JP3438919B2 - サリチル酸誘導体および該誘導体を含有する感熱記録材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料用の電子受
容性化合物等として有用なサリチル酸誘導体に関する。
さらに該サリチル酸誘導体を用いた感熱記録材料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、無色ないし淡色の電子供与性
発色性化合物と有機もしくは無機電子受容性化合物との
呈色反応を利用し、熱により両化合物を接触させて発色
画像を得るようにした感熱記録材料は良く知られている
（例えば、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４５−
１４０３９号公報）。

【０００３】この記録方式は比較的安価に製造できるこ
と、メンテナンスが不要なこと等の利点により、ファク
シミリ、感熱プリンター、各種記録計等に広く利用され
ている。

【０００４】近年、感熱記録材料の利用分野が広がるつ
れて、利用環境の過酷な用途（ＰＯＳラベル、プリペイ
ドカード等）が増加している。

【０００５】しかし、従来より提案されている２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ビスフェ
ノールＡ〕、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルフォン等のフェノール性化合物を電子受容
性化合物として使用した感熱記録材料は、過酷な環境下
（例えば、油、溶剤、油脂、蛍光ペン等との接触または
多湿環境下）では、その未発色部が発色（地汚れ）した
り、発色画像が退色する等の問題点がある。

【０００６】以上の点を改良するものとして、ニトロ安
息香酸誘導体金属塩を電子受容性化合物として含有する
感熱記録材料（特開昭６０−４６２９３）等が提案され
ている。

【０００７】しかしながら、例えば、該公報に記載され
ているｐ−ニトロ安息香酸亜鉛塩を含有する感熱記録材
料は、未発色部および発色画像の保存安定性はある程度
改良されているものの、実用上十分な保存安定性を有し
ているとはいえない。

【０００８】このような現状を背景に、未発色部および
発色画像の保存安定性がより一層改良された感熱記録材
料が強く望まれている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、未発
色部および発色画像の保存安定性を著しく改善した感熱
記録材料を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。

【００１１】すなわち、本発明は、一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体および該誘導体の金属塩に関す
る。

【００１２】

【化２】 〔式中、Ｘ１、Ｘ２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アラルキル基、アリール基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚはアルキレン基を表し、Ｒ１は水素原子、アルキル
基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ２はアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
を表す〕 さらに電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物
を含有する感熱記録材料において、該電子受容性化合物
として一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体および
該誘導体の金属塩から選ばれる少なくとも１種を含有す
る感熱記録材料に関する。

【００１３】本発明の一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体において、Ｘ１およびＸ２は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、ニト
ロ基またはハロゲン原子を表し、好ましくは水素原子、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基、ニトロ基またはハロゲン原子であ
り、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、クミル基、フェニル基、ニトロ
基、フッ原子または塩素原子であり、水素原子は特に好
ましい。

【００１４】一般式（１）においてＹは酸素原子または
硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。

【００１５】一般式（１）においてＺはアルキレン基で
あり、好ましくは炭素数２〜１２の鎖状アルキレン基、
シクロヘキシレン基または酸素原子を１〜３原子含有す
る炭素数２〜１２の鎖状アルキレン基である。より好ま
しくは、炭素数２〜８の鎖状アルキレン基であり、エチ
レン基またはプロピレン基が特に好ましい。

【００１６】一般式（１）において、Ｒ１は水素原子、
アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好
ましくは水素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、
炭素数５〜１４の環状アルキル基、炭素数７〜２０のア
ラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基であり、
より好ましくは水素原子、炭素数１〜６の鎖状アルキル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基またはフェニル基で
あり、水素原子は特に好ましい。

【００１７】一般式（１）において、Ｒ２はアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、好ましくは置換基を有してもよい鎖状アルキル基、
置換基を有してもよい環状アルキル基、置換基を有して
もよい鎖状アルケニル基、置換基を有してもよい環状ア
ルケニル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナ
フチル基または置換基を有してもよい複素芳香環基であ
る。

【００１８】Ｒ２のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有してもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭
素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキ
シアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数
８〜２０のアリールアルケニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアリールオキシアルケニルオキシ基、炭素数１〜２
０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアル
キルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチ
オ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜
２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラキルオ
キシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラキルチオア
ルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素
数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７
〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数８〜２０
のアリールアルケニルチオ基、炭素数８〜２０のアリー
ルオキシアルケニルチオ基、炭素数８〜２０のアリール
チオアルケニルチオ基、ヘテロ原子含有の環状アルキル
基、ハロゲン原子などの置換基で単置換または多置換さ
れていても良い。

【００１９】さらにこれらの置換基に含まれるアラルキ
ル基およびアリール基中のアリール基は、さらに炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０の
アラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で置換さ
れていても良い。

【００２０】また、Ｒ２のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していても良く、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数７〜２
０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルコキシ
基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜
２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリ
ールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコ
キシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素
数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０
のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリール
カルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、
炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素
数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜
２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０の
アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラ
ルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
カルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオ
キシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０の
アリールチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていて
も良い。

【００２１】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭
素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラル
キルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で置換されてい
ても良い。

【００２２】好ましくは、Ｒ２は、置換基を有しても良
い総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有しても良
い総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有しても
良い総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有して
も良い総炭素数６〜２４のアリール基である。

【００２３】Ｒ２の具体例としては、例えば、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メ
チル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−
４−ヘプチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基、３−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシ
クロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、
３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリ
メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェ
ニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシル
エチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボル
ナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、

【００２４】ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１−メチル−４−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−
ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、
１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１
−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル
基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シク
ロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、

【００２５】２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、ｎ−ブトキシ基、
２−ｓｅｃ−ブトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキ
シエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ
−ヘキシルオキシエチル基、２−（４’−メチル−２’
−ペンチル）オキシエチル基、２−（１’−メチルヘプ
チル）オキシエチル基、２−（３’，５’，５’−トリ
メチルヘキシル）オキシエチル基、２−ｎ−デシルオキ
シエチル基、２−シクロペンチルオキシエチル基、２−
シクロヘキシルオキシエチル基、２−（３’，５’−ジ
メチルシクロヘキシル）オキシエチル基、３−オクチル
オキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル
基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、
６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル
基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル基、
２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニル）
オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４−ア
リルオキシブチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２
−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベン
ジルオキシ）エチル基、２−（３’−クロロベンジルオ
キシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、４−
ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシメトキシ
エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）メトキ
シエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチ
ル基、２−（３’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、３−フェ
ノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、６−
（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−
（２’−フェノキシエチルオキシ）エチル基、２−
（１’−ナフチルオキシ）エチル基、３−（２’−ナフ
チルオキシ）プロピル基、シンナミル基、

【００２６】２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−ｎ
−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、
２−メトキシエチルチオエチル基、２−エチルチオエチ
ルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジ
ルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プ
ロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−ベンジルオ
キシエチルチオエチル基、３−ベンジルチオプロピルチ
オプロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’
−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェ
ノキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−クロロフェ
ニルチオ）エチルチオプロピル基、テトラヒドロフルフ
リル基、

【００２７】２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、６−クロロヘキ
シル基、８−クロロオクチル基、

【００２８】ベンジル基、クミル基、α−メチルベンジ
ル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチ
ルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−
メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−アリ
ルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチ
ルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−
メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル
基、４−ｎ−メトキシベンジル基、３−ｎ−ブトキシベ
ンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキ
シメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４
−ビニルオキシベンジル基、３−ベンジルオキシベンジ
ル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキ
シベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロ
キシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシベンジル基、４−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２
−フルフリル基、ジフェニルメチル基、フェニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３−
チエニル基、

【００２９】４−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３−ｎ−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニ
ル基、２−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソ
ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、３
−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル
基、３−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェ
ニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘ
キシルフェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２
−シクロヘキシルフェニル基、４−アリルフェニル基、
４−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−（４’−ベ
ンジルオキシクミル）フェニル基、４−（３’−クロロ
フェニル）フェニル基、

【００３０】４−メトキシフェニル基、２−メトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキ
シフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ
−ブトキシフェニル基、３−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル
基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−エチル
−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−エトキシ−２−ナ
フチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、７−メ
トキシ−２−ナフチル基、

【００３１】４−メトキシメチルフェニル基、３−メト
キシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）
フェニル基、４−（２’−エトキシエチル）オキシフェ
ニル基、３−（２’−ｎ−ブトキシエチル）オキシフェ
ニル基、４−（３’−エトキシプロピル）オキシフェニ
ル基、４−ビニルオキシフェニル基、３−アリルオキシ
フェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル
基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオ
キシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチ
ル）オキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）
オキシフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）オキ
シフェニル基、４−（４’−メトキシベンジル）オキシ
フェニル基、４−（３’−メトキシベンジル）オキシフ
ェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、６−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、７−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、４−ベンジルオキシメチルフェニル
基、４−（２’−ベンジルオキシエチル）オキシフェニ
ル基、

【００３２】４−フェノキシフェニル基、３−フェノキ
シフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェニル）オキシフェニル基、４−（４’−ク
ロロフェニル）オキシフェニル基、４−フェノキシ−１
−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−
（２’−フェノキシエチル）オキシフェニル基、４−
［２’−（４”−メチルフェニル）オキシエチル］オキ
シフェニル基、４−［２’−（３”−クロロフェニル）
オキシエチル］オキシフェニル基、４−［２’−（４”
−メトキシフェニル）オキシエチル］オキシフェニル
基、

【００３３】４−アセチルフェニル基、３−アセチルフ
ェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル
基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、
４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボ
ニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、
４−（３’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、
４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、

【００３４】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、２−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−エトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−１−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−１−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニル
フェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフ
チル基、

【００３５】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル
基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシフェニル基、３−
ｎ−ヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オ
クチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−
１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル
基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４
−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカ
ルボニルオキシフェニル基、３−フェネチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシ−２
−ナフチル基、４−（３’−メチルベンジル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（３’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、

【００３６】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４
−ｎ−ブチルチオフェニル基、３−ｎ−ヘキシルチオフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シク
ロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル
基、３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロ
ベンジル）チオフェニル基、 ４−フェニルチオフェニ
ル基、３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）チオフェニル基、４−（４’−メトキシフ
ェニル）チオフェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）チオフェニル基、４−メチルチオ−１−ナフチル
基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチ
オ−２−ナフチル基、

【００３７】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−クブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル
基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナ
フチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル
基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフ
チル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロ
キシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６
−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル
基、２−シアノフェニル基、６−シアノ−２−ナフチル
基、

【００３８】２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−
クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチ
ルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３，５
−トリメチルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフ
ェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジ
エトキシフェニル基、２，６−ジ−ｎ−ブトキシフェニ
ル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−
ジクロロ−１−ナフチル基などを例示することができ
る。

【００３９】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
は、サリチル酸骨格内に置換基としてＲ１Ｒ２ＮＣＹＯ
ＺＯ基を有するものであり、該置換基の置換位置はサリ
チル酸骨格において３位、４位、５位または６位の位置
であり、より好ましくは３位、４位または５位の位置で
ある。この内、４位または５位の位置が置換された一般
式（１）で表されるサリチル酸誘導体が特に好ましく、
具体的には一般式（１−１）で表されるサリチル酸誘導
体または一般式（１−２）で表されるサリチル酸誘導体
が特に好ましい。

【００４０】

【化３】 〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は前記に
同じ〕

【００４１】

【化４】 〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は前記に
同じ〕

【００４２】本発明に係る一般式（１）で表されるサリ
チル酸誘導体および該誘導体の金属塩の具体例として
は、以下にあげるサリチル酸誘導体および該誘導体の金
属塩を例示することができるが、勿論本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００４３】例示化合物 番号 １． ３−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシメチル
オキシサリチル酸 ２． ３−エチルアミノカルボニルオキシメチルオキシ
−４−メチルサリチル酸 ３． ３−（２’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸 ４． ３−（２’−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシ−５−エチルサリチル酸 ５． ３−（２’−フェノキシメチルアミノカルボニル
オキシエトキシエチル）オキシ−６−クロロサリチル酸 ６． ３−（３’−ｔ−ブチルアミノカルボニルオキシ
プロピル）オキシサリチル酸 ７． ３−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル
オキシプロピル）オキシ−４−フルオロサリチル酸 ８． ３−（４’−ｎ−ペンチルアミノカルボニルオキ
シブチル）オキシ−６−メトキシサリチル酸 ９． ３−（５’−ｎ−ヘキシルアミノカルボニルオキ
シペンチル）オキシ−４−クロロサリチル酸 １０． ３−（６’−イソプロピルアミノカルボニルオ
キシヘキシル）オキシサリチル酸 １１． ３−（８’−フェニルチオメチルアミノカルボ
ニルオキシオクチル）オキシサリチル酸

【００４４】１２． ４−ｎ−ヘプチルアミノカルボニ
ルオキシメチルオキシ−６−メチルサリチル酸 １３． ４−（２’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオ
キシエチル）オキシサリチル酸 １４． ４−（２’−ｎ−オクチルアミノカルボニルオ
キシエチル）オキシ−６−メチルサリチル酸 １５． ４−（２’−シクロヘキシルアミノカルボニル
オキシエチル）オキシ−５−ニトロサリチル酸 １６． ４−（２’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニ
ルオキシエチル）オキシサリチル酸 １７． ４−（３’−ｎ−オクチルアミノカルボニルオ
キシプロポキシエチル）オキシサリチル酸 １８． ４−（４’−ｎ−ヘキシルアミノカルボニルオ
キシブチル）オキシ−５−エトキシサリチル酸 １９． ４−（４’−ｎ−ヘプチルアミノカルボニルオ
キシブチル）オキシサリチル酸 ２０． ４−（５’−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキ
シペンチル）オキシ−３−クロロサリチル酸 ２１． ４−（６’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオ
キシヘキシル）オキシサリチル酸 ２２． ４−［７’−（２”−フェノキシエチル）アミ
ノカルボニルオキシヘプチル］オキシサリチル酸 ２３． ４−（８’−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニ
ルオキシオクチル）オキシサリチル酸

【００４５】２４． ５−ｎ−ブチルアミノカルボニル
オキシメチルオキシ−４−メチルサリチル酸 ２５． ５−（２’−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシ−４−クロロサリチル酸 ２６． ５−（２’−ｎ−ヘキサデシルアミノカルボニ
ルオキシエチル）オキシサリチル酸 ２７． ５−［３’−（３”−フェノキシプロピル）ア
ミノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ２８． ５−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニ
ルオキシプロピル）オキシサリチル酸 ２９． ５−（３’−ｔ−ブチルアミノカルボニルオキ
シプロピル）オキシサリチル酸 ３０． ５−（４’−イソペンチルアミノカルボニルオ
キシブチル）オキシ−６−メトキシサリチル酸 ３１． ５−（５’−ｎ−ヘキシルアミノカルボニルオ
キシペンチル）オキシ−４−イソプロポキシサリチル酸 ３２． ５−（６’−シクロヘキシルアミノカルボニル
オキシヘキシル）オキシサリチル酸 ３３． ５−（８’−フェニルチオメチルアミノカルボ
ニルオキシオクチル）オキシ−３−クロロサリチル酸 ３４． ５−（８’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオ
キシオクチル）オキシ−４−ニトロサリチル酸

【００４６】３５． ６−ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルオキシメチルオキシ−４−メトキシサリチル酸 ３６． ６−（２’−ｎ−ノニルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸 ３７． ６−［３’−（２”−エトキシエチル）アミノ
カルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ３８． ６−（４’−ｎ−ヘプチルアミノカルボニルオ
キシブチル）オキシ−５−エトキシサリチル酸 ３９． ６−（４’−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキ
シブチル）オキシサリチル酸 ４０． ６−（５’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオ
キシペンチル）オキシ−３−クロロサリチル酸 ４１． ６−（６’−イソプロピルアミノカルボニルオ
キシヘキシル）オキシサリチル酸 ４２． ６−［８’−（２”−ベンジルオキシエチル）
アミノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル酸

【００４７】４３． ３−（３’−ニトロベンジル）ア
ミノカルボニルオキシメチルオキシサリチル酸 ４４． ３−（２’−ベンジルアミノカルボニルオキシ
エチル）オキシサリチル酸 ４５． ３−［２’−（３”−イソプロピル−α，α−
ジメチルベンジル）アミノカルボニルオキシエチル］オ
キシサリチル酸 ４６． ３−［３’−（４”−メトキシベンジル）アミ
ノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ４７． ３−［４’−（２”−メチルベンジル）アミノ
カルボニルオキシブチル］オキシサリチル酸 ４８． ３−［６’−（４”−クロロベンジル）アミノ
カルボニルオキシヘキシル］オキシサリチル酸 ４９． ３−［８’−（３”−シクロヘキシルベンジ
ル）アミノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル
酸

【００４８】５０． ４−（２’−クロロベンジル）ア
ミノカルボニルオキシメチルオキシサリチル酸 ５１． ４−（２’−フェネチルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸 ５２． ４−［２’−（３”−イソプロピル−α，α−
ジメチルベンジル）アミノカルボニルオキシエチル］オ
キシサリチル酸 ５３． ４−［３’−（４”−メトキシベンジル）アミ
ノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ５４． ４−［４’−（２”−メチルベンジル）アミノ
カルボニルオキシブチル］オキシサリチル酸 ５５． ４−［６’−（４”−クロロベンジル）アミノ
カルボニルオキシヘキシル］オキシサリチル酸 ５６． ４−［８’−（３”−シクロヘキシルベンジ
ル）アミノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル
酸

【００４９】５７． ５−（２’−エチルベンジル）ア
ミノカルボニルオキシメチルオキシサリチル酸 ５８． ５−（２’−ベンジルアミノカルボニルオキシ
エチル）オキシサリチル酸 ５９． ５−（２’−α，α−ジメチルベンジルアミノ
カルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸 ６０． ５−［３’−（４”−メトキシフェネチル）ア
ミノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ６１． ５−［４’−（３”−メチルベンジル）アミノ
カルボニルオキシブチル］オキシサリチル酸 ６２． ５−［７’−（３”−フェニルプロピル）アミ
ノカルボニルオキシヘプチル］オキシサリチル酸 ６３． ５−［８’−（３”−シクロヘキシルベンジ
ル）アミノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル
酸

【００５０】６４． ６−ベンジルアミノカルボニルオ
キシメチルオキシサリチル酸 ６５． ６−（２’−フェネチルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸 ６６． ６−［３’−（４”−メトキシベンジル）アミ
ノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸 ６７． ６−［４’−（３”−クロロベンジル）アミノ
カルボニルオキシブチル］オキシサリチル酸 ６８． ６−［２’−［２”−（４−フェニルブチル）
アミノカルボニルオキシエチル］オキシエチル］オキシ
サリチル酸 ６９． ６−［８’−（６”−フェニルヘキシル）アミ
ノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル酸

【００５１】７０． ３−（１−ナフチルアミノカルボ
ニルオキシメチル）オキシ−４，５−ジメチルサリチル
酸 ７１． ３−［２’−（２”−エチルフェニル）アミノ
カルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ７２． ３−｛２’−［４’−（２”−エトキシエチ
ル）オキシフェニル］アミノカルボニルオキシエチル｝
オキシ−４，６−ジメトキシサリチル酸 ７３． ３−［３’−（３”−シクロヘキシルフェニ
ル）アミノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル
酸 ７４． ３−［５’−（４”−フェニルフェニル）アミ
ノカルボニルオキシペンチル］オキシサリチル酸 ７５． ３−［７’−（４”−エトキシメチルフェニ
ル）アミノカルボニルオキシヘプチル］オキシ−４，５
−ジクロロサリチル酸 ７６． ３−［９’−（４”−エチル−１”−ナフチ
ル）アミノカルボニルオキシノニル］オキシサリチル酸

【００５２】７７． ４−（４”−エチルフェニル）ア
ミノカルボニルオキシメチルオキシサリチル酸 ７８． ４−（２’−フェニルアミノカルボニルオキシ
エチル）オキシサリチル酸 ７９． ４−［２’−（３”−メチルフェニル）アミノ
カルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８０． ４−［２’−（２”−ｎ−プロピルフェニル）
アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８１． ４−［２’−（４”−メトキシフェニル）アミ
ノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８２． ４−［２’−（３”−ｔ−ブトキシフェニル）
アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８３． ４−［２’−（２”−クロロ−４”−メチルフ
ェニル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシ−５−
メチルサリチル酸 ８４． ４−［２’−（２”−フルオロフェニル）アミ
ノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８５． ４−［２’−（３”−クロロフェニル）アミノ
カルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ８６． ４−（２’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノカルボ
ニルオキシエチル）オキシサリチル酸 ８７． ４−［３’−（３”−メチルフェニル）オキシ
フェニル］アミノカルボニルオキシプロピル］オキシサ
リチル酸 ８８． ４−［４’−（３”，５”−ジメトキシフェニ
ル）アミノカルボニルオキシブチル］オキシ−３，５−
ジクロロサリチル酸 ８９． ４−［６’−（４”−フェニルフェニル）アミ
ノカルボニルオキシヘキシル］オキシサリチル酸 ９０． ４−［８’−（２”−エトキシカルボニルフェ
ニル）アミノカルボニルオキシオクチル］オキシ−３，
６−ジメトキシサリチル酸 ９１． ４−［２’−（１−ナフチル）アミノカルボニ
ルオキシエチル］オキシ−５，６−ジメチルサリチル酸 ９２． ４−［３’−（１”−ナフチル）アミノカルボ
ニルオキシプロピル］オキシサリチル酸

【００５３】９３． ５−（２’−フェニルアミノカル
ボニルオキシエチル）オキシサリチル酸 ９４． ５−［３’−（２”−アセチルフェニル）アミ
ノカルボニルオキシプロピル］オキシ−３，−４−ジク
ロロサリチル酸 ９５． ５−［２’−（３”−エチルチオフェニル）ア
ミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸 ９６． ５−［２’−（４”−アセトキシフェニル）ア
ミノカルボニルオキシエチル］オキシ−３，４−ジメチ
ルサリチル酸 ９７． ５−［２’−（２”−ベンジルオキシカルボニ
ルフェニル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシサ
リチル酸 ９８． ５−［３’−（３”−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）アミノカルボニルオキシプロピル］オキシサリチル
酸 ９９． ５−［３’−（４”−ｎ−ブトキシカルボニル
フェニル）アミノカルボニルオキシプロピル］オキシサ
リチル酸 １００． ５−［３’−（２”−フェニルフェニル）ア
ミノカルボニルオキシプロピル］オキシ−３，６−ジブ
ロモサリチル酸 １０１． ５−［４’−（４”−エトキシメチルフェニ
ル）アミノカルボニルオキシブチル］オキシサリチル酸 １０２． ５−［５’−（３”，５”−ジエトキシフェ
ニル）アミノカルボニルオキシペンチル］オキシサリチ
ル酸 １０３． ５−［６’−（４”−エチル−１”−ナフチ
ル）アミノカルボニルオキシヘキシル］オキシサリチル
酸 １０４． ５−［８’−（４”−フェノキシフェニル）
アミノカルボニルオキシオクチル］オキシサリチル酸

【００５４】１０５． ６−（２，５−ジメトキシフェ
ニル）アミノカルボニルオキシメチルオキシ−４−フェ
ノキシサリチル酸 １０６． ６−［２’−（４”，５”−ジクロロ−１”
−ナフチル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシサ
リチル酸 １０７． ６−［２’−（２”，４”−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシ−３−クロ
ロサリチル酸 １０８． ６−｛２’−［４”−（３'''，５'''−ジク
ロロフェニル）オキシフェニル］アミノカルボニルオキ
シエチル｝オキシサリチル酸 １０９． ６−［３’−（３”−α−メチルベンジルフ
ェニル）アミノカルボニルオキシプロピル］オキシサリ
チル酸 １１０． ６−［３’−（４”−フェニルカルボニルフ
ェニル）アミノカルボニルオキシメチル］オキシサリチ
ル酸 １１１． ６−［４’−（２”，４”，６”−テトラメ
チルフェニル）アミノカルボニルオキシブチル］オキシ
サリチル酸 １１２． ６−［６’−（４”−ｎ−プロポキシメチル
フェニル）アミノカルボニルオキシヘキシル］オキシサ
リチル酸 １１３． ６−［８’−（５”，８”−ジメチル−１”
−ナフチル）アミノカルボニルオキシオクチル］オキシ
−３，４−ジメチルサリチル酸 １１４． ６−｛８’−［４”−（２'''−シクロヘキ
シルオキシエチル）オキシフェニル］アミノカルボニル
オキシオクチル｝オキシサリチル酸

【００５５】本発明の一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体は、公知のカーバメート化合物の製造方法（例
えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｓ．，４３，２０３（１９
４８）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５１，５４５６（１
９８６））に従って合成することができる。すなわち、
例えば、一般式（２）

【００５６】

【化５】 〔式中、Ｘ１、Ｘ２およびＺは前記に同じ〕で表される
サリチル誘導体に、例えば一般式（３）

【００５７】

【化６】Ｙ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２ （３） 〔式中、ＹおよびＲ２は前記に同じ〕で表されるイソシ
アネートまたはイソチオシアネート（Ｒ１が水素原子の
場合）、または一般式（４）

【００５８】

【化７】 〔式中、Ｙ、Ｒ１およびＲ２は前記に同じ〕で表される
カルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロラ
イド（Ｒ１が水素原子以外の場合）を作用させることに
より製造することができる。

【００５９】尚、一般式（２）で表されるサリチル酸誘
導体において、例えばＺがエチレン基である化合物は、
公知の方法（例えば、特開平２−１０１０４８号公報）
に従って、ヒドロキシサリチル酸誘導体（例えば、４−
ヒドロキシサリチル酸メチルエステル）とエチレンカー
ボネートまたはエチレンオキシドより合成することがで
きる。

【００６０】上記の一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体の製造方法をさらに詳しく述べると、一般式
（２）で表されるサリチル酸誘導体と一般式（３）また
は一般式（４）で表される化合物との反応は、溶媒の非
存在下で実施することもできるが、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素系溶媒等の有機溶媒の存在下で実施すること
は好ましい。もちろん上記の溶媒は２種以上混合して用
いても差し支えない。

【００６１】溶媒の使用量に関しては、特に制限はない
が、過多に使用することは、反応効率の点で好ましくな
いことは自明であり、製造効率の点で好ましくなく、通
常溶媒の使用量は、一般式（２）で表されるサリチル酸
誘導体に対して、２００重量倍以下使用することが好ま
しく、１００重量倍以下使用することがより好ましい。

【００６２】使用する一般式（３）で表される化合物の
量は、通常、一般式（２）で表されるサリチル酸誘導体
１モルに対して、０．９〜１．５モルであり、１〜１．
２モルであることがより好ましい。

【００６３】反応温度は、通常、−２０℃〜溶媒の沸点
で行うことが好ましく、０℃〜溶媒の沸点で行うことが
より好ましい。

【００６４】反応時間は、反応温度により異なるが、通
常は、数分〜数時間を必要とし、反応の経過は公知の手
段（例えば、高速液体クロマトグラフィー）により、追
跡することができる。

【００６５】なお、反応系中に塩基を存在させなくても
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造するこ
とはできるが、塩基存在下で反応を行うことは好ましい
ことである。かかる塩基としては、トリエチレンジアミ
ン、ジメチルアニリン、トリエチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の三級アミン、ジブチルチンジアセテー
ト、オクテン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナト
リウム等の無機塩基を好ましい塩基として挙げることが
できる。これらの塩基は複数を併用しても差し支えな
い。

【００６６】反応終了後、一般式（１）で表される本発
明のサリチル酸誘導体は、通常の後処理操作を行って得
ることができ、所望により公知の精製方法（例えば、再
結晶、カラムクロマトグラフィー）によりさらに純度を
高めることができる。

【００６７】本発明に係る一般式（１）で表されるサリ
チル酸誘導体の金属塩において、感熱記録材料用の電子
受容性化合物等として使用する際に、金属塩としては、
ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩を
包含するものではあるが、該金属塩を単独で電子受容性
化合物として使用する場合、好ましくは水難溶性あるい
は水不溶性の２価、３価あるいは４価の多価金属塩であ
り、より好ましくは２価あるいは３価の多価金属塩であ
る。多価金属塩の具体例としては、亜鉛、カドミウム、
水銀、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケ
ル、スズ、鉛、ガリウム、クロム、銅、モリブデン、タ
ングステン、ジルコニウム、ストロンチウム、マンガ
ン、コバルト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げる
ことができる。好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カル
シウム、バリウム、ニッケル、マンガン、コバルトまた
はアルミニウムの塩であり、より好ましくは、亜鉛また
はカルシウム塩であり、特に、亜鉛塩は好ましい金属塩
である。

【００６８】また、本発明に係る一般式（１）で表され
るサリチル酸誘導体の金属塩、例えば、１価のナトリウ
ム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ金属塩は、通
常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体に、水酸
化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ金属化合物、炭酸
水素アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなど）を水溶液中で作
用させ製造することができる。

【００６９】また一般式（１）で表されるサリチル酸誘
導体の金属塩のうち、２価、３価および４価の金属塩は
上述した一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のア
ルカリ金属塩の水溶液と水可溶性の対応する２価、３価
あるいは４価の金属化合物の水溶液とから複分解法によ
り、水難溶性あるいは水不溶性のサリチル酸誘導体の金
属塩として製造される。この際、所望に応じて加熱を行
ったり、あるいは有機溶媒を共存させても良い。

【００７０】なお、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異な
る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ
金属塩の水溶液を用いても良く、例えば、４−［２’−
（１”−ナフチル）アミノカルボニルオキシエチル］オ
キシサリチル酸と５−（２’−フェニルアミノカルボニ
ルオキシエチル）オキシサリチル酸のそれぞれのアルカ
リ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調製された２価、
３価あるいは４価の金属塩も本発明に包含され、感熱記
録材料用の電子受容性化合物等として好適に使用でき
る。

【００７１】上記の水溶性の金属化合物としては、例え
ば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫
酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩
化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、
酢酸マンガン等の酢酸塩が挙げられる。

【００７２】上述のように製造される一般式（１）で表
されるサリチル酸誘導体の金属塩は、製造条件により時
として水和物等の溶媒和物を形成することがあるが、該
溶媒和物も本発明の感熱記録材料用の電子受容性化合物
等として好適である。勿論、公知の方法（例えば、乾
燥）により、該溶媒和物より水などの溶媒をのぞいたサ
リチル酸誘導体の金属塩も本発明の感熱記録材料用の電
子受容性化合物等として好適に使用できる。

【００７３】本発明の感熱記録材料においては、後述す
るように公知の感熱記録材料を製造するための各種公知
の処方（熱可融性化合物の添加など）がさらに付与され
る。本発明に使用する無色ないし淡色の電子供与性発色
性化合物としては、トリアリールメタン系化合物、ジア
リールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合
物、フルオラン系化合物、インドリルフタリド系化合
物、ジビニルフタリド系化合物、ピリジン系化合物、ス
ピロ系化合物、フルオレン系化合物、チアジン系化合物
などが挙げられる。

【００７４】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、トリアリールメタン系化合物としては、３，３−
ビス（４’−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチル
アミノフタリド〔別名、クリスタルバイオレットラクト
ン〕、３，３−ビス（４’−ジメチルアミノフェニル）
フタリド、３−（４’−ジメチルアミノフェニル）−３
−（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３−（４’−ジメチルアミノフェニル）
−３−（１’−メチルピロール−３’−イル）−６−ジ
メチルアミノフタリドなどがある。

【００７５】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがあ
る。

【００７６】ローダミン−ラクタム系化合物としては、
ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４
−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−
クロロアニリノ）ラクタムなどがある。

【００７７】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−
メチルフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチル
アミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−
７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチ
ル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，
７−ジメチルフルオラン、３，６−ビス（ジフェニルア
ミノ）フルオラン、

【００７８】３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミ
ノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−ジベン
ジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ｎ−
オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチ
ルアミノ−７−アニリノフルオラン、

【００７９】３−ジエチルアミノ−７−（２’−クロロ
フェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−（２’，３’−ジクロロフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３’−
トリフルオロメチルフェニルアミノ）フルオラン、３−
ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−
７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ−７−アニリノフル
オラン、

【００８０】３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−モルホリノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ
−ペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００８１】３−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ
−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、

【００８２】３−Ｎ−（２’−メトキシエチル）−Ｎ−
イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−（２’−エトキシエチル）−Ｎ−エチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−
（３’−メトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エ
トキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−Ｎ−（３’−エトキシプロ
ピル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−（２’−テトラヒドロフルフリ
ル）−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、

【００８３】３−ジエチルアミノ−６−エチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−（３’−メチルフェニルアミノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチル
アミノ−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェ
ニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス［４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル］プロパン、３−［４’−（４”−フェ
ニルアミノフェニル）アミノフェニル］アミノ−６−メ
チル−７−クロロフルオランなどがある。

【００８４】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルイン
ドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルイン
ドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イ
ル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジ
ブチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキ
シ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチ
ル−２−メチルインドール−３−イル）フタリドなどが
ある。

【００８５】ジビニルフタリド系化合物としては、３，
３−ビス［２，２−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス［２，２−ビス（４−ピロリジノフェ
ニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラブロモフタ
リド、３，３−ビス［２−（４−メトキシフェニル）−
２−（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル］−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２
−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピロリジノフ
ェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリドなどがある。

【００８６】ピリジン系化合物としては、３−（２’−
エトキシ−４’−ジエチルアミノフェニル）−３−
（１’−エチル−２’−メチルインドール−３’−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（２’−エトキ
シ−４’−ジエチルアミノフェニル）−３−（１’−エ
チル−２’−フェニルインドール−３’−イル）−４ま
たは７−アザフタリド、３−（２’−エトキシ−４’−
ジエチルアミノフェニル）−３−（１’−オクチル−
２’−メチルインドール−３’−イル）−４または７−
アザフタリド、３−（２’−ヘキシルオキシ−４’−ジ
エチルアミノフェニル）−３−（１’−エチル−２’−
メチルインドール−３’−イル）−４または７−アザフ
タリド、３−（２’−ｎ−ブトキシ−４’−ジエチルア
ミノフェニル）−３−（１’−エチル−２’−フェニル
インドール−３’−イル）−４または７−アザフタリ
ド、３−（２’−メチル−４’−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１’−エチル−２’−メチルインドール−
３’−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２’
−メチル−４’−ジエチルアミノフェニル）−３−
（１’−ｎ−オクチル−２’−メチルインドール−３’
−イル）−４または７−アザフタリド、３，３−ビス
（２’−メトキシ−４’−ジエチルアミノフェニル）−
４または７−アザフタリド、３，３−ビス（２’−エト
キシ−４’−ジエチルアミノフェニル）−４または７−
アザフタリドなどがある。

【００８７】スピロ系化合物としては、３−メチルスピ
ロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、
３−フェニルスピロジナフトピラン、３−ベンジルスピ
ロジナフトピラン、３−メチルナフト−（３’−メトキ
シベンゾ）スピロピラン、３−プロピルスピロジベンゾ
ピランなどがある。

【００８８】フルオレン系化合物としては、３，６−ビ
ス（ジエチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３’−
（６’−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジエチルアミ
ノ−６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）フルオレン
−９−スピロ−３’−（６’−ジメチルアミノ）フタリ
ド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−９−スピロ［フ
ルオレン−９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）
インドール］、３，６−ビス（ジメチルアミノ）−３’
−メチル−スピロ［フルオレン−９，６’−６’Ｈ−ク
ロメノ（４，３−ｂ）インドール］、３，６−ビス（ジ
エチルアミノ）−３’−メチル−スピロ［フルオレン−
９，６’−６’Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドー
ル］などがある。

【００８９】チアジン系化合物としては、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、４−ニトロベンゾイルロイコメチ
レンブルーなどがある。

【００９０】これらの電子供与性発色性化合物は単独、
あるいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得
るなどの目的で２種以上混合して用いても良い。

【００９１】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性化合物５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５０
０重量部使用するのが望ましい。

【００９２】さらに既に述べたように、本発明の感熱記
録材料は、電子受容性化合物として一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩以外に、
他の電子受容性化合物を併用することも包含するもので
あり、本発明の所望の効果を損なわない範囲で他の電子
受容性化合物を併用することも可能である。

【００９３】この場合、全電子受容性化合物中に占める
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体または該誘導
体の金属塩の割合は、通常１０重量％以上、好ましくは
３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上に調整
するのが望ましい。

【００９４】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
または該誘導体の金属塩以外の電子受容性化合物として
は、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯
体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは
酸性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。

【００９５】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール、１−
ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾル
シノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルカテコール、２，
２’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチル
フェニル）プロパン、１，３−ビス（４’−ヒドロキシ
クミル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシク
ミル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキ
シクミル）ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニ
レンジイソプロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、
４，４−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸
−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステ
ル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエ
ステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没
食子酸−ｎ−プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチ
ルエステル、没食子酸−ｎ−オクタデシルエステル、ハ
イドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビ
ス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフォン、
４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、
４−ヒドロキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルス
ルフォン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルス
ルフォン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニル
スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジ
フェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロ
ポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−
ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−
４’−ベンジルオキシジフェニルスルフォン、３，４−
ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、
２，４−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２−メト
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、２−エ
トキシ−２’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、４−
ヒドロキシ−３−メチル−４’−ｎ−プロポキシジフェ
ニルスルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブ
チルフェニル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−５
−クロロフェニル）スルフォン、ビス［４−（３’−ヒ
ドロキシフェニル）オキシフェニル］スルフォン、４−
ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノン、１，７−ビス（４’−ヒドロキシフェニル
チオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，５−ビス
（４’−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタ
ンなどのフェノ−ル誘導体、

【００９６】３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロ
ヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサ
リチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル
酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、
４−［２’−（４”−メトキシフェニルオキシ）オキシ
エチル］オキシサリチル酸、４−（３’−ｐ−メトキシ
フェニルスルフォニルプロピル）オキシサリチル酸、５
−［ｐ−（２−ｐ−メトキシフェノキシエチル）オキシ
クミル］サリチル酸、１−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジ
ルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸、４−ホルミル安息香酸、４−クロロ安息香
酸などの有機酸、あるいはこれらの金属塩（たとえば、
ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属
塩）、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン
酸アセチルアセトン錯体などの錯体、ジフェニルチオ尿
素、ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿
素、１，４−ビス（３’−クロロフェニル）−３−チオ
セミカルバジドなどの尿素誘導体などの有機電子受容性
化合物、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性
化合物を好ましい化合物として挙げることができる。こ
れらの電子受容性化合物は、単独あるいは２種以上混合
して用いても良い。

【００９７】さらに、発色感度を向上させる目的で、増
感剤として熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、よ
り好ましくは融点約８０〜１３０℃の化合物）を本発明
の感熱記録材料に添加することは、高速記録に対応した
感熱記録材料を得るためには好ましいことである。

【００９８】この場合、通常、電子供与性発色性化合物
１００重量部に対し、熱可融性化合物は１０〜７００重
量部、好ましくは２０〜５００重量部使用するのが望ま
しい。

【００９９】かかる熱可融性化合物の具体例としては、
例えば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、ステア
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイン酸アミ
ド、エルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノレン酸
アミド、ステアリン酸メチレンビスアミド、ステアリル
尿素、ステアリン酸アニリド、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、４−メトキシジフェニルアミン等の含窒素化合物、

【０１００】４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエス
テル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベン
ジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エス
テル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、グ
ルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニ
ル）カーボネート、テレフタル酸ジメチルエステル、テ
レフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、テレフタル酸ジベ
ンジルエステル、イソフタル酸−ｎ−ブチルエステル、
イソフタル酸ビス（４−ベンジルオキシカルボニルフェ
ニル）エステル等のエステル化合物、

【０１０１】４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニ
ル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテン等の炭化水
素化合物、２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’
−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエト
キシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２
−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビ
ス（４’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ
−２−（４’−エチルフェノキシ）エタン、１−（４’
−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシエタン、１−
（４’−メトキシフェノキシ）−２−（３’−メチルフ
ェノキシ）エタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）
−２−（２’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’
−メトキシフェノキシ）−２−フェノキシプロパン、
１，２−ビス（４’−メトキシフェノキシ）プロパン、
１，３−ビス（４’−メトキシフェノキシ）プロパン、
１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−（２’−クロ
ロフェノキシ）エタン、１，４−ジフェノキシブタン、
ビス［２−（４’−メトキシフェノキシ）エチル］エー
テル、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、
１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ジフェノキシ
ベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（２’−クロロフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（４’−メチルフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（３’−メチルフェノキ
シ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニル
スルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−
ビス（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビ
ス（４’−メチルフェニルオキシ）ベンゼン、１，４−
ビス（３’−メチルフェニルオキシメチル）ベンゼン、
４−クロロベンジルオキシ−４’−エトキシベンゼン、
４，４’−ビスフェノキシジフェニルエーテル、１，４
−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、１，４
−ビス［（４’−メチルフェニルオキシ）メチルオキシ
メチル］ベンゼン

【０１０２】４−（４’−メトキシベンジルチオ）アニ
ソール、１−フェノキシ−２−（４’−メトキシフェニ
ルチオ）エタン、１，２−ビス（４’−メトキシフェノ
キシ）エタン、１−（４’−メチルフェノキシ）−２−
（４’−メトキシフェニルチオ）エタン、ベンジル−４
−メチルチオフェニルエーテル、４，４’−ジフェノキ
シジフェニルチオエーテル、４，４’−ジ−ｎ−ブトキ
シジフェニルスルフォン等のエーテル化合物、含硫黄化
合物、

【０１０３】１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、
１，４−ジグリシジルテレフタレート、１，４−ジグリ
シジルオキシ−４’−イソプロピルオキシジフェニルス
ルフォン、４−［（２，３−エポキシ−２−メチル）プ
ロピルオキシ］フェニル−４’−（ベンジルオキシ）フ
ェニルスルフォン、４−［（２，３−エポキシ）プロピ
ルオキシ］フェニル−４’−（４−メチルベンジルオキ
シ）ジフェニルスルフォン等のエポキシ基を有する化合
物を挙げることができる。

【０１０４】特に、エステル化合物、炭化水素化合物あ
るいはエーテル化合物は好ましい熱可融性化合物であ
り、なかでも、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エス
テル、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、２
−ベンジルオキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メ
チルフェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキ
シ）ビフェニルは好ましい熱可融性化合物である。これ
らの熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上併用して
も良い。

【０１０５】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。

【０１０６】一般的には、電子供与性発色性化合物、電
子受容性化合物ならびに一般式（１）で表されるサリチ
ル酸誘導体または該誘導体の金属塩などは、各々水溶性
バインダー中で、ボールミル、サンドミル、横型サンド
ミル、アトライタ、コロイダルミルなどの手段により通
常、３μｍ以下、好ましくは１．５μｍ以下の粒径にま
で粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調製すること
ができる。

【０１０７】この際、後述する顔料の内で金属化合物、
例えば、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタ
ン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどを顔
料として使用する場合、一般式（１）で表されるサリチ
ル酸誘導体または該誘導体の金属塩と、金属化合物の顔
料とを、一緒に分散させることにより、場合により、よ
り一層高い発色画像の保存安定性を有した感熱記録材料
を得ることができ好ましい場合がある。

【０１０８】かかる水溶性バインダーとしては、具体的
には、たとえば、ポリビニルアルコール、スルフォン化
ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変
性ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、ス
チレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水
マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルア
ミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン誘
導体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、カルボキシル基
変性ポリビニルアルコールなどを例示することができ
る。

【０１０９】さらに必要に応じて、本発明の感熱記録材
料の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。

【０１１０】顔料としては、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バ
リウム、酸化チタン、タルク、ロウ石、カオリン、ケイ
ソウ土、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ア
ルミナ、シリカ、非晶質シリカ、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤などが用いら
れる。

【０１１１】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスあるいは合成樹脂エマルジョンが一般的であ
り、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエンゴムラテックス、アクリル酸メチル
−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョン
などが知られており、必要に応じて使用される。

【０１１２】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などが用い
られる。

【０１１３】ワックスとしては、パラフィンワックス、
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変性パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、キャンデリラワックス、
モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。

【０１１４】界面活性剤としては、スルホコハク酸系の
アルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコ
ハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等の
ナトリウム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げら
れる。

【０１１５】紫外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベ
ンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘
導体などが挙げられる。

【０１１６】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルソ位の少なくとも１つが分岐アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、例えば、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−ト
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシ
ルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブ
タン、１，１，３−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，３−
トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）プロパン、２，２’−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２−メチル
−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）スルフィドなどが挙げられる。

【０１１７】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。

【０１１８】例えば、感熱記録層用の塗液を、支持体上
にエアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコー
ター、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤー
バーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形
成することができる。

【０１１９】また塗液の塗布量に関しても特に限定され
るものではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ
²、好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ²の範囲で調整され
る。支持体としては紙、プラスチックシート、合成紙あ
るいはこれらをこれらを組み合わせた複合シートが用い
られる。

【０１２０】なお、必要に応じて感熱記録層の表面およ
び／または裏面に保護層（オーバーコート層）を設けた
り、支持体と感熱記録層の間に単層または複数層の顔料
（例えば、カオリン）あるいは合成樹脂（例えば、プラ
スチック球状粒子、プラスチック球状中空粒子）などか
らなる下塗り層（アンダーコート層）を設けること、感
熱記録層と下塗り層との間、または感熱記録層と保護層
との間に顔料、バインダーなどからなる中間層を設ける
ことも勿論可能であり、さらには支持体の裏面に粘着加
工を施すなど感熱記録材料の製造方法における各種の公
知技術を付与しえる。

【０１２１】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例および
実施例に限定されるものではない。尚、製造例および実
施例において％は重量％を表す。

【０１２２】〔一般式（１）で表されるサリチル酸誘導
体または該誘導体の金属塩の製造例〕 製造例１ （例示化合物番号２の化合物の製造） ４−（２’−ヒドロキシエチル）オキシサリチル酸１０
ｇ、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび酢酸−ｎ
−ブチル５０ｇを反応容器に装入したのち、これにｎ−
プロピルイソシアネート４ｇを滴下した。３時間還流し
た後、反応混合物から溶媒を留去した。得られた固体を
トルエンで再結晶し、濾別、乾燥の後４−（２’−ｎ−
プロピルアミノカルボニルオキシエチル）オキシサリチ
ル酸１３ｇを白色結晶として得た。

【０１２３】収率 ９１％ 融点 １６９〜１７１℃¹ H-NMR(DMSO-d6,δ): 0.8(t,3H,J=7.1Hz), 1.2-1.5(m,2
H), 2.8-3.0(m,2H), 4.2(brs,4H), 6.5-6.6(m,2H), 7.7
(d,1H,J=9.5Hz)

【０１２４】製造例２ （例示化合物番号７８の化合物
の製造） 製造例１において、ｎ−プロピルイソシアネートの代わ
りにフェニルイソシアネートを用いた以外は、製造例１
に記載した方法に従い、４−（２’−フェニルアミノカ
ルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸を製造した。

【０１２５】収率 ９４％ 融点 １７３〜１７５℃¹ H-NMR(DMSO-d6,δ) 3.2-3.4(brs,1H), 4.2-4.3(m,4H),
6.4-6.6(m,2H), 6.9-7.8(m,6H), 9.7(s,1H)

【０１２６】製造例３ （例示化合物番号８７の化合
物の製造） 製造例１において、４−（２’−ヒドロキシエチル）オ
キシサリチル酸の代わりに４−（３’−ヒドロキシプロ
ピル）オキシサリチル酸を、ｎ−プロピルイソシアネー
トの代わりに３−メチルフェニルイソシアネートを用い
た以外は、製造例１に記載した方法に従い、４−［３’
−（３”−メチル−フェニル）アミノカルボニルオキシ
プロピル］オキシサリチル酸を製造した。

【０１２７】収率 ８４％ 融点 １６１〜１６３℃¹ H-NMR(DMSO-d6,δ) 2.2(s,1H), 2.1(t,2H,J=6.4Hz),
4.1-4.3(m,7H), 6.5-7.8(m,7H), 9.4(s,1H)

【０１２８】製造例４ （例示化合物番号２の亜鉛塩の
製造） 水５０ｇ、４−（２’−ｎ−プロピルアミノカルボニル
オキシエチル）オキシサリチル酸９ｇおよび炭酸水素ナ
トリウム３ｇを反応容器に装入し、４０℃で加熱分散し
た。これに硫酸亜鉛７水和物４ｇを２０ｇの水に溶解さ
せた水溶液を１時間かけて滴下した。３時間攪はんした
後、析出した結晶を濾別し、水洗、乾燥の後、４−
（２’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシエチル）
オキシサリチル酸亜鉛８ｇを白色結晶として得た。

【０１２９】収率 ８３％ 融点 ＞２７０℃ この亜鉛塩のＣｕ−Ｋα線の粉末Ｘ線回折図を図１に示
した。この亜鉛塩は、回折角（２θ）４．５°に強いピ
ークを、３．３°、１６．２°および２５．４°に比較
的強いピークを有するＸ線回折図を示した。

【０１３０】製造例５ （例示化合物番号５２の亜鉛塩
の製造） 製造例４において、４−（２’−ｎ−プロピルアミノカ
ルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸の代わりに４
−［２’−（α，α−ジメチル３”−イソプロピルベン
ジル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル
酸を用いた以外は、製造例４に記載した方法に従い、４
−［２’−（α，α−ジメチル３”−イソプロピルベン
ジル）アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル
酸亜鉛を製造した。

【０１３１】収率 ９９％ 融点 ６８〜７３℃

【０１３２】製造例６ （例示化合物番号７８の亜鉛塩
の製造） 製造例４において、４−（２’−ｎ−プロピルアミノカ
ルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸の代わりに４
−（２’−フェニルアミノカルボニルオキシエチル）オ
キシサリチル酸を用いた以外は、製造例４に記載した方
法に従い、４−（２’−フェニルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸亜鉛を製造した。

【０１３３】収率 ９５％ 融点 ＞２７０℃ この亜鉛塩のＣｕ−Ｋα線の粉末Ｘ線回折図を図２に示
した。この亜鉛塩は、回折角（２θ）４．３°および１
８．７°に強いピークを、１５．６°、２１．６°、２
３．０°および２４．４°に比較的強いピークを有する
Ｘ線回折図を示した。

【０１３４】製造例７ （例示化合物番号８７の亜鉛塩
の製造） 製造例４において、４−（２’−ｎ−プロピルアミノカ
ルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸の代わりに４
−［３’−（３”−メチルフェニル）アミノカルボニル
オキシプロピル］オキシサリチル酸を用いた以外は、製
造例４に記載した方法に従い、４−［３’−（３”−メ
チルフェニル）アミノカルボニルオキシプロピル］オキ
シサリチル酸亜鉛を製造した。

【０１３５】収率 ９９％ 融点 １２７〜１３１℃ この亜鉛塩のＣｕ−Ｋα線の粉末Ｘ線回折図を図３に示
した。この亜鉛塩は、回折角（２θ）３．８°および１
８．２°に強いピークを、１１．５°および２６．２°
に比較的強いピークを有するＸ線回折図を示した。

【０１３６】製造例８ （例示化合物番号９１の亜鉛塩
の製造） 製造例４において、４−（２’−ｎ−プロピルアミノカ
ルボニルオキシエチル）オキシサリチル酸の代わりに４
−［２’−（１”−ナフチル）アミノカルボニルオキシ
エチル］オキシサリチル酸を用いた以外は、製造例４に
記載した方法に従い、４−［２’−（１”−ナフチル）
アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸亜鉛
を製造した。

【０１３７】収率 ９９％ 融点 １５１〜１５３℃ この亜鉛塩のＣｕ−Ｋα線の粉末Ｘ線回折図を図４に示
した。この亜鉛塩は、回折角（２θ）３．５°および１
６．１°に強いピークを、９．６°、１０．７°２２．
３°、２４．６°および２８．５°に比較的強いピーク
を有するＸ線回折図を示した。

【０１３８】製造例９ （例示化合物番号７８のカルシ
ウム塩の製造） 水５０ｇ、４−（２’−フェニルアミノカルボニルオキ
シエチル）オキシサリチル酸９ｇおよび炭酸水素ナトリ
ウム３ｇを反応容器に装入し、４０℃で加熱分散した。
これに硫酸亜鉛７水和物２ｇを１０ｇの水に溶解させた
水溶液を３０分かけて滴下した。３時間攪はんした後、
析出した結晶を濾別し、水洗、乾燥の後、４−（２’−
フェニルアミノカルボニルオキシエチル）オキシサリチ
ル酸カルシウム８ｇを白色結晶として得た。

【０１３９】収率 ８４％ 融点 １８６〜１８７℃

【０１４０】製造例１０ （例示化合物番号９２のカル
シウム塩の製造） 製造例９において、４−（２’−フェニルアミノカルボ
ニルオキシエチル）オキシサリチル酸の代わりに４−
［３’−（１”−ナフチル）アミノカルボニルオキシプ
ロピル］オキシサリチル酸を用いた以外は、製造例４に
記載した方法に従い、４−［２’−（１”−ナフチル）
アミノカルボニルオキシエチル］オキシサリチル酸カル
シウムを製造した。

【０１４１】収率 ９４％ 融点 ２７３〜２７５℃

【０１４２】〔感熱記録紙の評価法〕 （未発色部の保存安定性試験）以下の実施例および比較
例に示す方法で作製した各感熱記録紙の塗布直後の未発
色部（地肌）の白色度を色差計（Σ−８０、日本電色
製）を用いて測定し、さらに下記の未発色部の保存安定
性試験を行った。

【０１４３】１．耐湿性試験 感熱記録紙を、４０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の未発色部の白色度を色差計を用いて測定し
た。

【０１４４】２．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、２５℃で
１週間保存した後の未発色部の白色度を色差計を用いて
測定した。

【０１４５】数値が大きい程白色度が高く、未発色部の
保存安定性に優れていることを示している。さらに、耐
筆記具試験として、未発色部に蛍光ペンで記入した後、
２５℃、７２時間放置後の未発色部の白色度を目視で観
察した。○は汚れのない白色度の高い状態を示し、×は
黒灰色に汚れた状態を示す。

【０１４６】〔感熱記録紙の作製法〕下記Ａ液、Ｂ液、
Ｃ液

【０１４７】

【表１】

【０１４８】

【表２】

【０１４９】

【表３】 をそれぞれサンドグラインディングミルで平均粒子径が
１．５μｍ以下になるように分散し分散液を調製した。

【０１５０】Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇおよびＣ液２
５０ｇ各分散液と３０％パラフィンワックス２３ｇを混
合して、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ
／ｍ ²となるように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製し
た。

【０１５１】実施例１〜１４ 第１表に示した電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を使用し、熱可融性化合物としては、２−ベン
ジルオキシナフタレンを用いて、上記の方法により感熱
記録紙を作製した。

【０１５２】

【表４】

【０１５３】比較例１〜３ 第２表に示した電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を使用し、上記の方法により感熱記録紙を作製
した。

【０１５４】

【表５】

【０１５５】第３表には、実施例１〜１４および比較例
１〜３で得られた各感熱記録紙の塗布直後の白色度およ
び未発色部の保存安定性試験の結果を示した。

【０１５６】

【表６】

【０１５７】第３表より明らかなように、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体または該誘導体の金属塩を
電子受容性化合物として用いた本発明の感熱記録材料
は、従来の電子受容性化合物を用いて作製した感熱記録
材料に比較して、未発色部の保存安定性（耐熱性、耐可
塑剤性および耐筆記具）が非常に優れている。

【０１５８】〔発色画像部の保存安定性試験〕既述の方
法で作製した各感熱記録紙を、感熱発色装置（大倉電気
製ＴＨ−ＰＭＤ）を用い、マクベス濃度計（ＴＲ−５２
４型）を用いて測定した発色濃度が０．９である発色画
像を形成した後、下記の発色画像の保存安定性試験を行
った。 １．耐熱性試験 感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計を用いて測定し、発色画像の残
存率を求めた。

【０１５９】２．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロールを通過させた後、２５℃で
１週間保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を
用いて測定し、発色画像の残存率を求めた。各試験の発
色画像の残存率は、次の式より求めた。 残存率（％）＝｛各試験後の発色画像濃度／試験前の発
色画像濃度（０．９）｝×１００

【０１６０】残存率の数値が大きいほど、発色画像の保
存安定性が優れていることを示している。また、耐筆記
具試験として、発色画像に蛍光ペンで記入した後、２５
℃、７２時間放置後の発色画像部の残存率の程度を目視
で観察した。◎は消色がない状態を示し、○は少し消色
した状態を示し、×は消色した状態を示す。

【０１６１】第４表には、実施例１〜１４および比較例
１〜３で得られた各感熱記録紙の発色画像部の保存安定
性試験の結果を示した。

【０１６２】

【表７】

【０１６３】第４表より明らかなように、本発明の感熱
記録材料は、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐可塑剤
性および耐筆記具）が非常に優れている。

【０１６４】

【発明の効果】本発明により、未発色部および発色画像
の保存安定性の非常に優れた感熱記録材料を提供するこ
とができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】４−（２’−ｎ−プロピルアミノカルボニルオ
キシエチル）オキシサリチル酸亜鉛のＸ線回折図（粉
末）を示す。

【図２】４−（２’−フェニルアミノカルボニルオキシ
エチル）オキシサリチル酸亜鉛のＸ線回折図（粉末）を
示す。

【図３】４−［３’−（３”−メチルフェニル）アミノ
カルボニルオキシプロピル］オキシサリチル酸亜鉛のＸ
線回折図（粉末）を示す。

【図４】４−［２’−（１”−ナフチル）アミノカルボ
ニルオキシエチル］オキシサリチル酸亜鉛のＸ線回折図
（粉末）を示す。

フロントページの続き (72)発明者 ▲来▼田 丈太郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−135187（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306373（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−64321（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−72036（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−106851（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−18084（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 271/00 C07C 333/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるサリチル酸誘導
   体および該誘導体の金属塩。 【化１】 〔式中、Ｘ１、Ｘ２は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、アラルキル基、アリール基、ニトロ基またはハロ
   ゲン原子を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、
   Ｚはアルキレン基を表し、Ｒ１は水素原子、アルキル
   基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｒ２はアル
   キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
   を表す〕
2. 【請求項２】 電子供与性発色性化合物および電子受容
   性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子受容
   性化合物として請求項１の一般式（１）で表されるサリ
   チル酸誘導体および該誘導体の金属塩から選ばれる少な
   くとも１種を含有する感熱記録材料。