HU184181B - Process for preparing 2-amino-benzophenone deirivatives - Google Patents
Process for preparing 2-amino-benzophenone deirivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU184181B HU184181B HU79SA3195A HUSA003195A HU184181B HU 184181 B HU184181 B HU 184181B HU 79SA3195 A HU79SA3195 A HU 79SA3195A HU SA003195 A HUSA003195 A HU SA003195A HU 184181 B HU184181 B HU 184181B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- carbon atoms
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 abstract 1
- FHUBTSLLILWICW-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1h-quinazolin-2-one Chemical class C12=CC=CC=C2NC(=O)N=C1C1=CC=CC=C1 FHUBTSLLILWICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-substituted aniline Chemical class 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWFDQVMFSLLMPE-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DWFDQVMFSLLMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUGGDVMDPMOFH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one Chemical group FC1=CC=C(C(=O)C#C)C=C1 ACUGGDVMDPMOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKUTHMMLMPNFI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-propan-2-ylbut-2-en-1-imine Chemical compound CC(C)N=CC=C(C)C ISKUTHMMLMPNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- JHMWULHYFHGSSL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-benzoyl-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C(C)C)C1C=C(C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JHMWULHYFHGSSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPHVXZVHDAJIE-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-benzoyl-5-methylphenyl)-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C(C)C)C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OYPHVXZVHDAJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYBMGIUMBPEKU-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-benzoyl-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C(C)C)C1C=C(C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IWYBMGIUMBPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVDUJMJEOBUBKP-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-benzoyl-5-methylphenyl)-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C(C)C)C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GVDUJMJEOBUBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWYARKKDVJPOKL-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-(4-fluorobenzoyl)-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound COC(=O)N(C(C)C)C1C=C(C)CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 XWYARKKDVJPOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás 2-amino-benzofenonszármazékok, közelebbről az I. általános képletű vegyületek előállítására. Ebben a képletben
Rí 1-5 szénatomos alkilcsoportot,
R2 hidrogén- vagy halogénatomot,
R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot,
R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Az I. általános képletű 2-(N-alkil-N-alkoxi-kaibonilamino)-benzofenonokat például a Chem. Abstr. 78, 11363a; 78, 111 354y és 86, 15 5 622d referátumok ismertetik. Az ismert eljárások szerint előállításuk olyan 2-amino-benzofenonokból valósítható meg, amelyek 3 helyzetben szubsztituált anilin-származékokból benzoilezéssel készülnek; az előállítás során a benzoilcsoportot az aminocsoporthoz képest ortohelyzetben tartalmazó megfelelő 2-amino-4-alkU-benzofenon és 2-amino-6-alkil-benzofenon elegye képződik; a kívánt 4-alkil-vegyület kinyeréséhez tehát körülményes elválasztási művelet is szükséges.
Találmányunk szerint kizárólag a 4 helyzetben alkilcsoporttal szubsztituált, I. általános képletű 2-aminobenzofenonokat kapjuk, így elválasztási műveletre nincs szükség.
A találmány szerint az I. általános képletű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő:
egy V. általános képletű vegyületet - Rj és R3 a fenti - egy VI. általános képletű vegyülettel - R a fenti és X klór- vagy brómatom — reagáltatunk, majd a kapott
III. általános képletű vegyületet IV. általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, és a kapott II. általános képletű vegyületet oxidáljuk.
egy III. általános képletű vegyületet - Rt, R3 és R a fenti — egy IV. általános képletű vegyülettel — R2 a fenti - reagáltatunk, majd a kapott II. általános képletű vegyületet oxidáljuk; vagy egy II. általános képletű vegyületet — R), R2 és R3 a fenti - oxidálunk; vagy
A II. általános képletű vegyület oxidálását előnyösen íners szerves oldószerben, például etanolban, benzolban, dioxánban vagy kloroformban végezzük.. A reakció hőmérséklete előnyösen szobahőmérséklettől a reakcióelegy visszafolyatási hőmérsékletéig terjed. Oxidálásra például mangán-dioxidot, szelén-dioxidot, 2,3-diklór5,6-diciano-l,4-benzokinont, aktívszénre felvitt palládiumot vagy légköri nyomású oxigént használhatunk.
A III. és ÍV. általános képletű vegyületek ieagáltatását előnyösen iners szerves oldószerben vagy anélkül hajtjuk végre. Előnyös oldószer a hexán, toluol vagy a kloroform. Az előnyös reakció-hőmérséklet 20-120 °C.
A III. általános képletű vegyületeket az V. és VI. általános képletű vegyületekből előnyösen szobahőmérsékleten és iners szerves oldószerben, például benzolban, toluolban, hexánban vagy metilén-dikloridban, esetleg savmegkötőszer, például dietil-anilin vagy 2,4,6-trimetilpiridin használatával állítjuk elő.
A IV., V. és VI. általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módszerek szerint előállíthatok.
Az 1. általános képletű vegyületek értékes közbülső termékek. A 2 230 393 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás és a 2 230 394 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat szerint valamely szerves sav ammóniumsójával reagáltatva (A) általános képletű, farmakológiai - gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító — hatású 4-fenil-2( 1 Hjkinazolinonok keletkeznek.
'2
Továbbá, az I. általános képletű vegyületeket hidro1 zálva és egy halogénecetsav-halogeniddel reagáltatva (B) általános képletű vegyületek képződnek — R4 hidrogénatomot, alkil- vagy arilcsoportot és Y halogénatomot jelent —.
A (B) általános képletű vegyületeket ismert módon ciklizálva farmakológiailag aktív — nyugtató — 2,3-dihidra-lH-l ,4-benzodiazepin-2-onok keletkeznek.
Az I. általános képletű vegyületekben Rj előnyös alkilcsoport jelentése izopropilcsoport. R2 jelentése előnyösen fluoratom, különösen előnyösen 4-fluoratom.
Az I. általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját alkotják az la általános képletű vegyületek, amelyek képletében
F \ 1 -5 szénatomos alkilcsoportot jelent olyan tercier alkilcsoport kivételével, ahol a tercier szénatom közvetlenül kapcsolódik a nitiogénatomhoz;
F ’2 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot,
F’3 1-3 szénatomos alkilcsoportot, és
R’ 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
erek a vegyületek a fent ismertetett módon kinazolinonokká cikíizálhatók.
R’, előnyösen alkil-, elsősorban izopropilcsoportot,
P’2 előnyösen hidrogén- vagy fluoratomot, elsősorban 4 fluoratomot, R’3 elsősorban metilcsoportot jelent.
A következő példák a találmány megvilágítására szolgainak.
1. példa
2jN-Izopropil-N-metoxikarbonil-amiiio)-4-metil-4’-fluor-b enzofenon
a) N-Izopropil-Nf 3-metil-l, 3-bu tadienilJ-karbaminsav-metilészter
657 g dietil-anilin 2 liter toluollal készült oldatához keverés közben körülbelül 5 perc alatt 416 g metil-klórfc rmiátot csepegtetünk. A reakcióelegyet keverjük, és 2 ó:a alatt 500 g N-(3-metil-2-butenilidén)-izopropiiamin 500 ml toluollal készült oldatát csepegtetjük hozzá, a hőmérsékletet 25 °C és !30°C között tartva. A hozzáadás befejezte után a reakcióelegyet még további egy óra hosszat keveijük, majd 400 mi vizet és 90 ml tömény scsavat adunk hozzá. A szerves fázist 600 ml telített vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldatta! és 600 ml vízzel mossuk, és megszárítjuk; vákuumban bepárolva a cím szerinti vegyületet kapjuk.
b) 2-{N-Izopropil-N-metoxikarboml-amino )-4-metil-4’ -fluor-2,5 -dih idro-b enzo fenon
67,9 g 4-fluor-benzoil-acetilén 160 ml hexánnal készült szuszpenziójához keverés és visszafolyatás közben 1 órán belül hozzácsepegtetjük 78,8 g N-izopropil-N^(3metil-1,3-butadienil)-karbaminsav-metilészter 40 ml hexánnal készült oldatát. A hozzáadás befejezte után a rerkcióelegyet még további 6 óra hosszat keveijük visszafolyatás közben, majd szobahőmérsékletre hűtjük; ekkor a cím szerinti vegyület kiválik. Olvadáspontja 98— 102 °C.
c) 2-(N-Izopropil-N-metoxikarbonil-amino)-4-metil-4’,-flior-benzofenon g 2-(N-izopropil-N-metoxikarbonil-amino)-4-metil4’fluor-2,5-dihidro-benzofenont és 100 g mangán-dioxi-2184 181 dót 200 ml kloroformban 4 óra hosszat visszafolyatás közben keverünk, majd a reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük, és vákuumban bepároljuk. A maradékot hexánból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 92—94 °C. g
2. példa
Az 1. példával analóg módon, a megfelelő kiindulási vegyületeket körülbelül egyenértéknyi mennyiségben 1 alkalmazva, a következő I. általános képletű vegyületeket kapjuk:
a) 2 -( N-izopropil-N-etoxikarbonil-amino)-4-metiI-benzofenon, olvadáspontja 91 -92 °C,
b) 2 - ( N - izopropil-N-metoxikarbonil-amino)-4-metil-benzofenon, olvadáspontja 65-66 °C, a megfelelő alábbi II. általános képletű vegyületeken keresztül:
a’) 2 -(N-izopropil-N-etoxikarbonil-amÍno)-4-metil-2,5-dihidro-benzofenon, b’) 2 -(N -izopropil-N-metoxikarbonil-amino)-4-metil-2,5dihidro-benzofenon; olvadáspontja 72—75 °C.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás az I. általános képletű 2-amino-benzofenonszármarékok előállítására - a képletbenRí 1- 5 szénatomos alkilcsoportot,R2 hidrogén- vagy halogénatomot,R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot ésR 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent — azzal :cllemezre, hogy egy V. általános képletű vegyületet — Rj és R3 a fenti elentésű - egy VI. általános képletű vegyülettel — R a fenti jelentésű és X klór- vagy brómatom — reagáltatun c, majd a kapott III. általános képletű vegyületet Rt, Rj cs R a fenti jelentésű — IV. általános képletű vegyülettel R2 a fenti jelentésű — reagáltatjuk, és a egy III. általános képletű vegyületet - Rj, R3 és R a fenti jelentésű - egy IV. általános képletű vegyülettel R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk, majd a kapott II.általános képletű vegyületet oxidáljuk; vagy egy 11..általános képletű vegyületet — Rí, R2, R3 ésRa fenti jelentésű - oxidálunk.kapott II. általános képletű vegyületet — Rí, R2, R3 és R a fenti jelentésű - oxidáljuk, vagy
- 2. \z 1. igénypont szerinti bármely eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az oxidálást mangándioxicidal végezzük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH879378A CH637114A5 (de) | 1978-08-16 | 1978-08-16 | 2-(n-carboalkoxyamino)-benzophenone, ihre herstellung und verwendung. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184181B true HU184181B (en) | 1984-07-30 |
Family
ID=4344800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79SA3195A HU184181B (en) | 1978-08-16 | 1979-08-15 | Process for preparing 2-amino-benzophenone deirivatives |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316042A (hu) |
| JP (1) | JPS5531081A (hu) |
| BE (1) | BE878258A (hu) |
| CH (1) | CH637114A5 (hu) |
| DE (1) | DE2932677A1 (hu) |
| DK (1) | DK331579A (hu) |
| FI (1) | FI792451A (hu) |
| FR (3) | FR2435463A1 (hu) |
| GB (1) | GB2028816B (hu) |
| HU (1) | HU184181B (hu) |
| IT (1) | IT1123520B (hu) |
| NL (1) | NL7906124A (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3142638B2 (ja) * | 1991-06-21 | 2001-03-07 | 三井化学株式会社 | 感熱記録材料およびフェノール化合物 |
| US5798430A (en) * | 1995-06-28 | 1998-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Compnay | Molecular and oligomeric silane precursors to network materials |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3641147A (en) * | 1966-01-14 | 1972-02-08 | Schering Corp | 2-polyfluoroloweralkyl benzophenones |
| US3937705A (en) * | 1972-03-09 | 1976-02-10 | Sandoz, Inc. | 1-isopropyl-7-methyl-4-(p-fluorophenyl)-2(1h)-quinazolinone |
| US3846477A (en) * | 1972-09-20 | 1974-11-05 | Robins Co Inc A H | 2-alkylamino benzophenones |
| US4067868A (en) * | 1973-04-17 | 1978-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of quinazolinone compounds |
| GB1494340A (en) * | 1974-12-03 | 1977-12-07 | Wyeth John & Brother Ltd | Process for preparation of substituted n-phenylcarbamate esters |
| US4220747A (en) * | 1976-06-28 | 1980-09-02 | Allied Chemical Corporation | Crystalline diacetylene polymers |
| CH642638A5 (de) * | 1977-09-06 | 1984-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von chinazolin-2(1h)-onen. |
-
1978
- 1978-08-16 CH CH879378A patent/CH637114A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-08-07 FI FI792451A patent/FI792451A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-07 DK DK331579A patent/DK331579A/da unknown
- 1979-08-10 NL NL7906124A patent/NL7906124A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-11 DE DE19792932677 patent/DE2932677A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-13 GB GB7928160A patent/GB2028816B/en not_active Expired
- 1979-08-14 BE BE0/196743A patent/BE878258A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-14 FR FR7920710A patent/FR2435463A1/fr active Granted
- 1979-08-14 IT IT25131/79A patent/IT1123520B/it active
- 1979-08-15 US US06/067,070 patent/US4316042A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-15 HU HU79SA3195A patent/HU184181B/hu unknown
- 1979-08-15 JP JP10395579A patent/JPS5531081A/ja active Pending
-
1980
- 1980-04-11 FR FR8008184A patent/FR2449080A1/fr active Granted
- 1980-04-11 FR FR8008185A patent/FR2453160A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH637114A5 (de) | 1983-07-15 |
| DK331579A (da) | 1980-02-17 |
| FR2435463A1 (fr) | 1980-04-04 |
| NL7906124A (nl) | 1980-02-19 |
| BE878258A (fr) | 1980-02-14 |
| GB2028816B (en) | 1982-10-20 |
| JPS5531081A (en) | 1980-03-05 |
| FR2435463B1 (hu) | 1984-05-18 |
| IT1123520B (it) | 1986-04-30 |
| DE2932677A1 (de) | 1980-02-28 |
| FR2453160A1 (fr) | 1980-10-31 |
| FR2453160B1 (hu) | 1983-07-29 |
| FR2449080B1 (hu) | 1984-04-20 |
| US4316042A (en) | 1982-02-16 |
| FI792451A (fi) | 1980-02-17 |
| IT7925131A0 (it) | 1979-08-14 |
| FR2449080A1 (fr) | 1980-09-12 |
| GB2028816A (en) | 1980-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2131680C (en) | Process for preparing imidazopyridine derivatives | |
| US4179560A (en) | Imidazo- and pyrimido[2,1-b]quinazolines and preparation thereof | |
| CH630383A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclischen derivaten von 1,4-benzoxazin und 1,4-benzothiazin. | |
| US4002755A (en) | Triazoloquinazolines | |
| US4202895A (en) | 1-Polyhaloalkyl-2(1H)-quinazolinone derivatives | |
| EP0154490B1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| HU184181B (en) | Process for preparing 2-amino-benzophenone deirivatives | |
| SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
| US5606072A (en) | Process for the production of 2-substituted 5-chlorimidazole-4-carbaldehyde | |
| JP3629052B2 (ja) | 置換キナゾリン− ２，４− ジオンの製造方法 | |
| HU191408B (en) | Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives | |
| US3184460A (en) | 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinones | |
| US3819627A (en) | 1-substituted-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
| US3946010A (en) | 3-Phenyl-2,5-dihydro-as-triazin-6 (1H)-ones | |
| US3547921A (en) | Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| Zoorob et al. | Study of the Reactivity of 2-Cinnamoylbenzimidazole towards Thiourea, Urea, Hydrazines and Hydroxylamine Hydrochloride | |
| US5710319A (en) | Process for the preparation of substituted quinazoline-2,4-diones | |
| CA1091229A (en) | Production of 4-phenyl-2(1h)-quinazolinones | |
| KR820001618B1 (ko) | 2-아미노벤조페논 유도체의 제조방법 | |
| CA1179344A (en) | Process for the preparation of 6-¬3,6-dihydro-1(2h)- pyridyl| pyrimidine-3-oxides | |
| US5254716A (en) | Intermediates, and processes thereto, for the preparation of 5,6-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidines | |
| US4588812A (en) | Substituted 2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3,-b]quinazoline derivatives | |
| SU797575A3 (ru) | Способ получени окисей хиназолинона | |
| CA2298595A1 (en) | Process for converting propargylic amine-n-oxides to enaminones |