KR20010023454A

KR20010023454A - 도열병 방제제 및 밀의 붉은 곰팡이병 방제제

Info

Publication number: KR20010023454A
Application number: KR1020007002097A
Authority: KR
Inventors: 테라오카타케시; 쿠즈하라키쿠코; 미코시바하루키; 마쯔모토쿠니오미; 이이누마카쯔하루; 푸타무라타카푸미; 야수타케테쯔야; 사카나카오사무; 미토모코이치; 타니구치마코토
Original assignee: 이이누마 카즈하루; 메이지 세이카 가이샤 리미티드
Priority date: 1997-08-29
Filing date: 1998-08-31
Publication date: 2001-03-26
Also published as: CN1268866A; EP1013169A1; WO1999011127A1; AU8887898A; EP1013169A4; KR20010023494A

Abstract

도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병의 방제제 및 그들을 예방 구제하는 방법에 개시되어 있다. 본 발명에 의한 도열병 방제제 또는 밀의 붉은 곰팡이병 방제제는, 하기 식 (I)에 표시된 화합물을 함유한 것이다. 하기 식 (I)의 화합물은 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병에 대해서 극히 강한 병해 예방구제효과를 가지며, 동시에 병해 구제의 대상인 식물에 대해 약해를 미치지 않는 특징을 갖는다.

(I)

[식중, R¹은 알킬기 또는 알케닐기를 나타내며, R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타낸다]

Description

도열병 방제제 및 밀의 붉은 곰팡이병 방제제{RICE BLAST CONTROL AGENT AND WHEAT SCAB CONTROL AGENT}

농원예식물의 질병은 농원예식물의 수거에 큰 영향을 미치기 때문에 농원예식물의 병해를 예방 구제하는 것은 농업 및 사회경제상 극히 중요한 문제이다. 특히 주요한 곡물인 벼 및 밀에 있어서 여러 가지 중요성이 있고, 도열병 및 붉은 곰팡이병의 예방 구제는 예로부터 그 해결이 요망되어온 과제이다.

예를 들어, 도열병에 대한 약제로서는 카스가마인 등의 항생물질, 유기인계 화합물 등의 인지질 생합성 조해제, 또는 트리시클론졸, 후사라이드 등의 멜라닌색소 생합성 조해제 등 각종 약제가 개발되어 실용에 공급되어지고 있다. 또한 밀의 붉은 곰팡이병에 관해서도, 예를 들어 트리아지메혼 등의 트리아졸계의 EBI제, 메프로닐 등의 산 아미드계제, 무기유황제 등 각종 약제가 일반적으로 이용되고 있다.

그러나, 이러한 병해를 예방 구제하는 약제의 제공이 변함없이 요구되고 있으며, 나아가 환경 및 인축에의 안전성, 경제성의 면에 더욱 우월한 약제의 개발이 소망되어오고 있는 것이다.

한편, 일본 특허공개공보 평7-233165호, J.Antibiotics 49 : 639-643(1996), 및 J. Antibiotics 50 : 551-555(1997)에는 하기 식 (I)에 나타내어진 화합물의 일부가 개시되어 있다.

예를 들어, 일본 특허공개공보 평7-233165호에는 하기 식 (I)에 있어서, R¹은 이소프로필기이며 R²는 메톡시기인 화합물(이하, UK-2A라 칭함), R¹은 (Z)-2-부테닐기이며, R²는 메톡시기인 화합물(이하, UK-2B라 칭함), R¹은 이소부틸기이며 R²는 메톡시기인 화합물(이하, UK-2C라 칭함), R¹은 sec-부틸기이며 R²는 메톡시기인 화합물(이하, UK-2D라 칭함)이 실시예 화합물로서 개시되어 있다.

또한, J. Antibiotics 50 :551-555(1997)에는 하기 식 (I)에 있어서 R¹은 이소프로필기이며 R²는 수소인 화합물(이하, UK-3A라 칭함)이 상기 UK-2A, UK-2B, UK-2C 및 UK-2D와 동일한 작용 특성을 가진 것으로 개시되어 있는 한편, 그 제법에 관해서도 기재되어 있다.

또한, 상기 문헌에 있어서 이러한 화합물은, 그 항진균활성으로부터 의료용 항진균제, 농원예용 방곰팡이제 및 공업용 방곰팡이제의 유효성분으로서 유용하다는 것이 기재되어 있다.

본 발명은 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병 방제제 및 이를 예방 구제하기 위한 방법에 관한 것이다.

본 발명자들은 이번에 특정 종의 공지 화합물이 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병에 대해서 극히 강한 병해 예방구제효과를 가지며, 또한 병해 구제의 대상인 식물에 대해서 약해를 미치지 않는 특징을 가짐을 알아냈다. 본 발명은 상기 발견에 의한 것이다.

따라서, 본 발명은 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병의 방제제 및 이들을 예방 구제하는 방법에 제공하는 것을 그 목적으로 하고 있다.

그러므로 본 발명에 의한 도열병 방제제 또는 밀의 붉은 곰팡이병 방제제는 하기 식 (I)으로 나타내어지는 화합물을 포함한다.

(I)

[식중,

R¹은 직쇄 혹은 분기쇄상인 포화지방족 탄화수소기, 또는 직쇄 혹은 분기쇄상인 불포화지방족 탄화수소기를 나타내며,

R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타낸다]

또한, 본 발명에 의한 도열병 방제법 또는 밀의 붉은 곰팡이병 방제법은 상기 식 (I)에 나타내어진 화합물을, 벼 또는 밀의 식물체 자체, 그의 종자, 그들이 생육되거나 생육을 예정한 포장, 상기 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함한다.

미생물의 기탁

식 (I)의 화합물을 생산하는 미생물인 스트렙토베르티실리움 에스피.(Streptoverticillium sp.) SAM2084균주는 FERM BP-6446으로, 공업기술원 생명공학공업기술연구소(일본 자성현 쯔구바시 동1정목 1번 3호)에 기탁되어 있다. 상기 기탁의 기탁자는 산토리 주식회사(일본 오사카시 북구 당도 병2정목 1번 40호)이다. 또한 상기 기탁의 원기탁은 평성 6년 2월 17일자 FERM P-14154이며, 부다페스트조약에 기초한 기탁의 이관청구의 수령일은 평성 10년 8월 3일이다.

식 (I)의 화합물

본 발명은 식 (I)에 나타내어진 화합물이 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병에 대해서 극히 강한 병해 예방구제효과를 가지며, 또한 병해 구제의 대상인 식물에 대해서 약해를 미치지 않는 특징을 가지는 것으로 기초로 한다.

상기와 같은 식 (I)에 나타내어진 화합물은 공지 화합물이고, 또한 상기 화합물이 항진균활성을 가지며, 의료용 항진균제, 농원예용 방곰팡이제 및 공업용 방곰팡이제의 유효성분으로서 유용하다는 것도 기재되어 있다. 식 (I)의 화합물은 각종의 진균에 대한 항균활성을 가진 것이지만, 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병에 대해서 특히 현저한 예방 구제활성을 나타내는 것은 당업자의 예상을 초월한 의외의 사실이라고 말하여진다.

상기 식(I)에 있어서, R¹이 나타내는 직쇄 또는 분기쇄상의 포화지방족 탄화수소기는 탄소수가 1 내지 18인 것이 바람직하고, 보다 바람직한 탄소수는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 탄소수가 3 또는 4이다. 그 예로서는 알킬기를 들 수 있고, 탄소수가 1 내지 18의 알킬기가 바람직하며, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, 특히 바람직한 탄소수는 3 또는 4인 알킬기이다. 그 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 운데실기, 트리데실기, 펜타데실기, 헵타데실기 등이 주어질 수 있다.

또한, 상기 식 (I)에 있어서, R¹이 나타내는 직쇄 또는 분기쇄상의 불포화지방족 탄화수소기는 탄소수가 2 내지 18이고, 적어도 하나의 이중결합을 가진 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 6, 특히 바람직한 탄소수는 3 또는 4이다. 그 예로서는 알케닐기를 들 수 있는 데, 탄소수가 1 내지 18개의 알케닐기가 바람직하며, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 특히 바람직한 탄소수는 3 또는 4의 알케닐기가 있다. 그 구체예로서는 비닐기, 이소프로페닐기, (Z)-1-프로페닐기, (E)-1-프로페닐기, (Z)-2-부테닐기, (E)-2-부테닐기, (Z)-8-헵타데세닐기, (E)-8-헵타데세닐기 등이 주어질 수 있고, 특히 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기가 바람직하다.

또한, 상기 식 (I)에 있어서 R²는 수소원자 또는 메톡시기이다.

본 발명의 바람직한 태양에 의하면, 바람직하게는 식 (I)의 화합물로서 R¹이 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기이며, R²는 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 들 수 있다. 나아가, 바람직하게는 구체적인 화합물로서, 상기의 UK-2A(R¹이 이소프로필기이며, R²가 메톡시기인 화합물), UK-2B(R¹이 (z)-2-부테닐기며, R²가 메톡시기인 화합물), UK-2C(R¹이 이소부틸기이며, R²는 메톡시기인 화합물), UK-2D(R¹이 sec-부틸기이며, R²는 메톡시기인 화합물) 및 UK-3A(R¹이 이소프로필기이며, R²는 수소인 화합물)를 들 수 있다.

식 (I)의 화합물의 생산

식 (I)의 화합물은 스트렙토베르티실리움(Streptoverticillium)에 속한 미생물로부터 얻어질 수 있다.

스트렙토베르티실리움에 속한 미생물은 토양 등의 미생물 분리원으로부터 일반적인 방법에 따라 방선균을 분리하고, 다음으로 이것의 균주로부터 식 (I)의 화합물을 생산하는 균주를 선별하는 것에 의해 얻을 수 있다.

식 (I)의 화합물 생산균의 일례로서, 스트렙토베르티실리움 에스피. SAM2084 균주라고 명명된 평성 6년 2월 17일에 수탁번호 FERM P-14154로서 공업기술원 생명공학 공업기술연구소에 기탁된 방선균을 들 수 있다. 상기 미생물은 방선균의 보존을 위한 일반적인 방법에 따라 보존될 수 있다. 상기 미생물 SAM2084 균주는 다음과 같은 균학적 성질을 가진다.

(a) 형태적 성상

영양균계는 신장이 길고, 잘 분기되며, 통상의 조건에서는 분석되지 않는다.

기균계는 전분 냉천, 글리세롤·아스파라긴 냉천, 이스트·맥아 냉천에서 풍부하게 착생하며, 포자 형성도 양호하다. 기균계의 분기는 전형적인 차축 분기이다. 분기된 가지의 선단은 잘룩한 입구를 가진 술병 모양의 형태를 띠고 있고, 10 내지 20개의 직선상의 포자 연쇄를 착생한다. 전자현미경으로 관찰하면 포자는 원통형, 0.5 내지 0.6 ×1.5 내지 2.0㎛의 크기이며, 표면은 평활, 통상 10 내지 20개정도 연쇄되어 있다. 포자낭, 운동성 포자 및 균핵이 관찰되어지지 않는다.

(b) 각종 배지상의 생육상태

각종 냉천 배지상의 생육상태는 하기 표 1에 개시되어 있는 바와 같다. 표중, 색의 기재의 괄호서에 개시된 표준은 컨테이너 코퍼레이션 오브 아메리카(Container Corporation of America)사가 만든 '칼라 하모니 매뉴얼(Color Harmony Manual)'에 기재되어 있는 것을 이용한 것이다. 관찰은 28℃에서 14 내지 21일 배양한 후 수행되었다.

각종 배지상의 생육상태

배지	발육/이면의 색	기균계의 성상/색	가용성 색소
수크로스 산염 냉천	미약/없음	없음	없음
글루코스·아스파라긴 냉천	양호/없음	없음	없음
글리세롤·아스파라긴 냉천	양호/흑갈색	풍부 면모상/담황회색(11/2ec)	담갈색
전분 냉천	양호/담갈색	풍부 면모양/담황회색(11/2ec)	없음
오토밀 냉천	보통/담갈색	빈약/담회색(1dc)	없음
이스트· 맥아냉천	양호/흑갈색	풍부 면모양/회녹색(11/2ge)	흑갈색
티로신 냉천	미약/없음	없음	없음
영양냉천	보통/없음	없음	없음
사과산 칼슘 냉천	미약/없음	없음	없음
베네트 냉천	양호/담갈색	풍부 면모양/회녹색(11/2ge)	담갈색

(C) 생리적 성질

(1) 생육 온도범위 : 이스트·전분 냉천에 있어서 15 내지 41℃의 온도범위에서 생육하고, 30℃부근에서 양호하게 생육한다.

(2) 젤라틴의 액화 : 양성

(3) 전분의 가수분해 : 양성

(4) 산염의 환원 : 양성

(5) 탈지유의 펩톤화 : 양성

탈지유의 응고 : 음성

(6) 내염성 : 1.5% NaCl 함유배지에서는 생육하나, NaCl이 3%이상에서는 강하게 생육 저해를 받는다.

(7) 멜라닌 모양색소의 생성 : 음성

(d) 탄소원의 이용성(ISP-9 배지사용)

(1) 이용하는 탄소원 : D-글루코스, D-프럭토오스, 글리세롤, 키시로스, D-만니톨, myo-이노시톨, 수크로스, L-아라비노스

(2) 이용하지 않은 탄소원 : L-라무노스, 라피노스

(e) 균주분석

벡카(Becker) 등의 방법(Appl. Microbiol.13 : 236, 1965)에 의해 분석한 결과, 전체 균체 가수분해물 중의 디아미노피메린산은 LL형이었다.

(f) 균학적 성질

이상의 성상으로부터 SAM2084 균주는 방선균중에서 스트렙토베르티실리움속에 속한 기균계 색조는 「노란색 내지 녹색(Yellow to Green)」시리즈, 기균계의 분기는 차축형으로 포자 연쇄는 직선상, 포자 표면은 평활상, 생육 이면의 색조는 담갈색∼흑갈색으로, 갈색계의 가용성 색소를 생산하는 균주라고 요약되어진다.

상기와 같은 균학적 성질을 가지고 있는 균주를 스트렙토베르티실리움속의 종의 기재와 비교하면, 스트렙토베르티실리움 모로오카엔스(Streptoverticiillium morokaense)에 근접하다고 생각되어진다. 그러나, 생리적 성질에 상이한 점도 간혹 존재하고 있어, 본 균주를 스트렙토베르티실리움·에스·피·SAM2084균주(Streptoverticillium sp. SAM2084)라고 호칭한다.

식 (I)의 화합물은, 상술한 스트렙토베르티실리움에 속한 생산균을 배양하는 것에 의해 생산할 수 있다. 예를 들면, 스트렙토베르티실리움·에스·피·SAM2084 균주를 배양하여 식 (I)의 화합물을 생산 축적시켜 상기 배양액 및/또는 배양균체로부터 통상의 제법수단을 이용하여 정제하는 것에 의해 생산할 수 있다.

통상의 배양에서는, 식 (I)의 화합물은 R¹에 각종의 탄화수소기가 도입된 유연체의 혼합물로서 생산되어질 수 있다. 따라서, 여러 가지 식 (I)의 화합물을 생산하기 위해서는 배양 배지에 소정의 지방족 탄화수소기 R¹에 대응하는 지방산 또는 이의 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 등의 가용성 염을 첨가하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기의 물질을 바람직하게는 1 내지 100ppm, 보다 바람직하게는 1 내지 10ppm 첨가하는 것에 의해 R¹이 소정의 지방족 탄화수소기인 식 (I)의 화합물을 얻을 수 있다.

식 (I)의 화합물을 제조할 때, 상기 방선균의 배양에 사용된 배지는 액상도 고체도 좋으나, 통상은 액체 배지에 의해 진탕배양 또는 통기각반배양이 유리하다.

사용하는 배지는 생산균이 충분히 생육되어 식 (I)의 화합물을 축적한 것이라면 특히 한정되지 않는다. 구체적으로는 탄소원으로서 생산균이 자화된 당류, 예를 들면 글루코스, 락토오스, 글리세린, 전분, 수크로스, 덱스트린, 당밀 등이 이용될 수 있다. 질소원으로서는, 예를 들어 폴리펩톤, 카자미노산 등의 단백질 가수분해물, 고기 엑기스, 효모 엑기스, 대두백, 콘스티프리카, 아미노산류 등의 유기질소원이나 암모늄염이나 초산염 등의 무기질소원이 이용될 수 있다.

또한, 임의의 성분으로서 이하의 것들도 첨가될 수 있다. 예를 들면, 침투압 조정, pH 조정, 미량성분의 보합 등을 위해, 각종 인산염, 초산마그네슘, 염화나트륨, 탄산칼슘 등의 무기염류를 첨가할 수 있다. 또한 균의 생육을 촉진하는 목적으로 각종 비타민류, 핵산관련 화합물 등도 첨가하는 것이 바람직하다. 역시, 배양 기간중에는 실리콘, 폴리프로필렌글리콜 유도체, 대두유 등의 소포제를 첨가할 수도 있다.

배양에 있어서는, 통상의 방법에 따라 미리 소규모로 전 배양을 수행하여 얻어진 배양물을 이용해서 본 배양을 수행하는 것이 요망된다. 본 배양의 배양온도, 배양기간, 배양액의 pH, 통기량 등의 배양조건은 식 (I)의 화합물의 축적이 최대가 되기 위해서 적절히 선별되어지고 조절되는 것이 필요하다.

구체적으로는, 통기조건이 0.5vvm 내지 2vvm이 되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5vvm 내지 1vvm 정도이며, 배양온도는 전형적으로는 15℃ 내지 41℃, 바람직하게는 20℃ 내지 37℃, 보다 바람직하게는 25℃ 내지 30℃이며, 배양기간은 2 내지 3일간이며, 배양액의 pH는 중성부근인 것이 바람직하다.

식 (I)의 화합물은 상기 배양에 있어서 배양액 및 균체의 양방에 축적되어진다. 따라서, 배양액으로부터 추출되는 경우에는 초산에틸, 클로로포름, 디클로로메탄 등의 수불용성의 유기용매를 이용하여 추출할 수 있다. 또한 배양균체로부터 추출되는 경우에는 여과 또는 원심분리 등의 수단으로 집균한 균체를 아세톤 등의 세포벽을 파괴하는 작용을 갖는 용매를 이용하여 직접 추출할 수 있다. 역시 배양균체를 유리 비드 등을 이용하여 파괴한 경우에는 배양액으로부터 추출한 경우와 동일한 수법에 의해 추출할 수 있다.

얻어진 조추출물로부터, 식 (I)의 화합물을 단리, 정제하는 데에는 통상의 정제법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 용매전용, 순상 및 역상 컬럼크로마토그래피, 겔여과크로마토그래피, 결정화 등의 정제수단을 조합하는 것에 의해 단리, 정제할 수 있다.

본 발명의 식 (I)의 화합물은, R¹에 각종의 탄화수소기가 도입된 유연체의 혼합물로서 생산될 수 있으므로 상기 유연체의 단리, 정제에는 순상 및 역상의 고속액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하는 것이 특히 유용하다.

UK-2A∼D 및 UK-3A의 단리, 정제는 구체적으로는 일본 특허공개공보 평7-233165호 또는 J. Antibiotics 50 : 551-55(1997)의 기재에 준하여 실시할 수 있다.

도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병의 방제제 및 이들의 방제법

본 발명에 의한 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병의 방제제는, 상기 활성성분으로서 앞서 개시한 식 (I)의 화합물을 포함한다. 식 (I)의 화합물은 단리되어져 어느 정도 정제되어진 화합물로서 방제제에 첨가되어지는 것이 바람직하나, 식 (I)의 화합물을 생산하는 미생물 또는 상기 배양물의 형태로 방제제에 상기 활성성분으로서 첨가되는 것도 바람직하다.

본 발명에 의한 방제제는 담체를 사용하고 또한 필요에 따라 적절한 보조제를 배합하며, 적절한 제형으로서 제공되어지는 것이 바람직하다. 예를 들면, 유제(油劑), 유제(乳劑), 분제, 수화제, 입제, 현탁제 등에 제제하여 적절히 희석하는 등을 하여 사용하는 것이 바람직하다.

바람직하게 사용될 수 있는 담체로는 진흙, 탈크, 규조토, 백토, 탄산칼슘, 무수규산, 벤트나이트, 유산나트륨, 실리카겔, 유기산염류, 당류, 전분, 수지류, 합성 또는 천연고분자 등의 고체 분말 또는 입상 담체, 키실렌 등의 방향족 탄화수소류, 케로신 등의 지방족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 락탐류, 아니솔 등의 에테르류, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 초산에틸, 초산부틸 등의 에스테르류, 디메틸설폭시드, 디메틸포름아미드, 물 등의 액체 담체를 들 수 있다.

또한 방제제의 효과를 보다 확실히 하기 위해서는 유화제, 분산제, 습윤제, 결합제, 택제 등의 보조제를 목적에 따라 적절히 선별하고 조합하는 등 하여 이용하는 것이 요망된다. 이와 같은 보조제의 예로서는 예를 들어 비이온성, 이온성의 계면활성제, 카르복시메틸셀룰로스, 폴리초산비닐, 폴리비닐알코올, 껌류, 스테아린산염류, 왁스, 호료(糊料) 등을 들 수 있다.

본 발명에 의한 방제제에 있어서는, 식 (I)의 화합물을 통상 분제의 경우에는 0.01 내지 10중량% 정도, 바람직하게는 0.1 내지 5중량% 정도, 수화제의 경우에는 1 내지 90중량% 정도, 바람직하게는 5 내지 75중량% 정도, 입제의 경우에는 0.01 내지 40중량% 정도, 바람직하게는 0.1 내지 20중량% 정도, 액제의 경우에는 1 내지 60중량% 정도, 바람직하게는 5 내지 40중량% 정도, 현탁제의 경우에는 1 내지 80중량% 정도, 바람직하게는 5 내지 50중량% 정도 함유되어진다.

본 발명에 의한 도열병 방제제 및 밀의 붉은 곰팡이병 방제제는 단독으로 사용할 수 있는 것은 물론이나, 브라스트사이딘 S, 카스가마이신, 트리사이크라졸, 피로키론, 이소프로티오란, 후사라이드, 프로베나졸, 메톡시아크릴레이트계, 벤즈티아디아졸계, 시클로프로판계, 피리미딘계, 디티오카바메이트계, 카바메이트계, 벤즈이미다졸계, 벤즈티아졸계, 트리아진계, 시아노초산아미드계, 이미다졸계, 피롤계, 니코티노이드계, 구아니딘계, 니트로메틸렌계, 시아노메틸렌계, 이소티아졸계, 아니라이드계, 키노린계, 유기염소계, 설폰산아미드계, 피레쓰로이드계, 설포닐요소계, 요소계, 유기인계 화합물 등의 살균제, 살충제, 제초제, 식물성장조절제 또는 비료 등과 병용하거나 또는 혼합제로서 사용할 수도 있다.

본 발명에 의한 도열병 또는 밀의 붉은 곰팡이병의 방제방법은, 식 (I)에 나타내어진 화합물을 벼 또는 밀의 식물체 자체, 그 종자, 그들이 생육되어지거나 생육을 예정한 포장, 그의 생육에 이용되어지는 기구에 시용하는 공정을 포함하는 것이다. 보다 구체적으로는 도열병 또는 밀의 붉은 곰팡이병의 발생이 예상되어진 경우에 미리 식 (I)의 화합물을 식물체의 경엽에 산포하는 것 외에 식물체의 경근, 전면(田面), 수면(水面), 측(側)조, 토양, 종자, 묘상(苗箱) 등에 식 (I)의 화합물을 시용한다. 또는 도열병 또는 밀의 붉은 곰팡이병균에 감염된 결과 병해가 발생, 만연한 후에 상기와 같은 식 (I)의 화합물을 사용하는 것에 의해 병해를 제거 또는 억제할 수 있다.

본 발명에 의한 방제제의 적용량은 제제의 형태 및 시용하는 방법, 목적, 시기를 고려하여 적절히 결정할 수 있으나, 통상 유효성분인 식 (I)의 화합물의 양으로 환산하여 도열병 방제의 경우 1㏊당 1 내지 2000g의 범위로 적용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 50 내지 1000g의 범위이며, 밀의 붉은 곰팡이병 방제의 경우 1㏊당 5 내지 1000g의 범위로 적용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 500g의 범위이다.

이하에서 제조예 및 시험예를 들어 본 발명을 설명하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.

실시예중에 이용된 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D 및 UK-3A는 일본 특허공개공보 평7-233165호 또는 J. Antibiotics 50 : 551-555(1999)에 따라 제조되어 정제, 단리되었다.

제제예 1 : 수화제의 조제

UK-2A 10중량부, 화이트 카본 5중량부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 20중량부 및 진흙 65중량부를 균일하게 분쇄 혼합하여 UK-2A 10%를 함유하는 수화제를 얻었다. 상기 수화제는 물 등에서 1,000배 내지 100,000배에 희석하여 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

제제예 2 : 분제의 조제

UK-2A 0.3중량부, 스테아린산 마그네슘 0.5중량부, 탈크 59.2중량부 및 진흙 40중량부를 균일하게 분쇄 혼합하여 UK-2A 0.3%를 함유하는 분제를 얻었다. 상기 분제는 그 상태로 동력산분기, 파이프다스타, 항공산포기 등으로 산포되거나, 토양처리 또는 종자에 분의되는 등의 방법으로 사용될 수 있다.

제제예 3 : 입제의 조제

UK-2A 10중량부, 진흙 79중량부, 리그닌설폰산 칼슘 10중량부 및 폴리비닐 알코올 1중량부를 균일하게 분쇄 혼합한 후 가수연합시키고, 조립 건조하여 UK-2A 10%를 함유하는 입제를 얻었다. 상기 입제는 재배포장에 산포하여 수면 시용되거나 육묘상 시용, 토지처리 등의 목적으로 사용될 수 있다.

제제예 4 : 액제의 조제(1)

UK-2A 2중량부, δ-바레로락탐 10중량부, 폴리옥시에틸렌알킬유산에스테르 10중량부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 5중량부 및 시클로헥사논 73중량부를 균일하게 혼합 용해하여 UK-2A 2%를 함유한 액제를 얻었다. 상기 액제는 적절히 물에 희석되어 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

제제예 5 : 액제의 조제(2)

UK-2A 3중량부, 이소포론 77중량부 및 폴리옥시알킬유산에스테르 20중량부를 균일하게 혼합 용해하여 UK-2A 3%를 함유하는 액제를 얻었다. 상기 액제는 적절하게 물에 희석되어 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

실시예 1 : 도열병의 방제

배양토를 넣은 플라스틱제 항아리에 8개씩 육묘한 4엽기의 벼묘(품종:십석(十石))을 시험대상 식물로 하였다.

제제예 4에 기재되어진 방법에 준하여 조제한 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D 또는 UK-3A를 각각 단독으로 함유하는 액제 및 시판되는 농원예용 살균제인 라브사이드졸을 각각 최종 농도가 5.0ppm이 되도록 물에 희석하여 약액을 조제했다.

조제한 약액을 스프레간을 이용하여 3항아리당 10㎖씩 시험대상 식물의 경엽부에 산포 처리하였다. 약액을 바람에 건조시킨 후, 미리 오트밀 냉천배지(오트밀 5%, 수크로스 1%, 냉천 1%)로 28℃, 8일동안 배양하여 조제한 도열병균(Pyricularia oryzae)의 분생포자 현탁액(1×10⁶개/㎖)를 균일하게 분무하여 접촉시키고, 24℃의 습실안에서 하룻밤동안 정치시켰다. 그 후, 밤동안 18℃, 낮동안 25℃의 인공기상실안으로 이동시켜 발병시키고, 접종 7일 후에 접종엽에 나타난 병반수를 계수 조사하고 처리구의 벼묘 한 개당 평균 병반수를 구하여 하기 식에 의한 방제가를 산출하였다.

방제가 = (1-처리구의 평균 병반수/무처리구의 평균 병반수)×100

그 결과는 하기 표 2에 개시되어진 대로이다. 또한, 약해는 인정되어지지 않았다.

도열병 방제효과 시험결과
시료명	농도(ppm)	방제가
무처리	-	0
UK-2A	5.0	100
UK-2B	5.0	100
UK-2C	5.0	100
UK-2D	5.0	100
UK-3A	5.0	100
라브사이드졸	5.0	57

실시예 2 : 밀의 붉은 곰팡이병의 방제

배양토를 넣은 플라스틱제 항아리에 육묘한 4엽기의 밀묘(품종 : 농림 61호)를 시험대상 식물로 하였다.

제제예 4에 기재되어진 방법에 준하여 조제한 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D 또는 UK-3A를 각각 단독으로 함유하는 약제 및 시판되는 농원예용 살균제인 바이레톤 수화제를 각각 최종 농도 10ppm이 되도록 물에 희석하여 약액을 조제하였다.

조제한 약액을 스크레간을 이용하여 3항아리당 10㎖씩 시험대상 식물의 경엽부에 산포처리하였다. 약액을 바람에 건조시킨 후, 미리 붉은 곰팡이병을 발병시켜둔 밀엽으로부터 채집하여 조제한 밀의 붉은 곰팡이병균(Puccinia recondita)의 하(夏) 포자현탁액(1×10⁶/㎖)을 균일하게 분무하여 접종시키고, 21℃의 습실안에서 하룻밤동안 정치시켰다. 그 후, 밤동안 18℃, 낮동안 22℃의 인공기상실안으로 이동시키고 발병시켜, 접종 14일 후에 접종엽에 나타난 발병면적을 조사하고, 하기에 개시한 기준으로 지수를 주고, 하기 식에 의해 처리구의 발병도를 구하여 방제가를 산출하였다. 또한, 약액을 산포시키지 않고 상기와 동일한 방법으로 밀의 붉은 곰팡이병균의 하 포자현탁액을 접종하여 발병시킨 무처리구의 발병도로부터 동일한 방법으로 방제가를 산출하였다.

지수 0 : 병반 없음

1 : 수개의 병반

2 : 발병면적이 엽면적의 1/4 미만

3 : 발병면적이 엽면적의 1/4 이상 1/2 미만

4 : 발병면적이 엽면적의 1/2 이상 3/4 미만

5 : 발병면적이 엽면적의 3/4 이상

발병도 = ∑(지수×해당 포기수)/(조사 포기수×5)×100

방제가 = (1-처리구의 발병도/무처리구의 발병도)×100

상기 결과는 하기 표 3에 개시되어진 대로이다. 또한 약해는 인정되어지지 않았다.

밀의 붉은 곰팡이병 방제효과의 시험결과

시료명	농도(ppm)	방제가
무처리	-	0
UK-2A	10	100
UK-2B	10	100
UK-2C	10	100
UK-2D	10	100
UK-3A	10	100
바이레톤 수화제	10	60

본 발명은 도열병 및 밀의 붉은 곰팡이병의 방제제 및 이들을 예방 구제하는 방법을 제공할 수 있다.

Claims

하기 식 (I)에 나타내어진 화합물을 포함하는 도열병 방제제.

(I)

[식중,

R¹은 직쇄 혹은 분기쇄상인 포화지방족 탄화수소기, 또는 직쇄 혹은 분기쇄상인 불포화지방족 탄화수소기를 나타내고,

R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타냄]
제1항에 있어서, R¹은 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기이며, R²는 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 포함하는 도열병 방제제.
제1항에서 정의된 식 (I)의 화합물을 벼의 식물체 자체, 그의 종자, 그들이 생육되거나 생육을 예정하고 있는 포장 또는 상기 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함하는 도열병의 방제법.
제3항에 있어서, 식 (I)의 화합물을 벼 경엽에 산포하거나, 식 (I)의 화합물에 의해 쌀 경근처리, 전면처리, 수면처리, 측조처리, 토양처리, 벼 종자처리 또는 묘상처리하는 공정을 포함하는 도열병의 방제법.
제1항에 정의된 식 (I)의 화합물을 포함하는 밀의 붉은 곰팡이병 방제제.
제5항에 있어서, R¹은 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기이며, R²는 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 포함하는 밀의 붉은 곰팡이병 방제제.
제1항에 정의된 식 (I)의 화합물을 밀의 식물체 자체, 그의 종자, 그들이 생육되거나 생육을 예정한 포장 또는 상기 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함하는 밀의 붉은 곰팡이병의 예방 또는 방제법.
제7항에 있어서, 식 (I)의 화합물을 밀의 경엽에 산포하거나, 식 (I)의 화합물에 의해 밀의 경근처리, 전면처리, 측조처리, 토양처리, 밀의 종자처리 또는 묘상처리하는 공정을 포함하는 밀의 붉은 곰팡이병의 예방 또는 방제법.