JP2023088932A - 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】特定のピコリンアミドおよび殺真菌剤としてのそれらの使用を提供する。【解決手段】下式Iで表されるピコリンアミドを提供する。JPEG2023088932000467.jpg28115[式中、Xは、水素またはC(O)R5であり;Yは、水素、C(O)R5またはQであり;Qは、下記式JPEG2023088932000468.jpg3531であり;ここでZは、NまたはCHである。]【選択図】なし
Description
本出願は、2014年12月30日出願の米国特許仮出願第62/098120号およ
び2014年12月30日出願の同第62/098122号の利益を主張し、これらは参
照として本明細書に明確に組み込まれる。
び2014年12月30日出願の同第62/098122号の利益を主張し、これらは参
照として本明細書に明確に組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護およ
び/または治療するように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般に、全て
の状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、今よりも良好な性能を有することが
でき、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
び/または治療するように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般に、全て
の状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、今よりも良好な性能を有することが
でき、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、ピコリンアミドおよび殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。本開示の化
合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱および卵菌綱に対して保護を提供することがで
きる。
合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱および卵菌綱に対して保護を提供することがで
きる。
本開示の1つの実施形態は、式I:
ここでZは、NまたはCHであり;
R1は、水素またはアルキルであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で任意選択で
置換されており;
R2は、メチルであり;
R3は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数の
R8で任意選択で置換されており;
R4は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシから選択され;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つまたは複数
のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR
8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、-C(O)R9またはCH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR10
で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは
複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたは
ヘテロシクリルから選択され;
R11は、水素またはアルキルから選択され、0、1つまたは複数のR8で置換されて
おり;
R12は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数
のR8で任意選択で置換されている]の化合物を含むことができる。
本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物および植物学的に許容される担体材
料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を含むことができる。
料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を含むことができる。
本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除または予防する方法であって、
殺真菌有効量の上記に記載された1つ以上の化合物を、少なくとも1つの真菌、植物およ
び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含むことができる。
殺真菌有効量の上記に記載された1つ以上の化合物を、少なくとも1つの真菌、植物およ
び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含むことができる。
以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「R」基を含むことができ、例えば、「
用語アルコキシが、-OR置換基を指す」ことは、当業者によって理解される。以下の用
語の定義に範囲内で、これらの「R」基が例示目的で含まれ、式Iにおける置換を限定す
るものまたは式Iにおける置換により限定されるものとして考慮されるべきではないこと
も、理解される。
用語アルコキシが、-OR置換基を指す」ことは、当業者によって理解される。以下の用
語の定義に範囲内で、これらの「R」基が例示目的で含まれ、式Iにおける置換を限定す
るものまたは式Iにおける置換により限定されるものとして考慮されるべきではないこと
も、理解される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル
、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されない、分岐鎖、非分岐鎖または飽
和環状の炭素鎖を指す。
、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されない、分岐鎖、非分岐鎖または飽
和環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが含まれるが、これら
に限定されない、1つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖または環状の炭素鎖を
指す。
ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが含まれるが、これら
に限定されない、1つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖または環状の炭素鎖を
指す。
用語「アルキニル」は、プロピニル、ブチニルなどが含まれるが、これらに限定されな
い、1つ以上の三重結合を含有する分岐鎖または非分岐鎖の炭素鎖を指す。
い、1つ以上の三重結合を含有する分岐鎖または非分岐鎖の炭素鎖を指す。
用語「アリール」および「Ar」は、0個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の
単環式または二環式を指す。
単環式または二環式を指す。
用語「ヘテロシクリル」は、1個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族または非
芳香族環の単環式または二環式を指す。
芳香族環の単環式または二環式を指す。
用語「アルコキシ」は、-OR置換基を指す。
用語「アシルオキシ」は、-OC(O)R置換基を指す。
用語「シアノ」は、-C≡N置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、-OH置換基を指す。
用語「アミノ」は、-N(R)2置換基を指す。
用語「アリールアルコキシ」は、-O(CH2)nArを指し、ここでnは、1、2、
3、4、5または6のリストから選択される整数である。
3、4、5または6のリストから選択される整数である。
用語「ハロアルコキシ」は、Xが、Cl、F、BrもしくはIまたはこれらの任意の組
み合わせである、-OR-X置換基を指す。
み合わせである、-OR-X置換基を指す。
用語「ハロアルキル」は、Cl、F、IもしくはBrまたはこれらの任意の組み合わせ
により置換されている、アルキルを指す。
により置換されている、アルキルを指す。
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、F、Cl、BrおよびIと定義される1個以上の
ハロゲン原子を指す。
ハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、-NO2置換基を指す。
「チオアルキル」という用語は、-SR置換基を指す。
開示の全体にわたって、式Iの化合物への参照は、その全ての立体異性体、例えば、ジ
アステレオマー、鏡像異性体およびこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の
実施形態において、式Iは、その塩および水和物も含むものとして読み取られる。例示的
な塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩およびトリフル
オロメタンスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。
アステレオマー、鏡像異性体およびこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の
実施形態において、式Iは、その塩および水和物も含むものとして読み取られる。例示的
な塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩およびトリフル
オロメタンスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。
化学結合の法則および歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示
す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解され
る。
す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解され
る。
本開示の別の実施形態は、式Iの化合物または化合物を含む組成物を、土壌、植物、植
物の一部、葉、および/または根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から
植物を保護するためまたは植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Iの化
合物の使用である。
物の一部、葉、および/または根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から
植物を保護するためまたは植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Iの化
合物の使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Iの化合物および植物学的に許容される担体材料
を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するためおよび/または植物病原性生
物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するためおよび/または植物病原性生
物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物としてまたは化合物を含む製剤として、多様な既知の技術の
いずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なう
ことなく、多様な真菌の防除のために植物の根または葉に施用することができる。材料は
、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤(flowable conce
ntrate)または乳剤のいずれかの形態により施用することができる。
いずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なう
ことなく、多様な真菌の防除のために植物の根または葉に施用することができる。材料は
、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤(flowable conce
ntrate)または乳剤のいずれかの形態により施用することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、1つ以上の式Iの化合物を植物学的に許容される担体
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水もしくは他の液体に分
散することができるか、または製剤は、粉剤状もしくは粒剤であり、これを更に処理する
ことなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製する
ことができる。
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水もしくは他の液体に分
散することができるか、または製剤は、粉剤状もしくは粒剤であり、これを更に処理する
ことなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製する
ことができる。
本開示は、1つ以上の化合物が殺真菌剤として送達および使用されるように製剤化され
るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤または乳濁剤とし
て施用される。そのような懸濁剤または乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体
である、水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤から、または通常は乳剤、水性懸濁剤もし
くはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解さ
れるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の
有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することが
できる。
るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤または乳濁剤とし
て施用される。そのような懸濁剤または乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体
である、水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤から、または通常は乳剤、水性懸濁剤もし
くはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解さ
れるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の
有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することが
できる。
圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、1つ以上の式Iの化合物、不活性
担体および界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の
総重量に基づいて約10重量パーセントから約90重量パーセント、より好ましくは約2
5重量パーセントから約75重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、
化合物を、パイロフィライト、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパル
ジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸
塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体お
よび界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。
担体および界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の
総重量に基づいて約10重量パーセントから約90重量パーセント、より好ましくは約2
5重量パーセントから約75重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、
化合物を、パイロフィライト、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパル
ジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸
塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体お
よび界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。
式Iの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約1重量パーセントから約50重量パ
ーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を
、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶
解することができる。乳剤を水および油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を
形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、
特に高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン
誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび2-エトキシエ
タノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
ーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を
、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶
解することができる。乳剤を水および油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を
形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、
特に高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン
誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび2-エトキシエ
タノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定するこ
とができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤または2つ以上
の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリ
アルキレングリコールエーテル、アルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール
、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェ
ノールなどのプロピレンオキシド、ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可
溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム
化合物および脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホ
ン酸の油溶性塩(例えば、カルシウム)、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、お
よびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
とができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤または2つ以上
の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリ
アルキレングリコールエーテル、アルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール
、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェ
ノールなどのプロピレンオキシド、ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可
溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム
化合物および脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホ
ン酸の油溶性塩(例えば、カルシウム)、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、お
よびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プ
ロピルベンゼン画分などの芳香族液体;または混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオ
クチルのような置換芳香族有機液体;灯油;ジエチレングリコールのn-ブチルエーテル
、エチルエーテルまたはメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなど
の多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールおよびグリコール誘導体のジメ
チルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分または炭化水素;ダイズ油
、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油
、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油;上
記の植物油のエステルなどである。2つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いるこ
ともできる。有機液体には、キシレンおよびプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの
場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用い
られ、分散剤と1つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、0.1~20重量パ
ーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤お
よび農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
ロピルベンゼン画分などの芳香族液体;または混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオ
クチルのような置換芳香族有機液体;灯油;ジエチレングリコールのn-ブチルエーテル
、エチルエーテルまたはメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなど
の多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールおよびグリコール誘導体のジメ
チルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分または炭化水素;ダイズ油
、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油
、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油;上
記の植物油のエステルなどである。2つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いるこ
ともできる。有機液体には、キシレンおよびプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの
場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用い
られ、分散剤と1つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、0.1~20重量パ
ーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤お
よび農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約1~約50重量パーセントの範囲の濃
度で水性ビヒクルに分散した1つ以上の式Iの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は
、1つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水および上記に考察されたものと同じ種類
から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製され
る。無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度およ
び粘度を増加させることもできる。
度で水性ビヒクルに分散した1つ以上の式Iの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は
、1つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水および上記に考察されたものと同じ種類
から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製され
る。無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度およ
び粘度を増加させることもできる。
式Iの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用
である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約0.5~約10重量パー
セントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土または同様の安価
な物質などの粗く分割された不活性材料から完全にまたは大部分が構成される不活性担体
に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約0.5
~約3mmの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製され
る。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に可溶性である溶媒である。そのような製
剤は、担体、化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の
顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約0.5~約10重量パー
セントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土または同様の安価
な物質などの粗く分割された不活性材料から完全にまたは大部分が構成される不活性担体
に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約0.5
~約3mmの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製され
る。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に可溶性である溶媒である。そのような製
剤は、担体、化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の
顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Iの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の1つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘
土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉
剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約1~約10重量パーセントの化合物を含有する
ことができる。
土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉
剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約1~約10重量パーセントの化合物を含有する
ことができる。
製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物または生物への化合物の付着、
湿潤および浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤
の成分としてまたはタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、
水の散布量に基づいて、典型的には0.01~1.0容量パーセント、好ましくは0.0
5~0.5容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフ
ェノール、エトキシル化合成または天然アルコール、エステルまたはスルホコハク酸の塩
、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油または植物
油のブレンド、作物油濃縮剤(crop oil concentrate)(鉱油(85%)+乳化剤(15
%));ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモ
ニウム塩;石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレン
ド;C9~C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然第
一級アルコール(C12~C16)エトキシレート;ジ-sec-ブチルフェノールEO
-POブロックコポリマー;ポリシロキサン-メチルキャップ;ノニルフェノールエトキ
シレート+硝酸尿素アンモニウム(urea ammonium nitrate);乳化メチル化種子油;ト
リデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);タローアミンエトキシレート(
15EO);PEG(400)ジオレエート-99が含まれるが、これらに限定されない
。製剤には、米国特許出願公開第11/495,228号明細書に開示されているものな
どの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み
込まれる。
湿潤および浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤
の成分としてまたはタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、
水の散布量に基づいて、典型的には0.01~1.0容量パーセント、好ましくは0.0
5~0.5容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフ
ェノール、エトキシル化合成または天然アルコール、エステルまたはスルホコハク酸の塩
、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油または植物
油のブレンド、作物油濃縮剤(crop oil concentrate)(鉱油(85%)+乳化剤(15
%));ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモ
ニウム塩;石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレン
ド;C9~C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然第
一級アルコール(C12~C16)エトキシレート;ジ-sec-ブチルフェノールEO
-POブロックコポリマー;ポリシロキサン-メチルキャップ;ノニルフェノールエトキ
シレート+硝酸尿素アンモニウム(urea ammonium nitrate);乳化メチル化種子油;ト
リデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);タローアミンエトキシレート(
15EO);PEG(400)ジオレエート-99が含まれるが、これらに限定されない
。製剤には、米国特許出願公開第11/495,228号明細書に開示されているものな
どの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み
込まれる。
製剤は、任意選択で、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含むことができる
。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化
合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤(arthropodicide)、殺菌剤またはこれらの組み合わ
せでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同
じまたは異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける
式Iの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、1:100~100:1の重量比で存在す
ることができる。
。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化
合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤(arthropodicide)、殺菌剤またはこれらの組み合わ
せでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同
じまたは異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける
式Iの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、1:100~100:1の重量比で存在す
ることができる。
本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物およびその相乗的混合物
を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除
するため、多くの場合に1つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に
使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺
真菌剤とタンクミックスすることまたは他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そ
のような他の殺真菌剤には、2-(チオシアナトメチルチオ)-ベンゾチアゾール、2-
フェニルフェノール、8-ヒドロキシキノリンスルフェート、アメトクトラジン、アミス
ルブロム、アンチマイシン、アンペロミセスキスカリス(Ampelomyces quisqualis)、ア
ザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルススブチリス(Bacillus subtilis)、バチ
ルススブチリス(Bacillus subtilis)株QST713、ベナラキシル、ベノミル、ベン
チアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスル
ホン酸(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、
ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾ
ール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カ
ルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン(chlazafenone)、クロロネブ、
クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans
)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基)、コウモキシス
トロビン(coumoxystrobin)、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド(cyfl
ufenamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ
(debacarb)、二アンモニウムエチレンビス(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド
、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、
ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモ
キシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジフ
ェニルアミン、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデ
モルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン
、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシ
キン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノストロビン(fe
naminostrobin)、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミ
ド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ
ンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin
)、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビ
ン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラ
ニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチ
ル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン
、グアザチンアセテート、GY-81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメ
キサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジ
ン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルべシレート)、ヨード
カルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、イプロベンホス
、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン
、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソ
キシムメチル、ラミナリン、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンデストロビ
ン(mandestrobin)、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メ
プロニル、メプチルジノカプ(meptyl-dinocap)、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水
銀、メタラキシル、メタラキシル-M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、
メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオ
シアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミク
ロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ
、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン(
oxathiapiprolin)、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン
、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェ
ノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホス
ホン酸、フタリド、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン、ポリ
オキシンB、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノ
リン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモ
カルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピ
ラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピ
ラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフ
ェノン、ピリソオキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフ
ェン、キントゼン、レイノウトリアサカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物
、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2-フェニルフェノキシド
、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、S
YP-Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、
トルクロホスメチル、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリ
シクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン
、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール(valiphenal
)、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ(Candida ol
eophila)、フザリウムオキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム(Gli
ocladium)種、フレビオプシスギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトミセス
グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ(Trichoderma)種、
(RS)-N-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(メトキシメチル)-スクシンイミ
ド、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラフルオロア
セトン水和物、1-クロロ-2,4-ジニトロナフタレン、1-クロロ-2-ニトロプロ
パン、2-(2-ヘプタデシル-2-イミダゾリン-1-イル)エタノール、2,3-ジ
ヒドロ-5-フェニル-1,4-ジチ-イン1,1,4,4-テトラオキシド、2-メト
キシエチル水銀アセテート、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-メトキシエチル水銀
シリケート、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン、4-(2-ニトロプ
ロパ-1-エニル)フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラ
ム、バリウムポリスルフィド、Bayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、
ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリ
ル、硫酸ビス(メチル水銀)、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブチオベート、カドミウム
カルシウム銅亜鉛クロメートスルフェート(cadmium calcium copper zinc chromate sul
fate)、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェ
ナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3-フェニルサリチレート)、
カッパージンククロメート(copper zinc chromate)、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸
銅(cupric hydrazinium sulfate)、クプロバム(cuprobam)、シクラフラミド、シペン
ダゾール、シプロフラム、デカフェンチン(decafentin)、ジクロン、ジクロゾリン、ジ
クロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリ
チオン、ジタリンホス、ドジシン(dodicin)、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エ
タコナゾール、エテム(etem)、エチリム(ethirim)、フェンアミノスルフ(fenaminos
ulf)、フェナパニル、フェニトロパン、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フル
コナゾール、フルコナゾール-シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン
、グリセオフルビン、ハラクリナート、Hercules 3944、ヘキシルチオホス
、ICIA0858、イソパンホス(isopamphos)、イソバルジオン(isovaledione)、
メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジア
ミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、N-3,5
-ジクロロフェニル-スクシンイミド、N-3-ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマ
イシン、N-エチルメルクリオ-4-トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス(ジメチ
ルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェ
ニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピ
リジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キ
ナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF-109、スル
トロペン、テコラム、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェ
ンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモ
ール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド(urbacid)、ザリラミドおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれうる。
を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除
するため、多くの場合に1つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に
使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺
真菌剤とタンクミックスすることまたは他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そ
のような他の殺真菌剤には、2-(チオシアナトメチルチオ)-ベンゾチアゾール、2-
フェニルフェノール、8-ヒドロキシキノリンスルフェート、アメトクトラジン、アミス
ルブロム、アンチマイシン、アンペロミセスキスカリス(Ampelomyces quisqualis)、ア
ザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルススブチリス(Bacillus subtilis)、バチ
ルススブチリス(Bacillus subtilis)株QST713、ベナラキシル、ベノミル、ベン
チアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスル
ホン酸(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、
ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾ
ール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カ
ルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン(chlazafenone)、クロロネブ、
クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans
)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基)、コウモキシス
トロビン(coumoxystrobin)、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド(cyfl
ufenamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ
(debacarb)、二アンモニウムエチレンビス(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド
、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、
ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモ
キシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジフ
ェニルアミン、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデ
モルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン
、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシ
キン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノストロビン(fe
naminostrobin)、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミ
ド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ
ンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin
)、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビ
ン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラ
ニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチ
ル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン
、グアザチンアセテート、GY-81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメ
キサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジ
ン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルべシレート)、ヨード
カルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、イプロベンホス
、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン
、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソ
キシムメチル、ラミナリン、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンデストロビ
ン(mandestrobin)、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メ
プロニル、メプチルジノカプ(meptyl-dinocap)、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水
銀、メタラキシル、メタラキシル-M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、
メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオ
シアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミク
ロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ
、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン(
oxathiapiprolin)、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン
、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェ
ノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホス
ホン酸、フタリド、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン、ポリ
オキシンB、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノ
リン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモ
カルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピ
ラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピ
ラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフ
ェノン、ピリソオキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフ
ェン、キントゼン、レイノウトリアサカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物
、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2-フェニルフェノキシド
、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、S
YP-Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、
トルクロホスメチル、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリ
シクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン
、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール(valiphenal
)、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ(Candida ol
eophila)、フザリウムオキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム(Gli
ocladium)種、フレビオプシスギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトミセス
グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ(Trichoderma)種、
(RS)-N-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(メトキシメチル)-スクシンイミ
ド、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラフルオロア
セトン水和物、1-クロロ-2,4-ジニトロナフタレン、1-クロロ-2-ニトロプロ
パン、2-(2-ヘプタデシル-2-イミダゾリン-1-イル)エタノール、2,3-ジ
ヒドロ-5-フェニル-1,4-ジチ-イン1,1,4,4-テトラオキシド、2-メト
キシエチル水銀アセテート、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-メトキシエチル水銀
シリケート、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン、4-(2-ニトロプ
ロパ-1-エニル)フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラ
ム、バリウムポリスルフィド、Bayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、
ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリ
ル、硫酸ビス(メチル水銀)、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブチオベート、カドミウム
カルシウム銅亜鉛クロメートスルフェート(cadmium calcium copper zinc chromate sul
fate)、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェ
ナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3-フェニルサリチレート)、
カッパージンククロメート(copper zinc chromate)、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸
銅(cupric hydrazinium sulfate)、クプロバム(cuprobam)、シクラフラミド、シペン
ダゾール、シプロフラム、デカフェンチン(decafentin)、ジクロン、ジクロゾリン、ジ
クロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリ
チオン、ジタリンホス、ドジシン(dodicin)、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エ
タコナゾール、エテム(etem)、エチリム(ethirim)、フェンアミノスルフ(fenaminos
ulf)、フェナパニル、フェニトロパン、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フル
コナゾール、フルコナゾール-シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン
、グリセオフルビン、ハラクリナート、Hercules 3944、ヘキシルチオホス
、ICIA0858、イソパンホス(isopamphos)、イソバルジオン(isovaledione)、
メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジア
ミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、N-3,5
-ジクロロフェニル-スクシンイミド、N-3-ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマ
イシン、N-エチルメルクリオ-4-トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス(ジメチ
ルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェ
ニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピ
リジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キ
ナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF-109、スル
トロペン、テコラム、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェ
ンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモ
ール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド(urbacid)、ザリラミドおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれうる。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤またはこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と
組み合わせて、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開
示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、1つ以上の他の
殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本
発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタ
ンクミックスすることまたは他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な
殺有害生物剤には、1,2-ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミ
プリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アフィドピ
ロペン(afidopyropen)、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン
、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ-シペルメトリン、アルファ-
エクジソン、アルファ-エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、ア
ミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメ
チホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バ
リウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ-シフ
ルトリン、ベータ-シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメト
リン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブ
ロフラニリド(broflanilide)、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ-DD
T、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブ
タチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート(butonate)、ブトキシカルボキシム、カズ
サホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバ
リル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン
、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロ
ルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス
、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロ
ロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロ
ルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シ
ネリン類、シスメトリン、クラシホス(clacyfos)、クロエトカルブ、クロサンテル、ク
ロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミ
トエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホ
ス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール(cycl
aniliprole)、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート(cythioate)、DDT、デカル
ボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメ
トン、デメトンメチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン
-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻
土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメゾチア
ズ(dicloromezotiaz)、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジ
フルベンズロン、ジロル(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメト
エート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス-ジクレ
キシン(diclexine)、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキ
サベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d-リ
モネン、DNOC、DNOC-アンモニウム、DNOC-カリウム、DNOC-ナトリウ
ム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC
、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノ
ナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレー
ト、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エト
プロホス、ギ酸エチル、エチル-DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレ
ン、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェ
ナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン
、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン(fenpirit
hrin)、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル
、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド、フ
ルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリ
ム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフィプロール(fl
ufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、
フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホ
ルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン
、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ-シハロトリン、ガンマ-HCH、ハルフェンプ
ロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン(hept
afluthrin)、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチル
ノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン
、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボ
ホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロ
チオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャス
モリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼
若ホルモンIII、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ-テフルトリ
ン(kappa-tefluthrin)、ケレバン、キノプレン、ラムダ-シハロトリン、ヒ酸鉛、レピ
メクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオ
ン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩
化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダ
チオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メト
キシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチ
レン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベー
ト、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスル
タップ(molosultap)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、モノクロトホス、モノ
メヒポ(monomehypo)、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス
、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリ
ラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメ
チル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン、
パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプ
トン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、
ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチ
ル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウ
ム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセン
II、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル
、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチ
オホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド(pyflubumide)、ピラクロ
ホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII
、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピ
リミジフェン、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミテート、ピリプロール
、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキ
サニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シ
ラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナ
トリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメ
シフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド
、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ-フルバリ
ネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、
テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テ
トラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、
テトラニリプロール(tetraniliprole)、シータ-シペルメトリン、チアクロプリド、チ
アメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩
、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナ
トリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン(tioxaz
afen)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリ
ン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホ
ス-3、トリクロロナト(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルメゾピリム(trif
lumezopyrim)、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリ
プロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ-シペルメトリン、ゾラプロホスおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤またはこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と
組み合わせて、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開
示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、1つ以上の他の
殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本
発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタ
ンクミックスすることまたは他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な
殺有害生物剤には、1,2-ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミ
プリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アフィドピ
ロペン(afidopyropen)、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン
、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ-シペルメトリン、アルファ-
エクジソン、アルファ-エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、ア
ミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメ
チホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バ
リウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ-シフ
ルトリン、ベータ-シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメト
リン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブ
ロフラニリド(broflanilide)、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ-DD
T、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブ
タチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート(butonate)、ブトキシカルボキシム、カズ
サホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバ
リル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン
、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロ
ルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス
、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロ
ロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロ
ルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シ
ネリン類、シスメトリン、クラシホス(clacyfos)、クロエトカルブ、クロサンテル、ク
ロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミ
トエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホ
ス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール(cycl
aniliprole)、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート(cythioate)、DDT、デカル
ボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメ
トン、デメトンメチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン
-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻
土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメゾチア
ズ(dicloromezotiaz)、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジ
フルベンズロン、ジロル(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメト
エート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス-ジクレ
キシン(diclexine)、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキ
サベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d-リ
モネン、DNOC、DNOC-アンモニウム、DNOC-カリウム、DNOC-ナトリウ
ム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC
、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノ
ナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレー
ト、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エト
プロホス、ギ酸エチル、エチル-DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレ
ン、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェ
ナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン
、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン(fenpirit
hrin)、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル
、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド、フ
ルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリ
ム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフィプロール(fl
ufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、
フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホ
ルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン
、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ-シハロトリン、ガンマ-HCH、ハルフェンプ
ロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン(hept
afluthrin)、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチル
ノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン
、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボ
ホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロ
チオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャス
モリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼
若ホルモンIII、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ-テフルトリ
ン(kappa-tefluthrin)、ケレバン、キノプレン、ラムダ-シハロトリン、ヒ酸鉛、レピ
メクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオ
ン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩
化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダ
チオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メト
キシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチ
レン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベー
ト、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスル
タップ(molosultap)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、モノクロトホス、モノ
メヒポ(monomehypo)、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス
、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリ
ラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメ
チル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン、
パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプ
トン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、
ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチ
ル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウ
ム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセン
II、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル
、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチ
オホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド(pyflubumide)、ピラクロ
ホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII
、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピ
リミジフェン、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミテート、ピリプロール
、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキ
サニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シ
ラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナ
トリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメ
シフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド
、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ-フルバリ
ネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、
テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テ
トラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、
テトラニリプロール(tetraniliprole)、シータ-シペルメトリン、チアクロプリド、チ
アメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩
、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナ
トリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン(tioxaz
afen)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリ
ン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホ
ス-3、トリクロロナト(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルメゾピリム(trif
lumezopyrim)、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリ
プロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ-シペルメトリン、ゾラプロホスおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて
、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化
合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、1つ以上の他の除草剤と共に施用
することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤
と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすることまたは除草剤に続けて施用すること
ができる。典型的な除草剤には、4-CPA、4-CPB、4-CPP、2,4-D、3
,4-DA、2,4-DB、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-
DP、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、アセトクロル、アシフ
ルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジ
ム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカ
ルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス
メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュ
ラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、
バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェ
ンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベン
ゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビ
スピリバック、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム
、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナ
クロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレー
ト、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カン
ベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カル
フェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノク
リル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン
、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、
クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロ
ロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、ク
ロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレト
ジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ(clofop)、クロマゾン、クロメプ
ロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、CMA、硫
酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シ
アナジン、シクロエート、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファム
ロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプ
ラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファ
ム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロル
メート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエ
タムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット
、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル
、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド-P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジ
ニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェ
ンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、D
NOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エ
ルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチ
オレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エト
ニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロ
ップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン(fenquinotr
ione)、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸
第一鉄、フランプロップ、フランプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロ
ン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラ
ム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロ
ン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン
、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフ
ロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット
、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、
グルホシネート-P、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン
、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ヘキサクロロアセトン、ヘキサ
フルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザ
ピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム
、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン(iofensulfu
ron)、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバ
ミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イ
ソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール
、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル
、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロ
ップ、メコプロップ-P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン
、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル
、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタ
ゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、
臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロム
ロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリ
ネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファ
ムクアット、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロプアミド-M(napropam
ide-M)、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニ
トロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカル
ブ、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル
、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフ
ルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリ
ン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペル
フルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチ
ル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン
、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、
プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、
プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニ
ル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾ
ン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロス
ルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
スルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシ
ム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノ
バック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キン
クロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ-
P、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S-メトラクロル、セブチラジン
、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、
亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレ
ート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン
、スウェップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、
テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチ
ラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、
チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベン
カルブ、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレー
ト(tolpyralate)、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ-アレー
ト、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、ト
リジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン(trifludi
moxazin)、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒ
ドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)トリトス
ルフロン、ベルノレートおよびキシラクロルが含まれるが、これらに限定されない。
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて
、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化
合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、1つ以上の他の除草剤と共に施用
することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤
と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすることまたは除草剤に続けて施用すること
ができる。典型的な除草剤には、4-CPA、4-CPB、4-CPP、2,4-D、3
,4-DA、2,4-DB、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-
DP、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、アセトクロル、アシフ
ルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジ
ム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカ
ルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス
メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュ
ラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、
バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェ
ンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベン
ゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビ
スピリバック、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム
、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナ
クロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレー
ト、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カン
ベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カル
フェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノク
リル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン
、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、
クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロ
ロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、ク
ロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレト
ジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ(clofop)、クロマゾン、クロメプ
ロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、CMA、硫
酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シ
アナジン、シクロエート、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファム
ロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプ
ラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファ
ム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロル
メート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエ
タムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット
、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル
、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド-P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジ
ニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェ
ンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、D
NOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エ
ルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチ
オレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エト
ニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロ
ップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン(fenquinotr
ione)、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸
第一鉄、フランプロップ、フランプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロ
ン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラ
ム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロ
ン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン
、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフ
ロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット
、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、
グルホシネート-P、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン
、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ヘキサクロロアセトン、ヘキサ
フルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザ
ピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム
、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン(iofensulfu
ron)、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバ
ミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イ
ソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール
、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル
、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロ
ップ、メコプロップ-P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン
、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル
、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタ
ゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、
臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロム
ロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリ
ネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファ
ムクアット、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロプアミド-M(napropam
ide-M)、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニ
トロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカル
ブ、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル
、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフ
ルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリ
ン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペル
フルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチ
ル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン
、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、
プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、
プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニ
ル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾ
ン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロス
ルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
スルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシ
ム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノ
バック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キン
クロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ-
P、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S-メトラクロル、セブチラジン
、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、
亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレ
ート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン
、スウェップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、
テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチ
ラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、
チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベン
カルブ、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレー
ト(tolpyralate)、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ-アレー
ト、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、ト
リジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン(trifludi
moxazin)、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒ
ドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)トリトス
ルフロン、ベルノレートおよびキシラクロルが含まれるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、
殺真菌有効量の1つ以上の式Iの化合物を、土壌、植物、根、葉または真菌が存在する場
所もしくは発生が予防される場所へ施用する(例えば、穀物またはブドウの木へ施用する
)ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理
することに適している。化合物は、保護剤および/または根絶剤様式の両方において有用
でありうる。
殺真菌有効量の1つ以上の式Iの化合物を、土壌、植物、根、葉または真菌が存在する場
所もしくは発生が予防される場所へ施用する(例えば、穀物またはブドウの木へ施用する
)ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理
することに適している。化合物は、保護剤および/または根絶剤様式の両方において有用
でありうる。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。
化合物のうちの多くのものは、農作物および園芸植物への使用に特に有効である。
化合物のうちの多くのものは、農作物および園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立
することを、当業者は理解する。
することを、当業者は理解する。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギ葉
枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(wheat
brown rust)(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、コムギ紋さび病(whea
t stripe rust)(プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴそ
うか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、ブドウうどんこ病(ウ
ンシヌラネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス
(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia
oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コ
ムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギ
のうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチチ(Blumeria graminis f. sp. triti
ci))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria grami
nis f. sp. hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェシコラセアルム(Erysiph
e cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotric
hum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticol
a))、トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))およびオオムギ
の斑点病(コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus))の病原菌(causing agen
t)が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用さ
れる特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種およびその成
長段階、ならびに化合物を接触させる植物または他の産物の部分によっても左右される。
したがって、全ての化合物およびそれを含有する製剤は、同様の濃度においてまたは同じ
真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(wheat
brown rust)(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、コムギ紋さび病(whea
t stripe rust)(プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴそ
うか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、ブドウうどんこ病(ウ
ンシヌラネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス
(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia
oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コ
ムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギ
のうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチチ(Blumeria graminis f. sp. triti
ci))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria grami
nis f. sp. hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェシコラセアルム(Erysiph
e cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotric
hum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticol
a))、トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))およびオオムギ
の斑点病(コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus))の病原菌(causing agen
t)が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用さ
れる特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種およびその成
長段階、ならびに化合物を接触させる植物または他の産物の部分によっても左右される。
したがって、全ての化合物およびそれを含有する製剤は、同様の濃度においてまたは同じ
真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効であ
る。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅または抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は
、一般に約0.1~約1000ppm(百万分率)であり、1~500ppmが好ましい
。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用
方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約0
.10~約4ポンド/エーカー(1平方メートルあたり約0.01~0.45グラム、g
/m2)の範囲である。
る。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅または抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は
、一般に約0.1~約1000ppm(百万分率)であり、1~500ppmが好ましい
。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用
方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約0
.10~約4ポンド/エーカー(1平方メートルあたり約0.01~0.45グラム、g
/m2)の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲または所望の値は、探求される効果を失うこと
なく拡大または変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には
明白である。
なく拡大または変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には
明白である。
式Iの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的
に記述されてはいない中間体は、市販されているまたは化学文献に開示されている経路に
より作製することができるまたは標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成
することができる。
に記述されてはいない中間体は、市販されているまたは化学文献に開示されている経路に
より作製することができるまたは標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成
することができる。
一般スキーム
以下のスキームは、式Iのピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記
載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するもの
として解釈されるべきではない。
以下のスキームは、式Iのピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記
載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するもの
として解釈されるべきではない。
R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、同一である式1.1の化合物は、
スキーム1、工程aに示されている方法によって調製することができる。aに示されてい
るように、式1.0の化合物を、テトラヒドロフラン(THF)などの極性非プロトン性
溶媒中の臭化フェニルマグネシウム(PhMgBr)などの有機金属求核剤により、約0
℃~23℃の温度で処理して、R3およびR12が予め定義されたとおりである式1.1
の化合物をもたらすことができる。
スキーム1、工程aに示されている方法によって調製することができる。aに示されてい
るように、式1.0の化合物を、テトラヒドロフラン(THF)などの極性非プロトン性
溶媒中の臭化フェニルマグネシウム(PhMgBr)などの有機金属求核剤により、約0
℃~23℃の温度で処理して、R3およびR12が予め定義されたとおりである式1.1
の化合物をもたらすことができる。
R3が最初に定義されたとおりであるが、R12と同じであっても、なくてもよい式2
.2の化合物は、スキーム2、工程a~cに示されている方法によって調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が予め定義されたとおりであるが、
電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式2
.2の化合物は、R3およびR12が予め定義されたとおりであるが、電子不足アリール
またはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式2.0の化合物を、
ジクロロメタン(DCM)などのハロゲン化溶媒中の、トリエチルシラン(Et3SiH
)などの水素化物試薬と2,2,2-トリフルオロ酢酸(TFA)などの酸との混合物に
より、約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。あるいは、b
に描写されているように、R3およびR12が電子不足アリールまたはヘテロアリール基
であり、同一であっても、なくてもよい式2.1の化合物は、R3およびR12が電子不
足アリールまたはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式2.0の化
合物を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム(NaH)などの塩基
およびイミダゾールなどの触媒により約23℃の温度で処理し、続いて二硫化炭素(CS
2)およびヨードメタン(MeI)などのヨウ化アルキルを連続して添加することによっ
て、得ることができる。cに示されているように、R3およびR12が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式2.2の化合物は、R
3およびR12が予め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式2.1
の化合物を、トルエンなどの非極性溶媒中の水素化トリブチルスズなどのスズ試薬および
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などのラジカル開始剤により約115℃の温度
で処理することによって、得ることができる。
.2の化合物は、スキーム2、工程a~cに示されている方法によって調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が予め定義されたとおりであるが、
電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式2
.2の化合物は、R3およびR12が予め定義されたとおりであるが、電子不足アリール
またはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式2.0の化合物を、
ジクロロメタン(DCM)などのハロゲン化溶媒中の、トリエチルシラン(Et3SiH
)などの水素化物試薬と2,2,2-トリフルオロ酢酸(TFA)などの酸との混合物に
より、約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。あるいは、b
に描写されているように、R3およびR12が電子不足アリールまたはヘテロアリール基
であり、同一であっても、なくてもよい式2.1の化合物は、R3およびR12が電子不
足アリールまたはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式2.0の化
合物を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム(NaH)などの塩基
およびイミダゾールなどの触媒により約23℃の温度で処理し、続いて二硫化炭素(CS
2)およびヨードメタン(MeI)などのヨウ化アルキルを連続して添加することによっ
て、得ることができる。cに示されているように、R3およびR12が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式2.2の化合物は、R
3およびR12が予め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式2.1
の化合物を、トルエンなどの非極性溶媒中の水素化トリブチルスズなどのスズ試薬および
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などのラジカル開始剤により約115℃の温度
で処理することによって、得ることができる。
R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式
3.1の化合物は、スキーム3、工程aに概説されている方法に従って調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式3.1の化合物は、N,N-ジメチルホルムアミド(D
MF)のような極性非プロトン性溶媒中のNaHなどの塩基およびMeIなどのハロゲン
化アルキルにより約0℃~23℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予
め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式3.0の化合物から調製す
ることができる。
3.1の化合物は、スキーム3、工程aに概説されている方法に従って調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式3.1の化合物は、N,N-ジメチルホルムアミド(D
MF)のような極性非プロトン性溶媒中のNaHなどの塩基およびMeIなどのハロゲン
化アルキルにより約0℃~23℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予
め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式3.0の化合物から調製す
ることができる。
R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式
4.1の化合物は、スキーム4、工程aに概説されている方法に従って調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式4.1の化合物は、DCMなどのハロゲン化溶媒中の(
ジエチルアミノ)硫黄トリフルオリド(DAST)などのフッ素化試薬により約0℃~2
3℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予め定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式4.0の化合物から調製することができる。
4.1の化合物は、スキーム4、工程aに概説されている方法に従って調製することがで
きる。aに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式4.1の化合物は、DCMなどのハロゲン化溶媒中の(
ジエチルアミノ)硫黄トリフルオリド(DAST)などのフッ素化試薬により約0℃~2
3℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予め定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式4.0の化合物から調製することができる。
R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりであり、R3がR12と同じであっ
ても、なくてもよい式5.3の化合物は、スキーム5、工程a~cに概説されている方法
に従って調製することができる。aに示されているように、R3、R4およびR12が最
初に定義されたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.3の
化合物は、シクロヘキセンなどの不飽和炭化水素溶媒およびエタノール(EtOH)など
の極性プロトン性溶媒の混合物中のパラジウム担持炭(Pd/C)などの触媒により約6
5℃の高温で処理することによって、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおり
であり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.0の化合物から調製するこ
とができる。あるいは、bに示されているように、R3およびR12が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよく、R4がヒドロキシル(
OH)またはアルコキシである式5.3の化合物は、R3、R4およびR12が予め定義
されたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.1の化合物を
、DCMなどのハロゲン化溶媒中のEt3SiHなどの水素化物試薬およびTFAなどの
酸の混合物により約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。加
えて、cに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであるが
、電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよく、
R4がプロトン(H)である式5.3の化合物は、R3、R4およびR12が予め定義さ
れたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.2の化合物を、
DCMなどのハロゲン化溶媒中のEt3SiHなどの水素化物試薬およびTFAなどの酸
の混合物により約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。
ても、なくてもよい式5.3の化合物は、スキーム5、工程a~cに概説されている方法
に従って調製することができる。aに示されているように、R3、R4およびR12が最
初に定義されたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.3の
化合物は、シクロヘキセンなどの不飽和炭化水素溶媒およびエタノール(EtOH)など
の極性プロトン性溶媒の混合物中のパラジウム担持炭(Pd/C)などの触媒により約6
5℃の高温で処理することによって、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおり
であり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.0の化合物から調製するこ
とができる。あるいは、bに示されているように、R3およびR12が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよく、R4がヒドロキシル(
OH)またはアルコキシである式5.3の化合物は、R3、R4およびR12が予め定義
されたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.1の化合物を
、DCMなどのハロゲン化溶媒中のEt3SiHなどの水素化物試薬およびTFAなどの
酸の混合物により約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。加
えて、cに描写されているように、R3およびR12が最初に定義されたとおりであるが
、電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよく、
R4がプロトン(H)である式5.3の化合物は、R3、R4およびR12が予め定義さ
れたとおりであり、R3がR12と同じであっても、なくてもよい式5.2の化合物を、
DCMなどのハロゲン化溶媒中のEt3SiHなどの水素化物試薬およびTFAなどの酸
の混合物により約0℃~23℃の温度で処理することによって、得ることができる。
R3およびR12が電子不足アリールまたはヘテロアリール基であり、同一である式6
.2の化合物は、スキーム6、工程a~bに概説されている方法に従って調製することが
できる。aに示されているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式6
.1の化合物は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中において、XPhos Pd G
3(CAS #1445085-55-1、Sigma-Aldrichから市販されて
いる)などのPd触媒の存在下、4-ブロモベンゾニトリルなどの臭化アリールにより約
55℃の温度で処理することによって、式6.0の化合物から調製することができる。b
に示されているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式6.2の化合
物は、メタノール(MeOH)などの極性プロトン性溶媒中において、(R)-(+)-
2-メチル-CBS-オキサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィ
ド錯体などの水素化物試薬により約0℃の温度で処理することによって、R3およびR1
2が予め記載されたとおりである式6.1の化合物から調製することができる。
.2の化合物は、スキーム6、工程a~bに概説されている方法に従って調製することが
できる。aに示されているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式6
.1の化合物は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中において、XPhos Pd G
3(CAS #1445085-55-1、Sigma-Aldrichから市販されて
いる)などのPd触媒の存在下、4-ブロモベンゾニトリルなどの臭化アリールにより約
55℃の温度で処理することによって、式6.0の化合物から調製することができる。b
に示されているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式6.2の化合
物は、メタノール(MeOH)などの極性プロトン性溶媒中において、(R)-(+)-
2-メチル-CBS-オキサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィ
ド錯体などの水素化物試薬により約0℃の温度で処理することによって、R3およびR1
2が予め記載されたとおりである式6.1の化合物から調製することができる。
R3およびR12が最初に定義されたとおりであり、同一である式7.2の化合物は、
スキーム7、工程a~bに概説されている方法に従って調製することができる。aに示さ
れているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式7.1の化合物は、
DCMなどのハロゲン化溶媒中のSbCl5などの触媒により約23℃の温度で処理する
ことによって、式7.0の化合物から調製することができる。bに示されているように、
R3およびR12が予め記載されたとおりである式7.2の化合物は、メタノール(Me
OH)などの極性プロトン性溶媒中において、(R)-(+)-2-メチル-CBS-オ
キサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィド錯体などの水素化物試
薬により約23℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予め記載されたと
おりである式7.1の化合物から調製することができる。
スキーム7、工程a~bに概説されている方法に従って調製することができる。aに示さ
れているように、R3およびR12が予め記載されたとおりである式7.1の化合物は、
DCMなどのハロゲン化溶媒中のSbCl5などの触媒により約23℃の温度で処理する
ことによって、式7.0の化合物から調製することができる。bに示されているように、
R3およびR12が予め記載されたとおりである式7.2の化合物は、メタノール(Me
OH)などの極性プロトン性溶媒中において、(R)-(+)-2-メチル-CBS-オ
キサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィド錯体などの水素化物試
薬により約23℃の温度で処理することによって、R3およびR12が予め記載されたと
おりである式7.1の化合物から調製することができる。
nが0または1のいずれかであり、WがCH2またはOのいずれかである式8.1の化
合物は、スキーム8、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。aに
示されているように、nが0または1のいずれかであり、WがCH2またはOのいずれか
である式8.1の化合物は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中のnーブチルリチウム
(n-BuLi)などの塩基およびアセトアルデヒドなどのアルデヒドにより約-78℃
~23℃の温度で処理することによって、nが0または1のいずれかであり、WがCH2
またはOのいずれかである式8.0の化合物から調製することができる。
合物は、スキーム8、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。aに
示されているように、nが0または1のいずれかであり、WがCH2またはOのいずれか
である式8.1の化合物は、THFなどの極性非プロトン性溶媒中のnーブチルリチウム
(n-BuLi)などの塩基およびアセトアルデヒドなどのアルデヒドにより約-78℃
~23℃の温度で処理することによって、nが0または1のいずれかであり、WがCH2
またはOのいずれかである式8.0の化合物から調製することができる。
R3およびR12が最初に定義されたとおりである式9.1の化合物は、スキーム9、
工程aに概説されている方法に従って調製することができる。aに示されているように、
R3およびR12が最初に定義されたとおりである式9.1の化合物は、THFなどの極
性非プロトン性溶媒中のヨウ化銅(CuI)などの銅(I)塩および4-(トリフルオロ
メチル)フェニルマグネシウムブロミドなどの有機金属求核剤の予備混合懸濁液により約
-78℃~23℃の温度で処理することによって、R3が最初に定義されたとおりである
式9.0の化合物(式9.0は、市販されているまたはWang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.
; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224において報告されている
ように、対応するE-オレフィン前駆体の史不斉エポキシ化より調製することができる)
から調製することができる。
工程aに概説されている方法に従って調製することができる。aに示されているように、
R3およびR12が最初に定義されたとおりである式9.1の化合物は、THFなどの極
性非プロトン性溶媒中のヨウ化銅(CuI)などの銅(I)塩および4-(トリフルオロ
メチル)フェニルマグネシウムブロミドなどの有機金属求核剤の予備混合懸濁液により約
-78℃~23℃の温度で処理することによって、R3が最初に定義されたとおりである
式9.0の化合物(式9.0は、市販されているまたはWang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.
; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224において報告されている
ように、対応するE-オレフィン前駆体の史不斉エポキシ化より調製することができる)
から調製することができる。
R1、R2、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式10.2の化
合物は、スキーム10、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。a
に示されているように、R1が最初に定義されたとおりである式10.0の化合物を、D
CMのようなハロゲン化溶媒において、R2、R3、R4およびR12が最初に定義され
たとおりである式10.1のアルコール、3-(エチルイミノメチレンアミノ)-N,N
-ジメチルプロパン-1-アミン塩酸塩(EDC)などのカップリング試薬およびN,N
-ジメチルピリジン-4-アミン(DMAP)などの触媒により処理して、R1、R2、
R3、R4およびR12が予め定義されたとおりである式10.2の化合物をもたらすこ
とができる。
合物は、スキーム10、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。a
に示されているように、R1が最初に定義されたとおりである式10.0の化合物を、D
CMのようなハロゲン化溶媒において、R2、R3、R4およびR12が最初に定義され
たとおりである式10.1のアルコール、3-(エチルイミノメチレンアミノ)-N,N
-ジメチルプロパン-1-アミン塩酸塩(EDC)などのカップリング試薬およびN,N
-ジメチルピリジン-4-アミン(DMAP)などの触媒により処理して、R1、R2、
R3、R4およびR12が予め定義されたとおりである式10.2の化合物をもたらすこ
とができる。
R1、R2、R3、R4、R6、R12およびZが最初に定義されたとおりである式1
1.2の化合物は、スキーム11、工程a~bに概説されている方法に従って調製するこ
とができる。aに示されているように、R1、R2、R3、R4およびR12が最初に定
義されたとおりである式11.2の化合物を、DCMなどのハロゲン化溶媒中において、
ジオキサン中の塩化水素(HCl)の4規定(N)溶液などの酸に付して、R1、R2、
R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式9.0の化合物をもたらすこ
とができる。
1.2の化合物は、スキーム11、工程a~bに概説されている方法に従って調製するこ
とができる。aに示されているように、R1、R2、R3、R4およびR12が最初に定
義されたとおりである式11.2の化合物を、DCMなどのハロゲン化溶媒中において、
ジオキサン中の塩化水素(HCl)の4規定(N)溶液などの酸に付して、R1、R2、
R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式9.0の化合物をもたらすこ
とができる。
bに示されているように、R1、R2、R3、R4およびR12が最初に定義されたと
おりである式11.0の化合物を、DCMのようなハロゲン化溶媒中において、ジイソプ
ロピルエチルアミン(DIPEA)などの塩基およびベンゾトリアゾール-1-イル-オ
キシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)などのペプ
チドカップリング試薬の存在下で、R6およびZが最初に定義されたとおりである式11
.1の化合物により処理して、R1、R2、R3、R4、R6、R12およびZが最初に
定義されたとおりである式11.2の化合物をもたらすことができる。
おりである式11.0の化合物を、DCMのようなハロゲン化溶媒中において、ジイソプ
ロピルエチルアミン(DIPEA)などの塩基およびベンゾトリアゾール-1-イル-オ
キシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)などのペプ
チドカップリング試薬の存在下で、R6およびZが最初に定義されたとおりである式11
.1の化合物により処理して、R1、R2、R3、R4、R6、R12およびZが最初に
定義されたとおりである式11.2の化合物をもたらすことができる。
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R12およびZが最初に定義されたとおりであ
る式12.0の化合物は、スキーム12、工程aに概説されている方法に従って調製する
ことができる。aに示されているように、R1、R2、R3、R4、R6、R12および
Zが最初に定義されたとおりである式11.2の化合物を、アセトンのような溶媒中にお
いて、ヨウ化ナトリウム(NaI)などの試薬および炭酸ナトリウム(Na2CO3)も
しくは炭酸カリウム(K2CO3)などのアルカリ炭酸塩の塩基を伴って、もしくは伴わ
ないで、適切なハロゲン化アルキルにより約55℃の温度で処理することによってまたは
DCMなどの非プロトン性溶媒中において、ピリジン、トリエチルアミン(Et3N)、
DMAPもしくはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下でハロゲン化アシルにより約
23℃の温度で処理することによって、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R12お
よびZが最初に定義されたとおりである式12.0の化合物をもたらすことができる。
る式12.0の化合物は、スキーム12、工程aに概説されている方法に従って調製する
ことができる。aに示されているように、R1、R2、R3、R4、R6、R12および
Zが最初に定義されたとおりである式11.2の化合物を、アセトンのような溶媒中にお
いて、ヨウ化ナトリウム(NaI)などの試薬および炭酸ナトリウム(Na2CO3)も
しくは炭酸カリウム(K2CO3)などのアルカリ炭酸塩の塩基を伴って、もしくは伴わ
ないで、適切なハロゲン化アルキルにより約55℃の温度で処理することによってまたは
DCMなどの非プロトン性溶媒中において、ピリジン、トリエチルアミン(Et3N)、
DMAPもしくはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下でハロゲン化アシルにより約
23℃の温度で処理することによって、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R12お
よびZが最初に定義されたとおりである式12.0の化合物をもたらすことができる。
[実施例]
以下の実施例の化学は、2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)プロパン酸
(Boc-Ala-OH)の鏡像異性体、あるいは乳酸エチルの保護(PMBもしくはB
n)または非保護鏡像異性体のいずれかを使用して実施することができる。
以下の実施例の化学は、2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)プロパン酸
(Boc-Ala-OH)の鏡像異性体、あるいは乳酸エチルの保護(PMBもしくはB
n)または非保護鏡像異性体のいずれかを使用して実施することができる。
実施例1:(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-ビス(4-フルオロフェニル)プ
ロパン-1-オールの調製
ロパン-1-オールの調製
テトラヒドロフラン(THF、20ミリリットル(mL))中の(S)-エチル2-(
ベンジルオキシ)プロパノエート(2.08グラム(g)、10.0ミリモル(mmol
))の溶液に、0℃で、(4-フルオロフェニル)マグネシウムブロミド(31.3mL
、25.0mmol、THF中0.8モル(M))を10分間(min)かけてゆっくり
と加えた。反応容器を2時間(h)かけて室温にゆっくりと温め、反応混合物を、飽和塩
化アンモニウム水溶液(NH4Cl、50mL)の注意深い添加によりクエンチした。混
合物をジエチルエーテル(Et2O、50mL)で希釈し、相を分離し、水相をEt2O
(2×50mL)で抽出した。合わせた有機相を、飽和塩化ナトリウム水溶液(NaCl
、ブライン、100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥し、濾過し
、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル(S
iO2)、ヘキサン中0→5%のアセトン)により精製して、標記化合物(3.28g、
93%)を無色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.38 (m, 2H)
, 7.38 - 7.27 (m, 5H), 7.17 - 7.09 (m, 2H), 7.04 - 6.89 (m, 4H), 4.64 (dd, J= 11
.4, 0.7 Hz, 1H), 4.51 - 4.38 (m, 2H), 3.12 (s, 1H), 1.11 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.19, -116.41;ESIMS m/z 377([M+Na
]+)。
ベンジルオキシ)プロパノエート(2.08グラム(g)、10.0ミリモル(mmol
))の溶液に、0℃で、(4-フルオロフェニル)マグネシウムブロミド(31.3mL
、25.0mmol、THF中0.8モル(M))を10分間(min)かけてゆっくり
と加えた。反応容器を2時間(h)かけて室温にゆっくりと温め、反応混合物を、飽和塩
化アンモニウム水溶液(NH4Cl、50mL)の注意深い添加によりクエンチした。混
合物をジエチルエーテル(Et2O、50mL)で希釈し、相を分離し、水相をEt2O
(2×50mL)で抽出した。合わせた有機相を、飽和塩化ナトリウム水溶液(NaCl
、ブライン、100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥し、濾過し
、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル(S
iO2)、ヘキサン中0→5%のアセトン)により精製して、標記化合物(3.28g、
93%)を無色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.38 (m, 2H)
, 7.38 - 7.27 (m, 5H), 7.17 - 7.09 (m, 2H), 7.04 - 6.89 (m, 4H), 4.64 (dd, J= 11
.4, 0.7 Hz, 1H), 4.51 - 4.38 (m, 2H), 3.12 (s, 1H), 1.11 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.19, -116.41;ESIMS m/z 377([M+Na
]+)。
実施例2A:(S)-4,4’-(2-(ベンジルオキシ)プロパン-1,1-ジイル)
ビス(フルオロベンゼン)の調製
ビス(フルオロベンゼン)の調製
ジクロロメタン(DCM、20mL)中の(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-
ビス(4-フルオロフェニル)プロパン-1-オール(709ミリグラム(mg)、2.
00mmol)の溶液に、0℃で、トリエチルシラン(Et3SiH、3.19mL、2
0.0mmol)、続いて2,2,2-トリフルオロ酢酸(TFA、1.53mL、20
.0mmol)を加えた。混合物を0℃で1h撹拌した。得られた溶液を、飽和重炭酸ナ
トリウム水溶液(NaHCO3、20mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(50mL
)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(627mg、92%)を白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDC
l3) δ 7.31 - 7.22 (m, 5H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H), 7.00 - 6.9
1 (m, 4H), 4.54 (dd, J= 11.5, 0.7 Hz, 1H), 4.31 (dd, J= 11.6, 0.8 Hz, 1H), 4.14
(dq, J= 8.1, 6.1 Hz, 1H), 3.93 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 1.18 (d, J= 6.0 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ-116.60, -117.10;ESIMS(m/z)361([M+Na]
+)。
ビス(4-フルオロフェニル)プロパン-1-オール(709ミリグラム(mg)、2.
00mmol)の溶液に、0℃で、トリエチルシラン(Et3SiH、3.19mL、2
0.0mmol)、続いて2,2,2-トリフルオロ酢酸(TFA、1.53mL、20
.0mmol)を加えた。混合物を0℃で1h撹拌した。得られた溶液を、飽和重炭酸ナ
トリウム水溶液(NaHCO3、20mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(50mL
)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(627mg、92%)を白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDC
l3) δ 7.31 - 7.22 (m, 5H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H), 7.00 - 6.9
1 (m, 4H), 4.54 (dd, J= 11.5, 0.7 Hz, 1H), 4.31 (dd, J= 11.6, 0.8 Hz, 1H), 4.14
(dq, J= 8.1, 6.1 Hz, 1H), 3.93 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 1.18 (d, J= 6.0 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ-116.60, -117.10;ESIMS(m/z)361([M+Na]
+)。
実施例2B:(S)-(2-(ベンジルオキシ)-1-メトキシプロパン-1,1-ジイ
ル)ジベンゼンの調製
ル)ジベンゼンの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF、3mL)中の水素化ナトリウム(NaH、5
2.0mg、1.30mmol、鉱油中60重量%(w/w))の懸濁液に、0℃で、D
MF(1mL)中の(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-ジフェニルプロパン-1
-オール(318mg、1mmol)の溶液を加えた。反応混合物を室温で30min撹
拌し、次に0℃に冷却した。ヨードメタン(MeI、93.0マイクロリットル(μL)
、1.50mmol)を加え、反応混合物を、室温で1h撹拌した。得られた溶液を、飽
和NaHCO3水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチした。混合物をジエチ
ルエーテル(Et2O、10mL)で希釈し、相を分離し、水相をEt2O(2×10m
L)で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥
し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(Si
O2、ヘキサン中0→5%のアセトン)により精製して、標記化合物(295mg、89
%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.41 (m, 2H), 7.
40 - 7.35 (m, 2H), 7.33 - 7.18 (m, 11H), 4.69 (d, J= 11.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J= 1
2.3 Hz, 1H), 4.50 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.10 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.96, 141.31, 138.79, 129.13, 128.54, 128.14, 127.61,
127.16, 127.08, 126.95, 126.69, 99.99, 85.35, 78.13, 70.80, 52.46, 13.65;ESI
MS(m/z)333([M+H]+)。
2.0mg、1.30mmol、鉱油中60重量%(w/w))の懸濁液に、0℃で、D
MF(1mL)中の(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-ジフェニルプロパン-1
-オール(318mg、1mmol)の溶液を加えた。反応混合物を室温で30min撹
拌し、次に0℃に冷却した。ヨードメタン(MeI、93.0マイクロリットル(μL)
、1.50mmol)を加え、反応混合物を、室温で1h撹拌した。得られた溶液を、飽
和NaHCO3水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチした。混合物をジエチ
ルエーテル(Et2O、10mL)で希釈し、相を分離し、水相をEt2O(2×10m
L)で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥
し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(Si
O2、ヘキサン中0→5%のアセトン)により精製して、標記化合物(295mg、89
%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.41 (m, 2H), 7.
40 - 7.35 (m, 2H), 7.33 - 7.18 (m, 11H), 4.69 (d, J= 11.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J= 1
2.3 Hz, 1H), 4.50 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.10 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.96, 141.31, 138.79, 129.13, 128.54, 128.14, 127.61,
127.16, 127.08, 126.95, 126.69, 99.99, 85.35, 78.13, 70.80, 52.46, 13.65;ESI
MS(m/z)333([M+H]+)。
実施例2C:(S)-(2-(ベンジルオキシ)-1-フルオロプロパン-1,1-ジイ
ル)ジベンゼンの調製
ル)ジベンゼンの調製
DCM(5mL)中の(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-ジフェニルプロパン
-1-オール(300mg、0.942mmol)の溶液に、0℃で、(ジエチルアミノ
)硫黄トリフルオリド(DAST、1.88mL、1.88mmol、DCM中1M)を
加えた。反応を3hかけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和NaHCO3
水溶液(5mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相をDCM(2×
10mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー
(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化合物(300m
g、98%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.49 (m,
2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 7.36 - 7.20 (m, 9H), 7.09 - 6.99 (m, 2H), 4.47 (d, J=
11.7 Hz, 1H), 4.37 - 4.25 (m, 2H), 1.26 (dd, J= 6.3, 1.3 Hz, 3H); 13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 142.23 (d, J= 22.7 Hz), 141.00 (d, J= 23.5 Hz), 138.03, 128.21, 1
28.16, 127.90 (d, J= 1.5 Hz), 127.80, 127.72 (d, J= 1.7 Hz), 127.52, 127.42 (d,
J= 1.3 Hz), 126.23 (d, J= 9.6 Hz), 125.93 (d, J= 8.7 Hz), 99.96 (d, J= 180.8 Hz)
, 78.91 (d, J= 26.9 Hz), 71.68, 14.47 (d, J= 3.6 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -159.80.
-1-オール(300mg、0.942mmol)の溶液に、0℃で、(ジエチルアミノ
)硫黄トリフルオリド(DAST、1.88mL、1.88mmol、DCM中1M)を
加えた。反応を3hかけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和NaHCO3
水溶液(5mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相をDCM(2×
10mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー
(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化合物(300m
g、98%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.49 (m,
2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 7.36 - 7.20 (m, 9H), 7.09 - 6.99 (m, 2H), 4.47 (d, J=
11.7 Hz, 1H), 4.37 - 4.25 (m, 2H), 1.26 (dd, J= 6.3, 1.3 Hz, 3H); 13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 142.23 (d, J= 22.7 Hz), 141.00 (d, J= 23.5 Hz), 138.03, 128.21, 1
28.16, 127.90 (d, J= 1.5 Hz), 127.80, 127.72 (d, J= 1.7 Hz), 127.52, 127.42 (d,
J= 1.3 Hz), 126.23 (d, J= 9.6 Hz), 125.93 (d, J= 8.7 Hz), 99.96 (d, J= 180.8 Hz)
, 78.91 (d, J= 26.9 Hz), 71.68, 14.47 (d, J= 3.6 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -159.80.
実施例2D、工程1:(S)-O-(2-(ベンジルオキシ)-1,1-ビス(3,4,
5-トリフルオロフェニル)プロピル)S-メチルカルボノジチオエートの調製
5-トリフルオロフェニル)プロピル)S-メチルカルボノジチオエートの調製
無水THF(5.8mL)中の(S)-2-(ベンジルオキシ)-1,1-ビス(3,
4,5-トリフルオロフェニル)プロパン-1-オール(496mg、1.16mmol
)の溶液に、NaH(93.0mg、2.33mmol)、続いてイミダゾール(3.9
6mg、0.0580mmol)を加え、反応混合物を周囲温度で1h撹拌した。二硫化
炭素(562μL、9.30mmol)を、シリンジを介して一度に加え、続いてMeI
(579μL、9.30mmol)を加え、反応混合物を周囲温度で2h撹拌した。反応
混合物をEt2O(5mL)で希釈し、飽和NH4Cl水溶液(10mL)でクエンチし
た。層を分離し、水層をEt2O(3×10mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウム(MgSO4)で乾燥し、濾過し、濃縮して、橙色/褐色の油状物を得た。粗
油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→50%の酢
酸エチル(EtOAc))により精製して、標記化合物(627mg、94%)を透明な
明黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 - 7.27 (m, 3H), 7.24 -
7.16 (m, 2H), 7.02 (dd, J= 9.1, 6.6 Hz, 2H), 6.96 (dd, J= 8.8, 6.5 Hz, 2H), 5.4
4 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 4.66 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 4.51 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 2.49 (
s, 3H), 1.16 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89 (d, J= 20.7
Hz), -134.73 (d, J= 20.6 Hz), -159.83 (t, J= 20.6 Hz), -160.56 (t, J= 20.7 Hz);
(薄膜) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088,
1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 cm-1.
4,5-トリフルオロフェニル)プロパン-1-オール(496mg、1.16mmol
)の溶液に、NaH(93.0mg、2.33mmol)、続いてイミダゾール(3.9
6mg、0.0580mmol)を加え、反応混合物を周囲温度で1h撹拌した。二硫化
炭素(562μL、9.30mmol)を、シリンジを介して一度に加え、続いてMeI
(579μL、9.30mmol)を加え、反応混合物を周囲温度で2h撹拌した。反応
混合物をEt2O(5mL)で希釈し、飽和NH4Cl水溶液(10mL)でクエンチし
た。層を分離し、水層をEt2O(3×10mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウム(MgSO4)で乾燥し、濾過し、濃縮して、橙色/褐色の油状物を得た。粗
油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→50%の酢
酸エチル(EtOAc))により精製して、標記化合物(627mg、94%)を透明な
明黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 - 7.27 (m, 3H), 7.24 -
7.16 (m, 2H), 7.02 (dd, J= 9.1, 6.6 Hz, 2H), 6.96 (dd, J= 8.8, 6.5 Hz, 2H), 5.4
4 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 4.66 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 4.51 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 2.49 (
s, 3H), 1.16 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89 (d, J= 20.7
Hz), -134.73 (d, J= 20.6 Hz), -159.83 (t, J= 20.6 Hz), -160.56 (t, J= 20.7 Hz);
(薄膜) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088,
1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 cm-1.
実施例2D、工程2:(S)-5,5’-(2-(ベンジルオキシ)プロパン-1,1-
ジイル)ビス(1,2,3-トリフルオロベンゼン)の調製
ジイル)ビス(1,2,3-トリフルオロベンゼン)の調製
トルエン(200mL)中の(S)-O-(2-(ベンジルオキシ)-1,1-ビス(
3,4,5-トリフルオロフェニル)プロピル)S-メチルカルボノジチオエート(59
8mg、1.16mmol)の溶液を、凍結脱気(freeze-pump-thaw)操作(液体窒素(
N2)を使用して3サイクル)によりN2雰囲気下で脱ガスした。次に水素化トリブチル
スズ(3.12mL、11.6mmol)を加え、反応フラスコに還流冷却器を取り付け
、反応混合物を、軽く還流する(115℃)まで加熱した。脱ガストルエン(液体N2に
より3サイクル、32mL)中のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN、0.200g
、1.22mmol)の溶液を、シリンジにより還流冷却器に3hかけて加えた。AIB
Nの緩徐添加が完了した後、反応混合物を還流下で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し
て、淡黄色の油状物を得た。粗油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO
2、ヘキサン中0→30%のEtOAc)により精製して、標記化合物(358mg、7
2%)を透明な無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 (d, J= 6.6
Hz, 3H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.92 (dd, J= 8.5, 6.5 Hz, 2H), 6.79 (dd, J= 8.3,
6.4 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.31 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.02 (p, J= 6.2
Hz, 1H), 3.76 (d, J= 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CD
Cl3) δ -133.80 (d, J= 20.5 Hz), -134.34 (d, J= 20.5 Hz), -162.54 (t, J= 20.5 Hz
), -162.84 (t, J= 20.5 Hz); (薄膜) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 111
6, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 cm-1.
3,4,5-トリフルオロフェニル)プロピル)S-メチルカルボノジチオエート(59
8mg、1.16mmol)の溶液を、凍結脱気(freeze-pump-thaw)操作(液体窒素(
N2)を使用して3サイクル)によりN2雰囲気下で脱ガスした。次に水素化トリブチル
スズ(3.12mL、11.6mmol)を加え、反応フラスコに還流冷却器を取り付け
、反応混合物を、軽く還流する(115℃)まで加熱した。脱ガストルエン(液体N2に
より3サイクル、32mL)中のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN、0.200g
、1.22mmol)の溶液を、シリンジにより還流冷却器に3hかけて加えた。AIB
Nの緩徐添加が完了した後、反応混合物を還流下で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し
て、淡黄色の油状物を得た。粗油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO
2、ヘキサン中0→30%のEtOAc)により精製して、標記化合物(358mg、7
2%)を透明な無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 (d, J= 6.6
Hz, 3H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.92 (dd, J= 8.5, 6.5 Hz, 2H), 6.79 (dd, J= 8.3,
6.4 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.31 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.02 (p, J= 6.2
Hz, 1H), 3.76 (d, J= 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CD
Cl3) δ -133.80 (d, J= 20.5 Hz), -134.34 (d, J= 20.5 Hz), -162.54 (t, J= 20.5 Hz
), -162.84 (t, J= 20.5 Hz); (薄膜) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 111
6, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 cm-1.
実施例3A:(S)-1,1-ビス(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オールの調
製
製
エタノール(EtOH、11mL)およびシクロヘキセン(5.5mL)中の(S)-
4,4’-(2-(ベンジルオキシ)プロパン-1,1-ジイル)ビス(フルオロベンゼ
ン)(575mg、1.70mmol)の溶液に、室温で、パラジウム担持炭(Pd/C
、362mg、0.0850mmol、Pdの2.5%w/w)を加えた。反応混合物を
65℃で2h撹拌し、室温に冷却し、Celite(登録商標)のプラグで濾過し、濃縮
して、標記化合物(415mg、98%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 2H), 7.09 - 6.93 (m, 4H), 4.47 (
dqd, J= 8.2, 6.1, 3.3 Hz, 1H), 3.80 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.55 (d, J= 3.3 Hz, 1H),
1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.90 (d, J= 23.3 Hz), 16
0.46 (d, J= 23.1 Hz), 138.15 (d, J= 3.1 Hz), 136.94 (d, J= 3.6 Hz), 130.14 (d, J
= 7.8 Hz), 129.55 (d, J= 7.8 Hz), 115.70 (d, J= 18.8 Hz), 115.49 (d, J= 18.8 Hz)
, 70.07, 58.61, 21.63; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.84, -116.19.
4,4’-(2-(ベンジルオキシ)プロパン-1,1-ジイル)ビス(フルオロベンゼ
ン)(575mg、1.70mmol)の溶液に、室温で、パラジウム担持炭(Pd/C
、362mg、0.0850mmol、Pdの2.5%w/w)を加えた。反応混合物を
65℃で2h撹拌し、室温に冷却し、Celite(登録商標)のプラグで濾過し、濃縮
して、標記化合物(415mg、98%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 2H), 7.09 - 6.93 (m, 4H), 4.47 (
dqd, J= 8.2, 6.1, 3.3 Hz, 1H), 3.80 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.55 (d, J= 3.3 Hz, 1H),
1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.90 (d, J= 23.3 Hz), 16
0.46 (d, J= 23.1 Hz), 138.15 (d, J= 3.1 Hz), 136.94 (d, J= 3.6 Hz), 130.14 (d, J
= 7.8 Hz), 129.55 (d, J= 7.8 Hz), 115.70 (d, J= 18.8 Hz), 115.49 (d, J= 18.8 Hz)
, 70.07, 58.61, 21.63; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.84, -116.19.
実施例3B:(S)-1,1-ビス(2-フルオロフェニル)プロパン-1,2-ジオー
ルの調製
ルの調製
DCM(20mL)中の(S)-1,1-ビス(2-フルオロフェニル)-2-((4
-メトキシベンジル)オキシ)プロパン-1-オール(790mg、2.06mmol)
の溶液に、0℃で、Et3SiH(3.28mL、20.6mmol)、続いてTFA(
1.57mL、20.6mmol)を加えた。混合物を0℃で1h撹拌した。得られた溶
液を、飽和NaHCO3水溶液(20mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(50mL
)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(388mg、71%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) δ 7.90 - 7.77 (m, 1H), 7.70 (tt, J= 8.2, 1.5 Hz, 1H), 7.31 - 7.10 (m, 4H)
, 6.97 (ddd, J= 12.7, 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.88 (ddd, J= 11.8, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 5.
11 (qd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.27 (s, 1H), 1.09 (d, J= 6.3 Hz, 3H)
; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.90 (d, J= 8.3 Hz), -113.92 (d, J= 8.4 Hz);
ESIMS(m/z)551([2M+Na]+)。
-メトキシベンジル)オキシ)プロパン-1-オール(790mg、2.06mmol)
の溶液に、0℃で、Et3SiH(3.28mL、20.6mmol)、続いてTFA(
1.57mL、20.6mmol)を加えた。混合物を0℃で1h撹拌した。得られた溶
液を、飽和NaHCO3水溶液(20mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(50mL
)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(388mg、71%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) δ 7.90 - 7.77 (m, 1H), 7.70 (tt, J= 8.2, 1.5 Hz, 1H), 7.31 - 7.10 (m, 4H)
, 6.97 (ddd, J= 12.7, 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.88 (ddd, J= 11.8, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 5.
11 (qd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.27 (s, 1H), 1.09 (d, J= 6.3 Hz, 3H)
; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.90 (d, J= 8.3 Hz), -113.92 (d, J= 8.4 Hz);
ESIMS(m/z)551([2M+Na]+)。
実施例3C:(S)-1,1-ビス(4-ブロモフェニル)プロパン-2-オールの調製
DCM(18mL)中の(S)-1,1-ビス(4-ブロモフェニル)-2-((4-
メトキシベンジル)オキシ)プロパン-1-オール(1.80g、3.56mmol)の
溶液に、0℃で、Et3SiH(5.68mL、35.6mmol)、続いてTFA(2
.72mL、35.6mmol)を加えた。混合物を3hかけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和NaHCO3水溶液(20mL)の注意深い添加によりクエンチ
した。相を分離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)
により精製して、標記化合物(742mg、56%)を無色の油状物として得た。1H NMR
(300 MHz, CDCl3) δ 7.51 - 7.36 (m, 4H), 7.25 - 7.17 (m, 2H), 7.18 - 7.06 (m, 2
H), 4.48 (dq, J= 8.2, 6.1 Hz, 1H), 3.76 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.80 (s, 1H), 1.19 (
d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 140.94, 139.85, 131.98, 131.85, 13
0.39, 129.84, 121.06, 120.72, 69.82, 58.91, 21.65; (薄膜) 3390, 3024, 2969, 2900
, 1486, 1072 cm-1.
メトキシベンジル)オキシ)プロパン-1-オール(1.80g、3.56mmol)の
溶液に、0℃で、Et3SiH(5.68mL、35.6mmol)、続いてTFA(2
.72mL、35.6mmol)を加えた。混合物を3hかけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和NaHCO3水溶液(20mL)の注意深い添加によりクエンチ
した。相を分離し、水相をDCM(2×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)
により精製して、標記化合物(742mg、56%)を無色の油状物として得た。1H NMR
(300 MHz, CDCl3) δ 7.51 - 7.36 (m, 4H), 7.25 - 7.17 (m, 2H), 7.18 - 7.06 (m, 2
H), 4.48 (dq, J= 8.2, 6.1 Hz, 1H), 3.76 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.80 (s, 1H), 1.19 (
d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 140.94, 139.85, 131.98, 131.85, 13
0.39, 129.84, 121.06, 120.72, 69.82, 58.91, 21.65; (薄膜) 3390, 3024, 2969, 2900
, 1486, 1072 cm-1.
実施例3D、工程1:(S)-1,1-ビス(4-((トリメチルシリル)エチニル)-
フェニル)プロパン-2-オールの調製
フェニル)プロパン-2-オールの調製
THF(9mL)中の(S)-1,1-ビス(4-ブロモフェニル)プロパン-2-オ
ール(1.01g、2.72mmol)の溶液に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウムジクロリド(0.095g、0.136mmol)およびヨウ化銅(I)(CuI
、0.026g、0.136mmol)を加えた。混合物にN2を20min噴霧し、ト
リエチルアミン(Et3N、4.53mL)を滴加した。得られた混合物に、エチニルト
リメチルシラン(1.15mL、8.15mmol)を滴加し、混合物を一晩加熱環流し
、撹拌した。混合物を室温に冷却し、反応を飽和NaHCO3水溶液でクエンチした。生
成物をEtOAc(2×)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、濾過し、濃縮した。次に粗残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(S
iO2、ヘキサン中0→20%のアセトン)により精製して、標記化合物(495mg、
45%)を褐色の泡状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.42 (m, 2H)
, 7.42 - 7.37 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.24 - 7.17 (m, 2H), 4.51 (dqd, J= 1
2.2, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.60 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.18 (d
, J= 6.1 Hz, 3H), 0.26 (s, 9H), 0.26 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.55
, 141.48, 132.42, 132.29, 128.69, 128.15, 121.90, 121.57, 104.76, 104.71, 94.49,
94.33, 69.76, 59.96, 21.55, 0.00; (薄膜) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840
cm-1;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C25H33OSi2の計算値405
.2064、実測値405.2070。
ール(1.01g、2.72mmol)の溶液に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウムジクロリド(0.095g、0.136mmol)およびヨウ化銅(I)(CuI
、0.026g、0.136mmol)を加えた。混合物にN2を20min噴霧し、ト
リエチルアミン(Et3N、4.53mL)を滴加した。得られた混合物に、エチニルト
リメチルシラン(1.15mL、8.15mmol)を滴加し、混合物を一晩加熱環流し
、撹拌した。混合物を室温に冷却し、反応を飽和NaHCO3水溶液でクエンチした。生
成物をEtOAc(2×)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、濾過し、濃縮した。次に粗残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(S
iO2、ヘキサン中0→20%のアセトン)により精製して、標記化合物(495mg、
45%)を褐色の泡状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.42 (m, 2H)
, 7.42 - 7.37 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.24 - 7.17 (m, 2H), 4.51 (dqd, J= 1
2.2, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.60 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.18 (d
, J= 6.1 Hz, 3H), 0.26 (s, 9H), 0.26 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.55
, 141.48, 132.42, 132.29, 128.69, 128.15, 121.90, 121.57, 104.76, 104.71, 94.49,
94.33, 69.76, 59.96, 21.55, 0.00; (薄膜) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840
cm-1;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C25H33OSi2の計算値405
.2064、実測値405.2070。
実施例3D、工程2:(S)-1,1-ビス(4-エチニルフェニル)プロパン-2-オ
ールの調製
ールの調製
メタノール(MeOH、5.8mL)中の(S)-1,1-ビス(4-((トリメチル
シリル)エチニル)フェニル)プロパン-2-オール(0.470g、1.16mmol
)の溶液に、炭酸カリウム(K2CO3、0.482g、3.48mmol)を加えた。
混合物を室温で1h撹拌し、次にCelite(登録商標)で濾過した。フィルターケー
キをMeOHで洗浄し、濾液を濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(SiO2、ヘキサン中0→20%のアセトン)により精製して、標記化合物(288
mg、95%)を黄色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.43 (
m, 2H), 7.43 - 7.39 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 2H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 4.51 (dqd
, J= 8.3, 6.1, 3.7 Hz, 1H), 3.82 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 3.05 (s, 1H), 3.04 (s, 1H),
1.63 - 1.55 (m, 1H), 1.18 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.8
4, 141.82, 132.60, 132.48, 128.74, 128.22, 120.87, 120.57, 83.31, 83.29, 77.39,
77.29, 69.73, 59.96, 21.66; (薄膜) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 cm-1;
HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C19H17Oの計算値261.1274、
実測値261.1272。
シリル)エチニル)フェニル)プロパン-2-オール(0.470g、1.16mmol
)の溶液に、炭酸カリウム(K2CO3、0.482g、3.48mmol)を加えた。
混合物を室温で1h撹拌し、次にCelite(登録商標)で濾過した。フィルターケー
キをMeOHで洗浄し、濾液を濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(SiO2、ヘキサン中0→20%のアセトン)により精製して、標記化合物(288
mg、95%)を黄色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.43 (
m, 2H), 7.43 - 7.39 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 2H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 4.51 (dqd
, J= 8.3, 6.1, 3.7 Hz, 1H), 3.82 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 3.05 (s, 1H), 3.04 (s, 1H),
1.63 - 1.55 (m, 1H), 1.18 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.8
4, 141.82, 132.60, 132.48, 128.74, 128.22, 120.87, 120.57, 83.31, 83.29, 77.39,
77.29, 69.73, 59.96, 21.66; (薄膜) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 cm-1;
HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C19H17Oの計算値261.1274、
実測値261.1272。
実施例3D、工程3:(S)-1,1-ビス(4-エチルフェニル)プロパン-2-オー
ルの調製
ルの調製
EtOAc(2.8mL)中の(S)-1,1-ビス(4-エチニルフェニル)プロパ
ン-2-オール(0.144g、0.553mmol)の溶液に、パラジウム(乾燥重量
に基づいて炭素の5重量(wt)%、0.235g、0.055mmol)を加えた。混
合物を水素バルーン下で一晩撹拌した。混合物を、Celite(登録商標)で濾過し、
フィルターケーキをEtOAcで洗浄した。次に合わせた濾液を濃縮し、粗残渣をフラッ
シュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→25%のアセトン)により精
製して、標記化合物(97.0mg、65%)を透明な油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.25 (m, 2H), 7.22 -7.15 (m, 2H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 7.1
0 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 4.51 (dqd, J= 8.7, 6.1, 2.5 Hz, 1H), 3.74 (d, J= 8.9 Hz, 1
H), 2.65 - 2.53 (m, 4H), 1.68 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 1.23 - 1.14 (m, 9H); 13C NMR (
101 MHz, CDCl3) δ 142.74, 142.33, 139.94, 138.91, 128.48, 128.40, 128.07, 128.0
2, 70.19, 60.02, 28.41, 28.39, 21.37, 15.47, 15.46; (薄膜) 3421, 2963, 1510, 111
0, 821 cm-1;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+)C19H24NaOの計算
値291.1719、実測値291.1725。
ン-2-オール(0.144g、0.553mmol)の溶液に、パラジウム(乾燥重量
に基づいて炭素の5重量(wt)%、0.235g、0.055mmol)を加えた。混
合物を水素バルーン下で一晩撹拌した。混合物を、Celite(登録商標)で濾過し、
フィルターケーキをEtOAcで洗浄した。次に合わせた濾液を濃縮し、粗残渣をフラッ
シュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→25%のアセトン)により精
製して、標記化合物(97.0mg、65%)を透明な油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.25 (m, 2H), 7.22 -7.15 (m, 2H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 7.1
0 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 4.51 (dqd, J= 8.7, 6.1, 2.5 Hz, 1H), 3.74 (d, J= 8.9 Hz, 1
H), 2.65 - 2.53 (m, 4H), 1.68 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 1.23 - 1.14 (m, 9H); 13C NMR (
101 MHz, CDCl3) δ 142.74, 142.33, 139.94, 138.91, 128.48, 128.40, 128.07, 128.0
2, 70.19, 60.02, 28.41, 28.39, 21.37, 15.47, 15.46; (薄膜) 3421, 2963, 1510, 111
0, 821 cm-1;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+)C19H24NaOの計算
値291.1719、実測値291.1725。
実施例3E:1-(9H-キサンテン-9-イル)エタノールの調製
THF(10mL)中の9H-キサンテン(364mg、2.00mmol)の溶液に
、-78℃で、nーブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、0.880mL、2.20m
mol)を加えた。混合物を-78℃で30min撹拌した。アセトアルデヒド(0.2
26mL、4.00mmol)を加え、反応混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和NH4Cl水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチし
た。相を分離し、水相をEt2O(2×15mL)で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)
により精製して、標記化合物(216mg、48%)を無色の油状物として得た。1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.22 (m, 4H), 7.17 - 7.04 (m, 4H), 3.99 (d, J= 5.1 H
z, 1H), 3.96 - 3.82 (m, 1H), 1.54 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 1.00 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 1
3C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.94, 152.65, 129.54, 129.30, 128.19, 128.17, 123.1
8, 123.14, 122.48, 121.73, 116.59, 116.41, 73.07, 47.06, 18.81;ESIMS(m/
z)475([2M+Na]+)。
、-78℃で、nーブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、0.880mL、2.20m
mol)を加えた。混合物を-78℃で30min撹拌した。アセトアルデヒド(0.2
26mL、4.00mmol)を加え、反応混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和NH4Cl水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチし
た。相を分離し、水相をEt2O(2×15mL)で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)
により精製して、標記化合物(216mg、48%)を無色の油状物として得た。1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.22 (m, 4H), 7.17 - 7.04 (m, 4H), 3.99 (d, J= 5.1 H
z, 1H), 3.96 - 3.82 (m, 1H), 1.54 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 1.00 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 1
3C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.94, 152.65, 129.54, 129.30, 128.19, 128.17, 123.1
8, 123.14, 122.48, 121.73, 116.59, 116.41, 73.07, 47.06, 18.81;ESIMS(m/
z)475([2M+Na]+)。
実施例3F:(1S,2S)-1-フェニル-1-(4-(トリフルオロメチル)フェニ
ル)プロパン-2-オールの調製
ル)プロパン-2-オールの調製
Et2O(4mL)中のマグネシウム削りくず(102mg、4.20mmol)の混
合物に、1-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン(0.588mL、4.20
mmol)を室温で加え、続いてMeI(5μL)を加えた。熱線銃を使用して、穏やか
に沸騰するまで温めると、混合物は黄色/褐色に変わった。次に反応を、ほぼ全てのマグ
ネシウムが消費されるまで、水浴中において室温で30min撹拌した。これを、Et2
O(4mL)中のヨウ化銅(I)(CuI、400mg、2.10mmol)の懸濁液に
-78℃で加えた。反応を-20℃で30min撹拌し、次に-78℃に冷却し、(2S
,3S)-2-メチル-3-フェニルオキシラン(0.201mL、1.50mmol)
を加えた。得られた混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和
NH4Cl水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相を
Et2O(2×15mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し
、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロ
マトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化
合物(390mg、94%)を薄黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 2H), 7.48 - 7.38 (m, 2H), 7.38 -7.33 (m, 4H), 7.30 - 7.23 (m, 1
H), 4.58 (dqd, J= 8.4, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.88 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.65 (d, J= 3.
6 Hz, 1H), 1.20 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19FN MR (376 MHz, CDCl3) δ -62.49;ESIM
S(m/z)263([M-OH]+)。
合物に、1-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン(0.588mL、4.20
mmol)を室温で加え、続いてMeI(5μL)を加えた。熱線銃を使用して、穏やか
に沸騰するまで温めると、混合物は黄色/褐色に変わった。次に反応を、ほぼ全てのマグ
ネシウムが消費されるまで、水浴中において室温で30min撹拌した。これを、Et2
O(4mL)中のヨウ化銅(I)(CuI、400mg、2.10mmol)の懸濁液に
-78℃で加えた。反応を-20℃で30min撹拌し、次に-78℃に冷却し、(2S
,3S)-2-メチル-3-フェニルオキシラン(0.201mL、1.50mmol)
を加えた。得られた混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和
NH4Cl水溶液(10mL)の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相を
Et2O(2×15mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し
、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロ
マトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化
合物(390mg、94%)を薄黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 2H), 7.48 - 7.38 (m, 2H), 7.38 -7.33 (m, 4H), 7.30 - 7.23 (m, 1
H), 4.58 (dqd, J= 8.4, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.88 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.65 (d, J= 3.
6 Hz, 1H), 1.20 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19FN MR (376 MHz, CDCl3) δ -62.49;ESIM
S(m/z)263([M-OH]+)。
実施例3G、工程1:4,4’-(2-オキソプロパン-1,1-ジイル)ジベンゾニト
リルの調製
リルの調製
THF(10mL)中の4-ブロモベンゾニトリル(546mg、3.00mmol)
および炭酸セシウム(977mg、3.00mmol)の懸濁液に、N2雰囲気下におい
て、アセトン(1.10mL、15.00mmol)、続いてX-Phos PD G3
(50.8mg、0.060mmol)を加えた。次にバイアルを密閉し、55℃で4日
間加熱した。反応をEtOAc(30mL)で希釈し、飽和NH4Cl(3×10mL)
、水(15mL)およびブライン(15mL)で洗浄した。次に有機相をNa2SO4で
乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(
SiO2、ヘキサン中0→40%のEtOAc)により精製して、標記化合物(174m
g、22%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J= 8.4
Hz, 4H), 7.34 (d, J= 8.3 Hz, 4H), 5.21 (s, 1H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,
CDCl3) δ 203.68, 142.15, 132.75, 129.64, 118.21, 112.00, 64.25, 30.43;ESIM
S m/z 261([M+H]+)。
および炭酸セシウム(977mg、3.00mmol)の懸濁液に、N2雰囲気下におい
て、アセトン(1.10mL、15.00mmol)、続いてX-Phos PD G3
(50.8mg、0.060mmol)を加えた。次にバイアルを密閉し、55℃で4日
間加熱した。反応をEtOAc(30mL)で希釈し、飽和NH4Cl(3×10mL)
、水(15mL)およびブライン(15mL)で洗浄した。次に有機相をNa2SO4で
乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(
SiO2、ヘキサン中0→40%のEtOAc)により精製して、標記化合物(174m
g、22%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J= 8.4
Hz, 4H), 7.34 (d, J= 8.3 Hz, 4H), 5.21 (s, 1H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,
CDCl3) δ 203.68, 142.15, 132.75, 129.64, 118.21, 112.00, 64.25, 30.43;ESIM
S m/z 261([M+H]+)。
実施例3G、工程2:(S)-4,4’-(2-ヒドロキシプロパン-1,1-ジイル)
ジベンゾニトリルの調製
ジベンゾニトリルの調製
トルエン(4.5mL)中の4,4’-(2-オキソプロパン-1,1-ジイル)ジベ
ンゾニトリル(174mg、0.668mmol)の溶液に、(R)-1-メチル-3,
3-ジフェニルヘキサヒドロピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール(ト
ルエン中1M溶液、66.8μL、0.067mmol)を加えた。次に反応を0℃に冷
却し、0.5mLのトルエン中のBH3-DMS(69.8μl、0.735mmol)
の溶液を2minかけて加えた。フラスコを0℃で撹拌した。2h後、反応をメタノール
(0.5mL)でクエンチし、EtOAcで希釈し、水を加えた。相を分離し、水相をE
tOAc×2で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し、Na2SO
4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(SiO2、ヘキサン中0→50%のEtOAc)により精製して、標記化合物(99
.7mg、57%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.60 (d
d, J= 8.4, 6.8 Hz, 4H), 7.51 - 7.46 (m, 2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 4.63 - 4.47 (m
, 1H), 3.97 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 1.97 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.21 (d, J= 6.2 Hz, 3H)
.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.91, 145.86, 132.60, 132.45, 129.90, 129.19, 118
.58, 118.51, 110.96, 110.92, 69.19, 59.56, 22.27;ESIMS m/z 263([
M+H]+)。
ンゾニトリル(174mg、0.668mmol)の溶液に、(R)-1-メチル-3,
3-ジフェニルヘキサヒドロピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール(ト
ルエン中1M溶液、66.8μL、0.067mmol)を加えた。次に反応を0℃に冷
却し、0.5mLのトルエン中のBH3-DMS(69.8μl、0.735mmol)
の溶液を2minかけて加えた。フラスコを0℃で撹拌した。2h後、反応をメタノール
(0.5mL)でクエンチし、EtOAcで希釈し、水を加えた。相を分離し、水相をE
tOAc×2で抽出した。合わせた有機相をブライン(20mL)で洗浄し、Na2SO
4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(SiO2、ヘキサン中0→50%のEtOAc)により精製して、標記化合物(99
.7mg、57%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.60 (d
d, J= 8.4, 6.8 Hz, 4H), 7.51 - 7.46 (m, 2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 4.63 - 4.47 (m
, 1H), 3.97 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 1.97 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.21 (d, J= 6.2 Hz, 3H)
.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.91, 145.86, 132.60, 132.45, 129.90, 129.19, 118
.58, 118.51, 110.96, 110.92, 69.19, 59.56, 22.27;ESIMS m/z 263([
M+H]+)。
実施例3H、工程1:3,3-ジフェニルブタン-2-オンの調製
DCM(10mL)中の2,3-ジフェニルブタン-2,3-ジオール(500mg、
2.06mmol)の磁気的に撹拌した混合物に、五塩化アンチモン(26.5μL、0
.206mmol)を空気雰囲気下で加えた。反応混合物を25℃で1h撹拌し、次に飽
和NaHCO3水溶液のゆっくりとした添加によりクエンチした。得られた混合物を水お
よび更なるDCMで希釈し、有機層を相分離器に通して分離した。得られた油状物を、フ
ラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→5%のアセトン)により
精製して、標記化合物(330mg、71%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.36 - 7.31 (m, 4H), 7.30 - 7.25 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 4H), 2.
11 (s, 3H), 1.87 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 209.16, 143.59, 128.36, 12
6.91, 62.32, 27.62, 26.42;ESIMS m/z 225([M+H]+)。
2.06mmol)の磁気的に撹拌した混合物に、五塩化アンチモン(26.5μL、0
.206mmol)を空気雰囲気下で加えた。反応混合物を25℃で1h撹拌し、次に飽
和NaHCO3水溶液のゆっくりとした添加によりクエンチした。得られた混合物を水お
よび更なるDCMで希釈し、有機層を相分離器に通して分離した。得られた油状物を、フ
ラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→5%のアセトン)により
精製して、標記化合物(330mg、71%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.36 - 7.31 (m, 4H), 7.30 - 7.25 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 4H), 2.
11 (s, 3H), 1.87 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 209.16, 143.59, 128.36, 12
6.91, 62.32, 27.62, 26.42;ESIMS m/z 225([M+H]+)。
実施例3H、工程2:(S)-3,3-ジフェニルブタン-2-オールの調製
トルエン(4.5mL)中の3,3-ジフェニルブタン-2-オン(150mg、0.
669mmol)の溶液に、(R)-1-メチル-3,3-ジフェニルヘキサヒドロピロ
ロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール(トルエン中1M溶液、134μL、
0.134mmol)を加えた。次に、0.5mLのトルエン中のBH3-DMS(70
.2μL、0.702mmol)の溶液を、反応混合物に2minかけて加えた。フラス
コを室温で撹拌した。1h後、反応をメタノール(0.5mL)でクエンチした。DCM
および水を加え、相を分離した。水相をDCM(2×)で抽出した。合わせた有機相をブ
ライン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状
物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→20%のアセト
ン)により精製して、標記化合物(150mg、99%)を無色の油状物として得た。1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.39 -7.17 (m, 10H), 4.70 - 4.61 (m, 1H), 1.67 (s, 3H
), 1.51 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 1.11 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
147.30, 145.86, 128.40, 128.15, 128.05, 127.79, 126.20, 126.01, 72.28, 51.77, 2
3.26, 18.39;ESIMS m/z 227([M+H]+)。
669mmol)の溶液に、(R)-1-メチル-3,3-ジフェニルヘキサヒドロピロ
ロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール(トルエン中1M溶液、134μL、
0.134mmol)を加えた。次に、0.5mLのトルエン中のBH3-DMS(70
.2μL、0.702mmol)の溶液を、反応混合物に2minかけて加えた。フラス
コを室温で撹拌した。1h後、反応をメタノール(0.5mL)でクエンチした。DCM
および水を加え、相を分離した。水相をDCM(2×)で抽出した。合わせた有機相をブ
ライン(20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状
物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→20%のアセト
ン)により精製して、標記化合物(150mg、99%)を無色の油状物として得た。1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.39 -7.17 (m, 10H), 4.70 - 4.61 (m, 1H), 1.67 (s, 3H
), 1.51 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 1.11 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
147.30, 145.86, 128.40, 128.15, 128.05, 127.79, 126.20, 126.01, 72.28, 51.77, 2
3.26, 18.39;ESIMS m/z 227([M+H]+)。
実施例3I、工程1:(S)-1,1-ビス(2,3-ジメトキシフェニル)プロパン-
1,2-ジオールの調製
1,2-ジオールの調製
イソプロピルマグネシウムリチウムクロリド(THF中1.3M、6.1mL、8.0
0mmol)の溶液に、THF(2mL)および1-ブロモ-2,3-ジメトキシベンゼ
ン(1.74g、8.00mmol)を加えた。得られた褐色の溶液を穏やかに還流する
まで(外部温度75℃)2.5h加熱し、次に氷水浴で0℃に冷却した。次に(S)-メ
チル2-ヒドロキシプロパノエート(0.191ml、2mmol)をシリンジにより滴
加した。反応を0℃で1h撹拌し、次に冷浴から取り出し、室温で一晩撹拌した。反応を
氷水浴で0℃に冷却し、水(20mL)、ブライン(20mL)およびEt2O(40m
L)で希釈し、1N HCl(8mL)でクエンチした。相を分離し、水相をEt2O(
20mL)で抽出した。有機相を合わせ、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状
物を得た。自動シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~50%のEtOA
c)により精製して、標記化合物(568mg、82%)を黄色の結晶固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.43 (td, J= 8.0, 1.5 Hz, 2H), 7.11 (td, J= 8.1, 4.9
Hz, 2H), 6.83 (dd, J= 8.1, 1.4 Hz, 2H), 5.06 - 4.82 (m, 1H), 4.74 (d, J= 1.2 Hz,
1H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.86 (d, J= 9.5 Hz
, 1H), 0.97 (d, J= 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.89, 152.82, 146.
94, 145.53, 139.56, 138.92, 123.32, 123.26, 122.01, 1 19.01, 111.30, 79.20, 77.2
2, 60.07, 59.26, 55.77, 55.64, 18.34;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+
)C19H24O6Naの計算値371.1465、実測値371.1456。
0mmol)の溶液に、THF(2mL)および1-ブロモ-2,3-ジメトキシベンゼ
ン(1.74g、8.00mmol)を加えた。得られた褐色の溶液を穏やかに還流する
まで(外部温度75℃)2.5h加熱し、次に氷水浴で0℃に冷却した。次に(S)-メ
チル2-ヒドロキシプロパノエート(0.191ml、2mmol)をシリンジにより滴
加した。反応を0℃で1h撹拌し、次に冷浴から取り出し、室温で一晩撹拌した。反応を
氷水浴で0℃に冷却し、水(20mL)、ブライン(20mL)およびEt2O(40m
L)で希釈し、1N HCl(8mL)でクエンチした。相を分離し、水相をEt2O(
20mL)で抽出した。有機相を合わせ、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状
物を得た。自動シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~50%のEtOA
c)により精製して、標記化合物(568mg、82%)を黄色の結晶固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.43 (td, J= 8.0, 1.5 Hz, 2H), 7.11 (td, J= 8.1, 4.9
Hz, 2H), 6.83 (dd, J= 8.1, 1.4 Hz, 2H), 5.06 - 4.82 (m, 1H), 4.74 (d, J= 1.2 Hz,
1H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.86 (d, J= 9.5 Hz
, 1H), 0.97 (d, J= 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.89, 152.82, 146.
94, 145.53, 139.56, 138.92, 123.32, 123.26, 122.01, 1 19.01, 111.30, 79.20, 77.2
2, 60.07, 59.26, 55.77, 55.64, 18.34;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+
)C19H24O6Naの計算値371.1465、実測値371.1456。
実施例3I、工程2:1,1-ビス(2,3-ジメトキシフェニル)プロパン-2-オン
の調製
の調製
無水CH2Cl2(8mL)中の(S)-1,1-ビス(2,3-ジメトキシフェニル
)プロパン-1,2-ジオール(560mg、1.61mmol)の溶液に、0℃で、ト
リエチルシラン(770μl、4.82mmol)およびトリフルオロ酢酸(TFA、1
24μL、1.61mmol)を加えた。得られた溶液を0℃で2h撹拌し、次に冷浴か
ら取り出し、2h撹拌した。TFA(248μL、3.2mmol)を加え、次に反応を
室温で一晩撹拌した。反応を水(25mL)で希釈し、CH2Cl2(3×25mL)で
抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状物を得た。自動
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~25%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(396mg、75%)を白色の固体として得た。1H NMR (300 MHz, CDC
l3) δ 6.99 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.87 (dd, J= 8.2, 1.5 Hz, 2H), 6.67 - 6.54 (m, 2
H), 5.86 (s, 1H), 3.87 (s, 6H), 3.75 (s, 6H), 2.25 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CD
Cl3) δ 207.18, 152.69, 147.02, 132.23, 123.74, 121.61, 111.64, 60.36, 55.74, 51
.96, 29.80;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+)C19H22O5Naの計
算値353.1359、実測値353.1353。
)プロパン-1,2-ジオール(560mg、1.61mmol)の溶液に、0℃で、ト
リエチルシラン(770μl、4.82mmol)およびトリフルオロ酢酸(TFA、1
24μL、1.61mmol)を加えた。得られた溶液を0℃で2h撹拌し、次に冷浴か
ら取り出し、2h撹拌した。TFA(248μL、3.2mmol)を加え、次に反応を
室温で一晩撹拌した。反応を水(25mL)で希釈し、CH2Cl2(3×25mL)で
抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状物を得た。自動
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~25%のアセトン)により精製し
て、標記化合物(396mg、75%)を白色の固体として得た。1H NMR (300 MHz, CDC
l3) δ 6.99 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.87 (dd, J= 8.2, 1.5 Hz, 2H), 6.67 - 6.54 (m, 2
H), 5.86 (s, 1H), 3.87 (s, 6H), 3.75 (s, 6H), 2.25 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CD
Cl3) δ 207.18, 152.69, 147.02, 132.23, 123.74, 121.61, 111.64, 60.36, 55.74, 51
.96, 29.80;HRMS-ESI(m/z)([M+Na]+)C19H22O5Naの計
算値353.1359、実測値353.1353。
実施例3I、工程3:1,1-ビス(2,3-ジメトキシフェニル)プロパン-2-オー
ルの調製
ルの調製
メタノール(3.5mL)中の1,1-ビス(2,3-ジメトキシフェニル)プロパン
-2-オン(356mg、1.08mmol)の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(61
mg、1.6mmol)を加えた。得られた溶液を室温で20h撹拌し、飽和NH4Cl
(1mL)でクエンチし、水(20mL)で希釈し、CH2Cl2(3×20mL)で抽
出した。有機抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、標記化合物(
360mg、100%)を油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.16 - 6.88
(m, 4H), 6.79 (ddd, J= 9.6, 7.8, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 4.53 - 4
.32 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.04 (d, J=
4.2 Hz, 1H), 1.22 (d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.98, 152.8
3, 147.71, 147.04, 136.17, 135.33, 123.94, 123.62, 120.96, 120.84, 110.76, 110.4
8, 70.32, 60.26, 60.20, 55.66, 55.63, 45.11, 21.80; IR (ニート膜) 3451, 2935, 28
33, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 8
09, 787, 748, 728.
-2-オン(356mg、1.08mmol)の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(61
mg、1.6mmol)を加えた。得られた溶液を室温で20h撹拌し、飽和NH4Cl
(1mL)でクエンチし、水(20mL)で希釈し、CH2Cl2(3×20mL)で抽
出した。有機抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、標記化合物(
360mg、100%)を油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.16 - 6.88
(m, 4H), 6.79 (ddd, J= 9.6, 7.8, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 4.53 - 4
.32 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.04 (d, J=
4.2 Hz, 1H), 1.22 (d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.98, 152.8
3, 147.71, 147.04, 136.17, 135.33, 123.94, 123.62, 120.96, 120.84, 110.76, 110.4
8, 70.32, 60.26, 60.20, 55.66, 55.63, 45.11, 21.80; IR (ニート膜) 3451, 2935, 28
33, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 8
09, 787, 748, 728.
実施例4A:(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2-((tert
-ブトキシカルボニル)アミノ)-プロパノエートの調製
-ブトキシカルボニル)アミノ)-プロパノエートの調製
DCM(15mL)中の(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-オール(317m
g、1.493mmol)の溶液に、0℃で、(S)-2-((tert-ブトキシカル
ボニル)アミノ)プロパン酸(Boc-Ala-OH、311mg、1.64mmol)
およびN,N-ジメチルピリジン-4-アミン(DMAP、18.2mg、0.149m
mol)、続いてN1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロパン
-1,3-ジアミン塩酸塩(EDC、573mg、2.99mmol)を加え、反応混合
物を室温で一晩撹拌し、濃縮して、黄色の油状物を得た。粗材料を、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→10%のアセトン)により精製して、標記
化合物(433mg、75%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.42 - 7.07 (m, 10H), 5.80 (dq, J= 10.1, 6.1 Hz, 1H), 4.97 (d, J= 8.0 Hz, 1H),
4.19 - 4.06 (m, 1H), 4.03 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.23 (d, J= 6.1 Hz,
3H), 0.76 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.83, 154.96, 141.5
2, 141.26, 128.79, 128.50, 128.10, 128.08, 126.91, 126.67, 79.62, 73.10, 57.98,
49.21, 28.33, 19.31, 17.98;ESIMS m/z 384([M+H]+)。
g、1.493mmol)の溶液に、0℃で、(S)-2-((tert-ブトキシカル
ボニル)アミノ)プロパン酸(Boc-Ala-OH、311mg、1.64mmol)
およびN,N-ジメチルピリジン-4-アミン(DMAP、18.2mg、0.149m
mol)、続いてN1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロパン
-1,3-ジアミン塩酸塩(EDC、573mg、2.99mmol)を加え、反応混合
物を室温で一晩撹拌し、濃縮して、黄色の油状物を得た。粗材料を、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→10%のアセトン)により精製して、標記
化合物(433mg、75%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.42 - 7.07 (m, 10H), 5.80 (dq, J= 10.1, 6.1 Hz, 1H), 4.97 (d, J= 8.0 Hz, 1H),
4.19 - 4.06 (m, 1H), 4.03 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.23 (d, J= 6.1 Hz,
3H), 0.76 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.83, 154.96, 141.5
2, 141.26, 128.79, 128.50, 128.10, 128.08, 126.91, 126.67, 79.62, 73.10, 57.98,
49.21, 28.33, 19.31, 17.98;ESIMS m/z 384([M+H]+)。
実施例5、工程1:(S)-1-(((S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル)
オキシ)-1-オキソプロパン-2-アミニウムクロリドの調製
オキシ)-1-オキソプロパン-2-アミニウムクロリドの調製
DCM(6mL)中の(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル-2-
((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)プロパノエート(化合物2、433mg、
1.13mmol)の溶液に、ジオキサン中HClの4N溶液(2.8mL、11.3m
mol)を加え、混合物を室温で3h撹拌した。溶媒をN2流下で蒸発させて、標記化合
物(360mg、100%)を白色の固体として得た。ESIMS m/z 284([
M+H]+)。
((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)プロパノエート(化合物2、433mg、
1.13mmol)の溶液に、ジオキサン中HClの4N溶液(2.8mL、11.3m
mol)を加え、混合物を室温で3h撹拌した。溶媒をN2流下で蒸発させて、標記化合
物(360mg、100%)を白色の固体として得た。ESIMS m/z 284([
M+H]+)。
実施例5、工程2:(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2-(3-
ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
DCM(11mL)中の(S)-1-(((S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-
イル)オキシ)-1-オキソプロパン-2-アミニウムクロリド(化合物46、361m
g、1.13mmol)および3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸(210mg、
1.24mmol)の溶液に、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホ
スホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP、646mg、1.24mmol)
およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(DIPEA、0.651m
L、3.72mmol)を加え、反応混合物を室温で2h撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗
油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→50%のアセ
トン)により精製して、標記化合物(340mg、70%)を白色の泡状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (s, 1H), 8.34 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J= 5
.2 Hz, 1H), 7.38 - 7.06 (m, 10H), 6.86 (d, J= 5.3, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.1 H
z, 1H), 4.52 (dq, J= 8.1, 7.2 Hz, 1H), 4.06 (d, J= 10.2 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1
.26 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.97 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171
.67, 168.53, 155.34, 148.72, 141.38, 141.13, 140.40, 130.48, 128.80, 128.50, 128
.10, 128.03, 126.95, 126.70, 109.39, 73.57, 57.93, 56.07, 47.85, 19.24, 17.61;H
RMS-ESI(m/z)([M+H]+)C25H27N2O5の計算値435.19
20、実測値435.1925。
イル)オキシ)-1-オキソプロパン-2-アミニウムクロリド(化合物46、361m
g、1.13mmol)および3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸(210mg、
1.24mmol)の溶液に、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホ
スホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP、646mg、1.24mmol)
およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(DIPEA、0.651m
L、3.72mmol)を加え、反応混合物を室温で2h撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗
油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→50%のアセ
トン)により精製して、標記化合物(340mg、70%)を白色の泡状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (s, 1H), 8.34 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J= 5
.2 Hz, 1H), 7.38 - 7.06 (m, 10H), 6.86 (d, J= 5.3, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.1 H
z, 1H), 4.52 (dq, J= 8.1, 7.2 Hz, 1H), 4.06 (d, J= 10.2 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1
.26 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.97 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171
.67, 168.53, 155.34, 148.72, 141.38, 141.13, 140.40, 130.48, 128.80, 128.50, 128
.10, 128.03, 126.95, 126.70, 109.39, 73.57, 57.93, 56.07, 47.85, 19.24, 17.61;H
RMS-ESI(m/z)([M+H]+)C25H27N2O5の計算値435.19
20、実測値435.1925。
実施例6A:(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2-(3-アセト
キシ-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
キシ-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
DCM(3.2mL)中の(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2
-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、7
0.0mg、0.161mmol)、Et3N(44.9μL、0.332mmol)お
よびDMAP(3.94mg、0.032mmol)の溶液に、塩化アセチル(17.2
μL、0.242mmol)を室温で加え、反応混合物を2h撹拌した。溶媒を蒸発させ
、得られた粗油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→
40%のアセトン)により精製して、標記化合物(75.0mg、97%)を無色の油状
物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J= 5.
4 Hz, 1H), 7.38 - 7.10 (m, 10H), 6.97 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.82 (dq, J= 10.0, 6.2
Hz, 1H), 4.52 (dt, J= 8.2, 7.1 Hz, 1H), 4.05 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H),
2.37 (s, 3H), 1.24 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.89 (d, J= 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MH
z, CDCl3) δ 172.23, 168.89, 162.28, 159.42, 146.66, 141.55, 141.44, 141.25, 137
.45, 128.77, 128.50, 128.13, 128.11, 126.89, 126.67, 109.73, 73.32, 57.90, 56.27
, 47.85, 20.75, 19.25, 17.92;HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C27H
29N2O6の計算値477.2025、実測値477.2019。
-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、7
0.0mg、0.161mmol)、Et3N(44.9μL、0.332mmol)お
よびDMAP(3.94mg、0.032mmol)の溶液に、塩化アセチル(17.2
μL、0.242mmol)を室温で加え、反応混合物を2h撹拌した。溶媒を蒸発させ
、得られた粗油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→
40%のアセトン)により精製して、標記化合物(75.0mg、97%)を無色の油状
物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J= 5.
4 Hz, 1H), 7.38 - 7.10 (m, 10H), 6.97 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.82 (dq, J= 10.0, 6.2
Hz, 1H), 4.52 (dt, J= 8.2, 7.1 Hz, 1H), 4.05 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H),
2.37 (s, 3H), 1.24 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.89 (d, J= 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MH
z, CDCl3) δ 172.23, 168.89, 162.28, 159.42, 146.66, 141.55, 141.44, 141.25, 137
.45, 128.77, 128.50, 128.13, 128.11, 126.89, 126.67, 109.73, 73.32, 57.90, 56.27
, 47.85, 20.75, 19.25, 17.92;HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C27H
29N2O6の計算値477.2025、実測値477.2019。
実施例6B:(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2-(3-(アセ
トキシメトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
トキシメトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
アセトン(4.6mL)中の(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル
2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、
100mg、0.230mmol)およびK2CO3(63.6mg、0.460mmo
l)の懸濁液に、酢酸ブロモメチル(33.9μL、0.345mmol)を室温で加え
、混合物を55℃に3h加熱し、次に室温に冷却した。溶媒を蒸発させ、得られた粗材料
をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→40%のアセトン)
により精製して、標記化合物(94.0mg、収率80%)を無色の油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 8.22 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.3
4 - 7.09 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1H), 5.72
(d, J= 0.7 Hz, 2H), 4.60 - 4.49 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H)
, 2.05 (s, 3H), 1.25 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 M
Hz, CDCl3) δ 172.33, 170.25, 162.88, 160.24, 145.70, 143.91, 142.54, 141.48, 14
1.25, 128.76, 128.49, 128.12, 128.09, 126.89, 126.65, 109.56, 89.50, 73.27, 57.9
2, 56.17, 48.07, 20.86, 19.25, 17.73;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C
28H31N2O7の計算値507.2131、実測値507.2125。
2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、
100mg、0.230mmol)およびK2CO3(63.6mg、0.460mmo
l)の懸濁液に、酢酸ブロモメチル(33.9μL、0.345mmol)を室温で加え
、混合物を55℃に3h加熱し、次に室温に冷却した。溶媒を蒸発させ、得られた粗材料
をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中1→40%のアセトン)
により精製して、標記化合物(94.0mg、収率80%)を無色の油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 8.22 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.3
4 - 7.09 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1H), 5.72
(d, J= 0.7 Hz, 2H), 4.60 - 4.49 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H)
, 2.05 (s, 3H), 1.25 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 M
Hz, CDCl3) δ 172.33, 170.25, 162.88, 160.24, 145.70, 143.91, 142.54, 141.48, 14
1.25, 128.76, 128.49, 128.12, 128.09, 126.89, 126.65, 109.56, 89.50, 73.27, 57.9
2, 56.17, 48.07, 20.86, 19.25, 17.73;HRMS-ESI(m/z)[M+H]+ C
28H31N2O7の計算値507.2131、実測値507.2125。
実施例6C:(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル2-(3-((イ
ソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
ソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
アセトン(4.6mL)中の(S)-(S)-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル
2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、
100mg、0.230mmol)の溶液に、炭酸ナトリウム(Na2CO3、73.2
mg、0.690mmol)、ヨウ化ナトリウム(NaI、6.90mg、0.046m
mol)およびクロロメチル2-エトキシアセテート(62.9mg、0.460mmo
l)を加えた。混合物を55℃に一晩加熱し、次に室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。得
られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→30%
のアセトン)により精製して、標記化合物(79.0mg、64%)を無色の油状物とし
て得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J= 5.3 Hz,
1H), 7.36 - 7.08 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1
H), 5.79 - 5.69 (m, 2H), 4.62 - 4.44 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.86 (s,
3H), 2.53 (七重線, J= 7.0 Hz, 1H), 1.25 (d, J= 6.2 Hz, 3H), 1.13 (d, J= 7.0 Hz,
6H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 176.22, 172.34, 162.8
5, 160.23, 145.55, 144.16, 142.18, 141.48, 141.26, 128.76, 128.49, 128.12, 128.0
9, 126.89, 126.65, 109.48, 89.90, 73.26, 57.93, 56.12, 48.07, 33.85, 19.26, 18.6
8, 17.74;HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C30H35N2O7の計算値
535.2444、実測値535.2431。
2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリンアミド)-プロパノエート(化合物90、
100mg、0.230mmol)の溶液に、炭酸ナトリウム(Na2CO3、73.2
mg、0.690mmol)、ヨウ化ナトリウム(NaI、6.90mg、0.046m
mol)およびクロロメチル2-エトキシアセテート(62.9mg、0.460mmo
l)を加えた。混合物を55℃に一晩加熱し、次に室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。得
られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→30%
のアセトン)により精製して、標記化合物(79.0mg、64%)を無色の油状物とし
て得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J= 5.3 Hz,
1H), 7.36 - 7.08 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1
H), 5.79 - 5.69 (m, 2H), 4.62 - 4.44 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.86 (s,
3H), 2.53 (七重線, J= 7.0 Hz, 1H), 1.25 (d, J= 6.2 Hz, 3H), 1.13 (d, J= 7.0 Hz,
6H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 176.22, 172.34, 162.8
5, 160.23, 145.55, 144.16, 142.18, 141.48, 141.26, 128.76, 128.49, 128.12, 128.0
9, 126.89, 126.65, 109.48, 89.90, 73.26, 57.93, 56.12, 48.07, 33.85, 19.26, 18.6
8, 17.74;HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C30H35N2O7の計算値
535.2444、実測値535.2431。
実施例A:殺真菌活性の評価:コムギの葉枯病(ジモセプトリアトリチチ(Zymoseptoria
tritici);BayerコードSEPTTR):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX-100
を含有する9容量の水(H2O)と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automa
ted booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を
、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の
方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯
病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評
価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤とし
て、殺真菌剤を製剤化した。
tritici);BayerコードSEPTTR):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX-100
を含有する9容量の水(H2O)と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automa
ted booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を
、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の
方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯
病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評
価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤とし
て、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metr
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてジモセ
プトリアトリチチ(Zymoseptoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、
植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバー
に2~3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症す
るように、20℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に
発現した時、感染レベルを0~100パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病
気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてジモセ
プトリアトリチチ(Zymoseptoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、
植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバー
に2~3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症す
るように、20℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に
発現した時、感染レベルを0~100パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病
気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例B:殺真菌活性の評価:コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia tri
ticina);異名:プッシニ レコンジタ分化型トリチチ(Puccinia recondita f. sp. tri
tici);BayerコードPUCCRT):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metr
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシ
ニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物
を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させ
た。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、
施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
ticina);異名:プッシニ レコンジタ分化型トリチチ(Puccinia recondita f. sp. tri
tici);BayerコードPUCCRT):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metr
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシ
ニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物
を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させ
た。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、
施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例C:殺真菌活性の評価:コムギ包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptos
phaeria nodorum);BayerコードLEPTNO):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metr
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にレプトスファエリアノド
ルム(Leptosphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を10
0%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載され
た手順に従った。
phaeria nodorum);BayerコードLEPTNO):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metr
oミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7~10個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にレプトスファエリアノド
ルム(Leptosphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を10
0%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載され
た手順に従った。
実施例D:殺真菌活性の評価:リンゴそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia i
naequalis);BayerコードVENTIN):
リンゴ実生(品種McIntosh)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあ
たり1個の植物で成長させた。広がっている2個の若葉を上部に有する(植物の下部の旧
葉を刈り込んだ)実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後にベンツ
リアイナエクアリス(Venturia inaequalis)の胞子懸濁液で接種し、100%の相対湿
度の22℃霧チャンバーに48時間保持し、次に病気が発症するように、20℃に設定し
た温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載
された手順に従った。
naequalis);BayerコードVENTIN):
リンゴ実生(品種McIntosh)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあ
たり1個の植物で成長させた。広がっている2個の若葉を上部に有する(植物の下部の旧
葉を刈り込んだ)実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後にベンツ
リアイナエクアリス(Venturia inaequalis)の胞子懸濁液で接種し、100%の相対湿
度の22℃霧チャンバーに48時間保持し、次に病気が発症するように、20℃に設定し
た温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載
された手順に従った。
実施例E:殺真菌活性の評価:テンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora b
eticola);BayerコードCERCBE):
テンサイ(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均
一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時
間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、
次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24
℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の
評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
eticola);BayerコードCERCBE):
テンサイ(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均
一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時
間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、
次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24
℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の
評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例F:殺真菌活性の評価:アジアダイズさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora
pachyrhizi);BayerコードPHAKPA):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含
有する9容量のH2Oと混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実
生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
pachyrhizi);BayerコードPHAKPA):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含
有する9容量のH2Oと混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実
生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
ダイズ実生(品種Williams82)を無土壌Metroミックスにおいて1ポッ
トあたり1個の植物で成長させた。2週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処
理の3日前または1日後のいずれかに接種した。植物を、22℃および100%の相対湿
度の暗霧室で24時間インキュベートし、次に、病気が発症するように、23℃の成長室
に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
トあたり1個の植物で成長させた。2週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処
理の3日前または1日後のいずれかに接種した。植物を、22℃および100%の相対湿
度の暗霧室で24時間インキュベートし、次に、病気が発症するように、23℃の成長室
に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
実施例G:殺真菌活性の評価:オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchospo
rium secalis);BayerコードRHYNSE):
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8~12個の植物を有するポ
ットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使
用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynch
osporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿
度で22℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設
定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに
記載された手順に従った。
rium secalis);BayerコードRHYNSE):
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8~12個の植物を有するポ
ットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使
用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynch
osporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿
度で22℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設
定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに
記載された手順に従った。
実施例H:殺真菌活性の評価:イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae)
;BayerコードPYRIOR):
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8~14個の植物を有するポットによ
り無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に試験に使用した。試験植
物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラリオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞
子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施
例Aに記載された手順に従った。
;BayerコードPYRIOR):
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8~14個の植物を有するポットによ
り無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に試験に使用した。試験植
物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラリオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞
子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施
例Aに記載された手順に従った。
実施例I:殺真菌活性の評価:トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria sol
ani);BayerコードALTESO):
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポット
により無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に使用した。試験植物
には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性
胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時
間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、2
2℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例A
に記載された手順に従った。
ani);BayerコードALTESO):
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポット
により無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に使用した。試験植物
には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性
胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時
間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、2
2℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例A
に記載された手順に従った。
実施例J:殺真菌活性の評価:キュウリ炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletot
richum lagenarium);BayerコードCOLLLA):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポット
により無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に試験に使用した。試
験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum
lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で
22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気
が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉に
おける病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
richum lagenarium);BayerコードCOLLLA):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポット
により無土壌Metroミックスで繁殖させ、12~14日齢の時に試験に使用した。試
験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum
lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で
22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気
が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉に
おける病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
本願は以下の態様にも関する。
(1)
式I:
[式中、
Xは、水素またはC(O)R 5 であり;
Yは、水素、C(O)R 5 またはQであり;
Qは、下記式:
であり;
ここでZは、NまたはCHであり;
R 1 は、水素またはアルキルであり、0、1つまたは複数のR 8 で置換されており;
R 2 は、メチルであり;
R 3 は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており;
R 4 は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシから選択され;
R 5 は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており;
R 6 は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており;
R 7 は、水素、-C(O)R 9 または-CH 2 OC(O)R 9 から選択され;
R 8 は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 10 で任意選択で置換されており;
R 9 は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており;
R 10 は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され;
R 11 は、水素またはアルキルから選択され、0、1つまたは複数のR 8 で置換されており;
R 12 は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されている]の化合物。
(2)
XおよびYが水素である、前記(1)に記載の化合物。
(3)
R 1 およびR 11 が、水素またはアルキルから独立して選択される、前記(2)に記載の化合物。
(4)
R 3 およびR 12 が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されている、前記(2)に記載の化合物。
(5)
R 4 がHである、前記(2)に記載の化合物。
(6)
R 1 およびR 11 が水素またはアルキルから独立して選択され、R 3 およびR 12 が独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており、R 4 がHである、前記(2)に記載の化合物。
(7)
XがC(O)R 5 であり、Yが水素である、前記(1)に記載の化合物。
(8)
R 1 およびR 11 が、水素またはアルキルから独立して選択される、前記(7)に記載の化合物。
(9)
R 3 およびR 12 が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されている、前記(7)に記載の化合物。
(10)
R 4 がHである、前記(7)に記載の化合物。
(11)
R 1 およびR 11 が水素またはアルキルから独立して選択され、R 3 およびR 12 が独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており、R 4 がHである、前記(7)に記載の化合物。
(12)
Xが水素であり、YがQである、前記(1)に記載の化合物。
(13)
ZがNである、前記(12)に記載の化合物。
(14)
R 6 がアルコキシである、前記(13)に記載の化合物。
(15)
R 7 が水素である、前記(14)に記載の化合物。
(16)
R 1 およびR 11 が、水素またはアルキルから独立して選択される、前記(15)に記載の化合物。
(17)
R 3 およびR 12 が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されている、前記(15)に記載の化合物。
(18)
R 4 がHである、前記(15)に記載の化合物。
(19)
R 1 およびR 11 が水素またはアルキルから独立して選択され、R 3 およびR 12 が独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており、R 4 がHである、前記(15)に記載の化合物。
(20)
R 7 が、-C(O)R 9 または-CH 2 OC(O)R 9 から選択される、前記(14)に記載の化合物。
(21)
R 1 およびR 11 が、水素またはアルキルから独立して選択される、前記(20)に記載の化合物。
(22)
R 3 およびR 12 が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されている、前記(20)に記載の化合物。
(23)
R 4 がHである、前記(20)に記載の化合物。
(24)
R 1 およびR 11 が水素またはアルキルから独立して選択され、R 3 およびR 12 が独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR 8 で任意選択で置換されており、R 4 がHである、前記(20)に記載の化合物。
(25)
R 9 が、-CH 3 、-CH 2 OCH 2 CH 3 、-CH 2 CH 2 OCH 3 、-CH(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、-シクロプロピルから選択される、前記(24)に記載の化合物。
(26)
前記(1)に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
(27)
前記(15)に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
(28)
前記(20)に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
(29)
植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の前記(1)~(25)のいずれかに記載の少なくとも1つの化合物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
(30)
植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の前記(26)~(28)のいずれかに記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
Claims (30)
- 式I:
Xは、水素またはC(O)R5であり;
Yは、水素、C(O)R5またはQであり;
Qは、下記式:
ここでZは、NまたはCHであり;
R1は、水素またはアルキルであり、0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R2は、メチルであり;
R3は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数の
R8で任意選択で置換されており;
R4は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシから選択され;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つまたは複数
のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR
8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、-C(O)R9または-CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR10
で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは
複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたは
ヘテロシクリルから選択され;
R11は、水素またはアルキルから選択され、0、1つまたは複数のR8で置換されて
おり;
R12は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数
のR8で任意選択で置換されている]の化合物。 - XおよびYが水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項2に記載の
化合物。 - R3およびR12が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で
任意選択で置換されている、請求項2に記載の化合物。 - R4がHである、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR12が独
立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で任意選択で置換されており
、R4がHである、請求項2に記載の化合物。 - XがC(O)R5であり、Yが水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項7に記載の
化合物。 - R3およびR12が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で
任意選択で置換されている、請求項7に記載の化合物。 - R4がHである、請求項7に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR12が独
立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で任意選択で置換されており
、R4がHである、請求項7に記載の化合物。 - Xが水素であり、YがQである、請求項1に記載の化合物。
- ZがNである、請求項12に記載の化合物。
- R6がアルコキシである、請求項13に記載の化合物。
- R7が水素である、請求項14に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項15に記載
の化合物。 - R3およびR12が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で
任意選択で置換されている、請求項15に記載の化合物。 - R4がHである、請求項15に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR12が独
立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で任意選択で置換されており
、R4がHである、請求項15に記載の化合物。 - R7が、-C(O)R9または-CH2OC(O)R9から選択される、請求項14に
記載の化合物。 - R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項20に記載
の化合物。 - R3およびR12が、独立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で
任意選択で置換されている、請求項20に記載の化合物。 - R4がHである、請求項20に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR12が独
立してアリールであり、それぞれ0、1つまたは複数のR8で任意選択で置換されており
、R4がHである、請求項20に記載の化合物。 - R9が、-CH3、-CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH3、-CH(CH
3)2、-CH2CH2CH2CH3、-シクロプロピルから選択される、請求項24に
記載の化合物。 - 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤
、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物
を含む、真菌病原体の防除のための組成物。 - 請求項15に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合
物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。 - 請求項20に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合
物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。 - 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の請求項1~25のいずれかに記載の少なくとも1つの化合物を、前記植
物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植
物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。 - 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の請求項26~28のいずれかに記載の少なくとも1つの組成物を、前記
植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記
植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
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