CH637114A5 - 2-(n-carboalkoxyamino)-benzophenone, ihre herstellung und verwendung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue 2-(N-Carboalkoxyamino)--benzophenone der Formel I,
worin Rt für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, jedoch nicht für tert. Alkyl, bei welchem das tert. Kohlenstoffatom direkt an das Stickstoffatom gebunden ist, für Allyl oder Propargyl steht, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl, und R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
10
15
20
R0V CH
ÜB.
fr
N-COOR
II
worin R, Rj und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel III,
HCsC-C=0
worin Rj für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, jedoch nicht 25 für tert. Alkyl, bei welchem das tert. Kohlenstoffatom direkt an das Stickstoffatom gebunden ist, für Allyl oder Propargyl steht, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder 30 Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl, und R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Der Disclaimer ist durch technische Vorteile des Verfahrens begründet.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der For-35 mei I, indem man Verbindungen der Formel II,
Çl
N-COOR
40
CH .
I!
CH2
III worin R, Rx und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbin-45 düngen der Formel III,
II
HC=C-C=0
worin R3 obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
3. Verwendung der nach Anspruch 2 hergestellten Verbindungen der Formel I zur Herstellung von Verbindungen der Formel A,
50
Ri
I1
III
55 worin R3 obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 120°C durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kann Hexan, Toluol oder Chloroform verwendet werden. A 60 Zu den Verbindungen der Formel II kann man gelangen,
indem man Verbindungen der Formel IV,
65
chn
"CH
Ri
I1
N
IV
3
637114
worin Rt und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel V,
X—COOR V
worin R obige Bedeutung besitzt, und X Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise bei Raumtemperatur in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Hexan oder Methylenchlorid, durchgeführt. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Säurebindenüttels, wie Di-äthylanilin oder 2,4,6-Trimethylpyridin, durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formeln III, IV und V sind entweder bekannt oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I können zur Herstellung von Verbindungen der Formel A
fr
Beispiel 1
2-(N-isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-4'-fluoro--2,5-dihydrobenzophenon worin Rj, R2, R3 und R obige Bedeutung besitzen, verwendet werden, indem man sie oxidiert.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Als Lösungsmittel eignen sich Äthanol, Benzol, Dioxan oder Chloroform. Als Oxidationsmittel kann Mangandioxid, Selendioxid, 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-l,4-benzo-chinon, Palladium auf Aktivkohle sowie Luftsauerstoff verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel A sind bekannt. Sie können gemäss der DOS 2 230 394 oder der DAS 2 230 393 durch Umsetzung mit einem Ammoniumsalz einer organischen Säure in pharmazeutisch wertvolle 4-Phenyl-2(lH)--chinazolinone der Formel fr a) N-Isoprapyl-N-(3-methyl-l,3-butadienyl)-carbaminsäure-methylester
Zu einer Lösung von 657 g Diäthylanilin in 2L Toluol werden unter Rühren innert ca. 5 Minuten 416 g Chlor-10 ameisensäuremethylester zugetropft, sodann werden unter Rühren 500 g N-(3-Methyl-2-butenyliden)-isopropylamin in 500 ml Toluol innert 2 Stunden zugetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung mit Eiswasser auf 25-30°C gehalten wird. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktions-15 gemisch 1 Stunde gerührt und dann mit 400 ml Wasser und 90 ml konz. Chlorwasserstoffsäure versetzt. Die organische Phase wird mit 600 ml gesättigter wässriger Natriumbicarbo-natlösung und mit 600 ml Wasser gewaschen, getrocknet Und im Vakuum eingeengt, wobei man zur Titel Verbindung ge-20 langt.
b) 2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-4'--fluoro-2,5-dihydrobenzophenon
Zu einer Suspension von 67,9 g 4-Fluorbenzoyl-acetylen 25 in 160 ml Hexan werden bei Rückfluss unter Rühren 78,8 g N-Isopropyl-N-(3-methyl-l,3-butadienyl)-carbaminsäureme-thylester in 40 ml Hexan innert 1 Stunde zugetropft. Nach der Zugabe wird noch 6 Stunden bei Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur gekühlt, wobei die Titelverbin-30 dung vom Smp. 98-102°C ausfällt.
Beispiel 2
2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-4'-fluoro-benzophenon
35
20 g 2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-4'--fluoro-2,5-dihydrobenzophenon und 100 g Mangandioxid in 200 ml Chloroform werden unter Rückfluss während 4 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Mangandioxid 40 abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert, wobei man die Titelverbindung vom Smp. 92-94°C erhält.
Beispiel 3
45 Unter Verwendung des im Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens und entsprechender Ausgangsverbindungen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel A: a) 2-(N-Isopropyl-N-carboäthoxyamino)-4-methyl-benzo~ phenon, Smp. 91-92°C, so b) 2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-benzo-phenon, Smp. 65-66°C.
55
60
übergeführt werden.
v
Claims (2)
- 6371142PATENTANSPRÜCHE 1. 2-(N-Carboalkoxyamino)-2,5-dîhydrobenzophenone der Formel I,worin Rt, R2, R3 und R obige Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, der Formel I oxi-diert.
- R.TXN-COOR
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