KR20010023494A

KR20010023494A - 벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제

Info

Publication number: KR20010023494A
Application number: KR1020007002140A
Authority: KR
Inventors: 데라오카다케시; 기쿠코 구주하라; 미코시바하루키; 마츠모토구니오미; 이이누마가츠하루; 푸타무라다카후미; 야스타케데츠야; 사카나카오사무; 미토모고이치; 다니구치마코토
Original assignee: 기따자또 이찌로; 메이지 세이카 가부시키가이샤
Priority date: 1997-08-29
Filing date: 1998-08-31
Publication date: 2001-03-26
Also published as: AU8887898A; EP1013169A1; EP1013169A4; CN1268866A; KR20010023454A; WO1999011127A1

Abstract

벼 도열병 및 밀 적청병의 방제제 및 이들을 예방구제하는 방법이 개시되어있다. 본 발명에 의한 벼 도열병 방제제 또는 밀 적청병 방제제는, 하기 화학식(I)으로 표시되는 화합물을 함유해서 되는 것이다. 하기 화학식(I)의 화합물을 벼 도열병 및 밀 적청병에 대해서 극히 강한 병해 예방 구제효과를 갖고, 또한 병해구제의 대상인 식물에 대해서 약해를 미치지 않는 특질을 갖는다.

화학식 1

[식 중, R¹은 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타낸다].

Description

벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제{RICE BLAST CONTROL AGENT AND WHEAT SCAB CONTROL AGENT}

농원예식물의 질병은 농원예식물의 수확에 큰 영향을 미치는 것이므로, 농원예식물의 병해를 예방구제하는 것은 농업 및 사회경제적으로 극히 중요한 과제이다. 특히, 주요한 곡물인 벼 및 밀에 있어서 각각 중요하게 되는 도열병 및 적청병의 예방구제는 옛날부터 그 해결이 요망되고 있는 과제이다.

예를 들면, 벼 도열병에 대한 약제로서는 카스가마이신 등의 항생물질, 유기인계 화합물 등의 인지질 생합성저해제, 또는 트리시클라졸, 후사라이드 등의 멜라닌색소 생합성저해제 등, 여러가지의 약제가 개발되어 실용으로 제공되고있다. 또, 밀 적청병에 대해서도, 예를 들면 트리아디메혼 등 트리아졸계 EBI제, 메프로닐 등의 산아미드계제, 무기황제 등 여러가지의 약제가 일반적으로 사용되고 있다.

그러나, 이들 병해를 예방구제하는 약제의 제공이 여전히 요망되고, 또한 환경 및 인간과 가축의 안정성, 경제성의 점에서 더욱 더 우수한 약제의 개발이 요망되고 있다.

한편, 특개평 7-233165호, J. Antibiotics 49:639-643(1996), 및 J. Antibiotics 50:551-555(1997)에는 후기하는 화학식(I)으로 표시되는 화합물의 일부가 개시되어있다.

예를 들면, 특개평 7-233165호에는, 후기하는 화학식(I)에 있어서, R¹이 이소프로필기이고, R²가 메톡시기인 화합물(이하, UK-2A로 칭하는 것이 있음), R¹이 (Z)-2부테닐기이고, R²가 메톡시기인 화합물(이하, UK-2B로 칭하는 것이 있음), R¹이 이소부틸기이고, R²가 메톡시기인 화합물(이하, UK-2C로 부르는 것이 있음), R¹이 sec-부틸기이고, R²가 메톡시기인 화합물(이하, UK-2D로 칭하는 것이 있음)이 실시예 화합물로서 기재되어있다.

또, J. Antibiotics 50:551-555(1997)에는 후기하는 화학식(I)에 있어서, R¹이 이소프로필기이고, R²가 수소인 화합물(이하, UK-3A로 칭하는 것이 있음)이나, 상기 UK-2A, UK-2B, UK-2C 및 UK-2D와 동일한 작용특성을 갖는 것이 기재되어있고, 그의 제조에 대해서도 기재되어있다.

또, 상기 문헌에 있어서 이들 화합물은 그의 항진균활성으로부터 의료용항진균제, 농원예용 방곰팡이제 및 공업용 방곰팡이제의 유효성분으로서 유용한 것이 기재되어 있다.

본 발명은 벼 도열병 및 밀 적청병의 방제제 및 이들을 예방구제하기 위한 방법에 관한 것이다.

본 발명자들은 금반 어떤 종류의 공지화합물이 벼 도열병 및 밀 적청병에 대해서 극히 강한 병해예방구제효과를 갖고, 또한 병해구제의 대상인 식물에 대해서 약해를 미치지 않는 특질을 갖는 것을 발견했다. 본 발명은 이러한 발견에 의한 것이다.

따라서, 본 발명은 벼 도열병 및 밀 적청병의 방제제 및 이들을 예방구제하는 방법의 제공을 그의 목적으로 하고있다.

그리고, 본 발명에 의한 벼 도열병 방제제 또는 밀 적청병 방제제는 하기 화학식(I)으로 표시되는 화합물을 함유해서 되는 것이다.

[식 중, R¹은 직쇄 또는 분기쇄상인 포화지방족 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄상인 불포화지방족 탄화수소기를 나타내고, R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타낸다].

또, 본 발명에 의한 벼 도열병 방제법 또는 밀 적청병 방제법은 상기 화학식(I)으로 표시되는 화합물을, 벼 또는 밀의 식물체 자체, 그의 종자, 그것이 생육하고 있거나 또는 생육이 예정된 밭, 그의 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함해서 되는 것이다.

미생물 기탁

화학식(I)의 화합물을 생산하는 미생물인 스트렙토버티실리움 (Streptoverticlillium)sp. SAM 2084 균주는 FERM BP-6446의 것으로 공업기술원생명공학공업기술연구소(일본국 이바라기껭 쯔꾸바시 히가시 1쪼메 1반 3고)에 기탁되어있다. 이 기탁의 기탁자는 산토리주식회사(일본국 오사카시 기타구 도오시마하마 2쪼메 1반 40고)에 있다.

또, 이 기탁의 원기탁은 1994년 2월 17일자 FERM P-14154이고, 부다페스트 조약에 기초한 기탁의 이관청구의 수령일은 1998년 8월 3일 이다.

화학식(I)의 화합물

본 발명은, 화학식(I)으로 표시되는 화합물이 벼 도열병 및 밀 적청병에 대해서 극히 강한 병해예방구제효과를 갖고, 또한 병해구제의 대상인 식물에 대해서 약해를 미치지 않는 특질을 갖는 것에 기초한 것이다.

상기 화학식(I)으로 표시되는 화합물은 공지화합물이고, 또한 이 화합물이 항진균활성을 갖고, 의료용 항진균제, 농원예용 방곰팡이제 및 공업용 방곰팡이제의 유효성분으로서 유용한 것도 기재되어있다. 화학식(I)의 화합물은 여러가지의 진균에 대한 항균활성을 갖는 것이지만, 벼 도열병 및 밀 적청병에 대해서 특히 연저한 예방구제활성을 나타내는 것은 당업자의 예상을 초월하는 의외적인 사실인 것으로 말할 수 있다.

상기 화학식(I)에 있어서, R¹이 나타내는 직쇄 또는 분기쇄상의 포화 지방족 탄화수소기는 탄소수가 1∼18인 것이 바람직하며, 보다 바람직하기로는 탄소수 1∼6이고, 특히 바람직한 탄소수는 3 또는 4이다. 그의 예로서는, 알킬기를 들 수 있고, 탄소수 1∼18의 알킬기가 바람직하며, 보다 바람직하기로는 탄소수1∼6의 알킬기이고, 특히 바람직하기로는 탄소수 3 또는 4의 알킬기이다. 그의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 운데실기, 트리데실기, 펜타데실기, 헵타데실기 등을 들 수 있다.

또, 상기 화학식(I)에 있어서, R¹이 나타내는 직쇄 또는 분기쇄상의 불포화 지방족 탄화수소기는 탄소수가 2∼18이고, 적어도 1개의 이중결합을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하기로는 탄소수가 2∼6이고, 특히 바람직하기로는 탄소수가 3 또는 4이다. 그의 구체예로서는 알케닐기를 들 수 있고, 탄소수 1∼18의 알케닐기가 바람직하고, 보다 바람직하기로는 탄소수 2∼6의 알케닐기이고, 특히 바람직하기로는 탄소수 3 또는 4의 알케닐기이다. 그의 구체예로서는, 비닐기, 이소프로페닐기, (Z)-1-프로페닐기, (E)-1-프로페닐기, (Z)-2-부테닐기, (E)-2-부테닐기, (Z)-8-헵타데세닐기, (E)-8-헵타데세닐기 등을 들 수 있고, 특히 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기, 또는 sec-부틸기가 바람직하다.

또, 상기 화학식(I)에 있어서, R²는 수소원자 또는 메톡시기이다. 본 발명의 바람직한 태양에 의하면, 바람직한 화학식(I)의 화합물로서는, R¹이 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기, 또는 sec-부틸기이고, R²가 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 들 수 있다. 또한, 바람직한 구체적인 화합물로서는, 상기 UK-2A(R¹이 이소프로필기이고, R²가 메톡시기인 화합물), UK-2B(R¹이 (Z)-2-부테닐기이고, R²가 메톡시기인 화합물), UK-2C(R¹이 이소부틸기이고, R²가 메톡시기인 화합물), UK-2D(R¹이 sec-부틸기이고, R²가 메톡시기인 화합물), 및 UK-3A(R¹이 이소프로필기이고, R²가 수소인 화합물)를 들 수 있다.

화학식(I)의 화합물의 생산

화학식(I)의 화합물은 스트렙토버티실리움에 속하는 미생물로 부터 얻을 수 있다.

스트렙토버티실리움에 속하는 미생물은 토양 등의 미생물분리원으로 부터 통상의 방법에 따라서 방선균을 분리하고, 다음에 이들의 균주로부터 화학식(I)의 화합물을 생산하는 균주를 선택함으로써 얻을 수 있다.

화학식(I)의 화합물 생산균의 일례로서는, 스트렙토버티실리움 sp.SAM 2084 균주로 명명된, 1994년 2월 17일에 수탁번호 FERM P-14154로서 공업기술원생명공학공업기술연구소에 기탁한 방선균을 들 수가 있다. 이 미생물은 방선균의 보존을 위한 상법에 따라서 보존할 수 있다. 이 미생물 SAM 2084 균주는 다음과 같은 균학적 성질을 갖는다.

(a) 형태적 성상

영양균사는 길게 신장하고, 잘 분기해있고, 통상의 조건하에서는 분단되지 않는다. 기균사는 스타치 한천, 글리세롤·아스파라긴 한천, 이스트·맥아 한천으로 풍부하게 착생하고, 포자형성도 양호하다. 기균사의 분기는 전형적인 차축분기(車軸分岐)이다. 분기지(分岐枝)의 선단은 아가리가 잘쏙한 술병인 도쿠리(德利)와 같은 형태를 나타내고, 10∼20개의 직선 모양의 포자연쇄를 착생한다. 전자현미경에 의한 관찰에서는, 포자는 원통형, 0.5∼0.6×1.5∼2.0㎛의 크기로 표면은 평활, 통상 10∼20개 정도 연쇄한다. 포자낭, 운동성 포자 및 균핵은 관찰되지 않는다.

(b) 각종 배지상의 생육상태

각종 한천배지상의 생육상태는 하기 제 1표에 나타낸 바와 같다. 표 중, 색의 기재의 괄호안에 나타낸 표준은 콘테이너 코포레이션 오브 아메리카(Container Corporation of America)회사제의 칼라 하모니 매뉴얼(Color Harmony Manual)에 기재되어 있는 것을 사용했다. 관찰은 28℃에서 14∼21일 배양한 후에 행했다.

각종 배지상의 생육상태

배지	발육/이면의 색	기균사의 성상/색	가용성 색소
슈크로스 질산염 한천	미약/없슴	없슴	없슴
클루코스·아스파라긴산 한천	양호/없슴	없슴	없슴
글리세롤·아스파라긴산 한천	양호/흑갈색	풍부 면모상/ 담황회색(1 1/2ec)	담갈색
스타치 한천	양호/담갈색	풍부 면모양/담황회색(1 1/2ec)	없슴
오트밀 한천	보통/담갈색	빈약/담회색(1dc)	없슴
이스트·맥아 한천	양호/흑갈색	풍부 면모양/회록색(1 1/2ge)	흑갈색
티로신 한천	미약/없슴	없슴	없슴
영양 한천	보통/없슴	없슴	없슴
사과산 칼슘 한천	미약/없슴	없슴	없슴
베네트 한천	양호/담갈색	풍부 면모양/회록색(1 12ge)	담갈색

(c) 생리적 성질

(1) 생육온도 범위 : 이스트·스타치 한천에 있어서 15∼41℃의 온도범위에서 생육하고, 30℃ 부근에서 양호하게 생육한다.

(2) 젤라틴의 액화 : 양성

(3) 스타치의 가수분해 : 양성

(4) 질산염의 환원 : 양성

(5) 탈지유의 펩톤화 : 양성

탈지유의 응고 : 음성

(6) 내염성 : 1.5% NaCl함유 배지에서는 생육하지만, NaCl이 3% 이상에서는 강하게 생육저해를 받는다.

(7) 멜라닌과 같은 색소의 형성 : 음성

(d) 탄소원의 이용성(ISP-배지사용)

(1) 이용하는 탄소원 : D-글루코스, D-프락토스, 글리세롤, 키실로스, D-만니톨, myo-이노시톨, 슈크로스, L-아라비노스

(2) 이용하지 않는 탄소원 : L-람노스, 라피노스

(e) 균체분석

베커(Backer) 등의 방법(Appl. Microbiol. 13:236, 1965)에 의해 분석한 결과, 전균체 가수분해물 중의 디아미노피멜린산은 LL형 이였다.

(f) 균학적 성질

이상의 성상으로 부터, SAM 2084 균주는 방사선 중에서 스트렙토버티실리움속에 소속하고, 기균사색조는,「Yellow to Green」시리즈, 기균사의 분기는 차축형으로 포자연쇄는 직선상, 포자표면은 평활상, 생육표면의 색조는 담갈색∼흑갈색으로, 갈색계의 가용성 색소를 생산하는 균주로 요약된다.

이와 같은 균학적 성질을 갖는 균주를 스트렙토버티실리움속의 종의 기재와 비교하면, 스트렙토버티실리움. 모로오카엔스(Streptoverticillium morookaense)에 가까운 것으로 고려된다. 그러나, 생리적 성질이 상위한 점도 몇 개 존재해서 이 균주를 스트렙토버티실리움 에스.피.SAM 2084 균주(Streptoverticillium sp. SAM 2084)로 호칭한다.

화학식(I)의 화합물은, 전술한 스트렙토버티실리움에 속하는 생산균을 배양함으로써 생산할 수 있다. 예를 들면, 스트렙토버티실리움 에스.피. SAM 2084 균주를 배양해서 화학식(I)의 화합물을 생산축척해서, 그의 배양액 및/또는 배양균체로 부터 통상의 정제수단을 사용해서 정제함으로써 생산할 수 있다. 통상의 배양에서는, 화학식(I)의 화합물은, R¹에 여러가지의 탄화수소기가 도입된 유사체의 혼합물로서 생산된다. 따라서, 여러가지의 화학식(I)의 화합물을 생산하기 위해서는, 배양배지에 소망의 지방족 탄화수소기 R¹에 대응하는 지방산 또는 그의 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 등의 가용성염을 첨가하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 상기 물질을 바람직하기로는 1∼100 ppm, 더욱 바람직하기로는 1∼10 ppm 첨가함으로써, R¹이 소망의 지방족 탄화수소기인 화학식(I)의 화합물을 얻을 수가 있다.

화학식(I)의 화합물을 제조할 때, 상기 방선균의 배양에 사용되는 배지는 액상 또는 고체이어도 좋지만, 통상은 액체배지에 의한 진탕배양 또는 통기교반배양이 유리하다.

사용하는 배지는, 생산균이 충분히 생육하여 화학식(I)의 화합물을 축적하는 것이면 특히 한정되지 않는다. 구체적으로, 탄소원으로서는 생산균이 자화(資化)하는 당류, 예를 들면 글루코스, 프락토스, 글리세린, 전분, 슈크로스, 덱스트린, 당밀 등이 사용된다. 질소원으로서는, 예를 들면 폴리펩톤, 카자미노산 등의 단백질가수분해물, 육엑키스, 효모엑키스, 대두박, 콘스팁리카, 아미노산류 등의 유기 질소원이나 암모늄 또는 질산염 등의 무기 질소원이 이용된다.

또한, 임의성분으로서 이하의 것도 배지에 첨가할 수 있다. 예를 들면, 침투압조정, pH조정, 미량성분의 보급 등을 위하여, 각종 인산염, 질산 마그네슘, 염화나트륨, 탄산칼슘 등의 무기염류를 첨가할 수 있다. 또, 균의 생육을 촉진할 목적으로, 각종 비타민류, 핵산 관련화합물 등을 첨가해도 좋다. 또한, 배양기간 중에 실리콘, 폴리프로필렌글리콜유도체, 대두유 등의 소포제를 첨가하는 것도 가능하다.

배양에 있어서는, 상법에 따라서, 미리 소규모로 전배양(前培養)을 행해서 얻어지는 배양물을 이용해서 본배양(本培養)을 행해는 것이 바람직하다. 본배양의 배양온도, 배양기간, 배양액의 pH, 통기량 등의 배양조건은 화학식(I)의 화합물을 축적이 최대로 되도록 적절히 선택하고, 조절하는 것이 필요하다.

구체적으로는, 통기조건은 0.5∼2 vvm이 바람직하고, 보다 바람직하기로는 0.5∼1 vvm 정도이고, 배양온도는 전형적으로 15∼41℃, 바람직하기로는 20∼37℃, 보다 바람직하기로는 25∼30℃이고, 배양기간은 2∼3일간이고, 배양액의 pH는 중성부근인 것이 바람직하다.

화학식(I)의 화합물은, 상기 배양에 있어서, 배양액 및 균체의 양쪽에 축적된다. 따라서, 배양액으로 부터 추출하는 경우에는, 아세트산 에틸, 클로로포름, 디클로로메탄 등의 수불용성의 유기용매를 사용해서 추출할 수 있다. 또, 배양균체로부터 추출하는 경우에는 여과 또는 원심분리 등의 수단으로 집균한 균체를 아세톤 등의 세포벽을 파괴하는 작용을 갖는 용매를 사용해서 직접 추출할 수 있다. 또한, 배양균체를 유리비즈 등을 사용해서 파쇠한 경우에는 배양액으로부터 추출하는 경우와 동일한 방법에 의해 추출할 수 있다.

얻어진 조추출물로 부터 화학식(I)의 화합물을 단리, 정제하는데는 통상의 정제법을 사용할 수 있다. 예를 들면, 용매전용, 순상(順相) 및 역상(逆相) 컬럼크로마토그래피, 겔여과 크로마토그래피, 결정화 등의 정제 수단을 조합함으로써 단리·정제할 수 있다.

본 발명의 화학식(I)의 화합물은, R¹이 여러가지의 탄화수소기가 도입된 유사체의 혼합물로서 생산되므로, 그의 유사체의 단리·정제에는 순상 및 역상의 고속액체 크로마토그래피(HPLC)를 사용하는 것이 특히 유용하다.

UK-2A∼D 및 UK-3A의 단리·정제는 구체적으로는 특개평 7-233165호 또는 J. Antibiotics 50:551-555(1997)의 기재에 준해서 실시할 수 있다.

벼 도열병 및 밀 적청병의 방제제 및 이들의 방제법

본 발명에 의한 벼 도열병 및 밀 적청병의 방제제는, 그의 활성성분으로서 상기 화학식(I)의 화합물을 함유해서 된다. 화학식(I)의 화합물은 단리되고, 어느 정도 정제된 화합물로서 방제제에 첨가되는 것이 바람직하지만, 화학식(I)의 화합물을 생산하는 미생물 또는 그의 배양물의 형태로 방제제에 그의 활성성분으로서 첨가되어도 좋다.

본 발명에 의한 방제제는, 담체를 사용하고, 또한 필요에 따라서 적절한 보조제를 배합해서, 적절한 제형으로 되어서 제공되는 것이 바람직하다. 예를 들면, 유제(油劑), 유제(乳劑), 분제, 수화제, 입제, 현탁제 등으로 제제하고, 적당히 희석하는 등으로서 사용하는 것이 바람직하다. 바람직하게 사용되는 담체로서는 클레이, 탈크, 규조토, 백토, 탄산칼슘, 무수규산, 벤토나이트, 황산 나트륨, 실리카겔, 유기산염류, 당류, 전분, 수지류, 합성 또는 천연 고분자 등의 고체 분말 또는 입상 담체, 키실렌 등의 방향족 탄화수소류, 케로신 등의 지방족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 락탐류, 아니졸 등의 에테르류, 에타놀, 프로파놀, 에틸렌글리콜 등의 알콜류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르류, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 물 등의 액체 담체를 들 수 있다.

또한, 방제제의 효과를 보다 확실히 하기 위하여, 유화제, 분산제, 습윤제, 결합제, 활제 등의 보조제를 목적에 따라서 적당히 선택하고, 조합시키는 등으로서 사용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 보조제의 예로서는, 예를 들면 비이온성, 이온성 계면활성제, 카복시메틸셀룰로스, 폴리아세트산비닐, 폴리비닐알콜, 검류, 스테아린산염류, 왁스, 호료등을 들 수 있다.

본 발명에 의한 방제제에 있어서는, 화학식(I)의 화합물을, 통상, 분제의 경우에는 0.01∼10 중량% 정도, 바람직하기로는 0.1∼5 중량% 정도, 수화제의 경우에는 1∼90 중량% 정도, 바람직하기로는 5∼75 중량% 정도, 입제의 경우에는 0.01∼40 중량% 정도, 바람직하기로는 0.1∼20 중량% 정도, 액제의 경우에는 1∼60 중량% 정도, 바람직하기로는 5∼40 중량% 정도, 현탁제의 경우에는 1∼80 중량% 정도, 바람직하기로는 5∼50 중량% 정도 함유시킨다.

본 발명에 의한 벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제는 단독으로 사용할 수 있는 것은 물론이지만, 블라스트사이진S, 카스가마이신, 트리사이클라졸, 피로키로신, 이소프로티오란, 프사라이드, 프로베나졸, 메톡시아크릴레이트계, 벤즈티아디아졸계, 시클로프로판계, 피리미딘계, 디티오카바메이트계, 카바메이트계, 벤즈이미다졸계, 벤즈티아졸계, 트리아진계, 시아노아세트산아미드계, 이미다졸게, 피롤계, 니코티노이드계, 구아니딘계, 니트로메틸렌계, 시아노메틸렌계, 이소티아졸계, 아니라이드계, 퀴놀린계, 유기염소계, 술폰산아미드계, 피레스로이드계, 술포닐요소계, 요소계, 유기인계 화합물 등의 살균제, 살충제, 제초제, 식물성장 조절제, 또는 비료 등을 병용해서 또는 혼합제로서 사용할 수도 있다.

본 발명에 의한 벼 도열병 또는 밀 적청병의 방제방법은 화학식(I)으로 표시되는 화합물을 벼 또는 밀의 식물체자체, 그의 종자, 그것이 생육하고 있는 또는 생육이 예정된 밭, 그의 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함해서 되는 것이다. 보다 구체적으로는, 벼 도열병 또는 밀 적청병의 발생이 예상되는 경우에, 미리 화학식(I)의 화합물을 식물체의 경엽에 산포하는 것 외에, 식물체의 경근(經根), 전면(田面), 수면, 곁가지, 토양, 종자, 묘상(苗箱) 등에 화학식(I)의 화합물을 시용한다. 또는 벼 도열병 또는 밀 적청병균에 감염한 결과, 병해가 발생, 만연한 후에, 상기와 같은 화학식(I)의 화합물을 사용함으로써 병해를 제거 또는 억제할 수 있다.

본 발명에 의한 방제제의 적용량은, 제제의 형태 및 시용하는 방법, 목적, 시기를 고려해서 적절히 결정되지만, 통상 유효성분인 화학식(I)의 화합물의 양으로 환산해서, 벼 도열병 방제의 경우 1ha당 10∼2000g의 범위로 적용되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하기로는 50∼1000g의 범위이고, 밀 적청병 방제의 경우 1ha당 5∼1000g의 범위로 적용되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하기로는 10∼500g의 범위이다.

실시예

이하의 제제예 및 시험예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 여기에 한정되는 것은 아니다.

실시예 중에서 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D 및 UK-3A는 특개평 7-233165호 또는 J. Antibiotics 50:551-555(1997)에 기재된 제조법에 따라서 제조하고, 정제 단리했다.

제제예 1. 수화제의 조제

UK-2A 10 중량부, 화이트카본 5 중량부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 20 중량부, 및 클레이 65 중량부를 균일하게 분쇄 혼합해서, UK-2A 10%를 함유하는 수화제를 얻었다. 이 수화제는 물 등으로 1000∼100,000배로 희석하여, 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

제제예 2. 분제의 조제

UK-2A 0.3 중량부, 스테아린산 마그네슘 0.5 중량부, 탈크 59.2 중량부, 및 클레이 40 중량부를 균일하게 혼합 분쇄해서 UK-2A 0.3%를 함유하는 분제를 얻었다. 이 분제는 그대로 동력분산기, 파이프더스터, 항공산포기 등으로 산포하기도 하고, 토양처리 또는 종자에 분의(粉衣)하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

제제예 3. 입제의 조제

UK-2A 10 중량부, 클레이 79 중량부, 리그닌슬폰산칼슘 10 중량부, 및 폴리비닐알콜 1 중량부를 균일하게 분쇄 혼합한 후 가수연합(加水練合)하고, 조립건조하여 UK-2A 10%를 함유하는 입제를 얻었다. 이 입제는 재배밭에 산포하여 수면시용하기도하고, 육묘상자에 시용하거나 또는 토양처리 등의 목적에 사용할 수도 있다.

제제예 4. 액제의 조제(1)

UK-2A 2 중량부, δ-발레로락탐 10 중량부, 폴리옥시에틸렌알킬황산에스테르 10 중량부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에스테르 5 중량부, 및 시클로헥사논 73 중량부를 균일하게 혼합용해해서 UK-2A 2%를 함유하는 액제를 얻었다. 이 액제는 적당히 물로 희석하고, 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

제제예 5. 액제의 조제(2)

UK-2A 3 중량부, 이소포론 77 중량부, 및 폴리옥시알킬황산에스테르 20 중량부를 균일하게 혼합 용해해서, UK-2A 3%를 함유하는 액제를 얻었다. 이 액제는 적당히 물로 희석하여, 산포, 침지하는 등의 방법으로 사용할 수 있다.

실시예 1. 벼 도열병의 방제

배양토를 넣은 플라스틱제 폿트에 8개씩 육묘한 4엽기의 벼묘종(품종;십석(十石))을 피시험식물로 했다.

제제예 4에 기재된 방법에 따라서 조제한 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D 또는 UK-3A를 각각 단독으로 함유하는 액제, 및 시판하는 농원예용살균제인 라브사이드졸을 각각 최종농도가 5.0ppm이 되도록 물로 희석하여 약액을 조제했다.

조제한 약액을 스프레이건을 사용해서, 3폿트당 10㎖씩 피시험식물의 줄기잎부분에 산포처리했다. 약액을 풍건시킨 후, 미리 오트밀 한천배지(오트밀 5%, 슈크로스 1%, 한천 1%)에서 28℃에서 8일간 배양하고, 조제한 벼 도열병균(Pyricularia oryzae)의 분생포자현탁액(1×10⁶개/㎖)을 균일하게 분무하여 접종하고, 24℃의 습실내에서 하룻밤 정치했다. 그 후, 야간 18℃, 낮 25℃의 인공기상실 내에 옮겨 발병시키고, 접종 7일 후에, 접종잎에 나타난 병반수를 계수조사하여, 처리구의 벼묘종 1개당의 평균 병반수를 구하고, 하기 식에 의해서 방제가를 산출했다. 또, 약액을 산포하지 않고, 상기와 동일하게 벼 도열병균의 분생포자 현탁액을 접종하고, 발병시킨 무처리구이 벼모종 1개당의 평균 병반수로부터 동일하게 방제가를 산출했다.

방제가 = (1-처리구의 평균병반수/무처리구의 평균병반수)×100

그 결과는 하기 표 2에 나타낸 것과 같다. 또, 약해는 인지되지 않았다.

벼 도열병 방제효과 시험결과
시료명	농도(ppm)	방제가
무처리	-	0
UK-2A	5.0	100
UK-2B	5.0	100
UK-2C	5.0	100
UK-2D	5.0	100
UK-3A	5.0	100
라브사이드졸	5.0	57

실시예 2. 밀 적청병의 방제

배양토를 넣은 플라스틱제 폿트에 육묘한 4엽기의 밀묘(품종;농림 61호)를 피시험 식물로 했다.

제제예 4에 기재된 방법에 따라서 조제한 UK-2A, UK-2B, UK-2C, UK-2D, 또는 UK-3A를 각각 단독으로 함유하는 액제, 및 시판되는 농원예용살균제인 바일레톤 수화제를 각각 최종농도 10ppm이 되도록 물로 희석한 약제를 조제했다.

조제한 약액을 스프레이건을 사용해서 3폿트당 10㎖씩 피시험식물의 줄기잎부분에 산포처리했다. 약액을 풍건한 후, 미리 적청병을 발생시켜 놓은 밀잎으로부터 채집하여 조제했다. 밀 적청병균(Puccinia recondita)의 하포자(夏胞子) 현탁액(1×10⁶㎖)을 균일하게 분무하여 접종하고, 21℃의 습실내에 하룻밤 정치했다. 그 후, 야간 18℃, 낮 22℃의 인공기상실 내로 옮겨서 발병시키고, 접종 14일 후에 접종잎에 나타난 발병면적을 조사하고, 아래에 나타낸 기준으로 지수를 부여하고, 하기 식에 의해서 처리구의 발병도를 구하고, 방제가를 산출했다. 또, 약액을 산포시키지 않고, 상기와 동일하게 적청병균의 하포자현탁액을 접종해서 발병시킨 무처리구의 발명도로 부터 동일하게 방제를 산출했다.

지수 0 : 병반 없슴

1 : 수개의 병반

2 : 발병면적이 잎면적의 1/4 미만

3 : 발병면적이 잎면적의 1/4 이상 1/2 미만

4 : 발병면적이 잎면적의 1/2 이상 3/4 미만

5 : 발병면적이 잎면적의 3/4 이상

발병도 = Σ(지수×해당주수)/(조사주수×5)×100

방제가 = (1-처리구의 발병도/무처리구의 발병도)×100

그 결과는, 하기 표 3에 나타낸 바와 같다. 또, 약해는 인지되지 않았다.

밀 적청병 방제효과 시험결과

시료명	농도(ppm)	방제가
무처리	-	0
UK-2A	10	100
UK-2B	10	100
UK-2C	10	100
UK-2D	10	100
UK-3A	10	100
바일레톤 수화제	10	60

Claims

하기의 화학식 (I)으로 표시되는 화합물을 함유해서 되는 벼 도열병 방제제.

화학식 1

[식 중, R¹은 직쇄 또는 분기쇄상인 포화 지방족 탄화수소기, 또는 직쇄 또는 분기쇄상인 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, R²는 수소원자 또는 메톡시기를 나타낸다].
제 1항에 있어서, R¹이 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기, 또는 sce-부틸기이고, R²가 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 함유해서 되는 벼 도열병 방제제.
제 1항에서 정의된 화학식(I)의 화합물을, 벼의 식물체 자체, 벼의 종자, 벼가 생육하고 있는 또는 생육이 예정된 밭, 또는 벼의 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함해서 되는 벼 도열병의 방제법.
제 3항에 있어서, 화학식(I)의 화합물을 벼줄기잎에 산포하거나, 또는 화학식(I)의 화합물에 의한 벼경근처리, 전면처리, 수면처리, 곁가지처리, 토양처리, 벼종자처리, 또는 묘상처리에 제공하는 공정을 포함해서 되는 벼 도열병의 방제법.
제 1항에서 정의된 화학식(I)의 화합물을 함유해서 되는 밀 적청병의 방제제.
제 5항에 있어서, R¹이 이소프로필기, (Z)-2-부테닐기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기이고, R²가 수소원자 또는 메톡시기인 화합물을 포함해서 되는 밀 적청병 방제제.
제 1항에서 정의된 화학식(I)의 화합물을 밀의 식물체자체, 밀의 종자, 밀이 생육하고 있는 또는 생육이 예정된 밭, 또는 밀의 생육에 이용되는 기구에 시용하는 공정을 포함해서 되는 밀적청병의 예방 또는 방제법.
제 7항에 있어서, 화학식(I)의 화합물을 밀의 줄기잎에 산포하거나, 또는 화학식(I)의 화합물에 의한 밀경근처리, 밭면처리, 곁가지처리, 토양처리, 밀종자처리 또는 묘상처리에 제공하는 공정을 포함해서 되는 밀 적청병의 예방 또는 방제법.