ｇ／ｍ² 程度で調製される。支持体としては、特
に限定するものではないが、例えば、紙、プラスチック
シート、合成紙、あるいはこれらを組み合わせた複合シ
ート、不織布シート、さらには成形物、金属蒸着物が用
いられる。

【００７６】なお、必要に応じて、感熱記録層の表面お
よび／あるいは裏面に保護層（オーバーコート層）を設
けたり、支持体と感熱記録層の間に単層あるいは複数層
の顔料（例えば、カオリン、炭酸カルシウム）、あるい
は合成樹脂（例えば、プラスチック球状粒子、プラスチ
ック球状中空粒子）などからなる下塗り層（アンダーコ
ート層）を設けること、感熱記録層と下塗り層との間、
あるいは感熱記録層と保護層との間に顔料、バインダー
などからなる中間層を設けることも勿論可能であり、さ
らには、支持体の裏面に粘着加工を施し、粘着ラベルに
加工するなど感熱記録材料の製造方法における各種の公
知技術が付与しえる。また、感熱記録層および／あるい
は保護層の形成後に、スーパーキャレンダー処理を施す
こともできる。本発明の感熱記録材料は、例えば、ファ
クシミリ用、プリンター用、名刺、ハガキ、プリペイド
カード等のカード用途、タグ用ラベル、食品用ラベル、
バーコードラベル等のラベル用途、ＡＴＭ−ＣＤ用、ハ
ンディーターミナル用、感熱磁気記録用、入場券、乗車
券等のチケット用等の感熱記録材料が応用される各種の
用途に使用することができる。

【００７７】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。尚、以下ことわりの無い限り％は重量％を
表す。 製造例１ （例示化合物番号２の化合物の製造） ３−ヒドロキシサリチル酸１５．４ｇ（０．１モル）、
水３００ｇおよび水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）
の混合物に、０〜５℃でｎ−ブチルクロロホーメート１
３．７ｇ（０．１モル）を３０分を要して滴下した。滴
下後、さらに５〜１０℃で５時間攪拌を行った。１規定
塩酸を加え、酸性とした後、析出している結晶を濾過、
水洗した後、さらに、水／メタノールの混合溶媒より再
結晶を行い、無色の結晶として、３−（ｎ−ブチルオキ
シカルボニルオキシ）サリチル酸１６．５ｇを得た。融
点１０４〜１０７℃ 製造例２ （例示化合物番号６６の化合物の製造） ４−ヒドロキシサリチル酸１５．４ｇ（０．１モル）、
水４００ｇおよび水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）
の混合物に、０〜５℃でｎ−プロピルクロロホーメート
１２．３ｇ（０．１モル）を３０分を要して滴下した。
滴下後、さらに５〜１０℃で１０時間攪拌を行った。１
規定塩酸を加え、酸性とした後、析出している結晶を濾
過、水洗した後、さらに、水／メタノールの混合溶媒よ
り再結晶を行い、無色の結晶として、４−（ｎ−プロピ
ルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸１５．５ｇを得
た。融点１３０〜１３２℃

【００７８】製造例３ （例示化合物番号６８の化合
物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、ｎ−ブチルクロロホーメートを使用し
た以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（ｎ−
ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得た。融
点１１６〜１１８℃ 製造例４ （例示化合物番号６９の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、イソブチルクロロホーメートを使用し
た以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（イソ
ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得た。融
点１２３〜１２７℃ 製造例５ （例示化合物番号７５の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメートを使用
した以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得
た。融点１１１〜１１３℃ 製造例６ （例示化合物番号７８の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、ｎ−デシルクロロホーメートを使用し
た以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（ｎ−
デシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得た。融
点１１１〜１１３℃

【００７９】製造例７ （例示化合物番号８０の化合
物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、ｎ−ドデシルクロロホーメートを使用
した以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（ｎ
−ドデシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得
た。融点１０９〜１１１℃ 製造例８ （例示化合物番号８８の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、シクロヘキシルクロロホーメートを使
用した以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−
（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸
を得た。融点１８８〜１９０℃ 製造例９ （例示化合物番号１０３の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、２−フェノキシエチルクロロホーメー
トを使用した以外は、製造例２に記載の方法に従って、
４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸を得た。融点１３３〜１３５℃

【００８０】製造例１０ （例示化合物番号１１３の化
合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、ベンジルクロロホーメートを使用した
以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得た。融点１
５３〜１５７℃ 製造例１１ （例示化合物番号１１７の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、フェニルクロロホーメートを使用した
以外は、製造例２に記載の方法に従って、４−（フェニ
ルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を得た。融点１
８６〜１９１℃ 製造例１２ （例示化合物番号１３０の化合物の製造） 製造例２において、ｎ−プロピルクロロホーメートを使
用する代わりに、４−メトキシフェニルクロロホーメー
トを使用した以外は、製造例２に記載の方法に従って、
４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルオ
キシ〕サリチル酸を得た。融点２０９〜２１２℃

【００８１】製造例１３ （例示化合物番号１７０の化
合物の製造） ５−ヒドロキシサリチル酸１５．４ｇ（０．１モル）、
水２００ｇおよび水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）
の混合物に、０〜５℃でｎ−ブチルクロロホーメート１
３．７ｇ（０．１モル）を３０分を要して滴下した。滴
下後、さらに５〜１０℃で５時間攪拌を行った。１規定
塩酸を加え、酸性とした後、析出している結晶を濾過、
水洗した後、さらに、水／メタノールの混合物より再結
晶を行い、無色の結晶として、５−（ｎ−ブチルオキシ
カルボニルオキシ）サリチル酸１７．５ｇを得た。融点
７９〜８２℃ 製造例１４ （例示化合物番号１７６の化合物の製造） 製造例１３において、ｎ−ブチルクロロホーメートを使
用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメートを使用
した以外は、製造例１３に記載の方法に従って、５−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を
得た。融点９０〜９２℃

【００８２】製造例１５ （例示化合物番号６６の亜鉛
塩の製造） ４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル
酸１２ｇ（０．０５モル）、水酸化ナトリウム２ｇ
（０．０５モル）および水２００ｇの混合物に、５℃で
硫酸亜鉛７水和物７．２ｇ（０．０２５モル）を含有す
る水溶液１００ｇを１０分を要して滴下した。さらに、
５℃で３０分間攪拌した後、析出している結晶を濾過、
水洗した後、乾燥し、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩１２ｇを得た。融点１
２２〜１２４℃ 製造例１６ （例示化合物番号６８の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（ｎ
−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用し
た以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−（ｎ
−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩
を得た。融点１００〜１０２℃ 製造例１７ （例示化合物番号７５の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用
した以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の
亜鉛塩を得た。融点１１１〜１１３℃

【００８３】製造例１８ （例示化合物番号７８の亜鉛
塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（ｎ
−デシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用し
た以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−（ｎ
−デシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩
を得た。融点１１６〜１１８℃ 製造例１９ （例示化合物番号８８の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使
用した以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−
（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸
の亜鉛塩を得た。融点３００℃以上 製造例２０ （例示化合物番号１０３の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−
〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸を使用した以外は、製造例１５に記載の
方法に従って、４−〔（２’−フェノキシエチル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸の亜鉛塩を得た。融点
１２２〜１２４℃

【００８４】製造例２１ （例示化合物番号１１３の亜
鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用した
以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−（ベン
ジルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩を得
た。融点１２３〜１２５℃ 製造例２２ （例示化合物番号１１７の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−（フ
ェニルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用した
以外は、製造例１５に記載の方法に従って、４−（フェ
ニルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩を得
た。融点３００℃以上 製造例２３ （例示化合物番号１３０の亜鉛塩の製造） 製造例１５において、４−（ｎ−プロピルオキシカルボ
ニルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、４−
〔（４’−メトキシフェニル）オキシカルボニルオキ
シ〕サリチル酸を使用した以外は、製造例１５に記載の
方法に従って、４−〔（４’−メトキシフェニル）オキ
シカルボニルオキシ〕サリチル酸の亜鉛塩を得た。融点
３００℃以上

【００８５】製造例２４ （例示化合物番号１７０の亜
鉛塩の製造） ５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸
１２．７ｇ（０．０５モル）、水酸化ナトリウム２ｇ
（０．０５モル）および水２００ｇの混合物に、５℃で
硫酸亜鉛７水和物７．２ｇ（０．０２５モル）を含有す
る水溶液１００ｇを１０分を要して滴下した。さらに、
５℃で３０分間攪拌した後、析出している結晶を濾過、
水洗した後、乾燥し、５−（ｎ−ブチルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩１３ｇを得た。融点３０
０℃以上 製造例２５ （例示化合物番号１７６の亜鉛塩の製造） 製造例２４において、５−（ｎ−ブチルオキシカルボニ
ルオキシ）サリチル酸を使用する代わりに、５−（ｎ−
オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を使用し
た以外は、製造例２４に記載の方法に従って、５−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛
塩を得た。融点１９３〜１９５℃

【００８６】実施例１ 電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを用い、熱
可融性化合物として、２−ベンジルオキシナフタレンを
用い、また電子受容性化合物として、４−（ｎ−プロピ
ルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛塩（例示
化合物番号６６の亜鉛塩）を用いて、以下の方法により
感熱記録材料を作製した。 〔感熱記録材料の作製〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ 熱可融性化合物 ２０ｇ ５％メチルセルロース水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ ────────────────────────────────── 計 １２０ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物 ２０ｇ ５％メチルセルロース水溶液 １０ｇ 水 １００ｇ ────────────────────────────────── 計 １３０ｇ 上記のＡ液、Ｂ液をそれぞれ、サンドミルで平均粒子径
が１．５μｍになるように分散し、分散液を調製した。
次に、Ａ液１２０ｇ、Ｂ液１３０ｇ、３０％パラフィン
ワックス１０ｇ、１０％ポリビニルアルコール水溶液１
７０ｇ、および炭酸カルシウム２５ｇを混合攪拌し、記
録層用の塗液を調製した。該塗液を上質紙に乾燥塗布量
が５．５ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥した後、スー
パーキャレンダー処理を施して感熱記録材料を作製し
た。

【００８７】実施例２〜１２ 実施例１において、Ａ液中の電子供与性発色性化合物、
熱可融性化合物、Ｂ液中の電子受容性化合物として、第
１表（表１〜表３）に示した各化合物を用いた以外は、
実施例１に記載した方法により感熱記録材料を作製し
た。尚、第１表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジル
オキシナフタレンを、熱可融性化合物ｂは、１，２−ビ
ス（３’−メチルフェノキシ）エタンを、熱可融性化合
物ｃは、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル
を、熱可融性化合物ｄは、シュウ酸ジ（４−メチルベン
ジル）エステルを表す。

【００８８】

【表１】

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】実施例１３〜１５ 実施例１において、Ｂ液中の電子受容性化合物として、
４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル
酸の亜鉛塩（例示化合物番号６６の亜鉛塩）２０ｇを使
用する代わりに、例示化合物番号６６の亜鉛塩１４ｇと
４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６ｇ（実施例１
３）、例示化合物番号１０３の亜鉛塩１５ｇと１，４−
ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベンゼン５ｇ（実施例
１４）、例示化合物番号１１３の亜鉛塩１２ｇとビス
〔４−（３’−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル〕
スルフォン８ｇ（実施例１５）を使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。

【００９２】実施例１６〜２２ 実施例１において、Ｂ液１００ｇの代わりに、下記のＣ
液１００ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従って、感熱記録材料を作製した。 （Ｃ液組成） 電子受容性化合物 ２０ｇ 金属化合物 １０ｇ ５％メチルセルロース水溶液 ３０ｇ 水 ４０ｇ ────────────────────────────────── 計 １００ｇ 尚、金属化合物としては、酸化亜鉛（実施例１６〜２
０）、酸化亜鉛５０％と炭酸亜鉛５０％（実施例２１〜
２２）を使用した。尚、各実施例で使用したＡ液中の電
子供与性発色性化合物、熱可融性化合物、Ｃ液中の電子
受容性化合物は、第２表（表４、表５）に示した。尚、
第２表中、熱可融性化合物ａは、２−ベンジルオキシナ
フタレンを、熱可融性化合物ｂは、１，２−ビス（３’
−メチルフェノキシ）エタンを、熱可融性化合物ｃは、
４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニルを、熱可融
性化合物ｄは、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エス
テルを表す。

【００９３】

【表４】

【００９４】

【表５】

【００９５】比較例１ 実施例１において、電子受容性化合物として、４−（ｎ
−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛
塩を使用する代わりに、２，２−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）プロパンを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従って、感熱記録材料を作製した。 比較例２ 実施例１において、電子受容性化合物として、４−（ｎ
−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛
塩を使用する代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従って、感熱記録材料を作製した。 比較例３ 実施例１において、電子受容性化合物として、４−（ｎ
−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸の亜鉛
塩を使用する代わりに、４−（ｎ−オクチルオキシ）サ
リチル酸の亜鉛塩を使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従って、感熱記録材料を作製した。

【００９６】比較例４ 実施例１６において、電子受容性化合物として、４−
（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を
使用する代わりに、４−メトキシ−５−（メチルオキシ
カルボニルオキシ）サリチル酸を使用した以外は、実施
例１６に記載の方法に従って、感熱記録材料を作製し
た。 比較例５ 実施例１６において、電子受容性化合物として、４−
（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）サリチル酸を
使用する代わりに、４−（エチルオキシカルボニルオキ
シ）サリチル酸を使用した以外は、実施例１６に記載の
方法に従って、感熱記録材料を作製した。

【００９７】上記の実施例および比較例で作製した各感
熱記録材料について、下記の評価法に従って評価し、そ
の結果を第３表（表６、表７）に示した。 〔感熱記録材料の評価法〕 （未発色部の保存安定性試験）各感熱記録材料の塗布直
後の未発色部（地肌）の白色度を色差計（Σ−８０、日
本電色製）を用いて測定した。尚、保存安定性試験は、
耐油性試験を行い、試験後の各感熱記録材料の未発色部
の白色度を調べた。耐油性試験は、感熱記録材料の記録
層面に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置
後、過剰のサラダオイルを拭き取った後、未発色部の白
色度を色差計を用いて測定した。数値が大きい程、白色
度が高く、未発色部の保存安定性に優れていることを示
している。 （発色画像の保存安定性試験）各感熱記録材料を感熱記
録材料発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用いて、
マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定した発
色濃度が１．０である発色画像を形成した後、保存安定
性試験を行った。尚、保存安定性試験は、耐油性試験を
行い、試験後の各感熱記録材料の発色画像の保存安定性
を調べた。

【００９８】耐油性試験は、感熱記録紙の発色画像面
に、サラダオイルを塗布し、２５℃で１時間放置後、過
剰のサラダオイルを拭き取った後、発色画像濃度を、マ
クベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残存率を求め
た。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。

【００９９】

【表６】

【０１００】

【表７】 第３表より明らかなように、一般式（１）で表されるサ
リチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を電子受容性化
合物として用いた本発明の感熱記録材料は、従来の電子
受容性化合物を用いて作製した感熱記録材料に比較し
て、未発色部および発色画像の保存安定性に優れてい
る。

【０１０１】

【発明の効果】本発明により、未発色部および発色画像
の保存安定性に優れた感熱記録材料を提供することが可
能になった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるサリチ
   ル酸誘導体または該誘導体の金属塩。 【化１】 （式中、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、ハロゲン原子、炭
   素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜８の環状アル
   キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１０
   のアラルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表
   し、Ｙ₁ およびＹ ₂ は酸素原子または硫黄原子を表し、
   Ｒは炭素数３〜２４の鎖状アルキル基、炭素数５〜２４
   の環状アルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、炭
   素数７〜２４のアラルキル基または炭素数６〜２４のア
   リール基を表し、Ｍは水素原子またはｍ価の金属原子を
   表し、ｍは１〜４の整数を表す）
2. 【請求項２】 電子供与性発色性化合物および電子受容
   性化合物を含有する記録材料において、該電子受容性化
   合物として請求項１記載のサリチル酸誘導体および該誘
   導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有する感
   熱記録材料。
3. 【請求項３】 さらに金属化合物を含有する請求項２記
   載の感熱記録材料。