DE2932677A1 - Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzophenon-derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzophenon-derivaten

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DE2932677A1
DE2932677A1 DE19792932677 DE2932677A DE2932677A1 DE 2932677 A1 DE2932677 A1 DE 2932677A1 DE 19792932677 DE19792932677 DE 19792932677 DE 2932677 A DE2932677 A DE 2932677A DE 2932677 A1 DE2932677 A1 DE 2932677A1
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alkyl
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hydrogen
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DE19792932677
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Peter Dr Fuenfschilling
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

100-5056
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzophenon-Derivaten.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I,
worm
R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, durch Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Polyhalogenalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl, Propargyl, Benzyl oder Aryl steht,
R? für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, Alkylamino oder Dialkylamino, wobei die Alky!gruppen 1-4 Kohlenstoffatome besitzen, oder Aryl steht,
R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryl steht,
030009/0 80 9
100-5056
R. für Wasserstoff, Alkyl odor Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Halogen.oder Aryl steht,
R1. Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Trifluormethyl oder Aryl bedeutet,
R, Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Aryl und
R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
II
worin R1 - Rc und R obige Bedeutung besitzen,
1 D
oxidiert.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Als Lösungsmittel eignen sich Aethanol, Benzol, Dioxan oder Chloroform. Als Oxidationsmittel kann Mangandioxid, Selendioxid, 2 ,3-Dichlor~5 , ö-dlcyan-l^-benzochinon , Palladium auf Aktivkohle sowie Luftsauerstoff verwendet werden.
030009/080 9
- 9 - 100-5056
Zu den Verbindungen der Formel II kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel III,
Rr R j 6 |
N-COOR III
Il
CHR4
worin R R4-R und R obige Bedeutung besitzen, mit Ver bindungen der Fonaal IV,
IV
worin R.. und R_ obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 120° C durchgeführt werden, his Lösungsmittel kann Hexan, Toluol oder Chloroform verwendet werden,
]_q Zu den Verbindungen dor Formel III kenn man gelangen, indem man Verbindungen der Formel V,
R- R1 |6 i
11 V
CH2R4
0 3 00 0 9/0809
in up limn ι iriiiüniiiiniimii·»
100-5056
worin R1 und R - R. obige Bedeutung besitzen, mit Verlindüngen der Formel VI,
X-COOR VI
worin R obiye Bedeutung besitzt, und X Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird "weckmässigerweise bei Raumtemperatur in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Hexan oder Met.hylenchlorid, durchgeführt. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Diäthy !anilin oder 2 , 4 , 6-Trirr.ethylpyridin, durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formeln IV, V und VI sind entweder bekannt oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte. Sie können gemäss dem Deutschen Patent 2 2 30 39 3 oder der DOS 2 2 30 39 4 durch Umsetzung mit einem Ammoniumsalz einer organischen Säure in pharmazeutisch v/irksame 4-Pheny 1-2 (IH) -chinazolinone der Formel A,
03000 9/0809
1OO-5O56
worin R.. - Rß obige Bedeutung besitzen, übergeführt werden.
Die Verbindungen der Formel I können hydrolysiert und durch Umsetzung mit Halogenessigcaurehalogeniden in Verbindungen der Formel B,
6 ,1
N-COCHY
worin R1 - Rfi obige Bedeutung besitzen, R_. Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und Y Halogen bedeuten, übergeführt werden. Die Verbindungen der Formel B können in an sich bekannter Weise zu pharmazeutisch wirksamen 2,3· Dihydro-IH-I,4-benzodiazepin-2-onen cyclisiert werden.
Falls in Verbindungen der Formel I R für Alkyl steht, so bedeutet dieses vorzugsweise Isopropyl. Steht R für Polyhalogenalky1, dann bedeutet dieses vorzugsweise 2,2,2-Trifluoräthyl. Falls R3 für Cycloalkylalkyl steht, dann bedeutet dieses zweckmässigerweise Cyclo-
030009/0809
- 12 - 100-5056
propylmethyl. R„ bedeutet zweckmässigerweise Viasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Fluor, insbesondere 4-Fluor.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel I bilden die Verbindungen der Formel Ia,
N-COOR
Ia
worin R' für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, jedoch nicht für tert« Alkyl, bei welchem das tert. Kohlenstoffatom direkt an das Stickstoffatem gebunden ist, für Allyl oder Propargyl steht,
R' Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder
Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oder Tri-
fluormethyl,
R' Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Nitro und
R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
die wie oben beschrieben in an sich bekannter Weise zu Chinazolinonen cyclisiert werden können.
030009/0809
- 13 - 100-5056
R1 ist vorzugsweise Alkyl, insbesondere Isopropyl,
R' ist vorzugsweise Wasserstoff oder Fluor, insbesondere 4-Fluor,
R1! ist vorzugsweise Alkyl, insbesondere Methyl.
030 0 09/0809
- 14 - 100-5056
Beispiel 1: 2- (N--I.^opropy l-N-ca^rbor.gtliο>: νarrn.ηc■) -4-We thy .1-4 ' - f 3. r ο r ob η η ζ oph ο r on
Zu einer Lösung von 657 g Diätbylanilin in 2L Toluol werden unter Rühren innert ca. 5 Minuten 416 g Chlorameisensäuremethylester zugctrcpft, sodann v/erden unter Rühren 500 g N- (3~Hethyl-2-butenyliden) -iso-propylamin in 500 ml Toluol innert 2 Stunden zugetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung mit Eiswasser auf 25-30° C gehalten wird. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde gerührt und dann mit 400 ml VJasser und 90 ml konz. Chlorwusserstoffsäure versetzt. Die organische Phase wird mit 600 ml gesättigter v/ässriger Natriurnbicarbonatlösung und mit 600 ml Kasser gewaschen, getrocknet und ii.i Vakuum eingeengt, wobei man zur Titelverbindung gelangt.
b) 2- (N~I
fluoro-2i5~dihy_drof2en2;onhonon
Zu einer Suspension von 67,9 g 4-Fluorbenzoyl-acetylen in 160 ml Hexan werden bei Rückfluss unter Rühren 78,8 g N-Isopropyl-N-(3-methyl-l,3-butadienyl)-carbaminßäuremethylester in 4 0 ml Hexan innert 1 Stunde zugetropft. Nach der Zugabe wird noch 6 Stunden bei Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur gekühlt, wobei die Titelverbindung vom Smp. 98-102° C ausfällt.
030009/0809
ORIGINAL INSPK)TED
_ 15 - 100-5056
fluorobenzoghenon
20 g 2- (N-Isopropyl-K-carbom9thoxyaniino)-4-methyl-4l- £luoro-2,S-dihydrobenzcphonon und 100 g Mangandioxid in 200 ml Chloroform werden unter Rückfluss während 4 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Mangandioxid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert, wobei man die Titelverbindnng vom Srcp. 92-94° C erhält.
Beispiel 2;
Unter Verwendung des im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und entsprechender Ausgangsverbindungen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel I:
n) 2-(N-Isopropy1-N-carboaethoxyamino)-4-methyl-benzophenon, Smp. 91-92° C,
b) 2-(N-Isopropy!-Ν-carbcmethoxyamino)-4-methy1-benzophenon, Gmp. 65~G6° C1
via die entsprechenden Verbindungen der Formel Ils
ä') 2-(N-Isopropyl-N-carboäthoxyamino)-4-methyl-2,5-20. dihydrobenzophenon,
b1) 2-(N-Isopropy1-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-2,5-dihydrobenzophenon, Smp. 72-75°C.
3700/IG/GD ~ SANDOZ-PATENT-GMBH
030009/0809

Claims (1)

  1. Sandoz-Patent-GmbH, Lörrach
    Case 100-505 6
    Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzophenon-Derivaten
    Patentansprüche;
    JL. J Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I,
    N-COOR
    worin
    R. für Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, durch Cycloalkyl mit 3-G Kohlenstoffatomen substituiertes /ilkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Polyhalogenalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl, Propargyl, Benzyl oder Aryl steht,
    R2 für Viasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jev/eii", ).-·4 Kohlenstoffatomen, Triflucrriothyl , Nitro, Λ!.!:','!:.:::Lno oder DLalkylar.iLno, -..τ hai die i' Alkylyrup. ... '.-4 Kohlenstoff ate. ο her. I L.:;;ii,
    ORIGINAL INSPECTED
    100-5056
    R für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Halogen oder Aryl steht,
    R1. Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Tri fluorine thy 1 oder Aryl bedeutet,
    Rfi Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Aryl und
    R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten ,
    dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
    worin R1 - R und
    1 D
    oxidiert.
    obige Bedeutung besitzen,
    - 3 - 100-5056
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel II/Verbindungen der Formel III,
    je Ii
    ό N-COOR III
    er xor
    v/orin R^,R 4-Rg und R obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IV,
    ' -CsC-C=O
    •3
    IV
    worin R und R obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel IIIfVerbindungen der Formel V,
    i V
    CH2R4
    03C009/0809
    100-5056
    worin Κχ und R4 - Rg obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel VI,
    X-COOR
    VI
    worin R obige Bedeutung besitzt, und X Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
    4.
    Verbindungen der Formel II,
    II
    worin
    R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, durch Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl rait 1-4 Kohlenstoffatomen, Polyhalogenalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl, Propargyl, Benzyl oder Aryl steht,
    R„ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, Alkylamino oder Dialkylanino, wobei die Alkylgruppen 1-4 Kohlenstoffatone besitzen, oder Aryl steht;
    R- für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryl steht,
    030009/0 8 09
    - 5 - 100-5056
    R. für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Halogen oder Aryl steht,
    R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Trifluormethyl oder Aryl bedeutet,
    R, Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Aryl und
    R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel III
    Rc R, J 6 |1
    P C . N-COOR III
    er ^cir
    Il
    worin R^R4-R und R obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IV,
    R -CsC-C-O
    IV
    worin R0 und R obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
    01 υ 0 0 9/0 RO 9
    1ΟΟ-5Ο56
    G . 2- (N-Isopropyl-K-carboinethoxyanlno) -4-methyl-
    4'-fluoro-2,5-dihydrobenzophenon.
    7. 2-(N-Isopropyl-N-carboäthoxyamino)-4-methyl-
    2,5-dihydrobenzophenon.
    8. 2- (N-Isopropyl-N-carbornothoxyaiuino) -4-methyl-
    2,5-dihydrobenzophenon.
    9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
    Formel A,
    worin R, - Rfi die im /inspruch 1 angegebene Bedeutung IQ besitzen, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit einem Ammoniumsalζ einer organischen Säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, 2 oder 3 herstellt.
    030009/0809
DE19792932677 1978-08-16 1979-08-11 Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzophenon-derivaten Withdrawn DE2932677A1 (de)

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IT1123520B (it) 1986-04-30
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