JP2668233B2 - ビウレツト構造を有するポリイソシアネートの製造方法 - Google Patents

ビウレツト構造を有するポリイソシアネートの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、ビウレット構造を有するポリイソシアネー
トの改良製造方法に関する。
〔従来の技術〕
過剰量の有機ジイソシアネートを高められた温度にて
有機ジアミンと直接反応させる、ビウレツト構造を有す
るポリイソシアネートの製造が知られている。たとえば
ドイツ公開公報2,261,065号（実施例16）は過剰量の1,6
−ジイソシアナトヘキサンと1,6−ジアミノヘキサンと
の反応を開示しており、その際反応体は180℃にて12時
間攪拌される。高温度におけるこの激しい加熱は不経済
であるだけでなく、特に大規模の製造条件下においては
反応生成物の変色をも生ずる。したがつて、退色しない
ラツカーにおけるこの生成物の使用が制約される。事
実、前記ドイツ公開公報の実施例16における生成物は、
再処理した後でさえ、不溶性のゲル状副生物を全く含ま
ないようなモノマー出発のジイソシアネートを含まない
ビウレツトポリイソシアネートを得ることができなかつ
た。
ドイツ公開公報第2,609,995号に開示された方法にお
いては、ガス状ジアミンを既存のジイソシアネート中へ
100〜250℃の温度にて導入する。この工程の間にポリウ
レタンの沈殿が生ぜず、反応混合物は全ゆる時点で透明
な溶液となる。これは、ガス状で導入されたジアミンの
連続希釈によつて達成される。この方法はビウレツト構
造を有する高原子価のポリイソシアネートの製造を可能
にするが、多量のガス状ジアミンを必要としかつ反応条
件を極めて厳密に制御せねばならないため工業規模で実
施するには適していない。
ヨーロツパ特許第3,505号公報は、ジアミンを所定寸
法の円滑なジエツトノズルを用いて過剰圧力下に既存の
ジイソシアネート中へ導入する方法を開示している。25
0℃までの反応温度を用いることができる。反応温度に
応じて、尿素分散物がこの従来技術の方法では過剰の出
発ジイソシアネート中に生成する。その後の熱処理は、
この分散物を過剰の出発ジイソシアネートにおけるビウ
レツトポリイソシアネートの溶液まで変換させる。この
方法の１つの欠点は、特殊装置（円滑なジエツトノズ
ル）の使用を必要とする他に、ビウレツト構造を有する
得られたポリイソシアネートが過剰の出発ジイソシアネ
ート（特に1,6−ジイソシアネートヘキサン）の除去後
に相当割合の高級オリゴマーおよび副生物を含有するこ
とにある。これは粘度の増大、NCO含有量の望ましくな
い低下、並びに助溶剤に対する悪化した希釈性をもたら
す。
〔発明の要点〕
今回、特殊な混合装置を用いることなく脂肪族もしく
は脂環式ジイソシアネートもしくはジアミンに基づくビ
ウレツト構造有する高原子価のポリイソシアネートを製
造しうることが判明した。これは、出発物質を250℃よ
り高い、好ましくは270℃より高い温度にて互いに反応
させれば達成される。この知見は、反応生成物の望まし
くない変色を防止するには250℃より高い反応温度をで
きるだけ回避すべきであるという認められた見解（たと
えばドイツ公開公報第2,609,995号参照〕に鑑み、特に
驚異的である。
本発明は、専ら脂肪族および／または脂環式に結合し
たイソシアネート基を有する過剰量の有機ジイソシアネ
ートを、専ら脂肪族および／または脂環式に結合した第
１アミン基を有する有機ジアミンと高められた温度にて
連続反応させることにより、ビウレツト構造を有するポ
リイソシアネートの連続製造を可能にする。この方法に
おいては、反応体を250℃より高い温度で反応させる。
本発明は、ビウレツト構造を有するポリイソシアネー
トの製造方法に関する。この方法においては、脂肪族お
よび／または脂環式に結合したイソシアネート基を有す
る過剰の有機ジイソシアネートを、脂肪族および／また
は脂環式に結合したアミノ基を有する有機ジアミンと25
0℃より高い温度で反応させる。
本発明の方法に対する出発物質は、300未満の分子量
を有する専ら脂肪族および／または脂環式に結合したイ
ソシアネート基を有する有機ジイソシアネートである。
この種のジイソシアネートの例は1,4−ジイソシアナト
−ブタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,6−ジイソ
シアナト−2,2,4−トリメチル−ヘキサン、1,6−ジイソ
シアナト−2,4,4−トリメチルヘキサン、2,6−ジイソシ
アナトカプロン酸エチルエステル、1,12−ジイソシアナ
トドデカン、1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、１
−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−５−イソシアナ
トメチルシクロヘキサン−4,4′−ジイソシアナトジシ
クロヘキシルメタンおよび６−イソシアナトカプロン酸
−２−イソシアナトエチルエステルを包含する。これら
ジイソシアネート類の任意の混合物も使用することがで
きる。特に1,6−ジイソシアナトヘキサンが好適であ
る。
本発明の方法に対する有機ジアミン出発物質は、300
未満の分子量を有する専ら脂肪族および／または脂環式
に結合した第１アミノ基を有する有機ジアミン類であ
る。その例は1,2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロ
パン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、
1,6−ジアミノヘキサン、1,6−ジアミノ−2,2,4−トリ
メチルヘキサン、1,6−ジアミノ−2,4,4−トリメチルヘ
キサン、1,4−ジアミノヘキサン、１−アミノ−3,3,5−
トリメチル−５−アミノメチルシクロヘキサンおよび1,
4,4−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンを包含する。
これらジアミン類の任意の混合物も使用することができ
る。特に1,6−ジアミノヘキサンが好適である。
本発明の方法において、ジアミンは水および／または
500未満の分子量を有する多価脂肪族アルコールと混合
して使用することもできる。適する多価アルコールは1,
4−ジヒドロキシブタン、ネオペンチルグリコール、1,6
−ジヒドロキシ−ヘキサン、1,3−ジヒドロキシ−２−
エチル−ヘキサン、1,6−ジヒドロキシ−2,2,4−トリメ
チルヘキサン、1,6−ジヒドロキシ−2,4,4−トリメチル
ヘキサン、トリメチロールプロパン、グリセリン、並び
にこの種の単純ポリオールと不足量のたとえばアジピン
酸、コハク酸およびアゼライン酸のような脂肪族ジカル
ボン酸との短鎖ヒドロキシ官能性ポリエーテル類を包含
する。これらの例に挙げられた単純なポリオールから出
発する低分子量のヒドロキシル基を有するポリカプラク
トーンも適している。これら多価アルコール類の任意の
混合物も使用することができる。
しかしながら、水および／または多価アルコールの同
時使用は望ましくない。この種の追加出発物質を使用す
る場合、これらはジアミン１モル当たり最高0.2モルの
水および／またはジアミン１モル当り最高１モル、好ま
しくは0.5モルの多価アルコールの量にて使用すべきで
ある。
本発明の方法において、出発ジイソシアネートおよび
ジアミン或いはジアミンと水および／または多価アルコ
ールとの混合物は、少なくとも4:1〜25:1、特に好まし
くは7:1〜20:1のイソシアネート基対アミノ基の当量比
に対応する量で連続的に反応させ、第１アミノ基はこの
種の計算の目的で一価の基として考慮される。
本発明には出発物質を互いに250℃より高い、好まし
くは270℃以上、特に十分混合した直後に270℃〜320℃
の間の温度で反応させることが必須である。これらの反
応開始時における高反応温度は、ジイソシアネートを18
0℃より高い、好ましくは220℃より高い温度まで予備加
熱することにより達成することができる。大過剰のジイ
ソシアネートを使用する場合、ジアミンまたはジアミン
と水および／または多価アルコールとの混合物の予備加
熱はしばしば不必要である。しかしながら、一般にジア
ミンまたはジアミンと水および／または多価アルコール
との混合物は約50〜200℃まで予備加熱される。一般
に、反応混合物は混合容器と加熱しない場合にも出発物
質の加熱により予想しうる温度よりも約20〜70℃高い温
度まで加熱することが予想される。何故なら、一時的に
生ずる反応のため高い反応熱が生ずるからである。本発
明に必須の高温度を確保するのに必要な出発物質の加熱
温度は、出発物質の比熱（約0.5kcal/kg K）並びに反応
エンタルピー（約35kcal/モル）から良好に概算するこ
とができる。さらに、これらは必要に応じ単純な予備実
験により決定することもできる。
ジイソシアネートの加熱はできるだけ短時間内、好ま
しくは30秒以内に行なうべきである。何故なら、これら
の化合物は温度感熱性であることが知られているからで
ある。この急速加熱は、従来技術における対応の熱交換
装置を用いて達成することができる。本発明を実施する
のに有用な熱交換器は、シエル−および−チユーブ型交
換器、バンドル型交換器およびプレート型交換器を包含
する。これらは流体加熱媒体にて加熱水蒸気を用いて、
或いは直接的電気加熱によつて行なうことができる。３
秒間以内の時間内で初期ジイソシアネートを加熱処理し
うる熱交換器の使用が特に好適である。
反応体の連続流を、予備加熱後に混合室で混合する。
本発明の方法においては、各成分の強力混合に関し、混
合室の容積に対して特別の要求は存在しない。当業者に
知られた静的もしくは動的装置を使用することができ
る。一般に、反応成分を１端部にて直接に接触させる、
邪魔板を持たない単純な反応管で十分であり、かつこれ
が好適でもある。
成分の導入個所は好ましくは有孔スクリーンもしくは
ノズルの形態であつて、その投入は上昇圧力下で行なう
ことができる。この種の手段は、反応混合物がジイソシ
アネートおよびジアミンの供給原料に達しないように確
保する。この目的で断面積は、それぞれの場合供給本管
に対し1.5〜100バール、好ましくは1.5〜40バールの圧
力となるように選択される。ノズルおよび／または有孔
スクリーンの形態および配置並びに高圧力は、本発明に
とつて必須でない。
混合室および全ゆる冷却領域若しくはチヤンバの容
積、並びに冷却領域もしくはチヤンバにおける冷却の強
さは、出発成分の組合わせからなる反応混合物を250℃
未満の温度へ低下させるまでの平均滞留時間が最大60
秒、好ましくは30秒以内、特に好ましくは10秒以内とな
るように選択せねばならない。本発明の方法において、
270℃以上の好適温度における反応混合物の平均滞留時
間は一般に最高20秒、好ましくは最高10秒、特に好まし
くは最高１秒である。
混合室および全ての冷却領域もしくはチャンバを通過
した後、反応混合物を適当な熱交換器により最高10分間
以内、好ましくは最高５分間以内で徐々にまたは段階的
に80〜220℃（好ましくは120〜200℃）の温度まで連続
的に冷却し、次いでこの温度にて適当な後反応器により
熱後処理を好ましくは５時間以内、より好ましくは２時
間以内、特に好ましくは30分間までの滞留時間にわたつ
て行なう。反応混合物は上記した短時間以内においての
み250℃以上の温度にかけることが必須である。しかし
ながら、熱後処理の時間は広範囲で変化することができ
る。一般に、80〜220℃の温度範囲における低温度に
て、比較的長時間の熱後処理が望ましい。より高い温度
においては、比較的短い熱後処理が望ましい。
熱後処理は、たとえば、カスケード状に配置された反
応器において或いは連続流を存在させる攪拌容器におい
て行なうことができる。
熱後処理の後、反応生成物は過剰の出発ジイソシアネ
ートにおけるビウレツト基を有するポリイソシアネート
の溶液として存在する。この溶液は、熱後処理の直後
に、或いは蒸留によりもしくはたとえばｎ−ヘキサンで
の抽出によりその後の時点で過剰の出発ジイソシアネー
トを除去することができる。このようにして、ビウレツ
ト構造を有する高原子価のポリイソシアネートを得るこ
とができ、過剰の出発ジイソシアネートの最大含有量は
0.7重量％、好ましくは0.3重量％である。
本発明の方法により製造されるビウレツト基を有する
ポリイソシアネート、特に1,6−ジイソシアナトヘキサ
ンおよび1,6−ジアミノ−ヘキサンを出発物質として専
ら使用することにより製造されたポリイソシアネート
は、２成分ポリウレタンラツカーを製造するための貴重
な出発物質となる。本発明の生産物はその良好な色価、
良好な助溶剤に対する希釈性、並びに比較的低い粘度を
特徴とする。
水および特にたとえば生産物にウレタンもしくはアロ
フアネート基を組込むべく上記したような低分子量の多
価アルコールを使用すれば、それらから製造されるポリ
イソシアネートおよびコーテイングの柔軟性、結合性、
加水分解安定性、硬度および／または溶剤安定性を改質
することが可能となる。
〔実 施 例〕
以下、実施例により本発明をさらに説明し、これら実
施例において％は全て重量による。
以下の実施例のそれぞれにおいて、第１図に示す装置
を使用した。
第１図において、参照記号は次のものを示す： １はジイソシアネートの攪拌容器を示し、 ２はジイソシアネートの供給ポンプを示し、 ３はジアミンの攪拌容器を示し、 ４はジアミンの供給ポンプを示し、 ５は助溶剤の攪拌容器を示し、 ６は助溶剤の供給ポンプを示し、 ７はジアミンおよび助溶剤を加熱するための熱交換器
を示し、 ８はジイソシアネートを加熱するための熱交換器を示
し、 ９は混合室を示し、 10は反応混合物を冷却するための熱交換器を示し、 11はこの方法の生産物に対するインペラ型混合器を示
している。
助溶剤（たとえば容器５からのジフエニルエーテル）
を連続駆動装置における操作開始時のみ使用しかつジイ
ソシアネートと一緒に混合室中に導入して一定の温度条
件を生ぜしめ、このことは供給流における成分のバツク
ミキシングが生じえないよう保証することを意味する。
装置の実際の始動は、溶剤流をジアミン流に切換えるこ
とによつて簡単かつ安全に達成された。混合室中へのジ
イソシアネートおよびジアミンの流れの入口の前にノズ
ルを設けて、この個所における高流速を達成した。原理
上、これらノズルの形状は自由に選択することができ
る。何故なら、これらノズルは混合室エネルギーを反応
溶液に導入する役割を持たず、バツクミキシングを確実
に阻止する役割のみを有するからである。
混合室から流出した直後に、反応混合物を熱交換器10
によつて実施例に示した滞留時間内で低温度レベルまで
冷却した。反応生成物の熱後処理を、連続出入流を有す
るインペラ型混合器11にて行なつた。このような後処理
は、攪拌ポツトカスケード或いは対応寸法の滞留領域に
て行なうこともできるであろう。
攪拌容器1,3,5および11としては、ガラス容器を使用
した。ビストン投入ポンプ（LEWA）をポンプ2,4および
６として使用した。
熱交換器７および８としては二重パイプ熱交換器を使
用し、これらを伝熱媒体としての油によつて駆動し、次
の寸法を有する： ８ ７ 熱交換器の内部容量 22.8cm3 0.4cm3 熱交換器の表面積 415 cm3 31.5cm3 これら寸法により、高温度での所望の短い滞留時間が
達成された。
混合室９を円筒状パイプとして形成し、ジアミン用の
直径0.1mmのノズル開口部と入口におけるジイソシアネ
ート用の直径0.5mmの２個のノズル開口部とを設け、長
さ5cm×4mmの寸法を与えた。容積は0.6cm3とした。混合
室に直接接続した熱交換器10はさらに可変容積のパイプ
型熱交換器とすることもでき、種々異なるセクシヨンを
様々に調節することもできる。正確な条件を、個々の実
施例で別々に示す。
実施例 １ 1,6−ジイソシアナト−ヘキサン（HDI）と1,6−ジア
ミノヘキサン（HDA）とを70℃にて容器１および３に導
入した。ジフエニルエーテルを、不活性溶剤として同様
に約70℃にて容器５中へ導入した。15分間にわたり338g
/minのHDIと20.0g/minの助溶剤（HDAの代わり）とを熱
交換器７および８を介して240℃（HDI）および190℃
（助溶剤）の温度まで加熱すると共に混合室中へ導入し
た後、助溶剤の流入を遮断した。毎時20.3kgのHDI（＝1
20.8モル/h）を毎時1.18kgのHDA（＝10.17モル/h）と共
に熱交換器７および８により240℃（HDI）および190℃
（HDA）の温度まで加熱して、これらを混合室中へ導入
した。混合室は285℃の温度に調整した。混合室中への
供給本管の入口から熱交換器10中への入口に到るこの温
度の平均滞留時間は約0.5秒であつた。次いで、285℃の
温度で混合室から流出する反応混合物を熱交換器10にて
140℃まで冷却した。この熱交換器における平均滞留時
間は４分間であつた。冷却器10に流入する時点から250
℃の温度まで低下する時点に到る時間は約４秒であつ
た。次いで、反応混合物を攪拌容器11内で140℃にて１
時間の平均滞留時間にわたり攪拌した。攪拌容器11から
連続流出する工程生成物（21.48kg/h）は39.4％のNCO含
有量を有した。薄層蒸発器（図示せず）により過剰のHD
Iを0.3％の残留含有量まで除去した後、粗製溶液1kg当
り357gのビウレツト基を有するポリイソシアネートが得
られ、その特性は次の通りであつた： NCO含有量 22.7％ 粘度（23℃） 5870mPas APHA色価 70〜90 実施例 ２ 実施例１に記載したと同じ手順を用い、21.2kg/h（＝
126モル/h）のHDIを0.812kg/h（＝7.0モル/h）のHDAに
対し（すなわち18:1のモル比にて）次の条件下で反応さ
せた： 反応前のHDIの温度:260℃ 反応前のHDAの温度:140℃ 混合室中の温度:290℃ 290℃における平均滞留時間:0.5秒 混合室から流出した後、この混合物を３分間以内に16
0℃まで冷却し、ここで冷却器10中へ流入する時点から2
50℃の温度まで低下する時点に到る時間（平均滞留時
間）は約４秒であり、次いでこの温度にてさらに30分間
攪拌した。
41.8％のNCO含有量を有する22.12kg/hの「粗製ビウレ
ツト溶液」が得られ、これは0.2％の残留含有量まで過
剰のHDIを除去した後に次の特性を有するポリイソシア
ネート280gを粗製溶液1kg当りに生成した： NCO含有量 23.1％ 粘度（23℃） 2450mPas APHA色価 110−130 実施例 ３ 実施例１に記載したと同じ手順を用い、19.2kg/h（＝
114.3モル/h）のHDIを1.33kg/h（＝11.4モル/h）のHDA
に対し（すなわち10:1のモル比にて）次の条件下で反応
させた： 反応前のHDIの温度:220℃ 反応前のHDAの温度:160℃ 混合室における温度:278℃ 290℃における平均滞留時間:0.5秒 混合室から流出した反応混合物を５分間以内に120℃
まで冷却し、次いでこの温度でさらに４時間攪拌した。
この工程において、冷却器10中へ流入する時点から250
℃の温度以下に低下する時点までの時間（平均滞留時
間）は５秒間であつた。
36.8％のNCO含有量を有する20.53kg/hの「粗製ビウレ
ツト溶液」が得られた。過剰のHDIを除去した後（0.1％
の残留含有量まで）、次の特性を有するポリイソシアネ
ート460gが粗製溶液1kgあたりに得られた： NCO含有量 21.7％ 粘度（23℃） 10,500mPas APHA色価 60−70 実施例 ４ 実施例１に記載した手順を用い、14.6kg/h（＝86.9モ
ル/h）のHDIを３モル部のHDAと１モル部の2,2−ジメチ
ル−プロパンジオール−1,3との混合物1.07kg/hと次の
条件下で反応させた： 反応前のHDIの温度： 243℃ 反応前のHDA/ネオペンチルグリコール混合物の温度：19
0℃ 混合室における温度： 272℃ 272℃における平均滞留時間： 0.7秒 混合室から流出した後、この混合物を３分間以内に14
5℃まで冷却し、次いでこの温度にてさらに約30分間攪
拌した。この工程において、冷却器10中へ流入する時点
から250℃の温度以下に低下する時点までの時間（平均
滞留時間）は約４秒間であつた。
ビウレツト基とウレタン基とアロフアネート基とを含
有し35.8％のNCO含有量を有する粗製溶液15.67kg/hが得
られ、これは0.3％の残留含有量まて過剰のHDIを除去し
た後に粗製溶液1kg当り413gのポリイソシアネートを生
成し、これは次の特性を有した： NCO含有量 20.7％ 粘度（23℃） 18,900mPas APHA色価 180 実施例 ５ 実施例１に記載した手順を用い、15.0kg/h（＝89.3モ
ル/h）のHDIを95モル部のHDAと５モル部の水との混合物
1.099kg/hに対し次の条件下で反応させた： 反応前のHDIの温度： 240℃ 反応前のHDA/H2O混合物の温度： 190℃ 混合室における温度： 295℃ 290℃における平均滞留温度： 約0.6秒 混合室から流出した後、この混合物を２分間以内に16
0℃まで冷却し、次いでこの温度にてさらに15分間攪拌
した。この工程において、冷却器10中へ流入する時点か
ら250℃の温度以下に低下する時点に到る時間（平均滞
留時間）は約６秒間であつた。
35.1％のNCO含有量を有する16.0kg/hの「粗製ビウレ
ツト溶液」が得られ、これは過剰のHDIを0.2％の残留含
有量まで除去した後に粗製溶液1kg当り536gのポリイソ
シアネートを生成し、これは次の特性を有した： NCO含有量 21.3％ 粘度（23℃） 30,000mPas APHA色価 110−130 以上本発明を説明の目的で詳細に記載したが、この詳
細は単に説明の目的であつて、本発明の思想および範囲
を逸脱することなく種々の改変をなしうることが当業者
には了解されよう。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の方法を実施するのに有用な装置の略図
である。 １……攪拌容器、２……ポンプ ３……攪拌容器、４……ポンプ 7,8……熱交換器、９……混合室
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−119431（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−134629（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）脂肪族および／または脂環式に結合
    したイソシアネート基を有する有機ジイソシアネートの
    過剰量を、 （ｂ）脂肪族および／または脂環式に結合した第１アミ
    ノ基を有する有機ジアミンと、 270〜320℃の温度にて反応器中で反応させ、前記ジイソ
    シアネートの加熱を30秒未満の時間で行い、反応体を60
    秒以内の平均滞留時間にわたり反応器内に存在させるこ
    とを特徴とするビウレット構造を有するポリイソシアネ
    ートの製造方法。
  2. 【請求項２】反応を連続的に行う特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
  3. 【請求項３】反応体を20秒以内の平均滞留時間にわたり
    反応器内に存在させる特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  4. 【請求項４】有機ジアミンを水および／または500未満
    の分子量を有する多価脂肪族アルコールと混合して使用
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】有機ジアミンをジアミン１モル当たり0.2
    モルまでの水および／または１モルまでの500未満の分
    子量を有する多価アルコールと混合して使用する特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】有機ジイソシアネートが1,6−ジイソシア
    ナト−ヘキサンである特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  7. 【請求項７】有機ジアミンが1,6−ジアミノ−ヘキサン
    である特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】有機ジアミンが1,6−ジアミノ−ヘキサン
    である特許請求の範囲第１項記載の方法。
  9. 【請求項９】反応混合物を10分以内に80〜220℃の温度
    まで冷却することをさらに含む特許請求の範囲第１項記
    載の方法。
  10. 【請求項１０】未反応ジイソシアネート（ａ）を蒸留に
    より反応混合物から除去することをさらに含む特許請求
    の範囲第９項記載の方法。
  11. 【請求項１１】未反応ジイソシアネート（ａ）を蒸留に
    より反応混合物から除去することをさらに含む特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
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